JPS6270367A - アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体 - Google Patents
アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体Info
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- JPS6270367A JPS6270367A JP21193785A JP21193785A JPS6270367A JP S6270367 A JPS6270367 A JP S6270367A JP 21193785 A JP21193785 A JP 21193785A JP 21193785 A JP21193785 A JP 21193785A JP S6270367 A JPS6270367 A JP S6270367A
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- ascorbic acid
- erythorbic
- ascorbic
- erythorbic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、ｎは１２〜２０の整数を示す）で示される文献
未記載の新規化合物であるアスコルビン酸もしくはエリ
ソルビン酸誘導体に関するものである。
未記載の新規化合物であるアスコルビン酸もしくはエリ
ソルビン酸誘導体に関するものである。
前記一般式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸（エリソル
ビン酸）誘導体はすぐれた脂溶性と抗酸化性を有し、そ
れ単独あるいはトコフェロ・・−ル等との併用により食
品や生体での抗酸化剤として有用である。
ビン酸）誘導体はすぐれた脂溶性と抗酸化性を有し、そ
れ単独あるいはトコフェロ・・−ル等との併用により食
品や生体での抗酸化剤として有用である。
アスコルビン酸（エリソルビン酸）は食品などの抗酸化
剤として知られているが、脂溶性および抗酸化性が必ず
しも十分でないため種々のアシル［換体の合成が試みら
れ、たとえば特開昭４９−８７６５５公報には前記一般
式（Ｉ）におけるｎが８以下の５，６−ジアシル置換体
の製法が記載されているが、かかる５、６−ジアシル置
換体によっても尚脂溶性および抗酸化性が十分であると
は言えなかった。
剤として知られているが、脂溶性および抗酸化性が必ず
しも十分でないため種々のアシル［換体の合成が試みら
れ、たとえば特開昭４９−８７６５５公報には前記一般
式（Ｉ）におけるｎが８以下の５，６−ジアシル置換体
の製法が記載されているが、かかる５、６−ジアシル置
換体によっても尚脂溶性および抗酸化性が十分であると
は言えなかった。
また、アスコルビン酸（エリソルビン酸）の２．６−位
、２−１５および６−位、２−９８−１５−および６−
位がそれぞれアシル置換された アシル体も知られてい
るが、これらについては一般に置換数が多い程詣溶性に
はすぐれるものの、抗酸化剤としての効果のためには２
−位および／または８−位が置換されていないことが必
要であるため、これらの多アシル置換体では抗酸化剤と
しての目的を達し得なかった。
、２−１５および６−位、２−９８−１５−および６−
位がそれぞれアシル置換された アシル体も知られてい
るが、これらについては一般に置換数が多い程詣溶性に
はすぐれるものの、抗酸化剤としての効果のためには２
−位および／または８−位が置換されていないことが必
要であるため、これらの多アシル置換体では抗酸化剤と
しての目的を達し得なかった。
このようなことから、本発明者らは脂溶性にすぐれ、か
つ抗酸化性にも優れたアスコルビン酸（エリソルビン酸
）誘導体を開発すべ（検討の結果、新規化合物である前
記一般式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸（エリソルビ
ン酸）誘導体の開発に成功した。
つ抗酸化性にも優れたアスコルビン酸（エリソルビン酸
）誘導体を開発すべ（検討の結果、新規化合物である前
記一般式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸（エリソルビ
ン酸）誘導体の開発に成功した。
かかる一般式（１）で示されるアルコルビン酸（エリソ
ルビン酸）誘導体において、１〕の数は作用効果の上で
重要な意味をもち、ｎが１２から２０の範囲にある場合
に脂溶性および抗酸化性の両方に非常にずぐ１また効果
を発揮するが、特に生体内での抗酸化作用においてはｎ
が１２より小さい物質ではその効果が得られないか極め
て不十分であるのに対し、ｎが１２〜２０の場合に非常
にすぐれた抗酸化性を発揮するという特徴を有する、。
ルビン酸）誘導体において、１〕の数は作用効果の上で
重要な意味をもち、ｎが１２から２０の範囲にある場合
に脂溶性および抗酸化性の両方に非常にずぐ１また効果
を発揮するが、特に生体内での抗酸化作用においてはｎ
が１２より小さい物質ではその効果が得られないか極め
て不十分であるのに対し、ｎが１２〜２０の場合に非常
にすぐれた抗酸化性を発揮するという特徴を有する、。
かかるー・般式（Ｉ）で示されるアスコルビン酸（エリ
ソルビン酸）誘導体は、たとえばアスコルビン酸（エリ
ソルビン酸）をアシル化して２゜５．６−トリアジル置
換体を得、次いでこれを２−位のみの選択的脱アシル化
を行うことにより製造される。
ソルビン酸）誘導体は、たとえばアスコルビン酸（エリ
ソルビン酸）をアシル化して２゜５．６−トリアジル置
換体を得、次いでこれを２−位のみの選択的脱アシル化
を行うことにより製造される。
ここで、第１段階のアシル化は通常のアシル化方法がそ
のまま適用され、アスコルビン酸（エリソルビン酸）と
炭Ｘｊ１４＝２２のＩＭ鎖状龜和ｕ１！肪族ヒノカルポ
ン酸、その酸ハライド（たとえば酸クロリド）またはそ
の０無水物などのアシル化剤を酸性触媒または塩基性縮
合剤の存在下に反応させることにより行われる。
のまま適用され、アスコルビン酸（エリソルビン酸）と
炭Ｘｊ１４＝２２のＩＭ鎖状龜和ｕ１！肪族ヒノカルポ
ン酸、その酸ハライド（たとえば酸クロリド）またはそ
の０無水物などのアシル化剤を酸性触媒または塩基性縮
合剤の存在下に反応させることにより行われる。
また、第２工程の２−位のみの遇択的脱アシル化は、通
常メタノールなどの求核試薬の存在下、必要に応じて酢
酸などの弱酸性化合物の共存下に加熱処理することによ
り容昂に行われる。
常メタノールなどの求核試薬の存在下、必要に応じて酢
酸などの弱酸性化合物の共存下に加熱処理することによ
り容昂に行われる。
カくシて得られる一般式（１）で示されるアスコルビン
酸（エリソルビン酸）ｕ導体の具体例として、たとえば
５．６−ジー０−ミリストイＪＬ／７スコ７１／ ヒン
酸もしくはエリソルビンｕ、５゜６−ジー０−バルミト
イルアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸、５．６−
ジー０−ステアリルアスコルビン酸もしくはエリソルビ
ン酸、５．６−ジー０−エイコサノイルアスコルビン酸
もしくはエリソルビン酸、５．６−・ジー〇−ドコサノ
イルアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸などが例示
される。
酸（エリソルビン酸）ｕ導体の具体例として、たとえば
５．６−ジー０−ミリストイＪＬ／７スコ７１／ ヒン
酸もしくはエリソルビンｕ、５゜６−ジー０−バルミト
イルアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸、５．６−
ジー０−ステアリルアスコルビン酸もしくはエリソルビ
ン酸、５．６−ジー０−エイコサノイルアスコルビン酸
もしくはエリソルビン酸、５．６−・ジー〇−ドコサノ
イルアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸などが例示
される。
以下、実施例にまり本・発明を説明する。
実施例１
７ ス’：３３１／ビン酸１７．６１９ （０，１モル
） トビリジン１５０１の混合物に塩化ミリストイルイ
） ル’／ ４．０５１ （０，８モル）を２０℃で２時間
かけ”Ｃ滴下し、その後同温度で５時間攪拌した。
） トビリジン１５０１の混合物に塩化ミリストイルイ
） ル’／ ４．０５１ （０，８モル）を２０℃で２時間
かけ”Ｃ滴下し、その後同温度で５時間攪拌した。
反応終了後、反応液にクロロホルム及び１０％塩酸を加
えて抽出処理を行い、抽出クロロホルム層を１０％塩酸
、水の順で洗浄した。クロロホルムを留去後、生じた結
晶をｎ−ヘキサンから再結晶し、さらにエーテルから再
結晶して４１ｇの２．５．６−トリーミリストイルアス
コルビン酸を得た。ｍｐ、８６〜８９℃ つＬＮＮ２２、’５ 、６ トリーミリストイルアス
コルビン酸８０．０ｆ（０，０８７２モル）、氷酢酸８
４Ｎ及びメタノール１５０ｆを混合し、６５℃で８時間
加熱攪拌した。反応終了後、反応液に水８００ｇ及びト
ルエン２００ｆを加えて抽出処理を行い、抽出トルエン
層からトルエンを留去して粗結晶を得、これにクロロホ
ルム８０ｇとｎ−ヘキサン７ＯＮからなる混合溶媒を加
えて粗結晶を加温、溶解実施例８ 実施例１の方法に準じてエリソルビン酸と塩化バルミト
イルを反応させて街た２、５゜６−ドリーバルミドイル
エリソルビン酸８１．Ｏｇ（０，０８４８モル）、メタ
ノール１．５０１および氷酢酸Ｂ４．’ｌｉを混合し、
６５℃で７時間加熱攪拌した。
えて抽出処理を行い、抽出クロロホルム層を１０％塩酸
、水の順で洗浄した。クロロホルムを留去後、生じた結
晶をｎ−ヘキサンから再結晶し、さらにエーテルから再
結晶して４１ｇの２．５．６−トリーミリストイルアス
コルビン酸を得た。ｍｐ、８６〜８９℃ つＬＮＮ２２、’５ 、６ トリーミリストイルアス
コルビン酸８０．０ｆ（０，０８７２モル）、氷酢酸８
４Ｎ及びメタノール１５０ｆを混合し、６５℃で８時間
加熱攪拌した。反応終了後、反応液に水８００ｇ及びト
ルエン２００ｆを加えて抽出処理を行い、抽出トルエン
層からトルエンを留去して粗結晶を得、これにクロロホ
ルム８０ｇとｎ−ヘキサン７ＯＮからなる混合溶媒を加
えて粗結晶を加温、溶解実施例８ 実施例１の方法に準じてエリソルビン酸と塩化バルミト
イルを反応させて街た２、５゜６−ドリーバルミドイル
エリソルビン酸８１．Ｏｇ（０，０８４８モル）、メタ
ノール１．５０１および氷酢酸Ｂ４．’ｌｉを混合し、
６５℃で７時間加熱攪拌した。
以下、実施例２と同様に処理して５ 、６ ＝−ジー０
−バルミトイル−Ｄ−エリソルビン酸の結晶９４１ｆを
得た。
−バルミトイル−Ｄ−エリソルビン酸の結晶９４１ｆを
得た。
１ｎ、ｐ ７１〜７８℃
〔ｄ″）Ｄ ＋１１．０° （ＣＨＣＬＩＩ）１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ ）ｔ ｏ ） 実施例４ 実施例１の方法に準じてアスコルビン酸と塩化ステアリ
ルを反応させて得た２、５．６・−・ｌ・リーヘース７
アリルアスコルビン酸２ａ、０ｙ（０，０２８６モル）
、メタノール１１５ｆおよび氷酢酸２Ｂ、Ｏｆを混合し
、６５℃で１８時間加熱攪拌した。
ＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ ）ｔ ｏ ） 実施例４ 実施例１の方法に準じてアスコルビン酸と塩化ステアリ
ルを反応させて得た２、５．６・−・ｌ・リーヘース７
アリルアスコルビン酸２ａ、０ｙ（０，０２８６モル）
、メタノール１１５ｆおよび氷酢酸２Ｂ、Ｏｆを混合し
、６５℃で１８時間加熱攪拌した。
以下、実施例２と同様に処理して５．６−ジーＯ−ステ
アリル−Ｌ−アスコルビン酸の結晶６．１ｆを得た。
アリル−Ｌ−アスコルビン酸の結晶６．１ｆを得た。
ｍ、９ ８８〜８５℃
〔α］ −２４，０° （ＣＨＣｔ８■〕
’Ｈ−ＮＭＲ：ｘ、ベクトル（２７０ＭＨｚ ）実施例
５ 実施例１の方法に準じてアスコルビン酸と塩化ドコサノ
イルを反応させ°Ｃ得た２、５゜６−ドリードコサツイ
ルアスコルビン酸１５．０ｆ（０，０１８１モル）、メ
タノール７５ｊｌｉ５よび氷酢酸１５ｇを混合し、１０
時間加熱攪拌した。
５ 実施例１の方法に準じてアスコルビン酸と塩化ドコサノ
イルを反応させ°Ｃ得た２、５゜６−ドリードコサツイ
ルアスコルビン酸１５．０ｆ（０，０１８１モル）、メ
タノール７５ｊｌｉ５よび氷酢酸１５ｇを混合し、１０
時間加熱攪拌した。
以下、実施例２と同様に処理して５．６−ジー０−ドコ
サノイル−し−アスコルビン酸の結晶４．８１を得た。
サノイル−し−アスコルビン酸の結晶４．８１を得た。
ｍ、Ｉ） ８５〜８７℃
〔α］ Ｄ−２（１０° （ＣＨＣｚｓ）’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（２７０ＭＨｚ ）参考例１ ５．６−ジー０−ステアリルアスコルビン酸のベンゼン
に対する溶解址を常法で測定した結果、１，６ｑ／１−
ベンゼン（２８℃）であった。
スペクトル（２７０ＭＨｚ ）参考例１ ５．６−ジー０−ステアリルアスコルビン酸のベンゼン
に対する溶解址を常法で測定した結果、１，６ｑ／１−
ベンゼン（２８℃）であった。
一方、同様にし°Ｃ測定した６−モツー〇−ステアリル
アスコルビン酸のベンゼンに対する溶解凰は、０．１５
ｖｑ ／ １ ｍ／ベンゼン（２８℃）であった。
アスコルビン酸のベンゼンに対する溶解凰は、０．１５
ｖｑ ／ １ ｍ／ベンゼン（２８℃）であった。
参考例２
本発明化合物および比較化合物の生体内における抗酸化
性を比較するため、酸化反応を受は易い生体膜をモデル
としたリポソーム系（人工膜）で酸化実験を行った。
性を比較するため、酸化反応を受は易い生体膜をモデル
としたリポソーム系（人工膜）で酸化実験を行った。
尚、リポソーム系として、不飽和脂肪酸エステルを有し
く酸化され易い）、生体に近似した大豆ホスファチジル
コリンを選んでこれを大豆リポソーム系とし、また、飽
和脂肪酸エステルを有する（酸化されない）シミリスト
イルホスファチジルコリンを選んでこれをｉ〆 ジミリストイルボソーム系とした。
く酸化され易い）、生体に近似した大豆ホスファチジル
コリンを選んでこれを大豆リポソーム系とし、また、飽
和脂肪酸エステルを有する（酸化されない）シミリスト
イルホスファチジルコリンを選んでこれをｉ〆 ジミリストイルボソーム系とした。
次に実験方法を示し、その結果を表−１に示す。
０、１ Ｍ ＮａＣｔ水溶液中に大豆ホスファチジル
コリン（大豆ＰＣ）のリポソームを調整し、水溶性連鎖
開始剤として２．２′−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸Ｗ （ＡＡＰＨ）を８０ｍＭの濃度となるよう
に水系に加え、８７℃、空気下で酸化を行う。
コリン（大豆ＰＣ）のリポソームを調整し、水溶性連鎖
開始剤として２．２′−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸Ｗ （ＡＡＰＨ）を８０ｍＭの濃度となるよう
に水系に加え、８７℃、空気下で酸化を行う。
ＡＡＰＨの熱分解により生成したラジカルは大豆ＰＣリ
ポソーム中の脂質を攻撃し、自動酸化を開始させる。こ
の糸にアスコルビン酸誘導体を添加すると、ＡＡＰＨか
ら生成゛するラジカル及び脂質から生じるペルオキシラ
ジカルを捕捉して酸化を抑制する。アスコルビン酸誘導
体が消費されつくすと、酸化は速かに進行する。
ポソーム中の脂質を攻撃し、自動酸化を開始させる。こ
の糸にアスコルビン酸誘導体を添加すると、ＡＡＰＨか
ら生成゛するラジカル及び脂質から生じるペルオキシラ
ジカルを捕捉して酸化を抑制する。アスコルビン酸誘導
体が消費されつくすと、酸化は速かに進行する。
この抑制している期間を誘導期（ｔ ｉｎｈ ）と呼ぶ
が、ｔ ｉｎｈが長いほど抗酸化性が太き（１Ｂ） いことを意味１°る。
が、ｔ ｉｎｈが長いほど抗酸化性が太き（１Ｂ） いことを意味１°る。
シミリストイルホスファチジルコリン（ジ辷りストイル
ＰＣ）のリポソームも同様に調ＩＩされる。
ＰＣ）のリポソームも同様に調ＩＩされる。
Ｒｔ −Ｃ−０−ＣＨ２
Ｃ１，（Ｂ ＣＬ（８
（ＡＡＰＨ）
表−１の系では、シミリスｌ−イルＰＯリポソームと酸
化され易い大豆ＰＣリボン・・−ムの両者を共存させ、
そのどちらか〃一方のりｙＩ？リポソーム酸化剤を添加
した。
化され易い大豆ＰＣリボン・・−ムの両者を共存させ、
そのどちらか〃一方のりｙＩ？リポソーム酸化剤を添加
した。
表かられかるように、ｌシｕｎ、 Ｎｏ、２では５゜６
−ジーＯ−オクタノイルアスコルビン酸をシミリストイ
ルＰＣ中に添加したにもかかわラス、大豆Ｐ Ｃｃｙ）
ｔ ｉｎｈが８５１Ｑｓｅｃになり、抗酸化性が認め
られた。この事は、５．６−ジー０−オクタノイルアス
コルビン酸がシミリストイルＰＣから大証ＰＣへ移動し
、にでラジカルを捕捉した結果であり、このものがリポ
ソーム間を行き来し、リポソーム内に保持されにくい性
質を有し、従−で、生体内での使用の際、生体内に保持
されにくい性質を有しているといえる。
−ジーＯ−オクタノイルアスコルビン酸をシミリストイ
ルＰＣ中に添加したにもかかわラス、大豆Ｐ Ｃｃｙ）
ｔ ｉｎｈが８５１Ｑｓｅｃになり、抗酸化性が認め
られた。この事は、５．６−ジー０−オクタノイルアス
コルビン酸がシミリストイルＰＣから大証ＰＣへ移動し
、にでラジカルを捕捉した結果であり、このものがリポ
ソーム間を行き来し、リポソーム内に保持されにくい性
質を有し、従−で、生体内での使用の際、生体内に保持
されにくい性質を有しているといえる。
一方、Ｒｕｎ、 Ｎｏ、４に示される」：うに５．６−
ジー０−バルミトイルアスコルビン酸をシミリストイル
ＰＣに添加した揚台は、しっかりとシミリストイルＰＣ
中に保持され、従、−】て、大σＰＣはＡＡＰＨより発
生したラジカルにより速やかに酸化されてｔｉｎｈがＯ
ｓｅｃ。
ジー０−バルミトイルアスコルビン酸をシミリストイル
ＰＣに添加した揚台は、しっかりとシミリストイルＰＣ
中に保持され、従、−】て、大σＰＣはＡＡＰＨより発
生したラジカルにより速やかに酸化されてｔｉｎｈがＯ
ｓｅｃ。
という結果となった。
以上の如＜ 、５ 、６−シオクタノイルーアス：」ル
ピン酸はリポソーム系での保持が悪く、一方、５ 、６
−ジパルミトイル−アスコルビン酸では完全にリポソー
ム系に保持されることになる。すなわち、生体モデル系
では保持能力の優れる５、６−ジバルミトイルーアスコ
ルビン酸が抗酸化剤としＣ優れることを示した。
ピン酸はリポソーム系での保持が悪く、一方、５ 、６
−ジパルミトイル−アスコルビン酸では完全にリポソー
ム系に保持されることになる。すなわち、生体モデル系
では保持能力の優れる５、６−ジバルミトイルーアスコ
ルビン酸が抗酸化剤としＣ優れることを示した。
（１８完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１２〜２０の整数を示す） で示されるアスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導
体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21193785A JPH064610B2 (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体 |
| US06/906,373 US4822898A (en) | 1985-09-20 | 1986-09-12 | Ascorbic acid or erythorbic acid derivatives |
| DE8686307156T DE3667173D1 (de) | 1985-09-20 | 1986-09-17 | Ascorbinsaeure- oder erythorbinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP86307156A EP0220822B1 (en) | 1985-09-20 | 1986-09-17 | Ascorbic acid or erythorbic acid derivatives and process for producing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21193785A JPH064610B2 (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270367A true JPS6270367A (ja) | 1987-03-31 |
| JPH064610B2 JPH064610B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=16614150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21193785A Expired - Lifetime JPH064610B2 (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-24 | アスコルビン酸もしくはエリソルビン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064610B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016063896A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸誘導体及びこの誘導体を用いた配糖体の製造方法 |
-
1985
- 1985-09-24 JP JP21193785A patent/JPH064610B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016063896A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸誘導体及びこの誘導体を用いた配糖体の製造方法 |
| JPWO2016063896A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2017-08-03 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸誘導体及びこの誘導体を用いた配糖体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH064610B2 (ja) | 1994-01-19 |
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