JPS6270356A - 新規な２−アリ−ル−４、５、６、７−テトラヒドロイソインドリノン、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents
新規な２−アリ−ル−４、５、６、７−テトラヒドロイソインドリノン、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤Info
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- JPS6270356A JPS6270356A JP61218256A JP21825686A JPS6270356A JP S6270356 A JPS6270356 A JP S6270356A JP 61218256 A JP61218256 A JP 61218256A JP 21825686 A JP21825686 A JP 21825686A JP S6270356 A JPS6270356 A JP S6270356A
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
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- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
- C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
４、５． ／１．７−チトラヒドロインインドリノンが
除草性を有することは知られている（ヨーロッパ特許出
願公開用４０．８４９号、ヨーロッパ特許出願公開用４
１．２５６号、ドイツ特許出願公開用Ｚ８３１７７０号
参照）。
除草性を有することは知られている（ヨーロッパ特許出
願公開用４０．８４９号、ヨーロッパ特許出願公開用４
１．２５６号、ドイツ特許出願公開用Ｚ８３１７７０号
参照）。
しかしながら、これらの化合物の除草作用およびそれら
の選択性が常に十分に満足すべきものであるというわけ
ではない。
の選択性が常に十分に満足すべきものであるというわけ
ではない。
本発明者らは、この度、驚異的に実質的により強い選択
的除草作用を有する新規な４．５．４７−チトラヒドロ
イソインドリノンを見出した。
的除草作用を有する新規な４．５．４７−チトラヒドロ
イソインドリノンを見出した。
従って、本発明の対象は、式■
（上式中、
Ｒ１け（Ｃ１−０４）−アルキルまたは水素を意味し、
Ｒ２は水素またはハロゲンを意味し、
Ｒ３はハロゲンを意味し、
Ｒ４はヒドロキシ、（ｃｌｃ４）−アルコキシ、（Ｃ□
−０４）アルコキシ−（Ｏｔ−ＣＩ４）−アルコキシ％
（Ｏｓ−０ｓ）−シクロアルコキシ、（Ｃｓ−Ｃ５
）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｏａ ）−アルキニル
オキシ、 （０ｌ−０４）−アルキルチオ、 （ｃ
、−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｏｘ−ＣＩ４）
−アルキルスルホニル、ＮＯ□、ＯＮ、１個またはそれ
以上のノ・ロゲン原子を有するハロゲン−（０１−０４
）−アルキル、モノ−シアノ−（Ｏｌ−ＣＩ４）−アル
キル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ！！ −ＣＩ４
）−アルキル、フェニル−（０１−ＣＩ４）−アルコキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、（？−こで５３に挙げた６個の基においてフ
ェニル環は）・ロゲン、（Ｏｌ−０４）−アルキル、（
０１−０４）−アルコキシまたは（Ｏｔ−０４）−アル
コキシカルボニルによってトリー置換まで置換されてい
てもよい）、または式 ％式％ で表わされる基を意味し、 Ｘはｏ、ｓまたはＮＲ”を意味し、 Ｙおよび２は互いに独立してＯまたはＳを意味し、 Ｒ５は水素、（ＣＩｔ−０ｔｚ）−アルキル［これはハ
ロゲンによってヘキサ−置換寸でそして／または（Ｃｔ
−０４）−アルコキシ、（Ｃ１−０４）−アルコキシ−
（Ｃ１−０４）−アルコキシ、（ａ！−ｃ、’） −フ
ルコキシカルボニル、（Ｏｔ−０ｎ）−アルキルチオ、
（Ｃニー０４）−アルキルスルホニル、（Ｏｌ−０４）
−フルキルスルフィニル、（Ｏｌ−０４）−アルキル
アミノ、ジー（Ｃｔ−ＣＩ４）−アルキルアミノ、フリ
ル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、フェニル、フ
ェノキシ、ベンジルオキシ（ここで最後に挙げた３つの
基はフェニル部分においてハロゲン、（ＣＩ１７０．）
−アルキルまたは（Ｏｆ−０４）−アルコキシによって
ジー置換まで置換されていてもよい）Ｋよってトリー置
換まで置換されていてもよい） （０３−０，） −シクロアルキル、（Ｏｓ−Ｃｇ）−
アルケニル、シクロヘキセニルｓ（ｃ、−Ｃ６）−アル
キニル、フェニル（こレバハロゲン、（Ｏｌ−ＣＩ４）
−アルキル、（ｃｌ−Ｃ４）−アルコキシまたは（０１
−０ｎ）−アルコキシカルボニルによってトリー置換ま
で置換されていてもよい）、農業において使用されうる
陽イオンまたは式−Ｎ−ＯＲ９ＲＩＯ（その際最後に挙
げた基については基Ｒ４は −〇〇−ＯＲ”ｉ意味し々ければなら々い）を意味し、 Ｒ６け互いに独立して（Ｏｌ−０４）−アルキルまたは
ベンジルを意味し、 Ｒ７は互いに独立して水素、（Ｏｌ−０４）−アルキル
または−ＣＣ６３を意味し、 Ｒ８は水素、（Ｏｌ−０４）−アルキル（これはＲ６お
よびこれらの基に結合している窒素原子と一緒で５−な
いし７員の複素環を形成し、これは環員として−０−１
−６−または−ＮＲ’−からなる群から選択された１何
才たけ２個の基を含有し、そして（Ｏｌ−０４） −ア
ルキルによってトリー置換まで置換されていてもよい）
を意味し、 Ｒ９およびＲＩＯは互いに独立して（ＣＩ−０４）−ア
ルキル、（Ｃｓ−０ｓ）−シクロアルキル、（Ｃ１−（
３４）−アルコキシカルボニル、または−緒で（ａ、−
Ｃ７）−アルキレン鎖を意味し、 ＡはＯＨ，ＳＨ，ハロゲン、ＯＮ、式−０Ｒ１１、−８
（０）ｐＲｌｌ 、 −ＮＲ１２Ｒ１３捷たは−ＮＵ
−ＮＲ１’Ｒ１５を意味し、 Ｒ１１は（Ｏｘ −ＣＩｔｚ）−アルキル、（Ｏｌ−０
４） −アルコキシ−（Ｏｌ−Ｃ！４）−アルキル、フ
ェノキシ（Ｃｘ−０４）−アルキル、ベンジルオキシ−
（（１−０４）−アルキル（ここで最後に挙げた２つの
基はフェニル環においてハロゲン、（Ｏｌ−０４）−ア
ルキルまたは（Ｃ１−０４）−アルコキシによってトリ
ー置換１で置換されていてもよい）、 （ａｌ−Ｃ！４）−アルコキシカルボニル−（０ｔ−０
４）−アルキル、フェニルマタハヘンジル（これら２つ
の基はフェニル環においてハロゲン、（ａｌ−ｃ番）−
アルキル、（Ｃ１＝０４）−アルコキシ、（Ｏｔ−Ｃ４
）−アルコキシカルボニル、（Ｏｌ−０４）−アルコキ
シカルボニル−（Ｏｌ−ｃ、）−アルコキシ、ＣＦｓま
たけＩＪＯ！によってトリー置換まで置換されていても
よい）、または式 ％式％ で表わされる基を意味し。
−０４）アルコキシ−（Ｏｔ−ＣＩ４）−アルコキシ％
（Ｏｓ−０ｓ）−シクロアルコキシ、（Ｃｓ−Ｃ５
）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｏａ ）−アルキニル
オキシ、 （０ｌ−０４）−アルキルチオ、 （ｃ
、−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｏｘ−ＣＩ４）
−アルキルスルホニル、ＮＯ□、ＯＮ、１個またはそれ
以上のノ・ロゲン原子を有するハロゲン−（０１−０４
）−アルキル、モノ−シアノ−（Ｏｌ−ＣＩ４）−アル
キル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ！！ −ＣＩ４
）−アルキル、フェニル−（０１−ＣＩ４）−アルコキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、（？−こで５３に挙げた６個の基においてフ
ェニル環は）・ロゲン、（Ｏｌ−０４）−アルキル、（
０１−０４）−アルコキシまたは（Ｏｔ−０４）−アル
コキシカルボニルによってトリー置換まで置換されてい
てもよい）、または式 ％式％ で表わされる基を意味し、 Ｘはｏ、ｓまたはＮＲ”を意味し、 Ｙおよび２は互いに独立してＯまたはＳを意味し、 Ｒ５は水素、（ＣＩｔ−０ｔｚ）−アルキル［これはハ
ロゲンによってヘキサ−置換寸でそして／または（Ｃｔ
−０４）−アルコキシ、（Ｃ１−０４）−アルコキシ−
（Ｃ１−０４）−アルコキシ、（ａ！−ｃ、’） −フ
ルコキシカルボニル、（Ｏｔ−０ｎ）−アルキルチオ、
（Ｃニー０４）−アルキルスルホニル、（Ｏｌ−０４）
−フルキルスルフィニル、（Ｏｌ−０４）−アルキル
アミノ、ジー（Ｃｔ−ＣＩ４）−アルキルアミノ、フリ
ル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、フェニル、フ
ェノキシ、ベンジルオキシ（ここで最後に挙げた３つの
基はフェニル部分においてハロゲン、（ＣＩ１７０．）
−アルキルまたは（Ｏｆ−０４）−アルコキシによって
ジー置換まで置換されていてもよい）Ｋよってトリー置
換まで置換されていてもよい） （０３−０，） −シクロアルキル、（Ｏｓ−Ｃｇ）−
アルケニル、シクロヘキセニルｓ（ｃ、−Ｃ６）−アル
キニル、フェニル（こレバハロゲン、（Ｏｌ−ＣＩ４）
−アルキル、（ｃｌ−Ｃ４）−アルコキシまたは（０１
−０ｎ）−アルコキシカルボニルによってトリー置換ま
で置換されていてもよい）、農業において使用されうる
陽イオンまたは式−Ｎ−ＯＲ９ＲＩＯ（その際最後に挙
げた基については基Ｒ４は −〇〇−ＯＲ”ｉ意味し々ければなら々い）を意味し、 Ｒ６け互いに独立して（Ｏｌ−０４）−アルキルまたは
ベンジルを意味し、 Ｒ７は互いに独立して水素、（Ｏｌ−０４）−アルキル
または−ＣＣ６３を意味し、 Ｒ８は水素、（Ｏｌ−０４）−アルキル（これはＲ６お
よびこれらの基に結合している窒素原子と一緒で５−な
いし７員の複素環を形成し、これは環員として−０−１
−６−または−ＮＲ’−からなる群から選択された１何
才たけ２個の基を含有し、そして（Ｏｌ−０４） −ア
ルキルによってトリー置換まで置換されていてもよい）
を意味し、 Ｒ９およびＲＩＯは互いに独立して（ＣＩ−０４）−ア
ルキル、（Ｃｓ−０ｓ）−シクロアルキル、（Ｃ１−（
３４）−アルコキシカルボニル、または−緒で（ａ、−
Ｃ７）−アルキレン鎖を意味し、 ＡはＯＨ，ＳＨ，ハロゲン、ＯＮ、式−０Ｒ１１、−８
（０）ｐＲｌｌ 、 −ＮＲ１２Ｒ１３捷たは−ＮＵ
−ＮＲ１’Ｒ１５を意味し、 Ｒ１１は（Ｏｘ −ＣＩｔｚ）−アルキル、（Ｏｌ−０
４） −アルコキシ−（Ｏｌ−Ｃ！４）−アルキル、フ
ェノキシ（Ｃｘ−０４）−アルキル、ベンジルオキシ−
（（１−０４）−アルキル（ここで最後に挙げた２つの
基はフェニル環においてハロゲン、（Ｏｌ−０４）−ア
ルキルまたは（Ｃ１−０４）−アルコキシによってトリ
ー置換１で置換されていてもよい）、 （ａｌ−Ｃ！４）−アルコキシカルボニル−（０ｔ−０
４）−アルキル、フェニルマタハヘンジル（これら２つ
の基はフェニル環においてハロゲン、（ａｌ−ｃ番）−
アルキル、（Ｃ１＝０４）−アルコキシ、（Ｏｔ−Ｃ４
）−アルコキシカルボニル、（Ｏｌ−０４）−アルコキ
シカルボニル−（Ｏｌ−ｃ、）−アルコキシ、ＣＦｓま
たけＩＪＯ！によってトリー置換まで置換されていても
よい）、または式 ％式％ で表わされる基を意味し。
ＲｌｇおよびＲ１３は互いに独立して水素、（０ｔ−０
４）−アルキル、またはそれらが結合している窒素原子
と一緒で３−ないｌ、 ７員環を形成しくその際１個の
メチノン基はＯｌＳまたばＮＲ７によって置換されてい
てもよくソシて（Ｏｌ−０４）−アルキルによってトリ
ー置換まで置換されていてもよい）、フェニルまたはベ
ンジル（これらの２つの基はフェニル環においてハロゲ
ン、（ｃｌ−０４）−アルキル、（Ｏｔ−０ｎ）−アル
コキシ、（０ｌ−０４）−アルコキシカルボニル、ＣＦ
３またはＮＯ！によってトリー置換まで置換されていて
もよい）を意味し、 Ｒ１４およびＢＨは互いに独立して水素、（０ｓ−０４
）−アルキルまたはフェニル（これはハロゲンまたは（
Ｃ□−０４）−アルキルによってトリー置換１で置換さ
れていてもよい）を意味し、 Ｒ１６け（Ｃニー０４）−アルキル（これはハロゲン、
（Ｃ１−０４）−アルコキシ、（Ｏｌ−０４）−アルキ
ルチオ、Ｃ！Ｎ 、フェニルまたは７エニル（コレハハ
ロゲン％ （ｃｔ−０４） −アルキル、（Ｏｌ−０４
）−アルコキシ、ＯＦ、またけＮｏ、によってジー置換
まで置換されていてもよい）によってトリー置換まで置
換されていてもよい）、またはフェニル（これはハロゲ
ン、（０１−０４）−アルキル、（Ｃ！ｔ−Ｃ！４）−
アルコキシ、（Ｏｌ−０４）−アルコキシカルボニル、
ＯＦ、またはＮＯ，によってモノ−ないしトリー置換さ
れていてもよい）を意味し、 ｎは１．２またけ３の数を意味し、そしてｐは０．１ま
たけ２の数を意味する〕 で表わされる化合物である。
４）−アルキル、またはそれらが結合している窒素原子
と一緒で３−ないｌ、 ７員環を形成しくその際１個の
メチノン基はＯｌＳまたばＮＲ７によって置換されてい
てもよくソシて（Ｏｌ−０４）−アルキルによってトリ
ー置換まで置換されていてもよい）、フェニルまたはベ
ンジル（これらの２つの基はフェニル環においてハロゲ
ン、（ｃｌ−０４）−アルキル、（Ｏｔ−０ｎ）−アル
コキシ、（０ｌ−０４）−アルコキシカルボニル、ＣＦ
３またはＮＯ！によってトリー置換まで置換されていて
もよい）を意味し、 Ｒ１４およびＢＨは互いに独立して水素、（０ｓ−０４
）−アルキルまたはフェニル（これはハロゲンまたは（
Ｃ□−０４）−アルキルによってトリー置換１で置換さ
れていてもよい）を意味し、 Ｒ１６け（Ｃニー０４）−アルキル（これはハロゲン、
（Ｃ１−０４）−アルコキシ、（Ｏｌ−０４）−アルキ
ルチオ、Ｃ！Ｎ 、フェニルまたは７エニル（コレハハ
ロゲン％ （ｃｔ−０４） −アルキル、（Ｏｌ−０４
）−アルコキシ、ＯＦ、またけＮｏ、によってジー置換
まで置換されていてもよい）によってトリー置換まで置
換されていてもよい）、またはフェニル（これはハロゲ
ン、（０１−０４）−アルキル、（Ｃ！ｔ−Ｃ！４）−
アルコキシ、（Ｏｌ−０４）−アルコキシカルボニル、
ＯＦ、またはＮＯ，によってモノ−ないしトリー置換さ
れていてもよい）を意味し、 ｎは１．２またけ３の数を意味し、そしてｐは０．１ま
たけ２の数を意味する〕 で表わされる化合物である。
ハロゲンは、特にＦ％ＣｌまたはＢｒを意味する。農業
上使用可能な陽イオンとしては、例えハＩＮａ、に％
Ｏａ、Ｍｇ イオンのようなアルカリ金属−、アルカ
リ土類金属の陽イオン、または場合によっては置換され
たアンモニウム陽イオンが適当である。
上使用可能な陽イオンとしては、例えハＩＮａ、に％
Ｏａ、Ｍｇ イオンのようなアルカリ金属−、アルカ
リ土類金属の陽イオン、または場合によっては置換され
たアンモニウム陽イオンが適当である。
―
” −” −Ｒ’ ” 場合’ｊ タ！ｔｉ −ＮＲ”
Ｒ” （Ｄ 場合Ｋ オＩｒｊる複素環としては、好壕
しくけ、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンおよびピ
ロリジンがある。
Ｒ” （Ｄ 場合Ｋ オＩｒｊる複素環としては、好壕
しくけ、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンおよびピ
ロリジンがある。
式ｌで表わされる化合物は、また純粋な立体異性体（例
えば、Ｒ４＝ −ｏ［ｃ（Ｒ７）、］、−］ｃｏ−ｘ−
Ｒの場合）としであるいはそれらの混合物として存在し
うる。これらのすべての異性体は、本発明の範囲に包含
される。
えば、Ｒ４＝ −ｏ［ｃ（Ｒ７）、］、−］ｃｏ−ｘ−
Ｒの場合）としであるいはそれらの混合物として存在し
うる。これらのすべての異性体は、本発明の範囲に包含
される。
式Ｉで表わされる化合物のうちで好ましいものは、式中
、 ＲスがＨ，Ｆまたはａｔ を意味し、 Ｒ３がａｔまたけＢｒを意味し、 Ｒア （ＣＩ−０４）−アルコキシ−（０１−０４）−アルコ
キシを、モしてＲ２＝ＩＦである場合にはまた（ Ｏｔ
−０ｎ）−アルコキシを意味し、Ｒ５が（Ｏｆ−（！４
）−アルキル（これは（０１−０４）−アルコキシまた
は（Ｏｌ−Ｃ！４）−アルコキシカルボニルによって置
換されていてもよい）または（Ｏｓ−Ｃａ）−アルキニ
ルを意味し、Ｒ７が双方圧いに独立して（Ｃ１−０４）
−アルキルを意味するかまたは一方の基Ｒ７が’ｆｌｆ
そして他方の基Ｒ７が（Ｏｆ−０４）−アルキルまたは
−ｃｃｔＢを意味し、 Ｒ畠が（０１−０４）−アルキルを意味し、ＡがｏＴｌ
、Ｃｌまたは５ＲＩＩ を意味し、Ｒ１１が（ａｌ−
Ｏｇ）−アルキル、（Ｃ！！−０４）アルコキシカルゲ
ニルー（＋：！１−０４） −フルキル、フェニルまた
はベンジル（これら２つの基は前記のようにトリー置換
まで置換されていてもよい）を意味し、 ＸがＯまたはＳを意味しそして ｎが１を意味する化合物である。
、 ＲスがＨ，Ｆまたはａｔ を意味し、 Ｒ３がａｔまたけＢｒを意味し、 Ｒア （ＣＩ−０４）−アルコキシ−（０１−０４）−アルコ
キシを、モしてＲ２＝ＩＦである場合にはまた（ Ｏｔ
−０ｎ）−アルコキシを意味し、Ｒ５が（Ｏｆ−（！４
）−アルキル（これは（０１−０４）−アルコキシまた
は（Ｏｌ−Ｃ！４）−アルコキシカルボニルによって置
換されていてもよい）または（Ｏｓ−Ｃａ）−アルキニ
ルを意味し、Ｒ７が双方圧いに独立して（Ｃ１−０４）
−アルキルを意味するかまたは一方の基Ｒ７が’ｆｌｆ
そして他方の基Ｒ７が（Ｏｆ−０４）−アルキルまたは
−ｃｃｔＢを意味し、 Ｒ畠が（０１−０４）−アルキルを意味し、ＡがｏＴｌ
、Ｃｌまたは５ＲＩＩ を意味し、Ｒ１１が（ａｌ−
Ｏｇ）−アルキル、（Ｃ！！−０４）アルコキシカルゲ
ニルー（＋：！１−０４） −フルキル、フェニルまた
はベンジル（これら２つの基は前記のようにトリー置換
まで置換されていてもよい）を意味し、 ＸがＯまたはＳを意味しそして ｎが１を意味する化合物である。
本発明の対象は、また式Ｉで表わされる化合物を製造す
べく、 ａ）式■ で表わされる化合物を還元し、そして ｂ） ａ） において得られたＡがＯＨｉ意味する
式■の化合物を場合によってばｂｘ）塩基の存在下にお
いて式０ｔ−Ｃ！０−Ｒｌ６、ａｚ−ｃｏ−ｏＲｔ・
またはＲ” −Ｎ ＣＯで表わされる化合物との反応、
またはｂｚ）塩基の存在下における弐Ｒ”−Ｈａｔ（Ｈ
ａｔ＝Ｏｔ、Ｂｒ、工）で表わされる化合物との反応、
またはｂｓ）場合によっては塩基の存在下におけるイン
シアネートＲ１’−Ｎ−Ｃ！−〇 との反応、またはｂ
４） ５ｏａｔ！、’ｐ ｏ ａ ｔ、、ｐ ｃ ｔ３
のような無機酸塩化物との反応により式Ｉで表わさ
れる他の化合物に変換し、そしてｂ４）において得られ
た式Ｉの化合物を場合によってはアルカリ金属７ツ化物
、−臭化物または−ヨウ化物と、またはアルカリ金属シ
アニドと、あるいは式ＨＯＲ１１、ＨＥＲ”、Ｈｌｌ
ＲＩＺ Ｒ１３またｌ＃ｉ：馬Ｎ −Ｎ Ｒ１，４Ｒ１
５で表わさく３４） れる化合物と反応ぜしめるかあるいはｂθにおいて得ら
れたＡ＝１３−Ｒｕの場合の化合物を場合によっては酸
化することを特徴とする上記式Ｉで表わされる化合物の
製造方法である。
べく、 ａ）式■ で表わされる化合物を還元し、そして ｂ） ａ） において得られたＡがＯＨｉ意味する
式■の化合物を場合によってばｂｘ）塩基の存在下にお
いて式０ｔ−Ｃ！０−Ｒｌ６、ａｚ−ｃｏ−ｏＲｔ・
またはＲ” −Ｎ ＣＯで表わされる化合物との反応、
またはｂｚ）塩基の存在下における弐Ｒ”−Ｈａｔ（Ｈ
ａｔ＝Ｏｔ、Ｂｒ、工）で表わされる化合物との反応、
またはｂｓ）場合によっては塩基の存在下におけるイン
シアネートＲ１’−Ｎ−Ｃ！−〇 との反応、またはｂ
４） ５ｏａｔ！、’ｐ ｏ ａ ｔ、、ｐ ｃ ｔ３
のような無機酸塩化物との反応により式Ｉで表わさ
れる他の化合物に変換し、そしてｂ４）において得られ
た式Ｉの化合物を場合によってはアルカリ金属７ツ化物
、−臭化物または−ヨウ化物と、またはアルカリ金属シ
アニドと、あるいは式ＨＯＲ１１、ＨＥＲ”、Ｈｌｌ
ＲＩＺ Ｒ１３またｌ＃ｉ：馬Ｎ −Ｎ Ｒ１，４Ｒ１
５で表わさく３４） れる化合物と反応ぜしめるかあるいはｂθにおいて得ら
れたＡ＝１３−Ｒｕの場合の化合物を場合によっては酸
化することを特徴とする上記式Ｉで表わされる化合物の
製造方法である。
還元（変法ａ） ）の場合には、還元剤として、好ま
しくは、例えば有機溶剤、例えばメタノール、エタノー
ルまたはエーテル、テトラヒドロフランおよびジメトキ
シエタン中のＮ ａ Ｂ Ｈ４のような金属水素化物が
口ないし８０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度におい
て使用される（８゜ａ、Ｒｏｃｚ、 Ｏｈｅｍ、、 ４
９ 、１６７１ （１９７５） 参照）。
しくは、例えば有機溶剤、例えばメタノール、エタノー
ルまたはエーテル、テトラヒドロフランおよびジメトキ
シエタン中のＮ ａ Ｂ Ｈ４のような金属水素化物が
口ないし８０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度におい
て使用される（８゜ａ、Ｒｏｃｚ、 Ｏｈｅｍ、、 ４
９ 、１６７１ （１９７５） 参照）。
一般式■で表わされる化合物は、一部公知であるか（Ｏ
ｈｅｍ、Ｂｅｒ、 （１９０３） 、 ｐｐ、 ９９
６−１００７参照）、あるいは対応するアニリンから４
４．５゜６−チトラヒドロフタル酸無水物を用いて通常
の方法で簡単に製造される。
ｈｅｍ、Ｂｅｒ、 （１９０３） 、 ｐｐ、 ９９
６−１００７参照）、あるいは対応するアニリンから４
４．５゜６−チトラヒドロフタル酸無水物を用いて通常
の方法で簡単に製造される。
変法ｂｘ）およびｂｔ）の場合には、塩基として、例え
ばにＩＣ！Ｏ，のような無機塩基または例えばＮＥｔｓ
またはピリジンのようが有機塩基が使用される。変
法ｂｓ）の場合には、塩基としてトリエチルアミンまた
は１．４−ジアザビシクロ（２４２，２）オクタンのよ
うな有機アミンが使用されうる。１）４）において挙げ
たアルカリ金属フッ化物、−臭化物、−ヨウ化物または
−シアン化物との反応は、好ましくは相間移動触媒を用
いて行なわれる；相間移動触媒については、ベータ（Ｈ
，ＢＨｈｍｅ ）、シトルス（Ｕ、Ｅｌｉｔｏｒｕｓ
） 、 ヘミカー・ツアイツング（Ｏｈｅｍ、Ｚｔｇ、
） ９５ ３７（１９７２） 参照。アルカリ金属化
合物としては、好ましくけＮａ またはＫの化合物が使
用される。
ばにＩＣ！Ｏ，のような無機塩基または例えばＮＥｔｓ
またはピリジンのようが有機塩基が使用される。変
法ｂｓ）の場合には、塩基としてトリエチルアミンまた
は１．４−ジアザビシクロ（２４２，２）オクタンのよ
うな有機アミンが使用されうる。１）４）において挙げ
たアルカリ金属フッ化物、−臭化物、−ヨウ化物または
−シアン化物との反応は、好ましくは相間移動触媒を用
いて行なわれる；相間移動触媒については、ベータ（Ｈ
，ＢＨｈｍｅ ）、シトルス（Ｕ、Ｅｌｉｔｏｒｕｓ
） 、 ヘミカー・ツアイツング（Ｏｈｅｍ、Ｚｔｇ、
） ９５ ３７（１９７２） 参照。アルカリ金属化
合物としては、好ましくけＮａ またはＫの化合物が使
用される。
ム＝＝ ＥＩＲＩＩ である式■の化合物の酸化は、
公知の方法で、例えば過酸化水素またけｍ−クロル過安
息香酸を用いて行なわれるホウベン−ワイル、メトーテ
ンーデアーオルガニッシエン・ヘミ−（Ｈｏｕｂｅｎ−
Ｗｅｙｌ 、 Ｍｅｔｈｏａｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａ
ｎｉ−ｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ Ｂｄ、 ■Ｓ、 ２
１１ 、２２７参照）。
公知の方法で、例えば過酸化水素またけｍ−クロル過安
息香酸を用いて行なわれるホウベン−ワイル、メトーテ
ンーデアーオルガニッシエン・ヘミ−（Ｈｏｕｂｅｎ−
Ｗｅｙｌ 、 Ｍｅｔｈｏａｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａ
ｎｉ−ｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ Ｂｄ、 ■Ｓ、 ２
１１ 、２２７参照）。
本発明による式Ｉで表わされる化合物は、広範囲の経済
上重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越し
た除草作用を示す。根茎、根の断片またはその他の持続
性器官から芽を出す防除することの困難な多年生の雑草
もまた本発明による有効物質によって充分に防除される
。
上重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越し
た除草作用を示す。根茎、根の断片またはその他の持続
性器官から芽を出す防除することの困難な多年生の雑草
もまた本発明による有効物質によって充分に防除される
。
その際、有効物質が播種前、発芽前、または発芽後処理
法のいずれで施用されるかということは重要なことでは
ない。
法のいずれで施用されるかということは重要なことでは
ない。
本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用されるな
らば、雑草の芽の発芽は完全に阻止されるかまたは雑草
は胚葉期までは生長するが次いでその生長が調整され、
そして３カいし５週間の経過後に完全に枯死する。
らば、雑草の芽の発芽は完全に阻止されるかまたは雑草
は胚葉期までは生長するが次いでその生長が調整され、
そして３カいし５週間の経過後に完全に枯死する。
例えば、以下の有害植物が防除されうる：禾本科の雑草
、例えばカラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ ）、スズ
メノテッポウ類（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｓｐ、）、 ラ
イグラス類（Ｌｏｌｌｕｍ ｓｐ、 ）、エノコログサ
類（５ｅｔａｒｉａ ｌ：ｌｐ、 ） 、Ｘ７１ニー／
／＼゛・＃（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｏｐ、 ）、ツルガ
ム・ハレペンセ（１３ｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ ）、イヌビエ類（Ｅｃｈｉ −ｎｏｃｈｌｏａ ｓ
ｐ、 ）−ジノ９ムギ類（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｅｐ、
）、ギョウギシバ類（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐ、 ）、
カズノコグサ類（Ｐｈａ’１ａｒｉｓ ｓｐ、 ）、双
子葉植物、例えば、ホトケグサ類（Ｌａｍｉｕｍ８ｐ、
）、 イヌタフグリ類（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐ、 ）
、ヤエムグラ類（ａａｌｌｕｍ ｓｐ、 ）、ハコベ類
（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｓｐ、 ）、カミルレ類（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｌ、ａｓｐ、）、 ケシ類（Ｐａｐａｖｅ
ｒ Ｓｐ、 ） 、 ヤグルマギク類（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｉａ ｇｐ、’）、 ヒエ類（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
（５ｉｄａ ｓｐ、 ）、イチビ類（Ａｂｕｔｉｌｏｎ
ｓｐ、 ）、ブタフサ類（Ａｍｂｒｏｓｉａ、 ｓｐ
、 ）、オナモミ類（Ｘａｎ −ｔｈｉｕｍ ｅｐ、
）、 エゾノキツネアザミ類（Ｏｉｒｓｉ−ｕｍ ｓｐ
、 ）、ヨモギ類（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｅｐ、 ）、
スイバ類（Ｒｕｍｅｘ ｓｐ、 ）、 コンポルブル
ス類（０ｏｎ−ｖｏｌｖｕｌｕｓ ｏｐ、 ）、ヒルガ
オ類（工ｐｏｍｅａ ｏｐ、 ）、カラシナ類（５ｉｎ
ａｐｉｓ ｓｐ、 ）。
、例えばカラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ ）、スズ
メノテッポウ類（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｓｐ、）、 ラ
イグラス類（Ｌｏｌｌｕｍ ｓｐ、 ）、エノコログサ
類（５ｅｔａｒｉａ ｌ：ｌｐ、 ） 、Ｘ７１ニー／
／＼゛・＃（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｏｐ、 ）、ツルガ
ム・ハレペンセ（１３ｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ ）、イヌビエ類（Ｅｃｈｉ −ｎｏｃｈｌｏａ ｓ
ｐ、 ）−ジノ９ムギ類（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｅｐ、
）、ギョウギシバ類（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐ、 ）、
カズノコグサ類（Ｐｈａ’１ａｒｉｓ ｓｐ、 ）、双
子葉植物、例えば、ホトケグサ類（Ｌａｍｉｕｍ８ｐ、
）、 イヌタフグリ類（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐ、 ）
、ヤエムグラ類（ａａｌｌｕｍ ｓｐ、 ）、ハコベ類
（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｓｐ、 ）、カミルレ類（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｌ、ａｓｐ、）、 ケシ類（Ｐａｐａｖｅ
ｒ Ｓｐ、 ） 、 ヤグルマギク類（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｉａ ｇｐ、’）、 ヒエ類（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
（５ｉｄａ ｓｐ、 ）、イチビ類（Ａｂｕｔｉｌｏｎ
ｓｐ、 ）、ブタフサ類（Ａｍｂｒｏｓｉａ、 ｓｐ
、 ）、オナモミ類（Ｘａｎ −ｔｈｉｕｍ ｅｐ、
）、 エゾノキツネアザミ類（Ｏｉｒｓｉ−ｕｍ ｓｐ
、 ）、ヨモギ類（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｅｐ、 ）、
スイバ類（Ｒｕｍｅｘ ｓｐ、 ）、 コンポルブル
ス類（０ｏｎ−ｖｏｌｖｕｌｕｓ ｏｐ、 ）、ヒルガ
オ類（工ｐｏｍｅａ ｏｐ、 ）、カラシナ類（５ｉｎ
ａｐｉｓ ｓｐ、 ）。
発芽後法によって、有効物質が植物の緑色部分に適用さ
れた場合には、同様に処理後に急激な生長の停止が起り
、そして雑草植物は適用の時点において存在した生長段
階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に、多かれ少
なかれ急速に、完全に枯死するので、栽培植物にとって
有害な雑草の競生がこのようにして本発明による新規な
薬剤の使用によって極めて初期からそして長期間に亘っ
て取除かれる。
れた場合には、同様に処理後に急激な生長の停止が起り
、そして雑草植物は適用の時点において存在した生長段
階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に、多かれ少
なかれ急速に、完全に枯死するので、栽培植物にとって
有害な雑草の競生がこのようにして本発明による新規な
薬剤の使用によって極めて初期からそして長期間に亘っ
て取除かれる。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、
ワタおよびダイズのような経済上重要な栽培植物は、僅
かしかあるいけ全く害を受けない。これらの理由から本
発明による化合物は、農作物の栽培における望ましくな
い植物の生長の選択的防除に殊に好適である。
して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、
ワタおよびダイズのような経済上重要な栽培植物は、僅
かしかあるいけ全く害を受けない。これらの理由から本
発明による化合物は、農作物の栽培における望ましくな
い植物の生長の選択的防除に殊に好適である。
更に、本発明による化合物は、栽培植物に対する生長調
整作用を示す。それらは、植物の固有の物質代謝に調整
的効果を及ぼし、そしてそれによって例えば、乾燥、器
官脱離および生長の抑圧を惹起せしめる等のような、収
穫を容易にするために使用されうる。更に、それらは、
望ましくない植物生長を、その植物を枯死せしく３９） めることなく一般的に調節および抑制をするためにも適
している。植物生長の抑制は、多くの単子葉および双子
葉の作物において重要な役割を演する。何故ならば、そ
れによって側臥（Ｌａｇｅｒｎ ） が減少せしめら
れるかまたは完全に防止されるからである。
整作用を示す。それらは、植物の固有の物質代謝に調整
的効果を及ぼし、そしてそれによって例えば、乾燥、器
官脱離および生長の抑圧を惹起せしめる等のような、収
穫を容易にするために使用されうる。更に、それらは、
望ましくない植物生長を、その植物を枯死せしく３９） めることなく一般的に調節および抑制をするためにも適
している。植物生長の抑制は、多くの単子葉および双子
葉の作物において重要な役割を演する。何故ならば、そ
れによって側臥（Ｌａｇｅｒｎ ） が減少せしめら
れるかまたは完全に防止されるからである。
本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に、場合によっては希釈剤または不活性物質
のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア
ルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分
散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２′
−ジナフチルメタン−／１．６′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。その
製造は、通常の方法で例えば各成分の粉砕および混合に
よって行なわれる。
効物質と共に、場合によっては希釈剤または不活性物質
のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア
ルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分
散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２′
−ジナフチルメタン−／１．６′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたは
オレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。その
製造は、通常の方法で例えば各成分の粉砕および混合に
よって行なわれる。
乳剤は、例えば不活性有機溶剤、例えば、ブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種また
はそれ以上の乳化剤の添加の下に、有効物質を溶解する
ことによって製造されうる。液状の有効物質の場合には
。
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種また
はそれ以上の乳化剤の添加の下に、有効物質を溶解する
ことによって製造されうる。液状の有効物質の場合には
。
溶剤の添加は、全部または一部省略してもよい。
乳化剤としては、例えば以下のものを使用することがで
きる：アルキルーアリー、ルスルホン酸カルシ’７ム塩
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル
、アルキルーアリールポリクリコールエーテル、フロピ
レンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、脂肪アル
コール−プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生
成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ボリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルｌｃはポリオキシエチレンソルビットエステル。
きる：アルキルーアリー、ルスルホン酸カルシ’７ム塩
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル
、アルキルーアリールポリクリコールエーテル、フロピ
レンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、脂肪アル
コール−プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生
成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ボリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルｌｃはポリオキシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石ま
たはケインウ士と一緒に有効物質を粉砕することによっ
て得られる。
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石ま
たはケインウ士と一緒に有効物質を粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質上に有効物質を噴霧す
ることＫより、あるいは結合剤、例、ｔはポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用い
て、砂、カオリナイトのような担体物質または粒状の不
活性物質の表面上に有効物質濃縮物を塗布することによ
って製造されうる。適当ｉ有効物質を粒状肥料の製造に
とって通例の方法で、所望の場合には肥料と混合して粒
状化することもできる。
ることＫより、あるいは結合剤、例、ｔはポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用い
て、砂、カオリナイトのような担体物質または粒状の不
活性物質の表面上に有効物質濃縮物を塗布することによ
って製造されうる。適当ｉ有効物質を粒状肥料の製造に
とって通例の方法で、所望の場合には肥料と混合して粒
状化することもできる。
有効物質の濃度は、水利剤においては、例えば１０ない
し９０重量係でちり、１００Ｍ量係までの残りは通例の
製剤用成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約５ないし８０重量係でありうる。粉剤は、少くと
も５ないし２０重３１％の有効物質を含有し、噴霧用溶
液は、約２ないし２０重量係の有効物質を含有する。粒
剤の場合には、有効物質の含量は、成る程度まで、有効
物質が液状であるかまたは固体状であるか否か、そして
またいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されるか
否かということに依存する。
し９０重量係でちり、１００Ｍ量係までの残りは通例の
製剤用成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約５ないし８０重量係でありうる。粉剤は、少くと
も５ないし２０重３１％の有効物質を含有し、噴霧用溶
液は、約２ないし２０重量係の有効物質を含有する。粒
剤の場合には、有効物質の含量は、成る程度まで、有効
物質が液状であるかまたは固体状であるか否か、そして
またいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されるか
否かということに依存する。
その上、上記の有効物質調合物は、場合によっては、そ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に当って場合
によっては、通常の方法で、例えば水利剤、乳剤、分散
剤においては、そしである場合にはマイクロ粒剤におい
ても、水で希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用
溶液は、通常使用前にもはや更に不活性物質で希釈され
ることはｆｒ、ＩＡｏ 必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは広い範囲内において、例えば、
有効物質α００５ないしく４５） １０．０ ｋｇ／ｈａまたはそれ以上に亘って変動しう
るが、好ましくはそれは、（ＬＯｌないし２ゆ／ｈａ
である。
によっては、通常の方法で、例えば水利剤、乳剤、分散
剤においては、そしである場合にはマイクロ粒剤におい
ても、水で希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用
溶液は、通常使用前にもはや更に不活性物質で希釈され
ることはｆｒ、ＩＡｏ 必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは広い範囲内において、例えば、
有効物質α００５ないしく４５） １０．０ ｋｇ／ｈａまたはそれ以上に亘って変動しう
るが、好ましくはそれは、（ＬＯｌないし２ゆ／ｈａ
である。
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料、生長調整剤ま
たは殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混合
調合物もまた場合によっては可能である。
たは殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混合
調合物もまた場合によっては可能である。
本発明を以下の例によって更に詳細に説明する。
Ａ、調合例
１）有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質
９０重量部を混合しそしてハンマーミルでこの混合物を
粉砕することによって粉剤が得られる。
９０重量部を混合しそしてハンマーミルでこの混合物を
粉砕することによって粉剤が得られる。
２）有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含
有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重
量部および湿潤剤および分散剤としてオフオイルメチル
タウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンデ
ィスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分散
さく４４） れうる水和剤が得られる。
有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重
量部および湿潤剤および分散剤としてオフオイルメチル
タウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンデ
ィスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分散
さく４４） れうる水和剤が得られる。
３）有効物質２０重量部をアルキルフェノールポリグリ
コールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ■）Ｘ２０７
］６重量部、イソトリデカノールポリクリコールエーテ
ル（ＥＯ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸
騰範囲、例えば２５５ないし３７７℃またはそれ以上）
７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン以
下の微細度まで粉砕することによって、水中に容易に分
散さね、うる分散液濃縮物が得られる。
コールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ■）Ｘ２０７
］６重量部、イソトリデカノールポリクリコールエーテ
ル（ＥＯ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸
騰範囲、例えば２５５ないし３７７℃またはそれ以上）
７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン以
下の微細度まで粉砕することによって、水中に容易に分
散さね、うる分散液濃縮物が得られる。
リ 有効物質１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン
７５重量部および乳化剤としてオキシエチルノニルフェ
ノール（１０１ｏ単位） Ｉ ０重量部から乳剤が得ら
れる。
７５重量部および乳化剤としてオキシエチルノニルフェ
ノール（１０１ｏ単位） Ｉ ０重量部から乳剤が得ら
れる。
Ｐ、製造例
例１１
Ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−フェ
ニル） −３，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド
４＆５ｒ（０，１５モル）をメタノール２００ｆｎｔ中
に溶解する。１ＮａＢＨ４７，６ｆ （１２０モル）を
温度が３０〜３５℃に上昇するように添加する。添加が
終了した後、混合物を室温において更に３０分間攪拌を
続け、次に氷水８０〇−上に注ぐ。生じた沈殿を吸引濾
過し、乾燥する。乾燥した沈殿をエーテル１００ｄと一
緒に１０分間煮沸し、混合物を水浴で冷却し、そして再
び吸引濾過する。融点１９４−１９７℃の淡褐色の粉末
の形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ）キシ
−フェニル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７−チト
ラヒドロイソインドリノン３９．３ ｙ （理論上の８
４チ）を得る。
ニル） −３，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド
４＆５ｒ（０，１５モル）をメタノール２００ｆｎｔ中
に溶解する。１ＮａＢＨ４７，６ｆ （１２０モル）を
温度が３０〜３５℃に上昇するように添加する。添加が
終了した後、混合物を室温において更に３０分間攪拌を
続け、次に氷水８０〇−上に注ぐ。生じた沈殿を吸引濾
過し、乾燥する。乾燥した沈殿をエーテル１００ｄと一
緒に１０分間煮沸し、混合物を水浴で冷却し、そして再
び吸引濾過する。融点１９４−１９７℃の淡褐色の粉末
の形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ）キシ
−フェニル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７−チト
ラヒドロイソインドリノン３９．３ ｙ （理論上の８
４チ）を得る。
例２
２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−フェ
ニル）−３−ヒドロキシ−４，５，４７一テトラヒドロ
イソインドリノン（例１）５１．２ｙ（ｃＬ１モル）を
塩化メチノン１５〇−中に溶解する。室温において塩化
チオニル１五１２（α１１モル）を添加する。混合物を
室温において３０分間攪拌しそして４０℃において１時
間攪拌する。透明な黄色の溶液をＨｊｏｌｏｏｍで洗滌
し、Ｎａ１ＳＯ４上で乾燥しそして濃縮乾固する。融点
１０２−１０５℃の淡緑色の粉末の形で３−クロル−２
−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−フェニ
ル） −４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリノ
ンｓ２．ａｙ（理論量の９８％）を得る。
ニル）−３−ヒドロキシ−４，５，４７一テトラヒドロ
イソインドリノン（例１）５１．２ｙ（ｃＬ１モル）を
塩化メチノン１５〇−中に溶解する。室温において塩化
チオニル１五１２（α１１モル）を添加する。混合物を
室温において３０分間攪拌しそして４０℃において１時
間攪拌する。透明な黄色の溶液をＨｊｏｌｏｏｍで洗滌
し、Ｎａ１ＳＯ４上で乾燥しそして濃縮乾固する。融点
１０２−１０５℃の淡緑色の粉末の形で３−クロル−２
−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−フェニ
ル） −４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリノ
ンｓ２．ａｙ（理論量の９８％）を得る。
例３
３−クロル−２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ
トキシ−フェニル） −４，５，６，７−チトラヒドロ
イソインドリノン（？Ｑ］ｚ）３ｘｏｒ（［１１モル）
および１［！ｊｔ、 １ ［１０？ （１１％ル）を
トルエン２００−に溶解する。チオフェノール１１．Ｏ
Ｓ’（［１１モル）Ｑ滴加し、６０−７０℃において４
時間借拌する。生じた塩化アンモニウムを吸引沢過し、
母Ｗｉ、をＨ２Ｏ１００−宛で２回洗滌し、Ｎ ａ２
Ｓ ０４上で乾燥しそして蒸発濃縮する。淡褐色の油状
物の形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキ
シ−フェニル）−３−フェニルメルカプト−４，５，６
，７−チトラヒドロイソインドリノン３ａｏｒ（理論量
の９７％）を得る。
トキシ−フェニル） −４，５，６，７−チトラヒドロ
イソインドリノン（？Ｑ］ｚ）３ｘｏｒ（［１１モル）
および１［！ｊｔ、 １ ［１０？ （１１％ル）を
トルエン２００−に溶解する。チオフェノール１１．Ｏ
Ｓ’（［１１モル）Ｑ滴加し、６０−７０℃において４
時間借拌する。生じた塩化アンモニウムを吸引沢過し、
母Ｗｉ、をＨ２Ｏ１００−宛で２回洗滌し、Ｎ ａ２
Ｓ ０４上で乾燥しそして蒸発濃縮する。淡褐色の油状
物の形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキ
シ−フェニル）−３−フェニルメルカプト−４，５，６
，７−チトラヒドロイソインドリノン３ａｏｒ（理論量
の９７％）を得る。
例４
アセトニトリル５０Ｉ１１／中の３−クロル−２−（４
−クロル−２−フルオル−５−メ’）キシ−フェニル）
−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリノ／（
例２）１５．８Ｆ（（１０５モ＃）’ｉ７、アセトニト
リル１００ｍ／中２−（４−ヒドロキシーフェノキシ）
−プロピオン酸エチルエステル１α５Ｆ（（ＬＤ５モル
）の溶液に２０℃において滴加する。室温において８０
憾の水素化ナトリウムｔ５ｆｉ少量宛添加する。混合物
を５０℃において４時間攪拌し、氷水３００ｄ上に注ぎ
そして塩化メチレン１５０−で抽出する。
−クロル−２−フルオル−５−メ’）キシ−フェニル）
−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリノ／（
例２）１５．８Ｆ（（１０５モ＃）’ｉ７、アセトニト
リル１００ｍ／中２−（４−ヒドロキシーフェノキシ）
−プロピオン酸エチルエステル１α５Ｆ（（ＬＤ５モル
）の溶液に２０℃において滴加する。室温において８０
憾の水素化ナトリウムｔ５ｆｉ少量宛添加する。混合物
を５０℃において４時間攪拌し、氷水３００ｄ上に注ぎ
そして塩化メチレン１５０−で抽出する。
塩化、メチＶ７相’ｉｎ、０１５０−で洗滌し、Ｎ ａ
ｓｓ ０４上で乾燥しそして蒸発濃縮する。淡褐色の樹
脂状物の形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ
トキシ−フェニル）−３−（４−（１−エトギシ力ルポ
ニルーエトキシ）−フェノキシ〕−４，５，／）、 ７
−テトラヒドロイソインドリノン２五２２（理論量の９
５％）を得る。
ｓｓ ０４上で乾燥しそして蒸発濃縮する。淡褐色の樹
脂状物の形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ
トキシ−フェニル）−３−（４−（１−エトギシ力ルポ
ニルーエトキシ）−フェノキシ〕−４，５，／）、 ７
−テトラヒドロイソインドリノン２五２２（理論量の９
５％）を得る。
例５
２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−フェ
ニル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソインドリノン（例１ ） ５ｔ２ｙ（α１モル）
をジメトキシエタン２００ｄ中に溶解する。１０℃にお
いて水素化ナトリウム（８０％）五〇２を少量宛添加し
、そして混合物を１０℃において３０分間攪拌する。塩
化アセチル７、９ ｒ （０，１モル）ｆ １０℃にお
いて滴加し、そして次に４０℃において２時間１〉拌す
る。水４００−に注ぎそしてエーテル２００ ｍｌで抽
出する。有機相Ｑ Ｎａ２Ｅｔ０４上で乾燥した後に、
溶媒を留去し、淡褐色の油状物の形で３−アセチルオキ
シ−２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−
フェニル） −４，ｓ、 ６．７−チトラヒドロイソイ
ンドリノン３２．１２（理論Ｎの９５％）を得る。
ニル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソインドリノン（例１ ） ５ｔ２ｙ（α１モル）
をジメトキシエタン２００ｄ中に溶解する。１０℃にお
いて水素化ナトリウム（８０％）五〇２を少量宛添加し
、そして混合物を１０℃において３０分間攪拌する。塩
化アセチル７、９ ｒ （０，１モル）ｆ １０℃にお
いて滴加し、そして次に４０℃において２時間１〉拌す
る。水４００−に注ぎそしてエーテル２００ ｍｌで抽
出する。有機相Ｑ Ｎａ２Ｅｔ０４上で乾燥した後に、
溶媒を留去し、淡褐色の油状物の形で３−アセチルオキ
シ−２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−
フェニル） −４，ｓ、 ６．７−チトラヒドロイソイ
ンドリノン３２．１２（理論Ｎの９５％）を得る。
汐り ６
２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−フェ
ニル）−６−ヒドロキシ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソインドリノン（例１ ） ３１．２ｙ（ｏ、１モ
ル）およびクロルギ酸メチルａ７１をジメトキシエタン
１５０−に溶解する。水素化ナトリウム（８０％）ｉｏ
Ｐを１０℃において少量宛添加し１次いで３０℃におい
て更に２時間攪拌する。氷水４０Ｏｄ上に注ぎ、エーテ
ルで抽出する。淡褐色の油状物の形で２−（４−クロル
−２−フルオル−５−メトキシ−フェニル）−３−メト
キシカルボニルオキシ−４，５゜４７−チトラヒドロイ
ソインドリノン３２．４Ｆ（理論量の９２％）を得る。
ニル）−６−ヒドロキシ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソインドリノン（例１ ） ３１．２ｙ（ｏ、１モ
ル）およびクロルギ酸メチルａ７１をジメトキシエタン
１５０−に溶解する。水素化ナトリウム（８０％）ｉｏ
Ｐを１０℃において少量宛添加し１次いで３０℃におい
て更に２時間攪拌する。氷水４０Ｏｄ上に注ぎ、エーテ
ルで抽出する。淡褐色の油状物の形で２−（４−クロル
−２−フルオル−５−メトキシ−フェニル）−３−メト
キシカルボニルオキシ−４，５゜４７−チトラヒドロイ
ソインドリノン３２．４Ｆ（理論量の９２％）を得る。
例７
２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−フェ
ニル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソインドリノン（例１）３１．２２（０，１モル）
およびイソシアン酸メチル＆３ｙ（（１，ｔ１モル）全
アセトニトリル２００ｄ中に溶解し、そしてＤＡＥ（！
Ｏ（１，４−ジアザビシフ口［２，２，２］オクタン１
００ｑｉ添加する。混合物を室温にお込て１２時間攪拌
した後、溶媒を留去する。残った残渣をエーテル中に懸
燭しそして吸引濾過する。融点１４８−１５１℃（メタ
ノール中）の無色の結晶の形で２−（４−クロル−２−
フルオル−５−メトキシ−フェニル）−３−メトキシカ
ルバモイルオキシ−４゜５、６．７−チトラヒドロイソ
インドリノン２４２２（理論量の６６％）を得る。
ニル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソインドリノン（例１）３１．２２（０，１モル）
およびイソシアン酸メチル＆３ｙ（（１，ｔ１モル）全
アセトニトリル２００ｄ中に溶解し、そしてＤＡＥ（！
Ｏ（１，４−ジアザビシフ口［２，２，２］オクタン１
００ｑｉ添加する。混合物を室温にお込て１２時間攪拌
した後、溶媒を留去する。残った残渣をエーテル中に懸
燭しそして吸引濾過する。融点１４８−１５１℃（メタ
ノール中）の無色の結晶の形で２−（４−クロル−２−
フルオル−５−メトキシ−フェニル）−３−メトキシカ
ルバモイルオキシ−４゜５、６．７−チトラヒドロイソ
インドリノン２４２２（理論量の６６％）を得る。
例８
塩化メチレン２０〇−中の３−クロル−２−（４−クロ
ル−２−フルオル−５−，７’）＃シーフェニル） −
４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリノン（例２
）３３．ｏｙ（ｏ、１モル）に、２０℃におりてジエ
チルアミン１４．６ ｙ （α２モル）を滴加する。混
合物Ｑ２０−２５℃におりで４時間攪拌し、Ｈ，０２０
０ｒＩＬｔｅ加え、そして有機相を分離する。Ｎ ａｙ
Ｓ ０４上で乾燥し、溶媒を留去する。黄色油状物の
形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−
フェニル） 、、ｒ ３−ジエチルアミン−４，５，６
，７−チトラヒドロイソインドリノン３２．５Ｆ（理論
量の９２％）を得る。
ル−２−フルオル−５−，７’）＃シーフェニル） −
４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリノン（例２
）３３．ｏｙ（ｏ、１モル）に、２０℃におりてジエ
チルアミン１４．６ ｙ （α２モル）を滴加する。混
合物Ｑ２０−２５℃におりで４時間攪拌し、Ｈ，０２０
０ｒＩＬｔｅ加え、そして有機相を分離する。Ｎ ａｙ
Ｓ ０４上で乾燥し、溶媒を留去する。黄色油状物の
形で２−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキシ−
フェニル） 、、ｒ ３−ジエチルアミン−４，５，６
，７−チトラヒドロイソインドリノン３２．５Ｆ（理論
量の９２％）を得る。
例？
３−クロル−２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ
トキシ−フェニル） −４，５，６，７−チトラヒドロ
インインドリノンＮ３’１Ｊ２）３＆０ｙ（ＣＬ１モル
）？乾燥アセトニ１トリル２５０−に溶解する。ＫＦ
１４，５ ｙ （０，２５モル）およびクラウンエー
テル（１８−クラウン−６） １００ダを添加し、混合
物を４０℃において５時間攪拌する。バッチを水６ｏｏ
、ｔに注ぎ、塩化メチノンで抽出する。アセトニトリル
を留去した後、融点８８−９０℃の淡黄色の結晶の形で
２−（４−クロルー２−フルオルー５−メトキシ−フェ
ニル）−６−フルオル−４，５，６，７−チトラヒドロ
イソインドリノン２ａ４ｙ（理論量のｑ １％）を得る
。
トキシ−フェニル） −４，５，６，７−チトラヒドロ
インインドリノンＮ３’１Ｊ２）３＆０ｙ（ＣＬ１モル
）？乾燥アセトニ１トリル２５０−に溶解する。ＫＦ
１４，５ ｙ （０，２５モル）およびクラウンエー
テル（１８−クラウン−６） １００ダを添加し、混合
物を４０℃において５時間攪拌する。バッチを水６ｏｏ
、ｔに注ぎ、塩化メチノンで抽出する。アセトニトリル
を留去した後、融点８８−９０℃の淡黄色の結晶の形で
２−（４−クロルー２−フルオルー５−メトキシ−フェ
ニル）−６−フルオル−４，５，６，７−チトラヒドロ
イソインドリノン２ａ４ｙ（理論量のｑ １％）を得る
。
類似の方法で下記の第１表の化合物が得られる。
Ｃ９生物試験例
雑草植物の損傷度あるいは栽培植物の薬害について％
０〜５の数値によって作用塵を表わした評価点を用いて
評価を行なった。これらの評価点け、下記の意味を有す
る： 〇−作用ないし損傷力し １＝ ０〜２０係の作用ないし損傷度 ２−２０〜４０チの作用ないし損傷度 ３＝４０〜６０％の作用ないし損傷度 ４＝６０〜８０％の作用ないし損傷度 ５＝８０〜１００％の作用ないし損傷度１、 発芽前処
理における雑草防除作用単子葉および双子葉の雑草植物
の種子または根茎の断片をプラスチックの鉢（直径＝
９ ｔｔｙｒ ）の砂の多いローム質の土の中に植付け
そして土で覆った。次に、水利剤または乳剤の形で処方
さね、た本発明による化合物を、換算すると６００Ｌ／
ｈａの水使用量に相当する水性懸濁液または乳濁液とし
て覆土の表面に施用した。
０〜５の数値によって作用塵を表わした評価点を用いて
評価を行なった。これらの評価点け、下記の意味を有す
る： 〇−作用ないし損傷力し １＝ ０〜２０係の作用ないし損傷度 ２−２０〜４０チの作用ないし損傷度 ３＝４０〜６０％の作用ないし損傷度 ４＝６０〜８０％の作用ないし損傷度 ５＝８０〜１００％の作用ないし損傷度１、 発芽前処
理における雑草防除作用単子葉および双子葉の雑草植物
の種子または根茎の断片をプラスチックの鉢（直径＝
９ ｔｔｙｒ ）の砂の多いローム質の土の中に植付け
そして土で覆った。次に、水利剤または乳剤の形で処方
さね、た本発明による化合物を、換算すると６００Ｌ／
ｈａの水使用量に相当する水性懸濁液または乳濁液とし
て覆土の表面に施用した。
処理後、上記の鉢を温室内に入れ、そして雑草種物にと
って好適な生育条件（温度２３±１℃、相対大気湿度６
０〜８０係）下に保った。
って好適な生育条件（温度２３±１℃、相対大気湿度６
０〜８０係）下に保った。
試験植物の発芽後、３〜４週間の試験期間の後に、植物
の損傷度および発芽の損傷度を、未処理の対照と比較し
て、視覚的に評価した。
の損傷度および発芽の損傷度を、未処理の対照と比較し
て、視覚的に評価した。
第２表の数値は、本発明による化合物が広範囲に亘るイ
ネ科に属する、また広葉の雑草に対して発芽前処理にお
けるすぐれた除草作用を有することを示している。
ネ科に属する、また広葉の雑草に対して発芽前処理にお
けるすぐれた除草作用を有することを示している。
第２表
本発明による化合物の発芽前処理による効果６４
２．５ ５ ４
５ ４２ ２．５
５ ５ ５ ５３
２．５ ５ ５ ５
５１０ ２．５ ３
２ ４ ２２５
２．５ ２ ５ ４
１３５ Ｚ５
５ ５ ５ ５５５
２．５ ５ ５
５ ５２４ ２．５
５ ５ ５ ５１１
２．５ ５ ５
５ ５１２７ ２．５
５ ５ ５ ５１３
２．５ ５
５ ５ ３１２８ ２．
５ ５ ５ ５ ５
１７ ２．５ ４
２ ５ ５７ ２．５
５ ５ ４
３８ ２．５ ４
５ ５ ５９ ２
．５ ５ ５ ５
５第２表（続＠） １Ｂ ２．５ ５ ２
５ ２２６ ２．５
３ ５ ２ ５２７
２．５ ５ ４ ５
４３７ ２．５ ５
５ ５ ５１０１ ２．５
４ ５ ５ ５１３
０ ２．５ ５ ５
３ ５１５７ ２．５
５ ５ ５ ５略語： Ｓ工Ａ＝カラシナの類 （５ｉｎａｐｉａ ａｒｖｅｎｓｉｅ ）ＯＲ８−キク
の類 （Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ ）Ｌ
ＯＭ＝０Ｍニライブラ ス Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ）ＥＯＧ
＝イヌビエ （Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）ａ、ｉ、 ＝有効物質 ２ 発芽後処理法による雑草防除効果 単子葉および双子葉の雑草の種子寸たけ根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径＝９百）に入れた砂の多いローム
質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で好適な生
育条件下に栽培した。播種の３週間後に、試験植物を３
葉期の段階で処理した。
２．５ ５ ４
５ ４２ ２．５
５ ５ ５ ５３
２．５ ５ ５ ５
５１０ ２．５ ３
２ ４ ２２５
２．５ ２ ５ ４
１３５ Ｚ５
５ ５ ５ ５５５
２．５ ５ ５
５ ５２４ ２．５
５ ５ ５ ５１１
２．５ ５ ５
５ ５１２７ ２．５
５ ５ ５ ５１３
２．５ ５
５ ５ ３１２８ ２．
５ ５ ５ ５ ５
１７ ２．５ ４
２ ５ ５７ ２．５
５ ５ ４
３８ ２．５ ４
５ ５ ５９ ２
．５ ５ ５ ５
５第２表（続＠） １Ｂ ２．５ ５ ２
５ ２２６ ２．５
３ ５ ２ ５２７
２．５ ５ ４ ５
４３７ ２．５ ５
５ ５ ５１０１ ２．５
４ ５ ５ ５１３
０ ２．５ ５ ５
３ ５１５７ ２．５
５ ５ ５ ５略語： Ｓ工Ａ＝カラシナの類 （５ｉｎａｐｉａ ａｒｖｅｎｓｉｅ ）ＯＲ８−キク
の類 （Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ ）Ｌ
ＯＭ＝０Ｍニライブラ ス Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ）ＥＯＧ
＝イヌビエ （Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
）ａ、ｉ、 ＝有効物質 ２ 発芽後処理法による雑草防除効果 単子葉および双子葉の雑草の種子寸たけ根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径＝９百）に入れた砂の多いローム
質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で好適な生
育条件下に栽培した。播種の３週間後に、試験植物を３
葉期の段階で処理した。
水利剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、換算すると６００ ｔ／ｈａに相当する水使用量で
種々の施用量におｈて植物の緑色部分上に噴霧し、そし
て試験植物を温室内で最適の生育条件（温度２５±１℃
、相対大気湿度６０〜８０％）で約３〜４週間放置した
後。
を、換算すると６００ ｔ／ｈａに相当する水使用量で
種々の施用量におｈて植物の緑色部分上に噴霧し、そし
て試験植物を温室内で最適の生育条件（温度２５±１℃
、相対大気湿度６０〜８０％）で約３〜４週間放置した
後。
調合物の作用を未処理の対照と比較して視覚的に評価し
た。
た。
本発明による化合物は１発芽後処理法においても広範囲
に亘る経済的に重要なイネ科に属するまた広葉の雑草に
対してすぐれた除草作用を示す。
に亘る経済的に重要なイネ科に属するまた広葉の雑草に
対してすぐれた除草作用を示す。
第３表
本発明による化合物の発芽後処理法による効果１
２．５ ｓ ４ ｓ ５６４
２．５ ５ ３ ！、 ２３
２．５ ５ ４ ４ ４４ ２．５
５ ３ １ ２３５ ２．５
５ ５ ４ ３３３ ２．５ ５
５ ３ ２２４ ２．５ ５ ４
４ ３１１ ２．５ ５ ２ ４
２１２７ ２．５ ４ ２ ４ ５１
３ ２．５ ４ ３ ３ ２１２８
２．５ ３ ３ ３ ４７ ２．
５ ｓ ５ ２ ５８ Ｚ５
４ ３ ２ ４９ ２．５ ４
４ ４ ５１８ ２．５ ４ １
３ ５３７ ２．５ ４ ５ ４
４１３０ ２゜５ ４
４ ２ ２１５７ ２
．５ ５ ５ ４ ４略語：第２表参照 五栽培植物に対する薬害 温室内における更に他の試験において比較的多数の栽培
植物の種子を鉢に入れた砂の゛多いローム質の土の中に
播種しそして土で覆った。上記の鉢の一部は直ちに前記
１．において記載したように処理し、残部は、植物が二
三枚の木葉を付けるまで温室内に置き、次に前記２にお
いて記載したように、本発明による有効物質を種々の施
用量において噴霧した。
２．５ ｓ ４ ｓ ５６４
２．５ ５ ３ ！、 ２３
２．５ ５ ４ ４ ４４ ２．５
５ ３ １ ２３５ ２．５
５ ５ ４ ３３３ ２．５ ５
５ ３ ２２４ ２．５ ５ ４
４ ３１１ ２．５ ５ ２ ４
２１２７ ２．５ ４ ２ ４ ５１
３ ２．５ ４ ３ ３ ２１２８
２．５ ３ ３ ３ ４７ ２．
５ ｓ ５ ２ ５８ Ｚ５
４ ３ ２ ４９ ２．５ ４
４ ４ ５１８ ２．５ ４ １
３ ５３７ ２．５ ４ ５ ４
４１３０ ２゜５ ４
４ ２ ２１５７ ２
．５ ５ ５ ４ ４略語：第２表参照 五栽培植物に対する薬害 温室内における更に他の試験において比較的多数の栽培
植物の種子を鉢に入れた砂の゛多いローム質の土の中に
播種しそして土で覆った。上記の鉢の一部は直ちに前記
１．において記載したように処理し、残部は、植物が二
三枚の木葉を付けるまで温室内に置き、次に前記２にお
いて記載したように、本発明による有効物質を種々の施
用量において噴霧した。
処理および温室内での放置期間の４ないし５週間後に、
本発明による化合物が例えばダイブ、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバＶイショのような双子葉の栽培植物に対
して、発芽前および発芽後処理法において有効物質の高
い施用量においても薬害を与えないことが視覚的評価に
よって確認された。更に、また若干の有効物質は、例え
ばオオムギ、ツルガム、トウモロコシ、コムギまたはイ
ネのようなイネ科の栽培植物に対しても許容性があるこ
とを示した。すなわち、本発明による式Ｉで表わされる
化合物は、農業上重要な作物における望ましくない植物
の生長を防除するために使用する場合に高い選択性を示
す。
本発明による化合物が例えばダイブ、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバＶイショのような双子葉の栽培植物に対
して、発芽前および発芽後処理法において有効物質の高
い施用量においても薬害を与えないことが視覚的評価に
よって確認された。更に、また若干の有効物質は、例え
ばオオムギ、ツルガム、トウモロコシ、コムギまたはイ
ネのようなイネ科の栽培植物に対しても許容性があるこ
とを示した。すなわち、本発明による式Ｉで表わされる
化合物は、農業上重要な作物における望ましくない植物
の生長を防除するために使用する場合に高い選択性を示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは水素を意
味し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾３はハロゲンを意味し、 Ｒ＾４はヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルコキシ
、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルオキシ、（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）−アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルホニル、ＮＯ＿
２、ＣＮ、１個またはそれ以上のハロゲン原子を有する
ハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、モノ−シア
ノ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェノキシ、フェ
ノキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェニル−（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニ
ルスルフィ ニル、フェニルスルホニル、（ここで最後 に挙げた６個の基においてフェニル環はハ ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）−アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
キシカルボニルによつてトリ−置換まで置換 されていてもよい）、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾８を意味し、 ＹおよびＺは互いに独立してＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル｛こ
れはハロゲンによつてヘキサ−置換までそして ／または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルス
ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フリル、テト
ラヒドロフリル、ベンゾフリ ル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキ シ（ここで最後に挙げた３つの基はフェニ ル部分においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてジ−
置換まで置換されていてもよい） によつてトリ−置換まで置換されていても よい｝、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）−アルケニル、シクロヘキセニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）−アルキニル、フェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
キシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル
によつてトリ−置換まで置換 されていてもよい）、農業において使用さ れうる陽イオンまたは式−Ｎ＝ＣＲ＾９Ｒ＾１＾０（そ
の際最後に挙げた基については基Ｒ＾４は −ＣＯ−ＯＲ＾５を意味しなければならない）を意味し
、 Ｒ＾６は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
またはベンジルを意味し、 Ｒ＾７は互いに独立して水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキルまたは−ＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＾８は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（これは
Ｒ＾５およびこれらの基に結合している窒素原子と一緒
で５−ないし７員の複素環を形 成し、これは環員として−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ＾
６−からなる群から選択された１個または２個の基を含
有し、そして（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてト
リ−置換まで置換され ていてもよい）を意味し、 Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）−アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキ
ル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、または
一緒で（Ｃ＿２−Ｃ＿７）−アルキレン鎖を意味し、 ＡはＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、ＣＮ、式−ＯＲ＾１＾１、
−Ｓ（Ｏ）＿ＰＲ＾１＾１、−ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３
または−ＮＨ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５を意味し、 Ｒ＾１＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキル、フェノキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ベ
ンジルオキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで
最後に挙げた２つの基はフェニル環においてハ ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシによつてトリ−置換まで置換さ
れていてもよい）、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカ
ルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェニルま
たはベンジル（これら２ つの基はフェニル環においてハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ＣＦ＿３またはＮＯ＿２
によつてトリ−置換まで置換されていても よい）、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互いに独立して水素、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、またはそれらが結合して
いる窒素原子と一緒で３−ないし７員環 を形成し（その際１個のメチレン基はＯ、 ＳまたはＮＲ＾７によつて置換されていてもよくそして
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてトリ−置換まで
置換されていてもよい）、 フェニルまたはベンジル（これらの２つの 基はフェニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、ＣＦ＿３または
ＮＯ＿２によつてトリ−置換まで置換されていてもよい
）を意味し、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は互いに独立して水素、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェニル（これはハ
ロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてト
リ−置換まで置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾６は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル｛これはハ
ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルチオ、ＣＮ、フェニルまたはフ ェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ＣＦ＿３、また
はＮＯ＿２によつてジ−置換まで置換されていてもよい
）によつてトリ−置換まで置 換されていてもよい｝、またはフェニル （これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルコキシカルボニル、ＣＦ＿３またはＮＯ＿２によつ
てモノ−ないしトリ−置換されていても よい）を意味し、 ｎは１、２または３の数を意味し、そして ｐは０、１または２の数を意味する］ で表わされる化合物。 ２、式 I において、 Ｒ＾２がＨ、ＦまたはＣｌを意味し、 Ｒ＾３がＣｌまたはＢｒを意味し、 Ｒ＾４が−ＣＯ−Ｘ−Ｒ＾５、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルコキシ、そしてＲ＾２がＦである場合にはまた（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）アルコキシをも意味し、Ｒ＾５が（Ｃ＿１
−Ｃ＿６）アルキル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルに
よつて置換されていてもよい） または（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アルキニルを意味し、基Ｒ＾
７の両方が互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
を意味するか、または基Ｒ＾７の一方かＨを意味し他方
が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは−ＣＣｌ＿３を意
味し、 Ｒ＾８が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、ＡがＯ
Ｈ、ＣｌまたはＳＲ＾１＾１を意味し、Ｒ＾１＾１が（
Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニ
ルまたはベンジル（これら２つの基 は前記と同様にトリ−置換まで置換されて いてもよい）を意味し、 ＸがＯまたはＳを意味し、そして ｎが１を意味する、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、化合物が２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ
トキシ−フェニル）−３−ヒドロキシ−４，５，６，７
−テトラヒドロイソインドリノンである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ４、化合物が３−クロル−２−（４−クロル−２−フル
オル−５−メトキシ−フェニル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロイソインドリノンである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ５、化合物が２−（４−クロル−２−フルオル−５−メ
トキシ−フェニル）−３−エトキシカルボニルメチルチ
オ−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドリノンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは水素を意
味し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾３はハロゲンを意味し、 Ｒ＾４はヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルコキ
シ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルオキシ、（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）−アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルホニル、ＮＯ
＿２、ＣＮ、１個またはそれ以上のハロゲン原子を有す
るハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、モノ−シ
アノ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェノキシ、フ
ェノキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェニル−
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、フェニルチオ、フェ
ニルスルフィ ニル、フェニルスルホニル、（ここで最後 に挙げた６個の基においてフェニル環はハ ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）−アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
キシカルボニルによつてトリ置換まで置換さ れていてもよい）、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾８を意味し、 ＹおよびＺは互いに独立してＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル｛こ
れはハロゲンによつてヘキサ−置換までそして ／または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルス
ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フリル、テト
ラヒドロフリル、ベンゾフリ ル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキ シ（ここで最後に挙げた３つの基はフェニ ル部分においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてジ−
置換まで置換されていてもよい） によつてトリ−置換まで置換されていても よい｝、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）、−アルケニル、シクロヘキセニル、（Ｃ＿３−Ｃ
＿６）−アルキニル、フェニル（これはハロゲン、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニ
ルによつてトリ−置換まで置換 されていてもよい）、農業において使用さ れうる陽イオンまたは式−Ｎ＝ＣＲ＾９Ｒ＾１＾０（そ
の際最後に挙げた基については基Ｒ＾４は −ＣＯ−ＯＲ＾５を意味しなければならない）を意味し
、 Ｒ＾６は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
またはベンジルを意味し、 Ｒ＾７は互いに独立して水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキルまたは−ＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＾８は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（これは
Ｒ＾９およびこれらの基に結合している窒素原子と一緒
で５−ないし７員の複素環を形 成し、これは環員として−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ＾
６−からなる群から選択された１個または２個の基を含
有し、そして（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてト
リ−置換まで置換され ていてもよい）を意味し、 Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）−アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニルまたは
一緒で（Ｃ＿２−Ｃ＿７）−アルキレン鎖を意味し、Ａ
はＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、ＣＮ、式−ＣＲ＾１＾１、−
Ｓ（Ｏ）＿ＰＲ＾１＾１、−ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３ま
たは−ＮＨ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５を意味し、 Ｒ＾１＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキル、フェノキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ベ
ンジルオキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで
最後に挙げた２つの基はフェニル環においてハ ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシによつてトリ−置換まで置換さ
れていてもよい）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキル、フェニルまたはベンジル（これ
ら２つの基はフェニル環において ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボ
ニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ＣＦ＿３また
はＮＯ＿２によつてトリ−置換まで置換されていてもよ
い）、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互いに独立して水素、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、またはそれらが結合して
いる窒素原子と一緒で３−ないし７員環 を形成し（その際１個のメチレン基はＯ、 ＳまたはＮＲ＾７によつて置換されていてもよくそして
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてトリ−置換まで
置換されていてもよい）、 フェニルまたはベンジル（これらの２つの 基はフェニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、ＣＦ＿３または
ＮＲ＿２によつてトリ−置換まで置換されていてもよい
）を意味し、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は互いに独立して水素、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェニル（これはハ
ロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてト
リ−置換まで置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾６は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル｛これはハ
ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルチオ、ＣＮ、フェニルまたはフ ェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ＣＦ＿３または
ＮＯ＿２によつてジ−置換まで置換されていてもよい）
によつてトリ−置換まで置換 されていてもよい｝、またはフェニル（こ れはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシカルボニル、ＣＦ＿３またはＮＯ＿２によつてモ
ノ−ないしトリ−置換されていても よい）を意味し、 ｎは１、２または３の数を意味し、そして ｐは０、１または２の数を意味する］ で表わされる化合物を製造すべく、 ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を還元し、そして ｂ）ａ）において得られたＡがＯＨを意味する式 I の
化合物を場合によつては ｂ＿１）塩基の存在下において式Ｃｌ−ＣＯ−Ｒ＾１＾
６、Ｃｌ−ＣＯ−ＯＲ＾１＾６またはＲ＾１＾６−ＮＣ
Ｏで表わされる化合物との反応、または ｂ＿２）塩基の存在下における式Ｒ＾１＾１−Ｈａｌ（
Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）で表わされる化合物との反応
、または ｂ＿３）場合によつては塩基の存在下におけるイソシア
ネートＲ＾１＾６−Ｎ＝Ｃ＝Ｏとの反応、または ｂ＿４）ＳＯＣｌ＿２、ＰＯＣｌ＿３、ＰＣｌ＿３のよ
うな無機酸塩化物との反応 により式 I で表わされる他の化合物に変換 し、そしてｂ＿４）において得られた式 I の化合物を
場合によつてはアルカリ金属フッ化 物、−臭化物または−ヨウ化物と、または アルカリ金属シアニドと、あるいは式 ＨＯＲ＾１＾１、ＨＳＲ＾１＾１、ＨＮＲ＾１＾２Ｒ＾
１＾３またはＨ＿２Ｎ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５で表わ
される化合物と反応せしめるかある いはｂ＿１）において得られたＡ＝Ｓ−Ｒ＾１＾１の場
合の化合物を場合によつては酸化すること を特徴とする上記式 I で表わされる化合物 の製造方法。 ７、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは水素を意
味し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを意味し、 Ｒ＾３はハロゲンを意味し、 Ｒ＾４はヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ
、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルコキシ
、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルオキシ、（Ｃ＿３−
Ｃ＿６）−アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルホニル、ＮＯ＿
２、ＣＮ、１個またはそれ以上のハロゲン原子を有する
ハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、モノ−シア
ノ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェノキシ、フェ
ノキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェニル−（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニ
ルスルフィ ニル、フェニルスルホニル、（ここで最後 に挙げた６個の基においてフェニル環はハ ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）−アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコ
キシカルボニルによつてトリ置換まで置換さ れていてもよい）、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾８を意味し、 ＹおよびＺは互いに独立してＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル｛こ
れはハロゲンによつてヘキサ−置換までそして ／または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルス
ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フリル、テト
ラヒドロフリル、ベンゾフリ ル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキ シ（ここで最後に挙げた３つの基はフェニ ル部分においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによつてジ−
置換まで置換されていてもよい） によつてトリ−置換まで置換されていても よい｝、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）アルケニル、シクロヘキセニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６
）−アルキニル、フェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニルに
よつてトリ−置換まで置換されて いてもよい）、農業において使用されうる 陽イオンまたは式−Ｎ＝ＣＲ＾９Ｒ＾１＾０（その際最
後に挙げた基については基Ｒ＾４は−ＣＯ−ＯＲ＾５を
意味しなければならない）を意味し、 Ｒ＾６は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
またはベンジルを意味し、 Ｒ＾７は互いに独立して水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキルまたは−ＣＣｌ＿３を意味し、 Ｒ＾８は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（これは
Ｒ＾５およびこれらの基に結合している窒素原子と一緒
で５−ないし７員の複素環を形 成し、これは環員として−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ＾
６−からなる群から選択された１個または２個の基を含
有し、そして（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてト
リ−置換まで置換され ていてもよい）を意味し、 Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−シクロアルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、また
は一緒で（Ｃ＿２−Ｃ＿７）−アルキレン鎖を意味し、 ＡはＯＨ、ＳＨ、ハロゲン、ＣＮ、式−ＯＲ＾１＾１、
−Ｓ（Ｏ）＿ｐＲ＾１＾１、−ＮＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３
または−ＮＨ−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５を意味し、 Ｒ＾１＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル、（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキル、フェノキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ベ
ンジルオキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで
最後に挙げた２つの基はフェニル環においてハ ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシによつてトリ−置換まで置換さ
れていてもよい）、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキル、フェニルまたはベンジル（これ
ら２つの基はフェニル環において ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボ
ニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ＣＦ＿３また
はＮＯ＿２によつてトリ−置換まで置換されていてもよ
い）、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互いに独立して水素、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、またはそれらが結合して
いる窒素原子と一緒で３−ないし７員環 を形成し（その際１個のメチレン基はＯ、 ＳまたはＮＲ＾７によつて置換されていてもよくそして
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてトリ−置換まで
置換されていてもよい）、 フェニルまたはベンジル（これらの２つの 基はフェニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル、ＣＦ＿３または
ＮＯ＿２によつてトリ−置換まで置換されていてもよい
）を意味し、 Ｒ＾１＾４およびＲ＾１＾５は互いに独立して水素、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェニル（これはハ
ロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてト
リ−置換まで置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾１＾６は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル｛これはハ
ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルチオ、ＣＮ、フェニルまたはフ ェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ＣＦ＿３または
ＮＯ＿２によつてジ−置換まで置換されていてもよい）
によつてトリ−置換まで置換 されていてもよい｝、またはフェニル（こ れはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシカルボニル、ＣＦ＿３またはＮＯ＿２によつてモ
ノ−ないしトリ−置換されていても よい）を意味し、 ｎは１、２または３の数を意味し、そして ｐは０、１または２の数を意味する］ で表わされる化合物を含有することを特徴とす除草剤。 ８、有用植物の栽培における望ましくない植物自体また
は栽培地面に式 I で表わされる化合物の有効量を施用
する特許請求の範囲第７項記載の除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPS6270356A true JPS6270356A (ja) | 1987-03-31 |
Family
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