JPS626590B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明はジス又はトリスアゾ顔料の製造法に関
する。 従来のジス又はトリスアゾ顔料の製造法は一般
にテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩とカツ
プリング化合物とを酢酸ナトリウム水溶液などの
無機アルカリ性化合物の水溶液の存在下でカツプ
リング反応させた後、目的物を析出させるという
ものである。しかしこのような方法では無機アル
カリ性水溶液を用いるため、カツプリング反応に
用いる溶媒（例えばＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等）の溶解力が低下
し、目的のジス又はトリスアゾ顔料と同時に不純
物（副反応物）が反応系から析出する結果、その
後の精製操作（例えば溶媒による洗浄或いは再結
晶）が不可欠であつた。また同様な理由からカツ
プリング反応に用いられる溶媒は前述のような
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド等の水と相溶性を
有するものに限られ、従つて回収、再使用するこ
とはきわめて困難であつた。更に従来の方法はカ
ツプリング反応に長時間を要した。 以上の欠点を改良するため、本発明者らは種々
の検討を行なつた結果、アルカリ剤として有機ア
ミンを用いてカツプリング反応を行なうことによ
り、高純度のジス又はトリスアゾ顔料を効率よく
得られることを見出し、本発明を完成した。 即ち本発明の目的は精製操作を行なわずに高純
度のジス又はトリスアゾ化合物を製造することで
ある。また本発明の目的は精製操作が不要のた
め、コストの低いジス又はトリスアゾ顔料を製造
することである。更に本発明の目的は有機アミン
を用いることにより広範囲に溶媒の選択が可能と
なり、従つて必要により溶媒の回収、再使用が非
常に容易になるジス又はトリスアゾ顔料を製造す
ることである。 本発明のジス又はトリスアゾ顔料の製造法はテ
トラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩と一般式
する。 従来のジス又はトリスアゾ顔料の製造法は一般
にテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩とカツ
プリング化合物とを酢酸ナトリウム水溶液などの
無機アルカリ性化合物の水溶液の存在下でカツプ
リング反応させた後、目的物を析出させるという
ものである。しかしこのような方法では無機アル
カリ性水溶液を用いるため、カツプリング反応に
用いる溶媒（例えばＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等）の溶解力が低下
し、目的のジス又はトリスアゾ顔料と同時に不純
物（副反応物）が反応系から析出する結果、その
後の精製操作（例えば溶媒による洗浄或いは再結
晶）が不可欠であつた。また同様な理由からカツ
プリング反応に用いられる溶媒は前述のような
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド等の水と相溶性を
有するものに限られ、従つて回収、再使用するこ
とはきわめて困難であつた。更に従来の方法はカ
ツプリング反応に長時間を要した。 以上の欠点を改良するため、本発明者らは種々
の検討を行なつた結果、アルカリ剤として有機ア
ミンを用いてカツプリング反応を行なうことによ
り、高純度のジス又はトリスアゾ顔料を効率よく
得られることを見出し、本発明を完成した。 即ち本発明の目的は精製操作を行なわずに高純
度のジス又はトリスアゾ化合物を製造することで
ある。また本発明の目的は精製操作が不要のた
め、コストの低いジス又はトリスアゾ顔料を製造
することである。更に本発明の目的は有機アミン
を用いることにより広範囲に溶媒の選択が可能と
なり、従つて必要により溶媒の回収、再使用が非
常に容易になるジス又はトリスアゾ顔料を製造す
ることである。 本発明のジス又はトリスアゾ顔料の製造法はテ
トラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩と一般式
【式】
【式】
又は
【式】
（ここでＸはベンゼン環又はその置換体、ナフタ
レン環又はその置換体、インドール環又はその置
換体、カルバゾール環又はその置換体、及びベン
ゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれ
たいずれか１種であり、Ar1はベンゼン環又はそ
の置換体、ナフタレン環又はその置換体、インド
ール環又はその置換体、カルバゾール環又はその
置換体、及びジベンゾフラン環又はその置換体よ
りなる群から選ばれたいずれか１種であり、Ar2
及びAr3は各々ベンゼン環又はその置換体、及び
ナフタレン環又はその置換体よりなる群から選ば
れたいずれか１種であり、R1及びR3は各々水
素、低級アルキル基、及びフエニル基又はその置
換体よりなる群から選ばれたいずれか１種であ
り、またR2は低級アルキル基、及びカルボキシ
ル基又はそのエステルよりなる群から選ばれたい
ずれか１種である。） で示されるカツプリング化合物とを有機アミンの
存在下で反応させることを特徴とするものであ
る。 本発明を更に詳しく説明すると、ジアミノ又は
アミノ化合物を通常の如く、塩酸中、亜硝酸ナト
リウムの水溶液でジアゾ化し、更にそれを例えば
フツ化ホウ素酸塩として分離する。このようにし
て得られたテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム
塩と前記一般式(1)、(2)又は(3)のカツプリング化合
物とを適当な溶媒に溶解した後、これに−10゜〜
30℃の温度で有機アミンを滴下することにより行
なわれる。このカツプリング反応は５分から３時
間で完結する。 またこのカツプリング反応はカツプリング成分
と有機アミンとを適当な溶媒に溶解した後、前記
温度でテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩の
溶液を滴下しても同様に行なうことができる。 このようにして得られるジス又はトリスアゾ顔
料は精製操作を行なわなくても純度の高いもので
あり、充分実用に供することができる。 本発明で用いられる溶媒としてはＮ・Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、
二硫化炭素、アセトン、メチルエチルケトン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、
ニトロベンゼン、ベンジルアルコール、アニソー
ル、ジフエニルエーテル、四塩化炭素、クロロホ
ルム、ジクロルエタン、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、ブタノール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、プロピルエーテル
などの通常の溶媒が挙げられる。 また有機アミンとしてはエチルアミン、プロピ
ルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、ジブチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、シクロヘキシルアミン、
エチレンジアミン、１・２−ジアミノプロパン、
１・３−ジアミノプロパン、ヒドロキシエチルア
ミノエチルアミン、ヒドロキシエチルアミノプロ
ピルアミン、３−アミノプロパノール、イソプロ
パノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、
２−アミノ−２−エチル−１・３−プロパンジオ
ール、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロ
パノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、
Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエ
タノールアミン、ジグリコールアミン、２−（イ
ソプロピルアミノ）エタノール、３−イソプロポ
キシプロピルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ベンジル
モルホリン、ジメチルアミノエチルモルホリン、
ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−アミル
ピペリジン、Ｎ−ベンジルピペリジン、ピペラジ
ン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ・N′−ジメチル
ピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ・N′−
ジプロピルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン、１・２・４−トリメチルピペラ
ジン、Ｎ・N′−ジエタノールピペラジン、ヘキ
サヒドロトリアジン、Ｎ・N′・N″−トリメチル
ヘキサヒドロトリアジン、トリエチレンテトラミ
ン、１・７−ジアミノ−４−アザヘプタン、１・
４−ジアザ−ビシクロ〔２・２・２〕オクタン、
１・８−ジアザ−ビシクロ〔５・４・０〕ウンデ
セン−７などが挙げられる。 またテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩は
目的とするジス又はトリスアゾ顔料によつて選択
されるが、次のような化合物が例示される。 ここでR1はＨ、CH3、OCH3、OC2H5、OH、
Cl又はBr、R2はCH3、C2H5、C3H7又はC4H9、Ｘ
はアニオン官能基を示す。 本発明方法によつて得られるジス又はトリスア
ゾ顔料は米国特許第3898084号、同第4052210号明
細書、及び特開昭48−70538号公報で提案される
ように電子写真感光体に有利に応用される。この
ような目的化合物を例示すれば次の通りである。 以下化合物No.１〜９迄 の部分が共通するので省略し、単に−Y1−で表
わす。 以下化合物No.11〜18迄
レン環又はその置換体、インドール環又はその置
換体、カルバゾール環又はその置換体、及びベン
ゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれ
たいずれか１種であり、Ar1はベンゼン環又はそ
の置換体、ナフタレン環又はその置換体、インド
ール環又はその置換体、カルバゾール環又はその
置換体、及びジベンゾフラン環又はその置換体よ
りなる群から選ばれたいずれか１種であり、Ar2
及びAr3は各々ベンゼン環又はその置換体、及び
ナフタレン環又はその置換体よりなる群から選ば
れたいずれか１種であり、R1及びR3は各々水
素、低級アルキル基、及びフエニル基又はその置
換体よりなる群から選ばれたいずれか１種であ
り、またR2は低級アルキル基、及びカルボキシ
ル基又はそのエステルよりなる群から選ばれたい
ずれか１種である。） で示されるカツプリング化合物とを有機アミンの
存在下で反応させることを特徴とするものであ
る。 本発明を更に詳しく説明すると、ジアミノ又は
アミノ化合物を通常の如く、塩酸中、亜硝酸ナト
リウムの水溶液でジアゾ化し、更にそれを例えば
フツ化ホウ素酸塩として分離する。このようにし
て得られたテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム
塩と前記一般式(1)、(2)又は(3)のカツプリング化合
物とを適当な溶媒に溶解した後、これに−10゜〜
30℃の温度で有機アミンを滴下することにより行
なわれる。このカツプリング反応は５分から３時
間で完結する。 またこのカツプリング反応はカツプリング成分
と有機アミンとを適当な溶媒に溶解した後、前記
温度でテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩の
溶液を滴下しても同様に行なうことができる。 このようにして得られるジス又はトリスアゾ顔
料は精製操作を行なわなくても純度の高いもので
あり、充分実用に供することができる。 本発明で用いられる溶媒としてはＮ・Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、
二硫化炭素、アセトン、メチルエチルケトン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、
ニトロベンゼン、ベンジルアルコール、アニソー
ル、ジフエニルエーテル、四塩化炭素、クロロホ
ルム、ジクロルエタン、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、ブタノール、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、プロピルエーテル
などの通常の溶媒が挙げられる。 また有機アミンとしてはエチルアミン、プロピ
ルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、ジブチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、シクロヘキシルアミン、
エチレンジアミン、１・２−ジアミノプロパン、
１・３−ジアミノプロパン、ヒドロキシエチルア
ミノエチルアミン、ヒドロキシエチルアミノプロ
ピルアミン、３−アミノプロパノール、イソプロ
パノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、
２−アミノ−２−エチル−１・３−プロパンジオ
ール、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロ
パノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、
Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエ
タノールアミン、ジグリコールアミン、２−（イ
ソプロピルアミノ）エタノール、３−イソプロポ
キシプロピルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ベンジル
モルホリン、ジメチルアミノエチルモルホリン、
ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−アミル
ピペリジン、Ｎ−ベンジルピペリジン、ピペラジ
ン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ・N′−ジメチル
ピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ・N′−
ジプロピルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン、１・２・４−トリメチルピペラ
ジン、Ｎ・N′−ジエタノールピペラジン、ヘキ
サヒドロトリアジン、Ｎ・N′・N″−トリメチル
ヘキサヒドロトリアジン、トリエチレンテトラミ
ン、１・７−ジアミノ−４−アザヘプタン、１・
４−ジアザ−ビシクロ〔２・２・２〕オクタン、
１・８−ジアザ−ビシクロ〔５・４・０〕ウンデ
セン−７などが挙げられる。 またテトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩は
目的とするジス又はトリスアゾ顔料によつて選択
されるが、次のような化合物が例示される。 ここでR1はＨ、CH3、OCH3、OC2H5、OH、
Cl又はBr、R2はCH3、C2H5、C3H7又はC4H9、Ｘ
はアニオン官能基を示す。 本発明方法によつて得られるジス又はトリスア
ゾ顔料は米国特許第3898084号、同第4052210号明
細書、及び特開昭48−70538号公報で提案される
ように電子写真感光体に有利に応用される。この
ような目的化合物を例示すれば次の通りである。 以下化合物No.１〜９迄 の部分が共通するので省略し、単に−Y1−で表
わす。 以下化合物No.11〜18迄
【式】の部分が共
通するので、−Y2−と略記する。
以下化合物No.38〜45迄は
【式】の部分が共通する
ので省略し、単に−Y3−で表わす。
以下化合物No.47〜54迄は
の部分が共通するので、省略し、−Y2−と略記す
る。 以下化合物No.56〜63迄は の部分が共通するので省略し、−Y5−と略記す
る。 以下化合物No.65〜72迄 の部分が共通するので省略し、単に−Y6−で表
わす。 以下化合物No.74〜81迄は の部分は共通するので−Y7−と略記する。 以下、化合物No.83〜90まで
る。 以下化合物No.56〜63迄は の部分が共通するので省略し、−Y5−と略記す
る。 以下化合物No.65〜72迄 の部分が共通するので省略し、単に−Y6−で表
わす。 以下化合物No.74〜81迄は の部分は共通するので−Y7−と略記する。 以下、化合物No.83〜90まで
【式】の部分が共
通するので省略し、単に−Y8−で表わす。
以下、化合物No.92〜99迄は
【式】の部分が共
通するので省略し、単に−Y9−で表わす。
以下、化合物No.101〜108迄は
【式】の部分が共
通するので、単に−Y10−で表わす。
以下、化合物No.110〜117迄は
の部分が共通するので−Y11−と略記する。
以下、化合物No.119〜126迄は
【式】の部分が共
通するので、省略し単に−Y12−で表わす。
以下に実施例を示す。
実施例 １
（ジスアゾ顔料化合物No.１の製造）
４・4′−ジエチルアミノスチルベン1.0ｇを濃
塩酸8.4ml及び水8.4mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム0.74
ｇを水1.1mlに溶解した溶液を、２〜３℃の温度
で約10分間に亘つて滴下する。その後、同温度で
約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液7.1mlを加え、析出す
る沈澱を取し水洗した後、乾燥して1.65ｇのテ
トラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.１のジスアゾ顔料6.1ｇ（収率80％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H34N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.97 75.53 Ｈ（％） 4.52 4.25 Ｎ（％） 11.08 11.08 比較例 １ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例１と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.97 74.60 Ｈ（％） 4.52 4.01 Ｎ（％） 11.08 10.35 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 ２〜９ 表−１に示す素材及び条件を用いた他は実施例
１と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
塩酸8.4ml及び水8.4mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム0.74
ｇを水1.1mlに溶解した溶液を、２〜３℃の温度
で約10分間に亘つて滴下する。その後、同温度で
約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液7.1mlを加え、析出す
る沈澱を取し水洗した後、乾燥して1.65ｇのテ
トラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.１のジスアゾ顔料6.1ｇ（収率80％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H34N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.97 75.53 Ｈ（％） 4.52 4.25 Ｎ（％） 11.08 11.08 比較例 １ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例１と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.97 74.60 Ｈ（％） 4.52 4.01 Ｎ（％） 11.08 10.35 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 ２〜９ 表−１に示す素材及び条件を用いた他は実施例
１と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
【表】
実施例 10
（ジスアゾ顔料化合物No.10の製造）
４・4′−ビス（４−アミノスチリル）ビフエニ
ル21.7ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した
希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。次
に得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナト
リウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２
℃の温度で約20分間に亘つて滴下する。その後、
同温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別
し、液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、
析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して29.9
ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩5.9ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.10のジスアゾ顔料8.3ｇ（収率88％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C62H44N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.46 79.41 Ｈ（％） 4.74 4.75 Ｎ（％） 8.97 8.94 比較例 ２ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例10と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.46 79.12 Ｈ（％） 4.74 4.40 Ｎ（％） 8.97 8.60 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 11〜18 表−２に示す素材及び条件を用いた他は実施例
10と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
ル21.7ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した
希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。次
に得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナト
リウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２
℃の温度で約20分間に亘つて滴下する。その後、
同温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別
し、液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、
析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して29.9
ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩5.9ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.10のジスアゾ顔料8.3ｇ（収率88％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C62H44N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.46 79.41 Ｈ（％） 4.74 4.75 Ｎ（％） 8.97 8.94 比較例 ２ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例10と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.46 79.12 Ｈ（％） 4.74 4.40 Ｎ（％） 8.97 8.60 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 11〜18 表−２に示す素材及び条件を用いた他は実施例
10と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
実施例 19
（ジスアゾ顔料化合物No.19の製造）
ベンジジン9.2ｇを濃塩酸150ml及び水130mlか
ら調製した希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹
拌する。次に得られた混合物を約０℃に冷却し、
亜硝酸ナトリウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液
を、−３〜２℃の温度で約20分間に亘つて滴下す
る。その後、同温度で約１時間撹拌し、微量の未
反応物を別し、液に42％硼弗化水素酸水溶液
60mlを加え、析出する沈澱を取し水洗した後、
乾燥して16.2ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩3.8ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.19のジスアゾ顔料5.8ｇ（収率79.2％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C46H32N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.39 75.65 Ｈ（％） 4.40 4.38 Ｎ（％） 11.47 11.24 比較例 ３ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例19と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.39 74.50 Ｈ（％） 4.40 4.08 Ｎ（％） 11.47 10.75 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 20〜27 表−３に示す素材及び条件を用いた他は実施例
19と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
ら調製した希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹
拌する。次に得られた混合物を約０℃に冷却し、
亜硝酸ナトリウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液
を、−３〜２℃の温度で約20分間に亘つて滴下す
る。その後、同温度で約１時間撹拌し、微量の未
反応物を別し、液に42％硼弗化水素酸水溶液
60mlを加え、析出する沈澱を取し水洗した後、
乾燥して16.2ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩3.8ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.19のジスアゾ顔料5.8ｇ（収率79.2％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C46H32N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.39 75.65 Ｈ（％） 4.40 4.38 Ｎ（％） 11.47 11.24 比較例 ３ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例19と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.39 74.50 Ｈ（％） 4.40 4.08 Ｎ（％） 11.47 10.75 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 20〜27 表−３に示す素材及び条件を用いた他は実施例
19と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
実施例 28
（ジスアゾ顔料化合物No.28の製造）
４・4″−ジアミノ−ｐ−タ−フエニル13.0ｇを
濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム7.7
ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃の温度
で約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度で
約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出する
沈澱を取し水洗した後、乾燥して17.0ｇのテト
ラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.6ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHg減圧下に乾燥して化合物
No.28のジスアゾ顔料6.3ｇ（収率78.2％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C52H36N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 77.21 76.98 Ｈ（％） 4.49 4.32 Ｎ（％） 10.39 10.54 比較例 ４ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例28と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 77.21 76.54 Ｈ（％） 4.49 4.10 Ｎ（％） 10.39 9.85 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 29〜36 表−４に示す素材及び条件を用いた他は実施例
28と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム7.7
ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃の温度
で約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度で
約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液
に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出する
沈澱を取し水洗した後、乾燥して17.0ｇのテト
ラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.6ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHg減圧下に乾燥して化合物
No.28のジスアゾ顔料6.3ｇ（収率78.2％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C52H36N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 77.21 76.98 Ｈ（％） 4.49 4.32 Ｎ（％） 10.39 10.54 比較例 ４ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例28と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 77.21 76.54 Ｈ（％） 4.49 4.10 Ｎ（％） 10.39 9.85 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 29〜36 表−４に示す素材及び条件を用いた他は実施例
28と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
実施例 37
（ジスアゾ顔料化合物No.37の製造）
２・2′−ジアミノスチルベン1.5ｇを濃塩酸13
ml及び水13mlから調製した希塩酸に加え、室温で
約30分間よく撹拌する。次に得られた混合物を約
０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム1.1ｇを水２ml
に溶解した溶液を、３〜５℃の温度で約20分間に
亘つて滴下する。その後、同温度で約１時間撹拌
し微量の未反応物を別し、液に42％硼弗化水
素酸水溶液11mlを加え、析出する沈澱を取し水
洗した後、乾燥して2.4ｇのテトラゾニウム塩を
得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.37のジスアゾ顔料6.0ｇ（収率79％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H34N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.48 75.52 Ｈ（％） 4.52 4.31 Ｎ（％） 11.08 10.85 比較例 ５ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例37と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.97 74.31 Ｈ（％） 4.52 4.40 Ｎ（％） 11.08 10.32 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 38〜45 表−５に示す素材及び条件を用いた他は実施例
37と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
ml及び水13mlから調製した希塩酸に加え、室温で
約30分間よく撹拌する。次に得られた混合物を約
０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム1.1ｇを水２ml
に溶解した溶液を、３〜５℃の温度で約20分間に
亘つて滴下する。その後、同温度で約１時間撹拌
し微量の未反応物を別し、液に42％硼弗化水
素酸水溶液11mlを加え、析出する沈澱を取し水
洗した後、乾燥して2.4ｇのテトラゾニウム塩を
得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.37のジスアゾ顔料6.0ｇ（収率79％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H34N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.48 75.52 Ｈ（％） 4.52 4.31 Ｎ（％） 11.08 10.85 比較例 ５ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例37と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 75.97 74.31 Ｈ（％） 4.52 4.40 Ｎ（％） 11.08 10.32 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 38〜45 表−５に示す素材及び条件を用いた他は実施例
37と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
【表】
実施例 46
（ジスアゾ顔料化合物No.46の製造）
１・４−ビス（４−アミノスチリル）ベンゼン
17.4ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希
塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に
得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリ
ウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃
の温度で約20分間に亘つて滴下する。その後、同
温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別
し、液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、
析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して26.5
ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩5.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.46のジスアゾ顔料7.7ｇ（収率89％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C56H40N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.11 78.01 Ｈ（％） 4.69 4.68 Ｎ（％） 9.76 9.72 比較例 ６ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例46と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.11 77.50 Ｈ（％） 4.69 4.38 Ｎ（％） 9.76 9.25 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 47〜54 表−６に示す素材及び条件を用いた他は実施例
46と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
17.4ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希
塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に
得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリ
ウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃
の温度で約20分間に亘つて滴下する。その後、同
温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別
し、液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、
析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して26.5
ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩5.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.46のジスアゾ顔料7.7ｇ（収率89％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C56H40N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.11 78.01 Ｈ（％） 4.69 4.68 Ｎ（％） 9.76 9.72 比較例 ６ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例46と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.11 77.50 Ｈ（％） 4.69 4.38 Ｎ（％） 9.76 9.25 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 47〜54 表−６に示す素材及び条件を用いた他は実施例
46と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
実施例 55
（ジスアゾ顔料化合物No.55の製造）
９・10−ビス（４−アミノスチリル）アントラ
セン23.1ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製し
た希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。
次に得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナ
トリウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜
２℃の温度で約30分間に亘つて滴下する。その
後、同温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を
別し、液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加
え、析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して
31.5ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩6.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.55のジスアゾ顔料8.3ｇ（収率87％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C64H44N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.97 79.91 Ｈ（％） 4.62 4.60 Ｎ（％） 8.75 8.71 比較例 ７ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例55と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.97 79.25 Ｈ（％） 4.62 4.25 Ｎ（％） 8.75 8.35 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 56〜63 表−７に示す素材及び条件を用いた他は実施例
55と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
セン23.1ｇを濃塩酸150ml及び水130mlから調製し
た希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。
次に得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナ
トリウム7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜
２℃の温度で約30分間に亘つて滴下する。その
後、同温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を
別し、液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加
え、析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して
31.5ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩6.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.55のジスアゾ顔料8.3ｇ（収率87％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C64H44N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.97 79.91 Ｈ（％） 4.62 4.60 Ｎ（％） 8.75 8.71 比較例 ７ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例55と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 79.97 79.25 Ｈ（％） 4.62 4.25 Ｎ（％） 8.75 8.35 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 56〜63 表−７に示す素材及び条件を用いた他は実施例
55と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
実施例 64
（ジスアゾ顔料化合物No.64の製造）
２・５−ビス（４−アミノフエニル）−１・
３・４−オキサジアゾール4.9ｇを濃塩酸37ml及
び水37mlから調製した希塩酸に加え、室温で約30
分間よく撹拌する。次に得られた混合物を約０℃
に冷却し、亜硝酸ナトリウム3.0ｇを水10mlに溶
解した溶液を、０〜５℃の温度で約20分間に亘つ
て滴下する。その後、同温度で約１時間撹拌し、
微量の未反応物を別し、液に42％硼弗化水素
酸水溶液60mlを加え、析出する沈澱を取し水洗
した後、乾燥して5.9ｇのテトラゾニウム塩を得
た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.5ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.64のジスアゾ顔料6.8ｇ（収率85％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1685cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H32N8O5として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 71.99 71.81 Ｈ（％） 4.03 3.90 Ｎ（％） 13.99 13.79 比較例 ８ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例64と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 71.99 69.52 Ｈ（％） 4.03 3.20 Ｎ（％） 13.99 13.15 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ化合物が得られ、従つて
精製操作を非要としないことが判る。 実施例 65〜72 表−８に示す素材及び条件を用いた他は実施例
64と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
３・４−オキサジアゾール4.9ｇを濃塩酸37ml及
び水37mlから調製した希塩酸に加え、室温で約30
分間よく撹拌する。次に得られた混合物を約０℃
に冷却し、亜硝酸ナトリウム3.0ｇを水10mlに溶
解した溶液を、０〜５℃の温度で約20分間に亘つ
て滴下する。その後、同温度で約１時間撹拌し、
微量の未反応物を別し、液に42％硼弗化水素
酸水溶液60mlを加え、析出する沈澱を取し水洗
した後、乾燥して5.9ｇのテトラゾニウム塩を得
た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.5ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.64のジスアゾ顔料6.8ｇ（収率85％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1685cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H32N8O5として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 71.99 71.81 Ｈ（％） 4.03 3.90 Ｎ（％） 13.99 13.79 比較例 ８ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例64と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 71.99 69.52 Ｈ（％） 4.03 3.20 Ｎ（％） 13.99 13.15 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ化合物が得られ、従つて
精製操作を非要としないことが判る。 実施例 65〜72 表−８に示す素材及び条件を用いた他は実施例
64と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
【表】
実施例 73
（ジスアゾ顔料化合物No.73の製造）
２・５−ビス〔４−（４−アミノスチリル）フ
エニル〕−１・３・４−オキサジアゾール25.5ｇ
を濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸に
加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られ
た混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃の温
度で約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度
で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出す
る沈澱を取し水洗した後、乾燥して33.3ｇのテ
トラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド900ml
に溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先のテト
ラゾニウム塩6.5ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜10℃の
温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温で更に
４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を取
し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合物No.
73のジスアゾ顔料9.0ｇ（収率90％）を得た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C64H44N8O5として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 76.47 76.38 Ｈ（％） 4.42 4.40 Ｎ（％） 11.15 11.09 比較例 ９ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例73と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 76.47 76.09 Ｈ（％） 4.42 4.13 Ｎ（％） 11.15 10.86 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 74〜81 表−９に示す素材及び条件を用いた他は実施例
73と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
エニル〕−１・３・４−オキサジアゾール25.5ｇ
を濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸に
加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られ
た混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃の温
度で約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度
で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出す
る沈澱を取し水洗した後、乾燥して33.3ｇのテ
トラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド900ml
に溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先のテト
ラゾニウム塩6.5ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜10℃の
温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温で更に
４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を取
し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合物No.
73のジスアゾ顔料9.0ｇ（収率90％）を得た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C64H44N8O5として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 76.47 76.38 Ｈ（％） 4.42 4.40 Ｎ（％） 11.15 11.09 比較例 ９ トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例73と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 76.47 76.09 Ｈ（％） 4.42 4.13 Ｎ（％） 11.15 10.86 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 74〜81 表−９に示す素材及び条件を用いた他は実施例
73と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
実施例 82
（ジスアゾ顔料化合物No.82の製造）
３・７−ジアミノジベンゾチオフエン4.3ｇを
濃塩酸36ml及び水36mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.9
ｇを水10mlに溶解した溶液を、０〜５℃の温度で
約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約
１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液に
42％硼弗化水素酸水溶液30mlを加え、析出する沈
澱を取し水洗した後、乾燥して7.5ｇのテトラ
ゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド100mlに溶解した溶液を５
〜10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室
温で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱
を取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化
合物No.82のジスアゾ顔料7.0ｇ（収率92％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C40H30N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 72.42 72.21 Ｈ（％） 3.96 3.88 Ｎ（％） 11.02 10.92 比較例 10 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例82と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 72.42 70.38 Ｈ（％） 3.96 3.03 Ｎ（％） 11.02 10.10 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 83〜90 表−10に示す素材及び条件を用いた他は実施例
82と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
濃塩酸36ml及び水36mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2.9
ｇを水10mlに溶解した溶液を、０〜５℃の温度で
約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約
１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液に
42％硼弗化水素酸水溶液30mlを加え、析出する沈
澱を取し水洗した後、乾燥して7.5ｇのテトラ
ゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド100mlに溶解した溶液を５
〜10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室
温で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱
を取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化
合物No.82のジスアゾ顔料7.0ｇ（収率92％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C40H30N6O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 72.42 72.21 Ｈ（％） 3.96 3.88 Ｎ（％） 11.02 10.92 比較例 10 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例82と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 72.42 70.38 Ｈ（％） 3.96 3.03 Ｎ（％） 11.02 10.10 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 83〜90 表−10に示す素材及び条件を用いた他は実施例
82と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
【表】
実施例 91
（ジスアゾ顔料化合物No.91の製造）
３・７−ジアミノジベンゾチオフエン−５・５
−ジオキサイド1.3ｇを濃塩酸9.3ml及び水9.3mlか
ら調製した希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹
拌する。次に得られた混合物を約０℃に冷却し、
亜硝酸ナトリウム0.75ｇを水１mlに溶解した溶液
を、２〜５℃の温度で約10分間に亘つて滴下す
る。その後、同温度で約１時間撹拌し、微量の未
反応物を別し、液に42％硼弗化水素酸水溶液
7.5mlを加え、析出する沈澱を取し水洗した
後、乾燥して2.2ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.4ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.91のジスアゾ顔料6.5ｇ（収率82％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C46H30N6O6Sとして） 計算値 実測値 Ｃ（％） 69.51 69.25 Ｈ（％） 3.80 3.96 Ｎ（％） 10.57 10.80 比較例 11 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例91と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 69.51 66.61 Ｈ（％） 3.80 4.10 Ｎ（％） 10.57 11.55 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 92〜99 表−11に示す素材及び条件を用いた他は実施例
91と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
−ジオキサイド1.3ｇを濃塩酸9.3ml及び水9.3mlか
ら調製した希塩酸に加え、室温で約30分間よく撹
拌する。次に得られた混合物を約０℃に冷却し、
亜硝酸ナトリウム0.75ｇを水１mlに溶解した溶液
を、２〜５℃の温度で約10分間に亘つて滴下す
る。その後、同温度で約１時間撹拌し、微量の未
反応物を別し、液に42％硼弗化水素酸水溶液
7.5mlを加え、析出する沈澱を取し水洗した
後、乾燥して2.2ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.4ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.91のジスアゾ顔料6.5ｇ（収率82％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C46H30N6O6Sとして） 計算値 実測値 Ｃ（％） 69.51 69.25 Ｈ（％） 3.80 3.96 Ｎ（％） 10.57 10.80 比較例 11 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例91と同じ方法でジスアゾ顔料を製造
した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 69.51 66.61 Ｈ（％） 3.80 4.10 Ｎ（％） 10.57 11.55 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 92〜99 表−11に示す素材及び条件を用いた他は実施例
91と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
【表】
実施例 100
（ジスアゾ顔料化合物No.100の製造）
３・６−ジアミノ−９−エチルカルバゾール
45.1ｇを濃塩酸350ml及び水350mlから調製した希
塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に
得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリ
ウム28.5ｇを水40mlに溶解した溶液を、０〜５℃
の温度で約40分間に亘つて滴下する。その後、同
温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別
し、液に42％硼弗化水素酸水溶液300mlを加
え、析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して
70.8ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.2ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.100のジスアゾ顔料7.0ｇ（収率81％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H33N9O6として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 66.74 66.50 Ｈ（％） 3.85 3.78 Ｎ（％） 14.59 14.51 比較例 12 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例100と同じ方法でジスアゾ顔料を製
造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 66.74 64.04 Ｈ（％） 3.85 3.51 Ｎ（％） 14.59 13.22 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 101〜109 表−12に示す素材及び条件を用いた他は実施例
100と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
45.1ｇを濃塩酸350ml及び水350mlから調製した希
塩酸に加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に
得られた混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリ
ウム28.5ｇを水40mlに溶解した溶液を、０〜５℃
の温度で約40分間に亘つて滴下する。その後、同
温度で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別
し、液に42％硼弗化水素酸水溶液300mlを加
え、析出する沈澱を取し水洗した後、乾燥して
70.8ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.2ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド20mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.100のジスアゾ顔料7.0ｇ（収率81％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C48H33N9O6として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 66.74 66.50 Ｈ（％） 3.85 3.78 Ｎ（％） 14.59 14.51 比較例 12 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例100と同じ方法でジスアゾ顔料を製
造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 66.74 64.04 Ｈ（％） 3.85 3.51 Ｎ（％） 14.59 13.22 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 101〜109 表−12に示す素材及び条件を用いた他は実施例
100と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
【表】
実施例 109
（ジスアゾ顔料化合物No.109の製造）
３・６−ビス（４−アミノスチリル）−９−エ
チルカルバゾール24.1ｇを濃塩酸150ml及び水130
mlから調製した希塩酸に加え、室温で約30分間よ
く撹拌する。次に得られた混合物を約０℃に冷却
し、亜硝酸ナトリウム7.7ｇを水30mlに溶解した
溶液を、−３〜２℃の温度で約20分間に亘つて滴
下する。その後、同温度で約１時間撹拌し、微量
の未反応物を別し、液に42％硼弗化水素酸水
溶液60mlを加え、析出する沈澱を取し水洗した
後、乾燥して33.0ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩6.3ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.109のジスアゾ顔料8.7ｇ（収率8.90％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C64H47N7O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.58 78.43 Ｈ（％） 4.85 4.82 Ｎ（％） 10.03 9.99 比較例 13 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例110と同じ方法でジスアゾ顔料を製
造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.58 78.25 Ｈ（％） 4.85 4.28 Ｎ（％） 10.03 9.79 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 110〜117 表−13に示す素材及び条件を用いた他は実施例
109と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
チルカルバゾール24.1ｇを濃塩酸150ml及び水130
mlから調製した希塩酸に加え、室温で約30分間よ
く撹拌する。次に得られた混合物を約０℃に冷却
し、亜硝酸ナトリウム7.7ｇを水30mlに溶解した
溶液を、−３〜２℃の温度で約20分間に亘つて滴
下する。その後、同温度で約１時間撹拌し、微量
の未反応物を別し、液に42％硼弗化水素酸水
溶液60mlを加え、析出する沈澱を取し水洗した
後、乾燥して33.0ｇのテトラゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩6.3ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.109のジスアゾ顔料8.7ｇ（収率8.90％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C64H47N7O4として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.58 78.43 Ｈ（％） 4.85 4.82 Ｎ（％） 10.03 9.99 比較例 13 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例110と同じ方法でジスアゾ顔料を製
造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 78.58 78.25 Ｈ（％） 4.85 4.28 Ｎ（％） 10.03 9.79 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 110〜117 表−13に示す素材及び条件を用いた他は実施例
109と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
実施例 118
（ジスアゾ顔料化合物No.118の製造）
２・７−ジアミノ−９−フルオレノン5.5ｇを
濃塩酸46ml及び水46mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム3.8
ｇを水６mlに溶解した溶液を、１〜５℃の温度で
約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約
１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液に
42％硼弗化水素酸水溶液40mlを加え、析出する沈
澱を取し水洗した後、乾燥して7.4ｇのテトラ
ゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）を、Ｎ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド100mlに溶解した溶液を
５〜10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、
室温で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈
澱を取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して
化合物No.118のジスアゾ顔料6.2ｇ（収率82％）を
得た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1675cm-1（第２アミドの吸収） 1720cm-1（カルボニルの吸収） 元素分析（C47H30N6O5として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.39 74.30 Ｈ（％） 3.99 4.06 Ｎ（％） 11.08 11.43 比較例 14 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例119と同じ方法でジスアゾ顔料を製
造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.39 72.10 Ｈ（％） 3.99 3.31 Ｎ（％） 11.08 10.61 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 119〜126 表−14に示す素材及び条件を用いた他は実施例
118と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
濃塩酸46ml及び水46mlから調製した希塩酸に加
え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られた
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム3.8
ｇを水６mlに溶解した溶液を、１〜５℃の温度で
約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約
１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、液に
42％硼弗化水素酸水溶液40mlを加え、析出する沈
澱を取し水洗した後、乾燥して7.4ｇのテトラ
ゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド5.3ｇ（0.02mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン5.4ｇ
（0.04mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のテトラゾニウム塩4.1ｇ（0.01mol）を、Ｎ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド100mlに溶解した溶液を
５〜10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、
室温で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈
澱を取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して
化合物No.118のジスアゾ顔料6.2ｇ（収率82％）を
得た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1675cm-1（第２アミドの吸収） 1720cm-1（カルボニルの吸収） 元素分析（C47H30N6O5として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.39 74.30 Ｈ（％） 3.99 4.06 Ｎ（％） 11.08 11.43 比較例 14 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例119と同じ方法でジスアゾ顔料を製
造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.39 72.10 Ｈ（％） 3.99 3.31 Ｎ（％） 11.08 10.61 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のジスアゾ顔料が得られ、従つて精
製操作を必要としないことが判る。 実施例 119〜126 表−14に示す素材及び条件を用いた他は実施例
118と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたジスアゾ顔料はいずれも高純度で、
精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
【表】
実施例 127
（トリスアゾ顔料化合物No.127の製造）
４・4′・4″−トリアミノフエニルアミン8.7ｇ
を濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸に
加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られ
た混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃の温
度で約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度
で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出す
る沈澱を取し水洗した後、乾燥して15.3ｇのヘ
キサゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド8.7ｇ（0.033mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン8.1ｇ
（0.06mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のヘキサゾニウム塩5.9ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.127のトリスアゾ顔料8.5ｇ（収率75％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C69H48N10O6として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.45 74.61 Ｈ（％） 4.35 4.08 Ｎ（％） 12.58 12.40 比較例 15 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例127と同じ方法でトリスアゾ顔料を
製造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.45 72.49 Ｈ（％） 4.35 3.99 Ｎ（％） 12.58 11.34 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のトリスアゾ顔料が得られ、従つて
精製操作を必要としないことが判る。 実施例 128〜135 表−15に示す素材及び条件を用いた他は実施例
127と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたトリスアゾ顔料はいずれも高純度
で、精製操作を必要としないものであつた。
を濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩酸に
加え、室温で約30分間よく撹拌する。次に得られ
た混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
7.7ｇを水30mlに溶解した溶液を、−３〜２℃の温
度で約20分間に亘つて滴下する。その後、同温度
で約１時間撹拌し、微量の未反応物を別し、
液に42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出す
る沈澱を取し水洗した後、乾燥して15.3ｇのヘ
キサゾニウム塩を得た。 次にカツプリング成分として２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アニリド8.7ｇ（0.033mol）、有機
アミンとしてトリエタノールアミン8.1ｇ
（0.06mol）を、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
900mlに溶解した。この溶液を５℃に冷却し、先
のヘキサゾニウム塩5.9ｇ（0.01mol）をＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド50mlに溶解した溶液を５〜
10℃の温度で約30分間に亘つて滴下した後、室温
で更に４時間撹拌した。その後、生成した沈澱を
取し、100℃、２mmHgの減圧下に乾燥して化合
物No.127のトリスアゾ顔料8.5ｇ（収率75％）を得
た。 赤外線スペクトル（KBr錠剤法） 1680cm-1（第２アミドの吸収） 元素分析（C69H48N10O6として） 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.45 74.61 Ｈ（％） 4.35 4.08 Ｎ（％） 12.58 12.40 比較例 15 トリエタノールアミンの代りに酢酸ナトリウム
3.3ｇを水80mlに溶解したアルカリ水溶液を用い
た他は実施例127と同じ方法でトリスアゾ顔料を
製造した。 元素分析 計算値 実測値 Ｃ（％） 74.45 72.49 Ｈ（％） 4.35 3.99 Ｎ（％） 12.58 11.34 この結果から本発明方法によれば比較例の方法
よりも高純度のトリスアゾ顔料が得られ、従つて
精製操作を必要としないことが判る。 実施例 128〜135 表−15に示す素材及び条件を用いた他は実施例
127と同じ方法で同表に示す目的化合物を製造し
た。得られたトリスアゾ顔料はいずれも高純度
で、精製操作を必要としないものであつた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テトラゾニウム塩又はヘキサゾニウム塩と一
般式 【式】 【式】 又は【式】 （ここでＸはベンゼン環又はその置換体、ナフタ
レン環又はその置換体、インドール環又はその置
換体、カルバゾール環又はその置換体、及びベン
ゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれ
たいずれか１種であり、Ar1はベンゼン環又はそ
の置換体、ナフタレン環又はその置換体、インド
ール環又はその置換体、カルバゾール環又はその
置換体及びジベンゾフラン環又はその置換体より
なる群から選ばれたいずれか１種であり、Ar2及
びAr3は各々ベンゼン環又はその置換体、及びナ
フタレン環又はその置換体よりなる群から選ばれ
たいずれか１種であり、R1及びR3は各々水素、
低級アルキル基、及びフエニル基又はその置換体
よりなる群から選ばれたいずれか１種であり、ま
たR2は低級アルキル基、及びカルボキシル基又
はそのエステルよりなる群から選ばれたいずれか
１種である。） で示されるカツプリング化合物とを有機アミンの
存在下で反応させることを特徴とするジス又はト
リスアゾ顔料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6478578A JPS54155227A (en) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | Preparation of dis-or trisazo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6478578A JPS54155227A (en) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | Preparation of dis-or trisazo pigment |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29327887A Division JPS63152668A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | トリスアゾ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54155227A JPS54155227A (en) | 1979-12-07 |
| JPS626590B2 true JPS626590B2 (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=13268219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6478578A Granted JPS54155227A (en) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | Preparation of dis-or trisazo pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54155227A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020175399A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社タダノ | 作業車両 |
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|---|---|---|---|---|
| US4251614A (en) * | 1977-07-05 | 1981-02-17 | Ricoh Company, Ltd. | Novel disazo compounds, process for the preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
| JPS562352A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-12 | Ricoh Co Ltd | Novel disazo compound and its preparation |
| JPS562353A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-12 | Ricoh Co Ltd | Novel disazo compound and its preparation |
| US4507471A (en) * | 1981-05-28 | 1985-03-26 | Ricoh Company, Ltd. | Trisazo compounds prepared from 4,4',4"-triaminotriphenylamine and 2-hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazole derivatives |
| JP2612169B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1997-05-21 | 株式会社リコー | アゾ化合物およびその製造方法 |
| KR101638669B1 (ko) * | 2010-12-28 | 2016-07-11 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 흑색 아조 색소, 제조방법, 착색 조성물, 착색방법 및 착색 물품류 |
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| JPS4981439A (ja) * | 1972-11-16 | 1974-08-06 | ||
| JPS5064318A (ja) * | 1973-10-09 | 1975-05-31 | ||
| JPS5139728A (ja) * | 1974-07-23 | 1976-04-02 | Ciba Geigy | Jisuazoganryonoseizohoho |
| JPS5160222A (en) * | 1974-09-26 | 1976-05-26 | Ciba Geigy | Jisuazoganryono seizohoho |
| JPS5182315A (ja) * | 1974-12-06 | 1976-07-19 | Bayer Ag | Horiazosenryonoseizoho |
-
1978
- 1978-05-30 JP JP6478578A patent/JPS54155227A/ja active Granted
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| JPS4981439A (ja) * | 1972-11-16 | 1974-08-06 | ||
| JPS5064318A (ja) * | 1973-10-09 | 1975-05-31 | ||
| JPS5139728A (ja) * | 1974-07-23 | 1976-04-02 | Ciba Geigy | Jisuazoganryonoseizohoho |
| JPS5160222A (en) * | 1974-09-26 | 1976-05-26 | Ciba Geigy | Jisuazoganryono seizohoho |
| JPS5182315A (ja) * | 1974-12-06 | 1976-07-19 | Bayer Ag | Horiazosenryonoseizoho |
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|---|---|---|---|---|
| WO2020175399A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社タダノ | 作業車両 |
| JP2020139549A (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 株式会社タダノ | 作業車両 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54155227A (en) | 1979-12-07 |
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