JPS6259276A - 換置ピラゾリン−５−オン - Google Patents
換置ピラゾリン−５−オンInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換ピラゾリン−５−オン、そのいくつ
かの製造方法およびその有害生物防除剤としての使用に
関するものである。
かの製造方法およびその有害生物防除剤としての使用に
関するものである。
有磯窒素化合物、たとえばエチレン−１．２−ビス−（
ノチオカルバミン酸）亜鉛が殺菌・殺すカビ性を有する
ことは、すでに公知である（たとえばウェーグラ−（Ｒ
．Ｗｔ４１ｅｒ）“植物保護剤および有害生物防除剤の
化学（Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓ
ｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈｉｉｄｌｉｎｇｓｂｅｋ
ｉｉ＆Ｉｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）”スプリン〃−出
版（Ｓ ｐｒｉｍｅｒ Ｖ ｅｒｌａｇ）、ベルリン
、ハイデルベルク、ニューヨーク、１９７０、２巻、６
５ページ以下を参照）。
ノチオカルバミン酸）亜鉛が殺菌・殺すカビ性を有する
ことは、すでに公知である（たとえばウェーグラ−（Ｒ
．Ｗｔ４１ｅｒ）“植物保護剤および有害生物防除剤の
化学（Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓ
ｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈｉｉｄｌｉｎｇｓｂｅｋ
ｉｉ＆Ｉｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）”スプリン〃−出
版（Ｓ ｐｒｉｍｅｒ Ｖ ｅｒｌａｇ）、ベルリン
、ハイデルベルク、ニューヨーク、１９７０、２巻、６
５ページ以下を参照）。
しかし、これらの化合物の作用は、特に小量および低濃
度で使用する場合には、全ての使用分野で、必ずしも常
に完全に満足すべきものとは言えない。
度で使用する場合には、全ての使用分野で、必ずしも常
に完全に満足すべきものとは言えない。
一般式（１）
式中
Ｒ１およびＲ２は相互に独立にそれぞれ水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、シア７アルキル、ヒドロキ
シアルキル、アルフキジアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルフキジカルボニル、ヒドロキシカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノ
カルボニルアルキルもしくはジアルキルアミ７カルポニ
ルアルキルを表わすか、 または、いずれの場合にも置換されていることもあるオ
キシラニルアルキル、アラールキル、ヘテロシクリルも
しくはアリールを表わし、 １１ｅＬは置換されていることもある異部環式の新規な
置換ピラゾリン−５−オンが見出された。
、アルケニル、アルキニル、シア７アルキル、ヒドロキ
シアルキル、アルフキジアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルフキジカルボニル、ヒドロキシカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノ
カルボニルアルキルもしくはジアルキルアミ７カルポニ
ルアルキルを表わすか、 または、いずれの場合にも置換されていることもあるオ
キシラニルアルキル、アラールキル、ヘテロシクリルも
しくはアリールを表わし、 １１ｅＬは置換されていることもある異部環式の新規な
置換ピラゾリン−５−オンが見出された。
式日）の化合物は各娩何異性体としても、または種々の
組成の異性体組成物としでも存在し得る。
組成の異性体組成物としでも存在し得る。
純粋な異性体も異性体混合物も本発明により特許請求さ
れた物質である。
れた物質である。
さらに一般式（１）
式中
Ｒ１およびＲ２は相互に独Ｖに、それぞれ水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルア
ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミ
ノカルボニルアルキルもしくはジアルキルアミ７カルポ
ニルアルキルを表わすか、 または、いずれの場合にも置換されていることもあるオ
キシラニルアル〜ル、アラールキル、ヘテロシクリルも
しくはアリールを表わし、 １（ｅｔは置換されていることもある異部環式の新規な
置換ピラゾリン−５−オンが （ａ） 式（ｎ） 式中 Ｒ１および１＜２は上記の意味を有し Ａは水素またはアルキル金属カチオンを表わす の４−オキシイミ／ピラゾリン−５−オンを式％式％（
） 式中 Ｎｅｔは上記の意味を表わし、 Ｘは電子吸引性脱離基を表わす のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、適宜に酸
結合剤の存在下に、がっ、適宜に触媒の存在下に反応さ
せるか、または ｂ）式（ＩＶ） Ｒｌ−Ｃ−Ｃ−ｃ −０−Ｒ（ＩＶ ）Ｎ ＯＣＨ２
−Ｈｅｔ 式中 Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ１およびＨｅｔは上記の意味を有するのフルコキシイ
ミノカルボン酸エステルを式（Ｖ）Ｒ２−１１１−ＮＯ
３（Ｖ） 式中 Ｒ２は」二記の意味を有する のヒドラジン誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に反応さ
せるか、または Ｃ）製法（ａ）または製法（ｂ）により得られる式％式
％） 式中 Ｒ１およびＩ（ｅｔは上記の意味を有するの４−アルコ
キシイミノビラゾリン−５−オンを式（Ｖｌ） Ｒ２’−Ｙ （Ｖｌ）式中 Ｒ”はアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアル
キル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキルもし
くはアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、または
、いずれの場合にも置換されていることもあるアラール
キルもしくはヘテロシクリルを表わし、 Ｙは電子吸引性脱離基を表わす のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、適宵に酸
結合剤の存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に反応さ
せる方法により得られることも見出された。
ル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルア
ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミ
ノカルボニルアルキルもしくはジアルキルアミ７カルポ
ニルアルキルを表わすか、 または、いずれの場合にも置換されていることもあるオ
キシラニルアル〜ル、アラールキル、ヘテロシクリルも
しくはアリールを表わし、 １（ｅｔは置換されていることもある異部環式の新規な
置換ピラゾリン−５−オンが （ａ） 式（ｎ） 式中 Ｒ１および１＜２は上記の意味を有し Ａは水素またはアルキル金属カチオンを表わす の４−オキシイミ／ピラゾリン−５−オンを式％式％（
） 式中 Ｎｅｔは上記の意味を表わし、 Ｘは電子吸引性脱離基を表わす のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、適宜に酸
結合剤の存在下に、がっ、適宜に触媒の存在下に反応さ
せるか、または ｂ）式（ＩＶ） Ｒｌ−Ｃ−Ｃ−ｃ −０−Ｒ（ＩＶ ）Ｎ ＯＣＨ２
−Ｈｅｔ 式中 Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ１およびＨｅｔは上記の意味を有するのフルコキシイ
ミノカルボン酸エステルを式（Ｖ）Ｒ２−１１１−ＮＯ
３（Ｖ） 式中 Ｒ２は」二記の意味を有する のヒドラジン誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に反応さ
せるか、または Ｃ）製法（ａ）または製法（ｂ）により得られる式％式
％） 式中 Ｒ１およびＩ（ｅｔは上記の意味を有するの４−アルコ
キシイミノビラゾリン−５−オンを式（Ｖｌ） Ｒ２’−Ｙ （Ｖｌ）式中 Ｒ”はアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアル
キル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキルもし
くはアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、または
、いずれの場合にも置換されていることもあるアラール
キルもしくはヘテロシクリルを表わし、 Ｙは電子吸引性脱離基を表わす のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、適宵に酸
結合剤の存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に反応さ
せる方法により得られることも見出された。
最後に、式（１）の新規な置換ピラゾリン−５−オン殺
菌・殺カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒ
ｔｙ）および殺菌性（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ ｐ
ｒｏｐｅｒｔｙ）を有することが見出された。
菌・殺カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒ
ｔｙ）および殺菌性（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ ｐ
ｒｏｐｅｒｔｙ）を有することが見出された。
驚くべきことには、式（１）の新規な置換ピラゾリン−
５−オンは、先行技術より公知の、作用の観点から密接
な関係にある化合物であるエチレン−１，２−ビス−ジ
チオカルバミン酸亜鉛よりも良好な殺菌・殺カビ性を示
すのである。
５−オンは、先行技術より公知の、作用の観点から密接
な関係にある化合物であるエチレン−１，２−ビス−ジ
チオカルバミン酸亜鉛よりも良好な殺菌・殺カビ性を示
すのである。
式（１）は本発明記載の置換ピラゾリン−５−オンの一
般的定義を与える。式（Ｔ）の好ましい化合物は 式中の Ｒ’およびＲ２が相互に独立に、それぞれ水素を表わす
か、または、いずれの場合に直鎖であっても枝分かれが
あってもよく、いずれの場合にも個々のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル部分にと；個１゛ス内の炭素
ＩＪＡ ｆを有するアルキル、アルケニル、アルキニル
、シア７アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニル
、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニ
ルアルキル、アミ７カルポニルアルキル、アルキルアミ
ノカルボニルアルキルもしくはノアルキルアミ７カルボ
ニルアルＮルを表わすか、または、直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有
するオキシラニルアルキルを表わすか、または１，１−
ジオキソテトラヒドロチエニルを表わすか、またはアル
キル部分に１乃至４個の炭素原子を、アリール部分に６
乃至１０個の炭素原子を有し、同一の、もしくはは異な
る置換基により一置換もしくは多置換されていることも
ある直鎖の、もしくは枝分かれのあるアラールキルを表
わすか、または、６乃至１０個の炭素原子を有し、同一
の、もしくは異なる置換基により−Ｉｆｆ換もしくは多
置換されていることもあるアリールを表わし、１ユ記ア
リ一ル部分における可能な置換基はいずれの場合にも：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル；いずれの場
合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい、いずれ
の場合にも４個以内の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、ジオキンアルキレン、アミ７カルボニルオキシ
およびアルキルチオ；いずれの場合にも４個以内の炭素
原子−と９個以内の同一の、もしくは異なるハロゲン原
子とを有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルキルチ
オ；ならびにフェニルであり、 Ｈｅｔが１乃至；３個のヘテロ原子、特に窒素、酸素お
よび／または硫黄を有（７、同一の、または異なる置換
基により一置換または多置換されていることもあり、か
つ／またはベンゾ組合していることもある飽和の、また
は４；飽和の、５員または６員の異節環式基であって、
その可能な置換基が：ヒドロキシル、ハロゲン、シア７
、ニトロ；いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれが
あってもよく、いずれの場合にも１）５至４個の炭素原
子を有し、ハロデフアルキルの場合には１乃至９個の同
一の、または異なるハロゲン原子を有するアルキル、ア
ルコキシおよびハロゲノアルキル；ならびに、低級アル
キル、低級アルコキシ、ハロゲンおよび／またはニトロ
よりなるグループから選択した同一の、または異なる置
換基によりｍ換または多置換されていることもあるフェ
ニルであるものを表わす ようなものである。
般的定義を与える。式（Ｔ）の好ましい化合物は 式中の Ｒ’およびＲ２が相互に独立に、それぞれ水素を表わす
か、または、いずれの場合に直鎖であっても枝分かれが
あってもよく、いずれの場合にも個々のアルキル、アル
ケニルもしくはアルキニル部分にと；個１゛ス内の炭素
ＩＪＡ ｆを有するアルキル、アルケニル、アルキニル
、シア７アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニル
、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニ
ルアルキル、アミ７カルポニルアルキル、アルキルアミ
ノカルボニルアルキルもしくはノアルキルアミ７カルボ
ニルアルＮルを表わすか、または、直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有
するオキシラニルアルキルを表わすか、または１，１−
ジオキソテトラヒドロチエニルを表わすか、またはアル
キル部分に１乃至４個の炭素原子を、アリール部分に６
乃至１０個の炭素原子を有し、同一の、もしくはは異な
る置換基により一置換もしくは多置換されていることも
ある直鎖の、もしくは枝分かれのあるアラールキルを表
わすか、または、６乃至１０個の炭素原子を有し、同一
の、もしくは異なる置換基により−Ｉｆｆ換もしくは多
置換されていることもあるアリールを表わし、１ユ記ア
リ一ル部分における可能な置換基はいずれの場合にも：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル；いずれの場
合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい、いずれ
の場合にも４個以内の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、ジオキンアルキレン、アミ７カルボニルオキシ
およびアルキルチオ；いずれの場合にも４個以内の炭素
原子−と９個以内の同一の、もしくは異なるハロゲン原
子とを有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルキルチ
オ；ならびにフェニルであり、 Ｈｅｔが１乃至；３個のヘテロ原子、特に窒素、酸素お
よび／または硫黄を有（７、同一の、または異なる置換
基により一置換または多置換されていることもあり、か
つ／またはベンゾ組合していることもある飽和の、また
は４；飽和の、５員または６員の異節環式基であって、
その可能な置換基が：ヒドロキシル、ハロゲン、シア７
、ニトロ；いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれが
あってもよく、いずれの場合にも１）５至４個の炭素原
子を有し、ハロデフアルキルの場合には１乃至９個の同
一の、または異なるハロゲン原子を有するアルキル、ア
ルコキシおよびハロゲノアルキル；ならびに、低級アル
キル、低級アルコキシ、ハロゲンおよび／またはニトロ
よりなるグループから選択した同一の、または異なる置
換基によりｍ換または多置換されていることもあるフェ
ニルであるものを表わす ようなものである。
式（１）の特に好ましい化合物は
式中の
Ｒ１およびＲ２が相互に独立に、いずれの場合にも水素
、メチル、エチル、ローもしくは１−プロピル、ｎ一、
ｉ一、ｓ−もしくはし−ブチル、アルリル、ブテニル、
プロパルギル、シア７メチル、シアノエチル、ヒドロキ
シメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチ
オメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエ
チル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル
エチル、エトキシカルボ；、ルメチル、エトキシカルボ
ニルエチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカ
ルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、ツメ
チルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニ
ルメチル、アミ７カルボニルエチル、オキシラニルメチ
ル、またはオキシラニルエチルを表わすか、または、１
，１−ジオキソテトラヒトロチエン−３−イルを表わす
が、または、同一の、もしくは異なる置換基により一、
二もしくは三置換されていることもある７エ二ルまたは
ペンシルであって、可能な置換基がフッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−ｔｉ一、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ジオキシメチ
レン、ジオキシエチレン、メチルチオ、エチルチオ、ア
セトキシおよびプロピオニルオキシ、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
トリフルオロメト斗シ、１７フルオロメチルチオならび
にフェニルであるものを表わし、 Ｎｅｔが同一の、また異なる置換基により一、二または
三置換されていることもあり、かつ／またはベンゾ縮合
していることもある式 の異部環式基であって、可能な置換基が、いずれの場合
にもフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ ＠ｌ １８−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルならび
に塩素、ニトロ、メチルおよび／またはメトキシよりな
るグループから選択した同一の、または異なる置換基に
上り一、二または三置換されていることもあるフェニル
であるものを表わし、がっ、式中の Ｘがいずれの場合にも酸素または硫黄を表わす ようなものである。
、メチル、エチル、ローもしくは１−プロピル、ｎ一、
ｉ一、ｓ−もしくはし−ブチル、アルリル、ブテニル、
プロパルギル、シア７メチル、シアノエチル、ヒドロキ
シメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチ
オメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエ
チル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル
エチル、エトキシカルボ；、ルメチル、エトキシカルボ
ニルエチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノカ
ルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、ツメ
チルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボニ
ルメチル、アミ７カルボニルエチル、オキシラニルメチ
ル、またはオキシラニルエチルを表わすか、または、１
，１−ジオキソテトラヒトロチエン−３−イルを表わす
が、または、同一の、もしくは異なる置換基により一、
二もしくは三置換されていることもある７エ二ルまたは
ペンシルであって、可能な置換基がフッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−ｔｉ一、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ジオキシメチ
レン、ジオキシエチレン、メチルチオ、エチルチオ、ア
セトキシおよびプロピオニルオキシ、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
トリフルオロメト斗シ、１７フルオロメチルチオならび
にフェニルであるものを表わし、 Ｎｅｔが同一の、また異なる置換基により一、二または
三置換されていることもあり、かつ／またはベンゾ縮合
していることもある式 の異部環式基であって、可能な置換基が、いずれの場合
にもフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ ＠ｌ １８−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルならび
に塩素、ニトロ、メチルおよび／またはメトキシよりな
るグループから選択した同一の、または異なる置換基に
上り一、二または三置換されていることもあるフェニル
であるものを表わし、がっ、式中の Ｘがいずれの場合にも酸素または硫黄を表わす ようなものである。
製造実施例中に名称で列記した化合物は特に挙げ得るも
のである。
のである。
たとえば、４−ヒドロキシイミノ−１，３−ツメチルピ
ラゾリン−５−オンおよび３−メチル−５−クロロメチ
ル−１，２−オキサゾールを出発物質として用いるなら
ば、本発明記載の製法（ａ）の反応の過程は次式により
表わすことがで終る。
ラゾリン−５−オンおよび３−メチル−５−クロロメチ
ル−１，２−オキサゾールを出発物質として用いるなら
ば、本発明記載の製法（ａ）の反応の過程は次式により
表わすことがで終る。
たとえばβ−ケト−ａ−［（３−エチルイソキサゾール
−５−イル）メトキシイミノ１−酪酸エチルおよびヒド
ラジン水和物を出発物質として用いるならば、本発明記
載の製法（ｂ）の反応の過程は次式により表わすことが
できる。
−５−イル）メトキシイミノ１−酪酸エチルおよびヒド
ラジン水和物を出発物質として用いるならば、本発明記
載の製法（ｂ）の反応の過程は次式により表わすことが
できる。
たとえば、４−（ベンズオキサゾール−２−イルメチル
オキシイミノ）−３−メチルピラゾリン−５−オンおよ
びクロロアセトニトリルを出発物質として用いるならば
、本発明記載の製法（ｃ）の反応の過程は次式により表
わすことができる。
オキシイミノ）−３−メチルピラゾリン−５−オンおよ
びクロロアセトニトリルを出発物質として用いるならば
、本発明記載の製法（ｃ）の反応の過程は次式により表
わすことができる。
侮
式（１１）は本発明記載の製法（ａ）を実施する際に出
発物質として必要な４−オキシイミノピラゾリン−５−
オンの一般的定義をり、える。、−の式（ｎ）において
、１髪１およびＲ２は好ましくは、本発明記載の式（園
の物質の記述において、すでにこの置換基について挙げ
たような乱を表わす。Ａは好ましくは水素を表わすか、
またはナトリウムまたはカリ１ンムのカナオンを表わす
。
発物質として必要な４−オキシイミノピラゾリン−５−
オンの一般的定義をり、える。、−の式（ｎ）において
、１髪１およびＲ２は好ましくは、本発明記載の式（園
の物質の記述において、すでにこの置換基について挙げ
たような乱を表わす。Ａは好ましくは水素を表わすか、
またはナトリウムまたはカリ１ンムのカナオンを表わす
。
式（Ｉｔ）の４−オキシイミツビラゾリン−５−オンは
ある場合には公知物質である［たとえばドイツ化学会報
（Ｂ ｅｒ、 ｄｔｓｃｂ、ｃｌ＋ｅｍ、 Ｇ ｅｓ、
）ζ−９，２４９（１８９６）；チｘコ化学会常報（
Ｃｏ１１． Ｃｚｅｃｌ＋、ＣＩ＋ｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ
、 ）２５−．５５ （１９６０）：薬学時報（Ａｒｃ
ｈ、Ｐｈａｒｍ、 ）−，３、Ｑ’９，９００（１９’
Ｌ６）；およびリービヒ化学年報（Ｌ ｉｅｂｉｇｓ
Ａ ｎｎ、 Ｃｈｅｍ、）１−９ｊ−虜、１３ＢＯｆ
！−参照１゜これらは、たとえば式（■） Ｒ１−（＞ＣＨ２−Ｃ０ＯＲ’ （■）式中 Ｆ〈１は１−記の意味を有し、 Ｒ４は低級アルキル、特にメチルまたはエチルを表ｔ）
す のβ−ケトエステルまたは式（■） ＣＯ２Ｃｄ（５ Ｃ２ｔｒ Ｓ Ｏ−ＣＨ＝ Ｃ（■） Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ のエトキシメチレンマロン酸エステルをまず、第１段階
ｌこおいて式（Ｖ） Ｒ２−Ｎ Ｈ−Ｎ Ｉ−（２（Ｖ ） 式中 Ｒ２は−ｌ―記の意味を有する 一８１＝ のヒドラノンを用いて、適宜に希釈剤、たとえばエタノ
ールの存在下に、０℃乃至１（）０°Ｃの温度で加水分
解し、式（■）のマロン酸エステルから生成した式（Ｉ
Ｘ） １（＋ 式中 ）（２は上記の意味を有する の４−エトキシカルボニルピラゾリン−５−オンを申開
段階において慣用の方法により、たとえば塩酸を用いで
５０乃至１２０ ’Ｃの温度で加水分解および脱炭酸し
、かくして得られる式（Ｘ）１（’ 式中 ｉｌｌおよび■＜２は上記の意味を有するのピラゾリン
−５−オンを、第２段階（、ｌ：たけ第３段階）におい
てニトロン化剤、たとえば吐硝酸イソペンチルまたは亜
硝酸ナトリウムと、適宜に希釈剤、たとえばエタ／−ル
、水または塩酸の存在下に、かつ、適宜に塩基、たとえ
ばナトリウムメチラートの存在下に、−２０℃乃至＋５
０℃の温度で反応させる方法により得られる。
ある場合には公知物質である［たとえばドイツ化学会報
（Ｂ ｅｒ、 ｄｔｓｃｂ、ｃｌ＋ｅｍ、 Ｇ ｅｓ、
）ζ−９，２４９（１８９６）；チｘコ化学会常報（
Ｃｏ１１． Ｃｚｅｃｌ＋、ＣＩ＋ｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ
、 ）２５−．５５ （１９６０）：薬学時報（Ａｒｃ
ｈ、Ｐｈａｒｍ、 ）−，３、Ｑ’９，９００（１９’
Ｌ６）；およびリービヒ化学年報（Ｌ ｉｅｂｉｇｓ
Ａ ｎｎ、 Ｃｈｅｍ、）１−９ｊ−虜、１３ＢＯｆ
！−参照１゜これらは、たとえば式（■） Ｒ１−（＞ＣＨ２−Ｃ０ＯＲ’ （■）式中 Ｆ〈１は１−記の意味を有し、 Ｒ４は低級アルキル、特にメチルまたはエチルを表ｔ）
す のβ−ケトエステルまたは式（■） ＣＯ２Ｃｄ（５ Ｃ２ｔｒ Ｓ Ｏ−ＣＨ＝ Ｃ（■） Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ のエトキシメチレンマロン酸エステルをまず、第１段階
ｌこおいて式（Ｖ） Ｒ２−Ｎ Ｈ−Ｎ Ｉ−（２（Ｖ ） 式中 Ｒ２は−ｌ―記の意味を有する 一８１＝ のヒドラノンを用いて、適宜に希釈剤、たとえばエタノ
ールの存在下に、０℃乃至１（）０°Ｃの温度で加水分
解し、式（■）のマロン酸エステルから生成した式（Ｉ
Ｘ） １（＋ 式中 ）（２は上記の意味を有する の４−エトキシカルボニルピラゾリン−５−オンを申開
段階において慣用の方法により、たとえば塩酸を用いで
５０乃至１２０ ’Ｃの温度で加水分解および脱炭酸し
、かくして得られる式（Ｘ）１（’ 式中 ｉｌｌおよび■＜２は上記の意味を有するのピラゾリン
−５−オンを、第２段階（、ｌ：たけ第３段階）におい
てニトロン化剤、たとえば吐硝酸イソペンチルまたは亜
硝酸ナトリウムと、適宜に希釈剤、たとえばエタ／−ル
、水または塩酸の存在下に、かつ、適宜に塩基、たとえ
ばナトリウムメチラートの存在下に、−２０℃乃至＋５
０℃の温度で反応させる方法により得られる。
式（ＩＩ）は本発明記載の製法（ａ）を実施する際に出
発物質として必要なアルキル化剤の一般的定義を与える
。この式（Ｉｌｌ）において）（ｅｔは本発明記載の式
（１）の物質の記述との関連で、この置換基について既
に挙げたような基を表わす。Ｘは好ましくはハロゲン、
特に塩素、臭素もしくはヨウ素を表わすか、または置換
されていることもあるアルキルスルホニルオキシ、アル
フキジスルホニルオキシもしくはアリールスルホニルオ
キシ、たとえばメタンスルホニルオキシ、メ（４ジスル
ホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシも
しくは１］−トルエンスルホニルオキシを表わす。
発物質として必要なアルキル化剤の一般的定義を与える
。この式（Ｉｌｌ）において）（ｅｔは本発明記載の式
（１）の物質の記述との関連で、この置換基について既
に挙げたような基を表わす。Ｘは好ましくはハロゲン、
特に塩素、臭素もしくはヨウ素を表わすか、または置換
されていることもあるアルキルスルホニルオキシ、アル
フキジスルホニルオキシもしくはアリールスルホニルオ
キシ、たとえばメタンスルホニルオキシ、メ（４ジスル
ホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシも
しくは１］−トルエンスルホニルオキシを表わす。
式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は有機化学で周知の化合物
である。
である。
式（■）のβ−ケトエステルおよび式（■）のエトキシ
メチレンマロン酸エステルも同様に周知の物質である。
メチレンマロン酸エステルも同様に周知の物質である。
式（ＩＶ）は本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に出
発物質、として必要なアルフキジイミノカルボン酸エス
テルの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）においてＲ
’およびＮｅｔは本発明記載の式（１）の物質の記述と
の関連で、これらの置換基について既に挙げたような基
を意味する。Ｒは好ましくは１乃至４個の炭素原子を有
する直鎖の、または枝分かれのあるアルキル、特にメチ
ルまたはエチルを表わす。
発物質、として必要なアルフキジイミノカルボン酸エス
テルの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）においてＲ
’およびＮｅｔは本発明記載の式（１）の物質の記述と
の関連で、これらの置換基について既に挙げたような基
を意味する。Ｒは好ましくは１乃至４個の炭素原子を有
する直鎖の、または枝分かれのあるアルキル、特にメチ
ルまたはエチルを表わす。
式（ＩＶ）のアルフキジイミノカルボン酸エステルは未
だ公知の物質ではない。
だ公知の物質ではない。
この物質は式（Ｘｌ）
Ｎ −（−）ＩＩ
式中
ＲおよびＲ１は上記の意味を有する
のヒドロキシイミノカルボン酸エステルを式（１）％式
％（） 式中 １−１ｓｔは上記の意味を表わし Ｘは電子吸引性脱離基、特に、塩素、臭素もしくはヨウ
素を表わすが、または置換していることもあるアルキル
、スルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシもし
くはアリールスルホニルオキシ、たとえばメタンスルホ
ニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、トリフルオロ
メタンスルホニルオキシもしくはｐ−）ルエンスルホニ
ルオキシを表わす のアルキル化剤と希釈剤、たとえばアセトニトリルの存
在下に、がっ、適宜に酸結合剤、たとえばトリエチルア
ミンの存在下に＋１０’Ｃ乃至＋８゜°Ｃの温度で反応
させる方法により得られる。
％（） 式中 １−１ｓｔは上記の意味を表わし Ｘは電子吸引性脱離基、特に、塩素、臭素もしくはヨウ
素を表わすが、または置換していることもあるアルキル
、スルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシもし
くはアリールスルホニルオキシ、たとえばメタンスルホ
ニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、トリフルオロ
メタンスルホニルオキシもしくはｐ−）ルエンスルホニ
ルオキシを表わす のアルキル化剤と希釈剤、たとえばアセトニトリルの存
在下に、がっ、適宜に酸結合剤、たとえばトリエチルア
ミンの存在下に＋１０’Ｃ乃至＋８゜°Ｃの温度で反応
させる方法により得られる。
式（ＸＩ）のヒドロキシイミノカルボン酸エステルは４
１轡化学で周知の化合物の化合物である（たとえばヘル
ベチカΦシミカ・７クタ（Ｈｅｌｖ、 Ｃｈｅｍ、
Ａｃｔａ）６−η、９０６−９１ ５（１９８４）；７
ランス特許出願第２，４３４．５７２号；薬学雑誌多
−７，１２０９〜１２１１（１９６７）＊たは化学ベリ
ヒテ（Ｃｈｅｗ、 Ｂｅｒ、 ）１−Ｑ−Ｑ−，１２
４５−１２４７（＋９６７）を参照）。
１轡化学で周知の化合物の化合物である（たとえばヘル
ベチカΦシミカ・７クタ（Ｈｅｌｖ、 Ｃｈｅｍ、
Ａｃｔａ）６−η、９０６−９１ ５（１９８４）；７
ランス特許出願第２，４３４．５７２号；薬学雑誌多
−７，１２０９〜１２１１（１９６７）＊たは化学ベリ
ヒテ（Ｃｈｅｗ、 Ｂｅｒ、 ）１−Ｑ−Ｑ−，１２
４５−１２４７（＋９６７）を参照）。
式（１ａ）は本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に出
発物質として必要な４−アルコキシイミノピラゾリン−
５−オンの一般的定義を与える。この式（１ａ）におい
てＲ１および）（ｅｔは好ましくは本発明記載の式（１
）の物質の記述との関連で、これらの置換基について既
に挙げたような基を表わす。
発物質として必要な４−アルコキシイミノピラゾリン−
５−オンの一般的定義を与える。この式（１ａ）におい
てＲ１および）（ｅｔは好ましくは本発明記載の式（１
）の物質の記述との関連で、これらの置換基について既
に挙げたような基を表わす。
式（１ａ）の４−アルコキシイミノピラゾリン−５−オ
ンは本発明により開示された化合物であり、本発明記載
の製法（ａ）または（ｂ）を援用して得られる。
ンは本発明により開示された化合物であり、本発明記載
の製法（ａ）または（ｂ）を援用して得られる。
式（Ｖｌ）は本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に、
出発物質としてさらに必要なアルキル化剤の一般的定義
を与える。この式（Ｖｒ）においてＲ２’は好ましくけ
、水素基および置換されていることもあるアリール基を
除いて、本発明記載の式（１）の物質の記述との関連で
置換基Ｒ２について既に挙げたような基を表わす。Ｙは
好ましくは式（ｌｒ［）のアルキル化剤の記述において
置換基Ｘについて既に挙げたような脱離基を表わす。
出発物質としてさらに必要なアルキル化剤の一般的定義
を与える。この式（Ｖｒ）においてＲ２’は好ましくけ
、水素基および置換されていることもあるアリール基を
除いて、本発明記載の式（１）の物質の記述との関連で
置換基Ｒ２について既に挙げたような基を表わす。Ｙは
好ましくは式（ｌｒ［）のアルキル化剤の記述において
置換基Ｘについて既に挙げたような脱離基を表わす。
式（Ｖｌ）のアルキル化剤は有機化学で周知の化合物で
ある。
ある。
本発明記載の製法（ａ）を実施する際に可能な希釈剤は
不活性有機溶媒または水系である。
不活性有機溶媒または水系である。
これには、特に、脂肪族または芳香族のハロゲン置換さ
れていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン。石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキセン、塩化メチレン、クロ
ロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、たとえばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランまたは
エチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル
；ケトン類、たとえばアセトンまたはブタノン；ニトリ
ル類、たとえばアセトニトリルまたはプロピオニトリル
；アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ツメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エス
テル類、たとえば酢酸エチル；スルホキシド類、たとえ
ばジメチルスルホキシド；ならびに水または水−有機二
相混合物、たとえば塩化メチレン／水またはトルエン／
水が含まれる。
れていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン。石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキセン、塩化メチレン、クロ
ロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、たとえばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランまたは
エチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル
；ケトン類、たとえばアセトンまたはブタノン；ニトリ
ル類、たとえばアセトニトリルまたはプロピオニトリル
；アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ツメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エス
テル類、たとえば酢酸エチル；スルホキシド類、たとえ
ばジメチルスルホキシド；ならびに水または水−有機二
相混合物、たとえば塩化メチレン／水またはトルエン／
水が含まれる。
本発明記載の製法輸）は適宜に酸結合剤の存在下に行な
う可能な酸結合剤は慣用される全ての無機または有機の
塩基である。これには、たとえば、アルカリ金属水酸化
物、アミド類、アルコラード類または水素化物、たとえ
ば水酸化ナトリウもしくは水酸化カリウム、ナトリウメ
チラートもしくはカリウムｔ−ブチラード、水素化ナト
リウムまたはナトリウム７ミド；アルカリ金属炭酸塩、
たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素
ナトリウム；ならびに第３級アミン、たとえばトリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ノメチＪレアニリン、ビリノン、Ｎ
、Ｎ−ツメチルアミ／ピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ｒ）ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ｒ）ＢＮ
）またはノアザビシクロウンデセン （ｒ’）Ｂ［Ｊ）が含まれる。
う可能な酸結合剤は慣用される全ての無機または有機の
塩基である。これには、たとえば、アルカリ金属水酸化
物、アミド類、アルコラード類または水素化物、たとえ
ば水酸化ナトリウもしくは水酸化カリウム、ナトリウメ
チラートもしくはカリウムｔ−ブチラード、水素化ナト
リウムまたはナトリウム７ミド；アルカリ金属炭酸塩、
たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素
ナトリウム；ならびに第３級アミン、たとえばトリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ノメチＪレアニリン、ビリノン、Ｎ
、Ｎ−ツメチルアミ／ピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ｒ）ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ｒ）ＢＮ
）またはノアザビシクロウンデセン （ｒ’）Ｂ［Ｊ）が含まれる。
本発明記載の製法（ａ）を実施する際に、反応温度はか
なりの範囲で変えることができる。この反応は一般には
一２０℃乃至＋２００℃の温度で、好ましくは０℃乃至
＋１５０℃の温度で実施する。
なりの範囲で変えることができる。この反応は一般には
一２０℃乃至＋２００℃の温度で、好ましくは０℃乃至
＋１５０℃の温度で実施する。
本発明記載の製法（ａ）を実施する際には、一般に式（
Ｉｆ）の４−オキシイミノ−ピラゾリン−５−オン１モ
ルあたり式（Ｉｔ）のアルキル化剤１．０乃至３．０モ
ル、好ましくは１．（）乃至１．５モルおよび、適宜に
、酸結合剤１．０乃至３．０モル、好ましくは１．０乃
至１．５を使用する。
Ｉｆ）の４−オキシイミノ−ピラゾリン−５−オン１モ
ルあたり式（Ｉｔ）のアルキル化剤１．０乃至３．０モ
ル、好ましくは１．（）乃至１．５モルおよび、適宜に
、酸結合剤１．０乃至３．０モル、好ましくは１．０乃
至１．５を使用する。
有機−水性二相系を用いるならば、この反応は適宜に０
．１乃至１モルの適当な相聞移動触媒、たとえば第４級
アンモニウムまたはホスホニウム化合物の存在下に実施
することがで外る。挙げ得る例は塩化トリエチルベンジ
ルアンモニウムおよび塩化ベンジルドデシルノメチルア
ンモニウムである。
．１乃至１モルの適当な相聞移動触媒、たとえば第４級
アンモニウムまたはホスホニウム化合物の存在下に実施
することがで外る。挙げ得る例は塩化トリエチルベンジ
ルアンモニウムおよび塩化ベンジルドデシルノメチルア
ンモニウムである。
式（１）の反応生成物は慣用の方法により後処理し、単
離する。
離する。
本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に可能な希釈剤は
同様ｌこ不活性有機溶媒である。
同様ｌこ不活性有機溶媒である。
これには、特に、脂肪族または芳香族のハロゲン置換さ
れていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベン
ゼン、）ルエン、キシレン、クロロベンゼン、矛ｆ油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ク
ロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、たとえばジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランまた
はエナレングリコールシメチルもしくはジエチルエーテ
ル；またはアルコール類、たとえばメタノール、エタノ
ールもしくはプロパ７−ルが含まれる。
れていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベン
ゼン、）ルエン、キシレン、クロロベンゼン、矛ｆ油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ク
ロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、たとえばジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ランまた
はエナレングリコールシメチルもしくはジエチルエーテ
ル；またはアルコール類、たとえばメタノール、エタノ
ールもしくはプロパ７−ルが含まれる。
本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に反応温度はかな
りの範１川で変えることができる。この反応は一般に０
°Ｃ乃至３５０’（”：の温度で、好ましくは２０°Ｃ
乃至１２０℃の温度で実施する。
りの範１川で変えることができる。この反応は一般に０
°Ｃ乃至３５０’（”：の温度で、好ましくは２０°Ｃ
乃至１２０℃の温度で実施する。
本発明記載゛の製法（ｂ）を実施する際には、式（ＩＶ
）のアルコキシイミノカルボン酸エステル１モルあたり
、一般に０．８乃至２．５モル、好ましくは１．０乃至
１．２モルの式（Ｖ）のヒドラジン誘導体を使用する。
）のアルコキシイミノカルボン酸エステル１モルあたり
、一般に０．８乃至２．５モル、好ましくは１．０乃至
１．２モルの式（Ｖ）のヒドラジン誘導体を使用する。
この反応の実施後、式（１）の反応生成物は慣用の方法
で後処理し、単離する。
で後処理し、単離する。
本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に可能な希釈剤は
同様に不活性有機溶媒または水系である。
同様に不活性有機溶媒または水系である。
製法（ａ）について挙げた有機溶媒または水−有機二相
系混合物が好適に用いられる。
系混合物が好適に用いられる。
本発明記載の製法（ｃ）は適宜に酸結合剤の存在下に実
施する。好適に用いられる酸結合剤は製法（ａ）につい
て挙げた無機または有機の塩基である。
施する。好適に用いられる酸結合剤は製法（ａ）につい
て挙げた無機または有機の塩基である。
本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に、反応温度は同
様に、かなりの範囲で変えることができる。
様に、かなりの範囲で変えることができる。
この反応は一般に一２０℃乃至＋２００°Ｃの温度で、
好ましくは０°Ｃ乃至１５０℃の温度で実施する。
好ましくは０°Ｃ乃至１５０℃の温度で実施する。
本発明記載の製法（ｃ）を実施する際には、一般に、式
（Ｉａ）の４−アルフキジイミノ−ピラゾリン−５−オ
ン１モルあたり１．０乃至３．０モルの、好ましくは１
．０乃至１．５モルの式（Ｖｌ）のアルキル化剤および
、適宜に０．５乃至３．０モル、好ましくは（）、６乃
至１．５モルの酸結合剤を使用する。
（Ｉａ）の４−アルフキジイミノ−ピラゾリン−５−オ
ン１モルあたり１．０乃至３．０モルの、好ましくは１
．０乃至１．５モルの式（Ｖｌ）のアルキル化剤および
、適宜に０．５乃至３．０モル、好ましくは（）、６乃
至１．５モルの酸結合剤を使用する。
この反応を実施したのち、式（，１）の反応生成物を製
法（ａ）に関して記述したようにして、または一般的に
慣用される方法により後処理し、単離する。
法（ａ）に関して記述したようにして、または一般的に
慣用される方法により後処理し、単離する。
本発明記載の活性化合物は強力な殺微生物作用を示し、
望ましくない微生物の防除用に実用に供し得る。本件活
性化合物は植物保護剤としての使用に適している。
望ましくない微生物の防除用に実用に供し得る。本件活
性化合物は植物保護剤としての使用に適している。
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ
）は植物保護の分野においてネコプカビｆｉｌ （Ｐ
１ａｓＩＩＩｏｄｉｏｐｈｏｒ。
）は植物保護の分野においてネコプカビｆｉｌ （Ｐ
１ａｓＩＩＩｏｄｉｏｐｈｏｒ。
ｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（ＯｏＢｅｅｔｅｓ）、ツボ
カビＭ （Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｎｙｃｅｔｅｓ）、接合
菌類（Ｚ ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌！１ｉｌｌ
（Ａ ｓｃｏｍｕｃｅｔｅｓ）、担子菌１１１（Ｂａ
ｓｉｄｉｏ鎗ｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌＠ （Ｄ
ｅｕｔｅｒｏＩＯｙｃｅｔｅｓ）の防除用に使用される
。
カビＭ （Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｎｙｃｅｔｅｓ）、接合
菌類（Ｚ ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌！１ｉｌｌ
（Ａ ｓｃｏｍｕｃｅｔｅｓ）、担子菌１１１（Ｂａ
ｓｉｄｉｏ鎗ｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌＠ （Ｄ
ｅｕｔｅｒｏＩＯｙｃｅｔｅｓ）の防除用に使用される
。
殺菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎｔ）は
植物保護の分野において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕ
ｄｏＩＩｌｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈ
ｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ ｎＬｅｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（
Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレ
プトミセス科（Ｓ ｔｒｅｐｔｏＩＩＩｙｃｅｔａｃｅ
ａｅ）の防除に用いられる。
植物保護の分野において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕ
ｄｏＩＩｌｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈ
ｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ ｎＬｅｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（
Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレ
プトミセス科（Ｓ ｔｒｅｐｔｏＩＩＩｙｃｅｔａｃｅ
ａｅ）の防除に用いられる。
菌・カビ病および細菌病のある種の病原微生物は上記主
要類名の中に含まれるが、以下に非限定的な例として列
挙する。
要類名の中に含まれるが、以下に非限定的な例として列
挙する。
キサントモナス（Ｘ ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種たとえ
ばキサントモナス番カンベスト９ス変種オリザエ（Ｘａ
ｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓＬｒｉｓ ｐｖ
、 ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナスＣＰ ５ｅｕｄｏ
論ｏｎａｓ）種たとえばシュードモナス・シリン〃工変
種うクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉ
ｎｇａｅ ｐｖ、ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）”。
ばキサントモナス番カンベスト９ス変種オリザエ（Ｘａ
ｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓＬｒｉｓ ｐｖ
、 ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナスＣＰ ５ｅｕｄｏ
論ｏｎａｓ）種たとえばシュードモナス・シリン〃工変
種うクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉ
ｎｇａｅ ｐｖ、ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）”。
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種たとえばエルウィニ
ア・アミロボラ（Ｅ ｒｕ＋１ｎｉａ ａＢｌｏｖｏ
ｒａ）ニアハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえばピ
チウム・ウルチムム（Ｐ ｙｔｈｉｕａ＋ ｗｌｔｉ
ｍｕｍ）；エキビョウキン（Ｐ ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種、たとえばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓＬａｎｓ）： シュードベロノスボラ（Ｐ ５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ）種、たとえばシュードベロノスボラ昏７ム
リ（Ｐｓｅｕｄ。
ア・アミロボラ（Ｅ ｒｕ＋１ｎｉａ ａＢｌｏｖｏ
ｒａ）ニアハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえばピ
チウム・ウルチムム（Ｐ ｙｔｈｉｕａ＋ ｗｌｔｉ
ｍｕｍ）；エキビョウキン（Ｐ ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種、たとえばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓＬａｎｓ）： シュードベロノスボラ（Ｐ ５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ）種、たとえばシュードベロノスボラ昏７ム
リ（Ｐｓｅｕｄ。
１＋ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）まｔユは
シュードベロノスボラ・クベンセ（Ｐｓｅｕｃｌｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）；タンジクツ
ユカビ（Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ）種、たとえばプラズ
モパラ・ビチコーラ（Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃ。
シュードベロノスボラ・クベンセ（Ｐｓｅｕｃｌｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）；タンジクツ
ユカビ（Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ）種、たとえばプラズ
モパラ・ビチコーラ（Ｐ ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃ。
ｌａ）；
ツユカビ（Ｐ ｅｒｏｉｏｏｓｐｏｒａ ）種、たとえ
ばベロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｍｏｓｐｏｒａ ｐ
ｉｓｉ）またはＰ、ブラシカニ（Ｐ 、 １Ｊｒａｓｓ
ｉｃａｅ）；ウドンコカビ（Ｅ ｒｉｓｉｐｈｅ）種、
たとえばエリシ７工・グラミニス（Ｅｒｉｓｉｐｈｅｇ
ｒａｌＩＩｉｎｉｓ）； ス７アエロテ力（Ｓ ｐ＋＋ａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、
たとえばス７アエロテカ・７リギネア（Ｓ ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ボドス７アエラ（Ｐ ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ）種、た
とえばボドス７アエラ・レウコトリチャ（Ｐ ｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏＬｒｉｃｈａ）； ペントウリア（Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ）種、たとえばベン
ト＝４４− ウリア・イナエカリス（Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ １ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ（Ｐ ｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ）種、たとえばピレノ７オラ・テレス（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはＰ、グラミネ
ア（Ｐ 、 ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクス
レラ（Ｄ ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントス
ボリウム（１１ｅｌＩＩｌｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
）：コクリオボルス（Ｃｏｃｂｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、
たとえばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ ５ａｔｉＶＵＳ）（分生子型：ドレクスレ
ラ、異名：ヘルミントスボリウム）； ウロミセス（ＩＪ ｒｏＩｏｙｃｅｓ ）種、たとえば
ウロミセス・アペンジクラトウス（ｔＪ ｒｏｍｙｃｅ
ｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； ヤビキン（Ｐ ｕｃｃｉｎｉａ）種、たとえばブラシニ
ア・レコンジタ（Ｐ ｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）”。
ばベロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｍｏｓｐｏｒａ ｐ
ｉｓｉ）またはＰ、ブラシカニ（Ｐ 、 １Ｊｒａｓｓ
ｉｃａｅ）；ウドンコカビ（Ｅ ｒｉｓｉｐｈｅ）種、
たとえばエリシ７工・グラミニス（Ｅｒｉｓｉｐｈｅｇ
ｒａｌＩＩｉｎｉｓ）； ス７アエロテ力（Ｓ ｐ＋＋ａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、
たとえばス７アエロテカ・７リギネア（Ｓ ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ボドス７アエラ（Ｐ ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ）種、た
とえばボドス７アエラ・レウコトリチャ（Ｐ ｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏＬｒｉｃｈａ）； ペントウリア（Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ）種、たとえばベン
ト＝４４− ウリア・イナエカリス（Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ １ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ７オラ（Ｐ ｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ）種、たとえばピレノ７オラ・テレス（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはＰ、グラミネ
ア（Ｐ 、 ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクス
レラ（Ｄ ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントス
ボリウム（１１ｅｌＩＩｌｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
）：コクリオボルス（Ｃｏｃｂｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、
たとえばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ ５ａｔｉＶＵＳ）（分生子型：ドレクスレ
ラ、異名：ヘルミントスボリウム）； ウロミセス（ＩＪ ｒｏＩｏｙｃｅｓ ）種、たとえば
ウロミセス・アペンジクラトウス（ｔＪ ｒｏｍｙｃｅ
ｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； ヤビキン（Ｐ ｕｃｃｉｎｉａ）種、たとえばブラシニ
ア・レコンジタ（Ｐ ｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）”。
ナマグサクνボキン（’ｌ” １ｌｌｅｔｉａ）種、た
とえばチルレチア・カリエス（Ｔ １ｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）；クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
たとえばつ入チラゴ・ヌーグ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎ
ｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（［Ｉｓｔｉｌａ
ｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ベルリクラリア（１〕ｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種、たとえばベルリクラリア・ササ
ヘイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ）
； ピリクラリア（Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、ｔコと
えばピリクラリア・オリザエ（Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）；７サリウム（Ｆ ｕｓａｒｉｕ
ｍ）種、たとえば７４ｔリウ八〇クルモルム（Ｆ ｕｓ
ａｒｉｕＩｏｃｕｌＩＯｏｒｕｍ）；ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）種、たとえばボトリチス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙＬｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セブトリア（
Ｓｅｐｌ、ｏｒｉａ）種、たとえばセプトリアφノドル
ム（Ｓ ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプト
ス７アエリア（Ｌ ｅｐｔｏｓｐｌ＋ａｅｒ ｉ ａ
）種、たとえばレブトス７アエリア・７ドルム（１，、
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｃｌｏｒｕｗ）： セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ）種、たとえば
セルコスボラーカネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｎｏｒａ ｃ
ａｎｅｓｃｅｎｃｅ）；アルテルナリア（Ａ １ｔｅｒ
ｎａｒｉａ）種、たとえばアルテルナリア・ブラシカニ
（Ａ １ｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）： シュードセルコスボレルラ（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅ１１ａ）種、たとえばシュードセルコスボレ
ルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｅｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｌ＋ｅｒｐ。
とえばチルレチア・カリエス（Ｔ １ｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）；クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
たとえばつ入チラゴ・ヌーグ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎ
ｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（［Ｉｓｔｉｌａ
ｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ベルリクラリア（１〕ｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種、たとえばベルリクラリア・ササ
ヘイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｉｉ）
； ピリクラリア（Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、ｔコと
えばピリクラリア・オリザエ（Ｐ ｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）；７サリウム（Ｆ ｕｓａｒｉｕ
ｍ）種、たとえば７４ｔリウ八〇クルモルム（Ｆ ｕｓ
ａｒｉｕＩｏｃｕｌＩＯｏｒｕｍ）；ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）種、たとえばボトリチス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙＬｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セブトリア（
Ｓｅｐｌ、ｏｒｉａ）種、たとえばセプトリアφノドル
ム（Ｓ ｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプト
ス７アエリア（Ｌ ｅｐｔｏｓｐｌ＋ａｅｒ ｉ ａ
）種、たとえばレブトス７アエリア・７ドルム（１，、
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｃｌｏｒｕｗ）： セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ）種、たとえば
セルコスボラーカネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｎｏｒａ ｃ
ａｎｅｓｃｅｎｃｅ）；アルテルナリア（Ａ １ｔｅｒ
ｎａｒｉａ）種、たとえばアルテルナリア・ブラシカニ
（Ａ １ｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）： シュードセルコスボレルラ（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅ１１ａ）種、たとえばシュードセルコスボレ
ルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｅｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｌ＋ｅｒｐ。
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物病害防除１こ必要な濃度の本件活性化合物に対して
植物が良好な許容性を有するため、植物の地−Ｌ部分、
無性繁殖台本および種子の、ならびに土壌の処理が可能
になる。
植物が良好な許容性を有するため、植物の地−Ｌ部分、
無性繁殖台本および種子の、ならびに土壌の処理が可能
になる。
本発明記載の活性化合物はここでは、たとえばコクリオ
ボルス・サチプス、レプトス７アエリア・７ドルム、エ
リシフェ・グラミニスまたはピレノ７オラ・テレスによ
り発生する穀物の病害の防除に、たとえばトマトの褐色
腐敗＃（ｂｒｏ…ｎ ｒｏｔ）病原体（フィトフトラ
・インフェスタンス）による発生する野菜の病害の防除
に、またはイネの病害の防除に、たとえばイネの斑点病
（ｓｐｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）の病原体（ピリクラリ
ア・オリザエ）に対して、もしくは病原体ベルリクラリ
ア・ササキイに対して用いて、特に良好な成果を挙げ得
る。本発明記載の活性化合物はまた、保護活性に加えて
幹茎内特性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ）をも示し、さらにエルライニア・アミロボラによる
細菌病（腐らん病（ｆｉｒｅ ｂｌｉｇｈｔ））に刻
する良好な活性も有している。
ボルス・サチプス、レプトス７アエリア・７ドルム、エ
リシフェ・グラミニスまたはピレノ７オラ・テレスによ
り発生する穀物の病害の防除に、たとえばトマトの褐色
腐敗＃（ｂｒｏ…ｎ ｒｏｔ）病原体（フィトフトラ
・インフェスタンス）による発生する野菜の病害の防除
に、またはイネの病害の防除に、たとえばイネの斑点病
（ｓｐｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）の病原体（ピリクラリ
ア・オリザエ）に対して、もしくは病原体ベルリクラリ
ア・ササキイに対して用いて、特に良好な成果を挙げ得
る。本発明記載の活性化合物はまた、保護活性に加えて
幹茎内特性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ）をも示し、さらにエルライニア・アミロボラによる
細菌病（腐らん病（ｆｉｒｅ ｂｌｉｇｈｔ））に刻
する良好な活性も有している。
本発明記載の化合物の殺菌・殺カビ活性も試験管内（ｉ
ｎ ｖｉｔｒｏ）の寒天板試験で見出されている。
ｎ ｖｉｔｒｏ）の寒天板試験で見出されている。
本発明記載の活性化合物は顕著な保護活性以外に極めて
良好な幹茎内特性をも示す。これらは、幅広い試験管内
殺菌・殺カビ作用と付加的な殺菌作用とを特色としでい
る。
良好な幹茎内特性をも示す。これらは、幅広い試験管内
殺菌・殺カビ作用と付加的な殺菌作用とを特色としでい
る。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液乳剤、（
→ん濁液、粉末、ふりかけ用粉末、泡剤、ペースト、可
溶性粉末、顆粒、エアロゾル、けん濁−乳濁濃厚液、種
子処理用粉末、活性化合物を含゛浸させた天然および合
成材１、重合体物質中のおよび種子用被覆組成物中の微
小カプセルに、また、燃焼装置とともに用いる配合剤、
たとえば燻蒸用カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等
、ならびにＵ Ｌ Ｖ冷ミストおよび温ミスト配合剤に
転化することができる。
→ん濁液、粉末、ふりかけ用粉末、泡剤、ペースト、可
溶性粉末、顆粒、エアロゾル、けん濁−乳濁濃厚液、種
子処理用粉末、活性化合物を含゛浸させた天然および合
成材１、重合体物質中のおよび種子用被覆組成物中の微
小カプセルに、また、燃焼装置とともに用いる配合剤、
たとえば燻蒸用カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等
、ならびにＵ Ｌ Ｖ冷ミストおよび温ミスト配合剤に
転化することができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および／ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および／ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン；シクロへＮサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
留分のような脂肪族炭化水素；アルコール類たとえばブ
タノールまたはグリコールならびにそのエーテル類およ
びエステル類；ケトン類たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケＦンまたはシクロヘキサ
７ン；極性の強い溶媒たとえばツメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水がある。
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン；シクロへＮサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
留分のような脂肪族炭化水素；アルコール類たとえばブ
タノールまたはグリコールならびにそのエーテル類およ
びエステル類；ケトン類たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケＦンまたはシクロヘキサ
７ン；極性の強い溶媒たとえばツメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水がある。
液化ガス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水索のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水索のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
固体担体とし適当なものには：たとえば、カオリン、粘
土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトまたはけいそう土のような天然鉱物の胸砕物、
および高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような
合成鉱物の磨砕物がある。
土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトまたはけいそう土のような天然鉱物の胸砕物、
および高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような
合成鉱物の磨砕物がある。
顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば、方
解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに、無機
および有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、
やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が
ある。
解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに、無機
および有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、
やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が
ある。
乳化剤お上り／＊たは起泡剤として適当なものには：た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キル７リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キル７リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
分散剤として適当なものには：たとえばりゲニン−亜硫
酸塩１１液およびメチルセルローズがある。
酸塩１１液およびメチルセルローズがある。
接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケファ
リンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中に
使用し得る。他の可能な添加物は鉱油および植物油であ
る。
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケファ
リンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中に
使用し得る。他の可能な添加物は鉱油および植物油であ
る。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属７タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使用
することが可能である。
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属７タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使用
することが可能である。
本件配合剤は一般に０．１乃至９５重量％の、好ましく
は０．５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。
は０．５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は配合剤中において他の公知の
活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）
および除蓼剤との混合物として、および肥料および生長
調節剤との混合物中に存在することができる。
活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）
および除蓼剤との混合物として、および肥料および生長
調節剤との混合物中に存在することができる。
本件活性化合物は単独で、またはその配合剤の形状もし
くはそれから調製した使用形態、たとえば調合済み溶液
、けん濁液、水和性粉末、ペースト、可溶性粉末、ふり
かけ用粉末および顆粒の形状で使用し得る。これらは慣
用の手法で、たトエば液剤散布、スプレー、噴霧、粒剤
散布、粉剤散布、起泡、はけ塗り等により使用する。さ
らに、活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ
ｖｏｌｕａ＋ｅ ｍｅｔｈｏｄ）、すなわち活性化
合物配合剤または活性化合物自体を土壌中に注入して使
用することも可能である。植物の種子も処理することが
できる。
くはそれから調製した使用形態、たとえば調合済み溶液
、けん濁液、水和性粉末、ペースト、可溶性粉末、ふり
かけ用粉末および顆粒の形状で使用し得る。これらは慣
用の手法で、たトエば液剤散布、スプレー、噴霧、粒剤
散布、粉剤散布、起泡、はけ塗り等により使用する。さ
らに、活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ
ｖｏｌｕａ＋ｅ ｍｅｔｈｏｄ）、すなわち活性化
合物配合剤または活性化合物自体を土壌中に注入して使
用することも可能である。植物の種子も処理することが
できる。
植物の部分の処理に際しては、使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には１
乃至０．０００１重量％、好ましくけ０．５乃至０．０
０１重量％である。
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には１
乃至０．０００１重量％、好ましくけ０．５乃至０．０
０１重量％である。
種子の処理の際には、種子１ｋｇあたり０．００１乃至
５０ｇ１好ましくは０．０１乃至１０ｇの活性化合物量
が一般には必要である。
５０ｇ１好ましくは０．０１乃至１０ｇの活性化合物量
が一般には必要である。
土壌の処理には作用場所においてｏ、ｏｏｏ。
１乃至０．１重量％の、好ましくはｏ、ｏｏｏｉ乃至０
．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。
．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。
製履夾施例−
実施例１
（Ｊ
（製法ａ）
１００ｍＡのア七ト二トリルに入れた１２ｇ（０゜０８
５モル）の１，３−ツメチル−４−ヒドロキシイミノピ
ラゾリン−５−オンに、攪拌しながら、まずトリエチル
アミン１１．１ｇ（０，１１モル）を、ついで３−メチ
ル−５−クロロメチル−１゜２．４−オキサジアゾール
１１．３５Ｆｉ（（’）、０８５モル）を満々添加する
。添加が収量したところで、この混合物を５０°Ｃに１
時間加温し、溶媒を真空中で除去し、残渣をクロロホル
ム中にとり、この混合物を水で数回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を真空中で除去する。残った油状
物をクロマトグラフィー（シリカゲル；流動相、クロロ
ホルム／エーテル１０：１）により精製し、生成物を石
油エーテルから結晶化させる。
５モル）の１，３−ツメチル−４−ヒドロキシイミノピ
ラゾリン−５−オンに、攪拌しながら、まずトリエチル
アミン１１．１ｇ（０，１１モル）を、ついで３−メチ
ル−５−クロロメチル−１゜２．４−オキサジアゾール
１１．３５Ｆｉ（（’）、０８５モル）を満々添加する
。添加が収量したところで、この混合物を５０°Ｃに１
時間加温し、溶媒を真空中で除去し、残渣をクロロホル
ム中にとり、この混合物を水で数回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を真空中で除去する。残った油状
物をクロマトグラフィー（シリカゲル；流動相、クロロ
ホルム／エーテル１０：１）により精製し、生成物を石
油エーテルから結晶化させる。
融点５４°Ｃの４−（（３−メチル−１，２，４−オキ
サノアゾール−５−イル）−メトキシイミノ１−１．３
−ツメチルピラゾリン−５−オン９．９ｇ（理論量の４
９％）が得られる。
サノアゾール−５−イル）−メトキシイミノ１−１．３
−ツメチルピラゾリン−５−オン９．９ｇ（理論量の４
９％）が得られる。
出ざ含物賀９）警５遺
１．３−ジメチルピラゾリン−５−オン１７５８（１，
５６モル）およびナトリウムメチラート８４゜４ｇ（１
、５６モル）ヲＩ Ｒの絶対エタノールに入れ、これに
亜硝酸インペンチル１８３ｇ（１，５６モル）を攪拌し
ながら、がっ、内部温度が２５℃乃至３０℃を超えない
ように水冷しなから満々添加する。添加が終了したのち
、この混合物を室温でさらに２４時間攪件し、沈殿した
１、３−ジメチル−４−ヒドロキシイミノピラゾリン−
５−オンのナトリウム塩を吸引枦別する。この結晶性生
成物を１ｐの水に溶解させ、氷酢酸で酸性にする。
５６モル）およびナトリウムメチラート８４゜４ｇ（１
、５６モル）ヲＩ Ｒの絶対エタノールに入れ、これに
亜硝酸インペンチル１８３ｇ（１，５６モル）を攪拌し
ながら、がっ、内部温度が２５℃乃至３０℃を超えない
ように水冷しなから満々添加する。添加が終了したのち
、この混合物を室温でさらに２４時間攪件し、沈殿した
１、３−ジメチル−４−ヒドロキシイミノピラゾリン−
５−オンのナトリウム塩を吸引枦別する。この結晶性生
成物を１ｐの水に溶解させ、氷酢酸で酸性にする。
完全に沈殿させるために、この混合物を０ ℃に数時間
冷却し、ついで、生成物を吸引枦別する。
冷却し、ついで、生成物を吸引枦別する。
融点９３℃の１，３−ツメチル−４−ヒドロキシイミノ
ピラゾリン−５−オン１６２ｇ（理論量の７４％）が得
られる。
ピラゾリン−５−オン１６２ｇ（理論量の７４％）が得
られる。
実施例２
（製法ｂ）
β−ケト−α−巨３−エチルイソオキサゾール−５−イ
ル）−メ）−Ｎジイミノ１−酪酸エチル３２０、（１，
１９４モル）を４００１のエタノールに入れて７０°Ｃ
に加温し、ヒドラジン水和物５９゜５ｇ（１，１９モル
）を室温で、攪拌しながら７内々添加する。添加が終了
したのち、さらに３時間、還流温度で攪拌を続け、つい
で冷却した反応混合物から、減圧下で溶媒を蒸留除去す
る。結晶化した残留物をエタノール／ジエチルエーテル
と攪拌し、吸引枦別し、乾燥する。
ル）−メ）−Ｎジイミノ１−酪酸エチル３２０、（１，
１９４モル）を４００１のエタノールに入れて７０°Ｃ
に加温し、ヒドラジン水和物５９゜５ｇ（１，１９モル
）を室温で、攪拌しながら７内々添加する。添加が終了
したのち、さらに３時間、還流温度で攪拌を続け、つい
で冷却した反応混合物から、減圧下で溶媒を蒸留除去す
る。結晶化した残留物をエタノール／ジエチルエーテル
と攪拌し、吸引枦別し、乾燥する。
融点１１８°Ｃの４−［（３−エチルインキサシ−ルー
５−イル）−メトキシイミノ１−３−メチルピラゾリン
−５−オン２０５ｇ（理論量の７３％）が得られる。
５−イル）−メトキシイミノ１−３−メチルピラゾリン
−５−オン２０５ｇ（理論量の７３％）が得られる。
実施例３
（製法Ｃ）
４−ｒ（３−エチルイソキサゾール−５−イル）−メト
キシイミノ１−３−メチルピラゾリン−５−オン２０５
＋？（０，８６９モル）、粉末炭酸カリウム８２．８Ｈ
（０，６モル）およびクロロアセトニトリル６３．４＋
ｏ１！（１モル）を１ ＋ ０００１０１２のアセトン
に入れ、還流下で４時間加熱する。その後、さらに２１
．１ｍｊ！（０，３３モル）のクロロアセトニトリルを
添加し、この混合物をさらに２時間、還流下で加熱する
。この混合物を冷却して、真空中で濃縮し、残留物を塩
化メチレン中にとり、不溶の成分を炉別除去し、炉液を
数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮し
、残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル）により精
製する。
キシイミノ１−３−メチルピラゾリン−５−オン２０５
＋？（０，８６９モル）、粉末炭酸カリウム８２．８Ｈ
（０，６モル）およびクロロアセトニトリル６３．４＋
ｏ１！（１モル）を１ ＋ ０００１０１２のアセトン
に入れ、還流下で４時間加熱する。その後、さらに２１
．１ｍｊ！（０，３３モル）のクロロアセトニトリルを
添加し、この混合物をさらに２時間、還流下で加熱する
。この混合物を冷却して、真空中で濃縮し、残留物を塩
化メチレン中にとり、不溶の成分を炉別除去し、炉液を
数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮し
、残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル）により精
製する。
１−シアノメチル−４−（（３−エチルインキサシ−ル
ー５−イル）−メトキシイミノ１−３−メチルピラゾリ
ン−５−オン７４．３Ｆｉ（理論量の３５％）が油状物
として得られる。
ー５−イル）−メトキシイミノ１−３−メチルピラゾリ
ン−５−オン７４．３Ｆｉ（理論量の３５％）が油状物
として得られる。
’）（−ＮＭＲ（Ｃｒ）ＣＩ３／内部標準テトラメチル
シラン）： δ＝５．５ｐｐｍ（＝Ｎ−０−Ｃ）（２−）一般式（Ｉ
）の下記置換ピラゾリン−５−オンが製造の一般的記述
に従って、対応する手法で得られる。
シラン）： δ＝５．５ｐｐｍ（＝Ｎ−０−Ｃ）（２−）一般式（Ｉ
）の下記置換ピラゾリン−５−オンが製造の一般的記述
に従って、対応する手法で得られる。
＠、Ｚｉ
ｏｏの〇−
工 Ｅｌ 悶
国 工υ Ｏυ
υ 【）−四 凶
豐 ０四 会
コ 凶 凶 Ｎ
口 ト ■四
Ｃ−Ｊ 〜四
■ −ρ ロ、−１−一
一一 ト ω の
ロの ｏ Ｆ
＋１ 〜 曽〜
ＣＬ′５ 曽
曽 鈍
賛ｈ ｃｏ ト ｃＴ２ 凶
閃 鈍〜
曽
＋＋１１
唖Ｉｎ ｈ
ｈ
のの ０
− 〜 曽ロ
ト ト ト
トＱ ○ ０ − 〜
曽 ＩＣｏ ＣＯ
Ｃｏ Ｃｏ
ＣＯり ロ ト
ωＣＯロ ｅ
Ｊ） ＋４）７５
ＣＨ３Ｈ ８１）１ ’ ｓ２ １ Ｃ１（３融点 ８６ ＣＨｓ ＮＣ−ＣｌＩ２
−ＣＨ２−９２ＣＨｓ ＨＣ−ＣＢ２−Ｃ
ｌＩ２−９３ ＣＨｓ ｏａ−
ＣＨ２−ｃｎ２−〕 ロ ト 叩
の Ｏの ｃｎ
の の ロア２− −〜 曽 −−〜
Ｃ’Ｊ 〜
凶 へ？−１−−
ｖ−１− １２７ Ｃ）１． ＨＤ−：Ｈｌ−Ｃ
Ｈ，−１３２ＣＬ ｃ）Ｉ。
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Ｈ，−１３２ＣＬ ｃ）Ｉ。
１３３ Ｃ１’１． Ｈ融点
ハＯ′４．５５ｐｐｍ
１３８ ＣＬ ＣＨａ１３９
ＣＬ Ｈ１４０ＣＬ
Ｃｆｌ。
ＣＬ Ｈ１４０ＣＬ
Ｃｆｌ。
＋４１ Ｃ１，ＮＣ−Ｃ０２−Ｃ）＋２−
１４３ ＣＬ １４４ ｃ２ｎ、ＣＩ’１３１４５
Ｃｌ１３０−ＣＩ１２−ＣＬ輪 の 工 ；
悶ζ’ ｏＣＪ
閃ρ ０ − 〜Ｏｈ
の ｃｏ の Ｏ
ゝ Ｃｏ
Ｃｏ ’−一一 悶 悶
−Ｕ υ
υ−〜 の ト ト
ト一一 ′″” ”
ｃｃｌ ヨ１７４
ＣＨ３１１２Ｎ−Ｃ−ＣＬ−Ｏ １８０Ｃ１１，−ＣＨ２０Ｈ− １６２℃ ５．３ｐｐｍ １４９℃ ５．４ｐｐｍ ｆｌｕｆｌ前駆−朱ｊ製造一 実施例ＩＶ−１ ２−ヒドロキシイミノ−３−オキソ酪酸エチル［たとえ
ばヘルベチ力・シミ力・アクタ（Ｈｅｌｖ。
１４３ ＣＬ １４４ ｃ２ｎ、ＣＩ’１３１４５
Ｃｌ１３０−ＣＩ１２−ＣＬ輪 の 工 ；
悶ζ’ ｏＣＪ
閃ρ ０ − 〜Ｏｈ
の ｃｏ の Ｏ
ゝ Ｃｏ
Ｃｏ ’−一一 悶 悶
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ｃｃｌ ヨ１７４
ＣＨ３１１２Ｎ−Ｃ−ＣＬ−Ｏ １８０Ｃ１１，−ＣＨ２０Ｈ− １６２℃ ５．３ｐｐｍ １４９℃ ５．４ｐｐｍ ｆｌｕｆｌ前駆−朱ｊ製造一 実施例ＩＶ−１ ２−ヒドロキシイミノ−３−オキソ酪酸エチル［たとえ
ばヘルベチ力・シミ力・アクタ（Ｈｅｌｖ。
Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ）！＞、、−，７，９０６−９
１５（１９８４）を参照］１４６ｇ（１モル）と３−エ
チル−５−クロロメチルイソキサゾール１５９ｇ（１モ
ル）とを６００−１２のア七ト二トリルに入れ、これに
トリエチルアミン１４０Ｉ６Ｉ！（１モル）を室温で攪
拌しながら清々添加し、添加が終了したのち、この混合
物を５０℃でさらに６時間攪件する。後処理として、沈
殿したトリエチルアミン塩酸塩を炉別除去し、ついで溶
媒を真空中で除去する。残留物を塩化メチレン中にとり
、この混合物を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、真空中で乾燥し、残留物を高真空下で蒸留する。
１５（１９８４）を参照］１４６ｇ（１モル）と３−エ
チル−５−クロロメチルイソキサゾール１５９ｇ（１モ
ル）とを６００−１２のア七ト二トリルに入れ、これに
トリエチルアミン１４０Ｉ６Ｉ！（１モル）を室温で攪
拌しながら清々添加し、添加が終了したのち、この混合
物を５０℃でさらに６時間攪件する。後処理として、沈
殿したトリエチルアミン塩酸塩を炉別除去し、ついで溶
媒を真空中で除去する。残留物を塩化メチレン中にとり
、この混合物を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、真空中で乾燥し、残留物を高真空下で蒸留する。
沸点８０乃至１６０℃／ｉ、５ミリバールのβ−ケト−
ａ−（（３−エチルインキサシ−ルー５−イル）−メト
キシイミノ１−酪酸エチル１５７ｇ（理論量の５９％）
が得られる。
ａ−（（３−エチルインキサシ−ルー５−イル）−メト
キシイミノ１−酪酸エチル１５７ｇ（理論量の５９％）
が得られる。
一般式（■）の下記アルコキシイミノカルボン酸エステ
ルが対応する手法で、製造の一般的記述に従って得られ
る。
ルが対応する手法で、製造の一般的記述に従って得られ
る。
＝８２−
使用束−施例−
下に示した化合物は以下の使用実施例においで比較用の
物質として使用した。
物質として使用した。
エチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバミン酸）亜鉛
実施例Ａ
エキビョウキン試験（トマト）／保護活性溶剤：４．７
重量部のア七トン 乳化削二０．３重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を水で所望の濃度に希釈する。
重量部のア七トン 乳化削二０．３重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を水で所望の濃度に希釈する。
保睦活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、しずくが滴るほどぬれるまでスプレーする。スプ
レー被膜が乾燥したのち、この苗にエキビョウキン（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）の
胞子の水性けん濁液を接種する。
液を、しずくが滴るほどぬれるまでスプレーする。スプ
レー被膜が乾燥したのち、この苗にエキビョウキン（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎｓ）の
胞子の水性けん濁液を接種する。
、二のＩη゛を相対湿度１００％、約２０ ’Ｃの培養
器に入れる。
器に入れる。
評価は接種の３０後に行なら。
この試験で、先行ノ支術と比較して明らかに優れた活性
が、たとえば製造実施例１．５，５８，６８゜１０２．
１（１３，＋４０記載の化合物により示される。
が、たとえば製造実施例１．５，５８，６８゜１０２．
１（１３，＋４０記載の化合物により示される。
人Ａ−
エキビョウキン試験（トマト）／保護活性−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−一−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−一一一−−−−鵠兼？静■）リ−
ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ８−８ （公知） ＣＩ−（。
−−−−−−−−−−−−−−一−−−−−−−−−−
−−−−−−−−−−一一一−−−−鵠兼？静■）リ−
ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ８−８ （公知） ＣＩ−（。
ＣＩ＋３
実施例Ｂ
レブトス７アエリア・／ドルム試験（コムギ）／保護活
性 溶剤： ｌ （１（１重量部のジメチルホルムアミド乳
化剤：０，２５重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を−１−配量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃
厚液を水で所望の濃度に希釈する。
性 溶剤： ｌ （１（１重量部のジメチルホルムアミド乳
化剤：０，２５重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を−１−配量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃
厚液を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を露にねれた程度までスプレーする。
液を露にねれた程度までスプレーする。
スプレー被膜が乾燥１７たのち、この苗にレプトス７ア
エリア・７ドルムの分生子けん濁液をスプレーする。こ
の酢を２０“Ｃ１相対湿度１００％の培養器に４８時間
入れておく。
エリア・７ドルムの分生子けん濁液をスプレーする。こ
の酢を２０“Ｃ１相対湿度１００％の培養器に４８時間
入れておく。
この酢を温度約１５°Ｃ１相対湿度約８０％の温室に入
れる。
れる。
評価は接種の７ Ｆｌ後に行なう。
この試験で、先行技術と比較して明らかに優れた活性が
、たとえば下記実施例記載の化合物により示される。
、たとえば下記実施例記載の化合物により示される。
実施例３．２７，４３，１０４．１１ （１，１１５，
１１６，１１８，１１９および１３２ 表−６− レブトス７アエリア・７ドルム試験（コムギ）／保護活
性 （公知） （Ｊ し１ （Ｊ ９Ｏ− Ｃ會 ９１一 実施例Ｃ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶剤：１２．５重量部のア七トン 乳化剤：（１，３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および上
記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
１１６，１１８，１１９および１３２ 表−６− レブトス７アエリア・７ドルム試験（コムギ）／保護活
性 （公知） （Ｊ し１ （Ｊ ９Ｏ− Ｃ會 ９１一 実施例Ｃ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶剤：１２．５重量部のア七トン 乳化剤：（１，３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および上
記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若いイネの苗”に活性化合
物の配合液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレ
ーする。スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピリク
ラリア・オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する。つ
いで、この苗を相対湿度１００％、２５℃の温室に入れ
る。
物の配合液を、しずくがしたたるほどぬれるまでスプレ
ーする。スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピリク
ラリア・オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する。つ
いで、この苗を相対湿度１００％、２５℃の温室に入れ
る。
病害感染の評価は接種の４日後に行なう。
この試験で、先行技術と比較して明らかに優れた活性が
、たとえば製造実施例５，４７，６７．１０１．１０３
，１０４．１０６，１１６，１１８．１２０．１２３，
１２６，１２７，１２９．１４０．１５０および１５３
記載の化合物により示される。
、たとえば製造実施例５，４７，６７．１０１．１０３
，１０４．１０６，１１６，１１８．１２０．１２３，
１２６，１２７，１２９．１４０．１５０および１５３
記載の化合物により示される。
表−ｑ−
ピリクラリア試験（イネ）／保護活性
−，−−一、、−−−一、−−−−一一一一、＜％＞−
−−−一帆４！−ζ−ナー仝）−ＣＨ２−Ｎｌｌ−ＣＳ
−３ （＋４０） （１０１’） （＋１８） 実施例Ｄ ピリクラリア試験（イネ）／幹茎内作用溶剤：１２．５
重量部のア七トン 乳化剤：０．’３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
−−−一帆４！−ζ−ナー仝）−ＣＨ２−Ｎｌｌ−ＣＳ
−３ （＋４０） （１０１’） （＋１８） 実施例Ｄ ピリクラリア試験（イネ）／幹茎内作用溶剤：１２．５
重量部のア七トン 乳化剤：０．’３重量部のフルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
幹茎内作用を試験するために、若いイネの苗を生育させ
た標準土壌に４０ｍｅの活性化合物配合液を散布する。
た標準土壌に４０ｍｅの活性化合物配合液を散布する。
この処理の７日後、この苗にピリクラリア・オリザエの
胞子の水性けん濁液を接種する。その後、この苗を温度
２５℃、相対湿度１００％の温室に評価時までいれてお
く。
胞子の水性けん濁液を接種する。その後、この苗を温度
２５℃、相対湿度１００％の温室に評価時までいれてお
く。
病害感染の評価は接種の４日後に行な）。
この試験で、先行技術と比較して優れた活性がたとえば
下記製造実施例記載の化合物により示される。
下記製造実施例記載の化合物により示される。
実施例５，７，８．１４，１５，１８，１５０お上り１
５３゜ 人ｐ、。
５３゜ 人ｐ、。
ピリクラリア試験（イネ）／幹茎内作用ＣＨ２−Ｎ１１
−Ｃ３−３ （公知） 八〇２ −［続補正書（自発） 昭和６１年９月３０Ｆ１ 昭和６１１「特許願第１８４３．１９号２、発明の名称 置換ピラゾリン−５−オン ３ 、７＋ｔｉ’＋ｌ：をする各 事件との関係 特負出願人 名称 ハイエル・アクチェンゲゼルシへ・フト４、代
理人 〒１０７ ５、補止ｆｉｒ （ｉ Ｉ）Ｆｌ ｆ’ｌ な
し６、 ンＩＮ止＆） Ｘ’−ｉ壬口 明細書グ）［発明の詳δ１１１な説明」の欄７、袖ｊ丁
グ）内容 別紙グ）通り。
−Ｃ３−３ （公知） 八〇２ −［続補正書（自発） 昭和６１年９月３０Ｆ１ 昭和６１１「特許願第１８４３．１９号２、発明の名称 置換ピラゾリン−５−オン ３ 、７＋ｔｉ’＋ｌ：をする各 事件との関係 特負出願人 名称 ハイエル・アクチェンゲゼルシへ・フト４、代
理人 〒１０７ ５、補止ｆｉｒ （ｉ Ｉ）Ｆｌ ｆ’ｌ な
し６、 ンＩＮ止＆） Ｘ’−ｉ壬口 明細書グ）［発明の詳δ１１１な説明」の欄７、袖ｊ丁
グ）内容 別紙グ）通り。
（１）本願明細書第５７Ｎ４〜６行の１入れて７０′（
゛・・・・・）、ト加）る。［を「入れ、ついでヒドラ
ジン水和物５９．５８（１，１９モル）を撹拌しながら
室温で；１η’！ ｉＡ Ｊｌｌｌ Ｌ、その間混合物
の内部温度は７０゛（゛まて−ＩＶ１した。Ｊと計重す
る。
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室温で；１η’！ ｉＡ Ｊｌｌｌ Ｌ、その間混合物
の内部温度は７０゛（゛まて−ＩＶ１した。Ｊと計重す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立にそれぞれ水素、アル
キル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカル
ボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルも
しくはジアルキルアミノカルボニルアルキルを表わすか
、または、いずれの場合にも置換されていることもある
オキシラニルアルキル、アラールキル、ヘテロシクリル
もしくはアリールを表わし、 Ｈｅｔは置換されていることもある異節環式基を表わす の置換ピラゾリン−５−オン。 ２、式中の Ｒ＾１およびＲ＾２が相互に独立に、それぞれ水素を表
わすか、または、いずれの場合に直鎖であっても枝分か
れがあってもよく、いずれの場合にも個々のアルキル、
アルケニルもしくはアルキニル部分に８個以内の炭素原
子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニル、ヒドロ
キシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボ
ニルアルキルもしくはジアルキルアミノカルボニルアル
キルを表わすか、または、直鎖の、もしくは枝分かれの
あるアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有するオキ
シラニルアルキルを表わすか、または１，１−ジオキソ
テトラヒドロチエニルを表わすか、またはアルキル部分
に１乃至４個の炭素原子を、アリール部分に６乃至１０
個の炭素原子を有し、同一の、もしくはは異なる置換基
により一置換もしくは多置換されていることもある直鎖
の、もしくは枝分かれのあるアラールキルを表わすか、
または、６乃至１０個の炭素原子を有し、同一の、もし
くは異なる置換基により一置換もしくは多置換されてい
ることもあるアリールを表わし、上記アリール部分にお
ける可能な置換基はいずれの場合にも：ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシル；いずれの場合にも直鎖であ
っても枝分かれがあってもよい、いずれの場合にも４個
以内の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、ジオキ
シアルキレン、アミノカルボニルオキシおよびアルキル
チオ；いずれの場合にも４個以内の炭素原子と９個以内
の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有する直鎖
の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ ；ならびにフェニルであり、 Ｈｅｔが１乃至３個のヘテロ原子、特に窒素、酸素およ
び／または硫黄を有し、同一の、または異なる置換基に
より一置換または多置換されていることもあり、かつ／
またはベンゾ縮合していることもある飽和の、または不
飽和の、５員または６員の異節環式基であって、その可
能な置換基が：ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ；いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
もよく、いずれの場合にも１乃至４個の炭素原子を有し
、ハロゲノアルキルの場合には１乃至９個の同一の、ま
たは異なるハロゲン原子を有するアルキル、アルコキシ
およびハロゲノアルキル；ならびに、低級アルキル、低
級アルコキシ、ハロゲンおよび／またはニトロよりなる
グループから選択した同一の、または異なる置換基によ
り一置換または多置換されていることもあるフェニルで
あるものを表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（１）
の置換ピラゾリン−５−オン。 ３、式中の Ｒ＾１およびＲ＾２が相互に独立に、いずれの場合にも
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アルリル、ブテニ
ル、プロパルギル、シアノメチル、シアノエチル、ヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メ
トキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチ
ルチオメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニ
ルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボ
ニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルエチル、アミノカルボニルメチル、メチルアミノ
カルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、ジ
メチルアミノカルボニルメチル、ジエチルアミノカルボ
ニルメチル、アミノカルボニルエチル、オキシラニルメ
チル、またはオキシラニルエチルを表わすか、または、
１，１−ジオキソテトラヒドロチエン−３−イルを表わ
すか、または、同一の、もしくは異なる置換基により一
、二もしくは三置換されていることもあるフェニルまた
はベンジルであって、可能な置換基がフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ジオキシメ
チレン、ジオキシエチレン、メチルチオ、エチルチオ、
アセトキシおよびプロピオニルオキシ、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオなら
びにフェニルであるものを表わし、 Ｈｅｔが同一の、また異なる置換基により一、二または
三置換されていることもあり、かつ／またはベンゾ縮合
していることもある 式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼ の異節環式基であって、可能な置換基が、いずれの場合
にもフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルならびに塩
素、ニトロ、メチルおよび／またはメトキシよりなるグ
ループから選択した同一の、または異なる置換基により
一、二または三置換されていることもあるフェニルであ
るものを表わし、かつ、式中のＸがいずれの場合にも酸
素または硫黄を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
）の置換ピラゾリン−５−オン。 ４、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立に、それぞれ水素、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ヒ
ドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ
アルキル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニ
ルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカ
ルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル
もしくはジアルキルアミノカルボニルアルキルを表わす
か、または、いずれの場合にも置換されていることもあ
るオキシラニルアルキル、アラールキル、ヘテロシクリ
ルもしくはアリールを表わし、 Ａは水素またはアルキル金属カチオンを表わす の４−オキシイミノピラゾリン−５−オンを式（III） Ｈｅｔ−ＣＨ＿２−Ｘ（III） 式中 Ｈｅｔは置換されていることもある異節環式基を表わし
、 Ｘは電子吸引性脱離基を表わすのアルキル化剤と、適宜
に希釈剤の存在下に、適宜に酸結合剤の存在下に、かつ
、適宜に触媒の存在下に反応させるか、または ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ＾１およびＨｅｔは上記の意味を有するのアルコキシ
イミノカルボン酸エステルを式（Ｖ）Ｒ＾２−ＮＨ−Ｎ
Ｈ＿２（Ｖ） 式中 Ｒ＾２は上記の意味を有する のヒドラジン誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に反応さ
せるか、または ｃ）製法（ａ）または製法（ｂ）により得られる式（
I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｒ＾１およびＨｅｔは上記の意味を有するの４−アルコ
キシイミノピラゾリン−５−オンを式（VI） Ｒ＾２′−Ｙ（VI） 式中 Ｒ＾２′はアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル
もしくはアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、ま
たは、いずれの場合にも置換されていることもあるアラ
ールキル、ヘテロシクリルを表わし、 Ｙは電子吸引性脱離基を表わすのアルキル化剤と、適宜
に希釈剤の存在下に、適在下に反応させることを特徴と
する式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I
） 式中 Ｒ＾１およびＲ＾２ならびにＨｅｔは上記の意味を有す
る の置換ピラゾリン−５−オンの製造方法。 ５、特許請求の範囲第１乃至４項記載の式（ I ）の置
換ピラゾリン−５−オンを少なくとも１種含有すること
を特徴とする有害生物防除剤。 ６、特許請求の範囲１乃至４項記載の式（ I ）の置換
ピラゾリン−５−オンの有害生物防除用の使用。 ７、特許請求の範囲第１乃至４項記載の式（ I ）の置
換ピラゾリン−５−オンを有害生物および／またはその
環境に作用させることを特徴とする有害生物防除方法。 ８、特許請求の範囲第１乃至４項記載の式（ I ）の置
換ピラゾリン−５−オンを増量剤および／または界面活
性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造
方法。 ９、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
アノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニル、ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルア
ルキル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカ
ルボニルアルキルもしくはジアルキルアミノカルボニル
アルキルまたは、いずれの場合にも置換されていること
もあるオキシラニルアルキル、アラールキル、ヘテロシ
クリルもしくはアリールを表わし、 Ｈｅｔは置換されていることもある異節環式基を表わす のアルコキシイミノカルボン酸エステル。 １０、式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中 Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニル、ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルア
ルキル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカ
ルボニルアルキルもしくはジアルキルアミノカルボニル
アルキルまたは、いずれの場合にも置換されていること
もあるオキシラニルアルキル、アラールキル、ヘテロシ
クリルもしくはアリールを表わすのヒドロキシイミノカ
ルボン酸エステルを式（III）Ｈｅｔ−ＣＨ＿２−Ｘ（
III） 式中 Ｈｅｔは置換されていることもある異節環式基を表わし
、 Ｘは電子吸引性脱離基を表わすのアルキル化剤と、適宜
に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に
、＋１０℃乃至＋８０℃の温度で反応させることを特徴
とする式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 ＲおよびＲ＾１ならびにＨｅｔは上記の意味を有する のアルコキシイミノカルボン酸エステルの製造方法。
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| DE19853528753 DE3528753A1 (de) | 1985-08-10 | 1985-08-10 | Substituierte pyrazolin-5-one |
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-
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