JPS6257653A - 芳香族製造用触媒およびこれを用いる芳香族炭化水素の製造方法 - Google Patents
芳香族製造用触媒およびこれを用いる芳香族炭化水素の製造方法Info
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- JPS6257653A JPS6257653A JP60292775A JP29277585A JPS6257653A JP S6257653 A JPS6257653 A JP S6257653A JP 60292775 A JP60292775 A JP 60292775A JP 29277585 A JP29277585 A JP 29277585A JP S6257653 A JPS6257653 A JP S6257653A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は芳香族製造用触媒およびこれを用いる芳香族炭
化水素の製造方法に関し、詳しくはハロゲン処理された
Ｌ型ゼオライトに白金を担持してなる芳香族化反応に適
した触媒ならびにこの触媒を用いて各種の炭化水素から
芳香族炭化水素を高収率にて効率よく製造する方法に関
する。
化水素の製造方法に関し、詳しくはハロゲン処理された
Ｌ型ゼオライトに白金を担持してなる芳香族化反応に適
した触媒ならびにこの触媒を用いて各種の炭化水素から
芳香族炭化水素を高収率にて効率よく製造する方法に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
、脂肪族炭化水素から芳香族炭化水素を製造するにあた
って、ＺＳＭ−５のような強酸性ゼオライトを触媒とし
て用いる方法（特公昭５６−４２６３９号公報、同５８
−２３３６８号公報。
、脂肪族炭化水素から芳香族炭化水素を製造するにあた
って、ＺＳＭ−５のような強酸性ゼオライトを触媒とし
て用いる方法（特公昭５６−４２６３９号公報、同５８
−２３３６８号公報。
特開昭５３−９２７１７号公報および同５６−１４０９
３４号公報など）や白金を担持した塩基性触媒を用いる
方法（特公昭５８−５７４０８号公報、特開昭５９−８
０３３３号公報、同５８−１３３８３５号公報および同
５８−２２３６１４号公報）、貴金属を担持したＬ型ゼ
オライトをオキシ塩素化した触媒を用いる方法（特開昭
６０−１６８５３９号公報）、白金および弗化物を担持
した結晶性アルミノシリケートを用いる方法（特公昭５
０−１６７８１号公報）、さらには■族金属を担持した
Ｘ、Ｙ、Ｌ型ゼオライトを触媒としてハロゲンの存在下
で反応させる方法（特開昭６０−１５４８９号公報）な
どが知られている。
３４号公報など）や白金を担持した塩基性触媒を用いる
方法（特公昭５８−５７４０８号公報、特開昭５９−８
０３３３号公報、同５８−１３３８３５号公報および同
５８−２２３６１４号公報）、貴金属を担持したＬ型ゼ
オライトをオキシ塩素化した触媒を用いる方法（特開昭
６０−１６８５３９号公報）、白金および弗化物を担持
した結晶性アルミノシリケートを用いる方法（特公昭５
０−１６７８１号公報）、さらには■族金属を担持した
Ｘ、Ｙ、Ｌ型ゼオライトを触媒としてハロゲンの存在下
で反応させる方法（特開昭６０−１５４８９号公報）な
どが知られている。
しかしながら、強酸性ゼオライト触媒を用いる方法では
分解ガスの発生が多く、芳香族分の収率が低いという問
題があり、また白金を担持した塩基性触媒を用いる方法
では芳香族分の収率は高いが、活性低下が早く触媒寿命
が短いという問題がある。またその他の方法においても
、芳香族分の収率が充分でなかったり、触媒寿命が短い
など様々な問題がある。
分解ガスの発生が多く、芳香族分の収率が低いという問
題があり、また白金を担持した塩基性触媒を用いる方法
では芳香族分の収率は高いが、活性低下が早く触媒寿命
が短いという問題がある。またその他の方法においても
、芳香族分の収率が充分でなかったり、触媒寿命が短い
など様々な問題がある。
そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、高
い芳香族分収率を示すとともに寿命の長い触媒を開発し
、併せてこの触媒を用いて芳香族炭化水素を効率よく製
造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。
い芳香族分収率を示すとともに寿命の長い触媒を開発し
、併せてこの触媒を用いて芳香族炭化水素を効率よく製
造する方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、ハロゲン含有化合物で処理したＬ型ゼオライ
トに白金を担持したものが、芳香族炭化水素の製造に適
した実用的価値の高い触媒となることを見出した。本発
明はかかる知見に基いて完成したものである。
トに白金を担持したものが、芳香族炭化水素の製造に適
した実用的価値の高い触媒となることを見出した。本発
明はかかる知見に基いて完成したものである。
すなわち本発明は、ハロゲン含有化合物で処理されたＬ
型ゼオライトに、白金を担持してなる芳香族製造用触媒
を提供するとともに、パラフィン系炭化水素、オレフィ
ン系炭化水素、アセチレン系炭化水素、環状パラフィン
系炭化水素および環状オレフィン系炭化水素よりなる群
から選ばれた一種または二種以上の炭化水素を、上記触
媒と接触させることを特徴とする芳香族炭化水素の製造
方法を提供するものである。
型ゼオライトに、白金を担持してなる芳香族製造用触媒
を提供するとともに、パラフィン系炭化水素、オレフィ
ン系炭化水素、アセチレン系炭化水素、環状パラフィン
系炭化水素および環状オレフィン系炭化水素よりなる群
から選ばれた一種または二種以上の炭化水素を、上記触
媒と接触させることを特徴とする芳香族炭化水素の製造
方法を提供するものである。
本発明の触媒に用いるＬ型ゼオライトは、組成式０．９
〜１．３ Ｍ２／ｎＯ・Ａ Ｉ ｚ Ｏ’ｒ・５．０〜
７．０３ｉＯ□・０〜９Ｈ２０（式中、Ｍはアルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属を示し、ｎはＭの原子価を
示す。）で表わされるものであり、具体的には特開昭５
８−１３３８３５号公報第９〜１０頁および特開昭５９
−８０３３３号公報第５頁に開示されているものである
。
〜１．３ Ｍ２／ｎＯ・Ａ Ｉ ｚ Ｏ’ｒ・５．０〜
７．０３ｉＯ□・０〜９Ｈ２０（式中、Ｍはアルカリ金
属あるいはアルカリ土類金属を示し、ｎはＭの原子価を
示す。）で表わされるものであり、具体的には特開昭５
８−１３３８３５号公報第９〜１０頁および特開昭５９
−８０３３３号公報第５頁に開示されているものである
。
また、本発明では上述のＬ型ゼオライトをそのままでは
なく、ハロゲン含有化合物で処理したものが用いられる
。ここでＬ型ゼオライトを処理するハロゲン含有化合物
としては、弗素含有化合物。
なく、ハロゲン含有化合物で処理したものが用いられる
。ここでＬ型ゼオライトを処理するハロゲン含有化合物
としては、弗素含有化合物。
塩素含有化合物、臭素含有化合物、沃素含有化合物があ
るが、そのうち弗素含有化合物あるいは塩素含有化合物
が好ましい。弗素含有化合物としては、通常はフロンガ
ス（フレオン）と称される弗化炭化水素あるいは弗化塩
化炭イリ水素であり、例えばトリクｏｏモノフルオロメ
タン（ＣＦＣｌ２） （Ｆｒｅｏｎｌｌ） 。
るが、そのうち弗素含有化合物あるいは塩素含有化合物
が好ましい。弗素含有化合物としては、通常はフロンガ
ス（フレオン）と称される弗化炭化水素あるいは弗化塩
化炭イリ水素であり、例えばトリクｏｏモノフルオロメ
タン（ＣＦＣｌ２） （Ｆｒｅｏｎｌｌ） 。
ジクｏｏジフルオロメタン（ＣＦ、Ｃｌ２） （Ｆｒｅ
ｏｎ１２） ＊モノクロロジフルオロメタン（ＣＦ２Ｃ
ｌ） （Ｆｒｅｏｎ１３） 。
ｏｎ１２） ＊モノクロロジフルオロメタン（ＣＦ２Ｃ
ｌ） （Ｆｒｅｏｎ１３） 。
ジクロロモノフルオロメタン（ＣｌｌＦＣｌｇ＞ （Ｆ
ｒｅｏｎ２Ｌ） 。
ｒｅｏｎ２Ｌ） 。
モノクロロジフルオロメタン（ＣＩＩＦｚＣｌ） （Ｆ
ｒｅｏｎ２２） 。
ｒｅｏｎ２２） 。
トリフルオロメタン（ＣＨＦ３） （Ｆｒｅｏｎ２３）
、テトラフルオロメタン（ＣＦ４）（Ｆｒｅｏｎ１４
）、 １ 、 １ 、 ２− トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタン（ＣＦｚＣＩＣＦＣＩ□）（Ｆｒ
ｅｏｎｌｌ３）あるいは１，２−ジクロロ−１，１゜２
．２−テトラフルオロエタン（ＣｈＣＩＣｈＣＩ）（Ｆ
ｒｅｏｎｌｌ４）などがあげられる。
、テトラフルオロメタン（ＣＦ４）（Ｆｒｅｏｎ１４
）、 １ 、 １ 、 ２− トリクロロ−１，２，２
−トリフルオロエタン（ＣＦｚＣＩＣＦＣＩ□）（Ｆｒ
ｅｏｎｌｌ３）あるいは１，２−ジクロロ−１，１゜２
．２−テトラフルオロエタン（ＣｈＣＩＣｈＣＩ）（Ｆ
ｒｅｏｎｌｌ４）などがあげられる。
また、塩素含有化合物としては四塩化炭素（ＣＣ１４）
。
。
クロロホルム（ＣＨＣｈ）、ジクロロメタン（０１１□
Ｃ１□）ｌヘキサクロロエタン（ＣｚＣｌ ＆） 、テ
トラクロロエタン（Ｃ，ｌｌ□Ｃ１，）あるいはジクロ
ロエタン（ＣｚｌｌａＣＩｚ）などの塩化炭化水素等を
あげることができる。
Ｃ１□）ｌヘキサクロロエタン（ＣｚＣｌ ＆） 、テ
トラクロロエタン（Ｃ，ｌｌ□Ｃ１，）あるいはジクロ
ロエタン（ＣｚｌｌａＣＩｚ）などの塩化炭化水素等を
あげることができる。
Ｌ型ゼオライトを上述のハロゲン含有化合物で処理する
際の条件は、特に制限はなく各種状況に応じて適宜定め
ればよいが、温度８０〜６００℃にて、時間１分〜１０
時間、好ましくは３０分〜３時間、Ｌ型ゼオライトをハ
ロゲン含有化合物と接触させればよい。なお、ハロゲン
含有化合物が′ フロンガス等のガス状のものである場
合は、上述の温度９時間にてＬ型ゼオライトを上記フロ
ンガス等の雰囲気下に曝せばよい。
際の条件は、特に制限はなく各種状況に応じて適宜定め
ればよいが、温度８０〜６００℃にて、時間１分〜１０
時間、好ましくは３０分〜３時間、Ｌ型ゼオライトをハ
ロゲン含有化合物と接触させればよい。なお、ハロゲン
含有化合物が′ フロンガス等のガス状のものである場
合は、上述の温度９時間にてＬ型ゼオライトを上記フロ
ンガス等の雰囲気下に曝せばよい。
本発明の触媒は、このようにして得られたハロゲン含有
化合物処理り型ゼオライトに、白金を担持することによ
って調製される。この際の白金の担持量は特に制限はな
いが、通常は白金（ｐｔ）として触媒全体の０．１〜５
．０重世％、好ましくはるには、様々な方法が可能であ
るが、一般には真空含浸法、常圧含浸法、浸漬法、イオ
ン交換法などによればよい。また、ここで用いる白金源
としては、各種のものが考えられるが、具体的には塩化
テトラアンミン白金、塩化白金酸、塩化白金酸塩、水酸
化テトラアンミン白金、ジニトロジアミノ白金などがあ
げられる。
化合物処理り型ゼオライトに、白金を担持することによ
って調製される。この際の白金の担持量は特に制限はな
いが、通常は白金（ｐｔ）として触媒全体の０．１〜５
．０重世％、好ましくはるには、様々な方法が可能であ
るが、一般には真空含浸法、常圧含浸法、浸漬法、イオ
ン交換法などによればよい。また、ここで用いる白金源
としては、各種のものが考えられるが、具体的には塩化
テトラアンミン白金、塩化白金酸、塩化白金酸塩、水酸
化テトラアンミン白金、ジニトロジアミノ白金などがあ
げられる。
このようにして調製される本発明の触媒は、様々な炭化
水素から適当な反応条件下で芳香族炭化水素を高収率で
製造する、いわゆる芳香族製造用の触媒として利用され
るが、本発明の方法にしたがえば、極めて効率よく芳香
族炭化水素が製造される。
水素から適当な反応条件下で芳香族炭化水素を高収率で
製造する、いわゆる芳香族製造用の触媒として利用され
るが、本発明の方法にしたがえば、極めて効率よく芳香
族炭化水素が製造される。
この本発明の方法では、上述の触媒を用いるとともに、
原料としてパラフィン系炭化水素、オレフィン系炭化水
素、アセチレン系炭化水素、環状パラフィン系炭化水素
、環状オレフィン系炭化水素あるいはこれらの混合物を
用いる。ここでパラフィン系炭化水素としては炭素数６
〜ＩＯのものが好ましく、具体的にはｎ−へキサン、メ
チルベまた、オレフィン系炭化水素としては、炭素数６
〜１０のオレフィン、具体的にはヘキセン、メチルペン
テン、ヘプテン、メチルヘキセン、ジメチルペンテン、
オクテンなどをあげることができる。
原料としてパラフィン系炭化水素、オレフィン系炭化水
素、アセチレン系炭化水素、環状パラフィン系炭化水素
、環状オレフィン系炭化水素あるいはこれらの混合物を
用いる。ここでパラフィン系炭化水素としては炭素数６
〜ＩＯのものが好ましく、具体的にはｎ−へキサン、メ
チルベまた、オレフィン系炭化水素としては、炭素数６
〜１０のオレフィン、具体的にはヘキセン、メチルペン
テン、ヘプテン、メチルヘキセン、ジメチルペンテン、
オクテンなどをあげることができる。
アセチレン系炭化水素としては、炭素数６〜１０のもの
、具体的にはヘキシン、ヘプチン、オクチンなどがあげ
られる。
、具体的にはヘキシン、ヘプチン、オクチンなどがあげ
られる。
環状パラフィン系炭化水素としては、炭素数６〜１０の
もの、具体的にはメチルシクロベンクン。
もの、具体的にはメチルシクロベンクン。
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシク
ロヘキサンなどがあげられる。
ロヘキサンなどがあげられる。
さらに１、環状オレフィン系炭化水素としては、炭素数
６〜１０のもの、具体的にはメヂルシク口ペンテン、シ
クロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ジメチルシクロ
ヘキセンなどがあげられる。
６〜１０のもの、具体的にはメヂルシク口ペンテン、シ
クロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ジメチルシクロ
ヘキセンなどがあげられる。
本発明の方法は、上述の原料炭化水素を前記触媒と接触
させることによって進行し、その際の条件等については
特に制限はない。しかし、良好な結果を得るためには、
温度３５０〜６００℃、好ましくは４００〜５５０℃、
圧力０〜４０ ｋｇ／ ｃｍ２Ｇ好ましくはＯ〜ｌ Ｏ
ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、 Ｌ ＨＳ Ｖ Ｏ，１〜２０ｈｒ−
’、好ましくは１〜１０ ｈｒ−’とすべきである。さ
らに、水素ガス／原料油の供給比は１〜５０モル１モル
に選定すると一層好結果が期待できる。
させることによって進行し、その際の条件等については
特に制限はない。しかし、良好な結果を得るためには、
温度３５０〜６００℃、好ましくは４００〜５５０℃、
圧力０〜４０ ｋｇ／ ｃｍ２Ｇ好ましくはＯ〜ｌ Ｏ
ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、 Ｌ ＨＳ Ｖ Ｏ，１〜２０ｈｒ−
’、好ましくは１〜１０ ｈｒ−’とすべきである。さ
らに、水素ガス／原料油の供給比は１〜５０モル１モル
に選定すると一層好結果が期待できる。
叙上の如く、本発明の触媒は様々な炭化水素から芳香族
炭化水素を高収率、高活性かつ長寿命にて製造しうるち
のであり、芳香族製造用の触媒として有効に利用される
ものである。
炭化水素を高収率、高活性かつ長寿命にて製造しうるち
のであり、芳香族製造用の触媒として有効に利用される
ものである。
また、本発明の方法によれば例えば飽和炭化水素を原料
とした場合、はとんどの場合８０％以上に、最も良い場
合は９０％以上という高い収率で芳香族炭化水素を製造
することができ、しかも触媒を長時間高活性に維持でき
るため、長期にわたる連続運転を行なっても芳香族炭化
水素の収率は非常に高い。
とした場合、はとんどの場合８０％以上に、最も良い場
合は９０％以上という高い収率で芳香族炭化水素を製造
することができ、しかも触媒を長時間高活性に維持でき
るため、長期にわたる連続運転を行なっても芳香族炭化
水素の収率は非常に高い。
従って本発明は芳香族炭化水素を製造する石油化学工業
あるいは高オクタン価燃料を製造する石、油産業等の分
野において幅広くかつ有効に利用される。
あるいは高オクタン価燃料を製造する石、油産業等の分
野において幅広くかつ有効に利用される。
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１
合成し型ゼオライｌ−１５ｇを口径２０１の石英反応管
に充填し、窒素を流しながら５００℃で１時間保持し、
その後３００℃でガスを窒素からモノクロロトリフルオ
ロメタン（ＣＦｆｆＣｌ）に切替え、このモノクロロト
リフルオロメタン雰囲気下に、３００℃で２時間保持し
て弗素含有化合物処理を行なった。次にガスを再び窒素
にもどした後温度を室温まで降温して弗素含有化合物処
理し型ゼオライトを得た。次に上記の弗素含有化合物処
理し型ゼオライトに対して白金として０．５重量％の塩
化テトラアンミン白金（Ｐｔ（Ｎｌｈ） ＊Ｃｈ）をゼ
オライトの飽和含水率に相当する量の脱イオン水に溶解
し、白金をゼオライトに含浸せしめた。担持後熱風乾燥
器で８０℃、３時間乾燥し、成形機でペレットに加圧成
形した後、乳鉢で破砕し、１６〜３２メツシユにふるい
わけた。このようにして得られた触媒をＰｔ／ＦＬ３０
０とする。このものの弗素および塩素含量を第１表に示
す。
に充填し、窒素を流しながら５００℃で１時間保持し、
その後３００℃でガスを窒素からモノクロロトリフルオ
ロメタン（ＣＦｆｆＣｌ）に切替え、このモノクロロト
リフルオロメタン雰囲気下に、３００℃で２時間保持し
て弗素含有化合物処理を行なった。次にガスを再び窒素
にもどした後温度を室温まで降温して弗素含有化合物処
理し型ゼオライトを得た。次に上記の弗素含有化合物処
理し型ゼオライトに対して白金として０．５重量％の塩
化テトラアンミン白金（Ｐｔ（Ｎｌｈ） ＊Ｃｈ）をゼ
オライトの飽和含水率に相当する量の脱イオン水に溶解
し、白金をゼオライトに含浸せしめた。担持後熱風乾燥
器で８０℃、３時間乾燥し、成形機でペレットに加圧成
形した後、乳鉢で破砕し、１６〜３２メツシユにふるい
わけた。このようにして得られた触媒をＰｔ／ＦＬ３０
０とする。このものの弗素および塩素含量を第１表に示
す。
実施例２
上記実施例１において弗素含有化合物処理の温度を４０
０℃にしたこと以外は実施例１と同様に行なった。得ら
れた触媒をＰｔ／ＦＬ４００とする。このものの弗素お
よび塩素含量を第１表に示す。
０℃にしたこと以外は実施例１と同様に行なった。得ら
れた触媒をＰｔ／ＦＬ４００とする。このものの弗素お
よび塩素含量を第１表に示す。
実施例３
上記実施例１において弗素含有化合物処理の温度を５０
０℃にしたこと以外は実施例１と同様に行なった。得ら
れた触媒をＰｔ／ＦＬ５００ （１３）とする。このも
のの弗素および塩素含量を第１表に示す。
０℃にしたこと以外は実施例１と同様に行なった。得ら
れた触媒をＰｔ／ＦＬ５００ （１３）とする。このも
のの弗素および塩素含量を第１表に示す。
比較例１
合成し型ゼオライ）１５ｇを口径２０ｍ−の石英反応管
に充填し、窒素を流しながら５００℃で３時間保持した
後冷却した。冷却後、塩化テトラアンミン白金（Ｐｔ（
ＮＨ３）４ｃｈ）を、ゼオライトの飽和含水量に相当す
る量の脱イオン水に溶解したものを上記ゼオライトに含
浸せしめた。担持後実施例１と同様に行なった。得られ
た触媒をＰｔ／ＫＬとする。
に充填し、窒素を流しながら５００℃で３時間保持した
後冷却した。冷却後、塩化テトラアンミン白金（Ｐｔ（
ＮＨ３）４ｃｈ）を、ゼオライトの飽和含水量に相当す
る量の脱イオン水に溶解したものを上記ゼオライトに含
浸せしめた。担持後実施例１と同様に行なった。得られ
た触媒をＰｔ／ＫＬとする。
実施例４
実施例１においてモノクロロトリフルオロメタン（ＣＦ
ｆｆＣｌ）の代りに１，２−ジクロロ−１，１゜２．２
−テトラフルオロエタン（ＣＦＺＣＩＣＦ２Ｃ１）を用
いたこと及び弗素含有化合物処理温度を５００℃に変え
たこと以外は実施例１と同様に行なった。
ｆｆＣｌ）の代りに１，２−ジクロロ−１，１゜２．２
−テトラフルオロエタン（ＣＦＺＣＩＣＦ２Ｃ１）を用
いたこと及び弗素含有化合物処理温度を５００℃に変え
たこと以外は実施例１と同様に行なった。
得られた触媒をＰｔ／ＦＬ５００ （１１４）とする。
このものの弗素および塩素含量を第１表に示す。
実施例５
合成り型ゼオライ）３０ｇをイオン交換溶液として１規
定の塩化ルビジウム溶液３００ｍ７！と８０、 ℃で加
熱攪拌下、３時間接触させた。得られた固形物を濾過し
、脱イオン水で塩素イオンが消失するまで水洗した後１
２０℃で３時間乾燥して、ルビジウム−Ｌ型ゼオライト
を得た。以下は実施例１における合成し型ゼオライトの
代わりに上記ルビジウム−Ｌ型ゼオライトを用いたこと
及び弗素含有化合物処理温度を５００℃にしたこと以外
は、実施例１と同様に行なった。得られた触媒をＰｔ／
ＦＲｂＬ５００とする。
定の塩化ルビジウム溶液３００ｍ７！と８０、 ℃で加
熱攪拌下、３時間接触させた。得られた固形物を濾過し
、脱イオン水で塩素イオンが消失するまで水洗した後１
２０℃で３時間乾燥して、ルビジウム−Ｌ型ゼオライト
を得た。以下は実施例１における合成し型ゼオライトの
代わりに上記ルビジウム−Ｌ型ゼオライトを用いたこと
及び弗素含有化合物処理温度を５００℃にしたこと以外
は、実施例１と同様に行なった。得られた触媒をＰｔ／
ＦＲｂＬ５００とする。
実施例６
実施例５において、塩化ルビジウム溶液の代りに塩化セ
シウム溶液を用いたこと以外は実施例５と同様に行なっ
た。得られた触媒をＰＬ／ＦＣｓＬ５００とする。
シウム溶液を用いたこと以外は実施例５と同様に行なっ
た。得られた触媒をＰＬ／ＦＣｓＬ５００とする。
比較例２
実施例５において、弗素含有化合物処理をしなかったこ
と以外は実施例５と同様に行なった。得られた触媒をＰ
ｔ／ＲｂＬとする。
と以外は実施例５と同様に行なった。得られた触媒をＰ
ｔ／ＲｂＬとする。
比較例３
実施例６において、弗素含有化合物処理をしなかったこ
と以外は実施例６と同様に行なった。得られた触媒をＰ
ｔ／ＣｓＬとする。
と以外は実施例６と同様に行なった。得られた触媒をＰ
ｔ／ＣｓＬとする。
実施例７〜１２
実施例１〜６で製造した触媒で、それぞれ炭化水素の転
化反応を行なった。すなわち、まず１６〜３２メツシユ
の触媒０．５ｇを採取し、石英反応管に充填した後３０
０℃に昇温し、空気を流通させながら１時間焼成した。
化反応を行なった。すなわち、まず１６〜３２メツシユ
の触媒０．５ｇを採取し、石英反応管に充填した後３０
０℃に昇温し、空気を流通させながら１時間焼成した。
次いで窒素で置換した後５００℃に昇温し、１時間水素
還元を行なった。次に、水素対ｎ−ヘキサン５：１ （
モル比）の原料を重量空間速度（Ｗ ＨＳ Ｖ ） ２
． Ｏｈｒ−’、圧力５ｋｇ／ｃｍ！Ｇ、温度５００℃
の条件で上記反応管に通して反応させた。結果を第２表
に示す。なお実施例３で製造した触媒Ｐｔ／ＦＬ５００
（１３）および実施例４で製造した触媒Ｐｔ／ＦＬ５
００（１１４）における反応時間と芳香族炭化水素の収
率の関係を第１図に示す。
還元を行なった。次に、水素対ｎ−ヘキサン５：１ （
モル比）の原料を重量空間速度（Ｗ ＨＳ Ｖ ） ２
． Ｏｈｒ−’、圧力５ｋｇ／ｃｍ！Ｇ、温度５００℃
の条件で上記反応管に通して反応させた。結果を第２表
に示す。なお実施例３で製造した触媒Ｐｔ／ＦＬ５００
（１３）および実施例４で製造した触媒Ｐｔ／ＦＬ５
００（１１４）における反応時間と芳香族炭化水素の収
率の関係を第１図に示す。
比較例４〜６
実施例７における触媒の代りに比較例１〜３で製造した
触媒をそれぞれ用いたこと以外は実施例７と同様に行な
った。結果を第２表に示す。なお比較例１で製造した触
媒Ｐｔ／ＫＬにおける反応時間と芳香族炭化水素の収率
の関係を第１図に示す。
触媒をそれぞれ用いたこと以外は実施例７と同様に行な
った。結果を第２表に示す。なお比較例１で製造した触
媒Ｐｔ／ＫＬにおける反応時間と芳香族炭化水素の収率
の関係を第１図に示す。
実施例１３
触媒として実施例３で製造したＰｔ／ＦＬ５００（１３
）を用い、原料油としてｎ−ヘプタン及びｎ−オクタン
をそれぞれ用いたこと以外は実施例７と同様に行なった
。結果を第３表に示す。
）を用い、原料油としてｎ−ヘプタン及びｎ−オクタン
をそれぞれ用いたこと以外は実施例７と同様に行なった
。結果を第３表に示す。
実施例１４
触媒として実施例３で製造したＰｔ／ＦＬ５００（１３
）を用い、原料油として下記の性状のヘビーナフサを用
いたこと以外は実施例７と同様に行なった。結果を第４
表に示す。
）を用い、原料油として下記の性状のヘビーナフサを用
いたこと以外は実施例７と同様に行なった。結果を第４
表に示す。
ヘビーナフサの
比較例７．８
触媒として比較例１で製造したＰｔ／ＫＬおよび市販触
媒ｐｔ−Ｒｅ／Ａｌ２Ｏ３（ナフサ改質触媒）をそれぞ
れ実施例１４と同様に行なった。結果を第４表に示す。
媒ｐｔ−Ｒｅ／Ａｌ２Ｏ３（ナフサ改質触媒）をそれぞ
れ実施例１４と同様に行なった。結果を第４表に示す。
実施例１５
触媒として実施例３で製造したｐｔ／ＦＬ５００（１３
）を用い、原料油として下記の炭素数６の炭化水素の混
合物を用いたこと以外は実施例７と同様に行なった。結
果を第５表に示す。
）を用い、原料油として下記の炭素数６の炭化水素の混
合物を用いたこと以外は実施例７と同様に行なった。結
果を第５表に示す。
２−メチルペンタン ２３．９重量％３−メチルペ
ンタン １７．１ 〃ｎ−ヘキサン
５０．７ 〃メチルシクロペンタン ８．３ 〃
比較例９ 触媒として比較例１で製造したＰｔ／ＫＬを用いたこと
以外は実施例１５と同様に行なった。結果を第５表に示
す。
ンタン １７．１ 〃ｎ−ヘキサン
５０．７ 〃メチルシクロペンタン ８．３ 〃
比較例９ 触媒として比較例１で製造したＰｔ／ＫＬを用いたこと
以外は実施例１５と同様に行なった。結果を第５表に示
す。
実施例１６
触媒として実施例３で製造したＰｔ／ＦＬ５００（１３
）を用い、圧力を２ｋｇ／ｃｍ２Ｇとしたこと以外は実
施例７と同様に行なった。反応時間と芳香族炭化水素の
収率の関係を第１図に示す。
）を用い、圧力を２ｋｇ／ｃｍ２Ｇとしたこと以外は実
施例７と同様に行なった。反応時間と芳香族炭化水素の
収率の関係を第１図に示す。
第 ３ 表
第 ５ 表
管に充填し、窒素を流しながら５００℃で１時間保持し
た後、１５０℃に降温した。次いで四塩化炭素中に窒素
をバブリングさせて、この四塩化炭素を反応管に供給し
、塩素含有化合物処理を行なった。次にガスを再び窒素
にもどした後温度を室温まで降温して塩素含有化合物処
理し型ゼオライトを得た。次に上記の塩素含有化合物処
理り型ゼオライトに対して白金として０．５重量％の塩
化テトラアンミン白金（Ｐｔ（Ｎｌｈ） ｎｃｈ）をゼ
オライトの飽和含水率に相当する量の脱イオン水に溶解
し、白金をゼオライトに含浸せしめた。担持後熱風乾燥
器で８０℃、３時間乾燥し、成形機でペレットに加圧成
形した後、乳鉢で破砕し、１６〜３２メツシユにふるい
わけた。このようにして得られた触媒をＰ ｔ／ Ｋ
Ｌ １５０ （ＣＣ１４）とする。
た後、１５０℃に降温した。次いで四塩化炭素中に窒素
をバブリングさせて、この四塩化炭素を反応管に供給し
、塩素含有化合物処理を行なった。次にガスを再び窒素
にもどした後温度を室温まで降温して塩素含有化合物処
理し型ゼオライトを得た。次に上記の塩素含有化合物処
理り型ゼオライトに対して白金として０．５重量％の塩
化テトラアンミン白金（Ｐｔ（Ｎｌｈ） ｎｃｈ）をゼ
オライトの飽和含水率に相当する量の脱イオン水に溶解
し、白金をゼオライトに含浸せしめた。担持後熱風乾燥
器で８０℃、３時間乾燥し、成形機でペレットに加圧成
形した後、乳鉢で破砕し、１６〜３２メツシユにふるい
わけた。このようにして得られた触媒をＰ ｔ／ Ｋ
Ｌ １５０ （ＣＣ１４）とする。
実施例１８
シリカバインダー成形し型ゼオライト（球状。
平均直径０．５ｍｍ）５ｇを四塩化炭素１２ｇに浸漬し
、１２０℃に予熱した熱風乾燥品中で塩素含有化合物処
理を行ない、塩素含有化合物処理し型ゼオライトを得た
。以下、実施例１と同様の方法で白金を上記し型ゼオラ
イトに担持した触媒を得た。この触媒をＰ ｔ／ Ｂ
Ｋ Ｌ １２０ （ＣＣ１４）とする。
、１２０℃に予熱した熱風乾燥品中で塩素含有化合物処
理を行ない、塩素含有化合物処理し型ゼオライトを得た
。以下、実施例１と同様の方法で白金を上記し型ゼオラ
イトに担持した触媒を得た。この触媒をＰ ｔ／ Ｂ
Ｋ Ｌ １２０ （ＣＣ１４）とする。
実施例１９
塩素含有化合物処理を１５０℃で行なったこと以外は、
実施例１８と同様の操作を行なった。得られた触媒をＰ
ｔ／ Ｂ Ｋ Ｌ １５０ （ＣＣｌ２）とする。
実施例１８と同様の操作を行なった。得られた触媒をＰ
ｔ／ Ｂ Ｋ Ｌ １５０ （ＣＣｌ２）とする。
なお、このものの塩素含有量は０．４重量％であった。
比較例１０
実施例１７において、塩素含有化合物処理を行なわなか
ったこと以外は、実施例１７と同様に行なった。得られ
た触媒をＰＬ／ＫＬとする。
ったこと以外は、実施例１７と同様に行なった。得られ
た触媒をＰＬ／ＫＬとする。
比較例１１
実施例１８において、塩素含有化合物処理を行なわなか
ったこと以外は、実施例１８と同様に行なった。得られ
た触媒をＰｔ／ＢＫＬとする。
ったこと以外は、実施例１８と同様に行なった。得られ
た触媒をＰｔ／ＢＫＬとする。
実施例２０および比較例１２
実施例１７．比較例１０で製造した触媒を用いたこと以
外は、実施例７と同様の条件でｎ−ヘキサンの転化反応
を行なった。結果を第６表に示す。
外は、実施例７と同様の条件でｎ−ヘキサンの転化反応
を行なった。結果を第６表に示す。
実施例２１．２２および比較例１３
実施例１８．１９．比較例１１で製造した触媒を用いた
こと以外は、実施例７と同様の条件でｎ−ヘキサンの転
化反応を行なった。結果を第７表に示す。なお、実施例
１８で製造した触媒Ｐｔ／ＢＫＬ １２０（ＣＣ１４）
および比較例１１で製造した触媒Ｐｔ／ＢＫＬにおける
反応時間と芳香族炭化水素の収率の関係を第２図に示す
。
こと以外は、実施例７と同様の条件でｎ−ヘキサンの転
化反応を行なった。結果を第７表に示す。なお、実施例
１８で製造した触媒Ｐｔ／ＢＫＬ １２０（ＣＣ１４）
および比較例１１で製造した触媒Ｐｔ／ＢＫＬにおける
反応時間と芳香族炭化水素の収率の関係を第２図に示す
。
実施例２３
実施例１８において、塩素含有化合物処理をクロロホル
ム（ＣＩＩＣｌｉ）で行なったこと以外は、実施例１８
と同様に行なった。得られた触媒をＰｔ／Ｂ Ｋ Ｌ
１２０ （ＣＩＩＣ１３） とする。
ム（ＣＩＩＣｌｉ）で行なったこと以外は、実施例１８
と同様に行なった。得られた触媒をＰｔ／Ｂ Ｋ Ｌ
１２０ （ＣＩＩＣ１３） とする。
実施例２４
実施例１８において、塩素含有化合物処理を１゜２−ジ
クロロエタン（ＣＩｌ、ＣＩＣ１ｈＣ１）で行なったこ
と以外は、実施例１８と同様に行なった。得られた触媒
をＰｔ／Ｂ Ｋ Ｌ １２０ （ＣＩＩ□ＣＩＣＩＩＺ
ＣＩ）とする。
クロロエタン（ＣＩｌ、ＣＩＣ１ｈＣ１）で行なったこ
と以外は、実施例１８と同様に行なった。得られた触媒
をＰｔ／Ｂ Ｋ Ｌ １２０ （ＣＩＩ□ＣＩＣＩＩＺ
ＣＩ）とする。
実施例２５
実施例１８において、塩素含有化合物処理を３００ ’
Ｃにて行なったこと以外は、実施例１８と同様に行なっ
た。得られた触媒をＰｔ／ＢＫＬ３００ （ＣＣ１４，
）とする。
Ｃにて行なったこと以外は、実施例１８と同様に行なっ
た。得られた触媒をＰｔ／ＢＫＬ３００ （ＣＣ１４，
）とする。
実施例２６〜２８
実施例２３〜２５で製造した触媒を用いたこと以外は、
実施例７と同様の条件でｎ−へキサンの転化反応を行な
った。結果を第８表に示す。
実施例７と同様の条件でｎ−へキサンの転化反応を行な
った。結果を第８表に示す。
第１図は実施例３で製造した触媒Ｐｔ／ＦＬ５００（１
３）、実施例４で製造した触媒Ｐｔ／ＦＬ５００（１１
４）および比較例１で製造した触媒Ｐｔ／ＫＬを用いた
場合（実施例９，１０．１６および比較例４）における
芳香族炭化水素収率と反応時間ＢＫＬを用いた場合（実
施例２１および比較例１３）における芳香族炭化水素収
率と反応時間の関係を示すグラフである。
３）、実施例４で製造した触媒Ｐｔ／ＦＬ５００（１１
４）および比較例１で製造した触媒Ｐｔ／ＫＬを用いた
場合（実施例９，１０．１６および比較例４）における
芳香族炭化水素収率と反応時間ＢＫＬを用いた場合（実
施例２１および比較例１３）における芳香族炭化水素収
率と反応時間の関係を示すグラフである。
Claims (9)
- （１）ハロゲン含有化合物で処理されたＬ型ゼオライト
に、白金を担持してなる芳香族製造用触媒。 - （２）ハロゲン含有化合物が弗素含有化合物である特許
請求の範囲第１項記載の触媒。 - （３）ハロゲン含有化合物が塩素含有化合物である特許
請求の範囲第１項記載の触媒。 - （４）白金の担持量が、触媒全体の０．１〜５．０重量
％である特許請求の範囲第１項記載の触媒。 - （５）パラフィン系炭化水素、オレフィン系炭化水素、
アセチレン系炭化水素、環状パラフィン系炭化水素およ
び環状オレフィン系炭化水素よりなる群から選ばれた一
種または二種以上の炭化水素を、ハロゲン含有化合物で
処理されたＬ型ゼオライトに白金を担持してなる触媒と
接触させることを特徴とする芳香族炭化水素の製造方法
。 - （６）ハロゲン含有化合物が弗素含有化合物である特許
請求の範囲第５項記載の方法。 - （７）ハロゲン含有化合物が塩素含有化合物である特許
請求の範囲第５項記載の方法。 - （８）白金の担持量が、触媒全体の０．１〜５．０重量
％である特許請求の範囲第５項記載の方法。 - （９）炭化水素と触媒の接触を、温度３５０〜６００℃
、圧力０〜４０ｋｇ／ｃｍ＾２Ｇおよび液時空間速度０
．１〜２０ｈｒ＾−＾１の条件下で行なう特許請求の範
囲第５項記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/856,756 US4681865A (en) | 1985-05-07 | 1986-04-28 | Catalyst for the production of aromatic hydrocarbons |
| DE8686106214T DE3677048D1 (de) | 1985-05-07 | 1986-05-03 | Katalysator zur herstellung von aromatischen kohlenwasserstoffen und verfahren zur herstellung aromatischer kohlenwasserstoffe unter verwendung dieses katalysators. |
| EP86106214A EP0201856B1 (en) | 1985-05-07 | 1986-05-03 | Catalyst for the production of aromatic hydrocarbons and process for the production of aromatic hydrocarbons using said catalyst |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9538385 | 1985-05-07 | ||
| JP60-95383 | 1985-05-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6257653A true JPS6257653A (ja) | 1987-03-13 |
| JPH0547266B2 JPH0547266B2 (ja) | 1993-07-16 |
Family
ID=14136120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60292775A Granted JPS6257653A (ja) | 1985-05-07 | 1985-12-27 | 芳香族製造用触媒およびこれを用いる芳香族炭化水素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6257653A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63128098A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 炭化水素の転化方法 |
| JPS6433188A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-03 | Light Oil Utilization Res Ass | Production of aromatic compound |
| JPH01163291A (ja) * | 1987-12-19 | 1989-06-27 | Res Assoc Util Of Light Oil | 芳香族炭化水素の製造方法 |
| JPH03111490A (ja) * | 1989-09-25 | 1991-05-13 | Res Assoc Util Of Light Oil | 芳香族炭化水素の製造方法 |
| US5294579A (en) * | 1991-02-05 | 1994-03-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | L-type zeolite and catalyst for the production of aromatic hydrocarbons |
| JPH0683836A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-25 | Berutetsukusu Kogyo Kk | 講演支援装置 |
| US5354933A (en) * | 1991-02-05 | 1994-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for producing aromatic hydrocarbons |
| WO2000009263A1 (en) * | 1998-08-14 | 2000-02-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | L-type zeolite catalyst comprising platinum, halogen and group ib metal |
| JP2001527123A (ja) * | 1997-12-22 | 2001-12-25 | シェブロン ケミカル カンパニー エルエルシー | 加熱炉反応器内のゼオライト触媒 |
| JP2013216910A (ja) * | 2006-07-28 | 2013-10-24 | Chevron Phillips Chemical Co Lp | 芳香族化触媒の強化方法 |
| JP2015510839A (ja) * | 2012-03-05 | 2015-04-13 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | 芳香族化触媒を再生する方法 |
| US9943837B2 (en) | 2012-03-05 | 2018-04-17 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of regenerating aromatization catalysts |
| KR20190091464A (ko) * | 2016-12-21 | 2019-08-06 | 셰브론 필립스 케미컬 컴퍼니 엘피 | 방향족화 촉매의 제조 방법 |
| JP2020514048A (ja) * | 2016-12-20 | 2020-05-21 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | 洗浄工程におけるアルカリ金属存在下での芳香族化触媒の製造 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6518470B1 (en) * | 1997-06-12 | 2003-02-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Halogen-containing catalyst and process for the preparation thereof |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP60292775A patent/JPS6257653A/ja active Granted
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63128098A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-05-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 炭化水素の転化方法 |
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| JPH083097B2 (ja) * | 1987-07-30 | 1996-01-17 | 出光興産株式会社 | 芳香族化合物の製造方法 |
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| JP2001527122A (ja) * | 1997-12-22 | 2001-12-25 | シェブロン ケミカル カンパニー エルエルシー | 従来の炉に用いるゼオライトｌ触媒 |
| JP2001527123A (ja) * | 1997-12-22 | 2001-12-25 | シェブロン ケミカル カンパニー エルエルシー | 加熱炉反応器内のゼオライト触媒 |
| WO2000009263A1 (en) * | 1998-08-14 | 2000-02-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | L-type zeolite catalyst comprising platinum, halogen and group ib metal |
| JP2013216910A (ja) * | 2006-07-28 | 2013-10-24 | Chevron Phillips Chemical Co Lp | 芳香族化触媒の強化方法 |
| JP2015510839A (ja) * | 2012-03-05 | 2015-04-13 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | 芳香族化触媒を再生する方法 |
| US9943837B2 (en) | 2012-03-05 | 2018-04-17 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of regenerating aromatization catalysts |
| JP2020514048A (ja) * | 2016-12-20 | 2020-05-21 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | 洗浄工程におけるアルカリ金属存在下での芳香族化触媒の製造 |
| KR20190091464A (ko) * | 2016-12-21 | 2019-08-06 | 셰브론 필립스 케미컬 컴퍼니 엘피 | 방향족화 촉매의 제조 방법 |
| JP2020514022A (ja) * | 2016-12-21 | 2020-05-21 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | 芳香族化触媒を製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0547266B2 (ja) | 1993-07-16 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |