JPS625409B2 - - Google Patents
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- JPS625409B2 JPS625409B2 JP9945079A JP9945079A JPS625409B2 JP S625409 B2 JPS625409 B2 JP S625409B2 JP 9945079 A JP9945079 A JP 9945079A JP 9945079 A JP9945079 A JP 9945079A JP S625409 B2 JPS625409 B2 JP S625409B2
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- JP
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- group
- unsaturated
- side chain
- methyl chloroform
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は安定化されたメチルクロロホルムに関
するものであり、特に安定剤として特定の不飽和
基含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類とを含
む安定化されたメチルクロロホルムに関するもの
である。 メチルクロロホルムは各種油類の溶解力が大き
くて、不燃性であり、他の塩素化炭化水素に比べ
て毒性が少ないので、金属の脱脂洗浄およびその
他工業用溶剤として広く使用されている。しかし
ながら、メチルクロロホルムは他の塩素化炭化水
素例えばトリクロルエチレン、パークロルエチレ
ンなどと比べて安定性に欠け、特に金属の脱脂洗
浄剤として用いる場合は金属との接触によつて分
解する欠点がある。そして、一度分解がはじまる
と塩化水素を発生しつつ急激に分解が進行する。
同時に金属も激しく腐食される。 従つて、特に工業的用途においては、メチルク
ロロホルムの安定化は重要な問題であり、従来よ
り前記の如きメチルクロロホルムの分解を防止ま
たは抑制するために、安定剤として種々の物質が
提案されている。たとえば、１，４−ジオキサン
（米国特許第2811252号明細書）、１，４−ジオキ
サンとニトロメタンの組合せ（特公昭37−4204号
公報など）、１，４−ジオキサンと脂肪族または
脂環族アミン類の組合せ（特公昭53−27243号公
報）、１，４−ジオキサンとフエノールまたはア
ルキル置換基を有するフエノール類の組合せ（特
公昭53−19561号公報）、アルコール類（米国特許
第3000978号明細書など）、ニトリル類（特公昭39
−20833号公報）、炭素数５〜９の不飽和炭化水素
と１，４−ジオキサン及びニトロアルカン類から
選ばれた少なくとも１種の化合物との組み合せ
（特公昭53−5644号公報）、その他ケトン類、エス
テル類などが挙げられる。そして、特公昭39−
12603号公報に記載されているエポキサイド類、
特公昭47−42805号公報に記載されているブチル
化フエノール類などが補助安定剤として知られて
いる。 本発明者は種々の研究検討の結果、α−メチル
スチレン、ビニルトルエン、および不飽和炭化水
素側鎖基を有する炭素数10以上の芳香族炭化水素
から選ばれる少なくとも１種の不飽和基含有芳香
族炭化水素類とエポキサイド類の新規な組み合せ
が、メチルクロロホルムの安定剤として非常に有
効であることを見い出した。これら少なくとも２
つの安定剤の組み合せはさらに他の安定剤と組み
合せることができ、安定化効果の優れたメチルク
ロロホルムを得ることができる。 かくして、本発明は、前記知見に基づいて完成
された安定化されたメチルクロロホルムであり、
即ち、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、お
よび不飽和炭化水素側鎖基を有する炭素数10以上
の芳香族炭化水素から選ばれる少なくとも１種の
不飽和基含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類
とを含むことを特徴とする安定化されたメチルク
ロロホルムである。 上記不飽和基含有芳香族炭化水素としては、α
−メチルスチレン、ビニルトルエン以外に不飽和
炭化水素側鎖基を有する炭素数10以上の芳香族炭
化水素が用いられる。この芳香族炭化水素として
は、ベンゼン核、ナフタリン核などの芳香核を少
なくとも１つ有し、かつその芳香核に不飽和炭化
水素側鎖基が少なくとも１つ結合した化合物であ
る。芳香核としては特にベンゼン核が好ましい。
不飽和炭化水素側鎖基としては
するものであり、特に安定剤として特定の不飽和
基含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類とを含
む安定化されたメチルクロロホルムに関するもの
である。 メチルクロロホルムは各種油類の溶解力が大き
くて、不燃性であり、他の塩素化炭化水素に比べ
て毒性が少ないので、金属の脱脂洗浄およびその
他工業用溶剤として広く使用されている。しかし
ながら、メチルクロロホルムは他の塩素化炭化水
素例えばトリクロルエチレン、パークロルエチレ
ンなどと比べて安定性に欠け、特に金属の脱脂洗
浄剤として用いる場合は金属との接触によつて分
解する欠点がある。そして、一度分解がはじまる
と塩化水素を発生しつつ急激に分解が進行する。
同時に金属も激しく腐食される。 従つて、特に工業的用途においては、メチルク
ロロホルムの安定化は重要な問題であり、従来よ
り前記の如きメチルクロロホルムの分解を防止ま
たは抑制するために、安定剤として種々の物質が
提案されている。たとえば、１，４−ジオキサン
（米国特許第2811252号明細書）、１，４−ジオキ
サンとニトロメタンの組合せ（特公昭37−4204号
公報など）、１，４−ジオキサンと脂肪族または
脂環族アミン類の組合せ（特公昭53−27243号公
報）、１，４−ジオキサンとフエノールまたはア
ルキル置換基を有するフエノール類の組合せ（特
公昭53−19561号公報）、アルコール類（米国特許
第3000978号明細書など）、ニトリル類（特公昭39
−20833号公報）、炭素数５〜９の不飽和炭化水素
と１，４−ジオキサン及びニトロアルカン類から
選ばれた少なくとも１種の化合物との組み合せ
（特公昭53−5644号公報）、その他ケトン類、エス
テル類などが挙げられる。そして、特公昭39−
12603号公報に記載されているエポキサイド類、
特公昭47−42805号公報に記載されているブチル
化フエノール類などが補助安定剤として知られて
いる。 本発明者は種々の研究検討の結果、α−メチル
スチレン、ビニルトルエン、および不飽和炭化水
素側鎖基を有する炭素数10以上の芳香族炭化水素
から選ばれる少なくとも１種の不飽和基含有芳香
族炭化水素類とエポキサイド類の新規な組み合せ
が、メチルクロロホルムの安定剤として非常に有
効であることを見い出した。これら少なくとも２
つの安定剤の組み合せはさらに他の安定剤と組み
合せることができ、安定化効果の優れたメチルク
ロロホルムを得ることができる。 かくして、本発明は、前記知見に基づいて完成
された安定化されたメチルクロロホルムであり、
即ち、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、お
よび不飽和炭化水素側鎖基を有する炭素数10以上
の芳香族炭化水素から選ばれる少なくとも１種の
不飽和基含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類
とを含むことを特徴とする安定化されたメチルク
ロロホルムである。 上記不飽和基含有芳香族炭化水素としては、α
−メチルスチレン、ビニルトルエン以外に不飽和
炭化水素側鎖基を有する炭素数10以上の芳香族炭
化水素が用いられる。この芳香族炭化水素として
は、ベンゼン核、ナフタリン核などの芳香核を少
なくとも１つ有し、かつその芳香核に不飽和炭化
水素側鎖基が少なくとも１つ結合した化合物であ
る。芳香核としては特にベンゼン核が好ましい。
不飽和炭化水素側鎖基としては
【式】（R1，R2，R3：それぞれ同一また
は異る水素またはアルキル基）で表わされる芳香
核に隣接する不飽和二重結合を有する基が好まし
い。特にα位にあるR1が水素でないもの、特に
メチル基あるいはエチル基などの低級アルキル基
であるものが好ましい。その他上記以外のアルケ
ニル基、たとえばアリル基などであつてもよい。
最も好ましい不飽和炭化水素側鎖基はイソプロペ
ニル基である。その他具体的な基としてはたとえ
ば１−メチル−１−プロペニル基、１−エチル−
１−プロペニル基、１−メチル−１−ブテニル
基、ビニル基、アリル基、メタリル基などがあ
る。さらに、芳香核には少なくとも１つの不飽和
炭化水素側鎖基以外に少なくとも１つの飽和炭化
水素側鎖基を有していてもよい。飽和炭化水素側
鎖基としては、特に炭素数４以下のアルキル基が
適当である。炭素数10以上の不飽和基含有芳香族
炭化水素の炭素数は10〜16であることが好まし
く、特に10〜13であることが好ましい。具体的な
不飽和炭化水素側鎖基を有する炭素数10以上の芳
香族炭化水素を例示すれば、たとえば以下のよう
な化合物がある。 Ｐ−イソプロペニルトルエン、ｍ−イソプロ
ペニルトルエン、Ｏ−イソプロペニルトルエ
ン、Ｐ−ジイソプロペニルベンゼン、３，５
−ジイソプロペニル−トルエン、α−メチル
−１−プロペニルベンゼン、α−メチル−１
−ブテニルベンゼン、α−エチルスチレン、
Ｐ−エチルスチレン、Ｐ−ジビニルベンゼ
ン、Ｐ−アリルトルエン、Ｐ−メタリルトル
エン エポキサイド類としては分子内に少なくとも１
つの隣接エポキシ基
核に隣接する不飽和二重結合を有する基が好まし
い。特にα位にあるR1が水素でないもの、特に
メチル基あるいはエチル基などの低級アルキル基
であるものが好ましい。その他上記以外のアルケ
ニル基、たとえばアリル基などであつてもよい。
最も好ましい不飽和炭化水素側鎖基はイソプロペ
ニル基である。その他具体的な基としてはたとえ
ば１−メチル−１−プロペニル基、１−エチル−
１−プロペニル基、１−メチル−１−ブテニル
基、ビニル基、アリル基、メタリル基などがあ
る。さらに、芳香核には少なくとも１つの不飽和
炭化水素側鎖基以外に少なくとも１つの飽和炭化
水素側鎖基を有していてもよい。飽和炭化水素側
鎖基としては、特に炭素数４以下のアルキル基が
適当である。炭素数10以上の不飽和基含有芳香族
炭化水素の炭素数は10〜16であることが好まし
く、特に10〜13であることが好ましい。具体的な
不飽和炭化水素側鎖基を有する炭素数10以上の芳
香族炭化水素を例示すれば、たとえば以下のよう
な化合物がある。 Ｐ−イソプロペニルトルエン、ｍ−イソプロ
ペニルトルエン、Ｏ−イソプロペニルトルエ
ン、Ｐ−ジイソプロペニルベンゼン、３，５
−ジイソプロペニル−トルエン、α−メチル
−１−プロペニルベンゼン、α−メチル−１
−ブテニルベンゼン、α−エチルスチレン、
Ｐ−エチルスチレン、Ｐ−ジビニルベンゼ
ン、Ｐ−アリルトルエン、Ｐ−メタリルトル
エン エポキサイド類としては分子内に少なくとも１
つの隣接エポキシ基
【式】を有する化合
物であり、具体的にはプロピレンオキサイド、
１，２−ブチレンオキサイド、２，３−ブチレン
オキサイド、エピクロルヒドリン、スチレンオキ
サイド、メチルグリシジルエーテル、フエニルグ
リシジルエーテルなどが好ましい。特に好ましい
エポキサイド類は１，２−ブチレンオキサイドで
ある。 本発明における特に好ましい安定剤の組み合せ
は、α−メチルスチレン、Ｐ−イソプロペニルト
ルエン、Ｐ−ジイソプロペニルトルエンあるいは
ビニルトルエンと１，２−ブチレンオキサイドの
組み合せである。また、本発明における不飽和基
含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類の組み合
せにおいては、その一方あるいは両方の化合物が
２種以上使用されてもよい。 不飽和基含有芳香族炭化水素類およびエポキサ
イド類の含有割合は広範囲にわたつて変更可能で
あるが、通常はメチルクロロホルムに対して飽和
基含有芳香族炭化水素類0.0001〜１重量％、エポ
キサイド類0.001〜１重量％程度が含まれること
が好ましい。特に好ましくは、不飽和基含有芳香
族炭化水素類が0.001〜0.5重量％、エポキサイド
類が0.01〜0.5重量％含まれていることが適当で
ある。 前記特公昭53−5644号公報には１，４−ジオキ
サンおよびニトロアルカン類から選ばれた少なく
とも１種の化合物と組み合せられる化合物として
炭素数５〜９の不飽和炭化水素が記載され、この
不飽和炭化水素の１つとして芳香族炭化水素が挙
げられている。具体的な不飽和芳香族炭化水素と
してはベンゼンとスチレンが記載されていること
からみると、芳香族炭化水素における不飽和基は
芳香核と解される（なぜなら、ベンゼンは不飽和
炭化水素側鎖基を有していない）。しかしなが
ら、不飽和炭化水素側鎖基を有しない芳香族炭化
水素はたとえエポキサイド類と組み合せてメチル
クロロホルム中に含ませてもその安定化効果はほ
とんどないことがわかつた。さらに、スチレンと
エポキサイド類を組み合せてもその安定化効果は
充分ではない。さらに、前記したような不飽和基
含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類で安定化
された本発明メチルクロロホルムにさらに１，４
−ジオキサンおよびニトロアルカン類から選ばれ
た少なくとも１種の化合物を添加したメチルクロ
ロホルムは、１，４−ジオキサンおよびニトロア
ルカン類から選ばれた少なくとも１種の化合物、
ベンゼンあるいはスチレン、およびエポキサイド
類とを含むメチルクロロホルムよりも安定性が高
いことも確認された。 本発明の安定化されたメチルクロロホルムにお
いては、さらに他の安定剤を含有させてもよく、
また他の安定剤を含むメチルクロロホルムに前記
本発明における２つの安定剤を添加してもよい。
かかる他の安定剤としては、公知乃至周知のもの
などが各種例示される。これら安定剤の一部を例
示すれば、たとえば、１，４−ジオキサン、１，
３−ジオキソランなどの環状エーテル類、ニトロ
メタン、ニトロエタンなどのニトロアルカン類、
ｔ−ブチルアルコール、ベンジルアルコールなど
の飽和アルコール類、プロパギルアルコール、メ
チルペンチルアルコールなどの不飽和アルコー
ル、アミン類、フエノール類、ニトリル類、ケト
ン類、エステル類などがある。これらは、１種は
勿論２種以上を本発明の安定化されたメチルクロ
ロホルム中に存在させることができる。この組み
合せを例示すれば、たとえば、前記不飽和基含有
芳香族炭化水素類、エポキサイド類、およびアミ
ン類、フエノール類、環状エーテル類、あるいは
ニトロアルカン類の３成分安定剤を含むメチルク
ロロホルム、前記不飽和基含有芳香族炭化水素、
エポキサイド類、環状エーテル類、およびニトロ
アルカン類、アミン類あるいはフエノール類から
なる４成分系安定剤を含むメチルクロロホルムな
どである。これら安定剤の含有量は、公知乃至周
知の範囲から選定することができ、たとえばメチ
ルクロロホルムに対して、それぞれアミン類ある
いはフエノール類が0.0001〜0.01重量％、環状エ
ーテル類が0.1〜５重量％、ニトロアルカン類が
0.05〜１重量％程度が選ばれる。 本発明においては特に前記不飽和基含有芳香族
炭化水素類およびエポキサイド類にさらにアミン
類またはフエノール類を組み合すことが好まし
い。アミン類としては、たとえばジイソプロピル
アミン、シクロヘキシルアミンなどの飽和脂肪族
または脂環族アミン類、ジアリルアミンなどの不
飽和脂肪族アミン類、アニリン、ベンジルアミン
などの芳香族アミン類が例示される。特に好まし
いアミンはベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジル
アミン、NN−ジメチルベンジルアミンなどのア
ラルキルアミン類である。フエノール類として
は、たとえばフエノール、クレゾール、ブチルフ
エノール、メトキシフエノール、チモール、カテ
コール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾー
ルなどがある。 次に、本発明の実施例について更に具体的に説
明するが、かゝる説明によつて本発明が何ら限定
されるものでないことは勿論である。尚、メチル
クロロホルムの安定性評価試験は、ミリタリイ・
スペシフイケーシヨン（MIL−Ｔ−81533A）″安
定化された１，１，１−トリクロロエタン（メチ
ルクロロホルム）、ペーパーデイグリージング″の
加速酸化試験に規定されている方法に準じて行な
つた。 〈加速酸化試験〉 試料200mlを還流冷却器及び酸素導入管を備え
た500ml三角フラスコに入れ、気相部と試料液中
に軟鋼片を各１枚おいて、試料液中に酸素を吹き
込みつつ、150W白熱電球により加熱還流を行な
う。48時間加熱還流後に、軟鋼片の状態を観察
し、且つ試料液を等容量の中性純水で抽出分離し
た後、水のPHを測定する。PH値５〜７で合格と
し、PH値５末満の酸性を示せば、メチルクロロホ
ルムの分解によりHClなどの酸性物質が生成した
ものと考えられ不合格とする。軟鋼片の腐食の程
度は、次の記号で示す。合格〇；腐食なし、不合
格△；一部腐食、不合格×；全面腐食。 また、加速酸化試験後の試料液の色度を
ASTM−D2108（1971）に準じて測定する。即
ち、標準液との対比により、色度をAPHAにて表
示する。尚、試験前の試料液の色度は10であつ
た。 実施例１〜９および比較例１〜10 下記第１表および第２表記載の安定剤をメチル
クロロホルムに対して同じく第１表および第２表
記載の添加量でメチルクロロホルムに添加し、安
定化されたメチルクロロホルムを製造した。この
安定化されたメチルクロロホルムの安定性を前記
安定性評価試験方法で試験した。その試験結果を
試験前の初期PH値とともに第１表および第２表に
示す。第１表は実施例１〜９を、第２表は比較例
１〜10を示している。
１，２−ブチレンオキサイド、２，３−ブチレン
オキサイド、エピクロルヒドリン、スチレンオキ
サイド、メチルグリシジルエーテル、フエニルグ
リシジルエーテルなどが好ましい。特に好ましい
エポキサイド類は１，２−ブチレンオキサイドで
ある。 本発明における特に好ましい安定剤の組み合せ
は、α−メチルスチレン、Ｐ−イソプロペニルト
ルエン、Ｐ−ジイソプロペニルトルエンあるいは
ビニルトルエンと１，２−ブチレンオキサイドの
組み合せである。また、本発明における不飽和基
含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類の組み合
せにおいては、その一方あるいは両方の化合物が
２種以上使用されてもよい。 不飽和基含有芳香族炭化水素類およびエポキサ
イド類の含有割合は広範囲にわたつて変更可能で
あるが、通常はメチルクロロホルムに対して飽和
基含有芳香族炭化水素類0.0001〜１重量％、エポ
キサイド類0.001〜１重量％程度が含まれること
が好ましい。特に好ましくは、不飽和基含有芳香
族炭化水素類が0.001〜0.5重量％、エポキサイド
類が0.01〜0.5重量％含まれていることが適当で
ある。 前記特公昭53−5644号公報には１，４−ジオキ
サンおよびニトロアルカン類から選ばれた少なく
とも１種の化合物と組み合せられる化合物として
炭素数５〜９の不飽和炭化水素が記載され、この
不飽和炭化水素の１つとして芳香族炭化水素が挙
げられている。具体的な不飽和芳香族炭化水素と
してはベンゼンとスチレンが記載されていること
からみると、芳香族炭化水素における不飽和基は
芳香核と解される（なぜなら、ベンゼンは不飽和
炭化水素側鎖基を有していない）。しかしなが
ら、不飽和炭化水素側鎖基を有しない芳香族炭化
水素はたとえエポキサイド類と組み合せてメチル
クロロホルム中に含ませてもその安定化効果はほ
とんどないことがわかつた。さらに、スチレンと
エポキサイド類を組み合せてもその安定化効果は
充分ではない。さらに、前記したような不飽和基
含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類で安定化
された本発明メチルクロロホルムにさらに１，４
−ジオキサンおよびニトロアルカン類から選ばれ
た少なくとも１種の化合物を添加したメチルクロ
ロホルムは、１，４−ジオキサンおよびニトロア
ルカン類から選ばれた少なくとも１種の化合物、
ベンゼンあるいはスチレン、およびエポキサイド
類とを含むメチルクロロホルムよりも安定性が高
いことも確認された。 本発明の安定化されたメチルクロロホルムにお
いては、さらに他の安定剤を含有させてもよく、
また他の安定剤を含むメチルクロロホルムに前記
本発明における２つの安定剤を添加してもよい。
かかる他の安定剤としては、公知乃至周知のもの
などが各種例示される。これら安定剤の一部を例
示すれば、たとえば、１，４−ジオキサン、１，
３−ジオキソランなどの環状エーテル類、ニトロ
メタン、ニトロエタンなどのニトロアルカン類、
ｔ−ブチルアルコール、ベンジルアルコールなど
の飽和アルコール類、プロパギルアルコール、メ
チルペンチルアルコールなどの不飽和アルコー
ル、アミン類、フエノール類、ニトリル類、ケト
ン類、エステル類などがある。これらは、１種は
勿論２種以上を本発明の安定化されたメチルクロ
ロホルム中に存在させることができる。この組み
合せを例示すれば、たとえば、前記不飽和基含有
芳香族炭化水素類、エポキサイド類、およびアミ
ン類、フエノール類、環状エーテル類、あるいは
ニトロアルカン類の３成分安定剤を含むメチルク
ロロホルム、前記不飽和基含有芳香族炭化水素、
エポキサイド類、環状エーテル類、およびニトロ
アルカン類、アミン類あるいはフエノール類から
なる４成分系安定剤を含むメチルクロロホルムな
どである。これら安定剤の含有量は、公知乃至周
知の範囲から選定することができ、たとえばメチ
ルクロロホルムに対して、それぞれアミン類ある
いはフエノール類が0.0001〜0.01重量％、環状エ
ーテル類が0.1〜５重量％、ニトロアルカン類が
0.05〜１重量％程度が選ばれる。 本発明においては特に前記不飽和基含有芳香族
炭化水素類およびエポキサイド類にさらにアミン
類またはフエノール類を組み合すことが好まし
い。アミン類としては、たとえばジイソプロピル
アミン、シクロヘキシルアミンなどの飽和脂肪族
または脂環族アミン類、ジアリルアミンなどの不
飽和脂肪族アミン類、アニリン、ベンジルアミン
などの芳香族アミン類が例示される。特に好まし
いアミンはベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジル
アミン、NN−ジメチルベンジルアミンなどのア
ラルキルアミン類である。フエノール類として
は、たとえばフエノール、クレゾール、ブチルフ
エノール、メトキシフエノール、チモール、カテ
コール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾー
ルなどがある。 次に、本発明の実施例について更に具体的に説
明するが、かゝる説明によつて本発明が何ら限定
されるものでないことは勿論である。尚、メチル
クロロホルムの安定性評価試験は、ミリタリイ・
スペシフイケーシヨン（MIL−Ｔ−81533A）″安
定化された１，１，１−トリクロロエタン（メチ
ルクロロホルム）、ペーパーデイグリージング″の
加速酸化試験に規定されている方法に準じて行な
つた。 〈加速酸化試験〉 試料200mlを還流冷却器及び酸素導入管を備え
た500ml三角フラスコに入れ、気相部と試料液中
に軟鋼片を各１枚おいて、試料液中に酸素を吹き
込みつつ、150W白熱電球により加熱還流を行な
う。48時間加熱還流後に、軟鋼片の状態を観察
し、且つ試料液を等容量の中性純水で抽出分離し
た後、水のPHを測定する。PH値５〜７で合格と
し、PH値５末満の酸性を示せば、メチルクロロホ
ルムの分解によりHClなどの酸性物質が生成した
ものと考えられ不合格とする。軟鋼片の腐食の程
度は、次の記号で示す。合格〇；腐食なし、不合
格△；一部腐食、不合格×；全面腐食。 また、加速酸化試験後の試料液の色度を
ASTM−D2108（1971）に準じて測定する。即
ち、標準液との対比により、色度をAPHAにて表
示する。尚、試験前の試料液の色度は10であつ
た。 実施例１〜９および比較例１〜10 下記第１表および第２表記載の安定剤をメチル
クロロホルムに対して同じく第１表および第２表
記載の添加量でメチルクロロホルムに添加し、安
定化されたメチルクロロホルムを製造した。この
安定化されたメチルクロロホルムの安定性を前記
安定性評価試験方法で試験した。その試験結果を
試験前の初期PH値とともに第１表および第２表に
示す。第１表は実施例１〜９を、第２表は比較例
１〜10を示している。
【表】
【表】
実施例10〜27および比較例11〜25
前記実施例１〜９および比較例１〜10と同じ方
法で３成分以上の安定剤を含む安定化されたメチ
ルクロロホルムの安定化試験を行つた。実施例10
〜27の結果を下記第３表に、比較例11〜25の結果
を下記第４表に示す。
法で３成分以上の安定剤を含む安定化されたメチ
ルクロロホルムの安定化試験を行つた。実施例10
〜27の結果を下記第３表に、比較例11〜25の結果
を下記第４表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ α−メチルスチレン、ビニルトルエン、およ
び不飽和炭化水素側鎖基を有する炭素数10以上の
芳香族炭化水素から選ばれる少なくとも１種の不
飽和基含有芳香族炭化水素類とエポキサイド類と
を含むことを特徴とする安定化されたメチルクロ
ロホルム。 ２ 不飽和炭化水素側鎖基が芳香該に隣接する不
飽和二重結合を有する炭化水素側鎖基であること
を特徴とする特許請求の範囲１のメチルクロロホ
ルム。 ３ 不飽和炭化水素側鎖基がα位に低級アルキル
基を有する不飽和炭化水素側鎖基であることを特
徴とする特許請求の範囲２のメチルクロロホル
ム。 ４ 不飽和炭化水素側鎖基がイソプロペニル基で
あることを特徴とする特許請求の範囲３のメチル
クロロホルム。 ５ エポキサイド類が１，２−ブチレンオキサイ
ドであることを特徴とする特許請求の範囲１のメ
チルクロロホルム。 ６ メチルクロロホルムに対して不飽和基含有芳
香族炭化水素類を0.0001〜１重量％、エポキサイ
ド類を0.001〜１重量％含むことを特徴とする特
許請求の範囲１のメチルクロロホルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9945079A JPS5625118A (en) | 1979-08-06 | 1979-08-06 | Stabilized methylchloroform |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9945079A JPS5625118A (en) | 1979-08-06 | 1979-08-06 | Stabilized methylchloroform |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5625118A JPS5625118A (en) | 1981-03-10 |
| JPS625409B2 true JPS625409B2 (ja) | 1987-02-04 |
Family
ID=14247678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9945079A Granted JPS5625118A (en) | 1979-08-06 | 1979-08-06 | Stabilized methylchloroform |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5625118A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH074241B2 (ja) * | 1987-05-07 | 1995-01-25 | 三菱重工業株式会社 | 微生物菌体の固定化法 |
| WO1997032964A1 (en) | 1996-03-04 | 1997-09-12 | Albemarle Corporation | Stabilized brominated alkane solvent |
-
1979
- 1979-08-06 JP JP9945079A patent/JPS5625118A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5625118A (en) | 1981-03-10 |
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