JPS62502935A - 1−メチル−1,4−アンドロスタジェン−3,17‐ジオンの製法 - Google Patents

1−メチル−1,4−アンドロスタジェン−3,17‐ジオンの製法

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JPS62502935A
JPS62502935A JP61501965A JP50196586A JPS62502935A JP S62502935 A JPS62502935 A JP S62502935A JP 61501965 A JP61501965 A JP 61501965A JP 50196586 A JP50196586 A JP 50196586A JP S62502935 A JPS62502935 A JP S62502935A
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methyl
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シエ−リング アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C07J1/0003Androstane derivatives
    • C07J1/0011Androstane derivatives substituted in position 17 by a keto group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00Preparation of steroids
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 1−メチル−1,4−アンドロスタジエン−3,17−シオンの製法 本発明による方法は通常微生物−培地を用いる基質の微生物的脱水素化の際適用 される、条件下に実施する。そこで最初に、一般に常用の予備試験で、たとえば 最も有利な栄養媒体、好適な基質溶剤または懸濁剤、基質濃度、温度、脱気、P H−価のような技術的条件および発芽、基質酢加および微生物の酵素での基質接 触のための最適の時間、の選択のような最も有利な1発酵条件を分析的に、殊に 薄層クロマトグラフィーで確定その際栄養媒体を当り、基質約100〜2000 m9の濃度を使用するのが有利であると示されたe PH−価は有利に5〜7の 値に調節する。培養温度は20〜40℃、有利に25〜35℃である。脱気のた めに培養液を当り、1分間に空気を有利に0.5〜5を導入する。基質の変換を 有利に試料抽出の分析により追跡する。
この発酵のために必要とされる微生物は尋問分野で認められた微生物−集合を自 由に使用する。好適な種はノルカルブイア コラリナ(Norcardia c orallina)ATCC14350のようなノルカルシア(Norcard ia)、ミコバクテリウムctドクボース(Mycobacteriumrho dochvous ) ATCC4276のようなミコバクテリウム(Myco bacterium )またはフサリウム ソラニ(Fusarium 5ol ani ) ATCC12B 2ろのようなフサリウム(Fusarium ) である。
行われた発酵後、発酵生成物を自体公知の方法で単離する。単離はたとえは、発 酵バッチを酢酸エチル、酢酸ブチルまたはメチルイソブチルケトンのような水と 混合できない有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮し、このようにして得られた粗生 成物を場合によりクロマトグラフィーおよび/または結晶によりN製するという 方法で行う。
次の実施例で本発明による方法を詳述する。
例 1 2tエルレンマイヤーフラスコ中0.5%デキストロース−水和物、0.5%酵 母抽出物、0,2%コーンスチーノリカーおよび0.1%ペプトンから成る、p H7−5の120℃で60分間オートクレーブ中で滅菌された栄養溶液500t rtlk種ノルカルディア コラリナATCC14350の斜面寒天培地に接種 し、回転振とり装置で60°Cで48時時間表うする。
この培養培地250dに、121℃および1.1バールの過圧で60分間滅菌さ れた、培養培地と同じ組成の栄養媒体15Lが装入されている、予備発酵物を接 種する。消泡剤としてのシリコーンSHの添加下に29°CおよびO07バール の過圧で、脱気(15t/分)および攪拌(220U/分)下に24時間発芽す る。
その後この予備発酵物培地0.91 k滅菌条件下に除去し、これに予備発酵物 培地と同じ組成の滅菌栄養溶液14t?!−含有する、主発酵?!+20tk接 種する。予備発酵物条件下に6時間の発芽相後、ジメチルホルムアミドbDrn e中のメテノロン4.5gの滅菌濾過された溶液を添加し、さらに攪拌および脱 気する。
56時間の接肛時間後、反応が終了する。培養液全1回培地容量の半分、その後 2回培地容量の各々音のメチルイソブチルケトンで抽出し、抽出物を1つにし、 真空中で蒸発乾個する。残渣を消泡剤の除去のためにメタノールにとり、二重に された折りたたみフィルターにより不溶の消泡剤’ts別し、溶液iA−炭で処 理し、新たに蒸発乾個する。残渣ゲ酢酸エステルから再結晶し、真空乾燥棚中で 乾燥する。融点164〜16ダCの1−メチル−アンドロスタジエン−ジオン2 .42 g(理論値の54.6%)が得られる。さらに結晶母液のカラムクロマ トグラフィー精製により1−メチル−アンドロスタジエンジオン0.45 N  (理論1亘の10%)が得られる。
例 2 例1の条件下にメチノール全種ミコバクテリウムロドクボース ATCC427 6の使用により1−メチル−アンドロスタジエンジオンに反応させる。
例 6 例1の条件下に、しかし6%グルコース、1チコーンスチープリカー、0.2% NaN03.0−1 % KH2PO,,0,2%に2)(PO,,0,05% Mg5O,・7H20、0,002%FeSO2・7H20および0.05%H Ctから成る栄養培体の使用下に、メテノロンの種フサリウム ソラニ ATC C12823t−用いて1−メチル−アンドロスタジエンジオンに反応させる。
国瞭纒審赳牛 八NNEX To τ五三 1NTE:VIAT工ON、’sL S三、丸只C HR三PORT ON

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.1−メチル−5α−アンドロスト−1−エン−3,17−ジオン(メテノロ ン)が種ノルカルジア、ミコバクテリウムまたはフサリウムの微生物培地で発酵 されることを特徴とする、1−メチル−1,4−アンドロスタジエン−3,17 −ジオンの製法。
  2. 2.1−メチル−5α−アンドロスト−1−エン−3,17−ジオンが種ノルカ ルデイアコラリナATCC14350、ミコバクテリウムロドクボースATCC 4276またはフサリウムソラニATCC12823の微生物培地で発酵される 、請求の範囲第1項記載の1−メチル−1,4−アンドロスタジエン−3,17 −ジオンの製法。
JP61501965A 1985-04-03 1986-03-26 1−メチル−1,4−アンドロスタジェン−3,17‐ジオンの製法 Expired - Lifetime JPH0665319B2 (ja)

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DE19853512328 DE3512328A1 (de) 1985-04-03 1985-04-03 Verahren zur herstellung von 1-methyl-1,4-androstadien-3,17-dion
DE3512328.1 1985-04-03
PCT/DE1986/000130 WO1986005813A1 (en) 1985-04-03 1986-03-26 Process for the production of 1-methyl-1,4-androstadien-3,17-dion

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DE3322285A1 (de) * 1983-06-18 1984-12-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1-alkyl-androsta-1,4-dien-3,17-dione, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

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