JPS62502543A - 皮膚薬 - Google Patents
皮膚薬Info
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- JPS62502543A JPS62502543A JP61502292A JP50229286A JPS62502543A JP S62502543 A JPS62502543 A JP S62502543A JP 61502292 A JP61502292 A JP 61502292A JP 50229286 A JP50229286 A JP 50229286A JP S62502543 A JPS62502543 A JP S62502543A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮 膚 薬
本発明は、請求の範囲に記載の課題に関する。
請求の範囲第1項に記載の、R1が水嵩を表わし、R2がメチル基ヲ表わす1式
の化合物は公知である。
17.17−シメチルー18−ツルー4,13−アンドロスタジエン−6−オン
及び17.17−シメチルー18−ツルー5a−アンドロスト−16−エン−3
−オンは、系統的適用時に弱い抗アンドロゲン作用を示すことも記載されている
( 5terO1dli+ 2.1963.185頁及び5terois 4.
1968.433頁参照)。
更に、17α−エチル−17β−メチル−4、13−アンドロスタジエン−6−
オンも既に文献中に記載さCている、(Chem、Ber、99.1966.3
836頁その薬物学作用は開示されていない。
ところで、前記の公知化合物及び請求の範囲第1項に記載の一般武■の残りの未
知の物質は、意外にも表皮適用時に強力な局所的な抗アンドロゲン作用を有する
ことを発見し光。抗アンドロゲン作用の測定のために、この物質の表皮適用によ
るアンドロデン依存脂肪生成(Lipogeneee )の影響2次のように測
定する二体重約80〜100gの雄多産系シリアゴールドハムスター(5yri
sche Goldhamster ) f去勢し、プロピオン酸テストステロ
ン1日o、11n9’を皮下適用する。
各実験動物の右耳をアセトン中の試験物質の1俤浴液各々0.01 a/! (
もしくは、対照群では浴剤の一’、0.01m1 )で6週間処理する。次いで
、動物を殺し、処理した右耳並びに非処理左耳から、そ* (’ iz直径81
の特定組織面積を打ち抜く。打抜き片の腹側と背側を耳軟骨にそって分け、直ち
に、グルタミン4mモル及び10%牛血清が添加され、微生物汚染をさけるため
にペニシリン100工に/ ml 、ストレプトマイシン100μg / ”
、カナマイシン125μy/d、ニスメチン25工E/N及びゲンタマイシン1
0 till / mlを含有するデュルベッコス変性イーグル培地(Dulb
θcco’sModification of Keagle’s Mediu
m )中に移し、37℃で1時間インキュベートシタ。
その後、この打抜き片を無菌条件下に C141μC1/dで標識された酢酸ナ
トIJウムを含有するf?製培地甲に入れ、37℃で4時間インキュベートする
。引αき、試料を−=7.5のトリス緩衝液0.05モル、エチレンシアミン四
酢酸ナトリウム0.01モル、ドデシル硫酸ナトリウム0.5係及びプロパツ−
ルK(E、MerkAG社、Darmstaat 、西ドイツ) 0.11よシ
なる蛋白質分解酵素溶液’l Inl中に入れ、67°Cで24時間インキュベ
ートした。
こうして得た試料をクロロホルム5ゴでかつ更にり0 ” ホルム3 mlで抽
出し、集めたクロロホルムエキスを真空中で濃縮し、放射能標識された脂質の含
分をシンチレーションカウンターで測定する。処理1−た対照群の脂肪生成の抑
7[i′lJ宅を、溶剤のみで処理した対照群と比較して計算する。
次表にこの試験で得た結果を示す。
経皮適用時に、請求の範囲第1項による一般式Iの化合物は僅かな系統的抗アン
ドロゲン作用を示すか又は示さない。
皮膚薬の製造のために、請求の範囲第1項による一般式Iの化合r#Jを溶液、
グル、軟膏、粉末又は他の製剤に加工することができる。適当な担持物質は例え
ば水、エタノール、プロパツール、グリセリン、メチルセルロース、ヒドロキシ
グロビルセルロース、カルボキシポリメチレン等である。局所的に有効な抗アン
ドロゲンは有利に、調製剤の全車量に対して0.05〜5.0 !量係の濃度で
存在する。この調製剤は、疾病例えri′a迩、脂漏症、脱毛症及び多毛早熟症
の局所的処理のために使用できる。
請求の範囲第1項による一般式Iの化合物〔こnはt余分R2として例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、グチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピ
ル基、日−エチル基、インエチル基又はt−エチル基(有利にプロピオニルオキ
シ基、ブチリルオキシ番ジメチルアセトキシ基、トリメチルアセトキシ基、バレ
リルオキシ基又はカルボニルオキシ基で置換されていてよい)を有していてよい
〕は、自体公知方法で製造できる。適当な製造法は、例えば請求の範囲第19項
及び第20項に記載の方法であり、これは、指業者に公知の条件下に実施でき(
5teroids、4.1964.433 ff 、Chem、 Ber、 9
9.1966.3836ff。
及びChem、Ber、 100.1967.1967参照)、次の実施例にお
ける典型的代表を用いて詳述することができる。
A)本発明方法に関する実施例
例 1
酢酸エステル45rtrl及び無水部t$ 15 ml千の17β−ヒドロキシ
−1α−メチル−17α−プロピル−5α−アントロスタン−3−オンの溶液に
70優適塩禦酸0.06/dを加え、室温で15分間攪拌する。反応浴液をピリ
ジン含有氷水で稀釈し、酢酸エステル相を分離し、水で洗浄する。乾燥及び蒸発
#絹の後に、粗製6−アセトキシ−1α、17β−ジメチル−1フα−プロピル
−18−ツルー5α−アンドロスタ−2,16−ジエン1.7りが碍らオする。
メタノール30rnt及びテトラヒドロフランi si中の6−7セトキシー1
α、17β−ジメチル−17α−フロビル−18−ツルー5α−アンドロスト−
2゜13−ジエン1.5gの溶液?磯塩酸4.54と共に室温で17分間攪拌し
、水で中性になるまで洗浄し、乾燥させ、蒸発濃縮させる。残分をシリカゾルの
クロマトグラフィにかける。収量:融点88〜90°Cの1α。
17β−ジメチル−17α−プロピル−18−ツルー5α−アンドロスト−13
−エン−6−オン1.04&。
例 2
99チギ酸5ゴ中の17β−ヒドロキシ−1α。
17α−シy’ f k −5α−アントロスタン−3−オン700m9の溶液
を100℃で5分間攪拌する。引続き反応溶液を氷水中に攪拌導入し、生じる沈
殿をa!遇し、水で洗浄し、ジクロルメタン中に、入れる。乾燥及び蒸発diの
後に、残分きメタノールから再結晶させる。
融点135.7℃の1α、17.17−)ツメチル−18−ツルー5α−アンド
ロスト−16−エン−6−オン350ηが?与られる。
例 6
99チで酸651M中の17α−エチル−5,6−ニチレンゾオキシー1α−メ
チル−5α−アントロスタン−17β−オール6.5gの溶液をioo’cで1
5分間攪拌し、例2の記載と同様に後処理する。メタノールからの再結晶の後に
、融点122.6℃の17α−エチル−1α、17β−ジメチル−18−ツルー
5α−アンドロスト−16−エン−3−オン4.05 gfiE得う17α−グ
チル−17β−ヒドロキシ−1α−メチル−5α−アントロスタン−6−オン4
.5g1例2に記載の条件下に反応させ、後処理する。シリカゲルでのクロマト
グラフィの後に、17α−グチル−1α。
17β−ジメチル−18−ラルー5α−アンドロスト−13−エン−3−オン2
.17.9が粘稠注油として得られる。
例 5
プロピオン酸IQml中の17β−ヒドロキシ−17α−(5−ヒドロキシゾロ
ビル)−1α−メチル−5α−アントロスタン−6−オン1.0.9の溶液に磯
塩酸10m1を加え、室温で45分間攪拌する。反応浴g、をジエチルエーテル
で稀釈し、水及びR酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ蒸発濃縮させる。
残分をシリカゾルのクロマトグラフィにかける。1α、17β−ゾメチル−17
α〜(6−プロピオニルオキシプロビル)−18−ノル−ジン−アンドロストー
13−二ンー3−オン780In9が粘稠性油状物として得られる。
例 6
17β−ヒドロキシ−17α−(4−とドロキシグチル)−1α−メチル−5α
−アントロスタン−6−オン1.0g’に例5に記載の条件下に反応させ、後処
理する。シリカゲルでのクロマトグラフィの後に、1α。
17β−ジメチル−17α−(4−fロビオニルーオキシブチル)−18−ツル
ー5α−アンドロスト−13−エン−3−オン810■が粘稠性油状物として得
られる。
例 7
濃イ酸30=u中の17β−ヒドロキシ−1α、17α−ツメチル−4−アンド
ロステン−3−オン790m9の溶液を100℃に10分間加熱する。反応混合
物を水で稀釈し、ジエチルエーテルで抽出する。抽出物を水で洗浄し、乾燥させ
、真窒中で濃縮する。残分をクロマトグラフィにかける。9〜19チのジエチル
エーテル−ベンタンで溶離された7ラクシヨンは500ダを含有し、これをペン
タンから再結晶させると、融点69.5℃の1α、17.17−ドリメチルー1
8−ツルー4,13−アンドロスタジエン−6−オン190〜カ得られる。IJ
V : ε241=12800゜例 8
17β−ヒドロキシ−1α−メチル−17α−ペンチル−4−アンドロステン−
3−オン1.0.i−例7に記載の条件下に反応させる。粗生成物をクロマトグ
ラフィにかける。22〜34%ジエチルエーテル−ペンタンで溶離されたンラク
ションVi、1−08 Nを含有し、コれをペンタンから再結晶させると、融点
59.1℃の1α、17β−ジメチル−17α−ペンチル−18−ツルー4 、
13−7ンドロスタゾエンー3−オン41150■が得られる。σV : tz
co=15500゜例 9
17α−(4−アセトキシブチル)−17β−ヒドロキシ−1α−メチル−4−
アンドロステン−3−オン1.0gを例7に記載の条件下で反応させる。粗生成
物?クロマトグラフィにかける。38〜44チジエチルエーテルーベンタンによ
シ、粘稠性油状物の形の17α−(4−アセトキシブチル)−1α、17β−ジ
メチル−18−ツルー4,13−アンド口スタゾエノー6−オン556m9を溶
離する。σV:ε2,1=12600゜
@10
濃ギ酸76、d中の17β−ヒドロキシ−17α−メチル−4−77ドロステン
ー3−オン20.0.9 ノ浴iを100℃に10分間加熱する。反応溶液を水
で稀釈し、ジエチルエーテルで抽出する。抽出物を水で況浄し、乾燥させ、真空
中で濃縮する。残分をクロマトグラフィにかける。油状物の形の17.17−シ
メチルー18−ツルー4,13−アンドロスタジエン−3−オン15.80gが
得られ、これは、しばらく後に結晶硬化する。融点68℃。UV: tz3a=
16200゜例11
17β−ヒドロキシ−17α−メチル−5α−アントロスタン−3−オン2.0
gを例10に記載の条件下で17.17−ジメチル−18−ラルー5α−アンド
ロスト−13−エン−6−オンに変える。収に1−68Io融点139.0℃。
例12
17α−エチル−17β−ヒドロキシ−4−アンドロステン−6−オン3.0夕
を例10に記載の条件下で反応させる。粗生成物をクロマトグラフィにかげる。
39〜44チジエチルエーテルーペンタンで溶離したフラクションは、油状17
α−エチル−17β−メチル−18−ツルー4,13−アンドロスタジエン−6
−オンが得られ、これは、放置後、結晶硬化する。融点56.2°CS UV
: gz3s=16100゜例13
酢酸2M及び濃塩酸2尼中の17β−ヒドロキシ−17α−プロピル−4−アン
ドロステン−3−オンの溶液を室温で40分攪拌する。反応混合物を水で稀釈し
、ジクロルメタンで抽出する。有機相を水で中性になるまで洗浄し、乾燥し、真
空中蒸発鏝縮させる。粗生成物をクロマトグラフィでff装する。17β−メチ
ル−17α−プロピル−18−ツルー4.13−アンドロスタジエン−3−オン
666〜が粘稠性油状物として叫られ、これは、しばらく後1c債晶硬化する。
融点80.3”OSU V : tzco= 16600゜例14
17α−(3−アセトキシプロピル)−17β−ヒドロキシ−4−アンドロステ
ン−6−オンi、og’を例13に記載の条件下で、17α−(6−アセトキシ
プロピル)−17β−メチル−18−ツルー4,13−アンドロスタジエン−3
−オンに変じる。収i:670m9 (油状)。UV: tz4o=16600
゜例15
17β−ヒドロキシ−17α−(4−プロピオニルオキシグチル)−4−アンド
ロステン−6−オン1.0gを例16に記載の条件下であるが、酢酸の代りにプ
ロピオン酸を用いて、17β−メチル−17α−(4−プロピオニルオキシブチ
ル)18−ツルー4.13−7ンドロスタゾエンー3−オンに変じる。収量66
99(油状)、σV: g241=16100゜a)油/水−エマルゾヨンの製
造
ニブチン酸ジナトリウムio、oog及びクロルキナA−’r”−ル10.00
g’r:nHjQ鉱物質水300.005’中vcgかし、カルヴボール(C
arbopol(R)) 10.009を加える。
この混合物を激しい攪拌下にワセリン(DAB 8 )CDAB F3はDeu
tsch Arzneibuch 紀3版(1978年発行)の略字J80.0
0g、ステアリルアルコール40.00 g、MYRJ(R)50−OQ &及
びゾルーオバー油(Fur−oba−Oel ) 50.009 k 4人する
。混付物を、粒径20〜70μmのエマルジョンが生じるまで攪拌する。
b)水/油−エマルジョンの製造
精製脱鉱質水230−0 /を激しい攪拌下に、ワセリン(DAB8)220.
00&、デ・・イムルス(Deh匹釘θい))i o、o o 、y及びミツロ
ウ(Cera alba ) 10.00 gの融液中に等大する。混合物を粒
径20〜70μmのエマルジョンが生じるまで攪拌する。
C)クリームの製造
水/油−エマルジョンを激しい攪拌下に、lOx+tHgの真空下に油/水−エ
マルジョン中に導入する。粒径10〜50μmの分散液が生じるまで攪拌し、真
空を除く。
この軟−1iF基剤95.000&r:FJに攪拌下に17α。
17β−ジメチル−18−ラルー4,13−アンドロスタジエン−6−オン(マ
イクロナイズ化されている、粒径上として1〜20μm)5,000.9’&添
加し、作用物質が軟膏基剤中に一様に分配さnるまで攪拌する。
製剤例2
製剤例1e−c”製造された軟1F4剤97,000.Fに1α、 17 、1
7−18−ツルー5α−アンドロスト−16−エン−3−オン(マイクロナイズ
された;粒径1〜20μm)8.00ONを添加し、作用物質が軟膏基剤甲に一
様に分配されるまで攪拌する。
製剤例6
製剤例1Cで製造した軟膏基剤95,0009に17α−エチル−1α、17β
−ジメチル−18−ツルー5α−アンドロス)−13−エン−6−オン(マイク
ロナイズされた:粒径1〜20μ)5.000gを添加し、作用物質が軟胃基剤
甲に一様に分配されるまで攪製剤例1C′″′r:製造した軟膏基剤95.00
0 gに17α−(6−アセトキシプロピル)−17β−メチル−18−ツルー
4,16−アンドロスタジエン−3−オンs、o o o gを添加し、作用物
質が軟膏基剤中に一様に分配されるまで攪拌する。
製剤例5
ワセリン(DAB−8)45−000g、パラフィン油19.600.9.セチ
ルアルコール5,000g、ミツロウ5,000 &及びソルビタンセスキル−
ト5.000gを共に溶融させ、脱鉄物質水15.2g甲のp−ヒドロキシ安息
香酸エステル0.20 D 09の溶液を添加し50℃で乳化させる。次いで、
エマルションk 冷時に1α、17.17−ドリメチルー18−ツルー4゜13
−アンドロスタジエン−6−オン(マイクロナイズさ几た;粒径主として1〜2
0μm)5,000.!i’で代え、作用物質が軟膏基剤中に一様に分配される
まで攪拌する。
国際調査報告
ANN三X To TF、E rRTER,NATrchiAL 5EARC五
F、三?ORτ ON
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.作用物質として、一般式I: ▲数式、化学式、表等があります(I),▼〔式中■は単結合又は二重結合を表 わし、R1は水素原子又はメチル基を表わし、R2は炭素原子数2〜6を有する アルカノイルオキシ基で置換されていてもよい炭素原子数最高6を有するアルキ ル基を表わす〕の17β−メチル−18−ノルステロイド1種又は2種を含有す ることを特徴とする皮膚薬。 2.溶液、軟膏、クリーム又はローションの形である、特許請求の範囲第1項記 載の皮膚薬。 3.粉末の形の特許請求の範囲第1項記載の皮膚薬。 4.一般式Ia: ▲数式、化学式、表等があります▼(Ia)〔式中■は単結合又は二重結合を表 わし、R2は、炭素原子数2〜6を有するアルカノイルオキシ基で置換されてい てもよい炭素原子数最高6を有するアルキル基を表わす〕の17β−メチル−1 8−ノルーステロイド。 5.一般式Ib: ▲数式、化学式、表等があります▼(Ib),〔式中、■は単結合又は二重結合 を表わし、R′2は炭素原子数2〜6を有するアルカノイルオキシ基で置換され ていてよい炭素原子数3〜6を有するアルキル基又は■が単結合の場合には、エ チル基をも表わす〕の17β−メチル−18−ノル−ステロイド。 6.1α,17β−ジメチル−17α−プロピル−18−ノル−5α−アンドロ スト−13−エン−3−オン。 7.1α,17,17−トリメチル−18−ノル−5α−アンドロスト−13− エン−3−オン。 8.17α−エチル−1α,17β−ジメチル−18−ノル−5α−アンドロス ト−13−エン−3−オン。 9.17α−ブチル−1α,17β−シメチル−18−ノル−5α−アンドロス ト−13−エン−3−オン。 10.1α,17β−ジメチル−17α−(3−プロピオニルオキシプロピル) −18−ノル−5α−アンドロスト−13−エン−3−オン。 11.1α,17β−ジメチル−17α−(4−プロピオニルオキシブチル)− 18−ノル−5α−アンドロスト−13−エン−3−オン。 12.1α,17,17−トリメチル−18−ノル−4,13−アンドロスタジ エン−3−オン。 13.1α,17β−ジメチル−17α−ペンチル−18−ノル−4,13−ア ンドロスタジエン−3−オン。 14.17α−(4−アセトキシブチル)−1α,17β−ジメチル−18−ノ ル−4,13−アンドロスタジエン−3−オン。 15.17β−メチル−17α−プロピル−18−ノル−4,13−アンドロス タジエン−3−オン16.17α−(3−アセトキシプロピル)−17β−メチ ル−18−ノル−4,13−アンドロスタジエン−3−オン。 17.17β−メチル−17α−(4−プロピオニルオキシブチル)−18−ノ ル−4,13−アンドロスタジエン−3−オン。 18.作用物質として請求の範囲第6項から第17項による17β−メチル−1 8−ノル−ステロイドを含有していることを特徴とする皮膚薬。 19.請求の範囲第4項による一段式1aの17β−メチル−18−ノル−ステ ロイドを製造するため:一段式IIa: ▲数式、化学式、表等があります▼(IIa),〔式中■及びR2は請求の範囲 第4項に記載のものを表わす〕のステロイドを、酸を用いて脱水置換することを 特徴とする、17β−メチル−18−ノル−ステロイドの製法。 20.請求の範囲第5項記載の一般式Ibの17β−メチル−18−ノル−ステ ロイドを製造するために、一般式IIb: ▲数式、化学式、表等があります▼(IIb),〔式中■及びR′2は請求の範 囲第5項に記載のものを表わす〕のステロイドを酸で脱水置換することを特徴と する、17β−メチル−18−ノル−ステロイドの製法。
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DE19853514272 DE3514272A1 (de) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | Dermatica |
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