JPS62500499A - 改良した冷間硬化骨セメント - Google Patents
改良した冷間硬化骨セメントInfo
- Publication number
- JPS62500499A JPS62500499A JP60504813A JP50481385A JPS62500499A JP S62500499 A JPS62500499 A JP S62500499A JP 60504813 A JP60504813 A JP 60504813A JP 50481385 A JP50481385 A JP 50481385A JP S62500499 A JPS62500499 A JP S62500499A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- mixture
- granules
- powder
- microns
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
- A61L24/06—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/02—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of bones; weight-bearing implants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Surgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
□
本発明は液状モノマーと粒状(particulate)ポリマーとを混合する
ことにより形成されるポリマー骨セメントに関する。
技術的背景
ポリマー骨セメントは、例えば、固定的および補修的補填材用に使用されており
、また普通、液状モノマーを粒状ポリマーと混合することにより形成されている
。そのようなセメントは専門家に知られている。例えば、セイデル外のU、S特
許1!14,2E38.Ei39を参照。そこには各種の組成物が説明されてい
る。事実、以下に簡単に論議する特許から判るように、この分野で多くの研究が
なされてきた。
ニブラード外の U、S、特許’Ni14.490.497は液状アクリル系モ
ノマー/ポリマー混合物およびポリマー粉末を含む外科セメント用の組成物系を
公開している。このポリマー粉末は直径20ないし150ミクロンの大きさを持
っている。硬化温度が約55° Cを越えない様に、阻止剤を使用している。第
341133−40行参照。このエンラード外の特許は20−150ミクロンの
大きさの粉末が均質な付着構造を達成するため、殊にq利であること(第2欄2
5−40行)、そして、約10ないし500ミクロンの大きさの粒子を有する不
活性充填剤を、そのセメントに混合しても良いことを記している。
シーマ−外のUS特許N(14,39EJ、478号は、直径約0.Oolない
し500 ミクロンの範囲の大きさを持っポリマー粒子と混合した交叉ポリマー
からなる医療に使用するための、硬化性で鋳造性のある混合物を公開している。
この特許は、第5欄9〜11行に、殊に50%の粒子はその直径が150ミクロ
ン以下であるのがよいことを説明している。第161138〜41行には、その
粒子の46重量%は大きさが74ミクロン以下であること、及びその他のものは
大きさが500ミクロン以下であることを記している。
フルター外のUS特許N114,383.826は、充填剤を含む骨セメント組
成物を説明している。第3欄16−18行には粒子サイズの小さい充填剤と大き
いものとの組み合わせを使用することが「可能」であり、q用であるということ
が付記されている。
ドレナートのUSS特許1!14373,217は、アクリレートをポリマー基
体とし、その中に入れた溶解性のリン酸塩粒子(直径50−300 ミクロン)
の5−35重量%を持つものからなる移植材料を公開している。ドレナートは、
第2欄の下方に、このリン酸塩粒子は熱の除去を改善することを記している。
アヌタのUS特許1に4,341.691は、液状モノマー(メチル メタクリ
レート)と約10−425ミクロン範囲の大きさのポリマー ビーズ(ポリメチ
ル メタクリレート)からなる低粘度骨セメントを説明している。このポリマー
ビーズの部分は、その表面積を増大するため粉砕されている。硫酸バリウム、
ハイドロキノン、N、 N−ジメチル−P−)ルイジン及びベンゾイルパーオキ
シドを含む、アヌタにより公開された各種の混合物添加物が存することは記録さ
れるべきである。
ポリマー骨セメント中の熱量生成率(Kcal/gr組成物)は、液体/粒状ド
ウ(dough)中のモノマー量に正比例しており、そして普通のモノマー成分
であるモノメチルメタクリレートの場合、モノマー1g当り大体130Kcal
である。
ポリマー骨セメント構造の比較的高い生成熱量はセメント形成混合物の比較的高
い液体含q量によるものである。放出熱量による晶い硬化温度は骨の壊死(ne
crosls)を起こさせ、結局、行われた外科処置を失敗に帰せしめる。この
点、市販の骨セメントは粉末ポリマーの各2部に対し、1部の液状上ツマ−を要
求していることが記述されている。
骨セメントの硬化温度を低下させるために、各種の方法が試みられてきた。
ドヴインのUS特許No、4,093,678は、例えば、高粘度の液状ゲルと
混合した骨セメントを説明している。そのゲルの目的は硬化温度を比較的低い水
準に保持することである(第1欄38−50行参照)。そのゲルは明らかにセメ
ントの強度を低下させることは記されるべきである。専門家により評価されてい
る様に、形成された生成物の、適当な機械的性質、例えば強度、容認できるセッ
ト時間(setting times)及びドウ粘度が営業的に存用な骨セメン
トには絶対に必要である。
骨セメントの使用に伴う、過剰熱放出及びそうして生成する高温による諸問題を
減少せしめるための附加的な試みは下記の通りである。
1゜セメント量を減少させること
2、M量除去剤、例えば金属植込物の使用3、植込物、セメント、又は骨の事前
冷却4、重金属、又は溶融性結晶モノマーを添加するセメントの熱容量の増大5
、重合速度の低下
6、粉末対液体の割合を増大するか、又は顆粒(granulate)ポリマー
を添加することによる モノマー量の減少
上記の方法はすべて限られた成功しかもたらさなかった。何故ならば実施上の諸
規定が負担となり、必要となるからである。新しく且つ改良された骨セメント及
びそれを製造する方法についての研究が継続せられた。この発明は、その様な研
究の結果として達成せられたものである。
発萌例且n及び区!
従って、本発明の一般的な目的は、従来技術の上記の諸問題を回避するが又は本
質的に緩和することである。
本発明の別の目的は、生成熱が低く且つ硬化温度が低い骨セメントを提供するこ
とである。
本発明の更に別の目的は、形成された骨セメント構造の機械的強度は保持しなが
らも、低い硬化lH度でポリマー骨セメントを提供するに存する。
更に別の本発明の目的は、粒状のポリマー及び液状のモノマーで造られたドウが
実質的に長時間、適当な粘度を有する様な骨セメントを提供することである。
本発明のなお別の目的は、改良された骨セメントを製造する方法を提供するにあ
る。
本発明の別の目的及び進歩性は、本発明の下記要約や好ましい実施態様の説明を
考慮すれば容易に明らかである。
本発明は1つの観点からすると、本発明は必要な性質、即ち強度、硬化時間、及
びドウ粘度を維持し乍ら、比較的生成熱が低い様なポリマー骨セメントを提供す
る。この骨セメントは、骨セメント組成物全体の重量に対し、少なくとも約70
重量%の粒状のポリマーに、約30重量%又はそれ以下の液状モノマーを混合し
たものを含む様なポリマー構造を形成している。この混合物の粒状のポリマーの
部分は、実質的にすべての粒子が約130ミクロンまでの粒子の大きさを持つ様
な粒子成分と、少なくとも約350ミクロンの粒子の大きさを持つ顆粒成分とを
持つ粉末成分である。この混合物の粒状の部分の諸成分は比例しているので、粉
末の各1部に対して少なくとも1部の顆粒である。
その他の観点からすると、本発明は改良された骨セメントの製造方法を提供する
ものである。この方法は約130ミクロンより小さい大きさの粒子のポリマー粉
末の1ないし1.5部を、液状モノマーの1部と混合してそれらをlJ:i厚化
し、それに少なくとも約1部の350ミクロン以上の大きさの粒子のポリマー顆
粒を混合し、均質な混合物を形成する工程により、自己硬化組成物から骨セメン
ト構造を形成することからなっている。
図面の詳細な説明
本発明を図面によって以下詳細に説明する。図面において、第1図は本発明の骨
セメントの模式的な拡大説明図である。
第2図は骨上メン)U合物の粉末成分の2つの可能な大きさ分布を説明する図で
あり、与えられた粒子より小さい粉末の累積重量%が各サイズに対応してプロッ
トされている。
光期Ω詳細ユ説期
上に指摘した様に、本発明の骨セメントは第1図に関連して説明する固形の粒状
成分及び液状成分からなっている。
その粒状の成分は粉末2と顆粒3を含んでいる。
粉末2は好ましくは骨セメント中に典型的に用いられた通常の粉末である。
その様な粉末はすべて約130ミクロンまで、好ましくは約5ないし約150ミ
クロンまでの大きさの粒子を持つ粒子である。2つのこの様な粉末は第2図に説
明されている。
粒子3は、実質的には全ての粒子が概して、少な(とも約350ミクロン、普通
は約350〜約1000ミクロ/、そして好ましくは約350〜500ミクロン
のサイズの粒子である。この粉末と顆粒の混合物を使用することによって、骨セ
メント1の混合物の中の平均の多孔性が減少でき、その際、重合中及びその後に
機械的問題を引起こすことが全くない。
本発明の骨セメントは、この様に、ドウ、或は完全に形成された生成物の機械的
性質に不利な影響を与えることなく、混合物に適度に湿度を与えるために必要な
液体の量を減らす。
液体の量を減らせば減らすだけ、重合時の温度はそれに対応して、けセメント1
の周囲に壊死性組織層が全く生じない様な値に低下する。
粒子3は粉末2と同一、或は化学的に関連のある物質を用いて作るのがよく、そ
れらはいずれも、それに続く重合工程の為に液状モノマーと混合される。本!明
の場合、液状モノマーはモノメチルメタクリレートであり、顆粒は、好ましくは
、実質的にモノメチルメタクリレートから成る液体からつ(られる。
本発明による骨セメントを製造する為の混合操作は、好ましくは、先ず、粉末2
を液状モノマーに加え、次いでこの混合物中に顆粒3を加えることにより実施さ
れる。そして、液状モノマー/粉末/顆粒の混合物を更に必要により混合し、骨
表面に適用する。
明らかな様に、顆粒3を液状モノマー/粉末混合物に加える事により、使用中の
骨セメントの硬化時に発熱比が充分に減少される。従って、骨周辺の熱壊爪及び
補綴剤の機械的崩壊が防がれる。
顆粒のサイズが粉末の平均的サイズより大きい場合、混合物の多孔性は充分に抑
制される。多孔性の抑制は130ミクロンを越えない大きさの粉末を用い、35
0〜1000ミクロンの大きさの顆粒を用いると有利である。顆粒の実際の大き
さが、1000ミクロン以下までであることは、骨の表面と補綴剤の間の空間が
比較的大きい場合に骨セメントを用いる時は有利である。粉末成分の特に有利な
2分される粒子サイズの分布は、約5〜120ミクロンの範囲の大きさの粉末と
、約350〜500ミクロンの範囲の大きさの顆粒を用いることによって達成さ
れる。
混合物全量に対する粒子状ポリマーの重量パーセントについては、本発明は一般
的には、少な(とも約70重量パーセントのポリマー粉末及び顆粒、及び30%
或はそれより少ない液状モノマーの混合物を包含し、典型的には約70〜90パ
ーセントの粉末と顆粒、及び好ましくは約75〜85重量%のポリマーを含仔す
る。顆粒の粉末ポリマーに対する割合に関しては、一般的には少なくとも粉末1
部に対し顆粒1部が包含され、典型的には粉末1部に対し1〜4部の顆粒、及び
好ましくは粉末1部に対し約1.2〜3部の顆粒が包含される。
本発明を更に以下の実施例で説明する。
実施斑−1
本実施例では、本発明の顆粒子成分を欠く先行技術の骨セメントの製造を説明す
る。
液状モノマー1部と、ポリマー粉末(西ドイツのメルクがPa1acosの商品
名で販売)2部からなる市販の骨セメントを4°Cに冷却し、ヘラで45秒間混
ぜる。粒子はおおよそ第2図に示されている様なサイズ分布を仔する。即ち、実
際全ての粒子が0〜150ミクロンの間の粒子サイズを仔し、平均のサイズは4
0〜80ミクロンである。本実施例及び以下の実施例において、固体成分の部は
ダラムで示し、一方、液状酸物の部はミリIJツタ−で示す。
実施伝−且
本発明によると、新規なセメントは液状モノマー(実質的にメチルメタクリレー
ト)1部と、実質的にポリメチルメタクリレートから成るポリマー粉末1゜5部
及び粒子サイズ350〜500ミクロンのポリマー顆粒2部から成っている。顆
粒は重合したメチルメタクリレートをすりつぶし篩にかけて作る。
これらの成分は4° Cに冷却する。液体と粉末を約15秒間手で混合し、次い
で顆粒を加え30秒間混合する。粉末は上述の第2図に示したサイズであること
ができる。
機昼y」コZ戊狭:
試験をするために、セメント注入器に実施例I及びHのセメントのドウをそれぞ
れ充填し、ニューシャーシーのルザフォードのハウミゾイカから商品として人手
できるセメントガンを用い、中空の金属型(12刈2X12h11)の中にその
セメントを圧入する。セメントの棒は試験の前に室温(20〜25° C)で4
0時間硬化させる。
たれム試験:
各材料の6本の捧(+2X12X120關)はインストロン機械を用い、3点曲
げ試験でテストした。力は1分間に2ミクロンの速さで100ミクロン離れてい
る2つの支点の中間に加える。加えた力及び棒の歪みは、破裂する迄同時に測定
する。
最大たわみ強度、最大張力及び接線の弾性率(tangent modulus
of elasHcity)はAsTM D790(ASTM標準の年W 1
980)i:従ッテ計算スル。
圧縮試験:
各材料の6本の捧(+2刈2X20i+腸)をインストロン試験機を用いて圧縮
性について試験する。力は1分間に1ミクロンの速さで12刈2■の範囲に加え
る。
加えた力及び変形を同時に測定し、試験は圧縮破壊点に達した時に終了する。
破壊強度、破壊時の変形の大きさ、0.1%圧縮強度標準(0,1% proo
f 5tresS)及び弾性率はASTMD695に従って計算する。
−デ シ : :
各材料の6本の捧(12刈2×50關)は1 kpm容J、lの振子を何するア
ルファー試験装置を用いて、チャーピー法(ASTM D256)に従い、衝撃
特性を試験する。捧は40ミクロン離れた2つの支点の中央で振子が1回揺れる
ことにより破壊される。横断面の面積(新註面積)当たりのエネルギー吸収が測
定される。
ロックウェルヒスケールにより、これら全ての棒の硬度は自由表面で測定する。
各標本5回測定がなされた。
機械的試験Ω結果
たわみ試験中、全ての欅は、中央、即ち最も変形した箇所で破断した。いずれの
材料も破断面で欠損が認められなかった。圧縮試験中、いずれの標本もこなごな
に破砕されなかった。衝撃試験中、全ての棒が完全に2つに破壊された。
これら試験中の結果を表1に示す。新規なセメント組成物は標準セメントと比較
して、たわみ、及び圧縮特性は8〜20%低い。しかし、生するひすみは8%増
加している。衝撃強度と硬度では有意差は存しない。従って新規の骨セメントの
機械的特性によっては重大な困難性はない。恐らく、更に重要なことに、実施例
■の本発明の骨セメントが4 畳+/2部の混合物に対し1部のモノマーしか有
していないのに対し、実施例Iの混合物は3部の混合物に対し1部のモノマーを
宵しているということを記さなければならない。従って、熱放出が組成物中の液
体の量に正比例するのであるから、実施例■による本発明の骨セメントは実施例
Iの従来の骨セメントより33%発熱が少ない。
夫胤桝−皿
本実施例は実施例■の方法により製造される本発明の骨セメントの好ましい天施
6様を説明するものである。
1、液状モノマー:20+++のモノメチルメタクリレート、又は同族体安定剤
(例えばハイドロキノン又はアミン)(他の公知の添加剤も使用できる)
2、粉末ポリマー:20gのポリメチルメタクリレート、又はポリメチルメタク
リレート−共重合体(ビーズサイズは5−120ミクロン)反応開始剤(例えば
パーオキサイド)コントラスト媒質(他の公知の添加剤も使用できる)
3、顆粒ポリマー:8Qgのポリメチルメタクリレート、又はポリメチルメタク
リレート−共重合体(ビーズサイズは350−500 ミクロン基本ポリマーを
篩にかけて造った)(他の公知の添加剤も使用できる)
セメントドウの中のモノマーの相対的量、及びそれによる発熱比は、一般的に用
いられる混合物に比し、この組成物では40%たけ減らされている。
実胤桝−■及堕■
組成物の総量 90 100
以上本発明の詳細な説明したが、種々の変形が通常の専門家にとって明白である
。その様な変形は本発明の精神及び範囲内で添付の特許請求の範囲によってのみ
限定され定義される。
粒子の大さた(、p)
国際調査報告
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.骨セメントを形成するための硬化組成物に於いて、粒状ポリマが顆粒及び大 きさを異にする粉末を含み、該粉末粒子はすべて約130ミクロまでの大きさを 持ち、実質的に全ての顆粒の粒子はすべて少なくとも約350ミクロンの大きさ を持ち、約30重量%の重合性液状モノマーと混合した、少なくとも約70重量 %の粒状ポリマーからなり、該硬化性混合物中の粉末の各1部当たり顆粒が少な くとも1部からなるポリマー構造を形成するための硬化性混合物2.該粉末がポ リメチルメタクリレートからなる特許請求の範囲1の混合物3.該顆粒がポリメ チルメタクリレートからなる特許請求の範囲1の混合物4.該液状モノマーがメ チルメタクリレートからなる特許請求の範囲1の混合物 5.該混合物が約70ないし90重量%のポリマーからなる特許請求の範囲1の 混合物 6.混合物が約75ないし85重量%の粒状ポリマーからなる特許請求の範囲1 の混合物 7.粉末の各1部に付き、約1ないし約4部の顆粒からなる特許請求の範囲1の 混合物 8.粉末の各1部に付き、約1.2ないし約3部の顆粒からなる特許請求の範囲 1の混合物 9.骨セメントを形成するための硬化組成物に於いて、先ず、液体と粉末を混合 し、次いで顆粒を加え均質な混合物を形成するよう混合し、液状モノマー1部、 実質的に全ての粒子が約130ミクロン以下の大きさを持つ粉末ポリマー1ない し1.5部、及び実質的に全ての粒子が約350ミクロン以上の大きさ持つ顆粒 ポリマー2ないし3部からなり、粉末の各1部当たり、顆粒が少なくとも1部か らなるポリマー構造を形成するための混合物10.1部の液状モノマーを、実質 的に全ての粒子が約130ミクロン以下の大きさを持つポリマー粉末約1部ない し1.5部と混合し、それらを濃厚化し、実質的に全ての粒子が約350ミクロ ン以上の大きさを持つポリマー顆粒を少なくとも1部加えて混合し、均質の混合 物を形成させ、この混合物が硬化してポリマー骨セメント構造を形成する工程か らなる、自己硬化組成物からの骨セメント構造の製造方法
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8405155A SE8405155D0 (sv) | 1984-10-16 | 1984-10-16 | Bencement |
SE8405155-6 | 1984-10-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62500499A true JPS62500499A (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=20357361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60504813A Pending JPS62500499A (ja) | 1984-10-16 | 1985-10-16 | 改良した冷間硬化骨セメント |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0198062A4 (ja) |
JP (1) | JPS62500499A (ja) |
AU (1) | AU583558B2 (ja) |
DK (1) | DK281386D0 (ja) |
FI (1) | FI862551A (ja) |
NO (1) | NO862362L (ja) |
SE (1) | SE8405155D0 (ja) |
WO (1) | WO1986002370A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8724897D0 (en) * | 1987-10-23 | 1987-11-25 | Downes S | Material |
DE3738422A1 (de) * | 1987-11-12 | 1989-05-24 | Beiersdorf Ag | Chirurgisches material |
IT1234978B (it) * | 1988-06-01 | 1992-06-09 | Tecres Spa | Miscela cementifera a due fasi, particolarmente adatta per usi ortopedici. |
US4910259A (en) * | 1988-09-26 | 1990-03-20 | Wolff & Kaaber A/S | Bone cement |
GB8903565D0 (en) * | 1989-02-16 | 1989-04-05 | Graham Neil B | Bone cements |
EP0439250B1 (en) * | 1990-01-25 | 1994-11-02 | Howmedica Inc. | Bone cement |
GB9115901D0 (en) * | 1991-07-23 | 1991-09-04 | Bradnock Brian R D | Improvements in antibiotic-containing acrylic beads |
DE4435680A1 (de) * | 1994-10-06 | 1996-04-11 | Merck Patent Gmbh | Poröse Knochenersatzmaterialien |
US8197491B2 (en) * | 2006-12-19 | 2012-06-12 | Synthes Usa, Llc | Injectable fastener system and method |
CN106620841B (zh) * | 2016-12-22 | 2019-09-03 | 宁波华科润生物科技有限公司 | 低温可注射丙烯酸树脂骨水泥及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2418253A1 (fr) * | 1978-02-22 | 1979-09-21 | Sepc | Nouveau ciment applicable en chirurgie osseuse et en stomatologie |
US4396476A (en) * | 1979-02-01 | 1983-08-02 | Dentsply Research & Development Corporation | Blend of cross-linked polymer, swelling monomer and cross-linking agent and curing process |
US4341691A (en) * | 1980-02-20 | 1982-07-27 | Zimmer, Inc. | Low viscosity bone cement |
US4340691A (en) * | 1980-05-27 | 1982-07-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Linear organo carbonate coupling agents for living polymers of conjugated dienes |
FR2516796B1 (fr) * | 1981-11-20 | 1986-06-06 | Altulor Sa | Compositions pour ciment chirurgical a base d'au moins un monomere acrylique et d'au moins un polymere acrylique |
EP0177781B1 (de) * | 1984-09-10 | 1990-06-27 | Draenert, Klaus, Dr.med.Dr.med.habil. | Knochenzement und Verfahren zu seiner Herstellung |
-
1984
- 1984-10-16 SE SE8405155A patent/SE8405155D0/xx unknown
-
1985
- 1985-10-16 EP EP19850905460 patent/EP0198062A4/en not_active Withdrawn
- 1985-10-16 WO PCT/US1985/002028 patent/WO1986002370A1/en not_active Application Discontinuation
- 1985-10-16 AU AU50637/85A patent/AU583558B2/en not_active Ceased
- 1985-10-16 JP JP60504813A patent/JPS62500499A/ja active Pending
-
1986
- 1986-06-13 NO NO862362A patent/NO862362L/no unknown
- 1986-06-16 DK DK281386A patent/DK281386D0/da not_active Application Discontinuation
- 1986-06-16 FI FI862551A patent/FI862551A/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO862362D0 (no) | 1986-06-13 |
FI862551A0 (fi) | 1986-06-16 |
SE8405155D0 (sv) | 1984-10-16 |
EP0198062A4 (en) | 1989-03-14 |
DK281386A (da) | 1986-06-16 |
EP0198062A1 (en) | 1986-10-22 |
AU5063785A (en) | 1986-05-02 |
WO1986002370A1 (en) | 1986-04-24 |
AU583558B2 (en) | 1989-05-04 |
DK281386D0 (da) | 1986-06-16 |
FI862551A (fi) | 1986-06-16 |
NO862362L (no) | 1986-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7138442B2 (en) | Reduced exothermic bone replacement cement | |
US4141864A (en) | Osseous cement composition | |
US4490497A (en) | Compositions for surgical cement, based on at least one acrylic monomer and at least one acrylic polymer | |
US4131597A (en) | Bioactive composite material process of producing and method of using same | |
US6124373A (en) | Bone replacement compound comprising poly(polypropylene fumarate) | |
JP3683861B2 (ja) | 粒子複合材に基づくフィラー | |
JPH01250263A (ja) | 骨セメント | |
JPS5962510A (ja) | 歯科用永久修復材料 | |
RU2712216C2 (ru) | Отверждающаяся многокомпонентная акриловая композиция | |
JPS62500499A (ja) | 改良した冷間硬化骨セメント | |
GB2219303A (en) | Two phase acrylic cement mixture, particularly suitable for orthopaedics | |
CN112138207B (zh) | 骨水泥固相粉料、骨水泥及其制备方法和应用 | |
JP2009522001A (ja) | 歯の骨の欠損を治療するための光硬化性骨成長材料 | |
EP0839511A2 (en) | Curable composition | |
EP1878418A1 (en) | Dental Cement | |
JPS6168053A (ja) | 骨用セメント | |
US4781940A (en) | Method for producing filler for microfilled dental composite material | |
US3675327A (en) | Filled cold-curing acrylic resin as a splinting material | |
Canul‐Chuil et al. | Comparative study of bone cements prepared with either HA or α‐TCP and functionalized methacrylates | |
US4866146A (en) | Thermosetting dental materials | |
JP2883741B2 (ja) | 歯科用セメント硬化剤 | |
GB1560992A (en) | Osseous cement | |
JPH0526503B2 (ja) | ||
JPH04503370A (ja) | セメント組成物 | |
JPS63153069A (ja) | 医科用または歯科用セメント組成物 |