JPH01250263A - 骨セメント - Google Patents

骨セメント

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JPH01250263A
JPH01250263A JP1041474A JP4147489A JPH01250263A JP H01250263 A JPH01250263 A JP H01250263A JP 1041474 A JP1041474 A JP 1041474A JP 4147489 A JP4147489 A JP 4147489A JP H01250263 A JPH01250263 A JP H01250263A
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methyl methacrylate
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bone cement
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powder component
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    • A61L24/00Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
    • A61L24/04Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は骨セメント組成物に係る。より詳細には本発明
は、液体成分がアクリル酸エステルのモノマーから成り
、粉末成分が2〜3種類のアクリル酸ポリマーの組み合
わせから成る骨セメントに係る。
骨セメントは多様な用途をもつ6例えば、移植組織を所
定位置に合着させるため、関節内ブロステーゼを固定す
るため、1lIII骨欠損を治療するため、またはを椎
癒合のために使用される。これらのセメントは典型的に
は重合物質であり、通常は外科医が外科的処置中の適当
な時期に相互作用性成分を混合してセメントを調製する
。骨セメントは典型的な成分として、メタクリル酸メチ
ルの粉末状ホモポリマーまたはコポリマーと適当な液体
モノマー例えばメタクリル酸メチルとを含む、骨セメン
トの重合を促進するなめに触媒系を使用してもよい、触
媒を使用する場合、この触媒はレドックス触媒系の形態
であり通常は過酸化ベンゾイルのごとき有機ペルオキシ
化合物と1)−トルイジンのごとき還元成分とを含む。
例えば体内で骨セメント/移植組織結合を行わせた場合
、後になって外科医が移植組織をX線で観察する必要が
ある。ポリマー及び/またはモノマーは比較的放射線透
過性なので、乳白剤(opac 1tier)とも指体
される放射線不透過物質を重合性骨セメントに添加する
。かかる乳白剤の例は、硫酸バリウムのごときバリウム
塩、並びに酸化ジルコニウム及び酸化亜鉛のごときその
他の塩である。
これらの乳白剤は必要な放射線不透過性を与えるが、硬
化後の重合骨セメントの機械的特性、例えば曲げ強さ及
び圧縮強さを低下させる傾向をもつことが報告されてい
る。従って機械的強度の低下を解決する方゛法が多くの
特許で提案されている。
米国特許第4,500,658号は、懸濁重合によって
アクリル樹脂に乳白剤を混入する方法を開示している。
欧州特許出願第0218471号は、粉末成分とモノマ
ー成分とから成り粉末成分が乳白剤粒子を内包するメタ
クリル酸エチルポリマーピーズから成りモノマー成分が
メタクリル酸n−ブチルから成る骨セメント形成用組成
物を開示している。
米国特許第4,341,691号は、液体メタクリル酸
メチルモノマーと粉末ポリメタクリル酸メチルピーズと
から成りポリメタクリル酸メチルピーズの85〜95%
が#40メツシュ及び#100メツシュの篩を通りポリ
メタクリル酸メチルの5〜15%が#40メツシュの篩
を通るが#100メツシュの篩を通らない低粘度骨セメ
ントを開示している。
米国特許第4.554.688号は、凍結したポリメタ
クリル酸メチル骨セメントを開示している。
米国特許第4,268,639号は、微粉固体ポリマー
相のポリメタクリル酸メチル及び/またはポリ(2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート)と液体モノマー相のメ
タクリル酸メチル及び/または2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートとをポリマー相対モノマー相の重量比1.
5〜3.3:1で混合することによって調製される骨セ
メントを開示している。
英国特許第1,532,318号は、液体成分としてメ
タクリル酸メチルを水中エマルジョンとして含み粉末成
分としてポリメタクリル酸メチルを微粉形態で含む骨セ
メントを開示している。
既存の骨セメント組成物は通常は、外科処置のときに手
で混合され、最大引張強さ約308Paをもち歪度的0
.015の最大引張変形をもつ材料を形成する。真空混
合及び遠心のごとき新しいセメント混合方法の導入によ
って骨セメントの引張強さの改良が報告された。所望の
用途に適しており、同時に、より高い最大引張変形を示
す骨セメント組成物、即ちより大きい歪みを二対しても
破損せずに耐える能力をもつ骨セメント組成物に対する
要求が高まっている。
本発明によれば、 (a)アクリル酸エステルモノマーを含む液体成分と、 (b)粉末成分の重量に基づいて (i)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
と、 (11)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチ
レンコポリマーと、 (iii)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メ
タクリル酸ブチルコポリマーとを含む粉末成分とから成
る骨セメント組成物が開示されている。
追加成分、例えばハイドロキノンのごときラジカル安定
剤及びN、N−ジメチルパラトルイジンのごとき重合促
進剤を成分(a)に混入してもよい。
好適具体例においては、骨セメント組成物が成分(b)
(i)を実質的に含有せず成分(b)(ii)及び成分
(b)(iii)の各々が約50重量%ずつ存在する。
粉末成分に乳白剤を混入してもよい。
別の実施態様によれば本発明は、 粉末成分の重量に基づいて (a)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
と、 (b’)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチ
レンコポリマーと、 (e)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メタク
リル酸ブチルコポリマーとを含む骨セメント組成物の前
駆物質として有用な粉末成分を提供する。
本発明はまた、 (a)アクリル酸エステルのモノマーを含む液体成分と
、 (b)粉末成分の重量に基づいて (i)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
と、 (ii)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチ
レンコポリマーと、 (iii)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メ
タクリル酸ブチルコポリマーとを含む粉末成分とから成
る骨セメント組成物の製造方法を提供する。
別の実施態様によれば本発明は、 (a)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
と、 (b)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチレ
ンコポリマーと、 (c)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メタク
リル酸ブチルコポリマーとを含む骨セメント組成物の前
駆物質として有用な粉末成分の製造方法を提供する。
本発明の骨セメント組成物の成分(a)はアクリル酸エ
ステルの液体モノマーを含む、「アクリル酸エステル」
なる用語は、アクリレート類、好ましくはエステル部分
にC1〜C4のアルキル基を含むアクリレート類を意味
する。好ましいアクリル酸エステルの一例はメタクリレ
ートであり、メタクリル酸メチルから成る液体モノマー
が特に好ましい、この液体モノマーは式 %式% 更に、液体モノマーはN、N−ジメチルパラトルイジン
のごとき重合促進剤を含有してもよい、また、液体モノ
マーがハイドロキノンのごときラジカル安定剤を含有し
てもよい、ハイドロキノンは、熱、光または化学薬品の
ごとき諸条件下に生じ得る時期尚早な重合を阻止する機
能を果たす。
骨セメント組成物の粉末成分は3種類のアクリル酸ポリ
マーのブレンドであり、以下の3種類の成分を含有する
(i)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
 、 (11)約30〜約60%のメタクリル酸メチルースチ
レンコボリマー、 (iii)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メ
タクリル酸ブチルコポリマー。
任意に添加される成分(i)は式 に包含され、メタクリル酸メチルホモポリマーの好まし
い平均分子量は約a、ooo、ooo〜約3,500,
000である。メタクリル酸メチルホモポリマー中め粒
径分布は約50〜約250μである。
成分(ii)は約30〜約60%のメタクリル酸メチル
−スチレンコポリマーを含む、特に好ましいコポリマー
は、平均分子盟約300,000〜約400,000の
コポリマーである。メタクリル酸メチル−スチレンコポ
リマーの粒径分布は約30〜約90μである。
成分(iii>は約30〜約60%のメタクリル酸メチ
ル−メタクリル酸ブチルコポリマーを含む、特に好まし
いコポリマーは、平均分子盟約500,000〜約60
0.000のコポリマーである。メタクリル酸メチル−
メタクリル酸ブチルコポリマーの粒径分布は約45〜約
120μである。
粉末成分はまた、乳白剤を含有し得る。乳白剤は公知の
任意の乳白剤から選択され得る。乳白剤の代表例は、硫
酸バリウム、酸化亜鉛及び酸化ジルコニウムである。好
ましくは、乳白剤を粉末成分の約5〜約10%の濃度で
添加する。
更に、着色剤、付加(extra)触媒、抗生物質等の
追加物質を粉末成分に添加してもよい。
液体成分(a)及び粉末成分(b)を無菌条件下に混合
して骨セメント組成物を調製する。好ましい殺菌方法は
粉末成分に対しては放射線照射であり液体成分に対して
は細菌学的濾過である。
骨セメント組成物を形成する液体成分(a)と粉末成分
(b)との組み合わせに関して本発明を説明してきたが
、 (i)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
と、 (ii>約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチ
レンコポリマーと、 (iii)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メ
タクリル酸ブチルコポリマーとを含む粉末成分(b)が
本発明の一部を構成することも当業者に明らかであろう
本発明の目的はまた、本発明の骨セメント組成物の製造
方法を提供することである。骨セメント組成物は(a)
前記のごとき液体成分と(b)前記のごとき3種類の粉
末成分とを結合させることによって形成される。骨セメ
ント組成物を形成する各成分の添加順序は臨界的ではな
いが、通常は粉末成分に液体成分を添加するのが好まし
い。
本発明はまた、骨セメント組成物の前駆物質として有用
な粉末成分の製造方法を包含する。粉末成分は、(a)
0〜約20%のメタクリル酸メチルポモポリマーと(b
)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチレンコ
ポリマーと(c)約30〜約60%のメタクリル酸メチ
ル−メタクリル酸ブチルコポリマーとを混合することに
よって調製される。従来の方法を用いて3つの成分を混
合して粉末成分が得られる。
以上で本発明の詳細な説明した1次に本発明の特定実施
例を説明する0本発明がこれらの実施例に限定されない
こと、本発明の範囲は特許請求の範囲によって定義され
ることを理解されたい。
え1■ユ 2つの成分を以下のごとく混合して2種類の骨セメント
組成物を調製した。
【1春A (41)メタクリル酸メチル            
     ZOxl(b)(i)ポリメタクリル酸メチ
ル              og(b)(ii)メ
タクリル酸メチル−スチレンコポリマー      2
0゜(b) (iii )メタクリル酸メチル−メタク
リル酸ブチルコポリマー 20゜配金物旦 (、)メタクリル酸メチル             
20xl(b)(i)ポリメタクリル酸メチル    
     Og(b)(ii)メタクリル酸メチル−ス
チレン      16゜(b) (iii )メタク
リル酸メチル−メタクリル酸ブチル 249組成物を硬
化させ次に応力抵抗及び歪み抵抗を対照Simplex
 Pとの比較によって試験した0表1に示すその他の配
合物も試験した。
北張試1 これらの材料の軸方向引張特性を^STM−D−638
−72(SLandard Metl+od of T
e5t For Ten5ile Proper−ti
es of Plastics)で測定した。
L1片11 Exeter(登録商標)セメントガンのバレル内で粉
末成分と液体成分とを約2分間手で混ぜる。セメントを
アルミニウム型に押出し、該型において硬化させる。
得られた原本は標準タイプ■の扁平引張試験片である。
引張試験片を37℃の塩水中で7日間熟成させる。
区1 クロスヘツド速度5+m/分のIn5tron 112
2試験装置で室温で試験する。最大伸び率10%の伸び
計で変形を測定する。破壊伸びから歪みを計算する。
破壊荷重から応力を計算する。
荷重対変形曲線の初期勾配から弾性率を計算する。
試験結果を表1に示す。
刀    匈 州−#へn  !い0

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)(a)アクリル酸エステルのモノマーを含む液体
    成分と、 (b)粉末成分の重量に基づいて (i)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
    と、 (ii)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチ
    レンコポリマーと、 (iii)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メ
    タクリル酸ブチルコポリマーとを含む粉末成分とから成
    る骨セメント。 (2)更に、成分(a)に混入されたラジカル安定剤及
    び重合促進剤を含むことを特徴とする請求項1に記載の
    組成物。 (3)前記遊離ラジカル安定剤がハイドロキノンであり
    、前記重合促進剤がN,N−ジメチルパラトルイジンで
    あることを特徴とする請求項2に記載の組成物。 (4)有効量の成分(b)(i)を含むことを特徴とす
    る請求項1に記載の組成物。 (5)成分(b)(i)を実質的に含まないことを特徴
    とする請求項1に記載の組成物。(6)成分(b)(i
    i)が約50重量%存在し成分(b)(iii)が約5
    0重量%存在することを特徴とする請求項5に記載の組
    成物。 (7)更に、粉末成分中に乳白剤を含むことを特徴とす
    る請求項1に記載の組成物。 (8)粉末成分の重量に基づいて (a)0〜約20%のメタクリル酸メチルホモポリマー
    と、 (b)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−スチレ
    ンコポリマーと、 (c)約30〜約60%のメタクリル酸メチル−メタク
    リル酸ブチルコポリマーとを含む骨セメント組成物の前
    駆物質として有用な粉末成分。
JP1041474A 1988-02-22 1989-02-21 骨セメント Granted JPH01250263A (ja)

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AT (1) ATE79768T1 (ja)
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CA (1) CA1300029C (ja)
DE (1) DE68902549T2 (ja)
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GR (1) GR3005532T3 (ja)
IE (1) IE67795B1 (ja)
ZA (1) ZA891286B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003160372A (ja) * 1992-07-28 2003-06-03 Bristol Myers Squibb Co 骨セメント組成物及びその製法

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5258420A (en) * 1987-07-30 1993-11-02 Pfizer Hospital Products Group, Inc. Bone cement for sustained release of substances
IT1234978B (it) * 1988-06-01 1992-06-09 Tecres Spa Miscela cementifera a due fasi, particolarmente adatta per usi ortopedici.
ATE113483T1 (de) * 1990-01-25 1994-11-15 Howmedica Knochenzement.
US5242983A (en) * 1992-03-19 1993-09-07 Edison Polymer Innovation Corporation Polyisobutylene toughened poly(methyl methacrylate)
WO1998029145A1 (en) * 1996-12-30 1998-07-09 Xenon Research, Inc. Improved bone connective prosthesis and method of forming same
US6713527B2 (en) 1997-02-07 2004-03-30 Queen's University At Kingston Anaesthetic bone cement
US6309420B1 (en) * 1997-10-14 2001-10-30 Parallax Medical, Inc. Enhanced visibility materials for implantation in hard tissue
US6020396A (en) * 1998-03-13 2000-02-01 The Penn State Research Foundation Bone cement compositions
US7572263B2 (en) 1998-04-01 2009-08-11 Arthrocare Corporation High pressure applicator
AU3203599A (en) * 1998-04-01 1999-10-18 Parallax Medical, Inc. Pressure applicator for hard tissue implant placement
AU6168699A (en) 1999-03-24 2000-10-09 Parallax Medical, Inc. Non-compliant system for delivery of implant material
CA2287112C (en) 1999-09-02 2008-02-19 Kieran Murphy Method and apparatus for strengthening vertebral bodies
US6783515B1 (en) * 1999-09-30 2004-08-31 Arthrocare Corporation High pressure delivery system
US7008433B2 (en) 2001-02-15 2006-03-07 Depuy Acromed, Inc. Vertebroplasty injection device
US6884264B2 (en) 2001-03-19 2005-04-26 Cambridge Polymer Group, Inc. System and methods for reducing interfacial porosity in cements
US20070191964A1 (en) * 2001-04-04 2007-08-16 Arthrocare Corporation Enhanced visibility materials for implantation in hard tissue
WO2003034937A2 (en) * 2001-10-24 2003-05-01 Raab S Bone connective prosthesis and method of forming same
US7138442B2 (en) * 2002-08-30 2006-11-21 Biomet, Inc. Reduced exothermic bone replacement cement
JP2004236729A (ja) * 2003-02-04 2004-08-26 Kobayashi Pharmaceut Co Ltd 骨セメント組成物
EP1614403B2 (en) 2003-03-14 2014-06-18 Depuy Spine, Inc. Hydraulic device for the injection of bone cement in percutaneous vertebroplasty
US8066713B2 (en) 2003-03-31 2011-11-29 Depuy Spine, Inc. Remotely-activated vertebroplasty injection device
US8415407B2 (en) 2004-03-21 2013-04-09 Depuy Spine, Inc. Methods, materials, and apparatus for treating bone and other tissue
US20070032567A1 (en) * 2003-06-17 2007-02-08 Disc-O-Tech Medical Bone Cement And Methods Of Use Thereof
WO2005030034A2 (en) 2003-09-26 2005-04-07 Depuy Spine, Inc. Device for delivering viscous material
US20060064101A1 (en) * 2004-02-12 2006-03-23 Arthrocare Corporation Bone access system
CA2575699C (en) 2004-07-30 2014-07-08 Disc-O-Tech Medical Technologies Ltd. Methods, materials and apparatus for treating bone and other tissue
EP2319440B1 (en) 2005-02-22 2015-12-16 Depuy Spine Inc. Materials for treating bone
US20070021526A1 (en) * 2005-07-22 2007-01-25 Howmedica Osteonics Corp. Setting time indicator for acrylic bone cement
AU2013204295B2 (en) * 2005-07-31 2015-02-19 Depuy Spine, Inc. Bone cement and methods of use thereof
US9381024B2 (en) 2005-07-31 2016-07-05 DePuy Synthes Products, Inc. Marked tools
AU2012258391B2 (en) * 2005-07-31 2014-04-24 Depuy Spine, Inc. Bone cement and methods of use thereof
US9918767B2 (en) 2005-08-01 2018-03-20 DePuy Synthes Products, Inc. Temperature control system
EP1922052B1 (en) * 2005-08-08 2010-11-03 Angstrom Medica, Inc. Cement products and methods of making and using the same
US8360629B2 (en) 2005-11-22 2013-01-29 Depuy Spine, Inc. Mixing apparatus having central and planetary mixing elements
US7754005B2 (en) * 2006-05-02 2010-07-13 Kyphon Sarl Bone cement compositions comprising an indicator agent and related methods thereof
WO2008032322A2 (en) * 2006-09-14 2008-03-20 Depuy Spine, Inc. Bone cement and methods of use thereof
AU2011226788B2 (en) * 2006-09-14 2013-07-25 Depuy Spine, Inc. Bone Cement and Methods of Use Thereof
EP3095511A1 (en) 2006-10-19 2016-11-23 Depuy Spine Inc. Sealed container
US20100233225A1 (en) * 2007-02-09 2010-09-16 Bingyun Li Method of surface coating devices to incorporate bioactive molecules
EP2192886B1 (en) 2007-08-28 2017-12-20 Pioneer Surgical Technology, Inc. Cement products and methods of making and using the same
US9445854B2 (en) 2008-02-01 2016-09-20 Dfine, Inc. Bone treatment systems and methods
DE102008013620A1 (de) * 2008-02-12 2009-08-13 Charité - Universitätsmedizin Berlin Knochenzementmischung zur Herstellung eines MRT-signalgebenden Knochenzements
ES2483996T3 (es) 2008-02-28 2014-08-08 Dfine, Inc. Sistemas y métodos de tratamiento de los huesos
KR20160065135A (ko) * 2013-09-30 2016-06-08 루사이트 인터내셔널 스페셜리티 폴리머즈 앤드 레진스 리미티드 경화성 다중부분 아크릴 조성물
ITUB20150555A1 (it) 2015-02-12 2016-08-12 Tecres Spa Miscela ternaria per cemento osseo e metodo per la sua realizzazione

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282140A (en) * 1978-02-22 1981-08-04 Societe D'exploitation Des Procedes Coatex Acrylic cement applicable in bone surgery and in stomatology

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3715331A (en) * 1970-05-01 1973-02-06 Coe Labor Monomer soluble x-ray opaque methacrylate particles
DE2022117C3 (de) * 1970-05-06 1980-12-11 Scherico Ltd., Luzern (Schweiz) Pulverförmige Ausgangsmischung für die unter Methacrylsäuremethylester-Zusatz erfolgende Herstellung von Knochenzement
CH611150A5 (ja) * 1975-04-18 1979-05-31 Sulzer Ag
DE2552070C3 (de) * 1975-11-20 1981-06-19 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung einer für chirurgische Zwecke verwendbaren Masse
DE2842839C3 (de) * 1978-10-02 1986-11-13 NATEC Institut für naturwissenschaftlich-technische Dienste GmbH, 2000 Hamburg Selbsthärtende Masse auf der Basis von Polymethylmethacrylat und ihre Verwendung
DE2947875A1 (de) * 1979-11-28 1981-06-04 Hans Dr. 5609 Hückeswagen Reimer Knochenzement zur verankerung von endoprothesen
US4341691A (en) * 1980-02-20 1982-07-27 Zimmer, Inc. Low viscosity bone cement
FR2516796B1 (fr) * 1981-11-20 1986-06-06 Altulor Sa Compositions pour ciment chirurgical a base d'au moins un monomere acrylique et d'au moins un polymere acrylique
DE3245956A1 (de) * 1982-12-11 1984-06-14 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Chirurgisches material
US4500658A (en) * 1983-06-06 1985-02-19 Austenal International, Inc. Radiopaque acrylic resin
US4554686A (en) * 1984-02-29 1985-11-26 Technical Research Associates, Inc. Polymethylmethacrylate bone cements and methods for preparing such bone cements
AU562042B2 (en) * 1984-03-24 1987-05-28 Meishintoryo Co. Ltd. Surgical cement
GB8524152D0 (en) * 1985-10-01 1985-11-06 Cole Polymers Ltd Bone cement

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282140A (en) * 1978-02-22 1981-08-04 Societe D'exploitation Des Procedes Coatex Acrylic cement applicable in bone surgery and in stomatology

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003160372A (ja) * 1992-07-28 2003-06-03 Bristol Myers Squibb Co 骨セメント組成物及びその製法

Also Published As

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