JPS6247580B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6247580B2
JPS6247580B2 JP54147854A JP14785479A JPS6247580B2 JP S6247580 B2 JPS6247580 B2 JP S6247580B2 JP 54147854 A JP54147854 A JP 54147854A JP 14785479 A JP14785479 A JP 14785479A JP S6247580 B2 JPS6247580 B2 JP S6247580B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
supported catalyst
ethylbenzole
water
oxides
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54147854A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5567338A (en
Inventor
Erupenbatsuha Haintsu
Geeruman Kurausu
Yoesuto Heruberuto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5567338A publication Critical patent/JPS5567338A/ja
Publication of JPS6247580B2 publication Critical patent/JPS6247580B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B01J27/19—Molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/882—Molybdenum and cobalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ガス相中での分子状酸素によるエチ
ルベンゾールの酸化脱水素によつてスチロールを
製造するための担持触媒及びその製造法に関す
る。
前記反応に対する担持触媒は、すでに公知であ
る。それで、英国特許第1148108号明細書には、
担体材料上で酸化クロムとアルカリ金属酸化物と
からなる流動層触媒の使用下に、350℃〜600℃で
水蒸気の存在下で空気によるエチルベンゾールの
酸化脱水素が記載されている。米国特許第
3917732号明細書によれば、酸化脱水素は、触媒
としてのマグネシウム・ニツケルのピロ燐酸塩及
び不活性稀釈剤としてのヘリウム、窒素又は水蒸
気の存在下で実施される。米国特許第3923916号
明細書には、触媒としてのピロ燐酸ニツケル及び
不活性稀釈剤としてのヘリウムの存在下での酸化
脱水素が記載されている。米国特許第3935126号
明細書は、触媒としてのアルカリ土類金属−ニツ
ケルの燐酸塩及び不活性稀釈剤としての窒素又は
ヘリウムの存在下での前記酸化脱水素に関する。
米国特許第3957897号明細書には、アルカリ土類
金属ピロ燐酸塩触媒及び不活性稀釈剤としてヘリ
ウムを用いる同じ反応が記載されている。
公知の触媒系の大部分は、スチロールの大工業
的製造にはあまり適当でなく、ヘリウム又は窒素
のような不活性稀釈剤の使用を必要とし、該稀釈
剤は、エネルギーに費用のかかる循環誘導を伴な
うか、あるいは強い冷却ないしは洗浄のために不
活性ガスから形成したスチロールを得るのが極め
て困難である。しかし、なかんずくこの公知触媒
は、必要な高い選択性において、毎時触媒１当
りスチロール最高135ｇの不十分な生産度しか可
能でなく、その上該生産度は最小の装置ユニツト
でのみガス流のガスクロマトグラフイー分析によ
り測定しうるにすぎず、英国特許第1148108号明
細書の記載によるスチロールの工業的製造におい
ては単に毎時触媒１当りスチロール75ｇの生産
度が達成できるにすぎない。
本発明の課題は、工業的に実施可能であると同
時に経済的な、ガス相中でのエチルベンゾールの
スチロールへの酸化脱水素が可能である適当な酸
化物担持触媒の製造によつてこの欠点を回避する
ことである。
ところで、本発明は、多孔質担体材料上に、コ
バルト及び燐の酸化物ならびにモリブデン及びカ
リウムの酸化物少なくとも１つを原子比
Co1P1〜2Mo0〜0.05K0〜0.5で担持してなる担持触
媒に関する。
更に、本発明の担持触媒は、有利にかつ選択的
に、 (a) 担体材料が0.1〜500m2／ｇ、特に２〜200
m2／ｇのBET表面積を有し、 (b) 担体材料は、流動層中での使用のために0.01
〜６mm、特に0.01〜0.2mmの粒径を有するか、
あるいは固定層中での使用のために３〜６mmの
粒径を有し、 (c) 担体材料はコバルト及び燐の酸化物ならびに
モリブデン及び／又はカリウムの酸化物２〜30
重量％を含有し、 (d) 多孔質担体材料として珪酸又は酸化アルミニ
ウムを含有することを特徴とする。
本発明は、同様に該担持触媒の製造法に関し、
この方法は、 (a) 多孔質の乾燥担体材料を予め確められた飽和
値の40〜80％が達成されるまで水で含浸し； (b) 予備含浸した担体材料を、コバルト及び燐の
水溶性化合物ならびにモリブデン及び／又はカ
リウムの水溶性化合物の水溶液の最高完全な飽
和に十分な量で少なくとも１回含浸するか又は
順次に、(c)項による中間時の乾燥時間を置い
て、前記元素のそれぞれ１つの水溶性化合物の
水溶液の、最高完全な飽和に十分な量で含浸
し、 (c) 該担体材料をそれぞれ含浸後に350〜500〓で
２〜20時間乾燥し、 (d) 引続き550〜1000〓、特に600〜900〓で0.5〜
４時間空気流中で焼結することを特徴とする。
この場合、予備含浸した担体材料は、特に
290〜375〓の温度で含浸する。
本発明は、ガス相中での分子状酸素によるエチ
ルベンゾールの酸化脱水素によるスチロールの製
造反応を、高い選択性と同時に高い生産度で可能
にする。これによつて、次の概念が定義される： 変換率（％）＝毎時使用されたエチルベンゾールのモル量−毎時 反応生成物から回収されたエチルベンゾールのモル量／毎時使用されたエチルべンゾールのモル量・100 収率（％）＝毎時得られたスチロールのモル量／毎時使用されたエチルベンゾールのモル量・100 選択率（％）＝収率／変換率・100 生産性＝得られたスチロールｇ数／触媒・時間 本発明による触媒の製造においては、水溶性化
合物として有利に水溶性金属塩及び燐酸が使用さ
れる。しかしコバルト及びカリウムは、有利に硝
酸塩として使用されるが、塩化物、炭酸塩及び有
機酸塩（蟻酸塩、酢酸塩、クエン酸塩）としても
使用される。モリブデンは、モリブデン酸アンモ
ニウム、特にへプタモリブデン酸アンモニウムの
形で使用するか、又はモリブデン酸カリウムとし
てのカリウムと一緒に溶解する。燐及びカリウム
は、燐酸カリウムの形で一緒に使用することもで
きる。
本発明による触媒の製造においては、特に球状
のSiO2担体材料又はAl2O3担体材料の水での含浸
は、該材料の吸収能力の40〜80％が達成されるま
で行い、引続き一緒にか又は単独に次第に塗布さ
れる溶解した活性化合物が主として該担体材料の
表面で濃厚になるようにする。
エチルベンゾールのスチロールへの酸化脱水素
は、本発明の担持触媒の存在下に次のように実施
することができる： エチルベンゾール及び酸素を、１対0.1〜１の
モル比でエチルベンゾール１モル当り水蒸気１〜
５モル及びN2又はCO2のような不活性ガス０〜４
モルの存在下に550〜1000〓の温度でかつ１〜５
バールの圧力で本発明の担持触媒に通すか又は該
触媒上へ導く。この場合には、固定層、流動層又
は渦動層で作業することができる。
図面には本発明方法を実施するための可能な系
統図が図示され、これを次に詳説する： エチルベンゾール、純粋な酸素又は空気、水蒸
気及び場合により窒素又は二酸化炭素を、導管１
及び熱交換器２を介してジヤケツト付反応器３に
供給する。この熱交換器２中で出発混合物を400
〜500〓に予熱する。所望される反応温度550〜
1000〓、特に600〜900〓はジヤケツト間隙中に存
在する電熱式砂浴又は塩浴によつて調節する。反
応圧力は自動制御弁４によつて１〜５バール、特
に１〜３バールに保持する。ガス状出発混合物に
よる触媒の負荷は、100〜3000h-1、特に500〜
1500h-1の空間速度で行なわれる（空間速度＝出
発混合物量Ｎを反応器中の触媒量・時間で割
つた値）。これから、触媒における出発混合物の
滞留時間0.1〜30秒、特に0.5〜６秒が得られる。
該反応ガスは、反応器３から出て導管５及び凝縮
器６を通り、分離器７中で凝縮液と廃ガスとに分
離される。凝縮した反応生成物は導管８によつて
取出し、重量を測定し、ガスクロマトグラフイー
で分析する。廃ガスは、導管９を通つて該系から
出る。廃ガス量はガス量計１０によつて検出し、
その組成をガスクロマトグラフイーで測定する。
本発明方法を次の実施例につき詳説する。
例 １ 回転蒸発器中でSiO2−球（直径：５mm；BET
表面積40m2／ｇ）580ｇを水500ｇ（飽和値の71％
に相当）で予備含浸し、引続き水200ｇ、Co
（No3）2・6H2O55.1ｇ、H3PO4（85％）32.86ｇ及
びKNO32.87ｇからなる溶液で370〓の温度で連続
的に被覆する。400〓で16時間乾燥した後、空気
流中で823〓で１時間焼結する。該触媒は、触媒
活性元素6.2重量％をその酸化物の形で、組成
Co1P1.5K0.15O5.325で含有する。
例 ２ 例１により、SiO2−球（直径：５mm；BET表
面積：45m2／ｇ）を水400ｇ（飽和値の45％に相
当）で予備含浸し、水490ｇ、Co（No3）2・
6H2O200.9ｇ、（85％の）H3PO4119.4ｇ及び
（NH4）6Mo7O24・4H2O12.1ｇの溶液で被覆する。
乾燥（16時間／400〓）及び焼結（１時間／823
〓）した後、組成Co1P1.5Mo0.01O5.28の触媒活性
物質18量％を有する触媒が得られる。
例 ３ プラスチツク袋中で、粒径0.01〜0.2mm及び
BET表面積180m2／ｇを有するSiO2400ｇを水200
ｇ（飽和値の50％に相当）で予備含浸する。引続
き、３回分の塗布量の、水600ｇ、Co（NO3）2・
6H2O65.4ｇ、（85％の）H3PO438.8ｇ、KNO33.42
ｇ及び（NH4）6Mo7O24・4H2O0.39ｇの溶液を、
温度295〓で担体材料と一緒に混練する。それぞ
れの塗布後、触媒物質を400〓で２時間にわたつ
て乾燥する。最後に、空気流中で焼結する（１時
間／823〓）。該触媒は、組成
Co1P1.5Mo0.01K0.15O5.355の触媒活性物質10重量％
を含有する。
例 ４ 例３により、粒径0.01〜0.2mm及びBET表面積
20m2／ｇを有するAl2O3630ｇを水250ｇ（飽和値
の56％に相当）で予備含浸し、引続き水200ｇ、
Co（No3）2・6H2O164.8ｇ、（85％の）H3PO497.8
ｇ及びKNO38.54ｇの溶液で被覆する。例３に相
応して乾燥し、焼結する。該触媒は、組成
Co1P1.5K0.15O5.325の触媒活性物質15.3重量％を含
有する。
例 ５ 例１により製造した触媒Co1P1.5K0.15O5.325512
ｇ（１）に、固定層反応器（内容1.2、充填
高さ121cm）中で、エチルベンゾール13容量％、
空気31容量％及び水蒸気56容量％の混合物毎時
1440Nを供給する。反応器圧力2.5バール、反
応温度819〓及び滞留時間2.1秒において、エチル
ベンゾールの37％が変換される。スチロールの収
率は30.8％であり、その選択率は83.3％である。
生産度は、毎時触媒１当りスチロール270ｇに
達する。
例 ６ 例２による触媒Co1P1.5Mo0.01O5.28595ｇ（１
）に、固定層中で、エチルベンゾール12.6容量
％、空気31.6容量％及び水蒸気55.8容量％の混合
物毎時1004Nを供給する。反応器圧力1.1バー
ル、反応温度784〓及び滞留時間1.3秒において、
エチルベンゾールの39.3％が変換される。収率
33.7％の場合、スチロールの選択率85.7％が得ら
れる。該生産性は、触媒量１当りスチロール毎
時199ｇである。
例 ７ 例３による触媒Co1P1.5Mo0.01K0.15O5.355382ｇ
（0.9）に、渦動層反応器（反応量２、充填高
さ50cm）中で、エチルベンゾール13.2容量％、空
気31.2容量％及び水蒸気55.6容量％の混合物毎時
853N（空間速度948h-1）を供給する。反応器圧
力1.1バール、反応温度848〓及び滞留時間1.3秒
において、エチルベンゾールの40.3％が変換され
る。収率35.5％の場合、スチロールの選択率88.2
％が得られる。生産度は、毎時触媒量１当りス
チロール205ｇである。
例 ８ 例４による触媒Co1P1.5K0.15O5.325640ｇ（0.8
）に、渦動層反応器中で、エチルベンゾール
12.6容量％、空気30容量％及び水蒸気57.4容量％
の混合物毎時1040N（空間速度1300h-1）を供給
する。反応器圧力1.1バール、反応温度764〓及び
滞留時間1.2秒において、エチルベンゾールの
32.4％が変換される。スチロールの収率：28％；
選択率：86.3％；生産度：毎時触媒量１当りス
チロール213ｇ。
【図面の簡単な説明】
図面は、本発明の方法を実施する装置の系統図
である。 １，５，８，９……導管、２……熱交換器、３
……ジヤケツト付反応器、４……自動制御弁、６
……凝縮器、７……分離器、１０……ガス量計。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ガス相中での分子状酸素によるエチルベンゾ
    ールの酸化脱水素によつてスチロールを製造する
    ための担持触媒において、多孔質担体材料上に、
    コバルト酸化物及び燐酸化合物、ならびにモリブ
    デン及びカリウムの酸化物少なくとも１つを原子
    比Co1P1〜2Mo0〜0.05K0〜0.5で担持せしめてなる
    担持触媒。 ２ 担体材料が0.1〜500m2／ｇのBET表面積を有
    する、特許請求の範囲第１項記載の担持触媒。 ３ 担体材料が流動層中での使用のために0.01〜
    ６mmの粒径を有するか、あるいは固定層中での使
    用のために３〜６mmの粒径を有する、特許請求の
    範囲第１項又は第２項記載の担持触媒。 ４ コバウト及び燐の酸化物ならびにモリブデン
    及び／又はカリウムの酸化物２〜30重量％を含有
    する、特許請求の範囲第１項から第３項までのい
    ずれか１項記載の担持触媒。 ５ 多孔質担体材料として珪酸又は酸化アルミニ
    ウムを含有する、特許請求の範囲第１項から第４
    項までのいずれか１項記載の担持触媒。 ６ ガス相中での分子状酸素によるエチルベンゾ
    ールの酸化脱水素によつてスチロールを製造する
    ための担持触媒の製造法において、 (a) 多孔質の乾燥担体材料を予め確かめられた飽
    和値の40〜80％に達するまで水で含浸し、 (b) 予備含浸した担体材料を、コバルト及び燐の
    水溶性化合物ならびにモリブデン及び／又はカ
    リウムの水溶性化合物の水溶液の、最高完全な
    飽和に十分な量で少なくとも１回含浸するか又
    は順次に中間時に(c)項による乾燥を置いて前記
    元素のそれぞれ１つずつの水溶性化合物の水溶
    液の、最高完全な飽和に十分な量で含浸し、 (c) 該担体材料をそれぞれ含浸後に350〜500〓で
    ２〜20時間乾燥し、 (d) 引続き550〜1000〓で0.5〜４時間空気流中で
    焼結することを特徴とする、担持触媒の製造
    法。 ７ 予備含浸した担体材料を(b)項により290〜375
    〓の温度で含浸する、特許請求の範囲第６項記載
    の方法。
JP14785479A 1978-11-16 1979-11-16 Carrying catalyst and its preparation Granted JPS5567338A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782849715 DE2849715A1 (de) 1978-11-16 1978-11-16 Traegerkatalysator und verfahren zu seiner herstellung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5567338A JPS5567338A (en) 1980-05-21
JPS6247580B2 true JPS6247580B2 (ja) 1987-10-08

Family

ID=6054827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14785479A Granted JPS5567338A (en) 1978-11-16 1979-11-16 Carrying catalyst and its preparation

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4260520A (ja)
EP (1) EP0011225B1 (ja)
JP (1) JPS5567338A (ja)
CA (1) CA1128919A (ja)
DE (2) DE2849715A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0275585A (ja) * 1988-09-08 1990-03-15 Mitsubishi Electric Corp エレベータの足場なし据付装置

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4396537A (en) * 1981-05-01 1983-08-02 Phillips Petroleum Company Promoted cobalt catalyst
US4425221A (en) 1981-07-27 1984-01-10 Union Oil Company Of California Hydrocarbon desulfurization process with a catalyst of Co-Mo-P
US4392985A (en) * 1981-07-27 1983-07-12 Union Oil Company Of California Hydrocarbon conversion catalyst and method of preparation
US4627910A (en) * 1981-07-27 1986-12-09 Union Oil Company Of California Hydrocarbon conversion process
DE3145091A1 (de) * 1981-11-13 1983-05-19 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure
US4410448A (en) * 1981-12-28 1983-10-18 The Standard Oil Company Method for controlling the change in the crush strength of a catalyst particle during finishing calcination
CN1050535C (zh) * 1995-11-15 2000-03-22 中国石油化工总公司 用于生产不饱和芳烃的脱氢催化剂
US8237000B2 (en) * 2008-06-19 2012-08-07 Lummus Technology, Inc. Combined carbon dioxide and oxygen process for ethylbenzene dehydrogenation to styrene

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3755196A (en) * 1971-04-01 1973-08-28 Union Oil Co Hydrotreating catalyst
US4039476A (en) * 1973-07-23 1977-08-02 Phillips Petroleum Company Oxidative dehydrogenation catalysts
US3917736A (en) * 1974-06-21 1975-11-04 Goodyear Tire & Rubber Oxidative dehydrogenation of 2,3-dimethyl-butenes to 2,3-dimethylbutadiene
JPS5413876B2 (ja) * 1974-10-23 1979-06-02
US4040978A (en) * 1975-11-28 1977-08-09 Monsanto Company Production of (amm)oxidation catalyst
US4122039A (en) * 1976-08-05 1978-10-24 Gulf Research & Development Company Process for preparing catalyst
DE2641413A1 (de) * 1976-09-15 1978-03-23 Ugine Kuhlmann Verfahren zur herstellung von acrylnitril
CA1117120A (en) * 1977-05-02 1982-01-26 Joseph P. Bartek Oxydehydrogenation process for alkylaromatics and catalyst therefor

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0275585A (ja) * 1988-09-08 1990-03-15 Mitsubishi Electric Corp エレベータの足場なし据付装置

Also Published As

Publication number Publication date
CA1128919A (en) 1982-08-03
EP0011225B1 (de) 1982-05-12
EP0011225A1 (de) 1980-05-28
JPS5567338A (en) 1980-05-21
DE2849715A1 (de) 1980-05-29
US4260520A (en) 1981-04-07
DE2962839D1 (en) 1982-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8378136B2 (en) Process for manufacturing acrolein from glycerol
US4065507A (en) Preparation of methacrylic derivatives from tertiary butyl-containing compounds
US3954856A (en) Method for vapor-phase catalytic oxidation of tert.-butyl alcohol
JPS5811416B2 (ja) メタクリル酸の製造法
JPH02257A (ja) ニトリルの製造法
US4165299A (en) Preparation of a single phase vanadium (IV) bis (metaphosphate) oxidation catalyst with an improved surface area
US4181629A (en) Catalyst for the oxidation of methanol to formaldehyde and a method of preparing the catalyst
JPS5946934B2 (ja) メタクリル酸の製法
JPS6247580B2 (ja)
US4171316A (en) Preparation of maleic anhydride using a crystalline vanadium(IV)bis(metaphosphate) catalyst
JPS5924140B2 (ja) メタクリル酸の製造法及び触媒
JPH03106839A (ja) イソブタンの接触酸化によるメタクリル酸および／またはメタクロレインの製造方法
US3240806A (en) Process for producing a mixture of unsaturated aliphatic acids and aldehydes
US4455388A (en) Catalyst and process for producing diolefins
US3957897A (en) Method of oxydehydrogenation of alkyl aromatic compounds
US4454245A (en) Catalyst and process for producing conjugated dienes
US4541964A (en) Production of methacrylonitrile
JPS6231610B2 (ja)
US4148822A (en) Process for the manufacture of methacrylic or acrylic acid
US4323520A (en) Preparation of methacrylic derivatives from tertiary-butyl-containing compounds
US3313840A (en) Process for the production of the dinitriles of fumaric acid and maleic acid
JPS5838424B2 (ja) オレフイン アンモニア オヨビ サンソカラフホウワニトリルオ セイゾウスルセツシヨクホウ
JPH0678251B2 (ja) メタクリル酸および／またはメタクロレインの製造方法
US2716119A (en) Process of making 2-methyl-5-vinyl pyridine
US4567314A (en) Process for producing diolefins