JPS6245234B2 - - Google Patents
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- JPS6245234B2 JPS6245234B2 JP59002730A JP273084A JPS6245234B2 JP S6245234 B2 JPS6245234 B2 JP S6245234B2 JP 59002730 A JP59002730 A JP 59002730A JP 273084 A JP273084 A JP 273084A JP S6245234 B2 JPS6245234 B2 JP S6245234B2
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- heptafluoropropoxy
- perfluoroethylcarbonyloxy
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- propyltrichlorosilane
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Description
本発明は新規化合物である〔α−（ｎ−ヘプタ
フルオロプロポキシ）パーフルオロエチルカルボ
ニルオキシ〕プロピルトリクロロシラン（以下
HPPPTCSと略記する場合もある）及び該
HPPPTCSの製法を提供するものである。 本発明者は種々のポリシルセスキオキサンの合
成及びその生理活性、薬理活性に関する研究を続
けて来た。その結果、生理活性にすぐれたポリシ
ルセスキオキサンの原料となる新規な化合物を合
成し、ここに提供するに至つた。 即ち本発明は、式、 で示される〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロ
ピルトリクロロシランである。また本発明は、
式、
フルオロプロポキシ）パーフルオロエチルカルボ
ニルオキシ〕プロピルトリクロロシラン（以下
HPPPTCSと略記する場合もある）及び該
HPPPTCSの製法を提供するものである。 本発明者は種々のポリシルセスキオキサンの合
成及びその生理活性、薬理活性に関する研究を続
けて来た。その結果、生理活性にすぐれたポリシ
ルセスキオキサンの原料となる新規な化合物を合
成し、ここに提供するに至つた。 即ち本発明は、式、 で示される〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロ
ピルトリクロロシランである。また本発明は、
式、
【式】で示
される（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パーフ
ルオロプロピオン酸アリルとトリクロロシランと
を反応させる上記新規化合物の製造方法をも提供
する。 〔α−〔ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パー
フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルトリ
クロロシランは、それ自体新規な化合物であり、
(1)式で示される。 (1)式で示されるトリクロロシラン化合物は高沸
点の無色透明液体であり、水分を含む空気中に放
置すれば直ちに塩化水素を放出して自動的に加水
分解を始めやすい性質を有する。該シラン化合物
は化学分析ならびに機器分析によつて、その構造
を同定することが出来る。即ち該シラン化合物に
ついて元素分析を行なうことによつてC.H.F.Cl.
Si元素の重量％を求め、さらに認知された各元素
の重量％の和を100から減じることにより酸素元
素の重量％を決定し、該試料の組成式が
C9H6O3Cl3F11Siと決定することが出来る。又、
該試料につき赤外吸収スペクトルを測定し、3000
cm-1に吸収を示すことからCH結合の存在、1795
cm-1に吸収を示すことからエステル基の存在、
1380〜930cm-1に強く幅広い吸収を示すことから
CF結合の存在を知ることが出来る。又、質量ス
ペクトルを測定することによつて
CH2CH2CH2SiCl3基ならびにCF3基の存在を知る
ことが出来る。さらに 13C−核磁気共鳴スペクト
ルを測定することによつて、該化合物中の炭素原
子の個数、炭素鎖の配列様式、炭素原子の結合様
式を知ることが出来る。即ち、測定したスペクト
ルには化学シフト値（δ、ppm）159.0、118.7、
117.7、116.5、107.2、101.2、69.0、22.0、20.6に
合計９個のピークが現われ、それぞれ以下の様に
帰属できる。 また 19F−核磁気共鳴スペクトルを測定するこ
とにより、後述する実施例に示した如く、CF結
合様式を詳細に決定することが出来る。 前記(1)式で示されるHPPPTCSの製造方法は特
に限定されるものではないが、代表的な方法を説
明すると次の通りである。 例えば、α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロプロピオン酸アリル、即ち、
ルオロプロピオン酸アリルとトリクロロシランと
を反応させる上記新規化合物の製造方法をも提供
する。 〔α−〔ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パー
フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルトリ
クロロシランは、それ自体新規な化合物であり、
(1)式で示される。 (1)式で示されるトリクロロシラン化合物は高沸
点の無色透明液体であり、水分を含む空気中に放
置すれば直ちに塩化水素を放出して自動的に加水
分解を始めやすい性質を有する。該シラン化合物
は化学分析ならびに機器分析によつて、その構造
を同定することが出来る。即ち該シラン化合物に
ついて元素分析を行なうことによつてC.H.F.Cl.
Si元素の重量％を求め、さらに認知された各元素
の重量％の和を100から減じることにより酸素元
素の重量％を決定し、該試料の組成式が
C9H6O3Cl3F11Siと決定することが出来る。又、
該試料につき赤外吸収スペクトルを測定し、3000
cm-1に吸収を示すことからCH結合の存在、1795
cm-1に吸収を示すことからエステル基の存在、
1380〜930cm-1に強く幅広い吸収を示すことから
CF結合の存在を知ることが出来る。又、質量ス
ペクトルを測定することによつて
CH2CH2CH2SiCl3基ならびにCF3基の存在を知る
ことが出来る。さらに 13C−核磁気共鳴スペクト
ルを測定することによつて、該化合物中の炭素原
子の個数、炭素鎖の配列様式、炭素原子の結合様
式を知ることが出来る。即ち、測定したスペクト
ルには化学シフト値（δ、ppm）159.0、118.7、
117.7、116.5、107.2、101.2、69.0、22.0、20.6に
合計９個のピークが現われ、それぞれ以下の様に
帰属できる。 また 19F−核磁気共鳴スペクトルを測定するこ
とにより、後述する実施例に示した如く、CF結
合様式を詳細に決定することが出来る。 前記(1)式で示されるHPPPTCSの製造方法は特
に限定されるものではないが、代表的な方法を説
明すると次の通りである。 例えば、α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロプロピオン酸アリル、即ち、
【式】と、トリ
クロロシラン即ち、HSiCl3とを触媒例えば塩化
白金酸触媒の存在下に付加反応をさせる、いわゆ
るヒドロシリル化法によつてHPPPTCSが得られ
る。該反応は公知のヒドロシリル化法を利用すれ
ばよく、一般には不活性有機溶媒下に加熱還流す
る方法が好適である。 本発明の〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロ
ピルトリクロロシランは容易に加水分解をうけ、 で示される〔（ヘプタフルオロプロポキシ）パー
フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルポリ
シルセスキオキサンになる。該加水分解は通常温
和な条件で行なうことが出来るので、一般に前記
のシラン化合物中の珪素原子に直結した有機基、
即ち
白金酸触媒の存在下に付加反応をさせる、いわゆ
るヒドロシリル化法によつてHPPPTCSが得られ
る。該反応は公知のヒドロシリル化法を利用すれ
ばよく、一般には不活性有機溶媒下に加熱還流す
る方法が好適である。 本発明の〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロ
ピルトリクロロシランは容易に加水分解をうけ、 で示される〔（ヘプタフルオロプロポキシ）パー
フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルポリ
シルセスキオキサンになる。該加水分解は通常温
和な条件で行なうことが出来るので、一般に前記
のシラン化合物中の珪素原子に直結した有機基、
即ち
【式】基は加水分
解を行なつた後にも不変のまま上記シルセスキオ
キサンに残存する。従つて上記シルセスキオキサ
ンの化学構造は前記本発明のシラン化合物の化学
構造によく対応するものであり、本発明のシラン
化合物の構造を確認、同定しておけば前記シルセ
スキオキサンの化学構造を同定するのは極めて容
易である。しかしながら、該シルセスキオキサン
の化学構造の決定は化学分析ならびに機器分析に
よつて正確に同定することが出来るので一般には
これらの分析が利用される。 上記、本発明のシラン化合物を加水分解して得
られた、シルセスキオキサンは他の公知のポリシ
ルセスキオキサンに比べて著しく生理活性に優れ
ており、特に制癌剤として優れた効果を発揮す
る。しかも著しく毒性も低く、ほとんど無毒であ
るので注目に値するものである。従つて、本発明
のHPPPTCSは上記制癌剤の原料として非常に効
果的なものである。 以下本発明を更に具体的に説明するため実施
例、応用例等を挙げて説明するが、本発明は以下
の実施例に限定されるものではない。 参考例 １ α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パーフ
ルオロプロピオン酸フルオリド（170.0ｇ、
0.51mole）をテフロン容器に入れ、氷冷下にアリ
ルアルコール（43.4ｇ）を滴下した。反応終了
後、水を加えて分離した下層の油状物を分離し、
硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧蒸留することに
より、沸点71〜73℃／90mmHgの無色透明液体
（133.0ｇ）を得た。赤外吸収スペクトルにおいて
1795cm-1にエステル基に基づく吸収、1400〜900
cm-1に強いCF結合に基づく吸収を示した。その
元素分析値はC29.88％、H1.46％、F58.76％であ
つてC9H5O3F11（370.13）なる組成式に対する計
算値であるC29.20％、H1.36％、F56.47％によく
一致した。上記の結果から、単離生成物がα−
〔ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パーフルオロ
プロピオン酸アリルであることが明らかとなつ
た。収率は用いたα−（ｎ−ヘプタフルオロプロ
ポキシ）パーフルオロプロピオン酸フルオリドに
対し70.2％（0.36mole）であつた。 実施例 １ ３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パ
ーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピル
トリクロロシランの製造； 参考例１で得たα−（ｎ−ヘプタフルオロプロ
ポキシ）パーフルオロプロピオン酸アリル（25.0
ｇ、67.5ｍmole）、塩化白金酸６水和物（56mg）、
トリクロロシラン（28.1ｇ、207.4ｍmole）、無水
ヘキサン（70ml）の混合物を磁気撹拌下に８時間
加熱還流した。反応混合物から低沸点成分を蒸留
することにより沸点91〜94℃／９mmHgの無色透
明液体（19.7ｇ）を得た。赤外吸収スペクトルを
測定したところ、3000cm-1にCH結合に基づく吸
収、1795cm-1にエステル基に基づく吸収、1380〜
930cm-1に強く幅広いCF結合に基づく吸収を示し
た。その元素分析値はC21.65％、H1.00％、
Cl21.26％、F45.54％であつて組成式
C9H6O3Cl3F11Si（505.60）に対する計算値である
C21.38％、H1.20％、Cl21.04％、F41.34％によく
一致した。また、質量スペクトルを測定したとこ
ろ、ｍ／e178、176、174に CH2CH2CH2SiCl3
に対する強いピーク、ｍ／e169に C3F7に対応
するピーク、ｍ／e137、135、133に SiCl3に対
応するピーク、ｍ／e69に CF3に対応するピー
クを示した。さらに 13C−核磁気共鳴スペクトル
および 19F−核磁気共鳴スペクトルを測定したと
ころ、その解析結果は次の通りであつた。 (a) 13C−核磁気共鳴スペクトル（δ、ppm：
テトラメチルシラン基準；該化合物に含まれる
フツ素原子の全領域を一度に照射することによ
り、完全安カツプル条件下で測定） (b) 19F−核磁気共鳴スペクトル（δ、ppm：
フルオロトリクロロメタン基準） 上記の結果から、単離生成物が３−〔α−（ｎ−
ヘプタフルオロプロポキシ）パーフルオロエチル
カルボニルオキシ〕プロピルトリクロロシランで
あることが明らかとなつた。収率は用いたα−
（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パーフルオロ
プロピオン酸アリルに対し57.8％（39.02ｍ
mole）であつた。 応用例 １ 実施例１で得た３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロ
プロポキシ）パーフルオロエチルカルボニルオキ
シ〕プロピルトリクロロシラン（17.55ｇ）をベ
ンゼン（50ml）に溶かし、氷冷下に水（700ml）
に滴下する。一夜放置後生成した油状物を１・
１・２−トリクロロ−１・２・２−トリフルオロ
エタンで抽出することにより、半透明白色シロツ
プ状物（11.49ｇ）を得た。このシロツプ状物に
ついて赤外吸収スペクトルを測定したところ、
2970と2900cm-1にCH結合に基づく吸収、1790cm
-1にエステル基のカルボニル結合に基づく吸収、
1380〜970cm-1に強いCF結合およびSiO結合に基
づく吸収を示した。その元素分析値はH1.52％、
C25.45％、F49.80％であつてC9H6O4.5F11Siなる
組成物に対する計算値H1.43％、C25.54％、
F49.38％によく一致した。さらに該化合物につ
きテトラメチルシラン基準で70℃において 13C−
核磁気共鳴スペクトルを測定した結果は次の通り
であつた（化学シフト値δ、ppm）。なお、該ス
ペクトルも該化合物に含まれるフツ素原子の全領
域を一度に照射することにより、完全デカツプル
条件下で測定した。 以上の結果から、得られたシロツプ状化合物が
３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パー
フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルポリ
シルセスキオキサンであることが明らかとなつ
た。収率は78.2％であつた。 次いで得られた３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロ
プロポキシ）パーフルオロエチルカルボニルオキ
シ〕プロピルポリシルセスキオキサンを界面活性
剤ツイーン80を含む２種類の懸濁液（5012mg／Kg
および3162mg／Kg）を作成した。この試料溶液を
用いて体重20ｇ前後のCDF1系マウス雄６匹およ
び雌２匹の腹腔内に注射投与して20日間試験を行
ない、急性毒性値（LD50）をリツチフイールドと
ウイルコクソンの方法により求めたところ、平均
生存日数はいずれの場合にも20日以上であり、
LD50は5012mg／Kg以上であることを確認した。 応用例 ２ 応用例１で得られた３−〔α−（ｎ−ヘプタフル
オロプロポキシ）パーフルオロエチルカルボニル
オキシ〕プロピルポリシルセスキオキサンを界面
活性剤ツイーン80を含む生理食塩水に加えて規定
量の試料を含む試料溶液を作成した。該試料を、
エールリツヒ癌細胞数５×106個を有するスイス
マウス（雄）６匹の腹腔内に0.5mlづつ９日間連
続注射投与した。60日間にわたる延命効果試験の
結果から、平均生存日数（MST）を求め、対照
群（30匹）の平均生存日数と比較することにより
Ｔ／Ｃ％を電算機を用いて正確に算出した。結果
を表１に示す。
キサンに残存する。従つて上記シルセスキオキサ
ンの化学構造は前記本発明のシラン化合物の化学
構造によく対応するものであり、本発明のシラン
化合物の構造を確認、同定しておけば前記シルセ
スキオキサンの化学構造を同定するのは極めて容
易である。しかしながら、該シルセスキオキサン
の化学構造の決定は化学分析ならびに機器分析に
よつて正確に同定することが出来るので一般には
これらの分析が利用される。 上記、本発明のシラン化合物を加水分解して得
られた、シルセスキオキサンは他の公知のポリシ
ルセスキオキサンに比べて著しく生理活性に優れ
ており、特に制癌剤として優れた効果を発揮す
る。しかも著しく毒性も低く、ほとんど無毒であ
るので注目に値するものである。従つて、本発明
のHPPPTCSは上記制癌剤の原料として非常に効
果的なものである。 以下本発明を更に具体的に説明するため実施
例、応用例等を挙げて説明するが、本発明は以下
の実施例に限定されるものではない。 参考例 １ α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パーフ
ルオロプロピオン酸フルオリド（170.0ｇ、
0.51mole）をテフロン容器に入れ、氷冷下にアリ
ルアルコール（43.4ｇ）を滴下した。反応終了
後、水を加えて分離した下層の油状物を分離し、
硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧蒸留することに
より、沸点71〜73℃／90mmHgの無色透明液体
（133.0ｇ）を得た。赤外吸収スペクトルにおいて
1795cm-1にエステル基に基づく吸収、1400〜900
cm-1に強いCF結合に基づく吸収を示した。その
元素分析値はC29.88％、H1.46％、F58.76％であ
つてC9H5O3F11（370.13）なる組成式に対する計
算値であるC29.20％、H1.36％、F56.47％によく
一致した。上記の結果から、単離生成物がα−
〔ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パーフルオロ
プロピオン酸アリルであることが明らかとなつ
た。収率は用いたα−（ｎ−ヘプタフルオロプロ
ポキシ）パーフルオロプロピオン酸フルオリドに
対し70.2％（0.36mole）であつた。 実施例 １ ３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パ
ーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピル
トリクロロシランの製造； 参考例１で得たα−（ｎ−ヘプタフルオロプロ
ポキシ）パーフルオロプロピオン酸アリル（25.0
ｇ、67.5ｍmole）、塩化白金酸６水和物（56mg）、
トリクロロシラン（28.1ｇ、207.4ｍmole）、無水
ヘキサン（70ml）の混合物を磁気撹拌下に８時間
加熱還流した。反応混合物から低沸点成分を蒸留
することにより沸点91〜94℃／９mmHgの無色透
明液体（19.7ｇ）を得た。赤外吸収スペクトルを
測定したところ、3000cm-1にCH結合に基づく吸
収、1795cm-1にエステル基に基づく吸収、1380〜
930cm-1に強く幅広いCF結合に基づく吸収を示し
た。その元素分析値はC21.65％、H1.00％、
Cl21.26％、F45.54％であつて組成式
C9H6O3Cl3F11Si（505.60）に対する計算値である
C21.38％、H1.20％、Cl21.04％、F41.34％によく
一致した。また、質量スペクトルを測定したとこ
ろ、ｍ／e178、176、174に CH2CH2CH2SiCl3
に対する強いピーク、ｍ／e169に C3F7に対応
するピーク、ｍ／e137、135、133に SiCl3に対
応するピーク、ｍ／e69に CF3に対応するピー
クを示した。さらに 13C−核磁気共鳴スペクトル
および 19F−核磁気共鳴スペクトルを測定したと
ころ、その解析結果は次の通りであつた。 (a) 13C−核磁気共鳴スペクトル（δ、ppm：
テトラメチルシラン基準；該化合物に含まれる
フツ素原子の全領域を一度に照射することによ
り、完全安カツプル条件下で測定） (b) 19F−核磁気共鳴スペクトル（δ、ppm：
フルオロトリクロロメタン基準） 上記の結果から、単離生成物が３−〔α−（ｎ−
ヘプタフルオロプロポキシ）パーフルオロエチル
カルボニルオキシ〕プロピルトリクロロシランで
あることが明らかとなつた。収率は用いたα−
（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パーフルオロ
プロピオン酸アリルに対し57.8％（39.02ｍ
mole）であつた。 応用例 １ 実施例１で得た３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロ
プロポキシ）パーフルオロエチルカルボニルオキ
シ〕プロピルトリクロロシラン（17.55ｇ）をベ
ンゼン（50ml）に溶かし、氷冷下に水（700ml）
に滴下する。一夜放置後生成した油状物を１・
１・２−トリクロロ−１・２・２−トリフルオロ
エタンで抽出することにより、半透明白色シロツ
プ状物（11.49ｇ）を得た。このシロツプ状物に
ついて赤外吸収スペクトルを測定したところ、
2970と2900cm-1にCH結合に基づく吸収、1790cm
-1にエステル基のカルボニル結合に基づく吸収、
1380〜970cm-1に強いCF結合およびSiO結合に基
づく吸収を示した。その元素分析値はH1.52％、
C25.45％、F49.80％であつてC9H6O4.5F11Siなる
組成物に対する計算値H1.43％、C25.54％、
F49.38％によく一致した。さらに該化合物につ
きテトラメチルシラン基準で70℃において 13C−
核磁気共鳴スペクトルを測定した結果は次の通り
であつた（化学シフト値δ、ppm）。なお、該ス
ペクトルも該化合物に含まれるフツ素原子の全領
域を一度に照射することにより、完全デカツプル
条件下で測定した。 以上の結果から、得られたシロツプ状化合物が
３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パー
フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルポリ
シルセスキオキサンであることが明らかとなつ
た。収率は78.2％であつた。 次いで得られた３−〔α−（ｎ−ヘプタフルオロ
プロポキシ）パーフルオロエチルカルボニルオキ
シ〕プロピルポリシルセスキオキサンを界面活性
剤ツイーン80を含む２種類の懸濁液（5012mg／Kg
および3162mg／Kg）を作成した。この試料溶液を
用いて体重20ｇ前後のCDF1系マウス雄６匹およ
び雌２匹の腹腔内に注射投与して20日間試験を行
ない、急性毒性値（LD50）をリツチフイールドと
ウイルコクソンの方法により求めたところ、平均
生存日数はいずれの場合にも20日以上であり、
LD50は5012mg／Kg以上であることを確認した。 応用例 ２ 応用例１で得られた３−〔α−（ｎ−ヘプタフル
オロプロポキシ）パーフルオロエチルカルボニル
オキシ〕プロピルポリシルセスキオキサンを界面
活性剤ツイーン80を含む生理食塩水に加えて規定
量の試料を含む試料溶液を作成した。該試料を、
エールリツヒ癌細胞数５×106個を有するスイス
マウス（雄）６匹の腹腔内に0.5mlづつ９日間連
続注射投与した。60日間にわたる延命効果試験の
結果から、平均生存日数（MST）を求め、対照
群（30匹）の平均生存日数と比較することにより
Ｔ／Ｃ％を電算機を用いて正確に算出した。結果
を表１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式、 で示される〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロ
ピルトリクロロシラン。 ２ 式、【式】 で示される（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パ
ーフルオロプロピオン酸アリルとトリクロロシラ
ンとを反応させることを特徴とする、式、 で示される〔α−〔ｎ−ヘプタフルオロプロポキ
シ）パーフルオロエチルカルボニルオキシ〕プロ
ピルトリクロロシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59002730A JPS59144790A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | 〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パ−フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルトリクロロシラン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59002730A JPS59144790A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | 〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パ−フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルトリクロロシラン及びその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18386280A Division JPS57109827A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | ((heptafluoropropoxy)perfluoroethylcarbonyloxy) propylpolysilsesquioxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144790A JPS59144790A (ja) | 1984-08-18 |
| JPS6245234B2 true JPS6245234B2 (ja) | 1987-09-25 |
Family
ID=11537431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59002730A Granted JPS59144790A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | 〔α−（ｎ−ヘプタフルオロプロポキシ）パ−フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルトリクロロシラン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144790A (ja) |
-
1984
- 1984-01-12 JP JP59002730A patent/JPS59144790A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59144790A (ja) | 1984-08-18 |
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