JPS6239628A - 単及び二官能性オリゴフエニレンオキシドの製法 - Google Patents
単及び二官能性オリゴフエニレンオキシドの製法Info
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- JPS6239628A JPS6239628A JP18701186A JP18701186A JPS6239628A JP S6239628 A JPS6239628 A JP S6239628A JP 18701186 A JP18701186 A JP 18701186A JP 18701186 A JP18701186 A JP 18701186A JP S6239628 A JPS6239628 A JP S6239628A
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- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/44—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols by oxidation of phenols
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェノールのアルコール中での含酸素ガスに
よる接触酸化でオリゴフェニレンオキシドを製造する方
法に関する。
よる接触酸化でオリゴフェニレンオキシドを製造する方
法に関する。
単官能性及び二官能性オリゴフェニレンオキシドは公知
である。それらは例えばアルキル置換フェノールを酸素
又は含酸素ガスで空間的京享卓双（５ｐａｔｉａｌ ）
触媒系の存在下に酸化することによって製造するこ
とができる。この方法は例えば米国特許第３．１４０．
６７５号及び第４．２５４．７０６号、そして独国公開
特許第３．３０８．４２１号に記述されている。これら
の参考文献によると、ハロダン化された脂肪族及び芳香
族化合物がこれらの酸化における溶媒として使用される
。
である。それらは例えばアルキル置換フェノールを酸素
又は含酸素ガスで空間的京享卓双（５ｐａｔｉａｌ ）
触媒系の存在下に酸化することによって製造するこ
とができる。この方法は例えば米国特許第３．１４０．
６７５号及び第４．２５４．７０６号、そして独国公開
特許第３．３０８．４２１号に記述されている。これら
の参考文献によると、ハロダン化された脂肪族及び芳香
族化合物がこれらの酸化における溶媒として使用される
。
アルコール中での接触酸化による。ｔ？ ＩＪフェニレ
ンオキシドの製造は、独国公開特許第２，１２６．４５
′４号に開示されている。
ンオキシドの製造は、独国公開特許第２，１２６．４５
′４号に開示されている。
言及される溶媒は、単量体及び低重合体及び重合体がそ
れらに容易に溶解するという欠点を示す。
れらに容易に溶解するという欠点を示す。
この結果は、酸化の過程において、オリゴフェニレンオ
キシドが所望の分子量に達してから長い間酸素の作用に
さらされているということである。
キシドが所望の分子量に達してから長い間酸素の作用に
さらされているということである。
今回、狭い分子量分布を有するオリゴフェニレンオキシ
ドは、脂肪族０１〜Ｃ，アルコールを溶媒として用いる
場合過度な酸化なし、に製造できることが発見された。
ドは、脂肪族０１〜Ｃ，アルコールを溶媒として用いる
場合過度な酸化なし、に製造できることが発見された。
更に水を添加することによって、オリゴフェニレンオキ
シドのアルコールへの溶解性を制御することが可能であ
り、結果として特別な分子量を選択的な具合いに製造す
ることができる。沈殿した物質は例えば吸引濾過によっ
て容易に除去でき、洗浄によって精製することができる
。
シドのアルコールへの溶解性を制御することが可能であ
り、結果として特別な分子量を選択的な具合いに製造す
ることができる。沈殿した物質は例えば吸引濾過によっ
て容易に除去でき、洗浄によって精製することができる
。
本発明は、平均分子量＆ ｎ ＜ ２８００を有する式
（Ｉ） 〔式中、基Ｒは互いに独立に水素又はＣ１〜Ｃ，アルキ
ルを表わし、そしてルは０．１．２．６．４又は５の数
を表わす〕 の単官能性及び二官能性オリゴフェニレンオキシド及び
平均分子量Ｍル＜２８００を有する式（ＩＩ）〔式中、
Ｒは式（Ｉ）に示した意味を有し、Ｘは０〜５０の整数
を表わし、セして Ｙは０〜３０の整数を表わし、但し Ｘ又はＹのいずれかは数０と異ならねばならない〕 のビスフェノールを、フェノールの含’Ｍ 素ガスによ
る接触酸化で製造する際に、Ｃ０〜Ｃ゛、脂肪族単官能
性アルコールを、適轟ならば水１〜３０容量ｏ１０を添
加して、溶媒として使用する、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）
の化合物の製造法に関する。
（Ｉ） 〔式中、基Ｒは互いに独立に水素又はＣ１〜Ｃ，アルキ
ルを表わし、そしてルは０．１．２．６．４又は５の数
を表わす〕 の単官能性及び二官能性オリゴフェニレンオキシド及び
平均分子量Ｍル＜２８００を有する式（ＩＩ）〔式中、
Ｒは式（Ｉ）に示した意味を有し、Ｘは０〜５０の整数
を表わし、セして Ｙは０〜３０の整数を表わし、但し Ｘ又はＹのいずれかは数０と異ならねばならない〕 のビスフェノールを、フェノールの含’Ｍ 素ガスによ
る接触酸化で製造する際に、Ｃ０〜Ｃ゛、脂肪族単官能
性アルコールを、適轟ならば水１〜３０容量ｏ１０を添
加して、溶媒として使用する、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）
の化合物の製造法に関する。
好ましくは式（ｍ）におけるＸ及びＹは互いは独立に数
１．２．６．４．５．６．７．８．９．１０．１１．１
２．１３．１４又は１５を表わす。
１．２．６．４．５．６．７．８．９．１０．１１．１
２．１３．１４又は１５を表わす。
生成するオリゴマーの分子量（Ｍ ｒＬ）は３００から
２８００、好ましくは５００から２０００の間である。
２８００、好ましくは５００から２０００の間である。
本発明の方法に用いられるフェノール類は、例えば、米
国特許第３．１４０．６７５号と第４．２３４゜７０６
号に、及び独国公開特許第３．３０８．４２１号に開示
されている。好適なフェノールは、好ましくはフェノー
ル性ＯＫ基に対してＯ−位に炭素数１〜５のアルキル置
換基１〜２個を有するもの、例えば２，６−ツメチルフ
エノールである。
国特許第３．１４０．６７５号と第４．２３４゜７０６
号に、及び独国公開特許第３．３０８．４２１号に開示
されている。好適なフェノールは、好ましくはフェノー
ル性ＯＫ基に対してＯ−位に炭素数１〜５のアルキル置
換基１〜２個を有するもの、例えば２，６−ツメチルフ
エノールである。
２官ｆｊｆｚ性オリゴフエニレンオキシドを製造するだ
めには、少くとも１つのソフェノール例えば５．５．３
’、５’−テトラメチルビフェノール７ｆ（ＢＰＡ）を
同時に使用すべきである。
めには、少くとも１つのソフェノール例えば５．５．３
’、５’−テトラメチルビフェノール７ｆ（ＢＰＡ）を
同時に使用すべきである。
本発明の方法で使用できる触媒は、通常の公知の触媒、
好捷しくは・・ロケ゛ン化銅及び／又はハロケ・ン化マ
ンガン例えばＣｕＣ１２、ＣｕＣ１，又は、￥ｆ ｎ
Ｃ１２であり、通常の公知の共触媒例えばトリエチルア
ミン又Ｉ−ＩＨ−メチルビペリヅンのようなアミンが使
用できる。本発明に従って使用できるｊ：’７ Ｑ’Ａ
及び共触媒は例えば独国特許公報第６，５０８、４２１
号に記述されている。
好捷しくは・・ロケ゛ン化銅及び／又はハロケ・ン化マ
ンガン例えばＣｕＣ１２、ＣｕＣ１，又は、￥ｆ ｎ
Ｃ１２であり、通常の公知の共触媒例えばトリエチルア
ミン又Ｉ−ＩＨ−メチルビペリヅンのようなアミンが使
用できる。本発明に従って使用できるｊ：’７ Ｑ’Ａ
及び共触媒は例えば独国特許公報第６，５０８、４２１
号に記述されている。
使用される溶媒は炭素数１〜１５の脂肪族アルコール例
エバメタノール、エタノ′−ル、Ｗ−プロノにノール、
乙−プロノぞノール、ルーフ’ 夕／ −／ｌ／、器−
ブタノーノペ ｔｅｒｔ −ブタノール、インタノール
、又はネオペンチルアルコール、好１しくに炭素数１〜
４のものであってよい。
エバメタノール、エタノ′−ル、Ｗ−プロノにノール、
乙−プロノぞノール、ルーフ’ 夕／ −／ｌ／、器−
ブタノーノペ ｔｅｒｔ −ブタノール、インタノール
、又はネオペンチルアルコール、好１しくに炭素数１〜
４のものであってよい。
一般式（ｍ）
１イ
〔式中、Ｒは式（Ｉ）に示した意味を有する〕及び式（
ＴＶ） ＲＲ 〔式中、Ｒは式（Ｉ）に示しだ意味を有する〕のフェノ
ール類は本発明の方法で使用される。
ＴＶ） ＲＲ 〔式中、Ｒは式（Ｉ）に示しだ意味を有する〕のフェノ
ール類は本発明の方法で使用される。
本発明の方法は、適当ならば１０バールまでの昇圧下に
一８０〜１００°Ｃの温度内で行なうことができる。Ｏ
〜＋４０°Ｃの範囲の温度及び常圧は好適である。
一８０〜１００°Ｃの温度内で行なうことができる。Ｏ
〜＋４０°Ｃの範囲の温度及び常圧は好適である。
本発明の方法は、最初に触媒及び共触媒を、適当ならば
水を同時に用いて選択したアルコール中に入れ、そして
酸化を含酸素ガス、好ましくは空気を用いて行なうこと
により遂行される。次いでフェノールを適当ならばビス
フェノールと一緒に添加し、オリゴフェニレンオキシド
が沈殿するまで酸化を続ける。生成物を吸引戸別し、洗
浄する。
水を同時に用いて選択したアルコール中に入れ、そして
酸化を含酸素ガス、好ましくは空気を用いて行なうこと
により遂行される。次いでフェノールを適当ならばビス
フェノールと一緒に添加し、オリゴフェニレンオキシド
が沈殿するまで酸化を続ける。生成物を吸引戸別し、洗
浄する。
収率は９５％までである。必要ならば触媒系の別の酸化
は省略することができる。
は省略することができる。
必要ならば、触媒を除去するために生成物を再溶解し、
再度沈殿させてもよい。溶液を洗浄した後、それを蒸発
させることができる。
再度沈殿させてもよい。溶液を洗浄した後、それを蒸発
させることができる。
式（ｍ）のフェノールを用いる場合、式（Ｉ）の単官能
性ポリフェニレンオキシドが優先的に生成する。
性ポリフェニレンオキシドが優先的に生成する。
式（ｍ）及び式（ＩＶ）のフェノールを本発明の方法で
用いる場合、式（ＩＩ）の２官能性ポリフエニレンオキ
シドが優先的に生成する。この場合、式（ＩＶ）のフェ
ノール１モル当す約２モルの式（Ｉ■）のフェノールを
用いることが好適である。
用いる場合、式（ＩＩ）の２官能性ポリフエニレンオキ
シドが優先的に生成する。この場合、式（ＩＶ）のフェ
ノール１モル当す約２モルの式（Ｉ■）のフェノールを
用いることが好適である。
本発明の方法で製造されるオリゴフェニレンオキシドは
、例えば種々の他の材料（例えば、ｌ ＩＪアミド）に
対する難燃剤として使用でき、或い（グ共縮合物におけ
る共単量体として混入することができる。上述の種類の
共縮合物は特に良好なり口熱下の寸法安定性が特色であ
る。
、例えば種々の他の材料（例えば、ｌ ＩＪアミド）に
対する難燃剤として使用でき、或い（グ共縮合物におけ
る共単量体として混入することができる。上述の種類の
共縮合物は特に良好なり口熱下の寸法安定性が特色であ
る。
実癩例 １
Ｃｕ、Ｃ１１，５ｇ及びＮ、Ｎ−ツメチル−４−アミノ
ビリノン２ｇを９８容情％エタノール（水２％）１２０
ｙｑ／と一緒に攪拌し、空気（５０ｍｌＺ時）を混合物
中に５０分間通流させた。
ビリノン２ｇを９８容情％エタノール（水２％）１２０
ｙｑ／と一緒に攪拌し、空気（５０ｍｌＺ時）を混合物
中に５０分間通流させた。
２．６−ツメチルフエノール１２２ｇ及びエタノール更
に６００−を添加した後、空気の通流を続けた。約５時
間後、汰褐色の物質が沈殿しはじめた。更に７時間後、
濃密なマックコ（７７ＩαＳん）が生成した。
に６００−を添加した後、空気の通流を続けた。約５時
間後、汰褐色の物質が沈殿しはじめた。更に７時間後、
濃密なマックコ（７７ＩαＳん）が生成した。
生成物を吸引戸別し、エタノール５０ｆｆ＋／！で洗浄
し、次いで２％水性ＨＣｌ５００−と共にＮ２下で１２
時間攪拌し、再び吸引ヂ過し、完全に水洗し、そして真
空乾燥室中７０’Ｃで乾燥した。収量は淡黄色の粉末１
０７．５ ｇであった。
し、次いで２％水性ＨＣｌ５００−と共にＮ２下で１２
時間攪拌し、再び吸引ヂ過し、完全に水洗し、そして真
空乾燥室中７０’Ｃで乾燥した。収量は淡黄色の粉末１
０７．５ ｇであった。
単官能性オリゴフェニレンオキシド１の、滲透圧による
分子量の決定はｒＷｎ１８１５を示した。
分子量の決定はｒＷｎ１８１５を示した。
実施例 ２
９２容量％のエタノールを用いる以外実施例１の反応を
繰返した。収量はｆｎ１５２１の淡黄色の粉末１［）５
．８ｇであった。
繰返した。収量はｆｎ１５２１の淡黄色の粉末１［）５
．８ｇであった。
実施例 ６
８５％エタノールを用いて実施例１の反応を繰返した。
収量は７７ｙＬ１２８７のもの１０８．２ｇであった。
実施例 ４
９７、６％メタノールを用いて実施例１の反応を繰返し
た。ＭｒＬ１５９２の粉末が１０６．５ｇ得られた。
た。ＭｒＬ１５９２の粉末が１０６．５ｇ得られた。
実荊例 ５
イソプロ・ぐノール（９８，６容量％）を用いた時、収
量は、Ｖル１８７８のもの１０３．７．！７であった。
量は、Ｖル１８７８のもの１０３．７．！７であった。
実施例 ６
２１Ｘ能性オリゴフエニレンオキシドを製造スるために
、ＣＴＬＣｌｌ、５ｇ及びＮ、Ｎ−ツメチル−４−アミ
ノビリ岸ソ７２ｇを、９０容量％エタノール１２０−と
一緒に攪拌し、空気（，５０Ｊ／時）を混合物中に３０
分間通流させた。
、ＣＴＬＣｌｌ、５ｇ及びＮ、Ｎ−ツメチル−４−アミ
ノビリ岸ソ７２ｇを、９０容量％エタノール１２０−と
一緒に攪拌し、空気（，５０Ｊ／時）を混合物中に３０
分間通流させた。
次いで２，２−ビス−（３，５−ツメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロパン２８．５ｇ、２．６−ノメチ
ルフエノール９７．７．９及び９０％エタノール６００
ｒｎ１．を添加し、空気の通流を続けた。
キシフェニル）−プロパン２８．５ｇ、２．６−ノメチ
ルフエノール９７．７．９及び９０％エタノール６００
ｒｎ１．を添加し、空気の通流を続けた。
１３．５時間後に濃密なマツシュが生成した。
実施例１に示したように処理を行なった。得られた２官
能性オリゴフエニレンオキシドは淡黄色の粉末であった
。収量はＨｎ １２４８（Ｃ１１２Ｃｌ を中において
滲透圧で決定）のもの１０６．４．！ｉ’であった。ケ
゛ルクロマトグラフイーによる分析は単官能性成分を１
．６重量％しか含んでいないことを示した。
能性オリゴフエニレンオキシドは淡黄色の粉末であった
。収量はＨｎ １２４８（Ｃ１１２Ｃｌ を中において
滲透圧で決定）のもの１０６．４．！ｉ’であった。ケ
゛ルクロマトグラフイーによる分析は単官能性成分を１
．６重量％しか含んでいないことを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、平均分子量＠Ｍ＠ｎ＜２８００を有する式（ I ）
▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、基Ｒは互いに独立に水素又はＣ＿１〜Ｃ＿５ア
ルキルを表わし、そしてｎは０〜５の整数を表わす〕 の単官能性及び二官能性オリゴフェニレンオキシド及び
平均分子量＠Ｍ＠ｎ＜２８００を有する式（II）▲数式
、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは式（ I ）において示した意味を有し、 Ｘは０〜３０の整数を表わし、そして Ｙは０〜３０の整数を表わし、但し Ｘ又はＹのいずれかは数０と異ならねばな らない〕 のビスフェノールを、フェノールの含酸素ガスによる接
触酸化で製造する際に、Ｃ＿１〜Ｃ＿５脂肪族単官能性
アルコールを、適当ならば水１〜３０容量％を添加して
、溶媒として使用する、式（ I ）及び式（II）の化合
物の製造法。 ２、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒは互いに独立に水素及びＣ＿１〜Ｃ＿５アル
キルを表わす〕 のフェノールを用いる特許請求の範囲第１項記載の方法
。 ３、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒは互いに独立に水素及びＣ＿１〜Ｃ＿５アル
キルを表わす〕 のビスフェノールを用いる特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ４、式（III）の１モル当り約２モルの式（IV）のフェ
ノールを用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、空気を含窒素ガスとして用いる特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3529093.5 | 1985-08-14 | ||
| DE19853529093 DE3529093A1 (de) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Verfahren zur herstellung von mono- und bifunktionellen oligophenylenoxiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239628A true JPS6239628A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=6278459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18701186A Pending JPS6239628A (ja) | 1985-08-14 | 1986-08-11 | 単及び二官能性オリゴフエニレンオキシドの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0215257A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6239628A (ja) |
| DE (1) | DE3529093A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003076495A1 (fr) * | 2002-03-08 | 2003-09-18 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyphenylene ether de faible poids moleculaire |
| JP2006298962A (ja) * | 2005-04-15 | 2006-11-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 低分子量ポリフェニレンエーテルを含有する密着性に優れた塗料 |
| JP2020059851A (ja) * | 2018-10-08 | 2020-04-16 | サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | ポリ（アリーレンエーテル）コポリマー |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2809295A (en) * | 1994-07-11 | 1996-02-09 | Dsm N.V. | Multihydroxy-functional oligophenylene oxide |
| US5880221A (en) * | 1997-02-14 | 1999-03-09 | General Electric Company | Redistribution of polyphenylene ethers and polyphenylene ethers with novel structure |
| JP4471073B2 (ja) * | 2003-07-02 | 2010-06-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ２官能性フェニレンエーテルオリゴマー体の製造法 |
| US7320813B2 (en) * | 2003-12-15 | 2008-01-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of highly conducting and transparent thin polymer films |
| US7638566B2 (en) | 2006-10-30 | 2009-12-29 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(arylene ether) compositions |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3496236A (en) * | 1966-05-03 | 1970-02-17 | Gen Electric | Equilibration of poly-(1,4-phenylene ethers) |
| FR1560562A (ja) * | 1967-02-03 | 1969-03-21 | ||
| US3804864A (en) * | 1969-11-24 | 1974-04-16 | Ici America Inc | Novel process for oxidation of substituted phenols using combinations of two metal salts |
| GB1347135A (en) * | 1970-05-27 | 1974-02-27 | Asahi Dow Ltd | Mixture of a polyphenylene ether and aromatic vinyl compound polymer |
| US4059568A (en) * | 1976-08-30 | 1977-11-22 | General Electric Company | Method for the control of diamine catalyzed polyphenylene ether polymerization |
| DE3308421A1 (de) * | 1983-03-09 | 1984-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von bifunktionellen polyphenylenethern |
-
1985
- 1985-08-14 DE DE19853529093 patent/DE3529093A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-01 EP EP86110673A patent/EP0215257A1/de not_active Withdrawn
- 1986-08-11 JP JP18701186A patent/JPS6239628A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003076495A1 (fr) * | 2002-03-08 | 2003-09-18 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyphenylene ether de faible poids moleculaire |
| US7282554B2 (en) | 2002-03-08 | 2007-10-16 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Low molecular weight polyphenylene ether |
| JP2006298962A (ja) * | 2005-04-15 | 2006-11-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 低分子量ポリフェニレンエーテルを含有する密着性に優れた塗料 |
| JP2020059851A (ja) * | 2018-10-08 | 2020-04-16 | サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | ポリ（アリーレンエーテル）コポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3529093A1 (de) | 1987-02-19 |
| EP0215257A1 (de) | 1987-03-25 |
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