JPS6239504A - 土壌殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、殺菌性グアニノ／化合物に例えば、７　ｋ　
＋　／ｌ／ベンゼンスルホン酸などの全炭素数９以上の
親油性基を有する酸を作用させてなる水不溶性の酸付加
塩を有効成分とするグアニジン系土壌殺菌剤に関するも
のである。

「従来技術」 土壌病害による農作物の被害を防止することを目的とす
る土壌殺菌剤はそ菜類、畑作物、花卉を対象としたもの
が多く開発されている。これらの対象作物は、１年生作
物で殺菌剤による土壌くん蒸処理、圃場土壌と殺菌剤の
混合処理後の作付けが可能であることから、高い防除効
果が期待でき一般に普及している。

一方、果樹の場合は、白紋羽病、紫紋羽病といった土壌
病害による果樹の枯死といり大吉が発生するにもかかわ
らず殺菌剤による有効な防除方法が確立されていないの
が現状である。果樹が多年生の作物であシ、病害の防除
の主体を生育中の果樹園の土壌を対象とすることで前述
のそ菜類、畑作物、花卉を対象とする場合と異なる。従
って現有の土壌くん蒸剤では果樹に対する薬害の問題が
ちシ、又土壌混合処理は労力が多い上に果樹の根部をい
ためる為に実施が困難であったυ、完全な防除が期待で
きない等有効な手段が確立されていない。例えば果樹の
白紋羽病、紫紋羽病は、シんご、梨、みかん、ももとい
った主要な果樹に発生し、特にシんごにおいては矯化裁
培の普及にともなって増加する傾向にちゃ、かん注等の
作業性の良い有効な土壌殺菌剤の開発が待たれている。

「発明が解決しようとする問題点」 グアブチンは有用植物に発生する広い範囲の病害例えば
紫紋羽病、白紋羽病、立枯病、雪腐病等に有効なことが
知られておシ（特公昭４３−２７３３５号）、一般に低
分子量の酸付加塩として実用に供され、その例としては
鉱酸との塩例えば塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、硝酸塩、リ
ン酸塩、又有機酸との塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、乳酸
塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、サリチル
酸塩、ｐ−）ルエンスルホン酸塩等の酸付加塩として知
られている。しかし、これらの付加塩を形成せしめたグ
アブチンは、有用植物に発生する病害に対しては優れた
防除効果を示すが、土壌に処理した場合、土壌に吸着さ
れやすく、１〜３Ｌｙ１１程度しか浸透しない為に、土
壌殺菌剤としては実用的でない。

「問題点を解決する為の手段」 そこで本発明者等は、グアブチンの土壌吸着性を抑制し
、浸透性を改善することによシ、土壌殺菌剤としての効
力を発揮させる方法について鋭意研究した結果、本発明
を完成するに到った。

即ち本発明は、殺菌性グアニシン化合物の全炭素数９以
上の親油性基を有する酸の付加塩、特にその酸として、
カルボン酸、硫酸モノエステル、スルホン酸、リンオキ
シ酸の付加塩を有効成分とする土壌中での病害に高い効
果を示すグアニジノ系土壌殺菌剤を提供するものである
。

本発明における殺菌性グアニジン化合物としては、グア
デチンＣｔ、ｔ’−イミノジ（オクタメチレン）ゾグア
ニジン〕、１．８−ゾグアニゾノオクタン、１．１２−
ジグアニジノドデカン（特開昭５７−４８９０２号明細
書）、ビス（８−グアニジノオクチル）エーテル、ビス
（８−グアニジノオクチル）チオエーテル、８−グアニ
ジノオクチル−３−グアニジノグロビルエーテル（以上
、特ＩＪ昭５６−９５１０２号明細書）、４−グアニジ
ノメチル−１，８−ビスグアニジノオクタン（特公昭５
７−６１２５２号）、グアブチンを含むグアニド化され
た脂肪族ポリアミン（％公昭５７−７６０５号、例えば
Ｇ（ＣＨ２）８Ｇ、Ｇ（ＣＨ２）８ＮＨ（ＣＨ２）８Ｎ
馬、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）８Ｇ′（ＣＨ２）８ＮＩ（２、Ｇ
（ＣＨ２）８Ｇ′（Ｃｆ（２）８ＮＨ２、Ｇ（ＣＨ２）
、Ｇ′（ＣＨ２）８Ｇ、Ｇ（ＣＨ２）８ＮＨ（ＣＨ２）
８ＮＨ（ＣＨ２）８Ｇ等から選ばれた１種以上のグアニ
ノン化合物）等のグアブチン系化合物が挙げられるが、
かならずしも上記化合物のみに限定されるものではない
。

本発明の酸付加塩の酸は、全炭素数９以上の親油性基を
有するものでちゃ、好ましくはその親油性基が直鎖状、
分岐状および環状の全炭素数９以上のアルキル基、アル
キルアリール基のものである。特に好ましくは、全炭素
数９以上の親油性基を有するカルボン酸、硫酸モノエス
テルスルホン酸もしくはリンオキシ酸である。

本発明のカルボン酸とは、全炭素数９以上、好ましくは
９〜２５、特に好ましくは１１〜２０の親油性基を有す
るカルボン酸のであれば良く、飽和および不飽和の脂肪
酸、直鎖状、分岐状および環状のアルキル基を有するカ
ルボン酸、アルキル基に他の官能基を有するカルボン酸
が挙げられる。

このようなカルボン酸の例としてはカプリン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、７４′ルミチン酸、ステアリン酸
、アラキシン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、エルシン酸
、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、硫酸化
脂肪係、スルホン化脂肪酸、水酸化脂肪酸、環状脂肪酸
、ダイマー酸などが挙げられ、また、これを含んでなる
豚脂、羊脂、牛脂、パター脂、ヤシ油、大豆油、オリー
ブ油、とマシ油、パーム油、ゴマ油、ヌカ油、トール油
、綿実油、ケシ油、アマニ油、エゴマ油、キリ油、ナタ
ネ油、落花生油等の植物、動物油脂から得られる単独ま
たは各種混合物としての高級脂肪酸も挙げられる。さら
にアビエチン酸、ネオアぎエチン酸、デヒドロアビエチ
ン酸等の樹脂酸、ナフテン酸等の多環性の親油性基を有
するカルボン酸も挙げられる。

本発明の硫酸モノエステルとは、全炭素数９以上、好ま
しくは９〜２５、特に好ましくは１１〜２０の親油性基
からなる硫酸モノエステルで、デシル硫酸モノエステル
、ラウリル硫酸モノエステル、ミリスチル硫酸モノエス
テル、セチル硫酸モノエステル、ステアリル硫酸モノエ
ステル、オレイル硫酸モノエステル等の第１高級アルコ
ール硫酸モノエステル、第２扱高級アルコール硫酸モノ
エステル、高級脂肪酸エステルの硫酸モノエステル、　
高級フルコールエーテルの硫酸モノエステル、高級脂肪
酸アミドのアルキロール化硫酸モノエステル、樹脂酸ア
ルコール硫酸モノエステル等が挙げられる。

本発明のスルホン酸とは、全炭素数９以上、好ましくは
９〜２５、特に好ましくは１１〜２０の親油性基からな
るスルホン酸で、第１扱高級アルキルスルホン酸、第２
級高級アルキルスルホン酸、高級脂肪酸エステルのスル
ホン酸、高級アルコール・エーテルのスルホン酸、高級
脂肪酸アミドのアルキルスルホン酸、スルホ琥珀酸エス
テル、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルフェノー
ルスルホン酸、アルキルナフタリンスルホン酸、アルキ
ルフェノールスルホン酸、アルキルアリルエーテルスル
ホン酸、アルキルアリルエステルスルホン酸、アルキル
アリルケトンスルホン酸、アルキルペンツイミｒｙ−ル
スルホン酸、リグニンスルホン酸等が挙げられる。

本発明のリンオキシ酸付加塩のリンオキシ酸は、全炭素
数９以上好ましくは９〜２５、特に好ましくは１１〜２
０の親油性基を有するものであり、好ましくはその親油
性基が、直鎖状、分岐状および環状の全炭素数９以上の
アルキル基、アリール基のものである。好ましくは、全
炭素数９以上の親油性基を有するリン酸、亜リン酸のエ
ステル、ホスホン酸、亜ホスホン酸及びそのエステル；
あるいはホスフィン酸、亜ホスフィン酸；するいはポリ
リン酸及びそのエステルである。

前記リン酸及び亜リン酸のエステルとは、全炭素数９以
上の親油性基を有するリン酸及び亜リン酸のモノエステ
ルまたはジエステルであシ、例えばリン酸ドデシル、リ
ン酸α−ナフチル、リン酸ジ（２−エチルヘキシル）、
リン酸ゾフェニル、亜リン酸ドデシル、亜リン酸α−す
７チル、亜リン酸シトデシル、亜すン酸ゾフェニル等が
挙げられる。

前記ホスホン酸、亜ホスホン酸及びそのエステルとは、
全炭素数９以上の親油性基を有するホスホン酸、亜ホス
ホン酸及びそのモノエステルであり、例えばドデシルホ
スホン酸、４−ブチルペンノルホスホン酸、ドデシル亜
ホスホン酸、トリフェニルメチル亜ホスホン酸−、フェ
ニルホスホン酸モツプチルエステル、ベンジル亜ホスホ
ン酸モツプチルエステルが挙げられる〇 前記ホスフィン酸、亜ホスフィン酸とは、全炭素数９以
上の親油性基を有するホスフィン酸、亜ホスフィン酸で
あり、例えばジシクロへキシルホスフィン酸、ジフェニ
ルホスフィン酸、シトデシル亜ホスフィン酸、ジフェニ
ル亜ホスフィン酸などが挙げられる。

前記ポＩＪ　１，１ン酸及びそのエステルとは、全炭素
数９以上の親油性基を有するポＩＪ　リン酸及びそのエ
ステルであシ、例えばジフェニルピロリン酸、ビロリン
酸ジフェニルエステル、ビロリン酸トリブチルエステル
、６リン酸ヘンタ（２−エチルヘキシル）エステル等が
挙げられる。

又、エステルとは、前記の炭素数９以上のアルキル基、
アリール基を有し、かつ水酸基を有する化合物例えばア
ルコール類、フェノール類と前記リンオキシ酸とを反応
させたものである。

本発明の酸付加塩を製造するに際しては、これらのカル
デン酸、スルホン酸、硫酸モノエステル、リンオキシ酸
は酸の形でも、アルカリ物質との塩の形で用いても良い
。塩の場合には、アルカリ物質例えば、アミン類；アン
モニア、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、
トリエタノールアミン、エチレンシアミン、アルカリ金
属、アルカリ土類金属；ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム等との塩として用いるのが良い。

本発明の土壌殺菌剤は、土壌へのかん注、混和あるいは
植物体の根部の浸漬、粉衣処理等の方法で適用される。

土壌へのかん注には水和剤、乳剤あるいは懸濁剤を５０
〜２０００　ｐｐｍ　、好“ましくは１００〜５００　
ｐＰｍの有効成分濃度に水に希釈し、果樹の成木では１
樹当υ１００〜５００ｔ、苗木では１樹当９１０〜５０
４を処理する。そ菜類、畑作物、花卉を対象とする場合
はｍ２当り１〜５ｔを土壌表面に散布すればよい。

土壌に混和する場合は粉剤を土壌中の有効成分濃度が５
０〜５００　ｐｐｍとなる様に処理する。植物体の根部
の浸漬には有効成分１００〜５００ｐｐｍの濃度の希釈
液を使用すればよく、粉衣には粉剤又は水利剤を使用す
ればよい。

本発明の殺菌剤の製造方法は、前記殺菌性グアニソン化
合物の親油性基を持たない酸あるいは全炭素数が９よシ
小さい親油性基を有する酸の付加塩（以下に酸付加塩と
称す）に前記の全炭素数９以上の親油性基を有する酸又
はそのアルカリ塩を加えて塩交換反応させることによシ
得られる。この親油性基を持たない酸及び全炭素数が９
より小さい親油性を有する酸とは、鉱酸例えば塩酸、硫
酸、炭酸、硝酸、リン酸等、又有機酸として、ギ酸、酢
酸、蓚酸、乳酸、コハク酸、マレイン酸、クエン酸、サ
リチル酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等の酸があるが、好
ましくは鉱酸であり、特に炭酸が前記の酸との塩交換反
応後に、気体として除去でき、製造操作が容易となるの
で良い。塩交換反応によシ副生じた元の付加酸は、必要
に応じて分離除去すれば良い。反応条件としては、前記
酸付加塩を溶媒に溶解または懸濁し、０〜１２０℃の温
度、好ましくは２０〜８０℃で必要によシ触媒を添加し
、攪拌しながら醸を加えて帆５〜２時間熟成し塩交換反
応を進めることによシ得られる。

この時の酸付加塩（イ）と酸（ロ）との混合割合は当量
比で（イ）：（ロ）＝１＝１〜４、好ましくはほぼ１：
１である。←）が１よシ少ない時には薬害の軽減の程度
が小さくなるので十分に実用的ではな込が、対象植物に
よっては実用可能となる。（ロ）が４よシ多い時には薬
害が軽減される程度が（ロ）が４の時に比べて変わらな
いので経済的に無駄である。反応に使用する溶媒として
は生成する本発明の酸付加塩を溶解するものであれば良
く、例えばアルコール類；メタノール、エタノール、イ
ソグロノ前ノール、エチレングリコール、又はトルエン
、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド等が
好ましく使用される。

また、前述のグアニジン化合物酸付加塩をイオン交換樹
脂によシイオン交換してグアニジン化合物遊離塩基物と
前記の全炭素数９以上の親油性基を有する酸とを反応さ
せて製造することもできる。

更に本発明は、前述の従来使用されている酸付加塩を製
剤とするに際して、その製剤を使用時に水溶液とする場
合、水に溶解して塩交換反応をする様に前述の酸もしく
はそのアルカリ塩を製剤時に配合してなる製造方法をも
包含するものである。

この場合、酸付加塩（イ）と酸もしくはそのアルカリ塩
（ロ）との配合比は、理論当量比で（イ）＝（ロ）＝　
１　：　０．５〜４、好ましくは１　：　１．０−１．
５である。又、好ましい酸のアルカリ塩としては、前述
の酸の内、全炭素数９以上の親油性基を有するスルホン
酸のアルカリ塩で、特にアルキルアリールスルホン酸ア
ルカリ塩が良い。

又、本発明殺菌剤は、前述の従来使用されている酸付加
塩を水に溶解して使用する時、即ち、散布時に別途用意
された前述の全炭素数９以上の親油性基を有する酸もし
くはそのアルカリ塩を配合して塩交換反応させることに
よシ、使用直前に製造することもできる。この場合の配
合比は、前述の製剤と同様である。

こうして得られる本発明の殺菌剤の有効成分としては、
例えば第１表に示される様な化合物が挙げられる。

第　　１　　表 化合物 墓　　　　　　　　　化　　　合　　　物ｌ　グアブチ
ン・３２クリン酸塩 ２　グアブチン・３ミリスチン酸塩 ３　グアブチン−３ノ母ルミチン酸塩 ４　グアブチン・３ステアリン酸塩 ５　グアブチン会３オレイン酸塩 ６　グアブチン・３リノール酸塩 ７　グアブチン・３アビエチン酸塩 ８　グアブチン−３トール油脂肪酸（バートール５Ｒ−
３０）　　塩９　グアブチン・３ラウリン硫酸塩 １０　グアブチン・３テトラデシル硫酸塩１１　グアブ
チン・３ヘキサデシル硫酸塩１２　グアブチン・３ステ
アリル硫酸塩化合物 ム　　　　　　　　化　　　合　　　物１３　グアブチ
ン・３ドデシルベンゼンスルホン酸塩１４　グアブチン
・３トリデシルベンゼンスルホン酸塩１５　グアブチン
・３フエニルステアレートスルホン酸塩１６　グアブチ
ン・３ラウリルベンジルエーテルスルホン酸塩１７　グ
アブチン・３フエニルウンデシルケトンスルホン酸塩１
８　グアブテン・３ラウリン酸ベンジルアミドスルホン
酸塩１９　　グアブチン・３リン酸ジ（２エチルヘキシ
ル）塩＊　播磨化成工業株式会社商品名 本発明のグアニジン系土壌殺菌剤は種々の剤型で使用で
き、使用目的に応じ適当な担体と混合し、水利剤、粉剤
、乳剤、油剤、懸濁剤、ペースト剤等の各種形態にして
使用できる。特に土壌にかん注する場合は有効成分の土
壌浸透性に優れた乳剤の形態が好ましい。

担体としては、固体担体、液体担体いずれでも良く、固
体担体としてはクレー、タルク、硅藻土、シリカ（ホワ
イトカーゲン）、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、硫
酸ナトリウム、尿素、硫安、ブドウ糖、澱粉等、液体担
体としては水、アルコール、グリコール、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、動物油および各種界
面活性剤等が挙げられる。

本発明の土壌殺菌剤は、Ａ薬に通常使用される補助剤、
たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤を常
法によシ適当に混合して効果を確実にすることができ、
更に他の殺虫剤、例えばマラソン、７エンパレート、グ
イアソノン、サリチオン、クロルピリホス、メンミル、
ＭＥＰ　、　ＤＤＶＰ　。

殺ダニ剤、例えばアミトラズ、マシン油、クロルグロピ
レート、ケルセン、殺菌剤、例えばＴＰＮ。

アンパム、インブロチオラン、７？ライド、キャブタン
、チーオファネートメチル、ベノミル、有機銅、ポリオ
キシン、イグロジオン、ビンクロゾリン、グロシミドン
、メグロニル、殺線虫剤、例えハＥＤＢ（エチレンゾプ
ロマイド）　、　ＤＣＩＰ　Ｃシス（２−１０ロー１−
メチルエチル）エーテル〕、植物生長調節剤、肥料等の
１種以上を混合して使用できる。

「効果」 本発明のグアニジン系土壌殺菌剤は、従来の殺菌性グア
ニジン化合物がイオン性の水溶性化合物であったのに対
し、イオン性の少い油溶性の化合物であシ、土壌中での
粘土粒子への吸着が抑えられ、土壌混和時の薬剤の効力
の持続性、土壌かん往時の薬剤の地中への浸透移行性及
び作業性の点において大巾に改善された優れたものであ
る。この結果、殺菌性グアニジン化合物をリンゴ、ナシ
、モモ、柑橘等の果樹の白及び紫紋羽病、アスパラ、ニ
ンジン、サツマイモ、ゴ？つ等の畑作物の紋羽病、カー
ネーションの立枯病、麦の雪腐病、裾枯病等の多くの土
壌病害に対し、土壌混和あるいは土壌かん注といった方
法での適用が可能となった。

「実施例」 以下に実施例により本発明の詳細な説明するが、文中「
部」及び「チ」は重量基準であシ、添加物の種類及び混
合比率はこれらのみに限定されるものではない。

実施例１（乳剤） グアテチンー３ドデシルベンゼンスルホン酸（化合物４
１３　）　２５部、ポリオキシエチレンラウリルアミノ
エーテル１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム１０部、メタノール３０部、ブチルカルピトール２５
部を混合溶解し、乳剤を得た・ 実施例２（水和剤） グアブチン・３酢酸塩１０部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム２５部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル１ｏ部、ホワイトカーボン３０部、微粉ク
レー２５部を混合粉砕し、水和剤を得た。これを使用時
に水に加え攪拌して塩交換反応させ均一な希釈液とした
。

実施例３（使用時の混合） グアブチン・３酢酸塩液剤（対照例１に同じ）１部を水
５００部に溶解し、次にドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムの７５チメタノ一ル溶液１部を加え攪拌するこ
とによって塩交換反応し、均一な希釈液を調製した。

実施例４（水和剤） グアブチン・３ラウリン酸塩（化合物ＡＩ）２５部、ポ
リオキシエチレンラウリルアミノエーテル１０部、ラウ
リル硫酸ナトリウム１０部、ホワイトカー２７１０部、
微粉クレー４５部を混合粉砕し、水利剤を得た。

実施例５（粉剤） グアブチン・３ドデシルベンゼンスルホン酸塩（化合物
Ａ１３　）　３部、アルキルベンゼンスルホン散ナトリ
ウム３部、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル
２部、微粉クレー９２部を混合粉砕し、粉剤を得た。

対照薬剤として次の組成のものを製造して供試した。

対照例１（グアブチ／・３酢酸塩液剤）グアブチン・３
酢酸塩２５部、４リオキシ工チレンノニルフエニルエー
テル５部、水７０部を混合溶解し、液剤を得た。

対照例２（グアブチン・セスキ炭酸塩水利剤）グアブチ
ン・セスキ炭酸塩２５部、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル５部、ホワイトカー２７１０部、微粉ク
レー６０部を混合粉砕し、水利剤を得た。

対照例３（グアブチン・３酢酸塩粉剤）グアブチン・３
酢酸塩３部、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテ
ル２部、微粉クレー９５部を混合粉砕し、粉剤を得た。

試験例１　土壌浸透移行性試験 く試験方法〉 直径２の、長さ１０１のガラス管（底部にグラスフィル
ター付）に１．６瓢のフルイでふるった表−１の土壌を
Ｂｃｌｎの深さまで軽くたたきながら充てんする。薬剤
の希釈液１０１ｊをガラス管の上部から一度に加え、５
のの厚さの土壌層を通過して来た液中の有効成分の量を
求めた。

通過して来た液中の有効成分量χ添加した有効成分量で
除して通過率（％）を算出した。試験結果を表−２に示
した。

表−１よシわかる様に従来の殺菌性グアニノン化合物で
ある対照何区は５副の土壌層で、有効成分は完全に吸着
されるのに対し、実施何区においては土壌層を有意に通
過し、本則が土壌浸透移行性に優れていることを示して
いる＠ 試験例２　グアブチンの紫紋羽病菌に対する効力試験く
試験方法〉 （１）含菌寒天浸漬法 紫紋羽病菌をじゃがいも寒天平板培地で２６℃１４日間
培養し、菌叢を１０箇のコルク？−ラーで打ちぬいた。

こうして得た含菌寒天片を供試薬液に９０秒間浸漬し、
じゃがいも寒天培地に移植した。２６℃、５日間培養後
、菌糸の生育の有無を調査した。

（２）　　Ｚｅｎｔｍｙｅｒ法によるグアブチンの浸透
力検定１．６−の篩を通した畑土壌を滅菌後、径４０ｍ
の管びんに２５亀まで入れ、１０ｍの含菌寒天片を置き
、更に２５属土壌をかぶせた。供試薬液２０ｉをピペッ
トで土壌表面に注入し、２６℃の定温器に入れた。２４
時間後、寒天片をピンセットで取シ出し、滅菌水で洗っ
た後じゃがいも寒天培地上に置いた。２６℃、５日間培
養後菌糸の生育の有無を調査した。

（３）土壌層てん試験管法 径３０瓢の試験管にじゃがいも寒天培地を１５ｄ流し込
み固化後、中央に紫紋羽病薗を移植し、２６℃で１０日
間、菌糸が管壁に到達するまで培養した。供試薬液１ｔ
に土壌１ｋｌＦを入れ３０分間静置したのちろ過し、２
日間かげ干しした。この土壌を試験管に充てんし、２６
℃で１４日間培養し、管壁を上昇した菌糸の長さを測定
した。

但し、実施例５の対照例３の粉剤は土壌１時に４．２ｇ
をよく混和して供試した。

試験結果を表−３に示した。

表−３試験結果 注）〈評価基準〉 ＋：菌の生育を認めた。　±：わずかに菌の生育を認め
た。

−：菌の生育を認めない。

試験例３　グアブチンの白紋羽病菌に対する効力試験く
試験方法〉 試験例２で行った含薗寒天浸漬法及びＺ＠ｎｔｍｙ＠ｒ
法による浸透性検定を実施した。試験の手順は試験例２
の場合と同一である。

試験結果

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 殺菌性グアニジン化合物の全炭素数９以上の親油性基を
   有する酸の付加塩を有効成分とする土壌殺菌剤。