JPS623149B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS623149B2 JPS623149B2 JP53118841A JP11884178A JPS623149B2 JP S623149 B2 JPS623149 B2 JP S623149B2 JP 53118841 A JP53118841 A JP 53118841A JP 11884178 A JP11884178 A JP 11884178A JP S623149 B2 JPS623149 B2 JP S623149B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tcnq
- alkali metal
- crown
- complex
- production example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical group N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002633 crown compound Substances 0.000 claims description 12
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 description 5
- NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane Chemical compound C1COCCOCCNCCOCCOCCN1 NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 2.2.2-cryptand Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCCOCC2 AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDLXPNDSLDLJHF-UHFFFAOYSA-N 4,7,13,16,21-pentaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.5]tricosane Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCC2 HDLXPNDSLDLJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FNEPSTUXZLEUCK-UHFFFAOYSA-N benzo-15-crown-5 Chemical compound O1CCOCCOCCOCCOC2=CC=CC=C21 FNEPSTUXZLEUCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKCQOMAQPUYHPL-UHFFFAOYSA-N dibenzo-21-crown-7 Chemical compound O1CCOCCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 JKCQOMAQPUYHPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTITLLXXOKDTB-UHFFFAOYSA-N dibenzo-24-crown-8 Chemical compound O1CCOCCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOCCOC2=CC=CC=C21 UNTITLLXXOKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexano-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2CCCCC2OCCOCCOC2CCCCC21 BBGKDYHZQOSNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001362 electron spin resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規なアルカリ金属−TCNQ−クラ
ウン化合物錯体に関するものである。 近年、TCNQ(テトラシアノキノジメタン)の
アルカリ金属塩や電子供与性化合物との錯体が、
有機化合物としてきわめて高い電導性を有するこ
とが見出され、その物性や応用に関する研究が盛
んに行なわれている。一方、1967年にペーダーソ
ン(C.J.Pederson)の発見した、一般にクラウ
ンエーテルと称される環状ポリエーテルは、アル
カリ金属塩と錯体を形成し、有機溶媒に対する溶
解性が著しく向上することは広く知られている。 (化学増刊74「クラウンエーテルの化学」:小田
良平、庄野利之、田伏岩夫 共編:化学同人参
照) 本発明者らは、クラウン化合物の特異な性質に
注目し、TCNQのアルカリ金属塩と反応させたと
ころ、下記一般式 M+(TCNQ)− n(CR)o ……() 〔式中、Mはアルカリ金属を示し、TCNQはテト
ラシアノキノジメタンを示し、CRは単環式およ
び複環式のクラウン化合物を示す。m、nはそれ
ぞれ1又は2(ただし同時に2を示すことはな
い)の自然数を示す〕 で表わされるきわめて安定なアルカリ金属−テト
ラシアノキノジメタン−クラウン化合物錯体を形
成することを見出した。本発明の錯体の製造法
は、例えば次の通りである。TCNQのアルカリ金
属塩と、過剰のクラウン化合物を有機溶媒中に加
え、50〜100℃に加熱する。不溶分のあるときは
熱時過し、さらに必要により溶液を濃縮したの
ち冷却し、析出する結晶を別する。クラウン化
合物が混在する場合には、クラウン化合物の良溶
媒で洗浄し、精製する。 有機溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン、テトラヒドロフラン(以
下THFと略す)、ジオキサン等のエーテル類があ
げられる。 又、一般式()において、m=2、n=1の
錯体は、m=n=1の錯体と等モルのTCNQをメ
タノール等の有機溶媒中に溶解した後冷却すると
沈でんとして生成する。 アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が挙げら
れる。 クラウン化合物としては、環状ポリエーテルで
ある狭義のクラウンエーテルおよび、窒素原子を
橋頭とする複環式クラウン化合物である、いわゆ
るクリプタンドが挙げられる。 これらの内、本発明の錯体の合成に対し好まし
いものとしては、アルカリ金属イオンを捕捉しや
すい大きさのものが良く、環の大きさが、12、
14、15、18、21、24、30員環のものであり、特
に、15、18、21、24員環のものが好ましい。 これらのものの例として、クラウンエーテルと
しては、15−クラウン−5(以下15CR5と略
す)、ベンゾ−15−クラウン−5、18−クラウン
−6(以下18CR6と略す)、ジベンゾ−18−クラ
ウン−6(以下DBCRと略す)、ジシクロヘキシ
ル−18−クラウン−6(以下DCH18CR6と略
す)、ジベンゾ−21−クラウン−7、ジベンゾ−
24−クラウン−8、等が挙げられ、クリプタンド
としては、クリプタンド〔2・2・2〕、クリプ
タンド〔2・2・1〕等が挙げられる。 本発明の錯体は、アルカリ金属塩とクラウン化
合物との相互作用により、TCNQのアルカリ金属
塩に比べ、有機溶媒に対する溶解性が著しく増大
する。又、上記相互作用の強さや構造により、ア
ルカリ金属イオンとTCNQイオンとの相互作用の
強さが変化する。いずれも、TCNQのアルカリ金
属塩よりは相互作用は弱く、特にアルカリ金属イ
オンが2分子のクラウンエーテルにはさまれた
り、クリプタンドの内部にとりこまれた様な場合
には、アルカリ金属イオンとTCNQイオンとの間
の相互作用は特に弱くなり、室温でのTHF溶液
でのESRスペクトルは、TCNQのアルカリ金属塩
が超微細構造を示すのに対し、TCNQイオン間の
電子交換が容易なことによると思われる、1本の
シグナルのみを与える。 この様にして得られる安定な錯体の例としては
N+ aTCNQ-(15CR5)、N+ aTCNQ-
(DB18CR6)、N+ aTCNQ-(DCH18CR6)、
K+TCNQ-(18CR6)、K+TCNQ-(15CR5)2、K+
(TCNQ)− 2(DB18CR6)、R+ bTCNQ-
(DB18CR6)2、K+TCNQ-(クリプタンド〔2・
2・2〕)、C+ sTCNQ-(DB18CR6)2 等が挙げられる。 TCNQのアルカリ金属塩は一般に難溶性である
が、本発明の錯体は安定でかつ有機溶媒に対する
溶解性が大きい。従つて、TCNQ塩を原料とする
有機アミン等の電子供与体とTCNQの錯体合成の
原料として、反応溶媒などの条件選択の巾が広が
り新規なTCNQ錯体の合成が可能となり、反応中
間体としてきわめて有用である。 製造例 1 TCNQのアルカリ金属塩と表1に示したクラウ
ンエーテルを、モル比で1:1.1〜1.2の割合でメ
タノール中に加えて60℃に加熱し、溶解した後、
−15℃に数時間冷却する。錯体が生成しない場合
は、メタノール溶液を濃縮してから−15℃に冷却
する。 生成した青紫色ないし赤紫色の結晶を別す
る。クラウンエーテルとしてDB18CRを用いた場
合はベンゼンで洗い、混在するDB18CRを除去す
る。得られた錯体を表1に示す。
ウン化合物錯体に関するものである。 近年、TCNQ(テトラシアノキノジメタン)の
アルカリ金属塩や電子供与性化合物との錯体が、
有機化合物としてきわめて高い電導性を有するこ
とが見出され、その物性や応用に関する研究が盛
んに行なわれている。一方、1967年にペーダーソ
ン(C.J.Pederson)の発見した、一般にクラウ
ンエーテルと称される環状ポリエーテルは、アル
カリ金属塩と錯体を形成し、有機溶媒に対する溶
解性が著しく向上することは広く知られている。 (化学増刊74「クラウンエーテルの化学」:小田
良平、庄野利之、田伏岩夫 共編:化学同人参
照) 本発明者らは、クラウン化合物の特異な性質に
注目し、TCNQのアルカリ金属塩と反応させたと
ころ、下記一般式 M+(TCNQ)− n(CR)o ……() 〔式中、Mはアルカリ金属を示し、TCNQはテト
ラシアノキノジメタンを示し、CRは単環式およ
び複環式のクラウン化合物を示す。m、nはそれ
ぞれ1又は2(ただし同時に2を示すことはな
い)の自然数を示す〕 で表わされるきわめて安定なアルカリ金属−テト
ラシアノキノジメタン−クラウン化合物錯体を形
成することを見出した。本発明の錯体の製造法
は、例えば次の通りである。TCNQのアルカリ金
属塩と、過剰のクラウン化合物を有機溶媒中に加
え、50〜100℃に加熱する。不溶分のあるときは
熱時過し、さらに必要により溶液を濃縮したの
ち冷却し、析出する結晶を別する。クラウン化
合物が混在する場合には、クラウン化合物の良溶
媒で洗浄し、精製する。 有機溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン、テトラヒドロフラン(以
下THFと略す)、ジオキサン等のエーテル類があ
げられる。 又、一般式()において、m=2、n=1の
錯体は、m=n=1の錯体と等モルのTCNQをメ
タノール等の有機溶媒中に溶解した後冷却すると
沈でんとして生成する。 アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が挙げら
れる。 クラウン化合物としては、環状ポリエーテルで
ある狭義のクラウンエーテルおよび、窒素原子を
橋頭とする複環式クラウン化合物である、いわゆ
るクリプタンドが挙げられる。 これらの内、本発明の錯体の合成に対し好まし
いものとしては、アルカリ金属イオンを捕捉しや
すい大きさのものが良く、環の大きさが、12、
14、15、18、21、24、30員環のものであり、特
に、15、18、21、24員環のものが好ましい。 これらのものの例として、クラウンエーテルと
しては、15−クラウン−5(以下15CR5と略
す)、ベンゾ−15−クラウン−5、18−クラウン
−6(以下18CR6と略す)、ジベンゾ−18−クラ
ウン−6(以下DBCRと略す)、ジシクロヘキシ
ル−18−クラウン−6(以下DCH18CR6と略
す)、ジベンゾ−21−クラウン−7、ジベンゾ−
24−クラウン−8、等が挙げられ、クリプタンド
としては、クリプタンド〔2・2・2〕、クリプ
タンド〔2・2・1〕等が挙げられる。 本発明の錯体は、アルカリ金属塩とクラウン化
合物との相互作用により、TCNQのアルカリ金属
塩に比べ、有機溶媒に対する溶解性が著しく増大
する。又、上記相互作用の強さや構造により、ア
ルカリ金属イオンとTCNQイオンとの相互作用の
強さが変化する。いずれも、TCNQのアルカリ金
属塩よりは相互作用は弱く、特にアルカリ金属イ
オンが2分子のクラウンエーテルにはさまれた
り、クリプタンドの内部にとりこまれた様な場合
には、アルカリ金属イオンとTCNQイオンとの間
の相互作用は特に弱くなり、室温でのTHF溶液
でのESRスペクトルは、TCNQのアルカリ金属塩
が超微細構造を示すのに対し、TCNQイオン間の
電子交換が容易なことによると思われる、1本の
シグナルのみを与える。 この様にして得られる安定な錯体の例としては
N+ aTCNQ-(15CR5)、N+ aTCNQ-
(DB18CR6)、N+ aTCNQ-(DCH18CR6)、
K+TCNQ-(18CR6)、K+TCNQ-(15CR5)2、K+
(TCNQ)− 2(DB18CR6)、R+ bTCNQ-
(DB18CR6)2、K+TCNQ-(クリプタンド〔2・
2・2〕)、C+ sTCNQ-(DB18CR6)2 等が挙げられる。 TCNQのアルカリ金属塩は一般に難溶性である
が、本発明の錯体は安定でかつ有機溶媒に対する
溶解性が大きい。従つて、TCNQ塩を原料とする
有機アミン等の電子供与体とTCNQの錯体合成の
原料として、反応溶媒などの条件選択の巾が広が
り新規なTCNQ錯体の合成が可能となり、反応中
間体としてきわめて有用である。 製造例 1 TCNQのアルカリ金属塩と表1に示したクラウ
ンエーテルを、モル比で1:1.1〜1.2の割合でメ
タノール中に加えて60℃に加熱し、溶解した後、
−15℃に数時間冷却する。錯体が生成しない場合
は、メタノール溶液を濃縮してから−15℃に冷却
する。 生成した青紫色ないし赤紫色の結晶を別す
る。クラウンエーテルとしてDB18CRを用いた場
合はベンゼンで洗い、混在するDB18CRを除去す
る。得られた錯体を表1に示す。
【表】
製造例 2
メタノールの代りにベンゼンを用いた他は、製
造例1と同様な方法により、下記構造の錯体を合
成した。 K+TCNQ-(DB18CR6) 融点 202〜204℃ 元素分析値C(%) H(%) N(%) 計算値 63.67 4.68 9.28 実測値 63.71 4.65 9.19 赤外スペクトルを第1図に示す。 製造例 3 メタノールの代りにアセトンを用い、アセトン
の沸点迄加熱して反応させる他は、製造例1と同
様な方法により、下記構造の錯体を合成した。 K+TCNQ-クリプタンド(222)
造例1と同様な方法により、下記構造の錯体を合
成した。 K+TCNQ-(DB18CR6) 融点 202〜204℃ 元素分析値C(%) H(%) N(%) 計算値 63.67 4.68 9.28 実測値 63.71 4.65 9.19 赤外スペクトルを第1図に示す。 製造例 3 メタノールの代りにアセトンを用い、アセトン
の沸点迄加熱して反応させる他は、製造例1と同
様な方法により、下記構造の錯体を合成した。 K+TCNQ-クリプタンド(222)
【式】
融点 137℃
元素分析値C(%) H(%) N(%)
計算値 58.14 6.51 13.56
実測値 58.21 6.50 13.58
製造例 4
製造例2で合成した錯体K+(TCNQ)-
(DB18CR6)と等モルのTCNQをメタノール中に
て加熱溶解した後−15℃に冷却、生成した沈でん
を過して、 K+(TCNQ)− 2(DB18CR6) の錯体を得た。 融点 224〜225℃ 元素分析値C(%) H(%) N(%) 計算値 65.41 3.99 13.94 実測値 65.37 3.75 13.84
(DB18CR6)と等モルのTCNQをメタノール中に
て加熱溶解した後−15℃に冷却、生成した沈でん
を過して、 K+(TCNQ)− 2(DB18CR6) の錯体を得た。 融点 224〜225℃ 元素分析値C(%) H(%) N(%) 計算値 65.41 3.99 13.94 実測値 65.37 3.75 13.84
第1図は、製造例2の生成物の赤外スペクトル
のグラフであり、横軸は波数(cm-1)、縦軸は透
過率である。
のグラフであり、横軸は波数(cm-1)、縦軸は透
過率である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() M+(TCNQ)− n(CR)o () 〔式中、Mはアルカリ金属を示し、TCNQはテト
ラシアノキノジメタンを示し、CRは単環式およ
び複環式のクラウン化合物を示す。m、nはそれ
ぞれ1又は2(ただし同時に2を示すことはな
い)の自然数を示す〕 で表わされるアルカリ金属−テトラシアノキノジ
メタン−クラウン化合物錯体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11884178A JPS5545641A (en) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Alkali metal-tetracyanoquinodimethane crown compound complex |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11884178A JPS5545641A (en) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Alkali metal-tetracyanoquinodimethane crown compound complex |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5545641A JPS5545641A (en) | 1980-03-31 |
JPS623149B2 true JPS623149B2 (ja) | 1987-01-23 |
Family
ID=14746469
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11884178A Granted JPS5545641A (en) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Alkali metal-tetracyanoquinodimethane crown compound complex |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5545641A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63136448U (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-07 | ||
JPS63219256A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Mitsubishi Electric Corp | 自動ダイヤル装置 |
JPH06177953A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-06-24 | Yoko Nara | 電送機器用発信番号入力装置 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5767576A (en) * | 1980-10-15 | 1982-04-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetracyanoquinodimethane complex |
JPS5953705A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-28 | 丸五産業株式会社 | 滑り止め加工を施した作業用ゴム引手袋の製造方法 |
JPS62244106A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 磁性粉の製造方法 |
-
1978
- 1978-09-27 JP JP11884178A patent/JPS5545641A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63136448U (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-07 | ||
JPS63219256A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Mitsubishi Electric Corp | 自動ダイヤル装置 |
JPH06177953A (ja) * | 1992-12-04 | 1994-06-24 | Yoko Nara | 電送機器用発信番号入力装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5545641A (en) | 1980-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Aston et al. | Self‐assembling [2]‐and [3] rotaxanes from secondary dialkylammonium salts and crown ethers | |
Wilson et al. | Polynitrogen chemistry: preparation and characterization of (N5) 2SnF6, N5SnF5, and N5B (CF3) 4 | |
Cook et al. | Facile syntheses of 12-crown-4 and 15-crown-5 | |
JPS623149B2 (ja) | ||
Asakawa et al. | Self‐Assembly of Novel [2] Catenanes and [2] Pseudorotaxanes Incorporating Thiacrown Ethers or Their Acyclic Analogues | |
Sathyanarayana et al. | Oxalato complexes of oxovanadium (IV) | |
Nomiya et al. | An improved preparation and characterization of tetrahedral CoII and CoIII complexes with dodecatungstate as the tetrahedral ligand | |
US4186175A (en) | Crown ether uranyl halide complexes | |
JP7079494B2 (ja) | 新規化合物とその合成方法 | |
Akabori et al. | Synthesis and physicochemical properties of dioxathia (n) ferrocenophanes. | |
JPS62192383A (ja) | ポリテトラアザポルフイン鉄錯体および有機磁性材料 | |
US3347941A (en) | Triphenyl methane free radicals and their preparation | |
JPS639503B2 (ja) | ||
Wada et al. | Benzo-15-crown-5-aluminium chloride complexes of unusual stability. | |
Komatsu et al. | Synthesis of anthracene photodimer incorporating a tropylium ring and its facile retro [4+ 4] cleavage | |
US2825631A (en) | Dimanganese decacarbonyl and process for producing the same | |
KR102145939B1 (ko) | 고순도 술포네이트계 난연제의 제조방법 | |
Liu et al. | Structural characterization of ethyl cellulose and its use for preparing polymers with viologen moieties | |
US1156134A (en) | Process of producing derivatives of n-homologues of the norhydrohydrastinin. | |
JP2017203053A (ja) | 光学活性基を有する置換ポリアセチレン及びその製造方法 | |
JPH0131512B2 (ja) | ||
US3998853A (en) | 13-Oxatetracyclo[8.2.12,9.0.03,8 ]tridec-5-ene-1,5,6,10-tetracarbonitrile | |
JPS6296470A (ja) | 新規tcnq錯体 | |
Bull et al. | Substituent effects in aromatic ligands the substituted pyridines | |
Malatesta et al. | Iridiumcarbonyl compounds—V Bromo-and chlorocarbonyliridates |