JPS6230765A - イミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6230765A JPS6230765A JP60170083A JP17008385A JPS6230765A JP S6230765 A JPS6230765 A JP S6230765A JP 60170083 A JP60170083 A JP 60170083A JP 17008385 A JP17008385 A JP 17008385A JP S6230765 A JPS6230765 A JP S6230765A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- methylthioimidazole
- compound
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- -1 aluminum lithium hydride Chemical compound 0.000 abstract description 14
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 abstract description 4
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 abstract description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- VPIQKJUJYBSVQC-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methyl-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=C(SC)N1C VPIQKJUJYBSVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000000637 radiosensitizating effect Effects 0.000 abstract description 3
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000002534 radiation-sensitizing agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000003439 radiotherapeutic effect Effects 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 description 4
- MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1h-imidazole Chemical class C=CC1=NC=CN1 MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- JSGNXGJXVXAVGU-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)methanol Chemical compound CSC1=NC=C(CO)N1C JSGNXGJXVXAVGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 1
- 229940125687 antiparasitic agent Drugs 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000001146 hypoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- OBBCSXFCDPPXOL-UHFFFAOYSA-N misonidazole Chemical compound COCC(O)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O OBBCSXFCDPPXOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010514 misonidazole Drugs 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001428 peripheral nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 102220133487 rs149819112 Human genes 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
11上五五月皇1
本発明は、新規なイミダゾール誘導体、更に詳細には癌
の放射線治療において放射線増感作用を有する新規なビ
ニルイミダゾール誘導体に関する。
の放射線治療において放射線増感作用を有する新規なビ
ニルイミダゾール誘導体に関する。
従迷4すえ術
腫瘍中には放射線感受性の低い低酸素性の腫瘍細胞が存
在し、この細胞に如何に対処するかは放射線治療上の大
きな問題の一つとなっている。
在し、この細胞に如何に対処するかは放射線治療上の大
きな問題の一つとなっている。
イミダゾール誘導体は、抗寄生虫剤および抗菌剤などに
広く用いられているが、癌の放射線治療効果を高める放
射線増感剤としても1−(2−二トロー1−イミダゾリ
ル)−3−プロパツール[ミソニダゾール]など、いく
つか知られている。
広く用いられているが、癌の放射線治療効果を高める放
射線増感剤としても1−(2−二トロー1−イミダゾリ
ル)−3−プロパツール[ミソニダゾール]など、いく
つか知られている。
明が しようとする 段
従来の放射線増感剤は、効果、毒性いずれの点において
も未だ充分とは言い難く、ミソニダソールにおいても、
放射線単独照射の場合に比べ1.5〜2.3倍も増W!
Aキれているものの、人に対して用いた場合、ある量を
越えると末梢神経系に対して毒性を示すなど、使用量に
限界がある。
も未だ充分とは言い難く、ミソニダソールにおいても、
放射線単独照射の場合に比べ1.5〜2.3倍も増W!
Aキれているものの、人に対して用いた場合、ある量を
越えると末梢神経系に対して毒性を示すなど、使用量に
限界がある。
現在は毒性が少なく、増感作用の大きい新しい放射線増
感剤が望まれている。
感剤が望まれている。
シ を 決するための 段
本発明者は、イミダゾール環の2位炭素にメテルチオ基
、メチルスルフィニル基またはメチルスルホニル基を導
入し、5位炭素に電子吸引性ビニル基を導入することに
より放射線増感活性を有する新規なビニルイミダゾール
誘導体が得られることを見い出して、本発明を完成した
。
、メチルスルフィニル基またはメチルスルホニル基を導
入し、5位炭素に電子吸引性ビニル基を導入することに
より放射線増感活性を有する新規なビニルイミダゾール
誘導体が得られることを見い出して、本発明を完成した
。
本発明は、一般式11
[式中、AはNHまたはSを示し、nは0,1または2
を示す、]で表わせれるビニルイミダゾール誘導体に関
する。
を示す、]で表わせれるビニルイミダゾール誘導体に関
する。
本発明の一般式!で示される化合物において、式、
CH3−9−
五
で示される基とは、メチルチオ基、メチルスルフィニル
基またはメチルスルホニル基である。
基またはメチルスルホニル基である。
本発明の一般式1で示きれる化合物は、下記の反応式で
示されるように、新規なアルデヒド化合物亘と公知のヒ
ダントインまたはチアゾリジン−2,4−ジオン■のク
ネーベナーゲル反応により製造することができる。
示されるように、新規なアルデヒド化合物亘と公知のヒ
ダントインまたはチアゾリジン−2,4−ジオン■のク
ネーベナーゲル反応により製造することができる。
璽
■
反応溶媒、触媒などの反応条件は、一般的なりネーベナ
ーゲル反応の条件が適用できる[オーガニック リアク
ション(Organic Reaction) 、 1
5 。
ーゲル反応の条件が適用できる[オーガニック リアク
ション(Organic Reaction) 、 1
5 。
204(1967)、テトラヘドロン レターズ(?e
trahedron Letters) + 1970
、4723 ] @式Iのアルデヒド化合物は、公知
の5−メトキシカルボニル−1−メチル−2−メチルチ
オイミダゾールを水素化リチウムアルミニウムなどの金
属水素化物で還元して5−ヒドロキシメチル−1−メチ
ル−2−メチルチオイミダゾールとし、次いで二酸化マ
ンガンなどで酸化することにより得られる。
trahedron Letters) + 1970
、4723 ] @式Iのアルデヒド化合物は、公知
の5−メトキシカルボニル−1−メチル−2−メチルチ
オイミダゾールを水素化リチウムアルミニウムなどの金
属水素化物で還元して5−ヒドロキシメチル−1−メチ
ル−2−メチルチオイミダゾールとし、次いで二酸化マ
ンガンなどで酸化することにより得られる。
2位炭素の置換基がメチルスルフィニル基である式Iの
アルデヒド化合物は、メチルチオ基をメタ過ヨウ素酸ナ
トリウムなどで酸化することにより、また2位炭素の置
換基がメチルスルホニル基中ある式Iのアルデヒド化合
物は、メチルスルフィニル基をメタ過ヨウ素酸ナトリウ
ムまたはメタクロル過ヨウ素酸などで酸化することによ
り、製造することができる。
アルデヒド化合物は、メチルチオ基をメタ過ヨウ素酸ナ
トリウムなどで酸化することにより、また2位炭素の置
換基がメチルスルホニル基中ある式Iのアルデヒド化合
物は、メチルスルフィニル基をメタ過ヨウ素酸ナトリウ
ムまたはメタクロル過ヨウ素酸などで酸化することによ
り、製造することができる。
一方、本発明の一般式Iで示される化合物においてn■
lまたはn=2の化合物は、それぞれ、n=oまたはn
−1の化合物を上記と同様に酸化して得ることもできる
。
lまたはn=2の化合物は、それぞれ、n=oまたはn
−1の化合物を上記と同様に酸化して得ることもできる
。
え里五羞1
本発明のイミダゾール誘導体は、放射線増感作用を有し
、癌の放射線治療の効果を高めるものである。
、癌の放射線治療の効果を高めるものである。
東JE例
次に、本発明を実施例を挙げて更に詳細に説明する。
実施例1
5−ヒドロキシメチル−1−メチル−2−メチルチオイ
ミダゾールの製造 5−メトキシカルボニル−1−メチル−2−メチルチオ
イミダゾール10.39g(55,9ミリモル)のエー
テル溶液200m1に水素化リチウムアルミニウム1.
06g(2gミリモル)を室温で4回加え、20分間攪
拌した0反応液をロッセル塩の50%水溶液2eに加え
、酢酸エチルで抽出して得られた粗生酸物をエーブル−
石油エーテルより再結晶し、無色針状晶8.16g(収
率92,4%)を得た。
ミダゾールの製造 5−メトキシカルボニル−1−メチル−2−メチルチオ
イミダゾール10.39g(55,9ミリモル)のエー
テル溶液200m1に水素化リチウムアルミニウム1.
06g(2gミリモル)を室温で4回加え、20分間攪
拌した0反応液をロッセル塩の50%水溶液2eに加え
、酢酸エチルで抽出して得られた粗生酸物をエーブル−
石油エーテルより再結晶し、無色針状晶8.16g(収
率92,4%)を得た。
m、p、85〜86℃
元素分析 Cs Hr。N、O3として理論値(%)
C:45.55. H:6.37. N :17.7
1実測値(%) C:45.72.H:6.22.N
:17.87実施例2 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルチオイミダゾー
ルの製造 5−ヒドロキシメチル−1−メチル−2−メチルチオイ
ミダゾール7、87g(49,8ミリモル)、クロロホ
ルム300mftおよび二酸化マンガン63g(727
ミリモル)の混合物を還流下で15時間攪拌した。冷却
後、二酸化マンガンを濾去し、クロロホルムを減圧留去
して得られた粗生成物をエーテル−石油エーテルより再
結晶し、無色針状晶7.48g (収率96.3%)を
得た。
C:45.55. H:6.37. N :17.7
1実測値(%) C:45.72.H:6.22.N
:17.87実施例2 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルチオイミダゾー
ルの製造 5−ヒドロキシメチル−1−メチル−2−メチルチオイ
ミダゾール7、87g(49,8ミリモル)、クロロホ
ルム300mftおよび二酸化マンガン63g(727
ミリモル)の混合物を還流下で15時間攪拌した。冷却
後、二酸化マンガンを濾去し、クロロホルムを減圧留去
して得られた粗生成物をエーテル−石油エーテルより再
結晶し、無色針状晶7.48g (収率96.3%)を
得た。
m、p、63〜64℃
元素分析 C#HaN!o S トI、−c理論値(%
) C:46.14.H:5.16.N:17.93
実測値(%) C:46.32. H:5.19.
N :18.0g実施例3 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルスルフィニルイ
ミダゾールの製造 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルチオイミダゾー
ル7、48g(47,9ミリモル)、水60m1および
0.5モル濃度のメタ過ヨウ素酸ナトリウム水溶液95
、8m11(47,9ミリモル)の混合物を、室温で2
3.5時間反応した。水を減圧留去後、結晶を塩化メチ
レンで洗い、塩化メチレンを減圧留去して得られた粗生
成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル170g
、ベンゼン:アセトン=97:3)により精製、エー
テル−石油エーテルより再結晶し、無色針状晶7.96
g(収率96.6%)を得た。
) C:46.14.H:5.16.N:17.93
実測値(%) C:46.32. H:5.19.
N :18.0g実施例3 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルスルフィニルイ
ミダゾールの製造 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルチオイミダゾー
ル7、48g(47,9ミリモル)、水60m1および
0.5モル濃度のメタ過ヨウ素酸ナトリウム水溶液95
、8m11(47,9ミリモル)の混合物を、室温で2
3.5時間反応した。水を減圧留去後、結晶を塩化メチ
レンで洗い、塩化メチレンを減圧留去して得られた粗生
成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル170g
、ベンゼン:アセトン=97:3)により精製、エー
テル−石油エーテルより再結晶し、無色針状晶7.96
g(収率96.6%)を得た。
m、p、74〜75.5℃
元素分析 C,H,N10tSとして
理論値(%) C:41.85.H:4.68.N:
16.27実測値(%) C:42.15.H:4.
72.N:16.26実施例4 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルスルホニルイミ
ダゾールの製造 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルスルフィニルイ
ミダゾール3.44g(20ミリモル)、水10域およ
びO1Sモル濃度のメタ過ヨウ素酸ナトリウム水溶液8
0m1(40ミリモル)の混合物を、還流下で10時間
反応した。冷却後、以下実施例3と同様に処理して、無
色針状晶3.30g(収率87.8%)を得た。
16.27実測値(%) C:42.15.H:4.
72.N:16.26実施例4 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルスルホニルイミ
ダゾールの製造 5−ホルミル−1−メチル−2−メチルスルフィニルイ
ミダゾール3.44g(20ミリモル)、水10域およ
びO1Sモル濃度のメタ過ヨウ素酸ナトリウム水溶液8
0m1(40ミリモル)の混合物を、還流下で10時間
反応した。冷却後、以下実施例3と同様に処理して、無
色針状晶3.30g(収率87.8%)を得た。
m、p、119.5〜121℃
元素分析 Cs H= N z Os Sとして理論値
(%) C:38.29.H:4.28.N:14.
88実測値(%) C:38.67、H:4.25.
N:L4.9g実施例5 5−(1−メチル−2−メチルチオ−5−イミダゾリル
)メチリデンヒダントインの製造実施例2で得た5−ホ
ルミル−1−メチル−2−メチルチオイミダゾール31
2mg(2,0ミリモル)、ヒダントイン300mg(
3,0ミリモル)、ピペリジン255mg(3,0ミリ
モル)およびエタノール10m1lの混合物を還流下で
9.5時間加熱した。 冷却後、結晶を濾取、水−メタ
ノールより再結晶し、黄色針状晶351mg(収率73
.7%)得た。
(%) C:38.29.H:4.28.N:14.
88実測値(%) C:38.67、H:4.25.
N:L4.9g実施例5 5−(1−メチル−2−メチルチオ−5−イミダゾリル
)メチリデンヒダントインの製造実施例2で得た5−ホ
ルミル−1−メチル−2−メチルチオイミダゾール31
2mg(2,0ミリモル)、ヒダントイン300mg(
3,0ミリモル)、ピペリジン255mg(3,0ミリ
モル)およびエタノール10m1lの混合物を還流下で
9.5時間加熱した。 冷却後、結晶を濾取、水−メタ
ノールより再結晶し、黄色針状晶351mg(収率73
.7%)得た。
m、p、300℃以上
元素分析 C9H1,N40オSとして理論値(%)
C’45.37.H:4.23.N:23.51実測
値(%) C:45.44.H:4.31.N:23
.41実施例5と同様にして以下の化合物を得た。
C’45.37.H:4.23.N:23.51実測
値(%) C:45.44.H:4.31.N:23
.41実施例5と同様にして以下の化合物を得た。
5−(1−メチル−2−メチルスルフィニル−5−イミ
ダゾリル)メチリデンヒダントイン淡黄色針状晶(水−
メタノールより再結晶)m、p、300℃以上 元素分析 C*HI*N40sSとして理論値(%)
C:42.51.H:3.96.N:22.03実測
値(%) C=42.58.H:4.0g、N:21
.925−(1−メチル−2−メチルスルホニル−5−
イミダゾリル)メチリデンヒダントイン無色針状晶(水
−メタノールより再結晶)m、p、300℃以上 元素分析 C,H,、N404Sとして理論値く%)
C:40.OO,H:3.73.N:20.73覚測
値(%”) C:39.76、H:3.67、 N
:20.64ヒダントインの代わりにチアゾリジン−2
,4−ジオンを用い、実施例5と同様にして、実施例2
、実施例3および実施例4で得た化合物から、それぞれ
以下の化合物を得た。
ダゾリル)メチリデンヒダントイン淡黄色針状晶(水−
メタノールより再結晶)m、p、300℃以上 元素分析 C*HI*N40sSとして理論値(%)
C:42.51.H:3.96.N:22.03実測
値(%) C=42.58.H:4.0g、N:21
.925−(1−メチル−2−メチルスルホニル−5−
イミダゾリル)メチリデンヒダントイン無色針状晶(水
−メタノールより再結晶)m、p、300℃以上 元素分析 C,H,、N404Sとして理論値く%)
C:40.OO,H:3.73.N:20.73覚測
値(%”) C:39.76、H:3.67、 N
:20.64ヒダントインの代わりにチアゾリジン−2
,4−ジオンを用い、実施例5と同様にして、実施例2
、実施例3および実施例4で得た化合物から、それぞれ
以下の化合物を得た。
5−(1−メチル−2−メチルチオ−5−イミダゾリル
)メチリデンチアゾリジン−2,4−ジオン 黄色針状晶(水−メタノールより再結晶)m、p、
274.5〜275.5℃元素分析 C* H* N
s O! S !として理論値(%) C:42.3
4.H:3.55.N:16.46実測値(%) C
:42.39.Hj3.66、N:16.275−(1
−メチル−2−メチルスルフィニル−5−イミダゾリル
)メチリデンチアゾリジン−2゜4−ジオン 淡黄色針状晶(水−メタノールより再結晶)m、p、2
70〜273℃ 元素分析 C* H* N s Os S !として理
論値(%) C:39.84. H:3.34. N
:15.49実測値(%) C:39.74.H:
3.4B、N:L5.375−(1−メチル−2−メチ
ルスルホニル−5−イミダゾリル)メチリデンチアゾリ
ジン2.4−ジオン
)メチリデンチアゾリジン−2,4−ジオン 黄色針状晶(水−メタノールより再結晶)m、p、
274.5〜275.5℃元素分析 C* H* N
s O! S !として理論値(%) C:42.3
4.H:3.55.N:16.46実測値(%) C
:42.39.Hj3.66、N:16.275−(1
−メチル−2−メチルスルフィニル−5−イミダゾリル
)メチリデンチアゾリジン−2゜4−ジオン 淡黄色針状晶(水−メタノールより再結晶)m、p、2
70〜273℃ 元素分析 C* H* N s Os S !として理
論値(%) C:39.84. H:3.34. N
:15.49実測値(%) C:39.74.H:
3.4B、N:L5.375−(1−メチル−2−メチ
ルスルホニル−5−イミダゾリル)メチリデンチアゾリ
ジン2.4−ジオン
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、AはNHまたはSを示し、nは0、1または2
を示す。]で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60170083A JPS6230765A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | イミダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60170083A JPS6230765A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | イミダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6230765A true JPS6230765A (ja) | 1987-02-09 |
Family
ID=15898325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60170083A Pending JPS6230765A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | イミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6230765A (ja) |
-
1985
- 1985-08-01 JP JP60170083A patent/JPS6230765A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU599029B2 (en) | Ascorbic acid derivatives, production and use thereof | |
SU648103A3 (ru) | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей | |
Krapcho et al. | Bicyclic pyrazolines, potential central nervous system depressants and antiinflammatory agents | |
Coats et al. | Comparative analysis of the cytotoxicity of substituted [phenylglyoxal bis (4-methyl-3-thiosemicarbazone] copper (II) chelates | |
US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
US5534531A (en) | Compounds | |
JPS6230765A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
JPS6030673B2 (ja) | 抗かび活性を有するエテニルイミダゾ−ル誘導体、その製造法、およびそれを含む製薬組成物その製造に有用な中間物、およびこの中間物の製造法 | |
HU192056B (en) | Process for production og new tetrasolile derivatives | |
US5324859A (en) | Deuterated benzaldehydes | |
CH628622A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen in 4-stellung substituierten 3-sulfamoylbenzoesaeuren. | |
JPS6230777A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
JPS6230764A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
US3565892A (en) | Preparation of substituted imidazoles and products resulting therefrom | |
US4140858A (en) | 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-(disubstitutedaminomethyl)indoles and a method for their production | |
US4409389A (en) | Preparation of imidazoles | |
Oniga et al. | Synthesis of some 2-(acetophenon-hydrazin)-thiazoles and 2-(4-thiazolyl-methynhydrazin)-thiazoles as potential antibacterial and antifungal agents | |
JPS6230766A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
CN110229056B (zh) | 一种新型姜黄素类似物及其制备方法和应用 | |
US3995046A (en) | Esters of 5-n-butylpyridine-2 carboxylic acid and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
US4131608A (en) | Thioethers | |
FR2475540A1 (fr) | Ethers basiques de 4-hydroxy-benzophenones, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques | |
SU1114676A1 (ru) | 1,5-Дифенил-3-окси-4-метилсульфонил-2,5-дигидропиррол-2-он в качестве промежуточного продукта дл синтеза 1,5-дифенил-3-оксиэтиламино-4-метилсульфонил-2,5-дигидропиррол-2-она, обладающего антиагрегатной активностью против тромбоцитов | |
US2868804A (en) | Betaine ascorbate | |
SU1045562A1 (ru) | 4-(3,3-Диметилтриазено)-N,N-диацетилбензолсульфамид, про вл ющий диуретическую активность |