JPS6229537A - パラ−ジビニルベンゼンの製造方法 - Google Patents
パラ−ジビニルベンゼンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパラ−ジエチルベンゼンの脱水素とそれに続く
パラ−ジビニルベンゼンの結晶化による、パラ−ジビニ
ルベンゼンの製造方法に関するも°のである。
パラ−ジビニルベンゼンの結晶化による、パラ−ジビニ
ルベンゼンの製造方法に関するも°のである。
ジビニルベンゼンはポリマー製造用のモノマーあるいは
ポリマー用の架橋剤として使用できる、きわめて反応性
のモノマーである。ジビニルベンゼンは現在は40/6
0のパラ/メタ混合物として入手でき、七nは相当する
ジエチルベンゼン混合物の脱水素によってつくられる。
ポリマー用の架橋剤として使用できる、きわめて反応性
のモノマーである。ジビニルベンゼンは現在は40/6
0のパラ/メタ混合物として入手でき、七nは相当する
ジエチルベンゼン混合物の脱水素によってつくられる。
後者は三種のジエチルベンゼン異性体がすべて生ずるA
tCl3/Hct+cヨるアルキレーションによって製
造でサル。
tCl3/Hct+cヨるアルキレーションによって製
造でサル。
蒸溜によるジビニルベンゼン混合物の精製は茜温を必要
とすることおよびそれの重合し易さのために実際的では
ない。その上、これらの異性体はそのような割合で混合
状であるときに分別結晶ζこよって分離できない。
とすることおよびそれの重合し易さのために実際的では
ない。その上、これらの異性体はそのような割合で混合
状であるときに分別結晶ζこよって分離できない。
本発明によると、パラ−ジビニルベンゼンの製造方法が
ここに提供されるのであり、その方法は、(1)少くと
も90%がパラ−ジエチルベンゼンであるジエチルベン
ゼンから成る原料油全脱水素してパラ−ジビニルベンゼ
ンとパラ−エチルビニルベンゼン全形成させ、(1θ工
程U+の生成物全結晶化してパラ−ジビニルベンゼンの
固体結晶を母液中において形成させ、そして、(++i
)パラ−ジビニルベンゼンの結晶を母液から分離する、
各段階から成る。工程(1)におけるジビニルベンゼン
ハ少くとも90%、好ましくは少くとも95%、特に少
くとも98%のパラ異性体から成る。
ここに提供されるのであり、その方法は、(1)少くと
も90%がパラ−ジエチルベンゼンであるジエチルベン
ゼンから成る原料油全脱水素してパラ−ジビニルベンゼ
ンとパラ−エチルビニルベンゼン全形成させ、(1θ工
程U+の生成物全結晶化してパラ−ジビニルベンゼンの
固体結晶を母液中において形成させ、そして、(++i
)パラ−ジビニルベンゼンの結晶を母液から分離する、
各段階から成る。工程(1)におけるジビニルベンゼン
ハ少くとも90%、好ましくは少くとも95%、特に少
くとも98%のパラ異性体から成る。
本発明のもう一つの側面によると、また、パラ−ジビニ
ルベンゼンの製造方法が提供されるのでアリ、その方法
は、 (iV)エチルベンゼンをエチレンで以て分子
篩から成るアルキル化触媒上でアルキル化して、少くと
も90%がパラ異性体であるジエチルベンゼンを少くと
も70重量%含む反応生成物全形成させ、(■)C8芳
香族と沸点がさらに低い炭化水素との本質上すべて〒工
程(iv)の反応生成物から除き、そして(vl)工程
(v)からの生成物?上記の方法にかける、各工程から
成る。
ルベンゼンの製造方法が提供されるのでアリ、その方法
は、 (iV)エチルベンゼンをエチレンで以て分子
篩から成るアルキル化触媒上でアルキル化して、少くと
も90%がパラ異性体であるジエチルベンゼンを少くと
も70重量%含む反応生成物全形成させ、(■)C8芳
香族と沸点がさらに低い炭化水素との本質上すべて〒工
程(iv)の反応生成物から除き、そして(vl)工程
(v)からの生成物?上記の方法にかける、各工程から
成る。
バラーンエチルベンゼン言有原料油は各種の源から供給
することがてきる。好1しくは、パラ−ジエチルベンゼ
ンはパラ選択性の分子篩上でのエチレンによるエチルベ
ンゼンのアルキル化によってつくら扛る。そのようなエ
チル化反応は米国特許4,117,024において、特
に実施例8および9に記載されている。好ましいエチル
化触媒はマグネシウムの酸化物で以って、そして任意的
には燐の酸化物で以て変性されたZSM−5から成る。
することがてきる。好1しくは、パラ−ジエチルベンゼ
ンはパラ選択性の分子篩上でのエチレンによるエチルベ
ンゼンのアルキル化によってつくら扛る。そのようなエ
チル化反応は米国特許4,117,024において、特
に実施例8および9に記載されている。好ましいエチル
化触媒はマグネシウムの酸化物で以って、そして任意的
には燐の酸化物で以て変性されたZSM−5から成る。
その種のZSM−5は米国特許4,375,458の方
法に従ってつくることができ、米国特許4.447,6
66に記載の手順に従って酸化マグネシウムで以て変性
することができる。
法に従ってつくることができ、米国特許4.447,6
66に記載の手順に従って酸化マグネシウムで以て変性
することができる。
ZSM−5のパラ選択性は結晶粒径とともに増加するの
で、ZSM−5のきわめて大きい結晶は、脱水素工程後
にパラ−ジビニルベンゼンの結晶化全可能にする十分な
割合のパラ−ジエチルベンゼン全生成させるために、変
性を全く必要と[7ないかもしれない。
で、ZSM−5のきわめて大きい結晶は、脱水素工程後
にパラ−ジビニルベンゼンの結晶化全可能にする十分な
割合のパラ−ジエチルベンゼン全生成させるために、変
性を全く必要と[7ないかもしれない。
エチルベンゼンをエチレンで以て、特にZSM−5を含
む触媒の存在下でアルキル化するときζこは、アルキル
化条件は340−500℃の温度、大気圧から200気
圧の圧力、2から2000の重量時間空間速度、および
1/1から20/1のエチルベンゼン/エチレンのモル
比金含むことができる。
む触媒の存在下でアルキル化するときζこは、アルキル
化条件は340−500℃の温度、大気圧から200気
圧の圧力、2から2000の重量時間空間速度、および
1/1から20/1のエチルベンゼン/エチレンのモル
比金含むことができる。
パラ選択性触媒上でのエチルベンゼンのエチル化のほか
に、本発明の方法の脱水素工程において便用するための
ジエチルベンゼンは各種の他の源から誘導することがで
きる。例えば、エチルベンゼンはパラ選択性触媒上で不
均化させてよい。米国特許3,849,508は金属交
換したY型ゼオライト上での選択的吸着によってパラー
ジエチルベンゼンをその異性体混合物から分離すること
?述べている。高純度のパラ−ジエチルベンゼンはまた
パラ−エチルアセトフェノンの還元ζこよってつくられ
た。米国特許2,390,368i参照された()。
に、本発明の方法の脱水素工程において便用するための
ジエチルベンゼンは各種の他の源から誘導することがで
きる。例えば、エチルベンゼンはパラ選択性触媒上で不
均化させてよい。米国特許3,849,508は金属交
換したY型ゼオライト上での選択的吸着によってパラー
ジエチルベンゼンをその異性体混合物から分離すること
?述べている。高純度のパラ−ジエチルベンゼンはまた
パラ−エチルアセトフェノンの還元ζこよってつくられ
た。米国特許2,390,368i参照された()。
この方法の工程(1)において使用する脱水素触媒は、
ベンゼン環上のアルキル基の異性化のような望ましくな
い度合の副反応をひきおこすことなく所望塵の脱水素全
達成できるような触媒はどれでもよい。そのような脱水
素触媒の例は酸化鉄、炭酸カリウム、クロム化合物およ
び各種促進剤から成り、それらは脱水素工程中(こアル
キル基の望1しくない異性化をひきおこすことがない。
ベンゼン環上のアルキル基の異性化のような望ましくな
い度合の副反応をひきおこすことなく所望塵の脱水素全
達成できるような触媒はどれでもよい。そのような脱水
素触媒の例は酸化鉄、炭酸カリウム、クロム化合物およ
び各種促進剤から成り、それらは脱水素工程中(こアル
キル基の望1しくない異性化をひきおこすことがない。
以下の実施例は本発明を例証するものである。
エチルベンゼンをエチレンで以てパラ選択性ゼオライト
j独媒上でアルキル化してジエチルベンゼン生成物中で
菌濃度のパラ異性体全生成させる。
j独媒上でアルキル化してジエチルベンゼン生成物中で
菌濃度のパラ異性体全生成させる。
アルミナ結合剤會含むマグネシウム変性ZSM−5ゼオ
ライト触媒(こよる結果の代表例全表1(こ示す。触媒
は水素で以て一晩再生して初期活性を回復させた。ジエ
チルベンゼンが主生成物であり、選択率は75から86
%である。ジエチルベンゼン生成物中のパラ異性体は9
7.8%から98.8%の範囲であった。エチルベンゼ
ンの不均化もまたパラ−ジエチルベンゼンとベンゼンを
生成した。
ライト触媒(こよる結果の代表例全表1(こ示す。触媒
は水素で以て一晩再生して初期活性を回復させた。ジエ
チルベンゼンが主生成物であり、選択率は75から86
%である。ジエチルベンゼン生成物中のパラ異性体は9
7.8%から98.8%の範囲であった。エチルベンゼ
ンの不均化もまたパラ−ジエチルベンゼンとベンゼンを
生成した。
ベンゼン副生成物は循環させてより多くのエチルベンゼ
ン出発物質ケつくることができる。
ン出発物質ケつくることができる。
実施例2
98十%のパラ−ジエチルベンゼンを脱水素してパラ−
エチルビニルベンゼンとパラ−ジビニルベンゼンおよび
水素全生成させる。酸化鉄、炭酸カリウム、クロム化合
物および促進剤ヲ営むアルカリ性脱水素触媒を使用する
。
エチルビニルベンゼンとパラ−ジビニルベンゼンおよび
水素全生成させる。酸化鉄、炭酸カリウム、クロム化合
物および促進剤ヲ営むアルカリ性脱水素触媒を使用する
。
酸化鉄(45−54%)、酸化カリウム(43−50%
)、および酸化クロム(2,5−3,5重世%)を含む
調合は特に有効である。2から5%の他の促進剤の添加
はまた選択率を増大させる。酸化ビスマス(2−5%)
は活性能と選択率を増す。
)、および酸化クロム(2,5−3,5重世%)を含む
調合は特に有効である。2から5%の他の促進剤の添加
はまた選択率を増大させる。酸化ビスマス(2−5%)
は活性能と選択率を増す。
酸化カルシウムと酸化ビスマス、あるいは酸化カルシウ
ムと酸化ガリウムは中程度の転化率においてきわめて高
い選択率を与える。一般的には、p−エチルトルエンの
p−メチルスチレンへノ脱水素に対して有効な触媒はバ
ラーンビニルベンゼンの製造に有効である。その種の脱
水素触媒は米国特許4.・104,123;4,503
,163;膠よび11.504,594に論じられて−
・る。
ムと酸化ガリウムは中程度の転化率においてきわめて高
い選択率を与える。一般的には、p−エチルトルエンの
p−メチルスチレンへノ脱水素に対して有効な触媒はバ
ラーンビニルベンゼンの製造に有効である。その種の脱
水素触媒は米国特許4.・104,123;4,503
,163;膠よび11.504,594に論じられて−
・る。
液状生成物の代表的な脱水素混合物全表2にまとめる。
アルキル基は脱水素工程中に異性化されない。相当する
ビニル生成物はそれゆえ同じ異性体混合物を含む。反応
の苛酷塵を変えることによっテ、71°ラーエチルビニ
ルベンゼンとノでラージビニルベンゼンの比を変えるこ
とができる。高温(620−630℃)と擬触時間、お
よびボ/炭化水素原料の比の増大はパラ−ジビニルベン
ゼンに好都合である。反応苛酷塵が低いほど(59〇−
620℃ンパラーエチルビニルベンゼンに好都合である
。
ビニル生成物はそれゆえ同じ異性体混合物を含む。反応
の苛酷塵を変えることによっテ、71°ラーエチルビニ
ルベンゼンとノでラージビニルベンゼンの比を変えるこ
とができる。高温(620−630℃)と擬触時間、お
よびボ/炭化水素原料の比の増大はパラ−ジビニルベン
ゼンに好都合である。反応苛酷塵が低いほど(59〇−
620℃ンパラーエチルビニルベンゼンに好都合である
。
ターシャリ−グチルカテコール(TBC)のような安定
剤の少量(50−400ppm)はこれらの反応性モノ
マーの取扱中および精製中の重合と分解を抑制するのに
有効である。その上、不溶性の望ましくないポツプコー
ンポリマーは米国特許4.417,084に記載の方法
に従ってH2Sの少量全使用することによって防ぐこと
ができる。
剤の少量(50−400ppm)はこれらの反応性モノ
マーの取扱中および精製中の重合と分解を抑制するのに
有効である。その上、不溶性の望ましくないポツプコー
ンポリマーは米国特許4.417,084に記載の方法
に従ってH2Sの少量全使用することによって防ぐこと
ができる。
表 2
液状脱水素生成物
温度618℃
ベンゼン 0・2ト
ルエン 0・8エチル
ベンゼン 0.6p−キシレ
ン 0.2エチルベンゼン
、ノぐラ 34メタ
1.3 ジエチルベンゼン、i<’う11.3 メタ 0・2 メチルスチレン、ノ々ラ 1060メ
タ 0.1 エチルビニルベンゼン、ノ々ラ 22.7メ
タ 05 シヒニルベンゼン、ノ々う47.7 メタ 0・7 その他 0°3合計
100.0 反応条件に関する追加情報を表3にまとめる。
ルエン 0・8エチル
ベンゼン 0.6p−キシレ
ン 0.2エチルベンゼン
、ノぐラ 34メタ
1.3 ジエチルベンゼン、i<’う11.3 メタ 0・2 メチルスチレン、ノ々ラ 1060メ
タ 0.1 エチルビニルベンゼン、ノ々ラ 22.7メ
タ 05 シヒニルベンゼン、ノ々う47.7 メタ 0・7 その他 0°3合計
100.0 反応条件に関する追加情報を表3にまとめる。
この場合には、パラ−ジビニルベンゼンが主要生成物で
あった。
あった。
分離、精製および循還は有用な方法の重要側面である。
本発明の場合、98十%のパラ−ジエチルベンゼンで以
て出発し得る能力はいくつかの独得の機会全提供する。
て出発し得る能力はいくつかの独得の機会全提供する。
メタ異性体は事実上全く存在しない。脱水素工程後にお
いて、所望のパラ−ジビニルベンゼンは比較的高濃度で
存在し、融点31−32℃の純白針状体として結晶化す
る。メタ異性体の実質的存在はこれ全妨げる。このきわ
めて活性なモノマー、パラ−ジビニルベンゼン、は温度
を下げることによって分離精製される。
いて、所望のパラ−ジビニルベンゼンは比較的高濃度で
存在し、融点31−32℃の純白針状体として結晶化す
る。メタ異性体の実質的存在はこれ全妨げる。このきわ
めて活性なモノマー、パラ−ジビニルベンゼン、は温度
を下げることによって分離精製される。
このことは現存の商業的ジビニルベンゼン製造方法と明
瞭に対比される。この生成物は約2/1のメタ/パラ混
合物を含む。低沸点生成物音てきるだけ多く除くために
加熱を用いる。しかし、80%より大きいジビニルベン
ゼン純度全もつ生成物を提供することは実際的ではない
。
瞭に対比される。この生成物は約2/1のメタ/パラ混
合物を含む。低沸点生成物音てきるだけ多く除くために
加熱を用いる。しかし、80%より大きいジビニルベン
ゼン純度全もつ生成物を提供することは実際的ではない
。
現存の商業的製品はそれゆえ、ジエチルベンゼンの初期
組成によって決足されるメタ/パラ混合物で構成される
。それはいくらかの未反応ジエチルベンゼン、エチルビ
ニルベンゼンおよびジビニルベンゼンを含む。
組成によって決足されるメタ/パラ混合物で構成される
。それはいくらかの未反応ジエチルベンゼン、エチルビ
ニルベンゼンおよびジビニルベンゼンを含む。
パラ−ジビニルベンゼンの結晶化は添加液の存在下ある
いは非存在下において実施してよい。例えば、また溶剤
を機宜に適して使用して結晶化全誘起および促進させて
よい。ペンタン捷たは石油エーテルが有効であり、蒸溜
によって母液から容品に分離できる。
いは非存在下において実施してよい。例えば、また溶剤
を機宜に適して使用して結晶化全誘起および促進させて
よい。ペンタン捷たは石油エーテルが有効であり、蒸溜
によって母液から容品に分離できる。
必要な場合には、純パラ−ジビニルベンゼン除去後に残
る母液全真空下で蒸溜してパラ−エチルスチレン(pg
s)k生成物として取出してよい。
る母液全真空下で蒸溜してパラ−エチルスチレン(pg
s)k生成物として取出してよい。
あるいはまた、それをパラ−ジエチルベンゼン出発物質
と一緒に循還してさらにパラ−ジビニルベンゼンへ転化
させることができる。
と一緒に循還してさらにパラ−ジビニルベンゼンへ転化
させることができる。
(外5名〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)パラ−ジビニルベンゼンの製造方法であって、(1
)少くとも90%がパラ−ジエチルベンゼンであるジエ
チルベンゼンから成る原料油を脱水素してパラ−ジビニ
ルベンゼンとパラ−エチル−ビニルベンゼンを形成し、 (ii)工程(i)の生成物を結晶化して母液中でパラ
−ジビニルベンゼンの固体結晶を形成させ、(iii)
パラ−ジビニルベンゼンの結晶を分離する、各工程から
成る方法。 2)ジエチルベンゼンの少くとも95%がパラ異性体で
ある、特許請求の範囲第1項に記載の方法。 3)ジエチルベンゼンの少くとも98%がパラ異性体で
ある、特許請求の範囲第1項または第2項に記載の方法
。 4)脱水素工程(i)を620−630℃において実施
する、特許請求の範囲第1項から第3項のいずれかに記
載の方法。 5)工程(i)の脱水素触媒が45−54重量%の酸化
鉄、43−50重量%の酸化カリウム、および2.5−
3.5重量%の酸化クロムを含む、特許請求の範囲第1
項から第4項のいずれかに記載の方法。 6)パラ−ジエチルベンゼンの少くとも75%を脱水素
工程(i)において転化させる、特許請求の範囲第1項
から第5項のいずれかに記載の方法。 7)パラ−ジビニルベンゼンの製造方法であって、(i
v)エチルベンゼンをエチレンで以て分子篩から成るパ
ラ選択性のアルキル化触媒上でアルキル化して、少くと
も90%がパラ異性体であるジエチルベンゼンを少くと
も70重量%含む反応生成物を形成させ、 (v)C_8芳香族と沸点がさらに低い炭化水素の本質
上すべてを工程(iv)の反応生成物から除き、そして
、 (vi)工程(v)からの生成物を特許請求の範囲第1
項から第6項のいずれかに記載の方法にかける、 各工程から成る方法。 8)分子篩がゼオライトZSM−5である、特許請求の
範囲第7項に記載の方法。 9)ZSM−5を酸化マグネシウムで以て変性する、特
許請求の範囲第8項に記載の方法。 10)ZSM−5をまた酸化燐で以て変性する、特許請
求の範囲第9項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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Family Applications (1)
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- 1986-07-25 JP JP17545886A patent/JPS6229537A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH06184011A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-07-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ジビニルベンゼンの製造方法 |
Also Published As
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