JPS62292812A - エチニル基を有する機能性共重合体およびその製造法 - Google Patents

エチニル基を有する機能性共重合体およびその製造法

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JPS62292812A
JPS62292812A JP13498986A JP13498986A JPS62292812A JP S62292812 A JPS62292812 A JP S62292812A JP 13498986 A JP13498986 A JP 13498986A JP 13498986 A JP13498986 A JP 13498986A JP S62292812 A JPS62292812 A JP S62292812A
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hydrogen
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JP13498986A
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English (en)
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Takafumi Yamamizu
山水　孝文
Kazuo Kato
一雄 加藤
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な機能性共重合体およびその製造法に関
するものであり、さらに詳しくは、メタ位にエチニル基
ｆ：有するスチレン誘導体の共重合体およびその製造法
に関するものである。
（従来の技術） 従来から、スチレン誘導体は数多く開発合成されてきて
おり、機能性高分子の合成に広く利用されている。たと
えば、シアノスチレン、アミノスチレン等は、ラジカル
重合により容易に高分子化し、各種官能基金有する高分
子全供給する。
また、エチニル基を有するスチレン誘導体とし−ＣＦｉ
、オルソ−エチニルスチレン、パラ−エチニルスチレン
等が知られている。これらの化合物と他のビニルモノマ
ーとの共重合体は知られているが、メタ位にエチニル基
を有するスチレン誘導体と他のビニルモノマーとの共重
合体は、これまで全く知られていない。
（発明の構成） 本発明者らは、エチニル基をメタ位に有する機能性高分
子化合物について種々の検討を加えた結果、下記に示す
新規な機能性共重合体を見い出すに至った。
本発明に係る共重合体は、下記構造式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）で示される重合単位からなる分子量１．０００〜＋
　ｏ　ｏ、ｏ　ｏ　ｏの線状共重合体である。
〔式中、ＲＨ水素、炭素数１〜１０のアルキル基。
アリール基またはアラルキル基のいずれか金表わし、Ｘ
およびＹはそれぞれ水素、炭化水素基（炭素数１〜１０
）、ハロゲン化炭化水素基（炭素数ｌ５１０）、ハロゲ
ン、シアノ基、水酸基、Ｃ０ＯＲ＋　（Ｒｔ　Ｆｉ水素
ま念は炭素数１〜１０の炭化水素基）、Ｃ０Ｒｔ（Ｒｔ
は炭素数１〜１０の炭化水素基）、０ＣＯＲ，（Ｒｓは
炭素数１〜１０の炭化水素基）ま念Ｆ′１ＣＯＮＨＲ４
（Ｒ４は水素または炭素数１へ１０の炭化水素基）のい
ずれかを表わす。〕 構造式（ｎ）において、Ｘとしては水素またはメチル基
が、Ｙとしてはフェニル基、シアノ基、クロロメチルフ
ェニル基、ハロゲンｔ　ｆ　ｉｊ　Ｃ０ＯＲ，。
ＣＯＲ，，０ＣＯＲ３，Ｃ０ＮＨＲ，（Ｒ，、Ｒ１，Ｒ
，、Ｒ，は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）等
の電子吸引基が好ましい。勿論、複数種の重合単位ｆＩ
Ｉ）　’に含む共重合体も本発明に含まれる。
重合単位σ）と（ｎ）のモル分率に制限はないが、一般
には、それぞれ１０モルチ以上９８モル憾以下である。
さらＫ、好ましくは構造式（Ｉ）で示される部分が２０
モル係以上８０モルチ以下である。
また、共重合体の性質をほとんど変化させない範囲で、
重合単位（Ｉ）および（ｎ）以外の少量の第３成分が共
重合体に含まれることはさしつかえない。
本発明における共重合体の分子量は１．０００〜１００
．０００であるが、より好ましく１ｊ１０，０００〜１
００，０００である。
本発明の共重合体は、構造式（ｆｆｌ）で示される単量
体と構造式（ＩＶ）で示される単量体を共重合すること
により得ることができる。
〔式中、ＲＦｉ水素、炭素数１〜１０のアルキル基、ア
リール基またはアラルキル基のいずれか金表わし、Ｘお
よびＹはそれぞれ水素、炭化水素基（炭素数１〜１０）
、／・ロゲン化炭化水素基（炭素数１〜１０）、ハロゲ
ン、シアノ基、Ｃ００Ｒ１（Ｒ，は水素または炭素数１
へ１０の炭化水素基）、ＣＯＲ，（Ｒ，は炭素数１〜１
０の炭化水素基）　、０ＣＯＲ，（Ｒ，は炭素数１〜１
０の炭化水素基）またはＣ０ＮＨＲ４（Ｒ４は水素また
は炭素数１〜１０の炭化水素基）のいずれかを表わす。
〕構造式（ＩＶ）で示される単量体の例としては、スチ
レン、メチルスチレン、ジフェニルエチレン、エチルス
チレン、ジメチルスチレン、ビニルナフタリン、ビニル
フェナントレン、ビニルメシチレン、　５，４．６−）
ジメチルスチレン等の炭化水素化合物；クロルスチレン
、メトキシスチレン、ブロムスチレン、シアノスチレン
、フルオルスチレン、ジクロルスチレン、クロルメチル
スチレン、トリフルオルスチレン、トリフルオルメチル
スチレン等のスチレン誘導体；アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、α−アセトキシアクリロニトリル等の
アクリロニトリル誘導体；アクリル酸、メタクリル酸；
アクリル酸メチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ク
ロルメチル、アセトキシアクリル酸エチル等のアクリル
酸エステル；メタクリル酸シクロヘキシル等のメタクリ
ル酸エステル；マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル
；メチルビニルケトン、エチルイソプロペニルケトン等
のビニルケトン；塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、シ
アン化ビニリデン等のビニリデン化合物；アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリルアミド等
のアクリルアミド誘導体；酢酸ビニル、酪酸ビニル、カ
プリン醗ビニル等の脂肪酸ビニル誘導体などである。
この中でも、ＸおよびＹが水素、シアノ基、クロル基、
メチル基、フェニル基、クロロメチルフェニル基、Ｃ０
ＯＨ、ＣＯＯＭｅ　、　Ｃ００Ｃ，Ｈｌ、　、ＣＯＭｅ
　、　ＯＣＯＭｅまたはＣＯＮ’Ｈ，であるものがより
好ましい。
本発明の共重合体を構造式（ＩＩＩ）および（ＴＶ）で
示される単量体を用いて製造する場合の重合方法は特に
制限はなく、加熱による重合でも充分可能であるが、重
合開始剤を利用することが好ましい場合が多い。重合開
始剤として用いられるのは、過酸化ベンゾイル、過酸化
ラウロイル等の過酸化アシル類、アゾビスインブチロニ
トリル、　　２．２’−アゾビス（２，４−ジメチルバ
レロニトリル）等のアゾニトリル類、過酸化ジターシャ
リ−ブチル、過酸化ジクミル、メチルエチルケトンパー
オキシド等の過酸化物、クメンヒドロペルオキシド、タ
ーシャリ−ヒドロペルオキシド等のヒドロペルオキシド
類である。
本発明における重合体は、不活性液体の存在下で重合を
行って製造することも可能である。不活性液体、！：し
てＨ，ノルマル−ペンタン、ノルマル−ヘキサン、ノル
マル−ヘプタン、ノルマル−オクタンを始めとする脂肪
族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトンなどのケトン類、ジエチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ギ酸エ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドを始めとするア
ミド類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエタン
等の脂肪族ノ・ロゲン化物、クロルベンゼンを始めとす
る芳香族ハロゲン化物およびジメチルスルホキシド等の
適性液体も用いることができる。これらの液体は単独で
用いるほか二つ以上の液体の混合物として用いることも
できる。
反応の温度に制限はないが、２０Ｃから９０Ｃ程度が好
ましく、さらに好ましくは４０Ｃから６０Ｃ程度である
。
反応の時間に制限はないが、温度や触媒等の違いによっ
て反応速度が異なるので、ガスクロマトグラフィーなど
によって、残存上ツマー′ｌｔ−追跡し、反応終了時間
を決定することが望ましい。
（発明の効果） 従来から、オルソ位またはバラ位にエチニル基金Ｍする
スチレン誘導体は、単独重合もしくは共重合し几場合、
エチニル基がビニル基と共に重合に関与し、架橋が生じ
ることが知られている。本発明においては、メタ位にエ
チニル基を有するスチレン誘導体を共重合するので、エ
チニル基が重合に関与する割合が、オルソ位、バラ位と
比較し次場合、飛躍的に減少し、高い収率で線状ポリマ
ーの合成が可能である。
エチニル基ば、それ自体で銀等の金属と７セチリドを形
成することが知られており、エチニル基を有する高分子
は銀等の金属の回収に利用できる機能性高分子として有
用である。
すＩｌ：、　：ｒ−ｆニル基ハ、ハロゲン化アルキルマ
グネシウムと反応して有用なグリニヤール誘導体を与え
るため、ポリマー反応においても、モノマー反応におい
ても非常に有用である。
（実施例） 以下１本発明の実施例を示すが、これらは本発明を制限
するものではない。
実施例１ ５０−のアンプル管に、９．００　ｆのメタ−エチニル
スチレンとｓ、ｓ　ＯＰのスチレンおよびＱ、＋２！Ｍ
’の２．２′−アゾビス（２，４ジメチルバレロニトリ
ル）を入れ、充分混合溶解させた後、アンプル管内金窒
素パージして封管し念。これを５ｏｃ水浴中に２４時間
浸漬した後、封管全開って固化した内容物を取り出した
。メタノールで洗浄後、真空乾燥して重量を測定したと
ころ、ｔｌ、８９ｆ（収率９５悌）であつ次。この生成
物は、トルエン、テトラクロロエチレンに溶解した。こ
のものの元素分析値および赤外吸収スペクトルＫＳ−け
る主なピークは、次のとおりである。
元素分析値（括弧内は理論値を表わす）Ｃ：　９５．５
１　（９５ｊ５）、Ｈ：　６．６９（６，６５）赤外吸
収スペクトル（傷−１） ３３フ０，５０１０，２９５０．２８５０゜２１２０．
１６４０，１６００．１５８０゜１４９０．１４５０，
１０３０．　９００゜８００．７５０，７１５，７００ 赤外吸収スペクトルにおいて、炭素−炭素の二重結合に
起因するピークが全く消失し之こと、また、ＣミＣＨの
赤外吸収が見られることから、エチニル基は残存してお
り、さらに、重合体の溶解性から本生成物は、メタ−エ
チニルスチレンとスチレンの共重合体であると結論され
た。
この生成物をゲルバーミエイションクロマトグラフイー
により、ポリスチレンを検量線として用いることによっ
て分子量を測定したところ、分子量は７０，０００であ
った。
実施例２ 温度計、還流器および攪拌器を備えた１００ｃｃの４つ
ロフラスコに、９．００　Ｐのメタ−エチニルスチレン
、　５．００　ｆのメタ−クロロメチルスチレン、２０
２のトルエンおよび０．１４９の２．２′−アゾビス（
２，４−ジメチルバレロニトリル）ｔ−入れ、充分混合
溶解させた後、窒素パージした。これを５ＤＣ水浴中く
て１０時間反応させた。反応後。
内容物ｆｎ−へキサン中に入れると固体が析出した。こ
れを戸別し、真空乾燥して重量を測定したところ、１５
．２９ｆ（収率９５％）であった。この生成物は、テト
ラクロロエチレン、ジメチルホルムアミドに溶解し友。
このものの元素分析値および赤外吸収スペクトルにおけ
る主なピークは、次のとおりである。
元素分析値（括弧内は理論［ｔ−表わす）Ｃ：　８５．
５４　（８５，５６）、　Ｈ：　６．１０　（４，１２
）、Ｃ１：８．５６（８，５２） 赤外吸収スペクトル（傷−１） ３３１０．２９３０．２１３５０，２１２０．１＆４０
゜１６００．１５８０．１４９０，１２７０，９００゜
８００．７１５ 以上の結果より、本生成物は、メタ−エチニルスチレン
とメタ−クロロメチルスチレンの共重合体であると結論
された。
この生成物をゲルパーミエイションクロマトグラフイー
によシ、ポリスチレンを検量線として用いることによっ
て分子量を測定したところ、分子量は１０，０００であ
った。
実施例５ ３０ｄのアンプル管１／Ｃ，９，００ｔのメタ−エチニ
ルスチレンと１．６０　ｔのアクリロニトリルおよび０
．１０　ｔの２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバ
レロニトリル）を入れ、充分混合溶解させ友後、アンプ
ル管内を窒素パージして封管し友。これをＳＯＣ水浴中
に８時間浸漬し＊ｉ、封管を割って固化した内容物を取
シ出した。メタノールで洗浄後、真空乾燥して重量を測
定し九ところ、１０．２８９（収率９７暢）であった。
この生成物は、トルエン、ジメチルホルムアミドに溶解
し念。このものの元素分析値および赤外吸収スペクトル
における主なピークは、次のとおシである。
元素分析［（括弧内は理論値を表わす）Ｃ：　８９．８
０　（８９，Ｅ１６）、１（：　６．２０　（６，１６
）　、Ｎ　：　４．００（３，９８）赤外吸収スペクト
ル（ｍ−１） ３３１０．２９３０，２８５０．２２３０，２１２０゜
１６４０．１６００，１５８０，１４９０，９００゜８
００．７１５ 赤外吸収スペクトルにおいて、炭素−炭素の二重結合に
起因するピークが全く消失し念こと、また、ＣミＣＨの
赤外吸収が見られることから、エチニル基は残存してお
シ、さらに、重合体の溶解性から、本生成物は、メタ−
エチニルスチレンとアクリロニトリルの共重合体である
と結論され友。
この生成物をゲルパーミエイショｙ　りｏ　−ｒ　）　
ｆラフイーによシ、ポリスチレンを検量線として用いる
ことによって分子量を測定したところ、分子量はａ　ｏ
、ｏ　ｏ　ｏであつ友。
実施例４ 温度計、還流器および攪拌器を備えた１００ｏｃの４つ
ロフラスコに、９．００　ｆのメタ−エチニルスチレン
、ｚ、ｓｏｔの酢酸ビニル、２０ｔのメチルエチルケト
ンおよび０．１１９の２．２′−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）を入れ、充分混合溶解させた後
、窒素パージし次。これを５ａＣ水浴中にて８時間反応
させた。反応後、内容物をｎ−へキサン中に入れると、
固体が析出し次。
これをＰ別し、真空乾燥して重量を測定したところ、ｔ
ｏ、８１ｆ（収率９４鴫）であった。この生成物は、テ
トラクロロエチレンに溶解した。このものの元素分析値
および赤外吸収スペクトルにおける主な、ピークは、次
のとおシである。
元素分析値（括弧内は理論値を表わす）Ｃ：　８５．４
１　（ａｓ、ｓｏ）、　Ｈ：　６．４２　（６，４０）
、Ｏ：８．ｔ７（８，１０）赤外吸収スペクトル（ｃｍ
−”） ３３１０．２９！０．２８５０，２１２０゜１７５０．
１６４０，１６００，１５８０゜１４９０、　９００．
８００．　７１５以上の結果より、本生成物は、メタ−
エチニルスチレンと酢酸ビニルの共重合体であると結論
された。
この生成物をゲルパーミエイションクロ１トゲラフイー
によシ、ポリスチレンを検量線として用いることＫよっ
て分子量を測定したところ、分子量はｓ　ｏ、ｏ　ｏｏ
であった。
実施例５ ５０−のアンプル管に、９．０１１９のメタ−エチニル
スチレンと３．０　Ｏｆの塩化ビニリデンおよびＱ、１
２　ｔの２．２１−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）を入れ、充分混合溶解させ友後、アンプル管
内を窒素パージして封管した。これを４５Ｃ水浴中に１
２時間浸漬した後、封管を割って固化した内容物を取シ
出した。メタノールで洗浄後、真空乾燥して重量を測定
したところ、１１．４０ｆ（収率９５４）であつ友。こ
の生成物は、トルエンに溶解し念。このものの元素分析
値および赤外吸収スペクトルにおける主なピークは、次
のとおシである。
元素分析値（括弧内は理論値を表わす）Ｃ：　７６．４
４　（７６，５０）、Ｈ：　５．２１　（５，２０）、
Ｃｌ：　１８．３５　（１８，３０）赤外吸収スペクト
ル（ｌ″″り ３３１０．２９１０，２１３５０，２１２０，１６４０
゜１６００．１５８０，１４９０，９００，８００，７
１５赤外吸収スペクトルにおいて、炭素−炭素の二重結
合に起因するピークが全く消失したこと、まえ、ＣミＣ
Ｈの赤外吸収が見られることから、エチニル基は残存し
ておシ、さらに、重合体の溶解性から、本生成物は、メ
タ−エチニルスチレンと塩化ビニリデンの共重合体であ
ると結論され友。
この生成物をゲルパーミエイションクロマトグラフイー
により、ポリスチレンを検量線として用いることによっ
て分子量を測定し次ところ、分子量は５０９口００であ
った。
実施例６ 温度計、還流器および攪拌器を備えｆｃｌｏｏｃｃの４
つロフラスコに、９．００　Ｐのメタ−エチニルスチレ
ン、２．６Ｏｆのメタクリル酸、２０Ｆのトルエンおよ
び０．１２　Ｆの２．２１−アゾビス（２，４−ジメチ
ルバレロニトリル）を入れ、充分混合溶解させた後、窒
素パージした。これを５５Ｃ水浴中にて５時間反応させ
友。反応後、内容物をｎ−へキサン中に入れると、固体
が析出し次。これを戸別し、真空乾燥して重量を測定し
たところ、１１．０２２（収率９５％）であった。この
生成物は、テトラクロロエチレンに溶解し念。このもの
の元素分析値および赤外吸収スペクトルにおける主なピ
ークは、次のとおシである。
元素分析値（括弧内は理論値を表わす）Ｃ：８５ＪＯ（
８５，２５）、　Ｈ：６．４２（６，４１）、　Ｏ：８
．２８（８，５４）赤外吸収スペクトル（ａｍ−息） ３３１０．２９３Ｇ、２８５０．２１２０．＋７１０．
＋６４０゜１６００．１５８０．１４９０，９００，８
００．７１５以上の結果よシ、本生成物は、メタ−エチ
ニルスチレンとメタクリル酸の共重合体であると結論さ
れ念。
この生成物をゲルパーミエイションクロマトグラフイー
Ｋｘシ、ポリスチレンを検量線として用いることによっ
て分子量を測定したところ、分子量は２０．０００であ
った。
実施例７ ３０ｍのアンプル管［１９，ＯＯｐのメタ−エチニルス
チレンと２．１　Ｏｆのアクリルアミドおよび０．１１
　ｆの２．２１−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）を入れ、充分混合溶解させた後、アンプル管内
を窒素パージして封管し念。これを５０Ｃ水浴中に８時
間浸漬し念後、封管を割って固化した内容物を取り出し
友。メタノールで洗浄後、真空乾燥して重量を測定した
ところ、１０．８０　ｆ（収率９７俤）であった。この
生成物は、トルエンに溶解し次。このものの元素分析値
および赤外吸収スペクトルにおける主なピークは、次の
とおりである。
元素分析値（括弧内は理論値を表わす）Ｃ：　８５．６
０（８５，６１）、Ｈ：６．５９（６゜４０）、Ｎ：３
．７２（３，７３）、０　：　４．２７　（４，２６） 赤外吸収スペクトル（ｍ−ｔ　） ３３’１０，２９３０．２８５０．２１’２０．１６４
０゜１６００．１５８０，１４９０，９００，８００，
７１５赤外吸収スペクトルにおいて、炭素−炭素の二重
結合に起因するピークが全く消失したこと、ま九、ＣＥ
ｉ：ＣＨの赤外吸収が見られることから、エチニル基は
残存しており、さらに、重合体の溶解性から、本生成物
は、メタ−エチニルスチレンとアクリルアミドの共重合
体であると結論され友。
この生成物をゲルパーミエイションクロマトグラフイー
によシ、ポリスチレンを検量線として用いることによっ
て分子量を測定したところ、分子量は７０．．０００で
あった。
実施例８ 温度計、還流器および攪拌器を備えた１００ｃｃの４つ
ロフラスコに、９．００９のメタ−エチニルスチレン、
　３．１０　Ｓ’のメタクリル酸メチル、２０ｔのトル
エンおよび０．１２　ｆの２．２′−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）を入れ、充分混合溶解させ
た後、窒素パージした。これを５０Ｃ水浴中にて１２時
間反応させた。反応後、内容物をｎ−ヘキサン中に入れ
ると、固体が析出し九。
これを戸別し、真空乾燥して重量を測定したところ、１
１，５９９（収率９６％）であった。この生成物は、テ
トラクロロエチレンに溶解した。このものの元素分析値
および赤外吸収スペクトルにおける主なピークは、次の
とおシである。
元素分析値（括弧内は理論値を表わす）Ｃ：　８５．１
３　（８５，１１）、　Ｈ：６，６８　（６，７０）、
Ｏ：　８ｊ　８（８，１９）赤外吸収スペクトル（ｃＩ
ａ″″１］ ３３１０．２９３０．２Ｂ５０，２１２０，１７３０゜
１６４０．１６００．１５８０．１４９０，９００゜８
００．７１５ 以上の結果よシ、本生成物は、メタ−エチニルスチレン
とメタクリル酸メチルの共重合体であると結論された。
この生成物をゲルパーミエイシミンクロマトグラフイー
により、ポリスチレンを検量線として用いることによっ
て分子量を測定し文ところ、分子量は３０．０００であ
つ念。
実施例？ 実施例１で得た生成物の金属の除去能を調べた。銀を１
を中に１００ＩＩ９含有する銀アンモニア溶液１ｔを用
意し、これに実施例１で得た生成物１０、Ｏｆをジメチ
ルホルムアミドに溶解しえ溶液を加え、２４時間呈室温
浸漬した麦、水溶液の上澄み液に残存する銀イオン量を
定量したところ、銀イオン量は０．１〜以下であつ几。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記構造式（ I ）および（II）で示される重合
    単位からなる分子量１．０００〜１００．０００の線状
    共重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは水素、炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
    ール基またはアラルキル基のいずれかを表わし、Ｘおよ
    びＹはそれぞれ水素、炭化水素基（炭素数１〜１０）、
    ハロゲン化炭化水素基（炭素数１〜１０）、ハロゲン、
    シアノ基、水酸基、ＣＯＯＲ＿１（Ｒ＿１は水素または
    炭素数１〜１０の炭化水素基）、ＣＯＲ＿２（Ｒ＿２は
    炭素数１〜１０の炭化水素基）ＯＣＯＲ＿３（Ｒ＿３は
    炭素数１〜１０の炭化水素基）またはＣＯＮＨＲ＿４（
    Ｒ＿４は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）のい
    ずれかを表わす。〕
  2. （２）下記構造式（III）と（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒは水素、炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
    ール基またはアラルキル基のいずれかを表わし、Ｘおよ
    びＹはそれぞれ水素、炭化水素基（炭素数１〜１０）、
    ハロゲン化炭化水素基（炭素数１〜１０）、ハロゲン、
    シアノ基、水酸基、ＣＯＯＲ＿１（Ｒ＿１は水素または
    炭素数１〜１０の炭化水素基）、ＣＯＲ＿２（Ｒ＿２は
    炭素数１〜１０の炭化水素基）、ＯＣＯＲ＿３（Ｒ＿３
    は炭素数１〜１０の炭化水素基）またはＣＯＮＨＲ＿４
    （Ｒ＿４は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）の
    いずれかを表わす。〕 で示される単量体を共重合させることを特徴とする下記
    構造式（ I ）および（II）で示される重合単位からな
    る分子量１．０００〜１００．０００の線状重合体の製
    造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは水素、炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
    ール基またはアラルキル基のいずれかを表わし、Ｘおよ
    びＹはそれぞれ水素、炭化水素基（炭素数１〜１０）、
    ハロゲン化炭化水素基（炭素数１〜１０）、ハロゲン、
    シアノ基、水酸基、ＣＯＯＲ＿１（Ｒ＿１は水素または
    炭素数１〜１０の炭化水素基）、ＣＯＲ＿２（Ｒ＿２は
    炭素数１〜１０の炭化水素基）、ＯＣＯＲ＿３（Ｒ＿３
    は炭素数１〜１０の炭化水素基）またはＣＯＮＨＲ＿４
    （Ｒ＿４は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）の
    いずれかを表わす。〕
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