JPS62289534A - ４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド誘導体 - Google Patents
４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド誘導体Info
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- JPS62289534A JPS62289534A JP13280486A JP13280486A JPS62289534A JP S62289534 A JPS62289534 A JP S62289534A JP 13280486 A JP13280486 A JP 13280486A JP 13280486 A JP13280486 A JP 13280486A JP S62289534 A JPS62289534 A JP S62289534A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成抗菌剤等の医薬あるいは、農薬の原料と
して有用な、新規物質である４、５−ジフルオロベンゾ
トリフルオリド誘導体に関するものである。
して有用な、新規物質である４、５−ジフルオロベンゾ
トリフルオリド誘導体に関するものである。
本発明の４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド誘導
体は、下記一般式ＣＩ）で表わすことができる。
体は、下記一般式ＣＩ）で表わすことができる。
Ｒ。
（式中、Ｒ１はＣＩ又はＦ、 Ｒ２はＣＩ、Ｆ又はＨ）
前記一般式ＣＩ）で示され１本発明の対象となる新規物
質は以下の６種類である。
前記一般式ＣＩ）で示され１本発明の対象となる新規物
質は以下の６種類である。
２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド
（以下ａと略す） ２−クロロ−３，４，５−）リフルオロベンゾトリフル
オリド（以下すと略す） ２．３−ジクロロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフル
オリド（以下Ｃと略す） ２．４．５−）リフルオロベンゾトリフルオリド（以下
ｄと略す） ２．３，４．５−テトラフルオロベンゾトリフルオリド
（以下ｅと略す） ３−クロロ−２，４，５−）リフルオロベンゾトリフル
オリド（以下ｆと略す） これら新規物質の代表的な合成法を以下に示す、但し、
ペンゾトリフルオリドをＭと略す。
（以下ａと略す） ２−クロロ−３，４，５−）リフルオロベンゾトリフル
オリド（以下すと略す） ２．３−ジクロロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフル
オリド（以下Ｃと略す） ２．４．５−）リフルオロベンゾトリフルオリド（以下
ｄと略す） ２．３，４．５−テトラフルオロベンゾトリフルオリド
（以下ｅと略す） ３−クロロ−２，４，５−）リフルオロベンゾトリフル
オリド（以下ｆと略す） これら新規物質の代表的な合成法を以下に示す、但し、
ペンゾトリフルオリドをＭと略す。
核塩素化 １
塩素の
トリフルオＯＮ
前記合成例において、ニトロ基の塩素化反応は、液相又
は気相流通系で行ない、液相系では溶媒存在下でも無溶
媒でもよく、溶媒を用いる場合は、塩素化パラフィン、
クロロトリフルオロエチレン低重合体、テトラブロモエ
タン等のハロゲン系溶媒が好ましい。塩素ガスの使用量
は、芳香族ニトロ化合物中の塩素置換すべきニトロ基が
塩素に置換するために必要な反応理論量の０．２〜１０
倍、好ましくは１．０〜５倍が適当である０反応温度は
１５０〜３５０℃、反応圧力は常圧〜１００ ｋｇ／ｃ
ｍ′、反応時間は２〜３０時間が適当である。
は気相流通系で行ない、液相系では溶媒存在下でも無溶
媒でもよく、溶媒を用いる場合は、塩素化パラフィン、
クロロトリフルオロエチレン低重合体、テトラブロモエ
タン等のハロゲン系溶媒が好ましい。塩素ガスの使用量
は、芳香族ニトロ化合物中の塩素置換すべきニトロ基が
塩素に置換するために必要な反応理論量の０．２〜１０
倍、好ましくは１．０〜５倍が適当である０反応温度は
１５０〜３５０℃、反応圧力は常圧〜１００ ｋｇ／ｃ
ｍ′、反応時間は２〜３０時間が適当である。
この塩素化反応においてメカニズムは必ずしも明らかで
はないが、水が副生ずる。副生ずる水は出発原料と反応
し、目的化合物の収率低下をもたらしたり、原料の塩素
中に水が取り込まれると腐食性が著しく高まるためニト
ロ基の塩素化反応は脱水剤の存在下に行なうことがより
好ましい。出発原料の芳香族ニトロ化合物が、２−ニト
ロ−３，４，５−）リフルオロベンゾトリフルオリドの
場合には、副生ずる水と下記のごとく反応しＨＦが生成
する。
はないが、水が副生ずる。副生ずる水は出発原料と反応
し、目的化合物の収率低下をもたらしたり、原料の塩素
中に水が取り込まれると腐食性が著しく高まるためニト
ロ基の塩素化反応は脱水剤の存在下に行なうことがより
好ましい。出発原料の芳香族ニトロ化合物が、２−ニト
ロ−３，４，５−）リフルオロベンゾトリフルオリドの
場合には、副生ずる水と下記のごとく反応しＨＦが生成
する。
ＨＦ特に水を含んだＨＦもやはり腐食性が高く、装置材
質を腐食させるばかりでなく、腐食した金属材質が負触
媒となって、副反応の原因ともなるため、ＨＦが生成す
るような出発原料を用いる場合には、ＨＦトラップ剤の
存在下にニトロ基の塩素置換反応を行なうことが好まし
い。ＨＦ）ラップ剤の好ましい例は、ＣａＣｌ２．５ｉ
０２． ＮａＦ。
質を腐食させるばかりでなく、腐食した金属材質が負触
媒となって、副反応の原因ともなるため、ＨＦが生成す
るような出発原料を用いる場合には、ＨＦトラップ剤の
存在下にニトロ基の塩素置換反応を行なうことが好まし
い。ＨＦ）ラップ剤の好ましい例は、ＣａＣｌ２．５ｉ
０２． ＮａＦ。
ＫＦ等である。脱水剤としては、５ｂＧｌｓ、 ５ｂＦ
ｓ。
ｓ。
５ｂＢｒ３．５ｎＣ１ａ、 ＴａＣｌ５． ＢＦ２．
ＣａＣｌ２． ＰＣｌ５．合成ゼオライ） 、 Ｐ２Ｏ
５等の無機脱水剤が好ましい。
ＣａＣｌ２． ＰＣｌ５．合成ゼオライ） 、 Ｐ２Ｏ
５等の無機脱水剤が好ましい。
目的化合物を好収率で与えるＨＦ）ラップ剤や脱水剤の
種類は、目的化合物により多少変動し、適宜最適なもの
を選択すればよい。）ＨＦトラップ剤の使用量は出発原
料の芳香族ニトロ化合物１モルに対して０．０１〜１モ
ル、又脱水剤の使用量は同様にして０．０１〜１モルが
好ましい。
種類は、目的化合物により多少変動し、適宜最適なもの
を選択すればよい。）ＨＦトラップ剤の使用量は出発原
料の芳香族ニトロ化合物１モルに対して０．０１〜１モ
ル、又脱水剤の使用量は同様にして０．０１〜１モルが
好ましい。
ニトロ化反応は、常法に従って硫酸溶媒中のペンゾトリ
フルオリド類に混酸を滴下することにより行なうことが
できる。反応温度は、２０〜１００℃、好ましくは４０
〜７０℃が適当である。反応温度が低いと反応速度がお
そく、また高すぎるとトリフルオロメチル基の加水分解
反応奢ひきおこす可７１性がある。ｒｉ酸の使用量は、
１〜１０倍ｍｏｌ硝酸の使用量は、１〜２倍ｍｏｌが
適当°であり、これらは適宜変更してよい。反応時間は
、５〜４０時間が適当である。
フルオリド類に混酸を滴下することにより行なうことが
できる。反応温度は、２０〜１００℃、好ましくは４０
〜７０℃が適当である。反応温度が低いと反応速度がお
そく、また高すぎるとトリフルオロメチル基の加水分解
反応奢ひきおこす可７１性がある。ｒｉ酸の使用量は、
１〜１０倍ｍｏｌ硝酸の使用量は、１〜２倍ｍｏｌが
適当°であり、これらは適宜変更してよい。反応時間は
、５〜４０時間が適当である。
核塩素化反応は、液相又は気相流通系で行ない、液相系
では溶媒存在下でも無溶媒でもよく、通常の塩素化触媒
、たとえば鉄粉、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、ヨウ
素、合成ゼオライト等の存在下、塩素ガスを導入するこ
とにより行なうことができる。
では溶媒存在下でも無溶媒でもよく、通常の塩素化触媒
、たとえば鉄粉、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、ヨウ
素、合成ゼオライト等の存在下、塩素ガスを導入するこ
とにより行なうことができる。
溶媒としては、塩素化パラフィン、クロロトリフルオロ
エチレン低重合体、テトラブロモエタン、二硫化炭素、
酢酸等を用いることができる。触媒の使用量は、ペンゾ
トリフルオリドの０．００２〜１倍ｍｏ１、塩素ガスの
使用量は、反応理論量の１．０〜１０倍ｍｏｌが適当で
ある０反応温度ｔｔ室ｆｊＡ 〜３５０℃、反応圧力鑓
、常圧〜１００ｋｇ／ｃｍ２、反応時間は、 ５〜４０
時間が適当である。
エチレン低重合体、テトラブロモエタン、二硫化炭素、
酢酸等を用いることができる。触媒の使用量は、ペンゾ
トリフルオリドの０．００２〜１倍ｍｏ１、塩素ガスの
使用量は、反応理論量の１．０〜１０倍ｍｏｌが適当で
ある０反応温度ｔｔ室ｆｊＡ 〜３５０℃、反応圧力鑓
、常圧〜１００ｋｇ／ｃｍ２、反応時間は、 ５〜４０
時間が適当である。
塩素のフッ素置換反応は、下記一般式（ＩＩ）又は（ｍ
）で表わされる相間移動触媒の存在下に金属フルオライ
ドにより塩素基の弗素置換反応を行なうことが好ましい
。
）で表わされる相間移動触媒の存在下に金属フルオライ
ドにより塩素基の弗素置換反応を行なうことが好ましい
。
（式中、Ａｔ 、Ａ２ 、Ａ３ 、Ａ４は同一も
しくは異なるアルキル基、又は同一もしくは異なるアリ
ール基、又はこれらアルキル基と７リール基の組み合せ
を示す、ＢはＣＩ又はＢｒを示す、） 金属フルオライドとしては、ＫＦ、 ＲｂＦ、 ＣｓＦ
等が好ましく、その使用量は弗素置換すべきＣＩ基が弗
素に置換するために必要な反応理論量の１〜１０倍、好
ましくは１〜２倍が適当である。相間移動触媒の添加量
は、フッ素化すべき原料に対しテ１〜２００ｍｏ１％好
ましくは５〜１００ｍｏ１％ノ範囲から選定すればよい
、弗素置換反応の反応温度は１５０〜３００℃好ましく
は２００〜２５０℃、反応圧力は１〜１０ｋｇ／ｃｒｎ
’、反応時間は２〜３０時間が適当である０反応温度が
２００℃以上の場合には、前記（ｍ）で表される相間移
動触媒は分解する可能性があるため、前記（ＩＩ）で表
される第４級ホスホニウム塩を用いることが好ましい。
しくは異なるアルキル基、又は同一もしくは異なるアリ
ール基、又はこれらアルキル基と７リール基の組み合せ
を示す、ＢはＣＩ又はＢｒを示す、） 金属フルオライドとしては、ＫＦ、 ＲｂＦ、 ＣｓＦ
等が好ましく、その使用量は弗素置換すべきＣＩ基が弗
素に置換するために必要な反応理論量の１〜１０倍、好
ましくは１〜２倍が適当である。相間移動触媒の添加量
は、フッ素化すべき原料に対しテ１〜２００ｍｏ１％好
ましくは５〜１００ｍｏ１％ノ範囲から選定すればよい
、弗素置換反応の反応温度は１５０〜３００℃好ましく
は２００〜２５０℃、反応圧力は１〜１０ｋｇ／ｃｒｎ
’、反応時間は２〜３０時間が適当である０反応温度が
２００℃以上の場合には、前記（ｍ）で表される相間移
動触媒は分解する可能性があるため、前記（ＩＩ）で表
される第４級ホスホニウム塩を用いることが好ましい。
特に好ましい例は、テトラフェニルホスホニウムクロ・
ライド又はテトラフェニルホスホニウムブロマイドであ
る０反応は、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキサイド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロ
トン性極性溶媒中で行なってもよいが、副反応が起こり
にくいことから、無溶媒が好ましい。
ライド又はテトラフェニルホスホニウムブロマイドであ
る０反応は、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキサイド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロ
トン性極性溶媒中で行なってもよいが、副反応が起こり
にくいことから、無溶媒が好ましい。
以上の合成例で出発原料となる以下の３種の化合物は、
それぞれ例えば下記の文献に従い合成可能である。
それぞれ例えば下記の文献に従い合成可能である。
４・５−’； ７ ／Ｌ／ ｆ ＯＭ °°（（ｉａれ
；門？ハ±、Ｗ子ｉｓ’：’：！ｓ：１３−クロロ−４
，５−ジフルオロＭ・・・特開昭８０−２２８４２！３
号公報 ３．４．５−トリフルオロＭ・・・ＥＰ ３４４０２−
Ａ２公報１６１１ ２−クロロ−４，５−ジフルオロベ
ンゾトリフルオリドの合成 １）２−ニトロ−４，５−ジフルオロベンソトリフルオ
リドの合成 滴下ロート及びリフラックスコンデンサを供えた１５Ｌ
ガラス製反応器に、３，４−ジフルオロベンゾトリフル
オリド１５０ｇと濃硫酸２００ｇを仕込みこれを５０℃
に加熱した。反応器内を激しく攪拌しながら硝酸１５０
ｇを含む混酸４５０ｇを滴下ロードより約５時間かけて
滴下した。さらに、この温度で２０時間反応を行ない、
ガスクロ分析を行なったところ、原料の反応率は８８％
であった。有機層を分離し、約４００ｇの水で洗浄して
酸分を除いた。その後、単蒸留を行ない、２−ニトロ−
４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリドを得た。
；門？ハ±、Ｗ子ｉｓ’：’：！ｓ：１３−クロロ−４
，５−ジフルオロＭ・・・特開昭８０−２２８４２！３
号公報 ３．４．５−トリフルオロＭ・・・ＥＰ ３４４０２−
Ａ２公報１６１１ ２−クロロ−４，５−ジフルオロベ
ンゾトリフルオリドの合成 １）２−ニトロ−４，５−ジフルオロベンソトリフルオ
リドの合成 滴下ロート及びリフラックスコンデンサを供えた１５Ｌ
ガラス製反応器に、３，４−ジフルオロベンゾトリフル
オリド１５０ｇと濃硫酸２００ｇを仕込みこれを５０℃
に加熱した。反応器内を激しく攪拌しながら硝酸１５０
ｇを含む混酸４５０ｇを滴下ロードより約５時間かけて
滴下した。さらに、この温度で２０時間反応を行ない、
ガスクロ分析を行なったところ、原料の反応率は８８％
であった。有機層を分離し、約４００ｇの水で洗浄して
酸分を除いた。その後、単蒸留を行ない、２−ニトロ−
４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリドを得た。
２）２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフルオ
リドの合成 ２００ｍｆハステロイ性オートクレーブに、１）で合成
した２−ニトロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフルオ
リドを仕込み、 １８０℃まで昇温した。次に反応器圧
力を５〜６ ｋｇ／ｃｒｔＩ′に保ちながら、塩素ガス
を導入し、排出ラインより、生成する塩化ニトロイルを
パージしたこのまま２２時間塩素を導入し、ガスクロ分
析を行なったところ原料の反応率は、９５％であった。
リドの合成 ２００ｍｆハステロイ性オートクレーブに、１）で合成
した２−ニトロ−４，５−ジフルオロベンゾトリフルオ
リドを仕込み、 １８０℃まで昇温した。次に反応器圧
力を５〜６ ｋｇ／ｃｒｔＩ′に保ちながら、塩素ガス
を導入し、排出ラインより、生成する塩化ニトロイルを
パージしたこのまま２２時間塩素を導入し、ガスクロ分
析を行なったところ原料の反応率は、９５％であった。
冷却後、１５０ｍＭの水で洗浄し、蒸留を行ない、純度
８８．５％の２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾト
リフルオリド８０ｇを得た。
８８．５％の２−クロロ−４，５−ジフルオロベンゾト
リフルオリド８０ｇを得た。
ｂｐ １３８℃
ＩＱＦ−ＮＭＲ；ケミカルシフト ６０．７ １３８．
１２９ｐｐｍ（ＣＦ３ｊ （ＣＦＣＩ３標準） 実施例２ ２，４．５−）リフルオロベンゾトリフルオ
リドの合成 ２００１文ハステロイ製オートクレーブに、２−クロロ
−４，５ジフルオロベンゾトリフルオリド５０ｇと、無
水フッ化カリウム２８．８ｇ、無水スルホラン１００ｇ
、相聞移動触媒としてテトラブチルホスホニウムプロミ
ド５ｇを仕込み、２２０℃で１５時間反応させた。反応
液をガスクロで分析したところ、原料の反応率は８３％
であった０反応液をろ過した後、蒸留を行ない、純度８
９．１％の２．４．５−トリフルオロベンゾトリフルオ
ロオリド２２．２ｇを得た。収率４８％ ｂｐ、 ｔｏｓ〜１０７℃ １９Ｆ−ＮＭＲ、６１Ｊ １１５．３． １２７．
１４１ｐｐ層（Ｃ：ＦＣｈ基ＣＦ３５ 準） 実ｍｆ’１３ ２，３−シクロロー４，５−ジフルオロ
ベンゾトリフルオリドの合成 出発物質として、２２０ｇの３−クロロ−４，５−ジフ
ルオロベンゾトリフルオリドを用い、実施例１と同様に
ニトロ化−説二トロ塩素化を行なった。その後蒸留を行
ない、純度９５％の２，３−ジクロロ−４，５−ジフル
オロベンゾトリフルオリド１０２ｇを得た。収率４０％ ｂｐ ９４〜９５℃バ８ｍｍＨｇ １９Ｆ−ＮＭＲｓ ８２．７ １２５．１３３ｐｐｍ（
ＣＦＣ１３基準）（ＣＦ３５ 実施例４ ３−クロロ−２，４，５−）リフルオロベン
ゾトリフルオリドの合成 ２．３−ジクロロ−４，５−ジフルオロペンゾトリフル
オリド５０８と無水フッ化カリウム２３．１ｇ、無水ス
ルホラン１００ｇを２００ｍＭオートクレーブに仕込み
、２２０℃で１０時間反応させた。ガスクロ分析の結果
反応率は７２％であった。未反応ＫＦ及び生成したＫＣ
Ｉをろ過によって除いたあと蒸留を行ない、３５％３−
クロロ−２，４，５−）リフルオロベンゾトリフルオリ
ド２４ｇを得た。収率４Ｓ％ｂｐ ８２〜ｂ １９Ｆ−ＮＭＲ； ８２．１１？、０．１２７．７．１
３７．３ｐｐｍ（Ｃ：Ｆｉｌｌ：ｌ３（Ｃ：ｈ ） 基準） 実施Ｎ５ ２−クロロ−３，４，５−）リフルオロベン
ゾトリフルオリドの合成 ３．４．５− ）リフルオロベンゾトリフルオリド２０
０ｇを用い、実施例１と同様の方法で、ニトロ化−説二
トロ塩素化を行ない、その後蒸留して８８％、２−クロ
ロ−３，４，５−）リフルオロベンゾトリフルオリド９
８ｇを得た。収率４０％ｂｐ １３４〜１３５℃ １９Ｆ−ＮＭＲ； ８３．０．１２９．７．１３３．３
．１５１．ｌｐｐｍ （ＣＦ（Ｃ：Ｆ３） ＣＩ３基準） 実施例６ ２，３，４．５−テトラフルオロベンゾトリ
フルオリドの合成 ５０ｇ （７）２−クロロ−３，４，５−ト１ノフルオ
ロベンゾトリフルオリドを用１．Ｘ、実施例４と同様に
、フッ素化反応を行なった。蒸留の後、９８％テトラフ
ルオロベンシトリフル第１ノド３１ｇを得た。
１２９ｐｐｍ（ＣＦ３ｊ （ＣＦＣＩ３標準） 実施例２ ２，４．５−）リフルオロベンゾトリフルオ
リドの合成 ２００１文ハステロイ製オートクレーブに、２−クロロ
−４，５ジフルオロベンゾトリフルオリド５０ｇと、無
水フッ化カリウム２８．８ｇ、無水スルホラン１００ｇ
、相聞移動触媒としてテトラブチルホスホニウムプロミ
ド５ｇを仕込み、２２０℃で１５時間反応させた。反応
液をガスクロで分析したところ、原料の反応率は８３％
であった０反応液をろ過した後、蒸留を行ない、純度８
９．１％の２．４．５−トリフルオロベンゾトリフルオ
ロオリド２２．２ｇを得た。収率４８％ ｂｐ、 ｔｏｓ〜１０７℃ １９Ｆ−ＮＭＲ、６１Ｊ １１５．３． １２７．
１４１ｐｐ層（Ｃ：ＦＣｈ基ＣＦ３５ 準） 実ｍｆ’１３ ２，３−シクロロー４，５−ジフルオロ
ベンゾトリフルオリドの合成 出発物質として、２２０ｇの３−クロロ−４，５−ジフ
ルオロベンゾトリフルオリドを用い、実施例１と同様に
ニトロ化−説二トロ塩素化を行なった。その後蒸留を行
ない、純度９５％の２，３−ジクロロ−４，５−ジフル
オロベンゾトリフルオリド１０２ｇを得た。収率４０％ ｂｐ ９４〜９５℃バ８ｍｍＨｇ １９Ｆ−ＮＭＲｓ ８２．７ １２５．１３３ｐｐｍ（
ＣＦＣ１３基準）（ＣＦ３５ 実施例４ ３−クロロ−２，４，５−）リフルオロベン
ゾトリフルオリドの合成 ２．３−ジクロロ−４，５−ジフルオロペンゾトリフル
オリド５０８と無水フッ化カリウム２３．１ｇ、無水ス
ルホラン１００ｇを２００ｍＭオートクレーブに仕込み
、２２０℃で１０時間反応させた。ガスクロ分析の結果
反応率は７２％であった。未反応ＫＦ及び生成したＫＣ
Ｉをろ過によって除いたあと蒸留を行ない、３５％３−
クロロ−２，４，５−）リフルオロベンゾトリフルオリ
ド２４ｇを得た。収率４Ｓ％ｂｐ ８２〜ｂ １９Ｆ−ＮＭＲ； ８２．１１？、０．１２７．７．１
３７．３ｐｐｍ（Ｃ：Ｆｉｌｌ：ｌ３（Ｃ：ｈ ） 基準） 実施Ｎ５ ２−クロロ−３，４，５−）リフルオロベン
ゾトリフルオリドの合成 ３．４．５− ）リフルオロベンゾトリフルオリド２０
０ｇを用い、実施例１と同様の方法で、ニトロ化−説二
トロ塩素化を行ない、その後蒸留して８８％、２−クロ
ロ−３，４，５−）リフルオロベンゾトリフルオリド９
８ｇを得た。収率４０％ｂｐ １３４〜１３５℃ １９Ｆ−ＮＭＲ； ８３．０．１２９．７．１３３．３
．１５１．ｌｐｐｍ （ＣＦ（Ｃ：Ｆ３） ＣＩ３基準） 実施例６ ２，３，４．５−テトラフルオロベンゾトリ
フルオリドの合成 ５０ｇ （７）２−クロロ−３，４，５−ト１ノフルオ
ロベンゾトリフルオリドを用１．Ｘ、実施例４と同様に
、フッ素化反応を行なった。蒸留の後、９８％テトラフ
ルオロベンシトリフル第１ノド３１ｇを得た。
収率６５％
ｈｐ １０２〜１０３℃
１９Ｆ−ＮＭＲ； ８２．７． １３７．．７． １
４０．０． １５０．Ｏｐｐ璽 （ＣＦ（Ｃ；Ｆ３） ＣＩ３基準）
４０．０． １５０．Ｏｐｐ璽 （ＣＦ（Ｃ；Ｆ３） ＣＩ３基準）
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣｌ又はＦ、Ｒ＿２はＣｌ、Ｆ又はＨ
）で示される４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13280486A JPS62289534A (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | ４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13280486A JPS62289534A (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | ４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62289534A true JPS62289534A (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=15089962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13280486A Pending JPS62289534A (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | ４，５−ジフルオロベンゾトリフルオリド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62289534A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6075165A (en) * | 1993-01-19 | 2000-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyhalogenated benzotrifluorides, benzotrichlorides and benzoyl chlorides and new trihalogenobenzotrichlorides and -benzoyl chlorides |
-
1986
- 1986-06-10 JP JP13280486A patent/JPS62289534A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6075165A (en) * | 1993-01-19 | 2000-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyhalogenated benzotrifluorides, benzotrichlorides and benzoyl chlorides and new trihalogenobenzotrichlorides and -benzoyl chlorides |
| US6114590A (en) * | 1993-01-19 | 2000-09-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyhalogenated benzotrifluorides, benzotrichlorides and benzoyl chlorides and new trihalogenobenzotrichlorides and -benzoyl chlorides |
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