JPS6227430A - 耐候性の優れたポリアミドの製法 - Google Patents
耐候性の優れたポリアミドの製法Info
- Publication number
- JPS6227430A JPS6227430A JP16685185A JP16685185A JPS6227430A JP S6227430 A JPS6227430 A JP S6227430A JP 16685185 A JP16685185 A JP 16685185A JP 16685185 A JP16685185 A JP 16685185A JP S6227430 A JPS6227430 A JP S6227430A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactams
- polyamide
- hindered amine
- tert
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ラクタム類のアルカリ重合法を利用して、耐
候性の良好なポリアミドを製造する方法に関する。
候性の良好なポリアミドを製造する方法に関する。
(従来の技術及びその問題点)
ラクタム類をアルカリ触媒及び助触媒の作用で重合させ
る方法、いわゆるアルカリ重合法は公知である。この方
法で得られるポリアミドは、引張強さ、曲げ強さ、初期
弾性率などの機械的性質や耐熱性に優れているため、各
種機械部品や工業材料として使用されている。
る方法、いわゆるアルカリ重合法は公知である。この方
法で得られるポリアミドは、引張強さ、曲げ強さ、初期
弾性率などの機械的性質や耐熱性に優れているため、各
種機械部品や工業材料として使用されている。
近年、自動車外装部品などの屋外で使用される機器の部
品への応用も検討されているが、耐候性に難点があるた
め、実用化されているものは非常に少ない。
品への応用も検討されているが、耐候性に難点があるた
め、実用化されているものは非常に少ない。
アルカリ重合で得られるポリアミドの耐候性を改良する
ために、公知の酸化防止剤及び紫外線吸収剤を重合時に
存在させることが考えられる。特公昭52−50239
号、特公昭54−40120号及び特公昭58−136
27号公報の実施例には、4.4”−ブチリデンビス(
6−第3ブチル−m−クレゾール)、N、N“−ジー2
−ナフチル−p−フェニレンジアミン、ポリ−1,2−
ジヒドロ−2,2,4−トリメチルキノリン、テトラキ
ス[メチレン−3−(3’ 、5° −ジー第3ブチル
−4“ −ヒドロキシフェニルプロピオネートコメタン
などの酸化防止剤の存在下にラクタム類をアルカリ重合
する方法が開示されている。
ために、公知の酸化防止剤及び紫外線吸収剤を重合時に
存在させることが考えられる。特公昭52−50239
号、特公昭54−40120号及び特公昭58−136
27号公報の実施例には、4.4”−ブチリデンビス(
6−第3ブチル−m−クレゾール)、N、N“−ジー2
−ナフチル−p−フェニレンジアミン、ポリ−1,2−
ジヒドロ−2,2,4−トリメチルキノリン、テトラキ
ス[メチレン−3−(3’ 、5° −ジー第3ブチル
−4“ −ヒドロキシフェニルプロピオネートコメタン
などの酸化防止剤の存在下にラクタム類をアルカリ重合
する方法が開示されている。
しかし、これらの酸化防止剤はアルカリ重合反応を阻害
したり、生成したポリマーを着色させるなどの悪影響を
及ぼし、さらに、得・−れるボリマーの耐候性もそれほ
ど改善されない。
したり、生成したポリマーを着色させるなどの悪影響を
及ぼし、さらに、得・−れるボリマーの耐候性もそれほ
ど改善されない。
(問題点を解決するための技術的手段)本発明の目的は
、ラクタム類のアルカリ重合法において、特別に選定さ
れた二種類の化合物を併存させることによって、重合反
応の阻害及び生成ポリマーの着色を引き起こすことなく
、屋外での使用に充分耐えうる優れた耐候性を有するポ
リアミドの製法を提供することにある。
、ラクタム類のアルカリ重合法において、特別に選定さ
れた二種類の化合物を併存させることによって、重合反
応の阻害及び生成ポリマーの着色を引き起こすことなく
、屋外での使用に充分耐えうる優れた耐候性を有するポ
リアミドの製法を提供することにある。
本発明の目的は、ビスフェノール系化合物及びヒンダー
ドアミン系化合物の併存下に、ラクタム類をアルカリ触
媒及び助触媒の作用で重合させることによって達成され
る。
ドアミン系化合物の併存下に、ラクタム類をアルカリ触
媒及び助触媒の作用で重合させることによって達成され
る。
本発明で使用されるラクタム類の具体例としては、γ−
ブチロラクタム、δ−バレロラクタム、ε−カプロラク
タム、ω−エナントラクタム、ω−カブリルラクタム、
ω−ウンデカノラクタム及びω−ラウリンラクタムが挙
げられる。これらのラクタム類は単独で使用してもよく
、2種以上を併用してもよい。
ブチロラクタム、δ−バレロラクタム、ε−カプロラク
タム、ω−エナントラクタム、ω−カブリルラクタム、
ω−ウンデカノラクタム及びω−ラウリンラクタムが挙
げられる。これらのラクタム類は単独で使用してもよく
、2種以上を併用してもよい。
アルカリ触媒としては、公知のラクタム類のアルカリ重
合法において使用される化合物をすべて用いることがで
きる。その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらの水素化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩
、アルキル化物又はアルコキシド、グリニヤール化合物
、ソジウムナフタレン、さらに上記金属又は金属化合物
とラクタム類との反応生成物、例えば、ラクタム類のナ
トリウム塩、カリウム塩が挙げられる。アルカリ触媒の
使用量は、ラクタム類に対して0.05〜10モル%、
特に0.2〜5モル%であることが好ましい。
合法において使用される化合物をすべて用いることがで
きる。その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらの水素化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩
、アルキル化物又はアルコキシド、グリニヤール化合物
、ソジウムナフタレン、さらに上記金属又は金属化合物
とラクタム類との反応生成物、例えば、ラクタム類のナ
トリウム塩、カリウム塩が挙げられる。アルカリ触媒の
使用量は、ラクタム類に対して0.05〜10モル%、
特に0.2〜5モル%であることが好ましい。
助触媒についても、公知のラクタム類のアルカリ重合法
において使用される化合物をすべて用いることができる
。その具体例としては、N−アシアルラクタム、有機イ
ソシアネート、酸塩化物、酸無水物、エステル、尿素誘
導体、カルボジイミド及びケテンが挙げられる。さらに
、分子末端に水酸基、チオール基、アミノ基あるいはカ
ルボキシル基を2個以上有するポリマーと、アジポイル
ビスカプロラクタム、セバコイルとスカプロラクタム、
ヘキサメチレン−1,6−ビスカプロラクタムあるいは
ジイソシアネートとを、前記ポリマーの官能基に対して
当量以上反応させて得られる反応生成物も助触媒として
使用することができる。これらの反応生成物を助触媒と
して使用することにより、得られるポリアミドの耐衝撃
性を大きく改善することができる。助触媒の使用量は、
ラクタム類に対して0.03〜10モル%であることが
好ましい。
において使用される化合物をすべて用いることができる
。その具体例としては、N−アシアルラクタム、有機イ
ソシアネート、酸塩化物、酸無水物、エステル、尿素誘
導体、カルボジイミド及びケテンが挙げられる。さらに
、分子末端に水酸基、チオール基、アミノ基あるいはカ
ルボキシル基を2個以上有するポリマーと、アジポイル
ビスカプロラクタム、セバコイルとスカプロラクタム、
ヘキサメチレン−1,6−ビスカプロラクタムあるいは
ジイソシアネートとを、前記ポリマーの官能基に対して
当量以上反応させて得られる反応生成物も助触媒として
使用することができる。これらの反応生成物を助触媒と
して使用することにより、得られるポリアミドの耐衝撃
性を大きく改善することができる。助触媒の使用量は、
ラクタム類に対して0.03〜10モル%であることが
好ましい。
ビスフェノール系化合物は、4,4″ −ブチリデンビ
ス(6−第3ブチル−m−クレゾール)、4.4°−チ
オ−ビス(3−メチル−6−第3ブチルフエノール)、
2.2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)、2゜2″−メチレン−ビス(4−エチ
ル−6−第3−ブチルフェノール)などを包含し、精工
化学−からノンフレックスBB、ノンフレックスBPS
−R1ノンフレックスMBP、ノンフレックスEBPの
商標で販売されている。
ス(6−第3ブチル−m−クレゾール)、4.4°−チ
オ−ビス(3−メチル−6−第3ブチルフエノール)、
2.2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)、2゜2″−メチレン−ビス(4−エチ
ル−6−第3−ブチルフェノール)などを包含し、精工
化学−からノンフレックスBB、ノンフレックスBPS
−R1ノンフレックスMBP、ノンフレックスEBPの
商標で販売されている。
ヒンダードアミン系化合物は、ビス(2,2゜6.6−
テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1
,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)セ
バケートを包含し[プラスチック第35巻、第11号、
44〜53ページ(1984)参照]、三共側から5A
NOL LS−770,5ANOL LS−744
,5ANOL LS−622,5ANOL LS−
292の商標で販売されている。
テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1
,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)セ
バケートを包含し[プラスチック第35巻、第11号、
44〜53ページ(1984)参照]、三共側から5A
NOL LS−770,5ANOL LS−744
,5ANOL LS−622,5ANOL LS−
292の商標で販売されている。
ビスフェノール系化合物及びヒンダードアミン系化合物
の使用量は、ラクタム類に対して0.05〜3重量%、
特に0.1〜2M量%であることが好ましい。両者の使
用量が下限より少ないと得られるポリアミドの耐候性を
改善することができず、使用量を上限より多くしても効
果に差異は認められずポリアミド自体の物性が低下する
。ビスフェノール系化合物はヒンダードアミン系化合物
に対して重量比で0.1〜10の割合で使用することが
好ましい。ビスフェノール系化合物又はヒンダードアミ
ン系化合物を単独で使用しても、後記する比較例の結果
かられかるように、得られるポリアミドの耐候性はそれ
ほど向上しない。両者を併用した場合にのみ、著しく耐
候性が改善されたポリアミドを得ることができる。
の使用量は、ラクタム類に対して0.05〜3重量%、
特に0.1〜2M量%であることが好ましい。両者の使
用量が下限より少ないと得られるポリアミドの耐候性を
改善することができず、使用量を上限より多くしても効
果に差異は認められずポリアミド自体の物性が低下する
。ビスフェノール系化合物はヒンダードアミン系化合物
に対して重量比で0.1〜10の割合で使用することが
好ましい。ビスフェノール系化合物又はヒンダードアミ
ン系化合物を単独で使用しても、後記する比較例の結果
かられかるように、得られるポリアミドの耐候性はそれ
ほど向上しない。両者を併用した場合にのみ、著しく耐
候性が改善されたポリアミドを得ることができる。
ビスフェノール系化合物及びヒンダードアミン系化合物
は通常ラクタム類のアルカリ重合に先立って、ラクタム
類に添加される。
は通常ラクタム類のアルカリ重合に先立って、ラクタム
類に添加される。
本発明におけるラクタム類のアルカリ重合は、それ自体
公知の方法に従って行うことができる。
公知の方法に従って行うことができる。
重合温度は重合すべきラクタム類の融点以上であり、か
つ生成ポリアミドの融点未満の温度である。重合時間は
通常1時間以下である。
つ生成ポリアミドの融点未満の温度である。重合時間は
通常1時間以下である。
本発明において、実質的に重合反応を阻害しない可塑剤
、充填材、繊維、発泡剤、染料、顔料などの存在下にラ
クタム類を重合させることもできる。好ましい可塑剤と
しては、N−アルキルピロリドン、ジアルキルイミダゾ
リジノンなどが挙げられ、その使用量はラクタム類に対
して通常2〜25重量%である。充填材の具体例として
は、炭酸カルシウム、ワラストナイト、カオリン、黒鉛
、石コウ、長石、雲母、アスベスト、カーボンブラック
、二硫化モリブデンなどが挙げられる。繊維の具体例と
しては、ミルドグラス、繊維状マグネシウム化合物、チ
タン酸カリウム繊維、鉱物繊維、グラファイト繊維、ボ
ロン繊維、スチール繊維などが挙げられる。充填材及び
/又は繊維の使用量は、ラクタム類に対して通常2〜5
0重量%である。発泡剤の具体例としては、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどが挙げられ、その使用量はラク
タム類に対して通常1〜15重量%である。
、充填材、繊維、発泡剤、染料、顔料などの存在下にラ
クタム類を重合させることもできる。好ましい可塑剤と
しては、N−アルキルピロリドン、ジアルキルイミダゾ
リジノンなどが挙げられ、その使用量はラクタム類に対
して通常2〜25重量%である。充填材の具体例として
は、炭酸カルシウム、ワラストナイト、カオリン、黒鉛
、石コウ、長石、雲母、アスベスト、カーボンブラック
、二硫化モリブデンなどが挙げられる。繊維の具体例と
しては、ミルドグラス、繊維状マグネシウム化合物、チ
タン酸カリウム繊維、鉱物繊維、グラファイト繊維、ボ
ロン繊維、スチール繊維などが挙げられる。充填材及び
/又は繊維の使用量は、ラクタム類に対して通常2〜5
0重量%である。発泡剤の具体例としては、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどが挙げられ、その使用量はラク
タム類に対して通常1〜15重量%である。
本発明はキャスティング法又は反応射出成形法によって
ラクタム類から直接に丸棒、板、パイプあるいは自動車
部品などの成形品を製造する方法として特に重要である
。さらに、本発明で得られるポリアミドをチップにし、
これを用いて射出成形法、押出成形法などによって各種
成形品、シート、繊維などに成形することも可能である
。
ラクタム類から直接に丸棒、板、パイプあるいは自動車
部品などの成形品を製造する方法として特に重要である
。さらに、本発明で得られるポリアミドをチップにし、
これを用いて射出成形法、押出成形法などによって各種
成形品、シート、繊維などに成形することも可能である
。
(実施例)
以下に実施例を示す。
重合速度は、モノマー液を100℃で混合し、160℃
で重合させる際に、モノマー液の混合開始から七ツマー
液が非流動化するまでの時間で示した。
で重合させる際に、モノマー液の混合開始から七ツマー
液が非流動化するまでの時間で示した。
耐候性の評価は、得られた成形品より引張強さ測定用の
テストピース(JIS K 6301ダンベル3号
)を作成し、このテストピースをサンシャイン スーパ
ーロングライフウェザ−メーター(スガ試験機■製、W
EL−3UN−HC−H型)を用い、83゛C12時間
の間に18分間降雨の条件で曝露テストを行い、曝露時
間と引張強さ、光沢度の変化によって行った。
テストピース(JIS K 6301ダンベル3号
)を作成し、このテストピースをサンシャイン スーパ
ーロングライフウェザ−メーター(スガ試験機■製、W
EL−3UN−HC−H型)を用い、83゛C12時間
の間に18分間降雨の条件で曝露テストを行い、曝露時
間と引張強さ、光沢度の変化によって行った。
引張強さは、60℃で48時間減圧乾燥したテストピー
スを用い、23℃、相対湿度60%の条件で測定した。
スを用い、23℃、相対湿度60%の条件で測定した。
実施例1
100℃に加熱された実質的に無水のε−カプロラクタ
ム500gにナトリウムメチラート(純度95%)6.
3gを添加し、副生ずるメタノールを減圧下に留去して
、アルカリ触媒液(A成分)を調製した。
ム500gにナトリウムメチラート(純度95%)6.
3gを添加し、副生ずるメタノールを減圧下に留去して
、アルカリ触媒液(A成分)を調製した。
100℃に加熱された実質的に無水のε−カプロラクタ
ム400gに、数平均分子量2000のポリオキシプロ
ピレンジアミン(三井テキサコケミカル住菊製、シェフ
アミンD−2000)100g、ヘキサメチレン−1,
6−ピスカルハミドカプロラクタム39.4 g、ノン
フレックスB B 1.5g及び5ANOL LS−
7701,5gを添加し、同温度、窒素ガス雰囲気下で
攪拌して、日成分を調製した。
ム400gに、数平均分子量2000のポリオキシプロ
ピレンジアミン(三井テキサコケミカル住菊製、シェフ
アミンD−2000)100g、ヘキサメチレン−1,
6−ピスカルハミドカプロラクタム39.4 g、ノン
フレックスB B 1.5g及び5ANOL LS−
7701,5gを添加し、同温度、窒素ガス雰囲気下で
攪拌して、日成分を調製した。
A成分及びB成分を混合攪拌し、混合物をただちに、1
40℃のオイルバス中で予熱しである内容積1.2/(
縦200鶴、横250 mm、厚さ2.5額及び501
m)の金型に充瞑した。金型を約2分間、140℃のオ
イルバス中に保持後、オイルバスから取り出し、ただち
に成形品を取り出した。
40℃のオイルバス中で予熱しである内容積1.2/(
縦200鶴、横250 mm、厚さ2.5額及び501
m)の金型に充瞑した。金型を約2分間、140℃のオ
イルバス中に保持後、オイルバスから取り出し、ただち
に成形品を取り出した。
成形品は乳白色であった。
重合速度は上記混合物の一部を試験管に取り、測定した
。得られた成形品から引張用テストピースを作成し、曝
露テストを行った。結果を第1表に示す。
。得られた成形品から引張用テストピースを作成し、曝
露テストを行った。結果を第1表に示す。
比較例1
ノンフレックスBB及び5ANOL LS−770を
使用しなかった以外は実施例1と同様の方法を繰り返し
た。結果を第1表に示す。
使用しなかった以外は実施例1と同様の方法を繰り返し
た。結果を第1表に示す。
比較例2
SANOL LS−770を使用することなく、ノン
フレックスBBのみを3g使用した以外は実施例1と同
様の方法を繰り返した。結果を第1表に示す。
フレックスBBのみを3g使用した以外は実施例1と同
様の方法を繰り返した。結果を第1表に示す。
比較例3
ノンフレックスBBを使用することなく、5ANOL
LS−770のみを3g使用した以外は実施例1と同
様の方法を繰り返した。結果を第1表に示す。
LS−770のみを3g使用した以外は実施例1と同
様の方法を繰り返した。結果を第1表に示す。
第1表
実施例1 60 590 590 580 540
比較例1 61 590 540 360 290
〃2 59 590 550 410 360〃3
60 580 550 470 430実施例2 110℃に加熱された実質的に無水のε−カプロラクタ
ム1000gにナトリウムメチラート5゜0gを添加し
、副生ずるメタノールを減圧下に留去して、アルカリ触
媒液を調製した。
比較例1 61 590 540 360 290
〃2 59 590 550 410 360〃3
60 580 550 470 430実施例2 110℃に加熱された実質的に無水のε−カプロラクタ
ム1000gにナトリウムメチラート5゜0gを添加し
、副生ずるメタノールを減圧下に留去して、アルカリ触
媒液を調製した。
上記アルカリ触媒液にテレフタロイルビスカプロラクタ
ム7.7g、ノンフレックスMBP1.0g及び5AN
OL LS−7702,0gを攪拌下に加え、以下実
施例1におけると同様の方法で成形品を作成した。
ム7.7g、ノンフレックスMBP1.0g及び5AN
OL LS−7702,0gを攪拌下に加え、以下実
施例1におけると同様の方法で成形品を作成した。
結果を第2表に示す。
比較例4
ノンフレックスMBP及び5ANOL LS−770
を使用しなかった以外は実施例2と同様の方法を繰り返
した。結果を第2表に示す。
を使用しなかった以外は実施例2と同様の方法を繰り返
した。結果を第2表に示す。
第2表
実施例2 192 810 800 730 680
比較例4 189 820 770 240 240
実施例3 ナイロンRIM成形装置のA成分槽に実施例1と同様の
方法で調製したアルカリ触媒液4kgを入れ、温度を9
0℃に保持した。
比較例4 189 820 770 240 240
実施例3 ナイロンRIM成形装置のA成分槽に実施例1と同様の
方法で調製したアルカリ触媒液4kgを入れ、温度を9
0℃に保持した。
B成分槽には、ε−カプロラクタム2.4 kgを入れ
、80℃に昇温した後、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト210.7 g及びシェフアミンD−20001,6
gを加え、同温度で約1時間攪拌して両者を反応させ、
ついでミルドグラスファイバ=(富士ファイバーグラス
■製、FESS−005−0413) 1.6kg、
ノンフレックスBB24g及び5ANOL LS−7
7024gを添加し、均一に混合攪拌しながら、液温を
90℃に昇温した。
、80℃に昇温した後、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト210.7 g及びシェフアミンD−20001,6
gを加え、同温度で約1時間攪拌して両者を反応させ、
ついでミルドグラスファイバ=(富士ファイバーグラス
■製、FESS−005−0413) 1.6kg、
ノンフレックスBB24g及び5ANOL LS−7
7024gを添加し、均一に混合攪拌しながら、液温を
90℃に昇温した。
A成分及びB成分を1:1の容量比でミキシングヘッド
に供給して衝突混合させ、ついでミキシングヘッドから
150℃に加熱されている内容積350cc(縦400
1m、横350 am、厚さ2.5龍)の金型に射出し
た。2分30秒後に乳白色の成形品を取り出した。この
成形品より縦150 n+、横701の試験片を切り出
し、トリクレン蒸気中で約1分間処理した後、プライマ
ー(日本油脂(株製、メラミN001 シーラーTM−
3)を塗布し、ついで上塗り塗料(日本油脂■製、ベル
コートNo、5700 シルバーメタリック)を14
0℃、30分間の条件で焼付塗装した。塗装成形品の曝
露テストを行い、曝露時間と引張強さ及び光沢度の関係
を測定した。
に供給して衝突混合させ、ついでミキシングヘッドから
150℃に加熱されている内容積350cc(縦400
1m、横350 am、厚さ2.5龍)の金型に射出し
た。2分30秒後に乳白色の成形品を取り出した。この
成形品より縦150 n+、横701の試験片を切り出
し、トリクレン蒸気中で約1分間処理した後、プライマ
ー(日本油脂(株製、メラミN001 シーラーTM−
3)を塗布し、ついで上塗り塗料(日本油脂■製、ベル
コートNo、5700 シルバーメタリック)を14
0℃、30分間の条件で焼付塗装した。塗装成形品の曝
露テストを行い、曝露時間と引張強さ及び光沢度の関係
を測定した。
結果を第3表に示す。
比較例5
ノンフレックスBB及び5ANOL LS−770を
使用しなかった以外は実施例3と同様の方法を繰り返し
た。結果を第3表に示す。
使用しなかった以外は実施例3と同様の方法を繰り返し
た。結果を第3表に示す。
Claims (1)
- ラクタム類を、ビスフェノール系化合物及びヒンダード
アミン系化合物の併存下に、アルカリ触媒及び助触媒の
作用で重合させることを特徴とする耐候性の優れたポリ
アミドの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16685185A JPS6227430A (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | 耐候性の優れたポリアミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16685185A JPS6227430A (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | 耐候性の優れたポリアミドの製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6227430A true JPS6227430A (ja) | 1987-02-05 |
Family
ID=15838824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16685185A Pending JPS6227430A (ja) | 1985-07-30 | 1985-07-30 | 耐候性の優れたポリアミドの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6227430A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264406A (en) * | 1992-09-18 | 1993-11-23 | Industrial Technology Research Institute | Catalyst system for polyamide and copolyamide |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS493452A (ja) * | 1972-04-25 | 1974-01-12 | ||
JPS557273A (en) * | 1978-06-20 | 1980-01-19 | Chimosa Chimica Organica Spa | 1*3*55triazacycloheptanee2*44dione derivative* its manufacture and application as polymer stabilizer |
-
1985
- 1985-07-30 JP JP16685185A patent/JPS6227430A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS493452A (ja) * | 1972-04-25 | 1974-01-12 | ||
JPS557273A (en) * | 1978-06-20 | 1980-01-19 | Chimosa Chimica Organica Spa | 1*3*55triazacycloheptanee2*44dione derivative* its manufacture and application as polymer stabilizer |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264406A (en) * | 1992-09-18 | 1993-11-23 | Industrial Technology Research Institute | Catalyst system for polyamide and copolyamide |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4218351A (en) | Impact resistant, thermoplastic polyamides | |
US5959069A (en) | H-shaped polyamides | |
JP3190373B2 (ja) | 無定形コポリアミド、その製法及び成形部材の製法 | |
IE50613B1 (en) | Polyphase polyamide compositions having improved impact strenght | |
US6579965B2 (en) | Process for the anionic polymerization of lactams | |
SE429134B (sv) | Forfarande for framstellning av polyeteresteramider | |
US4473686A (en) | Block copolymers | |
US4490520A (en) | Process for preparing impact-resistant polyamides | |
US5093421A (en) | Copolymer polyamide resin | |
US6713596B1 (en) | Method for anionic polymerization of lactames | |
Ogata et al. | Synthesis and properties of multiblock copolymers based on polybutadiene and aromatic polyamides | |
US4567226A (en) | Elastomeric block copolyamides | |
JPS6227430A (ja) | 耐候性の優れたポリアミドの製法 | |
CA1252091A (en) | N- substituted acyl-lactam compound | |
US4431795A (en) | Copolymers of cyclic carbonic acid esters and lactams and their production | |
US3575933A (en) | Process for preparing benzamide polymers | |
CA1252089A (en) | Process for preparing an acyl-lactam compound | |
US4212965A (en) | Polyamides with elastomeric character from 5-methylnonamethylene diamine | |
KR910005341B1 (ko) | 락탐 공중합체의 제법 | |
JPS62207330A (ja) | 強化ポリアミドの製造方法 | |
KR102517119B1 (ko) | 음이온 중합에 의한 폴리아마이드의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리아마이드 | |
JPS62933B2 (ja) | ||
JP2906629B2 (ja) | ガラス転移温度の高いポリアミドの製造法 | |
JP3601384B2 (ja) | 新規ポリアミドおよびその製造法 | |
JPH0248172B2 (ja) |