JPS6226270A - ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体 - Google Patents
５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体Info
- Publication number
- JPS6226270A JPS6226270A JP16459486A JP16459486A JPS6226270A JP S6226270 A JPS6226270 A JP S6226270A JP 16459486 A JP16459486 A JP 16459486A JP 16459486 A JP16459486 A JP 16459486A JP S6226270 A JPS6226270 A JP S6226270A
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- Japan
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- trifluoromethyl
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- give
- pyridone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬、農薬、染料などの中間原料として有用で
、新規な５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体
に関する。
、新規な５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体
に関する。
詳しくは本発明は一般式
（式中Ｘはハロゲン原子であり、Ｙは酸素原子である。
）で表わされる５−トリフルオロメチル−２−ピリドン
誘導体である。
誘導体である。
前記一般式（１）の５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ドン誘導体は、次に示すような互変異性として存在する
ことができ（式中Ｘ及びＹは前述の通りである） 前記一般式（Ｉ）において、Ｘで表わされるハロゲン原
子としては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。
ドン誘導体は、次に示すような互変異性として存在する
ことができ（式中Ｘ及びＹは前述の通りである） 前記一般式（Ｉ）において、Ｘで表わされるハロゲン原
子としては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。
前記５− トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体は
通常、例えば下記方法によって製造される。
通常、例えば下記方法によって製造される。
（上記反応式中）（ａβはハロゲン原子である）−Ｃに
上記反応はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ドなどの非プロトン他極性？８媒中、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどのアルカリ水？ｇ ？（ｌを用い
て５０〜１５０°Ｃ１０，１〜１０時間で行われる。
上記反応はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ドなどの非プロトン他極性？８媒中、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどのアルカリ水？ｇ ？（ｌを用い
て５０〜１５０°Ｃ１０，１〜１０時間で行われる。
（上記反応式中Ｘ及びＨａｌｌは前述の通りである）一
般に上記反応はメタノール、エタノールなどのアルコー
ル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
どの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、チオ尿素、硫
化ソーダ、チオ硫酸ソーダ、Ｎ、Ｎ−ジメチルジチオカ
ルバミン酸ソーダなどのチオール化剤を用いて５０〜還
流温度０．５〜１０時間で行われる。
般に上記反応はメタノール、エタノールなどのアルコー
ル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
どの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、チオ尿素、硫
化ソーダ、チオ硫酸ソーダ、Ｎ、Ｎ−ジメチルジチオカ
ルバミン酸ソーダなどのチオール化剤を用いて５０〜還
流温度０．５〜１０時間で行われる。
（■） （■）（上記反応式
中Ｙ及びＨａｌｌは前述の通りである）一般に上記反応
は四塩化炭素、クロロホルム、酢酸、二硫化炭素、水、
非プロ１−ン性極性溶媒などの溶媒中、塩素ガス、臭素
、チオニルクロライド、スルフリルクロライドなどのハ
ロゲン化剤を用いて０〜１００℃、０．５〜１０時間で
行われる。
中Ｙ及びＨａｌｌは前述の通りである）一般に上記反応
は四塩化炭素、クロロホルム、酢酸、二硫化炭素、水、
非プロ１−ン性極性溶媒などの溶媒中、塩素ガス、臭素
、チオニルクロライド、スルフリルクロライドなどのハ
ロゲン化剤を用いて０〜１００℃、０．５〜１０時間で
行われる。
本発明化合物は、例えばハロゲン化ニトロベンゼン類と
縮合させて４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）ニトロベンゼン類を生成させ、これを還
元して得られる４−（５−１−リフルオロメチルピリジ
ン−２−イルオキシ）アニリン類とベンゾイルイソシア
ネート類とを反応させることによりＮ−ベンゾイル−Ｎ
’−（４−（５−）リフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）フェニル〕ウレア系化合物に誘導できる。詳
しくは本発明化合物の３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリドンと３． ４． ５．−）ジクロロニ
トロベンゼンとを縮合、還元して３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）アニリンを得、更にこのものと２．６−
シフルオロペンヅイルイソシアネートとを反応させると
、Ｎ−（２，６−シフルオロヘンゾイル）−Ｎ’−（３
，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕ウレアを
得ることができる。このものは殺虫剤の存効成分として
優れた活性を示し、種りの有害虫、特に有害昆虫の防除
に有効であって、例えばこの化合物の１１００ｐｐ水分
散液にキャベツの葉片を浸漬し、それを風乾してそこへ
２〜３令のコナガの幼虫を放ち、８日目に生死を判定し
た結果、１００％の死出率が得られた。
縮合させて４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）ニトロベンゼン類を生成させ、これを還
元して得られる４−（５−１−リフルオロメチルピリジ
ン−２−イルオキシ）アニリン類とベンゾイルイソシア
ネート類とを反応させることによりＮ−ベンゾイル−Ｎ
’−（４−（５−）リフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）フェニル〕ウレア系化合物に誘導できる。詳
しくは本発明化合物の３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリドンと３． ４． ５．−）ジクロロニ
トロベンゼンとを縮合、還元して３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）アニリンを得、更にこのものと２．６−
シフルオロペンヅイルイソシアネートとを反応させると
、Ｎ−（２，６−シフルオロヘンゾイル）−Ｎ’−（３
，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕ウレアを
得ることができる。このものは殺虫剤の存効成分として
優れた活性を示し、種りの有害虫、特に有害昆虫の防除
に有効であって、例えばこの化合物の１１００ｐｐ水分
散液にキャベツの葉片を浸漬し、それを風乾してそこへ
２〜３令のコナガの幼虫を放ち、８日目に生死を判定し
た結果、１００％の死出率が得られた。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例１．３−クロロー５−トリフルオロメチル−２−
ピリドン５−トリフルオロメチル−２−ピリドン０．２
ｇをクロロホルム２０ｍ２に溶解させ、５０℃に加温し
て塩素ガスを１時間攪拌下に通じた。反応終了後、クロ
ロホルムを留去し、トルエン−ｎ−へキサンの混合溶媒
で再結晶して融点１４４〜１４７°Ｃの目的物０．１５
ｇを得た。
ピリドン５−トリフルオロメチル−２−ピリドン０．２
ｇをクロロホルム２０ｍ２に溶解させ、５０℃に加温し
て塩素ガスを１時間攪拌下に通じた。反応終了後、クロ
ロホルムを留去し、トルエン−ｎ−へキサンの混合溶媒
で再結晶して融点１４４〜１４７°Ｃの目的物０．１５
ｇを得た。
参考合成例１．５−１−リフルオロメチル−２−チオピ
リドン２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４
ｇとチオ尿素１．６７ ｇとをエタノール３０ｍｊ！に
溶解させ、加熱して還流状態で３時間攪拌下に反応させ
た。その後、水酸化カリウム水溶液１．２３ｇを徐々に
加えて還流状態で１時間反応させた。反応終了後、生成
物を放冷し、希アルカリ水溶液中に投入して塩化メチレ
ンで洗浄し、酢酸で酸性にした。次いで、塩化メチレン
で抽出し、抽出層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、塩化メチレンを留去して融点１４７〜１５０°Ｃの
目的物２．１ｇを得た。
リドン２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４
ｇとチオ尿素１．６７ ｇとをエタノール３０ｍｊ！に
溶解させ、加熱して還流状態で３時間攪拌下に反応させ
た。その後、水酸化カリウム水溶液１．２３ｇを徐々に
加えて還流状態で１時間反応させた。反応終了後、生成
物を放冷し、希アルカリ水溶液中に投入して塩化メチレ
ンで洗浄し、酢酸で酸性にした。次いで、塩化メチレン
で抽出し、抽出層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せ、塩化メチレンを留去して融点１４７〜１５０°Ｃの
目的物２．１ｇを得た。
合成例２．３−ブロモー５−トリフルオロメチル−２−
ピリドン５−トリフルオロメチル−２−ピリドン０．４
ｇを酢Ｍ１０ｍβに溶解させ、そこへ臭素０．４ｇを加
えて攪拌下で４時間反応させた。反応終了後、酢酸を留
去し、塩化メチレン−ｎ−へキサンの混合溶媒で再結晶
して融点１６２〜１６５°Ｃの目的物０．４５ｇを得た
。
ピリドン５−トリフルオロメチル−２−ピリドン０．４
ｇを酢Ｍ１０ｍβに溶解させ、そこへ臭素０．４ｇを加
えて攪拌下で４時間反応させた。反応終了後、酢酸を留
去し、塩化メチレン−ｎ−へキサンの混合溶媒で再結晶
して融点１６２〜１６５°Ｃの目的物０．４５ｇを得た
。
参考合成例２．３−クロロー５−トリフルオロメチル−
２−チオピリドン ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４ｇに代
えて２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン４．７５ｇを用いる以外は前記参考合成例１．と同様
にして反応を行い、後処理を行って融点１２５〜１２８
℃の目的物１．９ｇを得た。
２−チオピリドン ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン４ｇに代
えて２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン４．７５ｇを用いる以外は前記参考合成例１．と同様
にして反応を行い、後処理を行って融点１２５〜１２８
℃の目的物１．９ｇを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子であり、Ｙは酸素原子である。 ）で表わされる５−トリフルオロメチル−２−ピリドン
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16459486A JPS6226270A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16459486A JPS6226270A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206879A Division JPS55124763A (en) | 1979-03-19 | 1979-03-19 | 5-trifluoromethyl-2-pyridone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226270A true JPS6226270A (ja) | 1987-02-04 |
| JPS6366834B2 JPS6366834B2 (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=15796146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16459486A Granted JPS6226270A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6226270A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3682936A (en) * | 1970-10-02 | 1972-08-08 | Dow Chemical Co | Certain 6-(trifluoromethyl)-pyridinols |
| US3682938A (en) * | 1970-12-18 | 1972-08-08 | Dow Chemical Co | Bis(trifluoro methyl)-2-pyridinols |
-
1986
- 1986-07-15 JP JP16459486A patent/JPS6226270A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3682936A (en) * | 1970-10-02 | 1972-08-08 | Dow Chemical Co | Certain 6-(trifluoromethyl)-pyridinols |
| US3682938A (en) * | 1970-12-18 | 1972-08-08 | Dow Chemical Co | Bis(trifluoro methyl)-2-pyridinols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366834B2 (ja) | 1988-12-22 |
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