JPS62255442A - ジイソプロピルナフタレンの酸化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明はジイソプロピルナフタレン、待に２゜６−ジイ
ソプロピルナフタレン及び／または２゜７−ジイソプロ
ピルナフタレンの酸化法に関する。

さらに詳しくは、ジイソプロピルナフタレンのイソプロ
ビル基をヒドロキシプロピル又はペルオキシプロピル基
に酸化する酸化法に関する。

［従来の技術］ ジイソプロピルナフタレン（以下Ｄ　Ｉ　ＰＮ　トいう
ことがある）を酸化してジイソプロピルナフタレンノヒ
ドロペルオキシド（以下ＤＨＰということがある。）を
生成し、これを酸触媒の存在下で酸分解すれば、ジヒド
ロキシナフタレン（以下ＤＨＮということがある。）を
得ることができる。

ジイソプロピルナフタレン例えば２．６−ジイソプロピ
ルナフタレン又は２．７−ジイソプロピルナフタレンは
例えば合成樹脂、合成繊維、医薬品、農薬、染料等の原
料として有用である。

従来、ジイソプロピルナフタレンとは異なるｐ−ジイソ
プロビルベンゼンを、反応系中に反応中の油層のｐＨを
９〜１１に保つようにｐＨが１０より高いアルカリ水溶
液を適宜供給し、一方反応系内の水量を５〜６０重量％
に維持するように反応系から水層を適宜除去しつつ、酸
化反応生成物中のヒドロペルオキシド濃度がｐ−ジイソ
プロピルベンゼンモノヒドロベルオキシドに換算して１
１５重被％以上となるまで、８０〜１２０℃の温度で分
子状酸素によって酸化する、ｐ−ジイソプロビルベンゼ
ンの回分式酸化法が知られている（特公昭５５−４４０
６６号又は特開昭４８−７２１４４号公報参照）。

上記ｐ−ノイソプロピルベンゼンの酸化法では、反応中
の油層のｐＨを９〜１１に保ちながら、反応系中の水層
の水量を５〜６０重量％となるよう調節している。

また、特開昭５１−３４，１３８号公報には、β−イソ
プロピルナフタレンを、アルカリ性の水性媒体中で、特
定のニッケル（■）、ロノウム（Ｉ）又はＩｒ化合物（
触媒）をβ−イソプロピルナフタレンに対し２５〜１．
００　ｏｐρ醜存在せしめて、約７５〜１００℃の温度
で攪拌しながら分子状酸素と緊密に接触させ；水層と油
層を号離し；そして油層からβ−イソプロピルナフタレ
ンヒドロベルオキシドを回収する方法が開示されている
。

回様に、英国特許第６５４，０３５号明＃ＩＩ書には、
β−イソプロピルナフタレンを、重４を属酸化触媒の実
質的な非存在下に、液相中で、高められた温度で、分子
状酸素と反応せしめ、β−イソプロとルナ７タレンハイ
ドロオキサイドを製造する方法が開示されている。

上記特開昭５１−３４，１３８号公報及び英国特許第６
５４，０３５号明細書に記載された方法はいずれもモノ
イソプロピルナ７タレンの酸化法であり、ジイソプロピ
ルナフタレンの酸化法ではない。

米国特許第４，５０３，２６２号明＃１１！Ｆには、２
゜６−ジイソプロピルナフタレンを２．６−ジイソプロ
ピルナフタレンヒドロベルオキシドに転換スる方法であ
って、該２．６−ジイツプロピルナ７タレンをＣ５−１
４脂肪族炭化水素中に溶解しそして重金属酸化物、水酸
化物、有８！酸塩及びそれらの混合物より成る群から選
ばれる触媒の存在下、大気圧下、約り０℃〜約１００℃
の範囲の高められた温度で、塩基性媒体中で、酸素含有
がスと接触させる方法が開示されている。

この米国特許第４，５０３，２６２号明細書に記載され
た方法は、反応速度を高めそしてヒドロペルオキシドの
収率と純度を向上できる利息を持つことが開示されてい
る。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、ジイソプロピルナフタレンの分子状酸
素による酸化法を提供することにある。

本発明の他の目的は、ジイソプロピルナフタレンを分子
状酸素により酸化して、高い転化率で、ジイソプロピル
ナフタレンからジイソプロピルナフタレンのノヒドロペ
ルオキシド、モノヒドロキシモノヒドロペルオキシドお
よびノヒドロキンドより主として成る酸化生成物を生成
する方法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、酸分解によりジヒドロキシ
ナフタレンを所収率で与える酸化反応生成物をもたらす
ジイソプロピルナフタレンの酸化法を提供することにあ
る。

本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から
明らかとなろう。

Ｅ問題点を解決するための手段及び作用１本発明の上記
目的および利点は、本発明によれば、ジイソプロピルナ
フタレンを塩基の存在下に分子状酸素により酸化するに
当り、反応停止までに、出発原料としてのジイソプロピ
ルナフタレン１モルに対し少くとも０．０６グラム当量
の塩基性化合物を使用して酸化反応を行うことを特徴と
するジイソプロピルナフタレンの酸化法によって達成さ
れる。

本発明の上記酸化法によれば、ジイソプロピルナフタレ
ンのイソプロピル基の少くとモ一方力２−ヒドロキシ−
プロブ−２−イル又は２−ベルヒドロキシプロブ−２−
イル基に酸化された生成物が主たる酸化生成物として生
成される。ジイソプロピルナフタレンのイソプロピル基
がホルミル基あるいはカルボキシル基にまで、より高次
の酸化状態にまで酸化された酸化生成物が主たる酸化生
成物となるようにまで酸化を実施することは本発明の目
的と相違する。

本発明において、酸化出発原料となるジイソプロピルナ
フタレンとしては具体的には例えば２゜６−ジイソプロ
ピルナフタレン、２，７−ジイソプロピルナフタレン又
は１．４−ジイソプロピルナフタレンが、挙げられるが
、本発明方法は、特に２．６−ジイソプロピルナフタレ
ン及Ｖ／または２．７−ジイソプロピルナフタレンの酸
化方法として適している。

本発明の酸化法により生成される主たる酸化生成物は、
ジイソプロピルナフタレンのジヒドロペルオキシド、モ
ノヒドロキシモノヒドロペルオキシド、ジヒドロキシト
、モジヒドロキシドおよ１モノペルオキシドより成る群
から選ばれる酸化生成物から形勢される。特に、ノヒド
ロキシベルオキシド、モノヒドロキシモノヒドロペルオ
キシドおよびジヒドロキシトが酸化生成物の大部分例え
ば酸化されたジイソプロピルナフタレンに基づいて少く
とも５０モル％を占める。

本発明の酸化法は、塩基の存在下にジイソプロピルナフ
タレンを分子状酸素で酸化するにあたり、反応停止まで
に、反応出発原料として使用したジイソブロビルナ７タ
レン１モル当り、少くとも０゜０６グラム当量の塩基性
化合物を使用して、（すなわち、反応の出発原料として
のジイソプロピルナフタレン１モルに対して、少なくと
も０．０６グラム当量の塩基性化合物を反応系に添加し
て）酸化反応を実施するものである。

塩基性化合物の使用量は、連続酸化法においては、単位
時間当りの平均のジイソプロピルナフタレンの仕込量に
対する塩基性化合物の使用Ｘ＜仕込ｉｔ）であると理解
される。塩基性化合物は、出発原料としてのジイソプロ
とルナ７タレンの基準に灯し、好ましくは０．１〜３．
０グラム当量、より好ましくは０．２〜１．０グラム当
量で使用される。反応系中に存在させるべき塩基性化合
物は、その全量を反応開始前に反応系中に添加してもよ
く、また幾つかの量的部分に分けて反応系中に添加して
もよい。好ましくは、幾つかの量的部分に分けて、反応
開始前にその一つを反応系中に添加し、残りの部分を反
応の途中で反応系中に添加する。

塩基性化合物としては、例えば水酸化す）　１７ウム、
水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの如きアルカリ金属
化合物；あるいは水酸化カルシウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化ストロンチフムの如きアルカリ土類金属化合
物が好ましく用いられる。これらの塩基性化合物は単独
であるいは２１！以上併用して用いることができる。塩
基性化合物としては、アルカリ金属化合物が好ましく、
特に水酸化す）　１７ウム、水酸化ナトリウムが就中好
適に用いられる。

本発明の酸化反応は、上記塩基性化合物の存在下におい
て、好ましくは水性媒体の存在下において実施される１
本発明では、水性媒体の存在下で実施する場合、塩基性
化合物の存在により、酸化反応系中におけろ水相のｐＨ
は、好ましくは９〜１４、より好ましくは１１〜１４、
特に好ましくは１２〜１４となる。塩基性化合物を水溶
液として系内に加える場合、塩基性化合物は好ましくは
１〜２５重量％の濃度の水溶液として加えることができ
る。

上記の如き特定の割合の塩基性化合物を用いる本発明の
酸化法によれば、ジイソプロピルナフタレンを高い転化
率例えば少くとも８０％、好ましくは少くとも９５％、
より好ましくは少くとも９９％の転化率で、酸化する０
本発明では、酸化生成物としてノヒドロベルオキシド、
モノヒドロキシモノヒドロペルオキシドおよびジヒドロ
キシトから主として成る反応生成物を得ることができる
。

また、本発明の酸化法によ紅ば、反応速度も大きくそれ
故反応温度を低くしても許容し得る反応速度を達成する
ことができる。

本発明の酸化法は、通常塩基性化合物を含有する水相と
ジイソプロピルナフタレンを含む有機相とを機械的攪拌
により混合して乳化状態とし、その状態の中に分子状酸
素を吹込むことによって実施される。乳化状態は水相と
有機相とを機械的に攪拌混合して形成することができ、
その際、例えばステアリン酸ナトリフムの如き従来公知
の乳化剤を共存させることにより乳化を容易にすること
ができる。攪拌は強いほど良い。

有機相は、ジイソプロピルナフタレンそのものから成る
ことができ、あるいは反応系中に有機溶媒を存在せしめ
て反応を実施する場合には該有機溶媒とジイソプロピル
ナフタレンとを含有して成ることができる。

上記有機溶媒としては、例えば第２級フルキル基で置換
された芳香族炭化水素、ベンゼン、ハロゲン化芳香族炭
化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素、脂肪族飽和炭化水
素、脂環式炭化水素、ニトロ化合物、ニトリル類および
スルホキシド類等が好ましく用いられる。

１４２級フルキル基で置換された芳香族炭化水素として
は、例えば、下記式（１） ここで、Ｒ１およびＲ２は低級のフルキル基を表わし、 Ｒ３は水素、低級アルキル基、低級アルキル置換フェニ
ル基又はハロゲンを表わし、Ｘ及びＹはともに水素原子
であるか又は互に結合してそれらが結合しているベンゼ
ン環と共に置換又は未置換のテトラリン又はす７タレン
環を形成していてもよく、また 騰は１．２又は３の整数を表わす、但し−１、 で表わされる化合物が好ましく用いられる。

かかる化合物としては、例えばクメン、ジイソブロピル
ベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、メチルイシブロ
ビルベンゼン（サイメン）、フルオロイソプロピルベン
ゼン、クロロイソプロピルベンゼン、ブロモイソプロピ
ルベンゼン％　５ｅｅ−ブチルベンゼン、５ｅｃ７ミル
ベンゼン、５ｅｅ−ヘキシルベンゼンの如きフルキルベ
ンゼン類；ジイソブロビルビフェニルの如きビフェニル
類；イソプロピルテトラリン等のテトラリン類；β−イ
ソプロピルナフタレン等のアルキルナフタレン示できる
．この中クメン、ジイソブロビルベンゼン、トリイソプ
ロピルベンゼン、ハロゲン化イソプロピルベンゼン等の
イソプロピルベンゼン類を使用するのが好ましい。

また、ハロゲン化芳香族炭化水素類としては、例工ば、
クロロベンゼン、ノアロベンゼン、ブロモベンゼン、ジ
ブロモベンゼン、７０ロゼンゼン、ノア０ロベンゼンな
どを例示できる。

ハロゲン化脂肪族炭化水素としては、例えばクロロホル
ム、四塩化炭素、ノクロロエタン、トリクロルエタン、
Ｈ　（Ｃ　Ｆ　ｔ）ｎＣ　Ｉ（ｎは５　−　１　０　）
を例示できる。

脂肪族飽和炭化水素としては、例えばヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン
等を例示できる。

脂環式炭化水素としでは、例えばシクロヘキサン、シク
ロヘプタン、クロロシクロヘキサン、ノクロロシクロヘ
キサン等を例示できる。

ニトロ化合物としては、例えばニトロベンゼン、ニトロ
メタン等を例示できる。

ニトリル類としては、例えば、ベンゾニトリル、アセト
ニトリル等を例示できる。

スルホキシド類としては、例えばツメチルスルホキシド
、クメチルスルホン、テトラメチレンスルホン（スルホ
ラン）等を例示できる。

これらの有Ｉｆｆ溶媒のうち、待にクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化芳香ｊｌ化水１を使用す
ることが溶媒入手の容易さ、反応後の後処理操作の行い
やすさ等の点から好ましい、該有Ｉｆ！ｓ媒の使用量は
、好ましくはジイソプロピルナフタレンの１００重量部
当たり２０〜１０００重葉部、より好ましくは５０〜３
００重量部である。

反応混合物中における塩基性水相は、通常、反応混合物
の５〜８０重址％重量めるのが好ましく、特に、２０〜
７０重量９６の範囲にあることが好ましい。

反応原料として用いられるジイソプロピルナフタレンは
畠純度であるほど好ましい。少くとも８５％の純度を有
するものは本発明の酸化法の原料として使用できる。

分子状ｉ１２素としては、酸素ブスを単独で用（１ても
よいが、通常、酸素と不活性ブスとの混合物、例えば空
気で十分である１分子状ａ素の所又抗は、通常、酸化反
応のための仕込みジイソプロピルナフタレン１００ｇ当
り、酸素ガス換算にて５〜１５Ｎｌ／時の範囲であるが
、特に、制限されるものではない。

酸化反応温度は、通常、７０〜１５０°Ｃ１好ましくは
８０〜１１０℃である０反応時間は反応温度等の条件に
よっても異なるが、通常は６〜１００時間、好ましくは
７〜５０時間である。かかる条件下での酸化反応によっ
て、ジイソプロピルナフタレンの転化率を８０％以上と
することができる。尚、反応は、普通、常圧下に行なわ
れるが、必要に応じ、例えば大気圧〜５０　ｋｇ／　ｃ
ｍ２の加圧下で実施することができる。

本発明の酸化法を」二記のとおり実施して得られた反応
混合物は、上記のとおり、ジイソプロピルナフタレンの
ジヒドロペルオキシド、モノヒドロキシモアヒドロペル
オキシドおよびジヒドロキシト等を酸化生成物として含
有する。酸化反応混合物のＩＬ成は、例えば有機相と水
相とに分離し、水相をエーテルで抽出して該有機相と一
緒にし、これを液体クロマトグラフィーに付して求める
ことができる。

なお、酸化反応混合物に含まれる全過酸化物量を知りた
い時は必要に応じて前記有機相のヨードメトリー分析を
行う。

酸化反応混合物から、ジイソプロピルナフタレンジヒド
ロペルオキシドを単離する場合には通常人の方法によっ
て行うことができる。すなわち、水酸化す）　ｌ）ラム
の２０〜４０％濃度の水溶液に前記有機相を徐々に加え
てジヒドロペルオキシドのナトリウム塩を沈澱させるこ
とによってこれを噴離することができる。しかし、通常
は該ヒドロペルオキシドのｔａは望ましくなく、有機溶
媒に溶解したままの形にして合成反応の原料として使用
されることが好ましい。

本発明の酸化法を上記のとおり実施して（之多られた反
応に含有される上記ジイソプロビルナ７タレンのジヒド
ロペルオキシド、モノヒドロキシモアヒドロペルオキシ
ドおよびジヒドロキシト；よ、本発明者の研究によれば
、これらを過酸化水素の共存下で酸分解に付すことによ
って、ノヒドロキシナ７タレンに一段で交換し得ること
力Ｃ明ら力・（こされた。

以下実施例により本発明をさらに説ＯＪｉ　する。大施
例中略号の意味は次のとおりである。

２．６−Ｄ　Ｉ　ＰＮ：２．６−ジイソブロビルナ７タ
レン ２．６−ＤＨＰ　　：２，６−ＤＩＰＮのジヒドロペル
オキシド、 ２．６−ＨＨＰ　　：２．６−［’）ＩＰＨのモノヒド
ロキシモノヒドロペルオキシド、 ２．６−ＤＣＡ　　：２．６−Ｄ　Ｉ　ＰＨのジヒドロ
キシト、 ２　、　Ｇ　　Ｍ　ＨＰ　　：　２　、　Ｇ　　Ｄ　Ｉ
　Ｐ　Ｎのモノヒドロペルオキシド、 ２．６−ＭＣＡ　　：２．６−Ｄ　Ｉ　ＰＮのモジヒド
ロキシド、 実施例１ 回転攪拌ｒａ＜湾曲傾斜パルド型攪拌羽根、羽根寸法直
径５５■）、〃ス吹込み管、温度肚鞘、還流冷却器を備
えた５００１オートクレーブ（ＳＵＳ３１８Ｌ！りに２
，６−ジイツプロピルナ７タレン５０ｇ、４．５重量％
−水酸化す）　ＩＪウム水溶液１００ｇおよｒ）ａ−α
′−７ゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）
０．１ｇを仕込んだ。反応温度１００℃、反応圧力５　
ｋｇ／　ｃａ＋”Ｇ、攪拌回転数１３０　Ｏｒｐｍ（周
速３７４ｃ＋＊／秒）の反応条件下、空気を２０ｆ／ｈ
ｒで流通させながら９時間反応を行った１反応終了後オ
ートクレーブを解放し内容物を取り出した０反応部合物
にメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を加えて固形物
を溶解した後、号ｗＬ枦斗を使って有機相と水相を分け
た。水相は希塩酸を用いてｐＨ３にｉｌＩ製した後、有
機物をエチルエーテルで抽出した。上記有機相お上りエ
チルエーテル抽出液について、それぞれ組成分析を行っ
た結果、２，６−ジイソブロビルナ７タレン啄化率９９
．５モル％、２．６−ＤＨＰ収率１５．４モル％、２．
６−ＨＨＰ収率３４．０モル％、２．６−ＤＣＡ収率１
７．１モル％、２．６−ＭＨＰ収率７．８モル％および
２．６−ＭＣＡ収率４゜７モル％の反応成績であった。

実施例２〜４ 実施例１において、水際化ナトリウム水溶液の濃度を第
１表に示すように変えた以外は、実施例１と同様に行っ
た。結果を第１表に示す。

実施例５〜６ 実施例１において４．５％重量％の水酸化ナトリクムの
水溶液の代りに第２表に示す塩基の水溶液を用いた以外
は実施例１と同様に行った。結果を＠２表に示す。

実施例７ （１）回転攪拌機、〃ス吹込み管、アルカリ供給管、温
度計鞘、還流冷却器を備えた５１のオートクレーブに２
．６−ＤＩＰＮＩｌｏｏｇ、４．５重量％ＮａＯＨ５５
０ｇ、ＨｚＯ６５０ｇおよび２゜６−ジイソプロビルナ
７タレンヒドロペルオキシドｓ　、　ｓ　ｇ（前もって
２．６−ＤＩＰＮを酸化して、開始剤として確保してお
いたもの）を仕込んだ。

反応温度１００℃、反応圧力５ｋｇ／ｃｍ”Ｇ、　（攪
拌数１００ｒｐ−のもと）空気を１９５　Ｎ　Ｉ／ｈｒ
で流通させながら反応を打った０反応開始とともに１０
重量％のＮａ０Ｈａｑを供給した。２６時間後に反応を
停止した。この闇に供給したＮａＯＨは１４２２ｃｃ、
であった（ＮａＯＨ／２．６　　ＤＩＰＮ＝０．８当量
１モル）９反応終了後、オートクレーブを開放し、内容
物をとりだした。得られた酸化反応混合物にＭＩＢＫを
２２００ｇ添加後、油相（ＭＩＢＫ相）と水相とに分離
した。この油相中に含まれる酸化反応生成物の組成は液
体クロマトグラフィー分析の結果、 ２．６−Ｄ）−ＩＰ　　　　　　４．３重世％２．６−
ＨＨＰ　　　　　　　　１４，７　　　／／２．６−Ｄ
ＣＡ　　　　　　　　　９，２　　　＃２　、６−　Ｍ
　ＨＰ　　　　　　　　　２．３　　　／／２．６−Ｍ
ＣＡ　　　　　　　　　１．８　　　／１その他（分子
製を２１２とする）８．０／／となり、この結果より、
２．６−ＤＩＰＮ転化率９９％以上、２．６−ＤＨＰ収
率１０モル％、２゜６−　ＨＨＩ）収率３６モル％、２
，６−ＤＣＡ収率２４モル％、２．６−ＭＨＰ収率６モ
ル％、２，６−ＭＣＡ収率５モル％であった。

実施例８ 回転攪拌機、〃ス吹込み管、アルカリ供給管、温度計及
び還流冷却器を備えた５１のオートクレーブに２＋’７
−［）ｒｐＮ、６１３．０重量％、２，６−Ｄ　Ｉ　Ｐ
Ｎ　１５，５重量％、及びその他のＤＩＰＮ異性体１６
．５重量％からなるＤ　Ｉ　Ｐ　Ｎ混合物１１００［１
，４，５ｆｆｉｉ％の水酸化ナトリウム水溶液３５０ｇ
、水８５０ｇおよび２，６−ジイソプロビルナ７タレン
ヒドロベルオキシドｓ　、　ｓ　ｇ（前もって２．６−
ＤＩＰＮを酸化して開始剤として確保しておいたもの）
を仕込んだ０反応温度１０５°Ｃ１反応圧力６　ｋｇ／
　ｃｔｓ２−　Ｇ　、攪拌敗１０００　ｒｐｍで空気を
１９５Ｎｌ／ｈｒで流通させながら反応を行った。反応
開始とともに１０′ｍｆＩＬ％の水酸化ナトリウム水溶
液を供給した。３３時間後に反応を停止した。この間に
供給した１０重量％水酸化ナトリウム水溶液は１５２１
ｃｃであった。（ＮａＯＮ／２，６−Ｄ　Ｉ　ＰＮ＝０
．８７当量１モル）反応終了後オートクレーブを開放し
、内容物をとり出した。この内容物を実施例１と同様に
して、分析した結果、ＤＩＰＮ転化率は９６．０％であ
り、酸化生成物の収率は以下の通りであった。

ＤＨＰ　　　　　　　９．３重量％ ＨＨＰ　　　　　　２４．７　　／／ ＤＣ／〜　　　　　１８゜３　〃 ＭＨＰ　　　　　　１３．１　　／／ ＭＣＡ　　　　　　１０，９　　／１ 【９１明の効果１ 以上のように、本発明の方法によれば、ジイソプロピル
ナフタレンの酸化反応によって、対応するジイソプロピ
ルナフタレンジヒドロベルオキシドとＭｌｌ生物カルビ
ノール類を含む反応混合物を得ることができる。その際
に、好ましくは、ジイソプロピルナフタレンの反応率を
８０％以上とする。

かくして、この反応混合物を過酸化水素と酸性触媒との
存在下に副生力ルビ／−ル類をジヒドロペルオキシドに
酸化すると共に、ジヒドロペルオキシドを酸分解するこ
とによって、高収率にて目的とする２、６−ジイソプロ
ピルナフタレンを得ることができる。

更に、本発明の方法によれば、カルビ／−ル類の縮合に
起因する副生物の生成が抑制される。そのため酸分解反
応混合物の後処理も容易であり、また、高品質のノヒド
ロキシナ７タレンを得ることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ジイソプロピルナフタレンを、塩基の存在下に、分
   子状酸素により酸化するにあたり反応停止までに出発原
   料としてのジイソプロピルナフタレン１モルに対して、
   少なくとも０．０６グラム当量の塩基性化合物を使用し
   て酸化反応を行うことを特徴とするジイソプロピルナフ
   タレンの酸化方法。 ２、ジイソプロピルナフタレンが２，６−ジイソプロピ
   ルナフタレンである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、ジイソプロピルナフタレンが２，７−ジイソプロピ
   ルナフタレンである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、ジイソプロピルナフタレンの少なくとも８０重量％
   が酸化されるまで酸化反応を行う特許請求の範囲第１項
   ないし第３項のいずれかに記載の方法。 ５、ジイソプロピルナフタレンの少なくとも９５重量％
   が酸化されるまで酸化反応を行う特許請求の範囲第１項
   ないし第３項のいずれかに記載の方法。 ６、ジイソプロピルナフタレン１モル当り、０．２〜１
   ．０グラム当量の塩基性化合物を用いる特許請求の範囲
   第１項ないし第５項のいずれかに記載の方法。 ７、酸化によつてジイソプロピルナフタレンのジヒドロ
   ペルオキシド、モノヒドロキシモノヒドロペルオキシド
   、およびジヒドロキシドより主としてなる酸化生成物を
   生成する特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれか
   に記載の方法。