JPH08245571A - アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 - Google Patents
アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法Info
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- JPH08245571A JPH08245571A JP5303495A JP5303495A JPH08245571A JP H08245571 A JPH08245571 A JP H08245571A JP 5303495 A JP5303495 A JP 5303495A JP 5303495 A JP5303495 A JP 5303495A JP H08245571 A JPH08245571 A JP H08245571A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/10—Cumene hydroperoxide
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】二酸化マンガン又は過マンガン酸塩を触媒とし
て、アリールアルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化
して、対応するアリールアルキルヒドロペルオキシド類
を高反応速度にて且つ高選択率にて製造する方法を提供
する。 【構成】製造方法は二酸化マンガン又は過マンガン酸塩
をを触媒として、一般式Ｉのα水素を有するアリールア
ルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応する
アリールアルキルヒドロペルオキシド類に選択的に転化
する。 （Ｐ及びＱは水素又はアルキル基を示し、相互に同じで
も異なってもよく、ｎは１〜３の整数を、Ａｒはｎ価の
芳香族炭化水素基を示す。）
て、アリールアルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化
して、対応するアリールアルキルヒドロペルオキシド類
を高反応速度にて且つ高選択率にて製造する方法を提供
する。 【構成】製造方法は二酸化マンガン又は過マンガン酸塩
をを触媒として、一般式Ｉのα水素を有するアリールア
ルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応する
アリールアルキルヒドロペルオキシド類に選択的に転化
する。 （Ｐ及びＱは水素又はアルキル基を示し、相互に同じで
も異なってもよく、ｎは１〜３の整数を、Ａｒはｎ価の
芳香族炭化水素基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、二酸化マンガン又は過
マンガン酸塩を触媒として用い、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールア
ルキルヒドロペルオキシド類に選択的に且つ高濃度に転
化することによるアリールアルキルヒドロペルオキシド
類の製造方法に関する。
マンガン酸塩を触媒として用い、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールア
ルキルヒドロペルオキシド類に選択的に且つ高濃度に転
化することによるアリールアルキルヒドロペルオキシド
類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】触媒の存在下にアリールアルキル基を有
する炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するア
リールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する方法
は、従来、種々知られている。例えば、特公昭５５−５
００２０号公報には、ポリアミノカルボン酸類を配位子
とするコバルト、ニッケル、マンガン、銅又は鉄の水溶
性錯体（キレート化合物）を触媒として用いて、水の存
在下に、3,５−ジメチルクメン等のような第２級アルキ
ル基を有するメチルベンゼン類を酸素含有気体にて酸化
して、対応するヒドロペルオキシド類に転化する方法が
記載されている。この方法によれば、蟻酸や酢酸等が副
生し、触媒活性が低下するのを避けるために、アルカリ
を逐次添加して、触媒を含む水溶液のｐＨを僅かに酸性
側に調節しながら、反応を行なうことが必要である。
する炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するア
リールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する方法
は、従来、種々知られている。例えば、特公昭５５−５
００２０号公報には、ポリアミノカルボン酸類を配位子
とするコバルト、ニッケル、マンガン、銅又は鉄の水溶
性錯体（キレート化合物）を触媒として用いて、水の存
在下に、3,５−ジメチルクメン等のような第２級アルキ
ル基を有するメチルベンゼン類を酸素含有気体にて酸化
して、対応するヒドロペルオキシド類に転化する方法が
記載されている。この方法によれば、蟻酸や酢酸等が副
生し、触媒活性が低下するのを避けるために、アルカリ
を逐次添加して、触媒を含む水溶液のｐＨを僅かに酸性
側に調節しながら、反応を行なうことが必要である。
【０００３】しかも、この方法によれば、ヒドロペルオ
キシド類の熱分解が無視できる８０℃程度の比較的低い
温度域においては、酸化反応を実用的な反応速度で進行
させることができない。
キシド類の熱分解が無視できる８０℃程度の比較的低い
温度域においては、酸化反応を実用的な反応速度で進行
させることができない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アリールア
ルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応する
アリールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する従来
の方法における上述した問題を解決するためになされた
ものであって、二酸化マンガン又は過マンガン酸塩がア
リールアルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、
対応するアリールアルキルヒドロペルオキシド類に転化
するのに有用な触媒であることを見出して、本発明に至
ったものである。
ルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応する
アリールアルキルヒドロペルオキシド類を製造する従来
の方法における上述した問題を解決するためになされた
ものであって、二酸化マンガン又は過マンガン酸塩がア
リールアルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、
対応するアリールアルキルヒドロペルオキシド類に転化
するのに有用な触媒であることを見出して、本発明に至
ったものである。
【０００５】即ち、本発明は、二酸化マンガン又は過マ
ンガン酸塩を触媒として用いて、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールア
ルキルヒドロペルオキシド類を製造する方法を提供する
ことを目的とする。
ンガン酸塩を触媒として用いて、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールア
ルキルヒドロペルオキシド類を製造する方法を提供する
ことを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によるアリールア
ルキルヒドロペルオキシド類の製造方法は、二酸化マン
ガン又は過マンガン酸塩を触媒として用いて、一般式
（Ｉ）
ルキルヒドロペルオキシド類の製造方法は、二酸化マン
ガン又は過マンガン酸塩を触媒として用いて、一般式
（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされるアリールアルキル炭化水
素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアル
キルヒドロペルオキシド類に転化することを特徴とす
る。
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされるアリールアルキル炭化水
素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアル
キルヒドロペルオキシド類に転化することを特徴とす
る。
【０００９】本発明による方法において、原料として用
いるアリールアルキル炭化水素は、一般式（Ｉ）
いるアリールアルキル炭化水素は、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされる。
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされる。
【００１２】本発明によれば、上記一般式（Ｉ）で表わ
されるアリールアルキル炭化水素は、α水素を有するこ
とが必要であり、特に、第３級水素を有することが好ま
しい。従って、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｐ及びＱの少なくともいずれかがアルキル基であ
ることが好ましく、特に、いずれもがアルキル基である
ことが好ましい。上記アルキル基としては、特に、メチ
ル基が好ましい。芳香族炭化水素基として、例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルエーテル
等から導かれるｎ価の炭化水素基を挙げることができる
が、好ましくは、ベンゼン又はナフタレンから導かれる
ｎ価の炭化水素基である。
されるアリールアルキル炭化水素は、α水素を有するこ
とが必要であり、特に、第３級水素を有することが好ま
しい。従って、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｐ及びＱの少なくともいずれかがアルキル基であ
ることが好ましく、特に、いずれもがアルキル基である
ことが好ましい。上記アルキル基としては、特に、メチ
ル基が好ましい。芳香族炭化水素基として、例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルエーテル
等から導かれるｎ価の炭化水素基を挙げることができる
が、好ましくは、ベンゼン又はナフタレンから導かれる
ｎ価の炭化水素基である。
【００１３】従って、本発明において、アリールアルキ
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、1,
3,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロピル
ベンゼン類、エチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼ
ン、ｓｅｃ−ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフ
タレン類、2,６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソ
プロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、4,
4'−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビフ
ェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げることが
できる。しかし、これらに限定されるものではない。
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、1,
3,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロピル
ベンゼン類、エチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼ
ン、ｓｅｃ−ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフ
タレン類、2,６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソ
プロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、4,
4'−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビフ
ェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げることが
できる。しかし、これらに限定されるものではない。
【００１４】本発明においては、このようなアリールア
ルキル炭化水素を二酸化マンガン又は過マンガン酸塩を
触媒として用いて、酸素含有気体にて酸化して、対応す
るアリールアルキルヒドロペルオキシド類に選択的に転
化する。
ルキル炭化水素を二酸化マンガン又は過マンガン酸塩を
触媒として用いて、酸素含有気体にて酸化して、対応す
るアリールアルキルヒドロペルオキシド類に選択的に転
化する。
【００１５】本発明の方法において、触媒として、二酸
化マンガン又は過マンガン酸塩を用いる。ここに、過マ
ンガン酸塩として、例えば、過マンガン酸ナトリウム、
過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム、過マン
ガン酸カルシウム又は過マンガン酸ストロンチウムを挙
げることができる。
化マンガン又は過マンガン酸塩を用いる。ここに、過マ
ンガン酸塩として、例えば、過マンガン酸ナトリウム、
過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム、過マン
ガン酸カルシウム又は過マンガン酸ストロンチウムを挙
げることができる。
【００１６】本発明の方法において、二酸化マンガン又
は過マンガン酸塩は、通常、出発物質である前記アリー
ルアルキル炭化水素１００重量部に対して、0.００００
１〜5.０重量部の範囲で用いられ、好ましくは、0.００
０１〜0.１重量部の範囲で用いられる。
は過マンガン酸塩は、通常、出発物質である前記アリー
ルアルキル炭化水素１００重量部に対して、0.００００
１〜5.０重量部の範囲で用いられ、好ましくは、0.００
０１〜0.１重量部の範囲で用いられる。
【００１７】酸化剤としての酸素含有気体としては、通
常、空気が用いられるが、酸素や、酸素と窒素の任意の
混合ガスを用いてもよい。反応は、通常、常圧下で行な
えばよいが、必要に応じて、加圧下に行なってもよい。
反応温度は、通常、５０〜１３０℃の範囲であるが、好
ましくは、６０〜１００℃の範囲である。
常、空気が用いられるが、酸素や、酸素と窒素の任意の
混合ガスを用いてもよい。反応は、通常、常圧下で行な
えばよいが、必要に応じて、加圧下に行なってもよい。
反応温度は、通常、５０〜１３０℃の範囲であるが、好
ましくは、６０〜１００℃の範囲である。
【００１８】本発明においては、反応は、回分式、連続
式のいずれでも行なうことができる。回分式で反応を行
なう場合は、出発物質であるアリールアルキル炭化水素
が反応温度で液体であれば、それに触媒を加え、加熱攪
拌下に、通常、空気を吹き込むことによって、酸化反応
を行なう。必要であれば、反応に不活性な有機溶剤や水
を反応溶剤として用いてもよい。他方、出発物質である
アリールアルキル炭化水素が反応温度で固体であれば、
反応に不活性な有機溶剤に溶解させて、溶液とし、それ
に触媒を加え、加熱攪拌下に、空気を吹き込んで、酸化
反応を行なえばよい。
式のいずれでも行なうことができる。回分式で反応を行
なう場合は、出発物質であるアリールアルキル炭化水素
が反応温度で液体であれば、それに触媒を加え、加熱攪
拌下に、通常、空気を吹き込むことによって、酸化反応
を行なう。必要であれば、反応に不活性な有機溶剤や水
を反応溶剤として用いてもよい。他方、出発物質である
アリールアルキル炭化水素が反応温度で固体であれば、
反応に不活性な有機溶剤に溶解させて、溶液とし、それ
に触媒を加え、加熱攪拌下に、空気を吹き込んで、酸化
反応を行なえばよい。
【００１９】更に、本発明においては、必要に応じて、
反応の開始に際して、アリールアルキル炭化水素に、こ
れに対応する少量のアリールアルキルヒドロペルオキシ
ド等を開始剤として存在させてもよい。また、触媒を固
定床に形成し、出発物質であるアリールアルキル炭化水
素又はその溶液と空気を混合しつつ、この固定床を通過
させてもよい。
反応の開始に際して、アリールアルキル炭化水素に、こ
れに対応する少量のアリールアルキルヒドロペルオキシ
ド等を開始剤として存在させてもよい。また、触媒を固
定床に形成し、出発物質であるアリールアルキル炭化水
素又はその溶液と空気を混合しつつ、この固定床を通過
させてもよい。
【００２０】本発明の方法によれば、目的とするアリー
ルアルキルヒドロペルオキシドは、反応終了後、得られ
た反応混合物を蒸留する等の通常の手段によって、反応
混合物から容易に回収することができる。
ルアルキルヒドロペルオキシドは、反応終了後、得られ
た反応混合物を蒸留する等の通常の手段によって、反応
混合物から容易に回収することができる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。以下において、反応混合物中のクメンヒドロペルオ
キシドの濃度は、ヨードメトリー及びガスクロマトグラ
フィーにより求めた。また、生成したクメンヒドロペル
オキシドの選択率は、ガスクロマトグラフィーにより求
めた。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。以下において、反応混合物中のクメンヒドロペルオ
キシドの濃度は、ヨードメトリー及びガスクロマトグラ
フィーにより求めた。また、生成したクメンヒドロペル
オキシドの選択率は、ガスクロマトグラフィーにより求
めた。
【００２２】実施例１ クメン９０ｇとクメンモノヒドロペルオキシド１０ｇと
の混合物に二酸化マンガン２ｍｇを加え、８０℃とし、
これに攪拌下、空気を６０ｍｌ／分の割合にて吹き込
み、８時間、クメンを空気酸化した。反応終了後の反応
混合物中のクメンヒドロペルオキシドの濃度は２3.６重
量％であって、クメンヒドロペルオキシドの蓄積速度は
1.６９重量％／時であった。また、生成したクメンヒド
ロペルオキシドの選択率は８４％であった。
の混合物に二酸化マンガン２ｍｇを加え、８０℃とし、
これに攪拌下、空気を６０ｍｌ／分の割合にて吹き込
み、８時間、クメンを空気酸化した。反応終了後の反応
混合物中のクメンヒドロペルオキシドの濃度は２3.６重
量％であって、クメンヒドロペルオキシドの蓄積速度は
1.６９重量％／時であった。また、生成したクメンヒド
ロペルオキシドの選択率は８４％であった。
【００２３】比較例１ 実施例１において、二酸化マンガン２ｍｇに代えて、一
酸化マンガン（ＭｎＯ）１０ｍｇを用いた以外は、すべ
て実施例１と同様にして反応を行なった。その結果、反
応終了後のクメンヒドロペルオキシドの濃度は１4.４重
量％であった。また、クメンヒドロペルオキシドの蓄積
速度は、僅かに0.５５重量％／時であって、単位触媒重
量あたりのクメンヒドロペルオキシドの蓄積速度は、二
酸化マンガンを用いたときの１／１５以下であった。
酸化マンガン（ＭｎＯ）１０ｍｇを用いた以外は、すべ
て実施例１と同様にして反応を行なった。その結果、反
応終了後のクメンヒドロペルオキシドの濃度は１4.４重
量％であった。また、クメンヒドロペルオキシドの蓄積
速度は、僅かに0.５５重量％／時であって、単位触媒重
量あたりのクメンヒドロペルオキシドの蓄積速度は、二
酸化マンガンを用いたときの１／１５以下であった。
【００２４】比較例２ 実施例１において、二酸化マンガン２ｍｇに代えて、三
酸化二マンガン（Ｍｎ 2 Ｏ3 ）１０ｍｇを用いた以外
は、すべて実施例１と同様にして反応を行なった。その
結果、反応終了後のクメンヒドロペルオキシドの濃度は
１4.５重量％であった。また、クメンヒドロペルオキシ
ドの蓄積速度は、僅かに0.５６重量％／時であって、単
位触媒重量あたりのクメンヒドロペルオキシドの蓄積速
度は、二酸化マンガンを用いたときの１／１５以下であ
った。
酸化二マンガン（Ｍｎ 2 Ｏ3 ）１０ｍｇを用いた以外
は、すべて実施例１と同様にして反応を行なった。その
結果、反応終了後のクメンヒドロペルオキシドの濃度は
１4.５重量％であった。また、クメンヒドロペルオキシ
ドの蓄積速度は、僅かに0.５６重量％／時であって、単
位触媒重量あたりのクメンヒドロペルオキシドの蓄積速
度は、二酸化マンガンを用いたときの１／１５以下であ
った。
【００２５】実施例２ 実施例１において、二酸化マンガン２ｍｇに代えて、過
マンガン酸バリウム（ＢａＭｎＯ4 ）２０ｍｇを用いた
以外は、すべて実施例１と同様にして酸化反応を行なっ
た。その結果、反応終了後のクメンヒドロペルオキシド
の濃度は２1.１重量％であり、クメンヒドロペルオキシ
ドの蓄積速度は1.３４重量％であった。また、生成した
クメンヒドロペルオキシドの選択率は７４％であった。
マンガン酸バリウム（ＢａＭｎＯ4 ）２０ｍｇを用いた
以外は、すべて実施例１と同様にして酸化反応を行なっ
た。その結果、反応終了後のクメンヒドロペルオキシド
の濃度は２1.１重量％であり、クメンヒドロペルオキシ
ドの蓄積速度は1.３４重量％であった。また、生成した
クメンヒドロペルオキシドの選択率は７４％であった。
【００２６】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、二酸化
マンガン又は過マンガン酸塩を触媒として用いて、アリ
ールアルキル炭化水素を酸素含有気体によって酸化する
ことによって、実質的に蟻酸、酢酸等の副生なしに、高
い転化率にて、且つ、生成したヒドロペルオキシド類の
分解を抑制しつつ、対応するヒドロペルオキシド類を高
濃度にて得ることができる。
マンガン又は過マンガン酸塩を触媒として用いて、アリ
ールアルキル炭化水素を酸素含有気体によって酸化する
ことによって、実質的に蟻酸、酢酸等の副生なしに、高
い転化率にて、且つ、生成したヒドロペルオキシド類の
分解を抑制しつつ、対応するヒドロペルオキシド類を高
濃度にて得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 藤田 照典 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】二酸化マンガン又は過マンガン酸塩を触媒
として用いて、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｎは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表わされるアリールアルキル炭化水素を酸素含
有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルヒドロ
ペルオキシド類に転化することを特徴とするアリールア
ルキルヒドロペルオキシド類の製造方法。 - 【請求項２】過マンガン酸塩が過マンガン酸ナトリウ
ム、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム、過
マンガン酸カルシウム又は過マンガン酸ストロンチウム
である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5303495A JPH08245571A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5303495A JPH08245571A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245571A true JPH08245571A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=12931614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5303495A Pending JPH08245571A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | アリールアルキルヒドロペルオキシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245571A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7361792B2 (en) * | 2004-04-01 | 2008-04-22 | Uop Llc | Process and catalyst for producing hydroperoxides |
-
1995
- 1995-03-13 JP JP5303495A patent/JPH08245571A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7361792B2 (en) * | 2004-04-01 | 2008-04-22 | Uop Llc | Process and catalyst for producing hydroperoxides |
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