JPS62246539A - ソルビン酸の精製方法 - Google Patents
ソルビン酸の精製方法Info
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- JPS62246539A JPS62246539A JP5809386A JP5809386A JPS62246539A JP S62246539 A JPS62246539 A JP S62246539A JP 5809386 A JP5809386 A JP 5809386A JP 5809386 A JP5809386 A JP 5809386A JP S62246539 A JPS62246539 A JP S62246539A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、クロトンアルデヒドとケテンとの反応で得ら
れたポリエステルを分解し、反応液から分離した粗ソル
ビン酸を精製せしめる方法に関する。
れたポリエステルを分解し、反応液から分離した粗ソル
ビン酸を精製せしめる方法に関する。
（従来技術及びその問題点）
ソルビン酸は、クロトンアルデヒドとケテンの反応によ
って得られたポリエステルを分解することにより製造さ
れる。分解法としては、塩酸分解法、アルカリ分解法、
熱分解法等があるが、この中、塩酸分解法は異性体の生
成を伴うことなく、分解成績上も収率的に、かつ品質的
に最もＭ利であることが知られている。しかし、いずれ
の場合においても反応中に副生じたタール分がポリエス
テル残渣と共に不純物として存在するため、特別の精製
工程を必要とする問題がある。又、比較的優位な塩酸分
解法に於いても、この課題が残り、ポリエステルを分解
した後、冷却・ｆ過して得られる粗ンルピン酸はタール
分を含有している。
って得られたポリエステルを分解することにより製造さ
れる。分解法としては、塩酸分解法、アルカリ分解法、
熱分解法等があるが、この中、塩酸分解法は異性体の生
成を伴うことなく、分解成績上も収率的に、かつ品質的
に最もＭ利であることが知られている。しかし、いずれ
の場合においても反応中に副生じたタール分がポリエス
テル残渣と共に不純物として存在するため、特別の精製
工程を必要とする問題がある。又、比較的優位な塩酸分
解法に於いても、この課題が残り、ポリエステルを分解
した後、冷却・ｆ過して得られる粗ンルピン酸はタール
分を含有している。
従来、該粗ソルビ／酸の精製には活性炭処理法、水又は
水＋有機溶媒による再結晶法、石油に溶解して蒸留精製
する方法がある。このような粗ソルビン酸の精製法は古
くから研究が行なわれ、現在では上記の精製法の組合せ
により高品位のソルビン酸を得るに至っている。
水＋有機溶媒による再結晶法、石油に溶解して蒸留精製
する方法がある。このような粗ソルビン酸の精製法は古
くから研究が行なわれ、現在では上記の精製法の組合せ
により高品位のソルビン酸を得るに至っている。
しかしながら、上記の精製性単独では高品位のソルビン
酸を得るのは非常に困難である。活性炭処理法というの
は粗ソルビン酸をカセイソーダで溶解させた時にソルビ
ン酸と共に溶解するタール分を除去する方法であるが、
活性炭処理法も溶解液は黄色を呈しており、この脱色に
は非常に大量の活性炭を要する問題がある。
酸を得るのは非常に困難である。活性炭処理法というの
は粗ソルビン酸をカセイソーダで溶解させた時にソルビ
ン酸と共に溶解するタール分を除去する方法であるが、
活性炭処理法も溶解液は黄色を呈しており、この脱色に
は非常に大量の活性炭を要する問題がある。
粗ソルビン酸中のタール分は、通常４〜６％程度含まれ
ており、再結晶法のみで精製しようとしても、数回繰り
返す必要があり、エネルギーコストとその工程の複雑さ
の問題から実際的ではない。
ており、再結晶法のみで精製しようとしても、数回繰り
返す必要があり、エネルギーコストとその工程の複雑さ
の問題から実際的ではない。
石油に溶解して蒸留精製する方法は前の２者に比べ容易
でかつ優れた精製効果を有するが、ソルビン酸湿ケーキ
からの残存溶剤を完全に除去することは非常に難しい。
でかつ優れた精製効果を有するが、ソルビン酸湿ケーキ
からの残存溶剤を完全に除去することは非常に難しい。
以上の理由から、活性炭処理法と水又は水こ有機溶媒に
よる再結晶法の組み合わせ、あるいは、石油に溶解し蒸
留精製する方法と再結晶法の組み合わせにより精製を行
なう必要がある。このためその精製工程は複雑なものと
なり、かなりのエネルギーコストや活性炭の原材料費が
必要となる欠点があった。
よる再結晶法の組み合わせ、あるいは、石油に溶解し蒸
留精製する方法と再結晶法の組み合わせにより精製を行
なう必要がある。このためその精製工程は複雑なものと
なり、かなりのエネルギーコストや活性炭の原材料費が
必要となる欠点があった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者は上記の従来法の欠点を考慮した上で鋭意検討
を重ねた結果、これに比べ、非常に簡単で、かつ低コス
トによる精製法を見出すに至った。
を重ねた結果、これに比べ、非常に簡単で、かつ低コス
トによる精製法を見出すに至った。
即ち本発明はクロトンアルデヒドとケテンとの反応で得
られたポリエステルを分解し、反応液から分離した粗ソ
ルビン酸を精製せしめるソルビン酸の製造方法において
粗ソルビン峻を弱アルカリヲ用いＰＨを７以下、好まし
くは６以下で溶解することを特徴とするソルビン酸の精
製方法である。
られたポリエステルを分解し、反応液から分離した粗ソ
ルビン酸を精製せしめるソルビン酸の製造方法において
粗ソルビン峻を弱アルカリヲ用いＰＨを７以下、好まし
くは６以下で溶解することを特徴とするソルビン酸の精
製方法である。
粗ソルビン酸をカセイソーダのような強アルカリで溶解
せしめる時、そのＰＨ管理が非常に重要な問題であった
。ＰＨが高過ぎると、溶解液の活性炭処理効果が激しく
低下するのである。これは粗ソルビン酸中のタール分が
カルボキシル基ヲ有しており、そのＰＩ（条件により、
タール分も中和されるためであると考えられる。
せしめる時、そのＰＨ管理が非常に重要な問題であった
。ＰＨが高過ぎると、溶解液の活性炭処理効果が激しく
低下するのである。これは粗ソルビン酸中のタール分が
カルボキシル基ヲ有しており、そのＰＩ（条件により、
タール分も中和されるためであると考えられる。
本発明者はこうした粗ソルビン醸中のタール分の挙動に
着目し、鋭意検討を重ねた結果、弱アルカリを用いて低
いＰＨのもとで粗ソルビン酸を溶解させることにより、
該タール分の溶解を極力抑えることができ、タール分を
含まないソルビン酸アルカリ塩水溶液が得られることを
見出したのである。
着目し、鋭意検討を重ねた結果、弱アルカリを用いて低
いＰＨのもとで粗ソルビン酸を溶解させることにより、
該タール分の溶解を極力抑えることができ、タール分を
含まないソルビン酸アルカリ塩水溶液が得られることを
見出したのである。
弱アルカリを用いても、例えばＰＨ７以上で、ソルビン
酸を完全に中和する条件のもとでは上記の効果は全く得
られない。溶解ＰＨは７以下、好ましくは６以下とし、
未反応ソルビン酸が溶解するようなソルビン酸濃度条件
あるいは温度条件が必要である。即ち、弱アルカリを用
いても、ＰＨを７以上で溶解すれば、黄色味を帯びた低
分子タールが溶解を始める。このようなタール分は例え
ば活性炭を用いて完全に除去するのは難しく、結局カセ
イソーダで溶解した時と同様の量の活性炭が必要となっ
てしまうのである。
酸を完全に中和する条件のもとでは上記の効果は全く得
られない。溶解ＰＨは７以下、好ましくは６以下とし、
未反応ソルビン酸が溶解するようなソルビン酸濃度条件
あるいは温度条件が必要である。即ち、弱アルカリを用
いても、ＰＨを７以上で溶解すれば、黄色味を帯びた低
分子タールが溶解を始める。このようなタール分は例え
ば活性炭を用いて完全に除去するのは難しく、結局カセ
イソーダで溶解した時と同様の量の活性炭が必要となっ
てしまうのである。
ＰＨを６以下に管理し、弱アルカリで溶解すると、該タ
ール分は殆んど溶解せず、不溶タール分は沈殿している
。沈殿しているタールの性状は、ポリエステルの分解条
件により異なるが、概して流動性があり、分液槽にてタ
ールを分液除去することが可能である。この場合滞留時
間は、０．５ＨＲ以上とることが好ましい。タールの流
動性が乏しい場合は少量の吸着剤を添加して溶解し、ｆ
過することができる。吸着剤としては活性炭の他、珪藻
土や活性白土等も使用できる。この場合、不溶性のター
ル分を吸着させることを目的とするものであるから通常
の活性炭処理法に比べ、はるかに少ない量で済む。
ール分は殆んど溶解せず、不溶タール分は沈殿している
。沈殿しているタールの性状は、ポリエステルの分解条
件により異なるが、概して流動性があり、分液槽にてタ
ールを分液除去することが可能である。この場合滞留時
間は、０．５ＨＲ以上とることが好ましい。タールの流
動性が乏しい場合は少量の吸着剤を添加して溶解し、ｆ
過することができる。吸着剤としては活性炭の他、珪藻
土や活性白土等も使用できる。この場合、不溶性のター
ル分を吸着させることを目的とするものであるから通常
の活性炭処理法に比べ、はるかに少ない量で済む。
かくして得られたソルビン酸アルカリ塩（および未反応
ソルビン酸）水溶液は、タール分を含有せず、はとんど
無色に近い。該水溶液を常法により酸性とし、濾過し、
水洗することにより無色のソルビン酸湿ケーキが得られ
る。該ケーキを常法により乾燥すれば、白色のソルビン
酸が得うれる。
ソルビン酸）水溶液は、タール分を含有せず、はとんど
無色に近い。該水溶液を常法により酸性とし、濾過し、
水洗することにより無色のソルビン酸湿ケーキが得られ
る。該ケーキを常法により乾燥すれば、白色のソルビン
酸が得うれる。
ソルビン酸湿ケーキを用いて水、あるいは水溶剤の再結
晶を行なってさらに商品質のソルビン酸を得ることもも
ちろん可能である。
晶を行なってさらに商品質のソルビン酸を得ることもも
ちろん可能である。
粗ソルビン酸の溶解条件としは、ＰＨは、できるだけ低
い方が好ましく、そのためには、温度を４０℃以上、好
ましくは５０℃以上に保ち、未反応ソルビン酸の析出を
防止することが望まれる。
い方が好ましく、そのためには、温度を４０℃以上、好
ましくは５０℃以上に保ち、未反応ソルビン酸の析出を
防止することが望まれる。
また使用する弱アルカリとしては、ＭｇＯ，ＣａＯ。
Ｂ ａ Ｏ９Ｍｇ （ＯＨ）２ ＋ Ｃａ （ＯＨ）２
ｔ Ｂ ａ （ＯＨ）！に代表されるブルカ・ｆす１
出類金属の酸・化物；水、酸化物、Ｎａ ２ＣＯａ−ｔ
’、 Ｋ２ Ｃｏ！３、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３に代
表されるアルカリ金属の炭は塩あるいは重炭酸塩が旙げ
られる。
ｔ Ｂ ａ （ＯＨ）！に代表されるブルカ・ｆす１
出類金属の酸・化物；水、酸化物、Ｎａ ２ＣＯａ−ｔ
’、 Ｋ２ Ｃｏ！３、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３に代
表されるアルカリ金属の炭は塩あるいは重炭酸塩が旙げ
られる。
〈発明の効果〉
粗ソルビン酸の精製方法として、ＰＨを７以下好ましく
は６以下で粗ソルビン峻を溶解し、不溶タール分のみを
除去するという非常に簡単な操作により、タール分を効
果的に除去することが可能となった。
は６以下で粗ソルビン峻を溶解し、不溶タール分のみを
除去するという非常に簡単な操作により、タール分を効
果的に除去することが可能となった。
実施例１
塩酸分解法によって得られた粗ノルビ／酸１００＆（水
分２ｏ％、タール分４％、ソルビン酸７６％）へ水６０
０．９を加え攪拌してスラリー化させた。温度を６０℃
迄上げた後、酸化マグネンウムをＰＨ５〜５．５を珠ち
ながら少量づつ加えた。最終的にＰＨを５，３に調整し
た後、温度を６０℃に保ちながら１時間静置した。上Ｉ
−液をとり、冷却しながらｌＯチ塩酸を加え、温度２０
ＣでＰＨを３に調整した。こうして得られたスラリーを
濾過し、ｒ別された湿ソルビン酸ケーキをｌｌの水で洗
浄した。
分２ｏ％、タール分４％、ソルビン酸７６％）へ水６０
０．９を加え攪拌してスラリー化させた。温度を６０℃
迄上げた後、酸化マグネンウムをＰＨ５〜５．５を珠ち
ながら少量づつ加えた。最終的にＰＨを５，３に調整し
た後、温度を６０℃に保ちながら１時間静置した。上Ｉ
−液をとり、冷却しながらｌＯチ塩酸を加え、温度２０
ＣでＰＨを３に調整した。こうして得られたスラリーを
濾過し、ｒ別された湿ソルビン酸ケーキをｌｌの水で洗
浄した。
こうして、ノルピン酸湿ケーキ９３ｇ（水分ｍチ、ソル
ビン酸８０％）を得た。また、Ｐ液中約ＩＩのソルビン
酸が溶解しており、湿ケーキとｆ液中に含まれたソルビ
ン酸の収率は、粗ソルビン酸中のソルビン酸に対して９
９％であった。
ビン酸８０％）を得た。また、Ｐ液中約ＩＩのソルビン
酸が溶解しており、湿ケーキとｆ液中に含まれたソルビ
ン酸の収率は、粗ソルビン酸中のソルビン酸に対して９
９％であった。
該ソルビン酸湿ケーキを常法により乾燥すると、白色の
ソルビン酸が得られ、純度は９９．７％であった。
ソルビン酸が得られ、純度は９９．７％であった。
さらに、ソルビン酸湿ケーキを用いて、常法に従い、メ
タノール水系で再結晶させ、濾過、乾燥した。かくして
得られたソルビン酸１ ｇ ｔ ｌ Ｏｍｌのメタノー
ルに溶解した時の色価は、３５０μｍの波長における透
過率を分光々変針を用いて測定したところ、９５．５％
であり、ソルビンＥ夜１．９をｌＮ−ＮａＯＨ水溶液に
溶解した時の色価は４００μｍの波長における透過率で
９６．０％であった。
タノール水系で再結晶させ、濾過、乾燥した。かくして
得られたソルビン酸１ ｇ ｔ ｌ Ｏｍｌのメタノー
ルに溶解した時の色価は、３５０μｍの波長における透
過率を分光々変針を用いて測定したところ、９５．５％
であり、ソルビンＥ夜１．９をｌＮ−ＮａＯＨ水溶液に
溶解した時の色価は４００μｍの波長における透過率で
９６．０％であった。
実施例２
実施例１に於て、活性炭（白すギＡ１武田薬品工業１．
１１ｉりＩＦを加えて、同じ条件で粗ソルビン酸を溶解
した後、溶解液を６０℃のままで濾過し、Ｐ液を実施例
１と同様の手順で処理した。
１１ｉりＩＦを加えて、同じ条件で粗ソルビン酸を溶解
した後、溶解液を６０℃のままで濾過し、Ｐ液を実施例
１と同様の手順で処理した。
その結果、ソルビン酸湿ケーキ９２Ｉ（水分加チ、ソル
ビン酸８０％）を得た。湿ケーキとｒ液中に含まれたソ
ルビン酸の収率は、粗ソルビン酸中のソルビン酸に対し
て９８％であった。
ビン酸８０％）を得た。湿ケーキとｒ液中に含まれたソ
ルビン酸の収率は、粗ソルビン酸中のソルビン酸に対し
て９８％であった。
該ソルビン酸湿ケーキを常法により乾燥すると、白色の
ソルビン酸が得られ、純度は９９８％であった。
ソルビン酸が得られ、純度は９９８％であった。
さらに、ソルビン酸湿ケーキを用いて、常法に従い、メ
タノ−Ａ−ｙｋ系で再結晶させ、ｆ５過、乾燥した。か
くして得られたソルビン＃１．９をＬＯｍｌのメタノー
ルに溶解した時の色価は、３５０μｍの波長における透
過率を分光々変針を用いて測定したところ、９６．０％
であり、ノルピンＭＩｇをＩ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液に
溶解した時の色価は４００μｍの波長における透過率で
９７，０％であった。
タノ−Ａ−ｙｋ系で再結晶させ、ｆ５過、乾燥した。か
くして得られたソルビン＃１．９をＬＯｍｌのメタノー
ルに溶解した時の色価は、３５０μｍの波長における透
過率を分光々変針を用いて測定したところ、９６．０％
であり、ノルピンＭＩｇをＩ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液に
溶解した時の色価は４００μｍの波長における透過率で
９７，０％であった。
比較例１
実施例１の方法に於て、溶解ＰＨ７，５とした以外同様
の処理を行なった。上層の溶解液は淡黄色であり、得ら
れたソルビン１１！湿ケーキも黄色を呈していた。
の処理を行なった。上層の溶解液は淡黄色であり、得ら
れたソルビン１１！湿ケーキも黄色を呈していた。
該ソルビン酸湿ケーキを用いて、メタノール−水系で再
結晶させ濾過、乾燥を行なった。得られたソルビン酸を
メタノールに溶解した時の色価は９２．０％であり、Ｉ
Ｎ −ＮａＯＨ水溶液に溶解した時の色価は９４．０
％であった。
結晶させ濾過、乾燥を行なった。得られたソルビン酸を
メタノールに溶解した時の色価は９２．０％であり、Ｉ
Ｎ −ＮａＯＨ水溶液に溶解した時の色価は９４．０
％であった。
比較例２
実施例１と同様の粗ソルビン酸スラリーを６０℃の条件
で２５％ＮａＯＨを用いて販解）した。完溶するのにＰ
Ｈを６．５迄上昇させなければならがかった他、ＰＨが
５．５の時でも溶解液の色は茶褐色を呈しており、底部
に固いコークス状のタールが沈殿していた。活性炭４ｇ
を用いて処理しｆ過しても、ｒ過液は淡黄色であり、得
られたソルビン酸湿ケーキも黄色を呈していた。
で２５％ＮａＯＨを用いて販解）した。完溶するのにＰ
Ｈを６．５迄上昇させなければならがかった他、ＰＨが
５．５の時でも溶解液の色は茶褐色を呈しており、底部
に固いコークス状のタールが沈殿していた。活性炭４ｇ
を用いて処理しｆ過しても、ｒ過液は淡黄色であり、得
られたソルビン酸湿ケーキも黄色を呈していた。
特許出頓人 ダイセル化学工業株式会社代坤人 越
場 隆
場 隆
Claims (4)
- （１）クロトンアルデヒドとケテンとの反応で得られた
ポリエステルを分解し、反応液から分離した粗ソルビン
酸を精製せしめるソルビン酸の製造方法において、粗ソ
ルビン酸を弱アルカリを用い、ＰＨを７以下で溶解 することを特徴とするソルビン酸の精製方法。 - （２）粗ソルビン酸を弱アルカリで溶解した後、不溶解
タール分を分液除去することを特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の方法。 - （３）粗ソルビン酸を弱アルカリで溶解するに当って、
温度を４０℃以 上に保つことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 - （４）粗ソルビン酸を溶解するのに使用する弱アルカリ
がアルカリ土類金属の水酸化物あるいは酸化物、アルカ
リ金属の炭酸塩あるいは重炭酸塩であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61058093A JPH0653704B2 (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | ソルビン酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61058093A JPH0653704B2 (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | ソルビン酸の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246539A true JPS62246539A (ja) | 1987-10-27 |
| JPH0653704B2 JPH0653704B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=13074335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61058093A Expired - Fee Related JPH0653704B2 (ja) | 1986-03-18 | 1986-03-18 | ソルビン酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653704B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018716A1 (fr) * | 1998-09-29 | 2000-04-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de preparation d'acide sorbique ou de sels d'acide sorbique |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5036413A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-04-05 | ||
| JPS54103821A (en) * | 1978-01-17 | 1979-08-15 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Method of recovering sorbic acid from its dilute solution |
-
1986
- 1986-03-18 JP JP61058093A patent/JPH0653704B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5036413A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-04-05 | ||
| JPS54103821A (en) * | 1978-01-17 | 1979-08-15 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Method of recovering sorbic acid from its dilute solution |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018716A1 (fr) * | 1998-09-29 | 2000-04-06 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Procede de preparation d'acide sorbique ou de sels d'acide sorbique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0653704B2 (ja) | 1994-07-20 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |