JPS62197461A - ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明はペリレン、ペリノン系顔料の非水系ビヒクル中
での分散方法に関するものである。

「従来技術」 一般に顔料は塗料又はインキのビヒクル中で分散された
際に生じる凝集によって流動性の低下、他の顔料との混
色時の色分れ、或は塗面光沢の低下など各種の好ましく
ない現象を生じることが多い。

この様な顔料の欠陥を改良する方法としては界面活性剤
、金属石鹸、各種樹脂などによる顔料の表面処理方法と
か、有機顔料の各種の誘導体の利用などが提案されてい
る。しかしながらペリレン、ペリノン系顔料に対しては
深い研究がなされておらず、非凝集性を与える効果特に
メタリック塗料での鮮明性、発色性などにおいて、充分
に満足しつるものが得られていないのが実状である。

「発明が解決しようとする問題点」 本発明は従来殆ど知られていなかったペリレン、ペリノ
ン系顔料の非水系ビヒクル中での流動性及び凝集性に対
し顕著な改善効果を与える顔料の分散方法を提供するも
のであり、特にメタリック塗料での鮮明性、発色性にす
ぐれた効果を与える分散方法全提供しようとするもので
ある。

「問題点を解決する几めの手段」 本発明は上記問題点を解決するもので、ペリレン、ペリ
ノン系顔料１００：１１１部に、下記一般式ＣＩ）で示
される化合物０．５〜１ｏｉｎ部を用いることを特徴と
するペリレン、ペリノン系顔料の非水系ビヒクル中での
分散方法である。

一般式ｒＩ） 式中　Ｑ：ペリ位において２個又は４個のカルボニル基
に隣接する縮合ベンゼン環を 有する炭化水素残基。

Ｒ１、Ｒ２：同−又は異なって水素原子、低級アルキル
基を示し、Ｒ１、Ｒ２は窒素原子と一緒になってヘテロ
環を形成して もよく、該へテロ環は酸素原子を含ん でもよい。

ｎ：】〜６の整数を表わす。

ｐ：ｌ〜２の整数を表わす。

一般式［Ｉ）で表わされる化合物（改質剤）をペリレン
、ペリノン系顔料との配合などで用いることにより上記
問題点を改良し、顕著な効果を確認するとともに、改質
剤自身の調製の容易さにおいても実用的に有利なことを
確認して、本発明？完成し九ものである。

「作用」 本発明の一般式ＣＩ）にて表わされる化合物は、ナフタ
レン、アンスラセン、フェナンスレン、ペリレン等の縮
合ベンゼン環を有する炭化水素のベリ位置換ジカルボン
酸又はテトラカルボン酸の無水物とアミン成分との簡単
な反応より得られる。

アミン成分の代表的なものとしては、ジメチルアミノエ
チルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルア
ミノプロピルアミン、ジエチルアミンプロピルアミン、
メチルアミノプロピルアミン、エチルアミノエチルアミ
ン、ジエチルアミノヘキシルアミン、ジブチルアミノプ
ロビルアミン、ピペリジノエチルアミン、モルホリノエ
チルアミンなどが挙げられる。

本発明の一般式ＣＩ）の化合物を調製するには、例えば
上記の芳香族カルボン酸無水物とアミンとを有機溶媒中
で１００℃以上、数時間反応させ蒸留により溶媒を除き
、水を加え濾過、水洗、乾燥、粉砕することにより得ら
れる。又場合によっては、水媒中で７０〜９０℃、数時
間反応することによって容易に目的の化合物（改質剤）
が得られる。

有機顔料特にペリレン、ペリノン系顔料１００重量部に
対し、式ＣＩ）で表わされる化合物（改質剤）０．５〜
１０重食部、好ましくは１〜４重ｉｔｓを配合して用い
ると非水系ビヒクル中における流動性の向上及び凝集性
防止圧すぐれ次効果が得られる。本発明の改質剤を利用
してペリレン、ペリノン系顔料を分散するには、改質剤
と顔料を粉体配合して用いるのが普通であるが、非水系
ビヒクルへ顔料とともに加えてもよい。又予め顔料自体
の調製時に配合して利用することもできる。上記いずれ
の方法によっても目的とする効果が得られる。

本発明で用いられるペリレン、ペリノン系顔料としては
、例えばＣ，１，ピグメント　レッド１２３、Ｃ，１，
ピグメント　レッド　１４７、Ｃ，１，ピグメントレッ
ド１７８、Ｃ１，ピグメント　レッド】７９、Ｃ，１，
ピグメント　レッド１８９、Ｃ，１，ピグメントレッド
　１９０、Ｃ，１，ピグメント　レッド２２４、Ｃ，１
，ピグメントバイオレット　２９、Ｃ，１，ピグメント
オレンジ４３などが挙げられる。

次に１実施例をあげ、その効果を述べるが例甲の部およ
び百分率は重量基準で示す。

「実施例及び比較例」 実施例１ オルソジクロルベンゼン２００部中に、３，４゜９．１
０ペリレンテトラ力ルボン醒二無水物１２部及びジエチ
ルアミンプロピルアミン１６部を加えて、１２０℃、３
時間撹拌する。減圧蒸留によりオルンジクロルペンゼノ
を除い友後、水を加え濾過、水洗、乾燥、粉砕して収量
１２．６部の化合物式〔■〕を得る。

実施例１−ａ 上記式〔■〕の化合物０．３部をＣ，１，ピグメントレ
ッド１７９　１０部に配合し均一な混合物としムこれを
焼付型アクリル／メラミン塗料用ワニスに対しＣ，１，
ピグメントレッド１７９が８．３％になる様に添加して
サンドミルにて分散し調製し次原色塗料は、流動性よく
そのｍｇは鮮明で良好な光沢を示した。父上記ワニスで
調製したアルミペイントペースを用いて、顔料とアルミ
比率が３／１１１／１、】／３．１／９になる様に混合
し九着色メタリック塗料においても、極めて鮮明な発色
性のよい塗膜が得られた。

比較例］　−ｂ 実施例１−ａにおける式［１１）の化合物の添加を除い
て実施例ト１をそのｔｔ行なって得た塗料は、流動性が
劣りその塗膜は光沢不良で不鮮明であった。又着色メタ
リック塗料においてもその塗膜は不鮮明で発色性不良で
あった。

（Ｂ型回転粘度計使用） 実施例２ 水５０部中にナフタレン１，４，５．８テトラ力ルボン
酸二無水物８部及びジメチルアミノプロピルアミン１２
部を加えて、８０℃、１時間撹拌する。濾過、水洗、乾
燥して収量１１．９部の粉末状化合物式〔ｍ″ｌを得る
。

実施例２−ａ 上記式（ｆｉｌ）の化合物０．２部とＣ，１，ピグメン
トレッド１２３　１（ｌＲｓｔ−同時に実施例１と同じ
塗料用ワニスに配合する以外は実施例１−ａと同様にし
て得た原色塗料は、流動性よくその塗膜は鮮明で良好な
光沢を示した。又その着色メタリック塗料は極めて鮮明
な発色性のよい塗膜を形成し九。

比較例２−ｂ 実施例２−ａにおける式〔１ｌｌ）の化合物の添加を除
いて実施例２−　ａをそのまま行なって得た塗料は、比
較例］　−すと同様流動性、光沢、鮮明性、発色性が不
良であった。

実施例３ 水１００部中に３．４，９．１０ペリレンテトラカルボ
ン酸二無水物１６邪及びメチルアミノエチルアミン２０
部を加えて、８５℃、３時間撹拌する。濾過、水洗、乾
燥、粉砕して収ｉ　１９．１部の化合物式ｒｌＤを得る
。

実施例］　−ａと比較例１−ｂにおけるＣ、１．　　ピ
グメントレッド】７９と式〔口〕の化合蒙との混合物の
代りに、２ｗｔ％の式［１９３の化合物を顔料自体の調
製時に添加して作ったＣ、　１．　　ピグメントバイオ
レット　２９又はＣ，１，ピグメントオレンジ４３を用
い、実施例１−ａ、比較例１−ｂをそのまま行なった結
果社、実施例１における改良効果と全く近似しており本
発明の式（ｆｆ）の化合物の利用による分散方法は極め
て有用と判断された。

「発明の効果」 本発明におけるペリレン、ペリノン系顔料の分散方法は
非水系ビヒクル、特に焼付型メタリック用ワニスに対し
、ペリレン、ペリノン系顔料の単独使用などではみられ
なかった顕著な改善効果を発揮し、その着色メタリック
塗料での鮮明で発色性のよい塗膜は充分に満足しうるも
のであった。

又改質剤自身の調製の容易さから、実用的にも非常に有
利な方法であることを確認した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ペリレン、ペリノン系顔料１００重量部に、下記一般式
   〔 I 〕で示される化合物０．５〜１０重量部を用いる
   ことを特徴とするペリレン、ペリノン系顔料の非水系ビ
   ヒクル中での分散方法。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｑ：ペリ位において２個又は４個のカルボニル基に
   隣接する縮合ベンゼン環を有する炭化水素残基。 Ｒ＾１、Ｒ＾２：同一又は異なつて水素原子、低級アル
   キル基を示し、Ｒ＾１、Ｒ＾２は窒素原子と一緒になつ
   てヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環は酸素原子を
   含んでもよい。 ｎ：１〜６の整数を表わす。 ｐ：１〜２の整数を表わす。