JPS62195347A - メソゲニツク分子構成要素および二官能性反応性ブタンテトラオ−ル誘導体より成る対掌性反応生成物および液晶相でのド−パントとしてのその用途 - Google Patents
メソゲニツク分子構成要素および二官能性反応性ブタンテトラオ−ル誘導体より成る対掌性反応生成物および液晶相でのド−パントとしてのその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶デスプレーで用いる電気光学的効果の特徴曲線は一
般に温度とともに変化する。特に多重運転において用い
る作動系の場合、このことから作動温度範囲を不所望に
も制限し得るという問題が生じる。種々の電気光学的効
果の場合、ネマチック液晶に対掌性化合物を添加するこ
とによって、コレステリッターネマッチック相転移効果
の場合、ＴＮ（“捩ネマッチク″）−セルおよび最近紹
介されたＳＢＢ （“超捩複屈折効果（Ｓｕｐｅｒ−ｔ
ｗｉｓｔｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉ’ｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆ
ｅｃｔ）″）の場合の如く、電気光学的特徴曲線の温度
依存性が、該化合物によって誘導されるコレステリック
螺旋構造のピッチの温度官能性により有利な影響を受は
得る。通例の公知ドーパントは一般に、温度の上昇に比
例してピッチの拡大を引き起こす。
般に温度とともに変化する。特に多重運転において用い
る作動系の場合、このことから作動温度範囲を不所望に
も制限し得るという問題が生じる。種々の電気光学的効
果の場合、ネマチック液晶に対掌性化合物を添加するこ
とによって、コレステリッターネマッチック相転移効果
の場合、ＴＮ（“捩ネマッチク″）−セルおよび最近紹
介されたＳＢＢ （“超捩複屈折効果（Ｓｕｐｅｒ−ｔ
ｗｉｓｔｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉ’ｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆ
ｅｃｔ）″）の場合の如く、電気光学的特徴曲線の温度
依存性が、該化合物によって誘導されるコレステリック
螺旋構造のピッチの温度官能性により有利な影響を受は
得る。通例の公知ドーパントは一般に、温度の上昇に比
例してピッチの拡大を引き起こす。
即ち、最近ではしばしば望ましくないか＼る効果を示す
ことのないドーパントが既に開示されている。
ことのないドーパントが既に開示されている。
ドイツ特許第２．８２７．４７１号明細書（＝米国特許
第４．２６４．１４８号明細書）からは、二種類の異な
った対掌性ドーパントをネマチック−キャリア物質に添
加することが公知になっている。この場合、一つの対掌
性ドーパントはネマチック物質中において右巻きの捩を
発生させるが、もう一つは左巻きの捩を発生させる。か
−るドーパントの混入でピッチが狭くなるが、この効果
を達成する為に、他の物質特性にマイナスの影響を及ぼ
し得る比較的に高い全体濃度が必要である。
第４．２６４．１４８号明細書）からは、二種類の異な
った対掌性ドーパントをネマチック−キャリア物質に添
加することが公知になっている。この場合、一つの対掌
性ドーパントはネマチック物質中において右巻きの捩を
発生させるが、もう一つは左巻きの捩を発生させる。か
−るドーパントの混入でピッチが狭くなるが、この効果
を達成する為に、他の物質特性にマイナスの影響を及ぼ
し得る比較的に高い全体濃度が必要である。
ドイツ特許出願公開第３，３３３．６７７号明細書には
、なかでも対掌性ブタンジオール−（２，３）とメソゲ
ニック−カルボン酸との反応生成物（エステル）が開示
されている。この生成物は単一の添加物としてさえ液晶
相において温度補正の最適化を簡単化することができる
。しかしながらこれらの公知のエステルはしばしば、特
定の用途にとっては未だ低過ぎる捩力しか有していない
。
、なかでも対掌性ブタンジオール−（２，３）とメソゲ
ニック−カルボン酸との反応生成物（エステル）が開示
されている。この生成物は単一の添加物としてさえ液晶
相において温度補正の最適化を簡単化することができる
。しかしながらこれらの公知のエステルはしばしば、特
定の用途にとっては未だ低過ぎる捩力しか有していない
。
それ故に、本発明の課題は、液晶相において対掌性ドー
パントとして用いる場合に比較的に少ない添加量で個々
にまたは混合状態で既に温度補正の最適化をそして同時
に液晶相の著しい捩を実現する化合物を見出すことであ
る。更に、比較し得る基礎構造から出発して僅かな分子
変更によって分子の性質を特定の方向に変えることを可
能とするべきである。
パントとして用いる場合に比較的に少ない添加量で個々
にまたは混合状態で既に温度補正の最適化をそして同時
に液晶相の著しい捩を実現する化合物を見出すことであ
る。更に、比較し得る基礎構造から出発して僅かな分子
変更によって分子の性質を特定の方向に変えることを可
能とするべきである。
本発明は、二つの対掌性中心を持つ一つの分子構成要素
と少なくとも一つのメイソゲニック分子構成要素とより
成る公知の化合物から出発する。
と少なくとも一つのメイソゲニック分子構成要素とより
成る公知の化合物から出発する。
本発明の化合物は、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｙ’ＳＹ”、、 Ｙ３．ｔｊ、及びＹ４は、ａ
）水酸基およびＭＣ−ＣＯ−Ｏまたは互いに無関係にＭ
Ｃ−ＣＯ−０、および ｂ）互いに無関係に炭素原子数１〜１０のアルコキシ基 の各々二つづつであり、その際ＭＣはＣＯＯＮ−基の分
解後のメソゲニック−カルボン酸の分子残基であり、 そしてその際Ｙ！とＹ″とは炭素原子数１〜１０のアル
コキシ基である場合には一緒に成って、ジオキソラン環
の一部であるかまたは ｙｌとＹ４とは結合してテトラヒドロ環の一部としての
０でありそしてＹ２とＹ３とは水酸基およびＭＣ−ＣＯ
−Ｏまたは互いに無関係にＭＣ−ＣＯ−Ｏである〕 で表されるブタンテトラオール誘導体に特徴がある。
）水酸基およびＭＣ−ＣＯ−Ｏまたは互いに無関係にＭ
Ｃ−ＣＯ−０、および ｂ）互いに無関係に炭素原子数１〜１０のアルコキシ基 の各々二つづつであり、その際ＭＣはＣＯＯＮ−基の分
解後のメソゲニック−カルボン酸の分子残基であり、 そしてその際Ｙ！とＹ″とは炭素原子数１〜１０のアル
コキシ基である場合には一緒に成って、ジオキソラン環
の一部であるかまたは ｙｌとＹ４とは結合してテトラヒドロ環の一部としての
０でありそしてＹ２とＹ３とは水酸基およびＭＣ−ＣＯ
−Ｏまたは互いに無関係にＭＣ−ＣＯ−Ｏである〕 で表されるブタンテトラオール誘導体に特徴がある。
上記の化合物は、ＯＨ−基の所で１または２ケ所エステ
ル化されておりそして２ケ所はエーテル化されているブ
タン−１，２，３，４−テトラオール誘導体、１または
２ケ所エステル化されている４、５−ジヒドロキシメチ
ル−１，３−ジオキソラン−誘導体または１または２ケ
所エステル化されている３、４−ジヒドロキシ−テトラ
ヒドロフラン−誘導体である。
ル化されておりそして２ケ所はエーテル化されているブ
タン−１，２，３，４−テトラオール誘導体、１または
２ケ所エステル化されている４、５−ジヒドロキシメチ
ル−１，３−ジオキソラン−誘導体または１または２ケ
所エステル化されている３、４−ジヒドロキシ−テトラ
ヒドロフラン−誘導体である。
上記の課題の別の解決手段は、対掌性化合物として一般
式（Ｉ）の少なくとも一種類の化合物を含有することを
特徴とする、少なくとも一種類の対掌性化合物を含有す
る涙液晶相である。
式（Ｉ）の少なくとも一種類の化合物を含有することを
特徴とする、少なくとも一種類の対掌性化合物を含有す
る涙液晶相である。
“涙液晶相“という概念はネマチック−、コレステリッ
ク−１傾斜したスメクチック−１特にスメクチックＣ（
Ｓｃまたは５ｓＣ）相を意味する。
ク−１傾斜したスメクチック−１特にスメクチックＣ（
Ｓｃまたは５ｓＣ）相を意味する。
本発明の涙液晶相は２〜２０、殊に２〜１５成分で構成
され、少なくとも一種類の本発明の対掌性ドーパントを
含有している。他の成分はネマチック−、コレステリッ
ク−および／または傾斜したスメクチック相を示す公知
の化合物から選択するのが有利である。これらの化合物
には例えばシッフ塩基、ビフェニル、ターフェニル、フ
ェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、ピ
リミジン、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、
ｐ−アルキル安息香酸の橋掛けした種々の末端極性多核
エステルが属する。
され、少なくとも一種類の本発明の対掌性ドーパントを
含有している。他の成分はネマチック−、コレステリッ
ク−および／または傾斜したスメクチック相を示す公知
の化合物から選択するのが有利である。これらの化合物
には例えばシッフ塩基、ビフェニル、ターフェニル、フ
ェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、ピ
リミジン、桂皮酸エステル、コレステロールエステル、
ｐ−アルキル安息香酸の橋掛けした種々の末端極性多核
エステルが属する。
一般に、市販の液晶相は対掌性ドーパントの添加前に既
に種々の成分の混合物として存在しており、それらの内
の少なくとも一種類がメソゲニック化合物であり、即ち
誘導された形のまたは特定の共成分との混合状態の化合
物として液晶相を示す〔・少なくとも一種類のエナンチ
オトロピック（透明点〉溶融温度）−またはモノトロピ
ック（透明点く溶融温度）メソ相を形成することが期待
される〕。
に種々の成分の混合物として存在しており、それらの内
の少なくとも一種類がメソゲニック化合物であり、即ち
誘導された形のまたは特定の共成分との混合状態の化合
物として液晶相を示す〔・少なくとも一種類のエナンチ
オトロピック（透明点〉溶融温度）−またはモノトロピ
ック（透明点く溶融温度）メソ相を形成することが期待
される〕。
ドーパントとしての新たに開発した化合物によって、僅
かな量のドーパントでも高い捩を達成することに成功し
ている。この場合核化合物は単独でもまたは混合状態で
も温度変化に実質的に無関係のピッチを示し得る。即ち
、ピッチの増加または減少は一般に１χ〜１χ。７にの
範囲内である。本発明の化合物は更に、サーモトポグラ
フィ−においてまたは“青色相”（比較的に小さいピッ
チ、例えば８００ｎｍより小さいピッチのコレステリッ
ク系）を得る為に用いることができる。
かな量のドーパントでも高い捩を達成することに成功し
ている。この場合核化合物は単独でもまたは混合状態で
も温度変化に実質的に無関係のピッチを示し得る。即ち
、ピッチの増加または減少は一般に１χ〜１χ。７にの
範囲内である。本発明の化合物は更に、サーモトポグラ
フィ−においてまたは“青色相”（比較的に小さいピッ
チ、例えば８００ｎｍより小さいピッチのコレステリッ
ク系）を得る為に用いることができる。
一般式（Ｉ）の化合物の内、ＭＣ−ＣＯ−０中のＭＣ（
一般式（ＩＩ）で表される）が Ｒ−（Ａ’−）□（ＩＩ−）ａｔ（Ａ”−）ｔｔｉ
（ＩＩ）〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の直鎖状
または分岐状アルキル基□その際一つまたは隣接してな
い二つのＣＨ２−基が酸素原子に替えられていてもよく
□またはｎ１＝１の場合にはＦ、 Ｃｊ！、Ｂｒまた
はＣＮであり、ＡＩ、 Ａｔは互いに無関係に１．４−
）ユニしン、ジアジン−２，５−ジイル、ジアジン−３
，６−ジイル、１．４−シクロヘキシレン、１．３−ジ
オキサン−２，５−ジイル、１．３−ジチアン−２，５
−ジイルまたは１．４−ビシクロ（２，２，２）オクチ
レンであり、その際これらの基はＦＳＣＩ！、、Ｂｒ、
ＣＮおよび／または炭素原子数１〜１２のアルキル基
（場合によっては一つまたは隣接してない二つのＣＨ２
−基が酸素原子に替えられていてもよい）によって少な
くとも一ケ所置換されていてもよく、 Ｂはｃｏ−ｏ 、 ｏ−ｃｏ、ＣＨｇ−ＣＨｚ 、 ０
ＣＨｚ、ｃｎｚｏ、ＣＩ＝Ｎ、 ＃＝ＣＩＩ、Ｎ＝Ｎま
たはＮ （０） 、Ｎであり、ｎＬ ｎ２およびｎ３は
互いに無関係にＯｌｌまたは２であり、その際ｎｌと０
３とは同時に０にはならない。〕 で表されるものが殊に有利である。
一般式（ＩＩ）で表される）が Ｒ−（Ａ’−）□（ＩＩ−）ａｔ（Ａ”−）ｔｔｉ
（ＩＩ）〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の直鎖状
または分岐状アルキル基□その際一つまたは隣接してな
い二つのＣＨ２−基が酸素原子に替えられていてもよく
□またはｎ１＝１の場合にはＦ、 Ｃｊ！、Ｂｒまた
はＣＮであり、ＡＩ、 Ａｔは互いに無関係に１．４−
）ユニしン、ジアジン−２，５−ジイル、ジアジン−３
，６−ジイル、１．４−シクロヘキシレン、１．３−ジ
オキサン−２，５−ジイル、１．３−ジチアン−２，５
−ジイルまたは１．４−ビシクロ（２，２，２）オクチ
レンであり、その際これらの基はＦＳＣＩ！、、Ｂｒ、
ＣＮおよび／または炭素原子数１〜１２のアルキル基
（場合によっては一つまたは隣接してない二つのＣＨ２
−基が酸素原子に替えられていてもよい）によって少な
くとも一ケ所置換されていてもよく、 Ｂはｃｏ−ｏ 、 ｏ−ｃｏ、ＣＨｇ−ＣＨｚ 、 ０
ＣＨｚ、ｃｎｚｏ、ＣＩ＝Ｎ、 ＃＝ＣＩＩ、Ｎ＝Ｎま
たはＮ （０） 、Ｎであり、ｎＬ ｎ２およびｎ３は
互いに無関係にＯｌｌまたは２であり、その際ｎｌと０
３とは同時に０にはならない。〕 で表されるものが殊に有利である。
か＼る化合物の内、各記号が以下の意味を有するのもが
更に特に有利である： Ｒが炭素原子数４〜１０の直鎖状アルキル基であり、そ
の際ＣＨｔ−基が〇一原子によって交換されていてもよ
く、ＡＩ、 Ａｆｆｉは互いに無関係に無置換の１．４
−フェニレン、ジアジン−２，５−ジイルまたは１．４
−シクロヘキシレンであり、ＢはＣＯ−Ｏまたは０−Ｃ
Ｏであり、ｎｌ−１でそしてｎ２・Ｏまたは１でそして
ｎ３＝ １または２である。
更に特に有利である： Ｒが炭素原子数４〜１０の直鎖状アルキル基であり、そ
の際ＣＨｔ−基が〇一原子によって交換されていてもよ
く、ＡＩ、 Ａｆｆｉは互いに無関係に無置換の１．４
−フェニレン、ジアジン−２，５−ジイルまたは１．４
−シクロヘキシレンであり、ＢはＣＯ−Ｏまたは０−Ｃ
Ｏであり、ｎｌ−１でそしてｎ２・Ｏまたは１でそして
ｎ３＝ １または２である。
更に一船式（Ｉ）において、各記号が以下の意味を有す
るものが特に有利である： ａ） Ｙ’＝Ｙ’＝ＭＣ−ＣＯ−ＯまたはＹＩ＝水酸基
、Ｙ’、ＭＣ−ＣＯ−０でそしてＹ２・ｖ３・炭素原子
数１〜基のアルコキシ基または、１．３−ジオキソラン
環において該環の１および３の位置が２の位置のＣ８〜
Ｃ３と結合しているかまたは ｂ） Ｙ”＝Ｙ’ 、 ＭＣ−ＣＯ−０また＆：！Ｙ”
＝ ＯＨ，Ｙ’＝ＭＣ−ＣＯ−０゜でそしてｙｌとＹ４
とが一緒な成ってテトラヒドロフラン環の一部としてＯ
である 本発明のドーパントは液晶相に一般に０．０１〜７０重
量％、特に０．０５〜５０重量％含有される。
るものが特に有利である： ａ） Ｙ’＝Ｙ’＝ＭＣ−ＣＯ−ＯまたはＹＩ＝水酸基
、Ｙ’、ＭＣ−ＣＯ−０でそしてＹ２・ｖ３・炭素原子
数１〜基のアルコキシ基または、１．３−ジオキソラン
環において該環の１および３の位置が２の位置のＣ８〜
Ｃ３と結合しているかまたは ｂ） Ｙ”＝Ｙ’ 、 ＭＣ−ＣＯ−０また＆：！Ｙ”
＝ ＯＨ，Ｙ’＝ＭＣ−ＣＯ−０゜でそしてｙｌとＹ４
とが一緒な成ってテトラヒドロフラン環の一部としてＯ
である 本発明のドーパントは液晶相に一般に０．０１〜７０重
量％、特に０．０５〜５０重量％含有される。
１０〜５０ｎ＋ｊ！の水不含メチレンクロライドまたは
ジメチルホルムアミド中にｌ＋ｉ＋ｓｏｆのＲ，Ｒ−（
＋） −２，３−ジメトキシ−１，４−ブタンジオール
を入れた液に撹拌下に１０〜４０ｍｇのジメチルアミノ
ピリジンおよび１．５ｎｕａｏｆｆｉのメソゲニック−
カルボン酸を添加する。０°Ｃの温度のもとて１．５ｍ
ｍｏｌのジシクロへキシルカルボジイミドを添加しそし
てこの温度のもとで１０分間、次いで室温で２０時間撹
拌する。沈澱する尿素を濾去し、濾液を減圧下に蒸発さ
せそして残留する残渣をメチレンクロライドに溶解する
。場合によって行う濾過の後に有機溶剤を留去しそして
残渣をシリカゲル上で色層分析する。この操作（Ｄ、シ
ーバッハ（Ｓｅｅｂａｃｈ） 、Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｍ
、Ａｃｔａ ６０．３０Ｈ１９７７）参照〕によって、
構造を分光分析データおよび元素分析によって確認され
た以下の化合物が合成さ れる： （Ｒ，Ｒ−誘導体 Ｙ” Ｙ”＝ Ｙ’
： ０−ＣＨ＋ム から出発する） Ｙ１７＼、７／＼Ｙ４“＝テ“ Ｒ，Ｒ−２，３−ジメトキシ−１，４−ビス−（４゛−
トランス−ｎ−ペンチル−４−トランス−ジシクロヘキ
シル−カルボニルオキシ）−ブタンＲ，Ｒ−２，３−ジ
メトキシ−１，４−ビス−（４−（トランス−４−ｎ−
ペンチル−シクロヘキシル）−ベンゾイルオキシフ−ブ
タン Ｒ，Ｒ−２，３−ジメトキシ−１，４−ビス−（４−（
４−ｎ−ヒＡ ９および１０の１゛６ 上記の一般的操作に従って、但しＬ Ｒ−（＋） −３
゜４−ジヒドロキシ−テトラヒドロフランＣＦ、Ｃ，ハ
ツトマン（Ｈａｒｔｍａｎ） Ｒ，バーカー（Ｂａｒｋ
ｅｒ）、”Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｗ、” ２Ｂ、１０
０４ （Ｉ９６３）参照〕から出発する。
ジメチルホルムアミド中にｌ＋ｉ＋ｓｏｆのＲ，Ｒ−（
＋） −２，３−ジメトキシ−１，４−ブタンジオール
を入れた液に撹拌下に１０〜４０ｍｇのジメチルアミノ
ピリジンおよび１．５ｎｕａｏｆｆｉのメソゲニック−
カルボン酸を添加する。０°Ｃの温度のもとて１．５ｍ
ｍｏｌのジシクロへキシルカルボジイミドを添加しそし
てこの温度のもとで１０分間、次いで室温で２０時間撹
拌する。沈澱する尿素を濾去し、濾液を減圧下に蒸発さ
せそして残留する残渣をメチレンクロライドに溶解する
。場合によって行う濾過の後に有機溶剤を留去しそして
残渣をシリカゲル上で色層分析する。この操作（Ｄ、シ
ーバッハ（Ｓｅｅｂａｃｈ） 、Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｍ
、Ａｃｔａ ６０．３０Ｈ１９７７）参照〕によって、
構造を分光分析データおよび元素分析によって確認され
た以下の化合物が合成さ れる： （Ｒ，Ｒ−誘導体 Ｙ” Ｙ”＝ Ｙ’
： ０−ＣＨ＋ム から出発する） Ｙ１７＼、７／＼Ｙ４“＝テ“ Ｒ，Ｒ−２，３−ジメトキシ−１，４−ビス−（４゛−
トランス−ｎ−ペンチル−４−トランス−ジシクロヘキ
シル−カルボニルオキシ）−ブタンＲ，Ｒ−２，３−ジ
メトキシ−１，４−ビス−（４−（トランス−４−ｎ−
ペンチル−シクロヘキシル）−ベンゾイルオキシフ−ブ
タン Ｒ，Ｒ−２，３−ジメトキシ−１，４−ビス−（４−（
４−ｎ−ヒＡ ９および１０の１゛６ 上記の一般的操作に従って、但しＬ Ｒ−（＋） −３
゜４−ジヒドロキシ−テトラヒドロフランＣＦ、Ｃ，ハ
ツトマン（Ｈａｒｔｍａｎ） Ｒ，バーカー（Ｂａｒｋ
ｅｒ）、”Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｗ、” ２Ｂ、１０
０４ （Ｉ９６３）参照〕から出発する。
Ｒ，Ｒ−３，４−ビス−（４’−）ランス−ｎ−ペンチ
ル−４−トランス−ジシクロへキシル−カルボニルオキ
シ）−テトラヒドロフラン Ｒ，Ｒ−４−ヒドロキシ−３−（４’−）ランス−ｎ−
ペンチル−４−トランス−ジシクロヘキシル−カルボニ
ルオキシ）−テトラヒドロフラン捩力の測定は、１０４
℃の透明点をもつ市販のネマチック広範囲混合物□“Ｒ
Ｏ−ＴＮ ４０４” 、製造元：ホフマンーラ・ロッホ
・アクチェンゲセルシャフト（Ｈｏｆｆ＋ｗａｎｎ−Ｌ
ａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌ−ｓｃｈａ
ｆｔ） 、（ベーゼル／スイス）□中で実施する。
ル−４−トランス−ジシクロへキシル−カルボニルオキ
シ）−テトラヒドロフラン Ｒ，Ｒ−４−ヒドロキシ−３−（４’−）ランス−ｎ−
ペンチル−４−トランス−ジシクロヘキシル−カルボニ
ルオキシ）−テトラヒドロフラン捩力の測定は、１０４
℃の透明点をもつ市販のネマチック広範囲混合物□“Ｒ
Ｏ−ＴＮ ４０４” 、製造元：ホフマンーラ・ロッホ
・アクチェンゲセルシャフト（Ｈｏｆｆ＋ｗａｎｎ−Ｌ
ａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌ−ｓｃｈａ
ｆｔ） 、（ベーゼル／スイス）□中で実施する。
添付の図面において、）ＩＴＰ−値を本発明の若干の化
合物について温度の関数としてグラフ化しである。
合物について温度の関数としてグラフ化しである。
−ＨＴＰ （”螺旋捩力（ｈｅｌｉｃａｌ ｔｗｉｓｔ
ｉｎｇ ｐｏｗｅｒ）’・１／ｐ、ｃ（ｐ＝誘導される
螺旋構造のピッチ（μｍ）、Ｃ・対掌性ドーパントの濃
度（重量％）〕図面において化合物１と６のＨＴＰ−値
を互いに比較してみると、Ｒ，Ｒ−誘導体１は温度の増
加と共にＨＴＰの増加する左旋回の螺旋を誘導するが、
置換基ＹｔおよびＹ３が結合してジオキソラン環の一部
を形成している場合にはＨＴＰは温度の増加と共に低下
することが判る。
ｉｎｇ ｐｏｗｅｒ）’・１／ｐ、ｃ（ｐ＝誘導される
螺旋構造のピッチ（μｍ）、Ｃ・対掌性ドーパントの濃
度（重量％）〕図面において化合物１と６のＨＴＰ−値
を互いに比較してみると、Ｒ，Ｒ−誘導体１は温度の増
加と共にＨＴＰの増加する左旋回の螺旋を誘導するが、
置換基ＹｔおよびＹ３が結合してジオキソラン環の一部
を形成している場合にはＨＴＰは温度の増加と共に低下
することが判る。
図面は本発明の若干の化合物について）ＩＴＰ−値を温
度の関数としてグラフ化したものである。
度の関数としてグラフ化したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）二つの対掌性中心部と少なくとも一つのメソゲニッ
ク分子構成要素とより成る一般式（ I ）▲数式、化学
式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３およびＹ＾４は、ａ）
水酸基およびＭＣ−ＣＯ−Ｏまたは互いに無関係にＭＣ
−ＣＯ−Ｏ、および ｂ）互いに無関係に炭素原子数１〜１０のアルコキシ基 の各々二つづつであり、その際ＭＣはＣＯＯ−基の分解
後のメソゲニック−カルボン酸の分子残基であり、 そしてその際Ｙ＾２とＹ＾３とは炭素原子数１〜１０の
アルコキシ基である場合には一緒に成って、ジオキソラ
ン環の一部であるかまたは Ｙ＾１とＹ＾４とは結合してテトラヒドロ環の一部とし
てのＯでありそしてＹ＾２とＹ＾３とは水酸基およびＭ
Ｃ−ＣＯ−Ｏまたは互いに無関係にＭＣ−ＣＯ−Ｏであ
る。〕 で表される化合物。 ２）Ｙ＾１〜Ｙ＾４中のメソゲニック−カルボン酸の残
基ＭＣが一般式（II） Ｒ−（Ａ＾１−）＿ｎ＿１（Ｂ−）＿ｎ＿２（Ａ＾２−
）＿ｎ＿３（II）〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の直
鎖状または分岐状アルキル基−その際一つまたは隣接 してない二つのＣＨ＿２−基が酸素原子に替えられてい
てもよく−またはｎ１＝１の場合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒま
たはＣＮであり、 Ａ＾１、Ａ＾２は互いに無関係に１，４−フェニレン、
ジアジン−２，５−ジイル、ジアジン−３，６−ジイル
、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２
，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまた
は１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレンであり、
その際これらの基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮおよび／また
は炭素原子数１〜１２のアルキル基（場合によっては一
つまたは隣接してない二つのＣＨ＿２−基が酸素原子に
替えられていてもよい）によって少なくとも一ケ所置換
されていてもよく、 ＢはＣＯ−Ｏ、Ｏ−ＣＯ、ＣＨ＿２−ＣＨ＿２、ＯＣＨ
＿２、ＣＨ＿２Ｏ、ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝ＣＨ、Ｎ＝Ｎまたは
Ｎ（Ｏ）＝Ｎであり、ｎ１、ｎ２およびｎ３は互いに無
関係に０、１または２であり、その際ｎ１とｎ３とは同
時に０にはならない。〕 で表される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）二つの対掌性中心部と少なくとも一つのメソゲニッ
ク分子構成要素とより成る一般式（ I ）▲数式、化学
式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３およびＹ＾４は、ａ）
水酸基およびＭＣ−ＣＯ−Ｏまたは互いに無関係にＭＣ
−ＣＯ−Ｏ、および ｂ）互いに無関係に炭素原子数１〜１０のアルコキシ基 の各々二つづつであり、その際ＭＣはＣＯＯＨ−基の分
解後のメソゲニック−カルボン酸の分子残基であり、 そしてその際Ｙ＾２とＹ＾３とは炭素原子数１〜１０の
アルコキシ基である場合には一緒に成って、ジオキソラ
ン環の一部であるかまたは Ｙ＾１とＹ＾４とは結合してテトラヒドロ環の一部とし
てのＯでありそしてＹ＾２とＹ＾３とは水酸基およびＭ
Ｃ−ＣＯ−Ｏまたは互いに無関係にＭＣ−ＣＯ−Ｏであ
る。〕 で表される対掌性化合物の少なくとも一種類を、液晶相
において温度補正する為におよび捩力を与える為に用い
る方法。 ４）式（ I ）の少なくとも一種類の対掌性化合物を液
晶相に０．０１〜７０重量％添加する特許請求の範囲第
３項記載の方法。 ５）液晶相が液晶表示装置に用いるものである特許請求
の範囲第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3604899.2 | 1986-02-17 | ||
| DE19863604899 DE3604899A1 (de) | 1986-02-17 | 1986-02-17 | Chirale umsetzungsprodukte aus mesogenen molekuelbausteinen und bifunktionell reaktionsfaehigen butantetraolderivaten und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62195347A true JPS62195347A (ja) | 1987-08-28 |
Family
ID=6294223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62031655A Pending JPS62195347A (ja) | 1986-02-17 | 1987-02-16 | メソゲニツク分子構成要素および二官能性反応性ブタンテトラオ−ル誘導体より成る対掌性反応生成物および液晶相でのド−パントとしてのその用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4968820A (ja) |
| EP (1) | EP0233602B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62195347A (ja) |
| DE (2) | DE3604899A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1225212A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-07-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6730371B2 (en) | 2001-04-13 | 2004-05-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6821581B2 (en) | 2001-06-26 | 2004-11-23 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| JP2015044800A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ジオキソラン誘導体、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3633967A1 (de) * | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Hoechst Ag | Chirale umsetzungsprodukte aus mesogenen molekuelbausteinen und bifunktionell reaktionsfaehigen alkandiolderivaten und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
| DE3832502A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Hoechst Ag | Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern und von optisch aktiven 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester und 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureester |
| US5354500A (en) * | 1986-05-29 | 1994-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Optically active carboxylic esters of oxygen-containing heterocycles as doping substances in liquid crystal mixtures and liquid crystal mixtures containing them |
| JPS63179835A (ja) * | 1986-12-20 | 1988-07-23 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | シクロペンタン誘導体 |
| DE3713273A1 (de) * | 1987-04-18 | 1988-11-03 | Hoechst Ag | Verwendung von optisch aktiven 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive 1,3-dioxolan-4-carbonsaeureester |
| DE3852422T2 (de) * | 1987-04-27 | 1995-05-04 | Chisso Corp | Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen. |
| KR890010157A (ko) * | 1987-12-24 | 1989-08-07 | 미다 가쓰기게 | 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유한 액정 조성물 및 이 조성물을 사용한 액정 광 변조장치 |
| US5167863A (en) * | 1987-12-24 | 1992-12-01 | Hitachi, Ltd. | Optically active compound, liquid crystal composition containing said compound, and liquid crystal optical modulator using said composition |
| DE3824902A1 (de) * | 1988-07-22 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | Optisch aktive, in 4-stellung einen mesogenen rest tragende 1,3-dioxolan-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen |
| EP0376294B1 (en) * | 1988-12-28 | 1996-03-13 | Hitachi, Ltd. | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds, and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| US5269965A (en) * | 1988-12-28 | 1993-12-14 | Takeda Chemical Industries | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions |
| DE19611101A1 (de) * | 1996-03-21 | 1997-09-25 | Basf Ag | Chirale Verbindungen |
| GB9812800D0 (en) | 1998-06-12 | 1998-08-12 | Rolic Ag | Optically active compounds |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2827471C2 (de) * | 1978-06-22 | 1982-09-02 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Flüssigkristallzelle mit einer induzierten cholesterischen Phase |
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| SE8203855D0 (sv) * | 1982-06-21 | 1982-06-21 | Astra Laekemedel Ab | Novel derivatives of guanine i |
| DE3332691A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| DE3333677A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| DE3580406D1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristall-phase. |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
-
1986
- 1986-02-17 DE DE19863604899 patent/DE3604899A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-13 DE DE87102008T patent/DE3787541D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-13 EP EP87102008A patent/EP0233602B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-16 JP JP62031655A patent/JPS62195347A/ja active Pending
-
1988
- 1988-07-11 US US07/220,377 patent/US4968820A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1225212A1 (en) * | 2001-01-22 | 2002-07-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6677475B2 (en) | 2001-01-22 | 2004-01-13 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6730371B2 (en) | 2001-04-13 | 2004-05-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| US6821581B2 (en) | 2001-06-26 | 2004-11-23 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound |
| JP2015044800A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ジオキソラン誘導体、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0233602A3 (en) | 1990-03-07 |
| EP0233602B1 (de) | 1993-09-29 |
| DE3604899A1 (de) | 1987-08-20 |
| US4968820A (en) | 1990-11-06 |
| DE3787541D1 (de) | 1993-11-04 |
| EP0233602A2 (de) | 1987-08-26 |
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