JPS62187473A - ピリドベンゾオキサジン誘導体 - Google Patents
ピリドベンゾオキサジン誘導体Info
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- JPS62187473A JPS62187473A JP1225487A JP1225487A JPS62187473A JP S62187473 A JPS62187473 A JP S62187473A JP 1225487 A JP1225487 A JP 1225487A JP 1225487 A JP1225487 A JP 1225487A JP S62187473 A JPS62187473 A JP S62187473A
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、９−フルオロ−３−メチル−１０−（４−メ
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，，３−ｄｅｌ ［１，４
］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸およびその塩に関
する。
チル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，，３−ｄｅｌ ［１，４
］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸およびその塩に関
する。
ピリド［１、２、３−ｄｅｌ ［１、４］ベンゾオキサ
ジン骨格を有する化合物は特開昭５０−１０８２９８号
公報に、またベンゾキノリジン骨格を有する化合物は特
開昭５１−１２７０９９号および特開昭５５−７８８７
５号公報に記載があるが、本発明化合物はその何れより
も優れた活性を示す。
ジン骨格を有する化合物は特開昭５０−１０８２９８号
公報に、またベンゾキノリジン骨格を有する化合物は特
開昭５１−１２７０９９号および特開昭５５−７８８７
５号公報に記載があるが、本発明化合物はその何れより
も優れた活性を示す。
本発明化合物は、９．ｌＯ−ジフルオロ−３−メチル−
７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１、２
、３−ｄｅ］［１，４１ベンゾオキサジン−６−カルボ
ン酸をジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、水の如き極性溶媒
中で、トメチルピペラジンと室温ないし２００℃、好ま
しくは７０〜１５０℃で１時間ないし４８時間加熱する
ことによって得られる。
７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１、２
、３−ｄｅ］［１，４１ベンゾオキサジン−６−カルボ
ン酸をジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、水の如き極性溶媒
中で、トメチルピペラジンと室温ないし２００℃、好ま
しくは７０〜１５０℃で１時間ないし４８時間加熱する
ことによって得られる。
塩としては、塩酸、硫ｒｍ５メタンスルホン酸の如き無
機もしくは有機酸との塩、あるいはカルボン酸のナトリ
ウム塩やカリウム塩が具体例として挙げられる。
機もしくは有機酸との塩、あるいはカルボン酸のナトリ
ウム塩やカリウム塩が具体例として挙げられる。
本発明の化合物およびその塩は、緑膿菌を含むグラム陰
性菌およびグラム陰性菌に対して強い抗菌作用を示し、
医薬品としての使用が期待で台る１例えば、医薬品とし
て使用されているピペミド酸を対照とした試験管内抗菌
試験において、最小発育阻止濃度を測定した結果は次表
に示すように優れた抗菌活性を示す。
性菌およびグラム陰性菌に対して強い抗菌作用を示し、
医薬品としての使用が期待で台る１例えば、医薬品とし
て使用されているピペミド酸を対照とした試験管内抗菌
試験において、最小発育阻止濃度を測定した結果は次表
に示すように優れた抗菌活性を示す。
最小発育阻止濃度（ＭＩＧ、μｇ／ｍｌ）平板希釈法
（ハートインフユージコン寒天培地）
接種菌量 １０’／ｍｌ
培養条件 ３７℃、１８時間
次に参考例および実施例を記載する。
参考例
２．４−ジクロロ−３−フルオロニトロベンゼン５．０
ｇおよび粉末フッ化カリウム５．８ｇをジメチルスルホ
キシド５ｍｌに加えて１４０〜１５５℃で４．５時間攪
拌する。減圧下に溶媒を留去し、残漬を水とクロロホル
ムで分配する。クロロホルム層は水洗し、乾燥後、クロ
ロホルムを留去して油状物の２．３．４−トリフルオロ
ニトロベンゼン３．８ｇを得る。
ｇおよび粉末フッ化カリウム５．８ｇをジメチルスルホ
キシド５ｍｌに加えて１４０〜１５５℃で４．５時間攪
拌する。減圧下に溶媒を留去し、残漬を水とクロロホル
ムで分配する。クロロホルム層は水洗し、乾燥後、クロ
ロホルムを留去して油状物の２．３．４−トリフルオロ
ニトロベンゼン３．８ｇを得る。
このものの２０ｇをジメチルスルホキシド １５０ｍ１
にとかし、１８〜２０℃で１０を水酸化カリウム水溶液
５０ｍ１を滴下する。更に室温で２時間攪拌し、水ＩＬ
を加えてクロロホルムと振とぅする。水層は塩酸々性と
してクロロホルムで抽出し、抽出液は水洗し、乾燥した
のちクロロホルムを濃縮する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、黄色油状物として２．３
−ジフルオロ−６−二トロフエノール５．８ｇを得る。
にとかし、１８〜２０℃で１０を水酸化カリウム水溶液
５０ｍ１を滴下する。更に室温で２時間攪拌し、水ＩＬ
を加えてクロロホルムと振とぅする。水層は塩酸々性と
してクロロホルムで抽出し、抽出液は水洗し、乾燥した
のちクロロホルムを濃縮する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、黄色油状物として２．３
−ジフルオロ−６−二トロフエノール５．８ｇを得る。
このものの５．８ｇをモノクロロアセトン５．０ｇ、炭
酸カリウム８．０ｇおよびヨウ化カリウム０．８ｇとア
セトン１００ｍ１に加えて４時間還流する。不溶物を濾
去し、溶媒を留去して、残漬をクロロホルムと水で分配
する。クロロホルム層は水洗し、乾燥したのち、溶媒を
留去して残漬をｎ−ヘキサンで処理し、淡黄白色結晶と
して２−アセトニルオキシ−３，４−ジフルオロニトロ
ベンゼン５．０ｇを得る。
酸カリウム８．０ｇおよびヨウ化カリウム０．８ｇとア
セトン１００ｍ１に加えて４時間還流する。不溶物を濾
去し、溶媒を留去して、残漬をクロロホルムと水で分配
する。クロロホルム層は水洗し、乾燥したのち、溶媒を
留去して残漬をｎ−ヘキサンで処理し、淡黄白色結晶と
して２−アセトニルオキシ−３，４−ジフルオロニトロ
ベンゼン５．０ｇを得る。
このものの７．１８をエタノール２０Ｇ＋ａｌにとかし
、ラネーニッケル１４ｍ１を加えて常圧接触還元する。
、ラネーニッケル１４ｍ１を加えて常圧接触還元する。
触媒を濾去し、溶媒を留去したのち、残漬をシリカゲル
の層を通じて脱色すると、７．８−ジフルオロ−２，３
−ジヒドロ−３−メチル−４Ｈ−［１，４］ベンゾオキ
サジンを淡黄色油状物として５．１ｇ得ることが出来る
。
の層を通じて脱色すると、７．８−ジフルオロ−２，３
−ジヒドロ−３−メチル−４Ｈ−［１，４］ベンゾオキ
サジンを淡黄色油状物として５．１ｇ得ることが出来る
。
このものの４６８ｇおよびエトキシメチレンマロン酸ジ
エチル５．３ｇの混合物を１４０〜１４５℃で１時間加
熱する。原料消失後少量のエタノールを減圧留去し、得
られる油状物にポリリン酸エチル３５ｇを加え、浴温１
４０〜１４５℃で１時間攪拌する。冷後氷水に注ぎ、析
出沈殿をクロロホルム６００１１（２００×３）で抽出
する。クロロホルム層を銚炭酸カリウム水溶液、ついで
水で分配後、芒硝で乾燥し、９．１０−ジフルオロ−３
−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリ
ド［１、２、３−ｄｅｌ ［１、４１ベンゾオキサジン
−６−カルボン酸エチルの白色粉末５．１ｇを得る。融
点２６１℃。
エチル５．３ｇの混合物を１４０〜１４５℃で１時間加
熱する。原料消失後少量のエタノールを減圧留去し、得
られる油状物にポリリン酸エチル３５ｇを加え、浴温１
４０〜１４５℃で１時間攪拌する。冷後氷水に注ぎ、析
出沈殿をクロロホルム６００１１（２００×３）で抽出
する。クロロホルム層を銚炭酸カリウム水溶液、ついで
水で分配後、芒硝で乾燥し、９．１０−ジフルオロ−３
−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリ
ド［１、２、３−ｄｅｌ ［１、４１ベンゾオキサジン
−６−カルボン酸エチルの白色粉末５．１ｇを得る。融
点２６１℃。
このものの４．０ｇを濃塩酸−酢酸（１：４）５０ｍｌ
に溶解し、油浴にて３時間還流する。冷後析出晶を濾取
し、充分水洗後、エタノール−エーテル（１：４）の混
液で洗い、減圧乾燥して透明板状晶の９．１０−ジフル
オロ−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７
トピリド［１、２、３−ｄｅｌ ［１、４］ベンゾオキ
サジン−６−カルボン酸３．７ｇを得る。融点＞３００
ｔ： 。
に溶解し、油浴にて３時間還流する。冷後析出晶を濾取
し、充分水洗後、エタノール−エーテル（１：４）の混
液で洗い、減圧乾燥して透明板状晶の９．１０−ジフル
オロ−３−メチル−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７
トピリド［１、２、３−ｄｅｌ ［１、４］ベンゾオキ
サジン−６−カルボン酸３．７ｇを得る。融点＞３００
ｔ： 。
ＮＭＲ（ＣＦ３ＣＯＯＨ）δｐｐ■：
ＩＪ８（３Ｍ、ｄ、Ｃ５−Ｃ）＋り
４．７２（２１１，ｂ、Ｓ、Ｃ２−Ｈ２）４．８〜５．
１ （１８，ｌ、Ｃ３−）１）７．９〜８．２（ＩＨ，
ｑ、Ｃａ−Ｈ）ｑ、４ｚ（ｕ＋、ｓ、ｃｓ−Ｈ） ９．１０−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２，
３＝ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅｌ ［
１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボンｆｉ１．Ｏｇ
ｔ５よびＮ−メチルピペラジン２．８５ｇをジメチルス
ルホキシド１５ｍ１に加え、１００〜１１０℃で１２時
間攪拌する。反応混合物を減圧乾固し、残漬に水４０ｍ
１を加えてクロロホルムで抽出する。抽出液を乾燥後、
減圧乾固し、残渣をエタノールから再結晶すると融点２
５０〜２５７℃（分解）の無色針状晶として９−フルオ
ロ−３−メチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジニ
ル）−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［
１，２，３−ｄｅ］ ［１，４１ベンゾオキサジン−６
−カルボン酸５５０ｍｇが得られる。
１ （１８，ｌ、Ｃ３−）１）７．９〜８．２（ＩＨ，
ｑ、Ｃａ−Ｈ）ｑ、４ｚ（ｕ＋、ｓ、ｃｓ−Ｈ） ９．１０−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２，
３＝ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２，３−ｄｅｌ ［
１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボンｆｉ１．Ｏｇ
ｔ５よびＮ−メチルピペラジン２．８５ｇをジメチルス
ルホキシド１５ｍ１に加え、１００〜１１０℃で１２時
間攪拌する。反応混合物を減圧乾固し、残漬に水４０ｍ
１を加えてクロロホルムで抽出する。抽出液を乾燥後、
減圧乾固し、残渣をエタノールから再結晶すると融点２
５０〜２５７℃（分解）の無色針状晶として９−フルオ
ロ−３−メチル−１０−（４−メチル−１−ピペラジニ
ル）−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［
１，２，３−ｄｅ］ ［１，４１ベンゾオキサジン−６
−カルボン酸５５０ｍｇが得られる。
Claims (1)
- ９−フルオロ−３−メチル−１０−（４−メチル−１−
ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ
−ピリド［１，２，３−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサ
ジン−６−カルボン酸およびその塩
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225487A JPS62187473A (ja) | 1987-01-23 | 1987-01-23 | ピリドベンゾオキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225487A JPS62187473A (ja) | 1987-01-23 | 1987-01-23 | ピリドベンゾオキサジン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13447084A Division JPS6034968A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187473A true JPS62187473A (ja) | 1987-08-15 |
| JPS6256154B2 JPS6256154B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=11800229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1225487A Granted JPS62187473A (ja) | 1987-01-23 | 1987-01-23 | ピリドベンゾオキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62187473A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0629986Y2 (ja) * | 1989-07-18 | 1994-08-17 | 富士ロビン株式会社 | 背負式動力噴霧機の燃料タンク取付構造 |
-
1987
- 1987-01-23 JP JP1225487A patent/JPS62187473A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6256154B2 (ja) | 1987-11-24 |
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