JPS62181315A - 新規ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
新規ポリウレタンの製造方法Info
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- JPS62181315A JPS62181315A JP61043045A JP4304586A JPS62181315A JP S62181315 A JPS62181315 A JP S62181315A JP 61043045 A JP61043045 A JP 61043045A JP 4304586 A JP4304586 A JP 4304586A JP S62181315 A JPS62181315 A JP S62181315A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酒石酸ジエステルもしくは１．２−ジフェニル
エチレングリコールを原料ジオールとして用い、これと
ジイソシアネートとを反応させることを特徴とする新規
ポリウレタンの製法に関する。
エチレングリコールを原料ジオールとして用い、これと
ジイソシアネートとを反応させることを特徴とする新規
ポリウレタンの製法に関する。
本発明に用いられる酒石酸ジエステルもしくは１，２−
ジフェニルエチレングリコールは、ラセミ体、光学活性
体、或いはメソ体が利用でき、単独もしくはこれらの任
意の混合物の何れでもよい。
ジフェニルエチレングリコールは、ラセミ体、光学活性
体、或いはメソ体が利用でき、単独もしくはこれらの任
意の混合物の何れでもよい。
本発明により提供される新規ポリウレタンは、物理的性
質および化学的性質の優れたポリウレタン製品とするこ
とが期待される他、生体適合性の優れた医療用材料とな
ることが期待される。
質および化学的性質の優れたポリウレタン製品とするこ
とが期待される他、生体適合性の優れた医療用材料とな
ることが期待される。
また、光学活性な原料を用いた場合には、光学異性体の
分離剤として使用できると期待される。
分離剤として使用できると期待される。
本発明の新規ポリウレタンは次の酒石酸ジエステルを用
いたときの一般式（Ｉ）もしくは１，２−ジフェニルエ
チレングリコールを用いたときの一般式（Ｉｆ）で表わ
される。
いたときの一般式（Ｉ）もしくは１，２−ジフェニルエ
チレングリコールを用いたときの一般式（Ｉｆ）で表わ
される。
ここでＲは原料ジイソシアネートから２個のイソシアン
酸基を除いた残基を表わし、炭素数１〜２０のアルキレ
ン、もしくはアリレン、もしくはアラルキレン、もしく
はヘテロ原子を含む基によって結合されたこれらの基を
表わし、２種以上の混合物であってもよい。Ｒ’、 Ｒ
’は炭素数１〜２０のアルキルもしくはアリル基である
ことを表わし、Ｒ゛とＲ”は同一もしくは異なっていて
もよい。ｎは２乃至５，０００の整数を表わす。
酸基を除いた残基を表わし、炭素数１〜２０のアルキレ
ン、もしくはアリレン、もしくはアラルキレン、もしく
はヘテロ原子を含む基によって結合されたこれらの基を
表わし、２種以上の混合物であってもよい。Ｒ’、 Ｒ
’は炭素数１〜２０のアルキルもしくはアリル基である
ことを表わし、Ｒ゛とＲ”は同一もしくは異なっていて
もよい。ｎは２乃至５，０００の整数を表わす。
用いられるジイソシアネートの炭素数１〜２０のアルキ
レン部分としては、エチレン２ヘキサメチレン、および
ピペラジンから窒素上の二つの水素を除いた残基などが
挙げられ、アリレンとしては、パラフェニレン、メタフ
ェニレン、２゜４−トリレン、２．６−１−リレン、１
．４−ナフタレン、ビフェニレンなどが挙げられる。ま
たアラルキレンおよびヘテロ原子によって結合されたこ
れらの基の例としては以下に示すものが例示される。
レン部分としては、エチレン２ヘキサメチレン、および
ピペラジンから窒素上の二つの水素を除いた残基などが
挙げられ、アリレンとしては、パラフェニレン、メタフ
ェニレン、２゜４−トリレン、２．６−１−リレン、１
．４−ナフタレン、ビフェニレンなどが挙げられる。ま
たアラルキレンおよびヘテロ原子によって結合されたこ
れらの基の例としては以下に示すものが例示される。
本発明のポリウレタンは、ラセミ体、光学活性体、或い
はメソ体の単独もしくはこれらを任意の割合に混合して
なる酒石酸のジエステルもしくは１．２−ジフェニルエ
チレングリコールを原料として、相当するジイソシアネ
ートとの反応により得られる。酒石酸エステルとしては
ジメチル、ジエチル、ジイソプロピル、ジーｎ −プロ
ピル、ジ−ｎ−ブチル、ジフェニルなどのエステルが例
示される。反応方法は通常の方法でよく、ジオールとジ
イソシアネート両者の等モル量を非プロトン性溶媒中で
反応させる方法は好ましい方法である。また、触媒は必
要に応じて用いてもよく、もしくは用いなくてもよい。
はメソ体の単独もしくはこれらを任意の割合に混合して
なる酒石酸のジエステルもしくは１．２−ジフェニルエ
チレングリコールを原料として、相当するジイソシアネ
ートとの反応により得られる。酒石酸エステルとしては
ジメチル、ジエチル、ジイソプロピル、ジーｎ −プロ
ピル、ジ−ｎ−ブチル、ジフェニルなどのエステルが例
示される。反応方法は通常の方法でよく、ジオールとジ
イソシアネート両者の等モル量を非プロトン性溶媒中で
反応させる方法は好ましい方法である。また、触媒は必
要に応じて用いてもよく、もしくは用いなくてもよい。
以下、実施例をもって本発明を説明する。
実施例１
（＋）−酒石酸ジメチル０．５２７５ｇ（３，２８ｍｍ
ｏ＋）およびパラフェニレンジイソシアネート０．５８
４４ｇ（３，２９ｍｍｏｌ）およびジ−ｎ−ブチル錫ジ
ラウレート０．０５ｍ ｌ （０、０８ｍｍｏ Ｉ）を
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） １０ｍ１に溶かし、４
０℃で２４時間反応させた。反応物をメタノールにあけ
て再沈することによりポリマーを得た。
ｏ＋）およびパラフェニレンジイソシアネート０．５８
４４ｇ（３，２９ｍｍｏｌ）およびジ−ｎ−ブチル錫ジ
ラウレート０．０５ｍ ｌ （０、０８ｍｍｏ Ｉ）を
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） １０ｍ１に溶かし、４
０℃で２４時間反応させた。反応物をメタノールにあけ
て再沈することによりポリマーを得た。
得られたポリマーの収量は１．０４８ｇ、収率は９４．
２％であった。また、比旋光度は〔α］。２５＋８１．
７度（ｃｍ０．９４ｇ／ｄ １ 、 ＴＨＦ）であった
。ＮＭＲのケミカルシフト値は（ＴＭＳ基準、アセトン
−Ｄ６中、６０℃）次の通りであった。
２％であった。また、比旋光度は〔α］。２５＋８１．
７度（ｃｍ０．９４ｇ／ｄ １ 、 ＴＨＦ）であった
。ＮＭＲのケミカルシフト値は（ＴＭＳ基準、アセトン
−Ｄ６中、６０℃）次の通りであった。
６３．８０ｐｐｍ（６Ｈ，−０ＣＨ３） 、 δ５．
５２ｐｐｍ（２１１，−Ｃ８−）また、赤外吸収スペク
トル値は次の通りであった・ ■ ３３５０ ｃｍ−’ （−Ｎｉｌ） １７４０ ｃｍ−’ （−Ｃ００Ｃ１１３および一０Ｃ
ＯＮＩＩ−）このポリマーの数平均分子量は２３２００
、融点は１９５℃である。
５２ｐｐｍ（２１１，−Ｃ８−）また、赤外吸収スペク
トル値は次の通りであった・ ■ ３３５０ ｃｍ−’ （−Ｎｉｌ） １７４０ ｃｍ−’ （−Ｃ００Ｃ１１３および一０Ｃ
ＯＮＩＩ−）このポリマーの数平均分子量は２３２００
、融点は１９５℃である。
実施例２
実施例１と同様の方法により、実施例１における（＋）
−酒石酸ジメチルに代えて、（−）−酒石酸ジメチル０
．５１３２ｇ （３，２０ｍｍｏｌ）を用いて等モルの
パラフェニレンジイソシアネートと重合させたところ、
収量１．０６７ｇ、収率９８．４％でポリマーが得られ
た。
−酒石酸ジメチルに代えて、（−）−酒石酸ジメチル０
．５１３２ｇ （３，２０ｍｍｏｌ）を用いて等モルの
パラフェニレンジイソシアネートと重合させたところ、
収量１．０６７ｇ、収率９８．４％でポリマーが得られ
た。
このポリマーの比旋光度は〔α）ｏ”＋８３．７度（ｃ
ｍ１．０９ｇ／ｄｉ ｒＨＦ）であった。ＮＭＲのケミ
カルシフト値は（ＴＭＳ基準、アセトン−Ｄ６中、６０
℃）次の通りであった。
ｍ１．０９ｇ／ｄｉ ｒＨＦ）であった。ＮＭＲのケミ
カルシフト値は（ＴＭＳ基準、アセトン−Ｄ６中、６０
℃）次の通りであった。
６３．８０ｐｐｍ（６Ｈ，−０ＣＨｚ）、 ６５．５
２ｐｐｍ（２Ｈ，−ＣＩ−）また、赤外吸収スペクトル
値は次の通りであった。
２ｐｐｍ（２Ｈ，−ＣＩ−）また、赤外吸収スペクトル
値は次の通りであった。
３３５０ ｃｍ−’ （−Ｎｉ１）
１７４０ ｃｍ−’ （−ＣＯＯＣＨ３および−ＯＣＯ
ＮＨ−）このポリマーは数平均分子１１５８００ 、融
点は１９５“Ｃであるが、もう一方のエナンチオマーで
ある実施例１で得られたポリマー（融点１９５℃）と等
量混合すると、その融点は２５℃上昇した。
ＮＨ−）このポリマーは数平均分子１１５８００ 、融
点は１９５“Ｃであるが、もう一方のエナンチオマーで
ある実施例１で得られたポリマー（融点１９５℃）と等
量混合すると、その融点は２５℃上昇した。
実施例３
実施例１と同様の方法により、実施例１における（＋）
−酒石酸ジメチルに代えて、（−）−酒石酸ジエチル０
．９１５ｇ（４，４４ｍｍｏｌ）を用い、０．１０ｍ１
の触媒を用いて等モルのバラフェニレンジイソシアネー
トと重合させたところ、収量１．１５１ｇ。
−酒石酸ジメチルに代えて、（−）−酒石酸ジエチル０
．９１５ｇ（４，４４ｍｍｏｌ）を用い、０．１０ｍ１
の触媒を用いて等モルのバラフェニレンジイソシアネー
トと重合させたところ、収量１．１５１ｇ。
収率７０．７％でポリマーが得られた。
このポリマーの比旋光度は〔α〕。”−７６，３度（ｃ
ｍ０．８６ｇ／ｄｌ ＴＨＦ）であり、数平均分子量お
よび重量平均分子量および分子量分布はそれぞれ次の通
りであった。
ｍ０．８６ｇ／ｄｌ ＴＨＦ）であり、数平均分子量お
よび重量平均分子量および分子量分布はそれぞれ次の通
りであった。
Ｍｎ＝１７７００． Ｍｗ＝２９２００． Ｍｗ／Ｍｎ
＝１．６５ （標準ポリスチレン）また、赤外吸収スペ
クトル値及びＮＭＲスペクトル値（７ＭＳ基準、ＤＭＦ
−ｄＴ中）はそれぞれ次の通りであった。
＝１．６５ （標準ポリスチレン）また、赤外吸収スペ
クトル値及びＮＭＲスペクトル値（７ＭＳ基準、ＤＭＦ
−ｄＴ中）はそれぞれ次の通りであった。
■
ＩＲ値； ３３４０ ｃｍ−’ （−ＮＨ）１７４０
ｃｍ−’ （−ＣＯＯＣ＋ＩｚＣｆｈおよび−ＯＣＯ
ＮＨ−）ＮＭＲ値（ｐｐｍ） ；δ１．２（６８，−Ｃ
Ｈ５）、δ４．２（４＋１．−ＣＨ２−）、δ５．７（
２Ｈ，−ＣＩ＋−）、６７、６ （４８，−Ｃ６Ｈ４）
、δ１０．３（２Ｈ，−ＮＨＣＯＯ−） 実゛雄側 ４ （＋）−１，２−ジフェニルエチレングリコール０．４
０２ｇ（１，８１ｍｍｏｌ） （比旋光度＋１２４．９
度（ベンゼン中、２５℃））とバラフェニレンジイソシ
アネート０．２９０（１，８１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ （
直前に水素化アルミニウムリチウムより蒸留したもの）
１２ｍｌに溶解し、これに触媒としてジ−ｎ−ブチル錫
ジラウレート０．１ｍ１（０，１６ｍｍｏｌ）を加えて
４０℃で７０時間放置した。反応物はヘキサン中に沈澱
させた後、固形物をグラスフィルターに集め、６０℃で
２時間真空乾燥した。ポリマーの収量は０．６７０ｇ、
収率は９６．８％であった。このポリマーの比旋光度は
（α）ＩＳは＋６７．３度ＣＴＨＦ中、２５℃）で赤外
吸収スペクトル（ＩＲ）値及びＮＭＲスペクトル値（７
ＭＳ基準、ＤＭＳＯ−δ６中、６０℃）は夫々次の通り
であった。
ｃｍ−’ （−ＣＯＯＣ＋ＩｚＣｆｈおよび−ＯＣＯ
ＮＨ−）ＮＭＲ値（ｐｐｍ） ；δ１．２（６８，−Ｃ
Ｈ５）、δ４．２（４＋１．−ＣＨ２−）、δ５．７（
２Ｈ，−ＣＩ＋−）、６７、６ （４８，−Ｃ６Ｈ４）
、δ１０．３（２Ｈ，−ＮＨＣＯＯ−） 実゛雄側 ４ （＋）−１，２−ジフェニルエチレングリコール０．４
０２ｇ（１，８１ｍｍｏｌ） （比旋光度＋１２４．９
度（ベンゼン中、２５℃））とバラフェニレンジイソシ
アネート０．２９０（１，８１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ （
直前に水素化アルミニウムリチウムより蒸留したもの）
１２ｍｌに溶解し、これに触媒としてジ−ｎ−ブチル錫
ジラウレート０．１ｍ１（０，１６ｍｍｏｌ）を加えて
４０℃で７０時間放置した。反応物はヘキサン中に沈澱
させた後、固形物をグラスフィルターに集め、６０℃で
２時間真空乾燥した。ポリマーの収量は０．６７０ｇ、
収率は９６．８％であった。このポリマーの比旋光度は
（α）ＩＳは＋６７．３度ＣＴＨＦ中、２５℃）で赤外
吸収スペクトル（ＩＲ）値及びＮＭＲスペクトル値（７
ＭＳ基準、ＤＭＳＯ−δ６中、６０℃）は夫々次の通り
であった。
ＩＲ値； ３３００ ｃｒａ−’、 １７２０ｃｍ−
’ＮＭＲ値（ｐｐｍ） ；δ６． Ｏ（２Ｈ、−ＣＨ−
）、δ７．２（ＩＯＨ，−ＣａＨｓ）、δ７．３（４１
（、−ｐ−ＣｈＨａ−） 、δ９．５ （２）１．−Ｎ
ＨＣＯ−）ポリマーの数平均分子量は５００００であっ
た。
’ＮＭＲ値（ｐｐｍ） ；δ６． Ｏ（２Ｈ、−ＣＨ−
）、δ７．２（ＩＯＨ，−ＣａＨｓ）、δ７．３（４１
（、−ｐ−ＣｈＨａ−） 、δ９．５ （２）１．−Ｎ
ＨＣＯ−）ポリマーの数平均分子量は５００００であっ
た。
実施例５
（−）−１，２−ジフェニルエチレングリコール０．３
３９ｇ（１，５８ｍｍｏｌ） （比旋光度＋１１８．０
度（ベンゼン中、２５℃）〕とバラフエニレンジイソシ
アネー）０．２５４ｇ（１，５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（
直前に水素化アルミニウムリチウムより蒸留したもの）
１０ｎ＋１に溶解し、これに触媒としてジ−ｎ−ブチル
錫ジラウレート０．１ｍｌ （０，１６ｍｍｏｌ）を加
えて４０℃で７０時間放置した。反応物はヘキサン中に
沈澱させた後、固形物をグラスフィルターに集め、６０
℃で２時間真空乾燥した。ポリマーの収量は０．５９０
ｇ、収率は９９．５％であった。このポリマーの比旋光
度は〔α）Ｄ″は−５８，６度（ＴＩＩＦ中、２５℃）
で赤外吸収スペクトル（ＩＲ）値及びＮＭＲスペクトル
値（７ＭＳ基準、ＤＭＳＯ−δ６中、６０℃）は夫々次
の通りであった。
３９ｇ（１，５８ｍｍｏｌ） （比旋光度＋１１８．０
度（ベンゼン中、２５℃）〕とバラフエニレンジイソシ
アネー）０．２５４ｇ（１，５８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（
直前に水素化アルミニウムリチウムより蒸留したもの）
１０ｎ＋１に溶解し、これに触媒としてジ−ｎ−ブチル
錫ジラウレート０．１ｍｌ （０，１６ｍｍｏｌ）を加
えて４０℃で７０時間放置した。反応物はヘキサン中に
沈澱させた後、固形物をグラスフィルターに集め、６０
℃で２時間真空乾燥した。ポリマーの収量は０．５９０
ｇ、収率は９９．５％であった。このポリマーの比旋光
度は〔α）Ｄ″は−５８，６度（ＴＩＩＦ中、２５℃）
で赤外吸収スペクトル（ＩＲ）値及びＮＭＲスペクトル
値（７ＭＳ基準、ＤＭＳＯ−δ６中、６０℃）は夫々次
の通りであった。
ＩＲ値； ３３００ ｃｍ−’、 １７２０ｃｍ−’
ＮＭＲ値（ｐｐｍ） ；δ６．０（２Ｈ，−ＣＩ−）、
６７．２（ＩＯＨ，−ＣｂＨｓ）、蔦 ６７．３（４Ｈ，−１）−Ｃ６Ｈ４−） 、δ９．５
（２０，−ＮＨＣＯ−）ポリマーの数平均分子量は９６
００であった。
ＮＭＲ値（ｐｐｍ） ；δ６．０（２Ｈ，−ＣＩ−）、
６７．２（ＩＯＨ，−ＣｂＨｓ）、蔦 ６７．３（４Ｈ，−１）−Ｃ６Ｈ４−） 、δ９．５
（２０，−ＮＨＣＯ−）ポリマーの数平均分子量は９６
００であった。
実施例６
実施例１と同様の方法により、実施例１における（＋）
−酒石酸ジメチルに代えて、メソ体の酒石酸ジメチルを
用いて等モルのバラフェニレンジイソシアネートと重合
させたところ、数平均分子量１４８００のポリマーが得
られた。このポリマーは２１０℃付近で分解した。この
ポリマーのＮＦＩＲスペクトル値（７ＭＳ基準、アセト
ン−δ６中）は次の通りであった。
−酒石酸ジメチルに代えて、メソ体の酒石酸ジメチルを
用いて等モルのバラフェニレンジイソシアネートと重合
させたところ、数平均分子量１４８００のポリマーが得
られた。このポリマーは２１０℃付近で分解した。この
ポリマーのＮＦＩＲスペクトル値（７ＭＳ基準、アセト
ン−δ６中）は次の通りであった。
ＮＭＲ値（ｐｐｍ） ；δ３．８（６Ｈ，−０ＣＨ３）
、δ５．７ （２Ｈ，−ＣＨ−）、δ７．５（４Ｈ，
−Ｃ６Ｈ４−）、δ８．９（２Ｈ，−ＮＨＣＯＯ−）実
施例７ 弐 ＋１０− ＣＨ−ＣＩ −０Ｈ Ｃ＝ＯＣ，０ Ｃ，Ｈｓ Ｃ，Ｈ５ で示されるタルトラニリド０．７３３ｇ（２，４４ｍｍ
ｏｌ）とパラ・フェニレンジイソシアネート０．３９３
（２，４５ｍｎ＋ｏｌ）をＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド（直前に単蒸留したもの）９．０ｍｌに溶かし、これ
に触媒としてジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートを２滴加え
、４０℃で３０時間放置した。反応物はメタノール中に
沈澱させた後、固形物をグラスフィルターに集め、６０
℃で２時間真空乾燥した。ポリマーの収量は１．０６６
ｇ、収率は９４．７％であった。このポリマー〇比旋光
度（α）ｏ”ｓハフ０．１度（Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド中、ｃ＝０．９８）で赤外吸収スペクトル（ＩＲ
）値及びＮＭＲスペクトル値（ＴＭＳ基準、ＤＭＳＯ−
ｄ６中）は夫々次の通りであった。
、δ５．７ （２Ｈ，−ＣＨ−）、δ７．５（４Ｈ，
−Ｃ６Ｈ４−）、δ８．９（２Ｈ，−ＮＨＣＯＯ−）実
施例７ 弐 ＋１０− ＣＨ−ＣＩ −０Ｈ Ｃ＝ＯＣ，０ Ｃ，Ｈｓ Ｃ，Ｈ５ で示されるタルトラニリド０．７３３ｇ（２，４４ｍｍ
ｏｌ）とパラ・フェニレンジイソシアネート０．３９３
（２，４５ｍｎ＋ｏｌ）をＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド（直前に単蒸留したもの）９．０ｍｌに溶かし、これ
に触媒としてジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートを２滴加え
、４０℃で３０時間放置した。反応物はメタノール中に
沈澱させた後、固形物をグラスフィルターに集め、６０
℃で２時間真空乾燥した。ポリマーの収量は１．０６６
ｇ、収率は９４．７％であった。このポリマー〇比旋光
度（α）ｏ”ｓハフ０．１度（Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド中、ｃ＝０．９８）で赤外吸収スペクトル（ＩＲ
）値及びＮＭＲスペクトル値（ＴＭＳ基準、ＤＭＳＯ−
ｄ６中）は夫々次の通りであった。
Claims (1)
- 酒石酸ジエステル又は１，２−ジフェニルエチレングリ
コールとジイソシアネートとを反応させることを特徴と
する新規ポリウレタンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23212985 | 1985-10-17 | ||
| JP60-232129 | 1985-10-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62181315A true JPS62181315A (ja) | 1987-08-08 |
| JPH0699534B2 JPH0699534B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16934454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4304586A Expired - Lifetime JPH0699534B2 (ja) | 1985-10-17 | 1986-02-28 | 新規ポリウレタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699534B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20081925A1 (it) * | 2008-10-31 | 2010-05-01 | Intercos Italiana | Composizione cosmetica comprendente un poliuretano a base di dialchiltartrato diolo e suoi usi. |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG11202103983YA (en) | 2018-11-09 | 2021-05-28 | Kuraray Co | Polyurethane for use in polishing layer, polishing layer, polishing pad, and method for modifying polishing layer |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5223156A (en) * | 1975-08-14 | 1977-02-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Photo-stable polyurethane composition |
-
1986
- 1986-02-28 JP JP4304586A patent/JPH0699534B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5223156A (en) * | 1975-08-14 | 1977-02-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Photo-stable polyurethane composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20081925A1 (it) * | 2008-10-31 | 2010-05-01 | Intercos Italiana | Composizione cosmetica comprendente un poliuretano a base di dialchiltartrato diolo e suoi usi. |
| WO2010049480A3 (en) * | 2008-10-31 | 2010-12-16 | Intercos S.P.A. | Cosmetic composition comprising a polyurethane based on dialkyl tartrate diol and uses thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0699534B2 (ja) | 1994-12-07 |
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