JPS62170021A - オルガノシランおよび磁性記録媒体 - Google Patents
オルガノシランおよび磁性記録媒体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規フッ素含有オルがフシラン類及びそれらの
磁性記録媒体の滑性及び摩耗特性の改良のための用途に
関する。より具体的には、本発明はフルオロアルキル基
及びアシルオキシポリアルキレンオキシ歳いはアルコキ
シポリアルキレンオキシ基を有するオルガノシラン類に
関する。
磁性記録媒体の滑性及び摩耗特性の改良のための用途に
関する。より具体的には、本発明はフルオロアルキル基
及びアシルオキシポリアルキレンオキシ歳いはアルコキ
シポリアルキレンオキシ基を有するオルガノシラン類に
関する。
以下上白
[従来の技術と発明が解決しようとする問題点]オーデ
ィオ記録テープ、ビデオ記録テープ、及びコンピュータ
情報記録ディスクなどの磁性記録媒体は使用に際し、そ
の他の機械部品に接触し、及びしげしげそれらを横切っ
て移動しなければならない。例えば、ビデオテープf″
i最近のビデオテープレコーダにおいては高速度で磁性
ヘッドを横切り、テープガイドを通って移動する。これ
らのレコーダに適したテープは長期間円滑且つ安定的に
進行するためには良好な耐摩耗性及び比較的低い摩擦係
数を有しなければならない。テープが余りにも高い摩擦
係数を有すると、それがテープガイド或いは磁性ヘッド
上を通過する際に振動し、その結果、記録或いは再生信
号が元のものから変形する。場会によっては、磁性テー
プの振動によるいわゆる「Q」音が生ずる。
ィオ記録テープ、ビデオ記録テープ、及びコンピュータ
情報記録ディスクなどの磁性記録媒体は使用に際し、そ
の他の機械部品に接触し、及びしげしげそれらを横切っ
て移動しなければならない。例えば、ビデオテープf″
i最近のビデオテープレコーダにおいては高速度で磁性
ヘッドを横切り、テープガイドを通って移動する。これ
らのレコーダに適したテープは長期間円滑且つ安定的に
進行するためには良好な耐摩耗性及び比較的低い摩擦係
数を有しなければならない。テープが余りにも高い摩擦
係数を有すると、それがテープガイド或いは磁性ヘッド
上を通過する際に振動し、その結果、記録或いは再生信
号が元のものから変形する。場会によっては、磁性テー
プの振動によるいわゆる「Q」音が生ずる。
振動及び摩耗を減少させるために磁性記録媒体に滑性及
び平滑性を付与する努力がなプれている。
び平滑性を付与する努力がなプれている。
例えば、ポリジメチルシロキサン類、ヒマシ油、二硫化
モリブデン、黒鉛、及び高級脂肪酸類が磁性記録テープ
の滑剤として示唆されている。その様な滑剤はしばしば
磁性塗料組成物中に含められ、その結果塗料が磁性媒体
基材に適用される際に滑剤は磁性層全体中に混合されて
いる。しかしながら、これらの材料は磁性層中に用いら
れる量が学加すると「プルーミング」と呼ばれる現象が
起こるので、摩耗の改良の程胚は限られている。プルー
ミングは磁性層の外にイ、1み出す滑剤により引起こさ
れる。プルーミングが生ずると磁性テープの表面は粗く
なり、媒体の磁性特性が急速に劣化する。その結果、良
好な滑性を与え、同時にプルーミングが起らないように
改良された相溶性を示す改良された滑剤が必要とされて
いる。
モリブデン、黒鉛、及び高級脂肪酸類が磁性記録テープ
の滑剤として示唆されている。その様な滑剤はしばしば
磁性塗料組成物中に含められ、その結果塗料が磁性媒体
基材に適用される際に滑剤は磁性層全体中に混合されて
いる。しかしながら、これらの材料は磁性層中に用いら
れる量が学加すると「プルーミング」と呼ばれる現象が
起こるので、摩耗の改良の程胚は限られている。プルー
ミングは磁性層の外にイ、1み出す滑剤により引起こさ
れる。プルーミングが生ずると磁性テープの表面は粗く
なり、媒体の磁性特性が急速に劣化する。その結果、良
好な滑性を与え、同時にプルーミングが起らないように
改良された相溶性を示す改良された滑剤が必要とされて
いる。
米国特許第4,007,313号明細書は磁性層に下記
一般式で戎わされるオルガノ7ラン類の使用を開示する
。
一般式で戎わされるオルガノ7ラン類の使用を開示する
。
CF30H2CH,2(CH2)3−nSt(OOCR
)n(式中Rは7〜17個の炭素原子を有する飽和又は
不飽和脂肪族基であり、nは1〜3の範囲の整数である
)。これらのシラン類を含有する磁性記録テープは減少
した摩擦係数及び改良し之耐摩耗性を有すると教えられ
ている。同様に、日本特許0、P、1.92,428号
(1982年)は下記一般式で表わされるオルガノシラ
ンを含有する磁性層を有する磁性記録媒体を開示する。
)n(式中Rは7〜17個の炭素原子を有する飽和又は
不飽和脂肪族基であり、nは1〜3の範囲の整数である
)。これらのシラン類を含有する磁性記録テープは減少
した摩擦係数及び改良し之耐摩耗性を有すると教えられ
ている。同様に、日本特許0、P、1.92,428号
(1982年)は下記一般式で表わされるオルガノシラ
ンを含有する磁性層を有する磁性記録媒体を開示する。
F(CF2)m(CH2)、S i (CI(3)n(
Z)、、−1(式中、Z if R,COO−1R,5
O3−5或イ[R2C00(CH2CH20)k−であ
り、R2は1〜20個の炭素数を有する飽和・9−フル
オロ炭化水素基と定義され、mは1〜20であり、nは
O〜2であり、pば2〜20であり、kは1〜50であ
る)。
Z)、、−1(式中、Z if R,COO−1R,5
O3−5或イ[R2C00(CH2CH20)k−であ
り、R2は1〜20個の炭素数を有する飽和・9−フル
オロ炭化水素基と定義され、mは1〜20であり、nは
O〜2であり、pば2〜20であり、kは1〜50であ
る)。
このオルガノシランfiliE]+性媒体の耐摩耗性を
改良すると云われている。
改良すると云われている。
米国特許第4,308,212号明細書はもう一つの群
の下記一般式で表わされるオルガノシラン類を開示する
。
の下記一般式で表わされるオルガノシラン類を開示する
。
F(CF20F2)nC上2CH2Sl(OOCR′)
m(R)、。
m(R)、。
(式中、Rは1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素
基であり、R′は7〜21個の炭素原子を有する一価炭
化水素基であり、nは4を越えない正の整数であり、m
ば3を越えない正の整数である)。
基であり、R′は7〜21個の炭素原子を有する一価炭
化水素基であり、nは4を越えない正の整数であり、m
ば3を越えない正の整数である)。
これらのオルガノシラン類は合成樹脂の表面に適用して
それらの表面活性を改良することができると教えられて
いる。又、合成樹脂を含む被覆組成物はこれらのオルガ
ノシラン類の添加により改良されると云われている。
それらの表面活性を改良することができると教えられて
いる。又、合成樹脂を含む被覆組成物はこれらのオルガ
ノシラン類の添加により改良されると云われている。
最後に、米国特許第4,469.751号明細Vは下記
一般式で表わされる更に別の群のオルガノシラン類を開
示する。
一般式で表わされる更に別の群のオルガノシラン類を開
示する。
(CF5)5−m−n
(式中、Rは7〜21個の炭素原子全町する飽和又は不
飽和−何次化水素基全表わし、R′は1〜4・個の炭素
原子を有する飽和−何次化水素基を茨わし、kは1〜1
2の整数であり、pは2〜6の整数であり、mは1又は
2の整数であり、nは1又は2の整数であり、但し、m
十nは3以下である)。
飽和−何次化水素基全表わし、R′は1〜4・個の炭素
原子を有する飽和−何次化水素基を茨わし、kは1〜1
2の整数であり、pは2〜6の整数であり、mは1又は
2の整数であり、nは1又は2の整数であり、但し、m
十nは3以下である)。
これらのオルガノシラン類は記録媒体中の磁性層側の滑
剤として説明されている。
剤として説明されている。
本発明は下記一般式で表わされる新規オルガノシラン類
に関する。
に関する。
(式中、Rはメチル、エチル、プロピル、或いはフェニ
ル基を表わし、R′は7〜21個の炭素原子を有する一
何次化水素基金表わし、R”は水素又はメチル基を表わ
し、R″′は8〜22個の炭素原子′Jzr、有する一
価炭化水素基及び8〜22個の炭素原子を有するアシル
基よりなる群から選ばれ、pぼ0.1或いは2の値上M
し、mは1.2、或いは3の値を有し、m+pぽ2又は
3の値を有し、yは1〜20の平均(直を有し、nは1
〜7の正の整数であり、そしてqは1〜5の正の整数で
ある)。
ル基を表わし、R′は7〜21個の炭素原子を有する一
何次化水素基金表わし、R”は水素又はメチル基を表わ
し、R″′は8〜22個の炭素原子′Jzr、有する一
価炭化水素基及び8〜22個の炭素原子を有するアシル
基よりなる群から選ばれ、pぼ0.1或いは2の値上M
し、mは1.2、或いは3の値を有し、m+pぽ2又は
3の値を有し、yは1〜20の平均(直を有し、nは1
〜7の正の整数であり、そしてqは1〜5の正の整数で
ある)。
又本発明はこの新規オルガノシランat−含有する或い
は被覆された磁性層を有する改良された磁性記録媒体に
関する。
は被覆された磁性層を有する改良された磁性記録媒体に
関する。
本発明の新規オルガノシラン類rよ上記一般式(1)で
表わされる。この式に従えば、本発明のオルガノシラン
類はフルオロアルキル基、及び少なくとも1個のケイ素
原子に結合した置換アルキレンオキシ基を有する。ケイ
素原子の残りの原子価に炭化水素基、アシロキシ基或い
は追加のアルキレンオキシ基により充たされている。ア
ルキレンオキシ基はアシルオキシアルキレンオキシ基、
アシルオキシポリアルキレンオキシ基、アルコギゾアル
キレンオキシ基、或いはアルコキシポリアルキレンオキ
シ基である。
表わされる。この式に従えば、本発明のオルガノシラン
類はフルオロアルキル基、及び少なくとも1個のケイ素
原子に結合した置換アルキレンオキシ基を有する。ケイ
素原子の残りの原子価に炭化水素基、アシロキシ基或い
は追加のアルキレンオキシ基により充たされている。ア
ルキレンオキシ基はアシルオキシアルキレンオキシ基、
アシルオキシポリアルキレンオキシ基、アルコギゾアル
キレンオキシ基、或いはアルコキシポリアルキレンオキ
シ基である。
より具体的には、一般式CI)においてprjOll。
或いは2の値を有し、及びmは1.2或いは3の値を有
する。m及びpの値はm及びpの合計が2又は3の値を
有するように選ばれる。一般式(1)におけるRにより
表わされる炭化水素基は炭素対ケイ累結合によりシリコ
ン原子に結合している。有用な炭化水素基はメチル、エ
チル、プロピル、及びフェニルよりなる群から選ばれる
。一般的に、Rがメチルを表わすオルガノシラン類がそ
れらのより良好な安定性及び商業的利用可能性により好
ましい。更にオルガノシラン類がm +pが2であるよ
うにシリコン上に1個のメチルを有するのが好ましい。
する。m及びpの値はm及びpの合計が2又は3の値を
有するように選ばれる。一般式(1)におけるRにより
表わされる炭化水素基は炭素対ケイ累結合によりシリコ
ン原子に結合している。有用な炭化水素基はメチル、エ
チル、プロピル、及びフェニルよりなる群から選ばれる
。一般的に、Rがメチルを表わすオルガノシラン類がそ
れらのより良好な安定性及び商業的利用可能性により好
ましい。更にオルガノシラン類がm +pが2であるよ
うにシリコン上に1個のメチルを有するのが好ましい。
一般式(1)においてR′は7〜21個の炭素原子を有
する一価炭化水素基或表わす。この−何層化水素基はそ
れらが7〜21個の炭素原子を有するアルキル又げアル
ケニル基の任意のものから選ばれるように飽和或いは不
飽和であってよい。例えば、R′ハヘプチル、デシル、
ウンデシル、トリデシル、被ンタデシル、ヘプタデシル
及びヘネイコシルなどのアルキル基、或いはへブテニル
、デセニル、ウンデセニル、トリデセニル、ペンタデセ
ニル、ヘプタデセニル及びヘネイコセニルなどのアルケ
ニルであり得る。一般的に、R′μ脂肪酸の炭化水素残
基を表わすのが好ましい。ミ’)ステン酸のトリデシル
残基が最も好ましい。
する一価炭化水素基或表わす。この−何層化水素基はそ
れらが7〜21個の炭素原子を有するアルキル又げアル
ケニル基の任意のものから選ばれるように飽和或いは不
飽和であってよい。例えば、R′ハヘプチル、デシル、
ウンデシル、トリデシル、被ンタデシル、ヘプタデシル
及びヘネイコシルなどのアルキル基、或いはへブテニル
、デセニル、ウンデセニル、トリデセニル、ペンタデセ
ニル、ヘプタデセニル及びヘネイコセニルなどのアルケ
ニルであり得る。一般的に、R′μ脂肪酸の炭化水素残
基を表わすのが好ましい。ミ’)ステン酸のトリデシル
残基が最も好ましい。
R“は水素或いはメチル基金表わし、その結果、tt式
(1)における置換アルキレンオキシ基はエチレンオキ
シ単位或いはゾロピレンオキシ単位のいづれかを含有す
ることができ、エチレンオキシ単位の方が好ましい。本
発明のシラン類においてはyにより表わされるアルキレ
ンオキシ単位は1〜20、好ましくは4〜15である。
(1)における置換アルキレンオキシ基はエチレンオキ
シ単位或いはゾロピレンオキシ単位のいづれかを含有す
ることができ、エチレンオキシ単位の方が好ましい。本
発明のシラン類においてはyにより表わされるアルキレ
ンオキシ単位は1〜20、好ましくは4〜15である。
アルキレンオキシ単位は8〜22個の炭素原子を有する
一価炭化水素基或いは8〜22個の炭素原子を有するフ
シル基であり得るR″′で表わされる基によりキャップ
されている。例えば、R″′はオクチル、2−エチルヘ
キシル、デシル、テトラデシル、ヘキシルデシル及びト
コシルなどのアルキル基、オクテニル、デセニル、9−
オクタデセニル、トコセニルなどのアルケニル基、オク
タノイル、ラウロイル、ミリストイル、ノ9ルミトイル
及びステアロイルなどの飽和アシル基或いはオレオイル
、リルオイル、リルノイルなどの不飽和アシル基であり
得る。R″′は脂肪酸から誘導されたアシル基であるの
が好捷しい。R″′が16〜18個の炭素原子を有する
トール油からの飽和及び不飽和アシル基の混合物である
オルガノシラン類が更に好ましい。
一価炭化水素基或いは8〜22個の炭素原子を有するフ
シル基であり得るR″′で表わされる基によりキャップ
されている。例えば、R″′はオクチル、2−エチルヘ
キシル、デシル、テトラデシル、ヘキシルデシル及びト
コシルなどのアルキル基、オクテニル、デセニル、9−
オクタデセニル、トコセニルなどのアルケニル基、オク
タノイル、ラウロイル、ミリストイル、ノ9ルミトイル
及びステアロイルなどの飽和アシル基或いはオレオイル
、リルオイル、リルノイルなどの不飽和アシル基であり
得る。R″′は脂肪酸から誘導されたアシル基であるの
が好捷しい。R″′が16〜18個の炭素原子を有する
トール油からの飽和及び不飽和アシル基の混合物である
オルガノシラン類が更に好ましい。
本発明のオルガノシラン類はケイ素に結合したフルオロ
アルキル基も有する。このシラン分子のフルオロアルキ
ル部分が磁性層の表面エネルギーを減少させることに相
当寄与し、それによって磁性記録媒体の平滑性及び滑性
を大きく改良するものと思われる。フルオロアルキル基
において、qば1〜5の値を有することができ、nは1
〜7の値を有することができる。例えば、フルオロアル
キル基はCF3CF2CH2CH2−1CF、(CF2
)3CH2CH2−1CF3(CF2)5(CII2)
4−1或イはCF3(CF2)7cH2a(2−であり
得る。
アルキル基も有する。このシラン分子のフルオロアルキ
ル部分が磁性層の表面エネルギーを減少させることに相
当寄与し、それによって磁性記録媒体の平滑性及び滑性
を大きく改良するものと思われる。フルオロアルキル基
において、qば1〜5の値を有することができ、nは1
〜7の値を有することができる。例えば、フルオロアル
キル基はCF3CF2CH2CH2−1CF、(CF2
)3CH2CH2−1CF3(CF2)5(CII2)
4−1或イはCF3(CF2)7cH2a(2−であり
得る。
本発明の任意のオルガノシランを用いて磁性媒体の滑性
、摩滅及び摩耗特性を改良することかできる。しかしな
がら、下記平均式: (式中、yは4〜15の値を有し、及びR″′は16個
又は18個の炭素原子を有する飽和又は不飽和脂肪酸か
らのアシル基t−=aわす)で表わされるオルガノシラ
ン類が特にビデオ記録テープなどの磁性媒体の滑性を与
え、及びスティック−スリップを減少させるのに特に有
効であることが判明した。
、摩滅及び摩耗特性を改良することかできる。しかしな
がら、下記平均式: (式中、yは4〜15の値を有し、及びR″′は16個
又は18個の炭素原子を有する飽和又は不飽和脂肪酸か
らのアシル基t−=aわす)で表わされるオルガノシラ
ン類が特にビデオ記録テープなどの磁性媒体の滑性を与
え、及びスティック−スリップを減少させるのに特に有
効であることが判明した。
本発明のオルガノシラン類は幾つかの方法で合成するこ
とができる。例えば、・9−フルオロアルキル置換基を
有するクロロシランを一端においてアルキル基かアシル
基のいづれかによりキャップされたポリアルキレンオキ
シドと反応させることができる。この反応に、典型的に
は反応により形成された塩化水素を捕える作用をするピ
リノンなどの塩基の存在下において行われる。より具体
的にハ、一般式印のオルガノシラン類ハクロロシランを
脂肪酸及び一端においてキャップさねたポリアルキレン
オキシドとの等モル混合物と反応さく。
とができる。例えば、・9−フルオロアルキル置換基を
有するクロロシランを一端においてアルキル基かアシル
基のいづれかによりキャップされたポリアルキレンオキ
シドと反応させることができる。この反応に、典型的に
は反応により形成された塩化水素を捕える作用をするピ
リノンなどの塩基の存在下において行われる。より具体
的にハ、一般式印のオルガノシラン類ハクロロシランを
脂肪酸及び一端においてキャップさねたポリアルキレン
オキシドとの等モル混合物と反応さく。
ることにより製造することができる。
もう一つのオルガノシラン類の製造方法にケイ素上の短
鎖アルコキシ基と長鎖脂肪酸及びキャップされたアルキ
レンオキシド化会物の交換を含むものである。この場合
において、ノソーフルオロアルキル置換基全町するアル
コキシ7ランを脂肪e及び一端においてキャップされて
いるポリアルキレンオキシドの等モル混合物と反応させ
る。この反応は酸又は塩基触媒の存在下において行われ
、短鎖アルコールが形成されるにつれてそれを選択的に
除去しながら行うのが好ましい。
鎖アルコキシ基と長鎖脂肪酸及びキャップされたアルキ
レンオキシド化会物の交換を含むものである。この場合
において、ノソーフルオロアルキル置換基全町するアル
コキシ7ランを脂肪e及び一端においてキャップされて
いるポリアルキレンオキシドの等モル混合物と反応させ
る。この反応は酸又は塩基触媒の存在下において行われ
、短鎖アルコールが形成されるにつれてそれを選択的に
除去しながら行うのが好ましい。
本発明のオルガノシラン類はある条件下において水によ
り加水分解されることがある。しかしながら、水を排除
する通常の注意が払われるならば強酸又は塩基の不存在
下においては加水分解は無祝し得るものである。ケイ素
上の嵩ばったポリアルキレンオキシド置換基がこれらの
オルガノシラン類の加水分解に対する増大した抵抗に寄
与するものと思われる。とにかく、本発明のオルガノシ
ラン類を含有する磁性記録テープは通常の使用条件下に
おいて大気の水蒸気の効果に対して十分に安定であるこ
とが判明した。
り加水分解されることがある。しかしながら、水を排除
する通常の注意が払われるならば強酸又は塩基の不存在
下においては加水分解は無祝し得るものである。ケイ素
上の嵩ばったポリアルキレンオキシド置換基がこれらの
オルガノシラン類の加水分解に対する増大した抵抗に寄
与するものと思われる。とにかく、本発明のオルガノシ
ラン類を含有する磁性記録テープは通常の使用条件下に
おいて大気の水蒸気の効果に対して十分に安定であるこ
とが判明した。
もう一つの実施態様において、本発明は非磁性基材及び
その上に形成さfまた樹脂バインダー中に分散された磁
化性粒子を含有する磁性層ケ有する改良きれた磁性記録
媒体に関する。この改良された磁性媒体は磁性層をオル
ガノシラン類で被覆することにより或いは本発明のオル
ガノシラン沖ヲ磁性層の樹脂バインダー中に分散するこ
とにより得うれる。オルガノシラン類を磁性層中に分散
する場合には、a性層配合物中において酸化第二鉄など
の磁性粉末の100重茂部当り0.2〜10重量部、よ
り好ましくは1〜6重量部のオルガノシランを添加する
のが好ましい。
その上に形成さfまた樹脂バインダー中に分散された磁
化性粒子を含有する磁性層ケ有する改良きれた磁性記録
媒体に関する。この改良された磁性媒体は磁性層をオル
ガノシラン類で被覆することにより或いは本発明のオル
ガノシラン沖ヲ磁性層の樹脂バインダー中に分散するこ
とにより得うれる。オルガノシラン類を磁性層中に分散
する場合には、a性層配合物中において酸化第二鉄など
の磁性粉末の100重茂部当り0.2〜10重量部、よ
り好ましくは1〜6重量部のオルガノシランを添加する
のが好ましい。
磁性媒体t−調製するためのバインダー、磁性粒子及び
その他の適当な成分は良く知られている。
その他の適当な成分は良く知られている。
磁性粒子の具体例としてに、追加の金属例えばCo5N
i及びMnを含む或いは含1ないガンマ−Fe 203
及びFe、04 などの強礎性酸化鉄材料、At、C
r、 Mn、 Cu及びZn などのその他の金属ヲ含
む或いは含まない強磁性金属例えばFe、 Co、 N
i及びFe−Co、 Fe−Ni、 Co−Ni、及び
Fe−Co−Niなどのそれらの合金などが挙げられる
。磁性粒子は通常バイングーの100重量部当り200
〜800重量部の量で部用されるが、それはよく知られ
ているように記録媒体の8i類に応じて幾分異る。
i及びMnを含む或いは含1ないガンマ−Fe 203
及びFe、04 などの強礎性酸化鉄材料、At、C
r、 Mn、 Cu及びZn などのその他の金属ヲ含
む或いは含まない強磁性金属例えばFe、 Co、 N
i及びFe−Co、 Fe−Ni、 Co−Ni、及び
Fe−Co−Niなどのそれらの合金などが挙げられる
。磁性粒子は通常バイングーの100重量部当り200
〜800重量部の量で部用されるが、それはよく知られ
ているように記録媒体の8i類に応じて幾分異る。
バインダー樹脂は熱可塑性或いは熱硬化性であり得る。
バインダーとして使用嘔れる典塘的熱町塑性樹脂として
は、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン共重合体、アクリル酸エステル−スチレン
共重合体、メタクリル酸エステル−スチレン共重合体、
アクリル酸エステル−塩化ビニリデン共重合体、メタク
リル酸エステル−塩化ビニリデン共重合体、ウレタン弾
性体セルロース誘導体及び塩化ビニル−酢酸ビニル−ビ
ニルアルコールターポリマーナトが挙ケラれる。バイン
ダーとして使用される熱硬化性樹脂の具体例としては、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、シリコ
ーン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂及びインシアネ
ート及びポリオールの混合物などが挙げられる。パイン
q゛−樹脂は単独で或いは組合わされて使用されてよい
。磁性塗料を調製するために、バインダー樹脂と共に用
いられる溶媒としてはキシレン、トルエン、及びベンゼ
ンなどの芳香族化合物、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン及びテトラヒドロフ
ランなどのケトン類及びそれらの混合物などが挙げられ
る。
は、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩
化ビニリデン共重合体、アクリル酸エステル−スチレン
共重合体、メタクリル酸エステル−スチレン共重合体、
アクリル酸エステル−塩化ビニリデン共重合体、メタク
リル酸エステル−塩化ビニリデン共重合体、ウレタン弾
性体セルロース誘導体及び塩化ビニル−酢酸ビニル−ビ
ニルアルコールターポリマーナトが挙ケラれる。バイン
ダーとして使用される熱硬化性樹脂の具体例としては、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、シリコ
ーン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂及びインシアネ
ート及びポリオールの混合物などが挙げられる。パイン
q゛−樹脂は単独で或いは組合わされて使用されてよい
。磁性塗料を調製するために、バインダー樹脂と共に用
いられる溶媒としてはキシレン、トルエン、及びベンゼ
ンなどの芳香族化合物、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン及びテトラヒドロフ
ランなどのケトン類及びそれらの混合物などが挙げられ
る。
その他の成分、例えば、磁性粒子のための分散助剤、カ
ービンブラック、及び酸化アルミニウム粒子なども又磁
性層中に用いることができる。ホ゛リオキシアルキレン
アルキルフェニルエーテルホスフェートなどの分散助剤
を用いて磁性粒子の初期分散を容易にし、樹脂の基材上
における固化前の粒子の再凝集全防止するのを助ける。
ービンブラック、及び酸化アルミニウム粒子なども又磁
性層中に用いることができる。ホ゛リオキシアルキレン
アルキルフェニルエーテルホスフェートなどの分散助剤
を用いて磁性粒子の初期分散を容易にし、樹脂の基材上
における固化前の粒子の再凝集全防止するのを助ける。
磁性記録媒体は通常磁性塗料組成物を非磁性基材の少な
くとも一方の側に適用することにより製造される。塗膜
の乾燥及び/又は硬化すると基材上に磁性層が提供され
る。磁性塗料はバインダー樹脂、磁性粒子及びその池の
成分tj:iger“秒ミキサー、コールミル或いにサ
ンドグライングーなどの機械音用いて溶媒中に分散する
ことにより調製される。本発明のオルガノシラン滑剤は
磁性粒子の分散前、或いは後の任意の便利な時点におい
て磁性塗料に添加することができる。非磁性基材は各種
材料例えば合成樹脂、金属、ガラス及びセラミックなど
で作られたフィルム、箔、或いはシートの形感であって
よい。本発明の記録媒体としてはビデオテープ、オーデ
ィオテープ、磁性カード、磁性ディスク、などが含まれ
る。
くとも一方の側に適用することにより製造される。塗膜
の乾燥及び/又は硬化すると基材上に磁性層が提供され
る。磁性塗料はバインダー樹脂、磁性粒子及びその池の
成分tj:iger“秒ミキサー、コールミル或いにサ
ンドグライングーなどの機械音用いて溶媒中に分散する
ことにより調製される。本発明のオルガノシラン滑剤は
磁性粒子の分散前、或いは後の任意の便利な時点におい
て磁性塗料に添加することができる。非磁性基材は各種
材料例えば合成樹脂、金属、ガラス及びセラミックなど
で作られたフィルム、箔、或いはシートの形感であって
よい。本発明の記録媒体としてはビデオテープ、オーデ
ィオテープ、磁性カード、磁性ディスク、などが含まれ
る。
本発明のオルガノシラン滑剤を含有する磁性媒体は改良
された摩耗特性、低摩擦係数及び相当に減少されたステ
ィックースリッf傾向を有する。
された摩耗特性、低摩擦係数及び相当に減少されたステ
ィックースリッf傾向を有する。
本発明の磁性媒体のこの極端に低いスティック−スリラ
グ特性にそれらの平滑且つ安定な動きを容易にし、その
結果、振動及びそれに伴う変形が減少或いは除去される
。
グ特性にそれらの平滑且つ安定な動きを容易にし、その
結果、振動及びそれに伴う変形が減少或いは除去される
。
以下、実施例を示して本発明を更に説明するが、これら
は特許請求の範囲により十分に規定された本発明の範囲
を限定するものではない。実施例において、特に断りの
ない限り全ての部数は重量基準である。
は特許請求の範囲により十分に規定された本発明の範囲
を限定するものではない。実施例において、特に断りの
ない限り全ての部数は重量基準である。
実施例1
本例は本発明のシランの調製金示す。ポリオキシエチレ
ン(12)モノオレエー)(40,5g、0.05モル
)、ミリスチン酸(11,4、!i’、 0.05モル
)、ビリシン(8,0、li’、 0.10モル)及び
トルエン(150,9)kフラスコ内で会せ、窒素雰囲
気下において加熱還流させた。3,3.4,4.5,5
゜6.6.6−ノナフルオロヘキジルメチルジクロロシ
ラン(18,0y、 o、o 5モル)をフラスコに5
分間に亘って連続的に添加した。混合物全1時間還流さ
せ友。冷却後混合物を炉遇して生成したどりジン塩化水
素全除去し念。F液は下記平均式で表わ場れるシランA
のトルエン中の31.5重荷チ溶液であった。
ン(12)モノオレエー)(40,5g、0.05モル
)、ミリスチン酸(11,4、!i’、 0.05モル
)、ビリシン(8,0、li’、 0.10モル)及び
トルエン(150,9)kフラスコ内で会せ、窒素雰囲
気下において加熱還流させた。3,3.4,4.5,5
゜6.6.6−ノナフルオロヘキジルメチルジクロロシ
ラン(18,0y、 o、o 5モル)をフラスコに5
分間に亘って連続的に添加した。混合物全1時間還流さ
せ友。冷却後混合物を炉遇して生成したどりジン塩化水
素全除去し念。F液は下記平均式で表わ場れるシランA
のトルエン中の31.5重荷チ溶液であった。
CF3(CF2)3CH2GI、(CH,)SiOOC
(CH,)、 □CH3ぐ1f馬)、□α℃(%)7計
d(■)7α5・実施例2 対応するカルボン酸及び脂肪酸グリコールエステルの適
合な混合物を用いて実施例1の方法によリシランB、C
,D及びEを調製した。シランB1C,D、及びFは下
記平均式で表わされる。
(CH,)、 □CH3ぐ1f馬)、□α℃(%)7計
d(■)7α5・実施例2 対応するカルボン酸及び脂肪酸グリコールエステルの適
合な混合物を用いて実施例1の方法によリシランB、C
,D及びEを調製した。シランB1C,D、及びFは下
記平均式で表わされる。
シランB
CF3(CF2)3CH2CH2(CT(、’1sto
Oc(CH2)、2(JI。
Oc(CH2)、2(JI。
■
(OCH2CH2)、5Y
シランC
CF’3(CF2)、CFド馬(印、)St仄α印、)
、2缶。
、2缶。
(CCIらCH2)4(IX:’(CH2)、CThG
I(CI(2)、Q(。
I(CI(2)、Q(。
シランD
CF5(CF2)3cT(2CF(2(CH5)Si0
0C(σす、6部、■ (oa(2C′f(2)2℃(CI(2)7σに1((
aう)、Cff(。
0C(σす、6部、■ (oa(2C′f(2)2℃(CI(2)7σに1((
aう)、Cff(。
シランE
CF、(CF2)、CH2C)(2(CH,)S 1o
Oc(cTL、 )12CH。
Oc(cTL、 )12CH。
(ccl(2G(2)2(XXI:(CH2)、 6c
u、−シランBの式においてYは16〜18個の災素席
子を有する飽和及び不飽和脂肪酸の天然混合物であるT
a1l油r’llからのアシル基を示す。
u、−シランBの式においてYは16〜18個の災素席
子を有する飽和及び不飽和脂肪酸の天然混合物であるT
a1l油r’llからのアシル基を示す。
実施例3
本例は本発明のシランの調W’を示す。ポリオキシエチ
レン(4)モノオレエート(46、OI!、0.10モ
ル)、ピリシン(8,0g、0.10モル)、及びトル
エン(140,5F)?フラスコ中において合わせ、窒
素雰囲気下において加熱還流させた。3゜3.4,4,
5,5,6,6.6−ノナフルオロへキシルメチルジク
ロロシラン(18,OIi、 o、o 5モル)をフラ
スコに5分間に亘って連続的に添加した。混合物を2時
間還流させた。冷却後、混合物全濾過して生成したピリ
ジ/塩化水素を除去した。p液は下記平均式で表わされ
るシランFのトルエン中の24.2重量%醇液であった
。
レン(4)モノオレエート(46、OI!、0.10モ
ル)、ピリシン(8,0g、0.10モル)、及びトル
エン(140,5F)?フラスコ中において合わせ、窒
素雰囲気下において加熱還流させた。3゜3.4,4,
5,5,6,6.6−ノナフルオロへキシルメチルジク
ロロシラン(18,OIi、 o、o 5モル)をフラ
スコに5分間に亘って連続的に添加した。混合物を2時
間還流させた。冷却後、混合物全濾過して生成したピリ
ジ/塩化水素を除去した。p液は下記平均式で表わされ
るシランFのトルエン中の24.2重量%醇液であった
。
σ3(C’F2)、G(2C!(2(CH3)S t
[oaT、CF(、、)400C(G(、)7σ巨T(
CH,、)、CH3I 2 ■ 実施例4 代りの脂肪酸グリコールエステルを用いて実施例3の方
法によりシランGi調製した。シランGは下記平均式で
表わ17する: CF3(CF2)3CH2CH2(C■■3)Sl[(
OCH2C■(2)1.Y]2(式中Yは16〜18個
の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸の天然混合物
であるTa1l油酸からのアシル基を表わす)。
[oaT、CF(、、)400C(G(、)7σ巨T(
CH,、)、CH3I 2 ■ 実施例4 代りの脂肪酸グリコールエステルを用いて実施例3の方
法によりシランGi調製した。シランGは下記平均式で
表わ17する: CF3(CF2)3CH2CH2(C■■3)Sl[(
OCH2C■(2)1.Y]2(式中Yは16〜18個
の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸の天然混合物
であるTa1l油酸からのアシル基を表わす)。
実施例5
本例は本発明のシラン滑剤を含有する磁性記録媒体の調
製を示す。下記成分を含む磁性塗料組成物をポリイソシ
アネート付加物全除く全成分の混合物を48時間ビール
ミルで混合することにより調製した。
製を示す。下記成分を含む磁性塗料組成物をポリイソシ
アネート付加物全除く全成分の混合物を48時間ビール
ミルで混合することにより調製した。
300部のコバルト変成表面を有する酸化鉄粒子(平均
長0.40μm1平均幅0.07μm、コバルト含計3
%、prtzer社(ペンシルバニア州、イースト/)
により供給されるPferrico■2566 )、7
2部のテトラヒドロフラン中の20チ溶液としてのポリ
エステル樹脂 (テトラヒドロフラン中の15%樹脂の粘度300〜7
00 mPa−g、オハイオ州クリープランドB。
長0.40μm1平均幅0.07μm、コバルト含計3
%、prtzer社(ペンシルバニア州、イースト/)
により供給されるPferrico■2566 )、7
2部のテトラヒドロフラン中の20チ溶液としてのポリ
エステル樹脂 (テトラヒドロフラン中の15%樹脂の粘度300〜7
00 mPa−g、オハイオ州クリープランドB。
F、 Goodrich社により供給されるEatan
e■5701F−1樹脂)、 15部のテトラヒドロフラン中25%溶液とじてのポリ
オキシエチレン(9)ノニルフェニルエーテルホスフェ
ート (ポリエトキシル化アルキルフェノールのモノ及びジホ
スフェートエステルの混合物、ニュー)’ ヤ’)州
ウニインのGAFコーポレーションにより供給されるG
afac@RFiニー610 )、8.1部の酸化アル
ミニウム粉末(沈澱分別により1μm粒子以下にされた
もの)、 13.8部の4電性カーざンブラック、180部のシク
ロヘキサノン、 195部のテトラヒドロフラン、 8.6部の酢酸エチル975%溶液としてのトルエンツ
インシアネートのトリメチロールグロノ9ン付加物(ペ
ンシルバニア州ピッツバーグのMobayChami
c a 1コーポレーシヨンにより供給でれるMond
ur’CB−75)。
e■5701F−1樹脂)、 15部のテトラヒドロフラン中25%溶液とじてのポリ
オキシエチレン(9)ノニルフェニルエーテルホスフェ
ート (ポリエトキシル化アルキルフェノールのモノ及びジホ
スフェートエステルの混合物、ニュー)’ ヤ’)州
ウニインのGAFコーポレーションにより供給されるG
afac@RFiニー610 )、8.1部の酸化アル
ミニウム粉末(沈澱分別により1μm粒子以下にされた
もの)、 13.8部の4電性カーざンブラック、180部のシク
ロヘキサノン、 195部のテトラヒドロフラン、 8.6部の酢酸エチル975%溶液としてのトルエンツ
インシアネートのトリメチロールグロノ9ン付加物(ペ
ンシルバニア州ピッツバーグのMobayChami
c a 1コーポレーシヨンにより供給でれるMond
ur’CB−75)。
ポリイソシアネート付加物及びシラン滑剤に基材フィル
ムを塗布する直前にミル混合された混合物に添加した。
ムを塗布する直前にミル混合された混合物に添加した。
シラン滑剤Vi磁性塗料に100部の酸化鉄粒子当り2
〜6部の割合で添加し友。この磁性塗料組成物をポリエ
ステルフィルム(MylaP)上に2ミルの厚みで塗布
し、150℃で30分間硬化させた。
〜6部の割合で添加し友。この磁性塗料組成物をポリエ
ステルフィルム(MylaP)上に2ミルの厚みで塗布
し、150℃で30分間硬化させた。
これらのフィルムを摩擦係数、スティック−スリップの
大きさ及び摩耗特性を求めることにより評価し友。これ
らのフィルムi0.5インチの細片に切り、少なくとも
1日間23℃及び48〜52チの相対湿度において清浄
な部屋で平衡化させてから試験を行った。
大きさ及び摩耗特性を求めることにより評価し友。これ
らのフィルムi0.5インチの細片に切り、少なくとも
1日間23℃及び48〜52チの相対湿度において清浄
な部屋で平衡化させてから試験を行った。
摩擦係数(u)i次の方法により測定した。フィルム片
ヲ直径6crnのアルミニウムドラム上に支持し、10
0gの重りをテープの一端につけ、他端を荷重セルに固
定した。ドラム全36及び360 rpmにて各速度に
おいて5分間回転嘔せ、出力(荷重対時間)Ixyプロ
ッター上に記録した。摩押係数は次の式により計算した
: u=1/π tn(W4/100) (Wrは荷重セルにより測定されたg重数を示す)。
ヲ直径6crnのアルミニウムドラム上に支持し、10
0gの重りをテープの一端につけ、他端を荷重セルに固
定した。ドラム全36及び360 rpmにて各速度に
おいて5分間回転嘔せ、出力(荷重対時間)Ixyプロ
ッター上に記録した。摩押係数は次の式により計算した
: u=1/π tn(W4/100) (Wrは荷重セルにより測定されたg重数を示す)。
示された全ての摩擦係数値は各磁性塗料組成物を塗布し
念フィルムに対する4〜6回の試験の平均結果である。
念フィルムに対する4〜6回の試験の平均結果である。
スティック−スリップの大きさはドラムが上記摩擦係数
全測定するための方法において回転逼れる際に生ずるグ
ラム数で茨わされる荷重の変動の程度である。
全測定するための方法において回転逼れる際に生ずるグ
ラム数で茨わされる荷重の変動の程度である。
テープの摩耗は上記試験を行った後のフィルムの視覚的
検査により求めた。テープの摩耗は1〜3の数字の評点
を与えることにより対比し、lは殆んど或いは全く光沢
がないこと全示し、2は僅かに光沢があることを示し、
及び3は高程度の光沢を示す。
検査により求めた。テープの摩耗は1〜3の数字の評点
を与えることにより対比し、lは殆んど或いは全く光沢
がないこと全示し、2は僅かに光沢があることを示し、
及び3は高程度の光沢を示す。
360 rpmのドラム速度で得られた結果を我1に示
す。これらのデータは摩擦係数及びスティック−スリッ
プの犬゛きさが磁性塗料組成物にシラン化合物を添加す
ることにより減少されることを示す。これらのデータは
更て比較例のシランHの使用に比べてスティック−スリ
ップの大きさがシアンA、B、CSD、及びFにより予
想外に減少されていることを示す。
す。これらのデータは摩擦係数及びスティック−スリッ
プの犬゛きさが磁性塗料組成物にシラン化合物を添加す
ることにより減少されることを示す。これらのデータは
更て比較例のシランHの使用に比べてスティック−スリ
ップの大きさがシアンA、B、CSD、及びFにより予
想外に減少されていることを示す。
N へ
へ へ へ へ へ ヘ ヘ b/ へ36
rpmのドラム速度で得られた結果を表2に示す。こ
れらのデータはこの低速度においても摩擦係数及び摩耗
評点がシラン滑剤の磁性塗料組成物への添加により減少
でれること金示す。これらのデータは更に比較例のシラ
/Hの使用に比べてシラ/Bにより予想外に減少δれて
いることを示す。
rpmのドラム速度で得られた結果を表2に示す。こ
れらのデータはこの低速度においても摩擦係数及び摩耗
評点がシラン滑剤の磁性塗料組成物への添加により減少
でれること金示す。これらのデータは更に比較例のシラ
/Hの使用に比べてシラ/Bにより予想外に減少δれて
いることを示す。
以1・>Tti:(
−〇 ()、 0 (1110Lt’3
V3Q v−5” C%j vs
A A v−5へ N 囚 −N
G… 優 し 実施例6 本例に摩擦及び摩耗を減少するための磁性〃上の表面被
覆としての本発明のシランの使用−一 −示するもので
ある。実施例5の磁性塗料組成物を如何なる添加シラン
滑剤なしにポリエステルフィルム上に塗布し友。この塗
膜付フィルムを細片に切り、実施例5と同様にして硬化
した。滑剤全これらの細片をシランBの醇液中に浸漬被
覆することにより塗布し、約10m97m2の局所的滑
剤被覆を与えた。36 rpmのドラム速度を用いて実
施例5と同様の方法によりこのフィルムについての摩擦
係数、スティック−スリップの大きさ及び摩耗評点を求
めた。結果ケ表3に示す。これらのデータは摩擦係数、
スティック−スリップの大きさ及び摩耗評点が硬化され
た磁性塗膜の表面上にシラン滑剤が塗布された場合に減
少していることを示している。これらのデータは更に摩
擦係数、スティック−スリップの大きさ及び摩耗評点が
比較例のシランHよりも7ランBにおいて予想外に低い
こと金示している。
V3Q v−5” C%j vs
A A v−5へ N 囚 −N
G… 優 し 実施例6 本例に摩擦及び摩耗を減少するための磁性〃上の表面被
覆としての本発明のシランの使用−一 −示するもので
ある。実施例5の磁性塗料組成物を如何なる添加シラン
滑剤なしにポリエステルフィルム上に塗布し友。この塗
膜付フィルムを細片に切り、実施例5と同様にして硬化
した。滑剤全これらの細片をシランBの醇液中に浸漬被
覆することにより塗布し、約10m97m2の局所的滑
剤被覆を与えた。36 rpmのドラム速度を用いて実
施例5と同様の方法によりこのフィルムについての摩擦
係数、スティック−スリップの大きさ及び摩耗評点を求
めた。結果ケ表3に示す。これらのデータは摩擦係数、
スティック−スリップの大きさ及び摩耗評点が硬化され
た磁性塗膜の表面上にシラン滑剤が塗布された場合に減
少していることを示している。これらのデータは更に摩
擦係数、スティック−スリップの大きさ及び摩耗評点が
比較例のシランHよりも7ランBにおいて予想外に低い
こと金示している。
表 3
なしく対照例) 0.718 20 3
.0シランB O,3967,51,2シラン
H” 0.469 15.0 1
.5ミリスチン酸” 0.647 40
1.7本 比較のために示された例 シランHは表1におけると同一である。
.0シランB O,3967,51,2シラン
H” 0.469 15.0 1
.5ミリスチン酸” 0.647 40
1.7本 比較のために示された例 シランHは表1におけると同一である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式で表わされるオルガノシラン。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはメチル、エチル、プロピル、或いはフェニ
ル基を表わし、R′は7〜21個の炭素原子を有する一
価炭化水素基を表わし、R″は水素又はメチル基を表わ
し、R″′は8〜22個の炭素原子を有する一価炭化水
素基及び8〜22個の炭素原子を有するアシル基よりな
る詳から選ばれ、pは0.1或いは2の値を有し、mは
1、2、或いは3の値を有し、m+pは2又は3の値を
有し、yは1〜20の平均値を有し、nは1〜7の正の
整数であり、及びqは1〜5の正の整数である)。 2、記号R′及びR″′により表わされる一価炭化水素
基がアルキル基及びアルケニル基よりなる群から選ばれ
る特許請求の範囲1項記載のオルガノシラン。 3、Rがメチルを表わし、pが1であり、mが1である
特許請求の範囲第2項記載のオルガノシラン。 4、R″が水素であり、yが10〜20の平均値を有し
、qが1である特許請求の範囲第3項記載のオルガノシ
ラン。 5、R′がトリデシルであり、R″′が16又は18個
の炭素原子を有する飽和及び不飽和アシル基の混合物で
ある特許請求の範囲第4項記載のオルガノシラン。 6、非磁性体基材及びその上に形成された樹脂バインダ
ー中に分散された磁化性粒子を含有する磁性層を有する
磁性記録媒体において、下記一般式で表わされるオルガ
ノシランを有する磁性層を含んでなり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはメチル、エチル、プロピル、或いはフェニ
ル基を表わし、R′は7〜21個の炭素原子を有する一
価炭化水素基を表わし、R″は水素又はメチル基を表わ
し、R″′は8〜22個の炭素原子を有する一価炭化水
素基及び8〜22個の炭素原子を有するアシル基よりな
る群から選ばれ、pは0、1或いは2の値を有し、mは
1、2、或いは3の値を有し、m+pは2又は3の値を
有し、yは1〜20の平均値を有し、nは1〜7の正の
整数であり、及びqは1〜5の正の整数である)、その
オルガノシランが磁性層に滑性を与えるに十分な量で存
在することを特徴とする磁性記録媒体。 7、記号R′及びR″′により表わされる一価炭化水素
基がアルキル基及びアルケニル基よりなる群から選ばれ
る特許請求の範囲第6項記載の磁性記録媒体。 8、Rがメチルを表わし、pが1であり、mが1である
特許請求の範囲第7項記載の磁性記録媒体。 9、R″が水素であり、yが10〜20の平均値を有し
、qが1である特許請求の範囲第8項記載の磁性記録媒
体。 10、R′がトリデシルであり、R″′が16又は18
個の炭素原子を有する飽和及び不飽和アシル基の混合物
である特許請求の範囲第9項記載の磁性記録媒体。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/813,900 US4689181A (en) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | Fluorine-containing organosilanes useful as magnetic media lubricants |
US813900 | 1985-12-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62170021A true JPS62170021A (ja) | 1987-07-27 |
JPH0462419B2 JPH0462419B2 (ja) | 1992-10-06 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (6)
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---|---|
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EP (1) | EP0227025B1 (ja) |
JP (1) | JPS62170021A (ja) |
KR (1) | KR910002985B1 (ja) |
CA (1) | CA1308115C (ja) |
DE (1) | DE3686866T2 (ja) |
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JPS62277470A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 合成樹脂用改質剤 |
JP2617150B2 (ja) * | 1991-10-17 | 1997-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
US5274159A (en) * | 1993-02-18 | 1993-12-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Destructable fluorinated alkoxysilane surfactants and repellent coatings derived therefrom |
US5461173A (en) * | 1993-12-27 | 1995-10-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing organosilicon compound and its manufacture |
US5550184A (en) * | 1994-03-04 | 1996-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Hydrolyzed silane emulsions and their use as surface coatings |
US5442011A (en) * | 1994-03-04 | 1995-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric fluorocarbon siloxanes, emulsions and surface coatings thereof |
FR2725207B1 (fr) | 1994-09-30 | 1996-11-29 | Exsymol Sa | Composes a base de silicium biologiquement actifs, leurs applications therapeutiques et cosmetiques |
FR2826654B1 (fr) * | 2001-06-27 | 2005-09-16 | Atofina | Composition et procede de traitement de surface et substrats susceptibles d'etre ainsi obtenus |
US7238220B2 (en) * | 2002-10-22 | 2007-07-03 | Höganäs Ab | Iron-based powder |
JP4656307B2 (ja) * | 2005-05-20 | 2011-03-23 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物及び含フッ素界面活性剤 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1232959B (de) * | 1964-09-12 | 1967-01-26 | Walter Bloechl | Verfahren zur Herstellung eines aus waessriger Loesung anwendbaren Impraegniermittels |
US3639156A (en) * | 1970-05-19 | 1972-02-01 | Us Agriculture | Siloxane polymers for soil-repellent and soil-release textile finishes |
JPS5234924B2 (ja) * | 1974-10-02 | 1977-09-06 | ||
JPS5850664B2 (ja) * | 1979-05-10 | 1983-11-11 | 信越化学工業株式会社 | 合成樹脂用改質剤 |
JPS6017416B2 (ja) * | 1980-05-28 | 1985-05-02 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン化合物 |
JPS5792428A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-09 | Hitachi Ltd | Magnetic recording medium |
JPS5922227A (ja) * | 1982-07-29 | 1984-02-04 | Victor Co Of Japan Ltd | 磁気記録媒体 |
DE3333930C2 (de) * | 1982-09-21 | 1985-08-14 | Victor Company Of Japan, Ltd., Yokohama, Kanagawa | Magnetaufzeichnungsmaterial |
JPS5994234A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-05-30 | Sony Corp | 磁気記録媒体 |
-
1985
- 1985-12-27 US US06/813,900 patent/US4689181A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-11-06 CA CA 522318 patent/CA1308115C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-17 DE DE19863686866 patent/DE3686866T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-17 EP EP19860117565 patent/EP0227025B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-22 JP JP61304027A patent/JPS62170021A/ja active Granted
- 1986-12-27 KR KR1019860011341A patent/KR910002985B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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KR870006523A (ko) | 1987-07-13 |
CA1308115C (en) | 1992-09-29 |
EP0227025A2 (en) | 1987-07-01 |
EP0227025A3 (en) | 1989-06-07 |
KR910002985B1 (ko) | 1991-05-11 |
DE3686866T2 (de) | 1993-04-08 |
US4689181A (en) | 1987-08-25 |
JPH0462419B2 (ja) | 1992-10-06 |
EP0227025B1 (en) | 1992-09-30 |
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