JPS6216994B2 - - Google Patents
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- JPS6216994B2 JPS6216994B2 JP54111808A JP11180879A JPS6216994B2 JP S6216994 B2 JPS6216994 B2 JP S6216994B2 JP 54111808 A JP54111808 A JP 54111808A JP 11180879 A JP11180879 A JP 11180879A JP S6216994 B2 JPS6216994 B2 JP S6216994B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
Description
本発明は液体炭化水素燃料組成物に関するもの
である。さらに詳しくは本発明は洗浄剤添加剤を
含有する燃料組成物に関するものである。 燃料油及びガソリンなどの液体炭化水素燃料は
長期間貯蔵したり、実際の操作条件下ではある種
の欠陥を示す傾向があることが良く知られてい
る。たとえばガソリンは運転中キヤブレーター及
び吸込バルブなどの動力系の種々の箇所でスラツ
ジ及びワニスなどを析出する傾向がある。従つ
て、液体炭化水素燃料を改良してこのような析出
物を残す傾向を少なくする方法が望まれている。 液体炭化水素燃料に洗浄剤を使用する場合の最
近の方針は非金属化合物を使用することに向かつ
ている。これらの非金属洗浄剤の有利な特徴は金
属洗浄剤のようにエンジン中に灰分析出物を残さ
ないということである。このような洗浄剤の例と
してはアルキル置換有機化合物があり、これらの
うちあるものは重合性であり、またあるものはア
ミドまたはイミド基を含有する。これらの洗浄剤
の多くは最適活性は低温または中位の温度の時に
のみ得られる。 米国特許第3172892号、第3219666号、第
3272746号、第3281428号及び第3445386号にはポ
リアルケニルコハク酸型の灰分のない添加剤が広
く記載されている。最初の４つの特許はアルケニ
ル基がポリC4オレフインから誘導される添加剤
について開示している。最後の特許は約500〜約
3000の分子量を有するポリプロピレンから誘導さ
れるアルケニルについて開示している。この特許
はまたこの添加剤を燃料の清浄剤として使用する
ことを開示している。 米国特許第3649229号はとりわけアルケニルコ
ハク酸化合物を使用して調製したマンニツヒ塩基
（Mannich Base）生成物を洗浄剤としての量で含
有する燃料について開示している。 本発明は、アルケニルコハク酸またはその無水
物（アルケニル基はC16〜C28オレフインの混合物
から誘導される）を式NH2―（RNH）oＲ―NH2
（Ｒは炭素原子数が１〜５個のアルキレンであ
り、ｎ＝０〜10）のポリアルキレンポリアミンと
反応させることによつて得られるアルケニルスク
シンイミドを洗浄剤としての量で含む燃料を含む
液体炭化水素燃料組成物を提供するものである。 アルケニルコハク酸無水物は従来の方法に従つ
てオレフイン混合物を無水マレイン酸と熱的に縮
合させることによつて製造できる。これは150〜
250℃、好ましくは175〜225℃の温度で良好に行
うことができる。 液体炭化水素の洗浄剤として有効であるために
はコハク酸またはその無水物に付いているアルケ
ニル基はC16〜C28オレフインの混合物から誘導さ
れるものであることが必要であることが発見され
た。このオレフイン混合物はオレフインオリゴ重
合の底留分であり、下記の組成を有する。
である。さらに詳しくは本発明は洗浄剤添加剤を
含有する燃料組成物に関するものである。 燃料油及びガソリンなどの液体炭化水素燃料は
長期間貯蔵したり、実際の操作条件下ではある種
の欠陥を示す傾向があることが良く知られてい
る。たとえばガソリンは運転中キヤブレーター及
び吸込バルブなどの動力系の種々の箇所でスラツ
ジ及びワニスなどを析出する傾向がある。従つ
て、液体炭化水素燃料を改良してこのような析出
物を残す傾向を少なくする方法が望まれている。 液体炭化水素燃料に洗浄剤を使用する場合の最
近の方針は非金属化合物を使用することに向かつ
ている。これらの非金属洗浄剤の有利な特徴は金
属洗浄剤のようにエンジン中に灰分析出物を残さ
ないということである。このような洗浄剤の例と
してはアルキル置換有機化合物があり、これらの
うちあるものは重合性であり、またあるものはア
ミドまたはイミド基を含有する。これらの洗浄剤
の多くは最適活性は低温または中位の温度の時に
のみ得られる。 米国特許第3172892号、第3219666号、第
3272746号、第3281428号及び第3445386号にはポ
リアルケニルコハク酸型の灰分のない添加剤が広
く記載されている。最初の４つの特許はアルケニ
ル基がポリC4オレフインから誘導される添加剤
について開示している。最後の特許は約500〜約
3000の分子量を有するポリプロピレンから誘導さ
れるアルケニルについて開示している。この特許
はまたこの添加剤を燃料の清浄剤として使用する
ことを開示している。 米国特許第3649229号はとりわけアルケニルコ
ハク酸化合物を使用して調製したマンニツヒ塩基
（Mannich Base）生成物を洗浄剤としての量で含
有する燃料について開示している。 本発明は、アルケニルコハク酸またはその無水
物（アルケニル基はC16〜C28オレフインの混合物
から誘導される）を式NH2―（RNH）oＲ―NH2
（Ｒは炭素原子数が１〜５個のアルキレンであ
り、ｎ＝０〜10）のポリアルキレンポリアミンと
反応させることによつて得られるアルケニルスク
シンイミドを洗浄剤としての量で含む燃料を含む
液体炭化水素燃料組成物を提供するものである。 アルケニルコハク酸無水物は従来の方法に従つ
てオレフイン混合物を無水マレイン酸と熱的に縮
合させることによつて製造できる。これは150〜
250℃、好ましくは175〜225℃の温度で良好に行
うことができる。 液体炭化水素の洗浄剤として有効であるために
はコハク酸またはその無水物に付いているアルケ
ニル基はC16〜C28オレフインの混合物から誘導さ
れるものであることが必要であることが発見され
た。このオレフイン混合物はオレフインオリゴ重
合の底留分であり、下記の組成を有する。
【表】
オレフイン混合物の出発原料の種類に応じ、必
ずしも同じ生成物が得られるとは限らないが、そ
れぞれの混合物が前記範囲内の組成を有する限
り、本発明で有効に使用できる。正確な組成はわ
からないが、平均分子量は測定できるので、反応
剤の量比は容易に決定することができる。 前述の様に、ポリアルケニルコハク酸またはそ
の無水物は式NH2―（RNH）o―Ｒ―NH2（Ｒは炭
素原子数１〜５個のアルキレンであり、ｎ＝０〜
10）のポリアルキレンポリアミンと反応される。
適当なポリアミンの例としてはメチレンジアミ
ン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ペンタメチレン
ヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ウンデ
カエチレンドデカミン等がある。下記に反応例を
示す。 反応混合物はアミン１モル当り無水物１モルを
含有していても良く、またはアミン中のNH官能
基の合計量に対応する無水物、すなわちアミン１
モル当り無水物12モルまで含んでいても良い。 一般に本発明では流体の重量の約0.00001〜約
15重量％、好ましくは約0.000025〜約0.05重量％
の量で添加剤を使用する。別の表現をすれば、炭
化水素燃料159kl（1000バーレル）当り約0.045〜
91Kg、好ましくは、約0.45〜4.5Kgの量で添加剤
は使用される。 本発明が適用される分野は、初留点が約24〜57
℃で、終留点が約121〜538℃の石油留出燃料油の
形態の有機液体組成物の改良である。ここで「留
出燃料油」という用語は直留蒸留分に限定される
ものではないことに注意すべきである。これらの
留出燃料油の例としては直留留出燃料油、接触ま
たは熱クラツキング（ハイドロクラツキングを含
む）留出燃料油または直留留出燃料油、ナフサ等
とクラツキング留出燃料油との混合物がある。さ
らに燃料油は酸処理または苛性処理、水素化、溶
媒精製、粘土処理等の商業的方法で処理したもの
でも良い。 留出燃料油は比較的低い粘度、流動点等よつて
特徴づけられる。炭化水素を特徴づける主な特性
はその蒸留範囲である。前述のようにこの範囲は
約24〜538℃である。当然のことながら個々の燃
料油の蒸留範囲は狭く、前記限界内にあり、それ
ぞれの燃料油はその蒸留範囲内で実質的に連続的
に沸騰する。 燃料油の中で特に対象としているものは加熱に
使用されるNo.１及びNo.２燃料油であり、デイーゼ
ル燃料油、ガソリン、タービン燃料及びジエツト
燃料として使用されるものである。家庭用燃料は
一般にASTM規格D396―48Tに合致するものであ
る。デイーゼル燃料はASTM規格D975―48Tに定
義されており、代表的なジエツト燃料は軍規格
MIL―Ｆ―5624Bに定義されている。 本発明は下記の実施例によつてさらに詳しく説
明されるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 例 １ 下記の組成： オレフイン（鎖長） 重量％ C16 ２以下 C18 ５―15 C20 45―50 C22 20―28 C24 ６―12 C26 １―３ C28 ２以下 オレフイン（鎖長） 重量％ アルコール 10以下 パラフイン ５以下 核磁気共鳴で分析した オレフイン結合の位置 ビニル 28―44 側 鎖 30―50 内部鎖 26―42 を有する前記オレフイン混合物600ｇ（2.0モル）
及び無水マレイン酸198ｇ（2.0モル）の混合物を
約200〜210℃で７時間撹拌し、約235〜240℃で３
時間撹拌してアルケニルコハク酸無水物を形成し
た。 テトラエチレンペンタミン170ｇ（0.9モル）及
びトルエン希釈剤500mlの混合物を75℃でアルケ
ニルコハク酸無水物に加えた。その混合物を約
175℃に徐々に還流し、水の発生が終るまでその
状態に保持した。最終生成物は減圧下でトツピン
グすることによつて得た。 例 ２ アルケニルコハク酸無水物（例１に従つて製造
したもの）400ｇ（1.0モル）及びジエチレントリ
アミン73ｇ（0.5モル）の混合物をトルエン250ml
で希釈し、水の発生が終るまで約175℃に還流し
た。最終生成物は減圧下でトツピングすることに
よつて得られた。 例 ３ アルケニルコハク酸無水物349ｇ（0.5モル）及
びテトラエチレンペンタミン47.2ｇ（0.25モル）
を水の発生が終るまでトルエン希釈剤とともに約
200℃に還流した。減圧下でのトツピングによつ
て最終生成物を得た。この例で使用したアルケニ
ルコハク酸無水物は、例１のオレフイン混合物に
ｎ―ブタノールを加え、約85℃で約１時間三フツ
化ホウ素中で泡立ちさせ、しかる後その結果得ら
れた二量体を例１に記載したのと同じ条件で無水
マレイン酸と反応させることによつて例１のオレ
フイン混合物を二量重合させることによつて製造
した。 例 ４ ポリイソブテニルコハク酸無水物675ｇ（0.5モ
ル）及びテトラエチレンペンタミン47.2ｇ（0.25
モル）の混合物を水の発生が終るまで180℃で撹
拌した。この生成物は通常の代表的な燃料洗浄剤
を示す。 生成物の評価 キヤブレーター洗浄テスト 燃料が析出物を形成する傾向を８時間のエンジ
ンテストで測定する。この加速テストは洗浄剤を
含有しない燃料で車を走らせた場合、タクシーが
路上テストで6437Km走らせた場合に観測される量
に相当する析出物を生成する。フオード3933cm3エ
ンジンは吹きもれ（ブローバイ）の量を増すため
に切欠き環（ノツチト・リング）を備えており、
ガラススロツトル本体を備えている。このエンジ
ンはテスト燃料を使用して空ふかし及び走行サイ
クルを交互に行つて８時間運転する。空ふかしサ
イクルにおいてはこのエンジンは何の負荷もなく
400rpmの空ふかし速度で５分間動かす。しかる
後、30BPHの負荷で9.4の水銀マニホルド圧力下
で１分間エンジンを走行させる。走行サイクル中
の吹きもれ及び排気分は空ふかしサイクル中キヤ
ブレーター空気吸込みに放出される。走行サイク
ル及び空ふかしサイクルを交互に行つて８時間運
転した後、キヤブレーターを検査し、スロツトル
スロートにおける析出物の量を測定した。下記の
表にその得られたデータを要約する。 添加剤は接触クラツキング成分40％、接触リフ
オーミング成分40％及び32〜210℃の沸点範囲の
アルキレート20％から成るガソリン中に添加し
た。
ずしも同じ生成物が得られるとは限らないが、そ
れぞれの混合物が前記範囲内の組成を有する限
り、本発明で有効に使用できる。正確な組成はわ
からないが、平均分子量は測定できるので、反応
剤の量比は容易に決定することができる。 前述の様に、ポリアルケニルコハク酸またはそ
の無水物は式NH2―（RNH）o―Ｒ―NH2（Ｒは炭
素原子数１〜５個のアルキレンであり、ｎ＝０〜
10）のポリアルキレンポリアミンと反応される。
適当なポリアミンの例としてはメチレンジアミ
ン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン、ペンタメチレン
ヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ウンデ
カエチレンドデカミン等がある。下記に反応例を
示す。 反応混合物はアミン１モル当り無水物１モルを
含有していても良く、またはアミン中のNH官能
基の合計量に対応する無水物、すなわちアミン１
モル当り無水物12モルまで含んでいても良い。 一般に本発明では流体の重量の約0.00001〜約
15重量％、好ましくは約0.000025〜約0.05重量％
の量で添加剤を使用する。別の表現をすれば、炭
化水素燃料159kl（1000バーレル）当り約0.045〜
91Kg、好ましくは、約0.45〜4.5Kgの量で添加剤
は使用される。 本発明が適用される分野は、初留点が約24〜57
℃で、終留点が約121〜538℃の石油留出燃料油の
形態の有機液体組成物の改良である。ここで「留
出燃料油」という用語は直留蒸留分に限定される
ものではないことに注意すべきである。これらの
留出燃料油の例としては直留留出燃料油、接触ま
たは熱クラツキング（ハイドロクラツキングを含
む）留出燃料油または直留留出燃料油、ナフサ等
とクラツキング留出燃料油との混合物がある。さ
らに燃料油は酸処理または苛性処理、水素化、溶
媒精製、粘土処理等の商業的方法で処理したもの
でも良い。 留出燃料油は比較的低い粘度、流動点等よつて
特徴づけられる。炭化水素を特徴づける主な特性
はその蒸留範囲である。前述のようにこの範囲は
約24〜538℃である。当然のことながら個々の燃
料油の蒸留範囲は狭く、前記限界内にあり、それ
ぞれの燃料油はその蒸留範囲内で実質的に連続的
に沸騰する。 燃料油の中で特に対象としているものは加熱に
使用されるNo.１及びNo.２燃料油であり、デイーゼ
ル燃料油、ガソリン、タービン燃料及びジエツト
燃料として使用されるものである。家庭用燃料は
一般にASTM規格D396―48Tに合致するものであ
る。デイーゼル燃料はASTM規格D975―48Tに定
義されており、代表的なジエツト燃料は軍規格
MIL―Ｆ―5624Bに定義されている。 本発明は下記の実施例によつてさらに詳しく説
明されるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 例 １ 下記の組成： オレフイン（鎖長） 重量％ C16 ２以下 C18 ５―15 C20 45―50 C22 20―28 C24 ６―12 C26 １―３ C28 ２以下 オレフイン（鎖長） 重量％ アルコール 10以下 パラフイン ５以下 核磁気共鳴で分析した オレフイン結合の位置 ビニル 28―44 側 鎖 30―50 内部鎖 26―42 を有する前記オレフイン混合物600ｇ（2.0モル）
及び無水マレイン酸198ｇ（2.0モル）の混合物を
約200〜210℃で７時間撹拌し、約235〜240℃で３
時間撹拌してアルケニルコハク酸無水物を形成し
た。 テトラエチレンペンタミン170ｇ（0.9モル）及
びトルエン希釈剤500mlの混合物を75℃でアルケ
ニルコハク酸無水物に加えた。その混合物を約
175℃に徐々に還流し、水の発生が終るまでその
状態に保持した。最終生成物は減圧下でトツピン
グすることによつて得た。 例 ２ アルケニルコハク酸無水物（例１に従つて製造
したもの）400ｇ（1.0モル）及びジエチレントリ
アミン73ｇ（0.5モル）の混合物をトルエン250ml
で希釈し、水の発生が終るまで約175℃に還流し
た。最終生成物は減圧下でトツピングすることに
よつて得られた。 例 ３ アルケニルコハク酸無水物349ｇ（0.5モル）及
びテトラエチレンペンタミン47.2ｇ（0.25モル）
を水の発生が終るまでトルエン希釈剤とともに約
200℃に還流した。減圧下でのトツピングによつ
て最終生成物を得た。この例で使用したアルケニ
ルコハク酸無水物は、例１のオレフイン混合物に
ｎ―ブタノールを加え、約85℃で約１時間三フツ
化ホウ素中で泡立ちさせ、しかる後その結果得ら
れた二量体を例１に記載したのと同じ条件で無水
マレイン酸と反応させることによつて例１のオレ
フイン混合物を二量重合させることによつて製造
した。 例 ４ ポリイソブテニルコハク酸無水物675ｇ（0.5モ
ル）及びテトラエチレンペンタミン47.2ｇ（0.25
モル）の混合物を水の発生が終るまで180℃で撹
拌した。この生成物は通常の代表的な燃料洗浄剤
を示す。 生成物の評価 キヤブレーター洗浄テスト 燃料が析出物を形成する傾向を８時間のエンジ
ンテストで測定する。この加速テストは洗浄剤を
含有しない燃料で車を走らせた場合、タクシーが
路上テストで6437Km走らせた場合に観測される量
に相当する析出物を生成する。フオード3933cm3エ
ンジンは吹きもれ（ブローバイ）の量を増すため
に切欠き環（ノツチト・リング）を備えており、
ガラススロツトル本体を備えている。このエンジ
ンはテスト燃料を使用して空ふかし及び走行サイ
クルを交互に行つて８時間運転する。空ふかしサ
イクルにおいてはこのエンジンは何の負荷もなく
400rpmの空ふかし速度で５分間動かす。しかる
後、30BPHの負荷で9.4の水銀マニホルド圧力下
で１分間エンジンを走行させる。走行サイクル中
の吹きもれ及び排気分は空ふかしサイクル中キヤ
ブレーター空気吸込みに放出される。走行サイク
ル及び空ふかしサイクルを交互に行つて８時間運
転した後、キヤブレーターを検査し、スロツトル
スロートにおける析出物の量を測定した。下記の
表にその得られたデータを要約する。 添加剤は接触クラツキング成分40％、接触リフ
オーミング成分40％及び32〜210℃の沸点範囲の
アルキレート20％から成るガソリン中に添加し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液体炭化水素燃料組成物において、アルケニ
ルコハク酸またはその無水物を式NH2―
（RNH）o―Ｒ―NH2（Ｒは炭素原子数が１〜５個
のアルキレンであり、ｎ＝０〜10）のポリアルキ
レンポリアミンと反応させることによつて得られ
るアルケニルスクシンイミドを洗浄剤としての量
で燃料と組合わせることを特徴とし、前記アルケ
ニルコハク酸またはその無水物のアルケニル基は
下記の組成： 【表】 【表】 を有するオレフインの混合物から誘導されたもの
である液体炭化水素燃料組成物。 ２ 燃料がガソリンである特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 ３ ポリアミンがテトラエチレンペンタミンであ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ ポリアミンがジエチレントリアミンである特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ アルケニルスクシンイミドを生成する反応が
150〜250℃の範囲の温度で行われる特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ６ 反応中ポリアミン１モル当り１〜12モルの酸
またはその無水物が存在する特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 ７ 燃料159kl（1000バレル）当り0.045〜91Kg
（0.1〜200ポンド）のアルケニルスクシンイミド
が含まれる特許請求の範囲第１項記載の組成物。
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|---|---|---|---|
| US05/941,604 US4240803A (en) | 1978-09-11 | 1978-09-11 | Fuel containing novel detergent |
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|---|---|
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