JPS62164701A - ジグルコシル−α−サイクロデキストリンおよびその製造方法 - Google Patents
ジグルコシル−α−サイクロデキストリンおよびその製造方法Info
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- JPS62164701A JPS62164701A JP420686A JP420686A JPS62164701A JP S62164701 A JPS62164701 A JP S62164701A JP 420686 A JP420686 A JP 420686A JP 420686 A JP420686 A JP 420686A JP S62164701 A JPS62164701 A JP S62164701A
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- Japan
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- cyclodextrin
- diglucosyl
- water
- manufactured
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な分岐サイクロデキストリンおよびその
製造方法に関し、更に詳細には、ジグルコシル−α−サ
イクロデキストリンおよびその製造方法に関する。
製造方法に関し、更に詳細には、ジグルコシル−α−サ
イクロデキストリンおよびその製造方法に関する。
従来の技術
サイクロデキストリンはグルコース残基がα−1,4−
結合により環状に結合したオリゴ糖であって、グルコー
ス残基6個からなるα−サイクロデキストリン、7個か
らなるβ−サイクロデキストリン及び81固からなるγ
−サイクロデキストリンなどが一般に知られている。
結合により環状に結合したオリゴ糖であって、グルコー
ス残基6個からなるα−サイクロデキストリン、7個か
らなるβ−サイクロデキストリン及び81固からなるγ
−サイクロデキストリンなどが一般に知られている。
サイクロデキストリンは、内部に空隙がある構造を有し
、この空隙内部は親油性領域となっているので各種の油
性物質を取り込むことができる。そのため、このような
性質を利用してサイクロデキストリンは、■不安定物質
の安定化、■揮発性物質の保持、■異臭のマスキング、
■稚・不溶性物質の可溶化などの各種用途への応用が考
えられている。
、この空隙内部は親油性領域となっているので各種の油
性物質を取り込むことができる。そのため、このような
性質を利用してサイクロデキストリンは、■不安定物質
の安定化、■揮発性物質の保持、■異臭のマスキング、
■稚・不溶性物質の可溶化などの各種用途への応用が考
えられている。
しかしながら、α−サイクロデキストリンおよびβ−サ
イクロデキストリンは低温域(室温以下)での水に対す
る溶解度が極めて低いことから、この点における改良が
実用上待たれていた。
イクロデキストリンは低温域(室温以下)での水に対す
る溶解度が極めて低いことから、この点における改良が
実用上待たれていた。
α−サイクロデキストリンについては、既に、グルコー
ス残基の06の位置にグルコース又はマルトースがα−
1,6−結合により結合した分岐サイクロデキストリン
が知られており、このものは分岐の無いものに比べて水
への溶解度が高いことが知られている。
ス残基の06の位置にグルコース又はマルトースがα−
1,6−結合により結合した分岐サイクロデキストリン
が知られており、このものは分岐の無いものに比べて水
への溶解度が高いことが知られている。
本発明者らは、α−サイクロデキストリンの熔解性を高
めることを目的として種々研究を行った結果、α−サイ
クロデキストリンとマルトースとをプルラナーゼの存在
下に反応させることにより、得られるジマルトシル−α
−サイクロデキストリンにグルコアミラーゼを作用させ
ることにより、溶解性、安定性ともに優れたジグルコシ
ル−α−サイクロデキストリンが生成することを見出し
、本発明を完成するに至った。
めることを目的として種々研究を行った結果、α−サイ
クロデキストリンとマルトースとをプルラナーゼの存在
下に反応させることにより、得られるジマルトシル−α
−サイクロデキストリンにグルコアミラーゼを作用させ
ることにより、溶解性、安定性ともに優れたジグルコシ
ル−α−サイクロデキストリンが生成することを見出し
、本発明を完成するに至った。
問題点を解決するための手段
本発明は、ジマルトシル−α−サイクロデキストリンに
グルコアミラーゼを作用させて、ジグルコシル−α−サ
イクロデキストリンを生成させることから成るジグルコ
シル−α−サイクロデキストリンの製造方法およびかく
して得られるジグルコシル−α−サイクロデキストリン
に関する。
グルコアミラーゼを作用させて、ジグルコシル−α−サ
イクロデキストリンを生成させることから成るジグルコ
シル−α−サイクロデキストリンの製造方法およびかく
して得られるジグルコシル−α−サイクロデキストリン
に関する。
本発明により得られるジグルコシル−α−サイクロデキ
ストリンは、一般式(C6HIOO5) aで表わされ
、下記の理化学的性質を有する新規化合物である。
ストリンは、一般式(C6HIOO5) aで表わされ
、下記の理化学的性質を有する新規化合物である。
1)分子量: 1297
質量分析測定法(5econdary
Ion Mass 5pectronetry ; 5
1MS法)により測定(第1図参照) 2)融 点: 275℃(非結晶;分解)3)比旋光度
〔α〕萱: +161 (C=0.1 ;H20) 4)ペーパークロマトグラフィー: 1−ブタノール;1−プロパツール:水−3: 5 :
4の展開溶媒を使用してペーパー上に展開した後、ヨ
ウ素溶液を用いて発色させたときに1スポットを示す。
1MS法)により測定(第1図参照) 2)融 点: 275℃(非結晶;分解)3)比旋光度
〔α〕萱: +161 (C=0.1 ;H20) 4)ペーパークロマトグラフィー: 1−ブタノール;1−プロパツール:水−3: 5 :
4の展開溶媒を使用してペーパー上に展開した後、ヨ
ウ素溶液を用いて発色させたときに1スポットを示す。
5)薄層クロマトグラフィー:
■ 1−ブタノール:エタノール:水=5:5:3の展
開溶媒を使用して薄層板〔DC−Fertigplat
ten Kieselgel 60 (メルク社製)〕
上に展開した後、ヨウ素溶液を用いる発色またはリンモ
リブデン酸/硫酸を用いる発色により呈色させたときに
Rf= 0.29に1スポットを示す。
開溶媒を使用して薄層板〔DC−Fertigplat
ten Kieselgel 60 (メルク社製)〕
上に展開した後、ヨウ素溶液を用いる発色またはリンモ
リブデン酸/硫酸を用いる発色により呈色させたときに
Rf= 0.29に1スポットを示す。
■ 1−ブタノール:ピリジン:水−6:4:3の展開
溶媒を使用し、(1)と同様に処理したときにRf−0
,33に1スポットを示す。
溶媒を使用し、(1)と同様に処理したときにRf−0
,33に1スポットを示す。
6)高速液体クロマトグラフィー:
(条件1)
カラムサイズ:6φ× 50mm
担体: Nucleosil −5NH2 (ナー
ゲル社製) 溶媒ニアセトニトリル:水−70:30流速: 2.
0ml、/win 検出器:示差屈折計ERC7520型(エルマ光学■製
) 製) カラムサイズ:6φ× 150 mm 担体: 5pherisorb 0DS−U (フエー
ズセップ社製) 溶媒:メタノール:水−8:92 流速及び検出器:条件1と同じ 本品は上記各条件でそれぞれ1ピークを示す。
ゲル社製) 溶媒ニアセトニトリル:水−70:30流速: 2.
0ml、/win 検出器:示差屈折計ERC7520型(エルマ光学■製
) 製) カラムサイズ:6φ× 150 mm 担体: 5pherisorb 0DS−U (フエー
ズセップ社製) 溶媒:メタノール:水−8:92 流速及び検出器:条件1と同じ 本品は上記各条件でそれぞれ1ピークを示す。
7)溶解性:水に易溶、メタノールに難溶8)性 状:
粉末は白色であり、水溶液は無色9)赤外線吸収スペク
トル(第2図参照)ニジ=3+400cm−’ −、2
,920cm−’ 、L150cm−”及び1+030
cm−’に吸収を認める。
粉末は白色であり、水溶液は無色9)赤外線吸収スペク
トル(第2図参照)ニジ=3+400cm−’ −、2
,920cm−’ 、L150cm−”及び1+030
cm−’に吸収を認める。
10)C核磁気共鳴スペクトル(第3図参照):δ(D
20) 69.5(1−6結合のC5) 101.5 (1−6結合のCI) 11)メチル化分析 箱守法に従ってメチル化した後、メチル化物の加水分解
を行い、生成した加水分解物を還元、アセチル化してア
ルディトールーアセテートに誘導し、ガスクロマトグラ
フィーにより同定すると、2.3.4.6−テトラ−0
−メチルグルコース、2.3.6−トリー0−メチルグ
ルコース及び2.3−ジ−0−メチルグルコースのモル
比は、1.9:4゜O:t、Sを示す。
20) 69.5(1−6結合のC5) 101.5 (1−6結合のCI) 11)メチル化分析 箱守法に従ってメチル化した後、メチル化物の加水分解
を行い、生成した加水分解物を還元、アセチル化してア
ルディトールーアセテートに誘導し、ガスクロマトグラ
フィーにより同定すると、2.3.4.6−テトラ−0
−メチルグルコース、2.3.6−トリー0−メチルグ
ルコース及び2.3−ジ−0−メチルグルコースのモル
比は、1.9:4゜O:t、Sを示す。
なお、上記理化学的性質を有するジグルコシル−α−サ
イクロデキストリンは、α−サイクロデキストリンを構
成する環状のグルコース残基(6位)にグルコシル基が
2個、それぞれ別々の位置にα−1,6−結合した構造
から成るものであることが、メチル化分析および分子量
(質量分析)により示された。
イクロデキストリンは、α−サイクロデキストリンを構
成する環状のグルコース残基(6位)にグルコシル基が
2個、それぞれ別々の位置にα−1,6−結合した構造
から成るものであることが、メチル化分析および分子量
(質量分析)により示された。
本発明によれば、かかるジグルコシル−α−サイクロデ
キストリンは次の如くして製造することができる。
キストリンは次の如くして製造することができる。
即ち、ジマルトシル−α−サイクロデキストリンを固形
分濃度(基質濃度)5〜35%の溶液に調製した後、グ
ルコアミラーゼを所定量加え、液の温度、pHなどを酵
素の好適作用範囲に維持し、例えば1〜24時間反応さ
せてジグルコシル−α−サイクロデキストリンを生成さ
せ、次いで、得られた生成物を所望によりクロマトグラ
フィーなどの方法によって反応液から分離して回収する
ことにより製造することができる。
分濃度(基質濃度)5〜35%の溶液に調製した後、グ
ルコアミラーゼを所定量加え、液の温度、pHなどを酵
素の好適作用範囲に維持し、例えば1〜24時間反応さ
せてジグルコシル−α−サイクロデキストリンを生成さ
せ、次いで、得られた生成物を所望によりクロマトグラ
フィーなどの方法によって反応液から分離して回収する
ことにより製造することができる。
本発明方法において使用されるグルコアミラーゼとして
は、リゾープス・ニベウス(Rhizopus n1
veus) 、リゾープス・デルマー(Rhizopu
s delemar )などの微生物由来の市販品が
挙げられ、これら酵素の使用量は基質の品質あるいは反
応の実施形式などにより多少の違いはあるが、通常の場
合、フマルトシル−α−サイクロデキストリン1g当り
5単位もしくはそれ以上の量で用いられる。
は、リゾープス・ニベウス(Rhizopus n1
veus) 、リゾープス・デルマー(Rhizopu
s delemar )などの微生物由来の市販品が
挙げられ、これら酵素の使用量は基質の品質あるいは反
応の実施形式などにより多少の違いはあるが、通常の場
合、フマルトシル−α−サイクロデキストリン1g当り
5単位もしくはそれ以上の量で用いられる。
また、本発明方法において原料として使用されるフマル
トシル−α−サイクロデキストリンは、例えばα−サイ
クロデキストリンとマルトースとをプルラナーゼの存在
下に反応させ、得られた生成物を反応液中から分離回収
することにより取得することができる。
トシル−α−サイクロデキストリンは、例えばα−サイ
クロデキストリンとマルトースとをプルラナーゼの存在
下に反応させ、得られた生成物を反応液中から分離回収
することにより取得することができる。
本発明に係るジグルコシル−α−サイクロデキストリン
の製造反応は、基本的にはフマルトシル−α−サイクロ
デキストリンにグルコアミラーゼを作用させることによ
り実施されるが、場合により、α−サイクロデキストリ
ンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応させ、
生成するフマルトシル−α−サイクロデキストリンを単
離することなく、引き続きこの反応液に直接グルコアミ
ラーゼを作用させて、ジグルコシル−α−サイクロデキ
ストリンを生成させることも可能である。
の製造反応は、基本的にはフマルトシル−α−サイクロ
デキストリンにグルコアミラーゼを作用させることによ
り実施されるが、場合により、α−サイクロデキストリ
ンとマルトースとをプルラナーゼの存在下に反応させ、
生成するフマルトシル−α−サイクロデキストリンを単
離することなく、引き続きこの反応液に直接グルコアミ
ラーゼを作用させて、ジグルコシル−α−サイクロデキ
ストリンを生成させることも可能である。
本発明の方法によれば、反応はグルコアミラーゼの作用
条件に適合させて実施され、反応温度、反応p Hなど
は、使用される酵素の種類(起源)によって多少の差は
あるが、一般に温度30〜60℃、I) H3,5〜6
.5の範囲内で行なうのが望ましい。
条件に適合させて実施され、反応温度、反応p Hなど
は、使用される酵素の種類(起源)によって多少の差は
あるが、一般に温度30〜60℃、I) H3,5〜6
.5の範囲内で行なうのが望ましい。
生成したジグルコシル−α−サイクロデキストリンを反
応液から分離するには、例えば、トヨパールHW−40
3(東洋曹達■製〕を用いたカラムクロマトグラフィー
又はワットマン17クロムによるペーパークロマトグラ
フィーなどを用いることにより容易に行うことができる
が、工業的には特にコスト上の理由からイオン交換樹脂
クロマトグラフィー、大量ゲルろ過分離性などを用いる
のが有利である。
応液から分離するには、例えば、トヨパールHW−40
3(東洋曹達■製〕を用いたカラムクロマトグラフィー
又はワットマン17クロムによるペーパークロマトグラ
フィーなどを用いることにより容易に行うことができる
が、工業的には特にコスト上の理由からイオン交換樹脂
クロマトグラフィー、大量ゲルろ過分離性などを用いる
のが有利である。
発明の効果
本発明により得られるジグルコシル−α−サイクロデキ
ストリンは、公知のα−サイクロデキストリンと同程度
の強い包接力を維持しつつ、格段に優れた溶解性を有し
ているので、医薬品、食品、化粧品その他一般の化学工
業分野でのサイクロデキストリンの用途開発に寄与する
ところが大きい。
ストリンは、公知のα−サイクロデキストリンと同程度
の強い包接力を維持しつつ、格段に優れた溶解性を有し
ているので、医薬品、食品、化粧品その他一般の化学工
業分野でのサイクロデキストリンの用途開発に寄与する
ところが大きい。
実施例
次に参考例及び実施例を示し、本発明を更に詳細かつ具
体的に説明するが、本発明の範囲をこれらの例に限定す
るものでないことはいうまでもない。
体的に説明するが、本発明の範囲をこれらの例に限定す
るものでないことはいうまでもない。
参考例ニジマルトシル−α−サイクロデキストリンの製
造 マルトース(日本澱粉工業(?I製、純度99%)1.
50gとα−サイクロデキストリン(日本食品化工■製
、純度98%)0.50gに、pH5,0の50m M
酢酸ナトリウム緩衝液0.85−を加え、沸騰浴中で加
熱して熔解させた。反応液を冷却後、これにバシラス・
sp (Bacillus sp )の耐熱性プルラナ
ーゼ(ノボ・インダストリー・ジャパン社製、200単
位/g) 100単位を加え、温度60℃で48時間
反応させた。
造 マルトース(日本澱粉工業(?I製、純度99%)1.
50gとα−サイクロデキストリン(日本食品化工■製
、純度98%)0.50gに、pH5,0の50m M
酢酸ナトリウム緩衝液0.85−を加え、沸騰浴中で加
熱して熔解させた。反応液を冷却後、これにバシラス・
sp (Bacillus sp )の耐熱性プルラナ
ーゼ(ノボ・インダストリー・ジャパン社製、200単
位/g) 100単位を加え、温度60℃で48時間
反応させた。
反応終了後、この反応液をトヨバールHW−4O8を充
填したカラム(4,5φ× 100 cm: ’1本)
によりゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製し
た。試料負荷後14〜15時間後に溶出されて(るフラ
クションを集め、ロータリーエバポレーターで濃縮乾燥
して、フマルトシル−α−サイクロデキストリンの白色
粉末155.8mgを得た。
填したカラム(4,5φ× 100 cm: ’1本)
によりゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製し
た。試料負荷後14〜15時間後に溶出されて(るフラ
クションを集め、ロータリーエバポレーターで濃縮乾燥
して、フマルトシル−α−サイクロデキストリンの白色
粉末155.8mgを得た。
実施例1
参考例で調製したフマルトシル−α−サイクロデキスト
リン粉末10.0gを、pH5,0の50mM酢酸ナト
リウム緩衝液200dに溶解し、これにリゾープス・ニ
ベウス(Rhizopus n1veus)のグルコ
アミラーゼ(生化学工業■製 33.6単位/mg)
50単位を加えて温度50℃で10時間反応させた後、
沸騰浴中で加熱して酵素反応を停止した。
リン粉末10.0gを、pH5,0の50mM酢酸ナト
リウム緩衝液200dに溶解し、これにリゾープス・ニ
ベウス(Rhizopus n1veus)のグルコ
アミラーゼ(生化学工業■製 33.6単位/mg)
50単位を加えて温度50℃で10時間反応させた後、
沸騰浴中で加熱して酵素反応を停止した。
得られた反応液を冷却した後、メンブランフィルタ−(
東洋ろ紙■製、セルロースニドレイトTM−2、孔径0
.45μm)を用いてろ過し、濾液の濃度を10%に調
整し、この溶液10dをトヨパールHW −4O3を充
填したカラム(4,5φ×100CIII:2本)によ
りゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を行い
、目的のジグルコシル−α−サイクロデキストリン72
0mgを得た。
東洋ろ紙■製、セルロースニドレイトTM−2、孔径0
.45μm)を用いてろ過し、濾液の濃度を10%に調
整し、この溶液10dをトヨパールHW −4O3を充
填したカラム(4,5φ×100CIII:2本)によ
りゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を行い
、目的のジグルコシル−α−サイクロデキストリン72
0mgを得た。
得られたジグルコシル−α−サイクロデキストリンの元
素分析値及び質量分析値は、次の通りであった。
素分析値及び質量分析値は、次の通りであった。
元素分析値(C4B H80040) :計算値:
C= 44.45% H=6.22%0=49.34
% 実測値: C= 44.39% H=6.21%質量分
析値(51MS法): 質量1296.4220 、分子量1297.1448
m/z 1297に(M+H)イオンを検出した。ま
た、このものは275℃で分解した。
C= 44.45% H=6.22%0=49.34
% 実測値: C= 44.39% H=6.21%質量分
析値(51MS法): 質量1296.4220 、分子量1297.1448
m/z 1297に(M+H)イオンを検出した。ま
た、このものは275℃で分解した。
実施例2
フマルトシル−α−サイクロデキストリン粉末20gを
、pH5,0の50mM酢酸ナトリウム緩衝液100−
に溶解し、これにリゾープス・ニベウス(Rhizop
us n1veus)のグルコアミラーゼ(生化学工
業側部33.6単位/mg) 200単位を加え、温度
40℃で24時間反応させた後、沸騰浴中で加熱して酵
素反応を停止した。
、pH5,0の50mM酢酸ナトリウム緩衝液100−
に溶解し、これにリゾープス・ニベウス(Rhizop
us n1veus)のグルコアミラーゼ(生化学工
業側部33.6単位/mg) 200単位を加え、温度
40℃で24時間反応させた後、沸騰浴中で加熱して酵
素反応を停止した。
得られた反応液を冷却した後、メンブランフィルタ−(
東洋ろ紙■製、セルロースニドレイ!−TM−2、孔径
0.45μm)を用いてろ過し、濾液の濃度を10%に
調整し、この溶液10dをトヨパールHW −403を
充填したカラム(4,5φ×100crn:2本)によ
りゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を行い
、目的のジグルコシル−α−サイクロデキストリン70
0■を得た。
東洋ろ紙■製、セルロースニドレイ!−TM−2、孔径
0.45μm)を用いてろ過し、濾液の濃度を10%に
調整し、この溶液10dをトヨパールHW −403を
充填したカラム(4,5φ×100crn:2本)によ
りゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を行い
、目的のジグルコシル−α−サイクロデキストリン70
0■を得た。
実施例3
フマルトシル−α−サイクロデキストリン粉末Logを
、pH5,0の50mM酢酸ナトリウム緩衝液90−に
溶解し、これにリゾープス・ニベウス(Rhizopu
s n1veus)のグルコアミラーゼ(生化学工業
■製33.6単位/mg) 200単位を加え、温度5
0℃で5時間反応させた後、沸騰浴中で加熱し、酵素反
応を停止した。
、pH5,0の50mM酢酸ナトリウム緩衝液90−に
溶解し、これにリゾープス・ニベウス(Rhizopu
s n1veus)のグルコアミラーゼ(生化学工業
■製33.6単位/mg) 200単位を加え、温度5
0℃で5時間反応させた後、沸騰浴中で加熱し、酵素反
応を停止した。
反応液を冷却した後、メンブランフィルタ−(東洋ろ紙
■製、セルロースニドレイトTM−2、孔径0.45μ
m)を用いてろ過し、ろ液10dをトヨパールHW−4
O3を充填したカラム(4,5φ×100cm:2本)
によりゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を
行い、目的のジグルコシル−α−サイクロデキストリン
710■を得た。
■製、セルロースニドレイトTM−2、孔径0.45μ
m)を用いてろ過し、ろ液10dをトヨパールHW−4
O3を充填したカラム(4,5φ×100cm:2本)
によりゲルろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を
行い、目的のジグルコシル−α−サイクロデキストリン
710■を得た。
第1図はジグルコシル−α−サイクロデキストリンの質
量スペクトルを示し、 第2図はジグルコシル−α−サイクロデキストリンの赤
外線吸収スペクトルを示しそして第3図はジグルコシル
−α−サイクロデキストリンの13C核磁気共鳴スペク
トルを示す。
量スペクトルを示し、 第2図はジグルコシル−α−サイクロデキストリンの赤
外線吸収スペクトルを示しそして第3図はジグルコシル
−α−サイクロデキストリンの13C核磁気共鳴スペク
トルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(C_6H_1_0O_5)_8で表わされ
、下記の理化学的性質を有するジグルコシル−α−サイ
クロデキストリン。 1)分子量:1297 質量分析測定法(Secondary Ion Mass Spectroletry;SIM
S法)により測定(第1図参照) 2)融点:275℃(非結晶;分解) 3)比旋光度〔α〕^2^0_D:+161(C=0.
1;H_2O) 4)ペーパークロマトグラフィー: 1−ブタノール:1−プロパノール:水 =3:5:4の展開溶媒を使用してペーパ ー上に展開した後、ヨウ素溶液を用いて発 色させたときに1スポットを示す。 5)薄層クロマトグラフィー (1)1−ブタノール:エタノール:水=5:5:3の
展開溶媒を使用して薄層板〔DC−Fertigpla
tten Kieselgel60(メルク社製)〕上
に展開した後、ヨウ素溶液を用いる 発色またはリンモリブデン酸/硫酸を用い る発色により呈色させたときにRf=0.29に1スポ
ットを示す。 (2)1−ブタノール:ピリジン:水=6:4:3の展
開溶媒を使用し、(1)と同様に処理したときにRf=
0.33に1スポットを示す。 6)高速液体クロマトグラフィー (条件1) カラムサイズ:6φ×50mm 担体:Nucleosil−5NH_2(ナーゲル社製
) 溶媒:アセトニトリル:水=70:30 流速:2.0ml/min 検出器:示差屈折計ERC7520型(エルマ光学(株
)製) (条件2) カラムサイズ:6φ×150mm 担体:SpherisorbODS−II(フェーズセッ
プ社製) 溶媒:メタノール:水=8:92 流速及び検出器:条件1と同じ 本品は上記各条件でそれぞれ1ピークを 示す。 7)溶解性:水に易溶、メタノールに難溶 8)性状:粉末は白色であり、水溶液は無色9)赤外線
吸収スペクトル(第2図参照) ν=3,400cm^−^1、2,920cm^−^1
,150cm^−^1及び1,030cm^−^1に吸
収を認める。 10)^■^■C核磁気共鳴スペクトル(第3図参照)
:δ(D_2O) 69.5(1−6結合のC_6) 101.5(1−6結合のC_1) 11)メチル化分析 箱守法に従ってメチル化した後、メチル 化物の加水分解を行い、生成した加水分解 物を還元、アセチル化してアルディトール ーアセテートに誘導し、ガスクロマトグラ フィーにより同定すると、2,3,4,6−テトラ−0
−メチルグルコース、2,3,6−トリ−0−メチルグ
ルコース及び2,3−ジ−0−メチルグルコースのモル
比は1.9:4.0:1.8を示す。 2、ジマルトシル−α−サイクロデキストリンにグルコ
アミラーゼを作用させて、ジグルコシル−α−サイクロ
デキストリンを生成させることを特徴とする一般式(C
_6H_1_0O_5)_8で表わされるジグルコシル
−α−サイクロデキストリンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP420686A JPH0635481B2 (ja) | 1986-01-14 | 1986-01-14 | ジグルコシル−α−サイクロデキストリンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP420686A JPH0635481B2 (ja) | 1986-01-14 | 1986-01-14 | ジグルコシル−α−サイクロデキストリンおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62164701A true JPS62164701A (ja) | 1987-07-21 |
JPH0635481B2 JPH0635481B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=11578167
Family Applications (1)
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JP420686A Expired - Lifetime JPH0635481B2 (ja) | 1986-01-14 | 1986-01-14 | ジグルコシル−α−サイクロデキストリンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0635481B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6327440A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Sanraku Inc | グルコシル化分岐シクロデキストリン含有組成物 |
FR2631342A1 (fr) * | 1988-05-13 | 1989-11-17 | Director National Food Researc | Procede de preparation de cyclodextrines ramifiees par des groupes glucosyle multiples |
WO1990001320A1 (en) * | 1988-08-15 | 1990-02-22 | American Maize-Products Company | Water soluble branched beta cyclodextrin steroid complex |
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US5730969A (en) * | 1988-10-05 | 1998-03-24 | Chiron Corporation | Method and compositions for solubilization and stabilization of polypeptides, especially proteins |
-
1986
- 1986-01-14 JP JP420686A patent/JPH0635481B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US5376641A (en) * | 1988-08-15 | 1994-12-27 | American Maize Technology, Inc. | Method for making a steroid water soluble |
US5730969A (en) * | 1988-10-05 | 1998-03-24 | Chiron Corporation | Method and compositions for solubilization and stabilization of polypeptides, especially proteins |
US5997856A (en) * | 1988-10-05 | 1999-12-07 | Chiron Corporation | Method and compositions for solubilization and stabilization of polypeptides, especially proteins |
US5332582A (en) * | 1990-06-12 | 1994-07-26 | Insite Vision Incorporated | Stabilization of aminosteroids for topical ophthalmic and other applications |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0635481B2 (ja) | 1994-05-11 |
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