JPS62158781A - 化学発光組成物 - Google Patents
化学発光組成物Info
- Publication number
- JPS62158781A JPS62158781A JP61308939A JP30893986A JPS62158781A JP S62158781 A JPS62158781 A JP S62158781A JP 61308939 A JP61308939 A JP 61308939A JP 30893986 A JP30893986 A JP 30893986A JP S62158781 A JPS62158781 A JP S62158781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxalate
- composition
- composition according
- chloroanthracene
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
- C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１肚へＷ俟１ね１ぶ−
蛍光剤（ｆ １ｕｏｒｅｓｃｅ＋・）溶液と過酸化水素
溶液の触媒作用下の反応による化学発光（ｃｈｅｍｉｌ
ｕｍｉｎｅｓｃｅｎＬ ｌｉｇＭ）の生成は技術的に
は周知である。蛍光剤溶液中に用いられる特定の蛍光剤
によって青、緑及び黄色の化学発光が生成されてさた。
溶液の触媒作用下の反応による化学発光（ｃｈｅｍｉｌ
ｕｍｉｎｅｓｃｅｎＬ ｌｉｇＭ）の生成は技術的に
は周知である。蛍光剤溶液中に用いられる特定の蛍光剤
によって青、緑及び黄色の化学発光が生成されてさた。
これらの従来技術による化学発光方式は下記の米国特許
第３７４９６７９号、第３３９１０６８号、第３３９１
０Ｃ３９号、第３９７４３６８号、第３５５７２３３号
、！Ｉｎ３５９７３６２号、ｌ’＄３７７５３３６号、
第３８８８７８６号に一種又は多数のものを見出すこと
ができる。
第３７４９６７９号、第３３９１０６８号、第３３９１
０Ｃ３９号、第３９７４３６８号、第３５５７２３３号
、！Ｉｎ３５９７３６２号、ｌ’＄３７７５３３６号、
第３８８８７８６号に一種又は多数のものを見出すこと
ができる。
従来技術の青色の化学発光用装置又は方式に付随する問
題点の一つは、発光ｉ（ｌｉｇｈｔ ｏｕｔｐｕｔ）
が好ましいと考えられるほど大きくないことである。更
に、発光する青色が、使用者の要求を充分に満足させる
色調に至っていないことである。
題点の一つは、発光ｉ（ｌｉｇｈｔ ｏｕｔｐｕｔ）
が好ましいと考えられるほど大きくないことである。更
に、発光する青色が、使用者の要求を充分に満足させる
色調に至っていないことである。
従って賦活された際高い発光量を与え、より純粋な青色
を呈するような青色の化学発光方式が開発されれば、長
い開の要望が満足されるものと思われる。
を呈するような青色の化学発光方式が開発されれば、長
い開の要望が満足されるものと思われる。
！約−
過酸化水素及び溶剤の存在において賦活されたときに、
純粋な青色の高い発光量を与える青色化学発光組成物が
今回開発された。それに加えるに、ペリレン染料の存在
において、該組成物は今までの白色光系が呈するよりも
一段と白い発光を与えるものである。
純粋な青色の高い発光量を与える青色化学発光組成物が
今回開発された。それに加えるに、ペリレン染料の存在
において、該組成物は今までの白色光系が呈するよりも
一段と白い発光を与えるものである。
な、 を今む 明の一層
本発明は有機溶剤の存在において過酸化水素と反応する
か又は賦活されることを意図し、夫々可視的な化学発光
を与えるのに充分な量のオキサレート（ｏｘａｌａｔｅ
）及（／９，１０−ビス（４−メトキシ７ヱニル）−２
−クロロアントラセンからナル１ｍ成物を指向している
。
か又は賦活されることを意図し、夫々可視的な化学発光
を与えるのに充分な量のオキサレート（ｏｘａｌａｔｅ
）及（／９，１０−ビス（４−メトキシ７ヱニル）−２
−クロロアントラセンからナル１ｍ成物を指向している
。
本発明の組成物が従来の方式よりも一層純粋な青色を一
段と高い発光量で呈示する能力は、蛍光剤、即ち前記９
．１０−ビス（４−メトキシ７エ二ル）−２−クロロア
ントラセンに帰因している。
段と高い発光量で呈示する能力は、蛍光剤、即ち前記９
．１０−ビス（４−メトキシ７エ二ル）−２−クロロア
ントラセンに帰因している。
この蛍光剤は既知の化合物ではあるが、しかしながら未
だかつて化学発光剤オキサレート、賦活剤及び溶剤等と
共同した形で、純粋な色調及び高強度の光を化学発光方
式で得るのが困難な色である４色の化学発光を与えるた
めに使用されたことはない。
だかつて化学発光剤オキサレート、賦活剤及び溶剤等と
共同した形で、純粋な色調及び高強度の光を化学発光方
式で得るのが困難な色である４色の化学発光を与えるた
めに使用されたことはない。
二成分系の化学発光剤を用いる液相方式は、米国特許第
４３１３８４３号に開示されたようにこの技術分野では
周知である。従来の青色光発光方式は蛍光剤として９，
１０−ノフェニル アントラセンを使用していた。オキ
サレートについては米国特許第３７４９６７９号及び第
３８１８３１６号に開示されており、本文に関連して上
記工性の特許をＩ ｌ！ｔｔされたいが、該特許記載の
オキサレートを使用することができ、ここではビス゛（
２，４゜５−トリクロロ−６−カルポペントキシフエニ
Ｉし）オキサレートが好適である。カルボアルコキシフ
ェニル オキサレート置換体は本発明の新規組成物にお
いて有用なオキサレートの好適な部類を構成している。
４３１３８４３号に開示されたようにこの技術分野では
周知である。従来の青色光発光方式は蛍光剤として９，
１０−ノフェニル アントラセンを使用していた。オキ
サレートについては米国特許第３７４９６７９号及び第
３８１８３１６号に開示されており、本文に関連して上
記工性の特許をＩ ｌ！ｔｔされたいが、該特許記載の
オキサレートを使用することができ、ここではビス゛（
２，４゜５−トリクロロ−６−カルポペントキシフエニ
Ｉし）オキサレートが好適である。カルボアルコキシフ
ェニル オキサレート置換体は本発明の新規組成物にお
いて有用なオキサレートの好適な部類を構成している。
該オキサレート及び！ｊ 、 １０−ビス（４−メトキ
シフェニル）−２−クロロアントラセンはＤＪ視的な化
学発光を生じるのに元号な量で各々使用される。オキサ
レート及びクロロアントラセンは組成物中で夫々的２０
−４０対１、好適には約２８ ３５討１のモル比で使用
することが好ましい。
シフェニル）−２−クロロアントラセンはＤＪ視的な化
学発光を生じるのに元号な量で各々使用される。オキサ
レート及びクロロアントラセンは組成物中で夫々的２０
−４０対１、好適には約２８ ３５討１のモル比で使用
することが好ましい。
９．１０−ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロ
アントラセンは本発明の組成物中でオキサレート溶液（
即ち、オキサレート及びクロロアントラセンを溶剤に溶
かした溶液）１１当たり約０゜００５ないし約ｏ、ｏ
ｉ ｓ ｏモル、好適には約０゜００２ないし約ｏ、ｏ
ｏ ａモルの範囲で用いられる。
アントラセンは本発明の組成物中でオキサレート溶液（
即ち、オキサレート及びクロロアントラセンを溶剤に溶
かした溶液）１１当たり約０゜００５ないし約ｏ、ｏ
ｉ ｓ ｏモル、好適には約０゜００２ないし約ｏ、ｏ
ｏ ａモルの範囲で用いられる。
有用な触媒としては米国特許第３７７５３３６号に開示
された触媒が含まれ、その使用濃度は同特許に開示され
ているので参照されたい。好適な触媒はサリチル酸ナト
リウムである。
された触媒が含まれ、その使用濃度は同特許に開示され
ているので参照されたい。好適な触媒はサリチル酸ナト
リウムである。
本発明で有用な有機溶剤は、本技術分野で周知であり、
そして上記に引用した米国特許に開示されたものを含む
、エステル類、芳香族炭化水素及び塩素化炭化水素が好
適である。′Ｒも好適な溶剤はアルキル基が１−１２ま
での炭素原子を含むりフルキル ７タレートである。９
ブチル ７タレートが典型的である。
そして上記に引用した米国特許に開示されたものを含む
、エステル類、芳香族炭化水素及び塩素化炭化水素が好
適である。′Ｒも好適な溶剤はアルキル基が１−１２ま
での炭素原子を含むりフルキル ７タレートである。９
ブチル ７タレートが典型的である。
上述のように、本発明の組成物は又ペリレン染料の存在
において白色光を与える能力を有する。
において白色光を与える能力を有する。
可溶性のペリレン染料が９，１０−ビス（４−メトキシ
フェニル）−２−クロロアントラセンを含む化学発光組
成物に添加されると、その結果青色光の代わりに白色光
が得られ、その白色光は従来他の青色蛍光削を用いて得
られる光より一段と白い白色を呈する９本発明の組成物
中に使用されるＯｊｍ性ペリレン染料の量は、オキサレ
ート溶液の全重量に対して０．５Ｘ１０−コないし？、
０ＸＩＯ−コ、好適には２，０ＸＩＯ−３ないし５，０
ＸＩＯ−コ重駄％である。
フェニル）−２−クロロアントラセンを含む化学発光組
成物に添加されると、その結果青色光の代わりに白色光
が得られ、その白色光は従来他の青色蛍光削を用いて得
られる光より一段と白い白色を呈する９本発明の組成物
中に使用されるＯｊｍ性ペリレン染料の量は、オキサレ
ート溶液の全重量に対して０．５Ｘ１０−コないし？、
０ＸＩＯ−コ、好適には２，０ＸＩＯ−３ないし５，０
ＸＩＯ−コ重駄％である。
本発明の組成物を製造するために用いられる溶剤のｆｔ
Ｉａ中に可溶であるペリレン染料は、いずれもこのため
に使用できる。適当なペリレン染料はＮ、Ｎ’−ビス（
２，５−ノーｔ−ブチルフェニル）−３，４，９，１０
−ペリレンジカルボキシイミドを含む、この赤色の蛍光
染料はド記の構造式但し、各１（はｔ−ブチル残基であ
る、を有している。
Ｉａ中に可溶であるペリレン染料は、いずれもこのため
に使用できる。適当なペリレン染料はＮ、Ｎ’−ビス（
２，５−ノーｔ−ブチルフェニル）−３，４，９，１０
−ペリレンジカルボキシイミドを含む、この赤色の蛍光
染料はド記の構造式但し、各１（はｔ−ブチル残基であ
る、を有している。
本発明の新規組成物はオキサレート及び９．１０−ビス
（４−メトキシフェニル）−２−クロロアントラセンを
選択された溶剤中に適当な鼠を採取し単に混合するだけ
で好適に製造される。オキサレート−蛍光剤組成物が過
酸化水素を含む適当な賦活剤と混合されると、この分野
で周知のように青色の化学発光が得られる。
（４−メトキシフェニル）−２−クロロアントラセンを
選択された溶剤中に適当な鼠を採取し単に混合するだけ
で好適に製造される。オキサレート−蛍光剤組成物が過
酸化水素を含む適当な賦活剤と混合されると、この分野
で周知のように青色の化学発光が得られる。
ペリレン染料を含む本発明の新規組成物は三種の異なっ
た方法のいずれかで製造できる。第一には蛍光剤−オキ
サレート系中でペリレン染料の濃厚溶液を調製し、所望
のペリレン染料対蛍光剤モル比を得るために、該溶液の
一部を蛍光剤−オキサレート溶液に添加することがでさ
る。第二には所要量のペリレン染料を蛍光剤−オキサレ
ート系に溶解して、始めから所望のペリレン染料対蛍光
剤モル比を得ることができる。第三には所要量のペリレ
ン染料を溶剤に溶かし、必ａｍの蛍光剤及びオキサレー
トを添加して最終組成物をつくることができる。
た方法のいずれかで製造できる。第一には蛍光剤−オキ
サレート系中でペリレン染料の濃厚溶液を調製し、所望
のペリレン染料対蛍光剤モル比を得るために、該溶液の
一部を蛍光剤−オキサレート溶液に添加することがでさ
る。第二には所要量のペリレン染料を蛍光剤−オキサレ
ート系に溶解して、始めから所望のペリレン染料対蛍光
剤モル比を得ることができる。第三には所要量のペリレ
ン染料を溶剤に溶かし、必ａｍの蛍光剤及びオキサレー
トを添加して最終組成物をつくることができる。
化学発光装置は、本発明の組成物を例えばポリエチレン
管に添加するなどの方法により既知の装置部品を利用し
て容易に製造することができる。
管に添加するなどの方法により既知の装置部品を利用し
て容易に製造することができる。
触媒及び過酸化水素を溶剤に溶かしたｆｔＩ液を含む密
封したバイフル瓶を、管の中のオキサレート溶液中にに
入れ、ついで密封する。管を曲げるとパイフル瓶が壊れ
て混合物が浸盪され、即席の組成物が触媒溶液によって
賦活されて化学発光を生じさせる。
封したバイフル瓶を、管の中のオキサレート溶液中にに
入れ、ついで密封する。管を曲げるとパイフル瓶が壊れ
て混合物が浸盪され、即席の組成物が触媒溶液によって
賦活されて化学発光を生じさせる。
ｌ記に説明したように、本発明の組成物は発火奥様でな
い（ｎｏｎ −ｐｙｒｏｆｏｒｉｃ）青又は白の、光度
が強くそして純度の高い（ｔｒｕｅｒ）色の化学発光を
生じさせることができる。
い（ｎｏｎ −ｐｙｒｏｆｏｒｉｃ）青又は白の、光度
が強くそして純度の高い（ｔｒｕｅｒ）色の化学発光を
生じさせることができる。
本発明の組成物は暗所のような、道路地図、標識及び指
示書を読むために０光が必要であるか又。
示書を読むために０光が必要であるか又。
は望ましい処で、電力が存在しない処で、又は例えば美
的効果のための新奇な意匠及び展示の場合のように白又
は青い光が用いられる処で有用である。１慎組成物は又
魚釣り用の疑似餌、イ、（号（９！３＋＋１１ｊ ｓ
）及びスキューバ ダイビング等の際に水ｍｒ ｐで使
用するのに有用である。
的効果のための新奇な意匠及び展示の場合のように白又
は青い光が用いられる処で有用である。１慎組成物は又
魚釣り用の疑似餌、イ、（号（９！３＋＋１１ｊ ｓ
）及びスキューバ ダイビング等の際に水ｍｒ ｐで使
用するのに有用である。
下記の実施例は説明のためだけに述べたものであり、添
付特許１１０求の範囲に記載した事項以外は本発明を限
定するものと解釈すべきではない、総ての部及びパーセ
ントは特に断らない限り重量部及び重量％である。
付特許１１０求の範囲に記載した事項以外は本発明を限
定するものと解釈すべきではない、総ての部及びパーセ
ントは特に断らない限り重量部及び重量％である。
犬１ｕ性−」−
Ａ）適当な容器に１５０℃に加熱された９１．２７４部
のジブチル ７タレートを入れ、窒素〃スでパージする
。次いで攪拌しながら８．６部のビス（２，４，５−）
リクロロ−６−カルボベントキシフェニル） オキサレ
ートを添加し、該オキサレートが溶解するまで攪拌を続
ける。得られた溶液に次いｒＯ，１６５部の９，１０−
ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロアントラセ
ンを添加する。得られた溶液を溶液Ａと称する。
のジブチル ７タレートを入れ、窒素〃スでパージする
。次いで攪拌しながら８．６部のビス（２，４，５−）
リクロロ−６−カルボベントキシフェニル） オキサレ
ートを添加し、該オキサレートが溶解するまで攪拌を続
ける。得られた溶液に次いｒＯ，１６５部の９，１０−
ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロアントラセ
ンを添加する。得られた溶液を溶液Ａと称する。
Ｂ）第二の容器に８１．４５部のジメチル７タレートと
１：（，３２ＲＩＳのｔ−ブチルアルコールを添加する
。この混合物に５．２３部の９０％過酸化水素と０．０
０９１ｆｌｌＳのサリチル酸ナトリウムを添加する。得
られた溶液を溶液Ｂと称する。
１：（，３２ＲＩＳのｔ−ブチルアルコールを添加する
。この混合物に５．２３部の９０％過酸化水素と０．０
０９１ｆｌｌＳのサリチル酸ナトリウムを添加する。得
られた溶液を溶液Ｂと称する。
：（容量部の溶液Ａに１容量１゛１６の溶液Ｂを添加す
る。その結果１１色の化学発光が発生する。
る。その結果１１色の化学発光が発生する。
実施例 ２（比較例）
９．１０−ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロ
アントラセンの代わりに当量の９．１０−ジフェニルア
ントラセンを用いる以外は、もう一度実施例１の方法に
従って実施する。得られた溶液を溶ａＢと混合すると再
び青い化学発光が得られる。
アントラセンの代わりに当量の９．１０−ジフェニルア
ントラセンを用いる以外は、もう一度実施例１の方法に
従って実施する。得られた溶液を溶ａＢと混合すると再
び青い化学発光が得られる。
実施例１及び２で製造された系の発尤ｙ工ｔ（ｌｉ）Ｉ
ｂｔｏｕＬｐｕｔ）（Ｌ ＯＰ）をルミ７メータ・−（
Ｉ ｕＩＩＩｉ ｎｏＩｌｅ Ｌｅｒ ）で８時間にわ
たって測定した。得られた結果は第１表の通りである。
ｂｔｏｕＬｐｕｔ）（Ｌ ＯＰ）をルミ７メータ・−（
Ｉ ｕＩＩＩｉ ｎｏＩｌｅ Ｌｅｒ ）で８時間にわ
たって測定した。得られた結果は第１表の通りである。
第 １ 表
１１当たりの全発光ルーメン祉
表示のように本発明の組成物を使用すると、従来法の系
に比べて同じ期間の時間にわたって１：（。
に比べて同じ期間の時間にわたって１：（。
６％商い発光が得られることが明らかである。
叉［
０，００３％のＮ、Ｎ’−ビス（２，５−ノーし一ブチ
ル７ヱニル）−３，４，９，１０−ペリレンジカルボキ
シイミドを溶液Ａに混和する以外は再度実施例１の方法
に従って行った。得られた溶液を溶液Ｂと混合すると、
白色光が得られ、この白色光は蛍光剤が９，１０−ジフ
ェニレン７ントフセンのｊＪ５合よりも一段と白い白色
を呈する。
ル７ヱニル）−３，４，９，１０−ペリレンジカルボキ
シイミドを溶液Ａに混和する以外は再度実施例１の方法
に従って行った。得られた溶液を溶液Ｂと混合すると、
白色光が得られ、この白色光は蛍光剤が９，１０−ジフ
ェニレン７ントフセンのｊＪ５合よりも一段と白い白色
を呈する。
Ｌ２４舅−」ニニ凱
実施例１の溶液へのオキサレートの代わりに、ド記のオ
キサレートを置き代えても、再び光度の高い４色の化学
発光が得られる： ４）ビス（６−カルボキシ−２，４，５−）リクロロフ
ェニル）オキサレート； ５）ビス（４−カルボキシ、
２．６−ノークロロフェニル）オキサレート：及ゾ ６
）ビス（２，３−ジカルボキシ−４，５，６−ドリクロ
ロフエニル）オキサレート。
キサレートを置き代えても、再び光度の高い４色の化学
発光が得られる： ４）ビス（６−カルボキシ−２，４，５−）リクロロフ
ェニル）オキサレート； ５）ビス（４−カルボキシ、
２．６−ノークロロフェニル）オキサレート：及ゾ ６
）ビス（２，３−ジカルボキシ−４，５，６−ドリクロ
ロフエニル）オキサレート。
火１例−ニ←
溶ｍｕの触媒が酢酸ルビジウム゛〔・ある以外は実施例
１のＪｊ法を操り返し行った。同様な結果が達成される
。
１のＪｊ法を操り返し行った。同様な結果が達成される
。
Claims (14)
- １．成分として１）オキサレート化合物及び２）９，１
０−ビス（４−メトキシフェニル）−２−クロロアント
ラセンを含み、両成分の量は可視的な光を出すような量
であることを特徴とする過醗化水素と反応して化学発光
を生じさせるのに適合した組成物。 - ２．該組成物に加えて賦活剤を含むことを特徴とする特
許請求の範囲１項記載の組成物。 - ３．該組成物に加えて該オキサレート及び該クロロアン
トラセンに対する溶剤を含むことを特徴とする特許請求
の範囲１項記載の組成物。 - ４．該オキサレートがカルボアルコキシフェニル オキ
サレートの置換体であることを特徴とする特許請求の範
囲１項記載の組成物。 - ５．該オキサレートがビス（２，４，５−トリクロロ−
６−カルボベントキシフェニル）オキサレートであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲４項記載の組成物。 - ６．該溶剤がジブチルフタレートであることを特徴とす
る特許請求の範囲３項記載の組成物。 - ７．該賦活剤がサリチル酸ナトリウムであることを特徴
とする特許請求の範囲２項記載の組成物。 - ８．該賦活剤がサリチル酸ナトリウムのノメチル フタ
レート／ｔ−ブチル アルコールの溶液であることを待
徴とする特許請求の範囲２項記載の組成物。 - ９．該組成物に加えて賦活剤及び該オキサレート及び該
クロロアントラセンの溶剤を含むことを特徴とする特許
請求の範囲１項記載の組成物。 - １０．オキサレート対クロロアントラセンのモル比が夫
々約２０−４０対１の範囲であることを特徴とする特許
請求の範囲１項記載の組成物。 - １１．組成物中のクロロアントラセンの濃度がオキサレ
ート溶液１１当たり約０．００５ないし約０．０１５０
モルの範囲であることを特徴とする特許請求の範囲３項
記載の組成物。 - １２．該組成物に加えて可溶性のペリレン染料を含むこ
とを特徴とする特許請求の範囲１項記載の組成物。 - １３．該ペリレン染料がＮ，Ｎ′−ビス（２，５−ジ−
ｔブチルフェニル）−３，４，９，１０−ペリレンジカ
ルボキシイミドであることを特徴とする特許請求の範囲
１２項記載の組成物。 - １４．特許請求の範囲１項記載の組成物に過酸化水素及
び塩基性触媒の溶液を添加することからなることを特徴
とする青色の化学発光を生じさせる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/813,346 US4717511A (en) | 1985-12-26 | 1985-12-26 | Chemiluminescent composition |
| US813346 | 1985-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158781A true JPS62158781A (ja) | 1987-07-14 |
| JP2605026B2 JP2605026B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=25212117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61308939A Expired - Lifetime JP2605026B2 (ja) | 1985-12-26 | 1986-12-26 | 化学発光組成物 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4717511A (ja) |
| EP (1) | EP0227086B1 (ja) |
| JP (1) | JP2605026B2 (ja) |
| KR (1) | KR950003705B1 (ja) |
| AR (1) | AR246300A1 (ja) |
| AT (1) | ATE58157T1 (ja) |
| AU (1) | AU591539B2 (ja) |
| BR (1) | BR8606426A (ja) |
| CA (1) | CA1277132C (ja) |
| DE (1) | DE3675513D1 (ja) |
| ES (1) | ES2019061B3 (ja) |
| GR (1) | GR3001062T3 (ja) |
| HK (1) | HK81891A (ja) |
| IL (1) | IL81089A (ja) |
| MX (1) | MX163529B (ja) |
| NZ (1) | NZ218780A (ja) |
| SG (1) | SG45092G (ja) |
| TR (1) | TR22995A (ja) |
| ZA (1) | ZA869677B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03178942A (ja) * | 1989-11-28 | 1991-08-02 | American Cyanamid Co | 置換アンスラセンに基づく化学発光溶液 |
| JP2011529124A (ja) * | 2008-07-23 | 2011-12-01 | キャルメ テクノロジーズ、インコーポレイテッド | 秘密裏の侵入検知に有用な圧力起動可能な化学発光システム |
| WO2014030653A1 (ja) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | スタンレー電気株式会社 | 水素製造装置、水素製造方法および発電システム |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1002483A6 (fr) * | 1989-06-20 | 1991-02-26 | Continental Photo | Solution chimiluminescente a base de perylene substitue. |
| US5246631A (en) * | 1991-05-23 | 1993-09-21 | Halbritter Martin J | Self-illuminated bubbles |
| US5281367A (en) * | 1993-06-28 | 1994-01-25 | Jame Fine Chemicals, Inc. | Two-component chemiluminescent composition |
| US5389302A (en) * | 1993-10-04 | 1995-02-14 | Rockwell International Corporation | Chemiluminescent dye penetrant process and composition |
| US6082876A (en) | 1998-01-13 | 2000-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Hand-holdable toy light tube with color changing film |
| JP2002509044A (ja) | 1998-01-13 | 2002-03-26 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | カラーシフトフィルム光沢材 |
| US6012820A (en) * | 1998-01-13 | 2000-01-11 | 3M Innovative Properties Compnay | Lighted hand-holdable novelty article |
| US6455140B1 (en) | 1999-01-13 | 2002-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Visible mirror film glitter |
| US7028687B1 (en) | 1999-08-26 | 2006-04-18 | Precious Life, Llc | Escape hood |
| US6267914B1 (en) * | 1999-11-02 | 2001-07-31 | Omniglow Corporation | Variable chemiluminescent process and product |
| US6572244B1 (en) | 2000-01-10 | 2003-06-03 | Jim Clark | Novelty item having illuminating handle |
| WO2002002401A1 (en) | 2000-06-29 | 2002-01-10 | The Night Fun Co. | Illuminated emergency signaling device and flying balloon |
| US6860614B1 (en) | 2000-11-15 | 2005-03-01 | Fred J. Pinciaro | Chemiluminescent jewelry and accessories |
| US20020182292A1 (en) * | 2001-06-04 | 2002-12-05 | Brad Baker | Soda bottle confectionery |
| KR100474402B1 (ko) * | 2001-10-22 | 2005-03-08 | 김용래 | 붉은 색의 화학발광을 생성하는 화학발광 조성물 및 이를이용한 화학발광체 |
| KR20010103124A (ko) * | 2001-10-22 | 2001-11-23 | 박균하 | 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 화학발광 조성물 |
| US20050009650A1 (en) * | 2001-12-07 | 2005-01-13 | Sullivan Iii Earl W | Harness for lighted sport article |
| US6807742B2 (en) * | 2002-09-06 | 2004-10-26 | Trijicon, Inc. | Reflex sight with multiple power sources for reticle |
| US20050098766A1 (en) * | 2002-09-19 | 2005-05-12 | Watson David L.Jr. | Chemiluminescent processes and systems |
| US20050090878A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-04-28 | Solsberg Murray D. | Disposable chemiluminescent infrared therapy device |
| US7090790B2 (en) * | 2004-03-30 | 2006-08-15 | Hee-jung Park | Chemiluminescent composition producing white light |
| US20060214141A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Yankielun Norbert E | Luminescent illumination adjunct for night vision |
| US20070134513A1 (en) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Binney & Smith | Chemiluminescent system |
| US20080128666A1 (en) * | 2005-12-13 | 2008-06-05 | Crayola, Llc | Chemiluminescent system |
| ES2670798T3 (es) * | 2009-06-24 | 2018-06-01 | Cyalume Technologies, Inc | Agentes fluorescentes quimioluminiscentes de difenilantraceno azul/violeta |
| CA2815538C (en) * | 2010-10-24 | 2020-06-30 | Cyalume Technologies, Inc. | Combined thermal and chemiluminescent reaction system |
| US20130168620A1 (en) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | Maggilume, LLC | Chemiluminescent system |
| WO2021041626A1 (en) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Vargo Bradley D | Laryngoscope |
| EP4271245A1 (en) | 2020-12-30 | 2023-11-08 | Bradley J. Vargo | Laryngoscope |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4940073A (ja) * | 1972-08-16 | 1974-04-15 | ||
| JPS5347798A (en) * | 1976-10-13 | 1978-04-28 | Kuniharu Usui | Alarm detecting circuit |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1222190B (de) * | 1965-11-19 | 1966-08-04 | American Cyanamid Co | Chemilumineszierendes Gemisch |
| US3816326A (en) * | 1969-12-18 | 1974-06-11 | American Cyanamid Co | Electronegatively substituted carboxyphenyl oxalates as superior chemiluminescent materials |
| US3749679A (en) * | 1971-03-15 | 1973-07-31 | American Cyanamid Co | Carboalkoxy substituted bis-phenyl oxalates as superior chemiluminescent materials |
| FR2177465B1 (ja) * | 1972-02-07 | 1974-08-02 | Ugine Kuhlmann | |
| US4089836A (en) * | 1972-02-07 | 1978-05-16 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Process for the coloration of polyamides with pigments derived from carboxyamido-polyimides |
| US3994820A (en) * | 1972-06-19 | 1976-11-30 | American Cyanamid Company | Polymers in oxalate chemiluminescent systems |
| US3974368A (en) * | 1972-12-13 | 1976-08-10 | American Cyanamid Company | Chemiluminescent device having longer shelf life |
| US3948797A (en) * | 1973-11-29 | 1976-04-06 | American Cyanamid Company | Process for restoration of performance of a chemical light system |
| US4313843A (en) * | 1974-04-26 | 1982-02-02 | American Cyanamid Company | Superior oxalate ester chemical lighting system |
| US4017415A (en) * | 1975-05-29 | 1977-04-12 | American Cyanamid Company | Process for the restoration of the chemical lighting potential of a chemiluminescent lighting formulation |
| US4064064A (en) * | 1976-09-15 | 1977-12-20 | American Cyanamid Company | Stabilization of hydrogen peroxide solutions |
| US4076645A (en) * | 1977-01-10 | 1978-02-28 | American Cyanamid Company | Chemical lighting process and composition |
| CH639006A5 (de) * | 1977-07-11 | 1983-10-31 | Rohner Ag | Verfahren zum herstellen von in waessrigen und/oder organischen medien leicht dispergierbaren, konzentrierten praeparaten von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen. |
| US4372745A (en) * | 1979-12-19 | 1983-02-08 | Electro-Nucleonics, Inc. | Chemical luminescence amplification substrate system for immunochemistry involving microencapsulated fluorescer |
| US4379320A (en) * | 1981-02-19 | 1983-04-05 | American Cyanamid Company | Chemical lighting device |
| US4366079A (en) * | 1981-02-26 | 1982-12-28 | American Cyanamid Company | Sulfonated rubrene and aqueous chemiluminescent compositions containing the same |
| US4401585A (en) * | 1982-01-21 | 1983-08-30 | American Cyanamid Company | Bis(p-alkylphenylethynyl)anthracene |
| US4407743A (en) * | 1982-03-19 | 1983-10-04 | American Cyanamid Company | Novel N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides and chemiluminescent compositions containing the same |
| US4462931A (en) * | 1982-06-16 | 1984-07-31 | American Cyanamid Company | Enhanced aqueous chemiluminescent systems |
| US4547317A (en) * | 1982-10-25 | 1985-10-15 | American Cyanamid Company | Poly(ethyleneoxy)-substituted-9,10-bis(phenylethynyl)anthracene mixtures |
| US4626383A (en) * | 1985-04-03 | 1986-12-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Chemiluminescent system catalysts |
| US4640193A (en) * | 1985-12-26 | 1987-02-03 | American Cyanamid Company | Chemiluminescent light container |
-
1985
- 1985-12-26 US US06/813,346 patent/US4717511A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-12-22 EP EP86117879A patent/EP0227086B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-22 AT AT86117879T patent/ATE58157T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-22 DE DE8686117879T patent/DE3675513D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-22 AR AR86306285A patent/AR246300A1/es active
- 1986-12-22 ES ES86117879T patent/ES2019061B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-23 ZA ZA869677A patent/ZA869677B/xx unknown
- 1986-12-23 BR BR8606426A patent/BR8606426A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-12-23 NZ NZ218780A patent/NZ218780A/xx unknown
- 1986-12-24 CA CA000526286A patent/CA1277132C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-24 IL IL81089A patent/IL81089A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-12-24 AU AU66956/86A patent/AU591539B2/en not_active Expired
- 1986-12-24 KR KR1019860011223A patent/KR950003705B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-12-26 TR TR20/87A patent/TR22995A/xx unknown
- 1986-12-26 JP JP61308939A patent/JP2605026B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-26 MX MX4802A patent/MX163529B/es unknown
-
1990
- 1990-11-08 GR GR90400312T patent/GR3001062T3/el unknown
-
1991
- 1991-10-17 HK HK818/91A patent/HK81891A/xx not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-04-24 SG SG450/92A patent/SG45092G/en unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4940073A (ja) * | 1972-08-16 | 1974-04-15 | ||
| JPS5347798A (en) * | 1976-10-13 | 1978-04-28 | Kuniharu Usui | Alarm detecting circuit |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03178942A (ja) * | 1989-11-28 | 1991-08-02 | American Cyanamid Co | 置換アンスラセンに基づく化学発光溶液 |
| JP2011529124A (ja) * | 2008-07-23 | 2011-12-01 | キャルメ テクノロジーズ、インコーポレイテッド | 秘密裏の侵入検知に有用な圧力起動可能な化学発光システム |
| WO2014030653A1 (ja) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | スタンレー電気株式会社 | 水素製造装置、水素製造方法および発電システム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR870006161A (ko) | 1987-07-09 |
| EP0227086A2 (en) | 1987-07-01 |
| EP0227086A3 (en) | 1988-06-08 |
| HK81891A (en) | 1991-10-25 |
| AU591539B2 (en) | 1989-12-07 |
| US4717511A (en) | 1988-01-05 |
| KR950003705B1 (ko) | 1995-04-17 |
| ZA869677B (en) | 1988-11-30 |
| SG45092G (en) | 1992-06-12 |
| TR22995A (tr) | 1989-01-06 |
| IL81089A0 (en) | 1987-03-31 |
| AR246300A1 (es) | 1994-07-29 |
| NZ218780A (en) | 1989-03-29 |
| BR8606426A (pt) | 1987-10-20 |
| GR3001062T3 (en) | 1992-03-20 |
| AU6695686A (en) | 1987-07-02 |
| ES2019061B3 (es) | 1991-06-01 |
| CA1277132C (en) | 1990-12-04 |
| JP2605026B2 (ja) | 1997-04-30 |
| DE3675513D1 (de) | 1990-12-13 |
| ATE58157T1 (de) | 1990-11-15 |
| IL81089A (en) | 1990-07-26 |
| MX163529B (es) | 1992-05-26 |
| EP0227086B1 (en) | 1990-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62158781A (ja) | 化学発光組成物 | |
| JP2746269B2 (ja) | 化学ルミネセンス組成物 | |
| RU2035487C1 (ru) | Хемилюминесцентная композиция и способ получения хемилюминесцентного излучения | |
| EP0429821B1 (en) | Chemiluminescent solution based on substituted anthracene | |
| JP2000509096A (ja) | 二成分系化学発光組成物 | |
| US5281367A (en) | Two-component chemiluminescent composition | |
| KR100893034B1 (ko) | 화학발광 조성물 | |
| JP3573704B2 (ja) | 化学発光装置および化学発光方法 | |
| US6461543B2 (en) | Chemiluminescent solution based on disubstituted perylene tetracarboxylic acids, their dianhydrides and diimides | |
| AU2002251774A1 (en) | Chemiluminescent solution based on disubstituted perylene tetracarboxylic acids, their dianhydrides and diimides | |
| US5824242A (en) | Chemiluminescent solution | |
| JP3604017B2 (ja) | 赤色の化学発光を生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体 | |
| WO1994019421A1 (en) | Phthalate free chemiluminescent activator | |
| JP2003137824A (ja) | アントラセン化合物およびこれを含む化学発光組成物 | |
| JPH02173180A (ja) | 化学発光組成物 | |
| JPH0453894A (ja) | 赤色化学発光体 | |
| US3804891A (en) | Bis-(phthalic acid)-oxalic acid anhydrides and related compounds | |
| JP2612955C (ja) | ||
| JP2006104266A (ja) | 化学発光体用蛍光液および化学発光体用酸化液ならびに化学発光システム | |
| WO2018131421A1 (ja) | 化学発光体および化学発光システム、ならびに化学発光体用破割性容器、化学発光用酸化液 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |