JPS6215054B2

JPS6215054B2 -

Info

Publication number: JPS6215054B2
Application number: JP11812179A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiro Morisawa; Seiji Konishi; Mitsuru Kataoka
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1979-09-14
Filing date: 1979-09-14
Publication date: 1987-04-06
Also published as: JPS5643234A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は式（式中、Ｘは臭素または沃素原子を示し、Ｒはシ
クロアルキルオキシメチル基；シクロアルキルカ
ルボニル基；２−フロイル基；２−テノイル基；
ピリジルカルボニル基；ハロゲン、低級アルキル
および／または低級アルコキシを置換分として有
するか有しないフエノキシカルボニル基；フエニ
ル環にハロゲン、低級アルキルおよび／または低
級アルコキシを置換分として有するか有しないベ
ンジルオキシカルボニル基またはシクロアルキル
オキシカルボニル基を示す）を有するトリハロア
リル誘導体ならびにそれを有効成分とする防カ
ビ、防腐剤および殺ダニ剤に関する。前記一般式（）において、Ｘは好適には沃素
原子を示す。Ｒは好適にはシクロヘキシルオキシ
メチル、２−メチルシクロヘキシルオキシメチル
またはシクロペンチルオキシメチルのようなシク
ロアルキルオキシメチル基；シクロヘキシルカル
ボニルまたはシクロペンチルカルボニルのような
シクロアルキルカルボニル基；２−フロイル基；
２−テノイル基；ニコチノイル、イソニコチノイ
ルまたはピコリノイルのようなピリジルカルボニ
ル基；フエノキシカルボニル、ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−クロル（またはブロモ）フエノキシカルボ
ニル、２・３−、２・４−、２・５−、２・６
−、３・４−もしくは３・５−ジクロルフエノキ
シカルボニル、２・３・５−、２・４・５−もし
くは２・４・６−トリクロルフエノキシカルボニ
ル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルフエノキシカ
ルボニル、２・３−、２・４−、２・６−もしく
は３・４−ジメチルフエノキシカルボニル、２・
３・６−トリメチルフエノキシカルボニル、ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−エチルフエノキシカルボニ
ル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフエノキシ
カルボニル、４−クロル−２−メチルフエノキシ
カルボニルまたは４−クロル−３−メチルフエノ
キシカルボニルのようなハロゲン原子、C_1-4アル
キル基とくにメチルおよび／またはC_1-4アルコキ
シ基とくにメトキシを置換分として１個乃至３個
有するか有しないフエノキシカルボニル基；ベン
ジルオキシカルボニル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ
−クロル（またはブロモ）ベンジルオキシカルボ
ニル、２・４−、２・５−もしくは３・４−ジク
ロルベンジルオキシカルボニル、ｐ−メチルベン
ジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオ
キシカルボニルまたは３・４−ジメトキシベンジ
ルオキシカルボニルのようなハロゲン原子、C_1-4
アルキル基とくにメチルおよび／またはC_1-4アル
コキシとくにメトキシを置換分として１個乃至２
個有するか有しないベンジルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニル、２−メチ
ルシクロヘキシルオキシカルボニルまたはシクロ
ペンチルオキシカルボニルのようなシクロアルキ
ルオキシカルボニル基を示す。前記一般式（）を有する化合物のうち、本発
明の目的のために特に有効な化合物は、Ｒがクロ
ルまたはメチルを置換分として１個有するか有し
ないベンジルオキシカルボニル基である。本発明の前記一般式（）を有する化合物を例
示すれば次のとおりである。（なお、化合物番号
は以下の記載において参照される）１３−シクロヘキシルオキシメトキシ−１・
１・２−トリヨード−１−プロペン２３−シクロヘキシルカルボニルオキシ−１・
１・２−トリヨード−１−プロペン３３−（２−フロイルオキシ）−１・１・２−ト
リヨード−１−プロペン４３−（２−テノイルオキシ）−１・１・２−ト
リヨード−１−プロペン５３−イソニコチノイルオキシ−１・１・２−
トリヨード−１−プロペン６３−フエノキシカルボニルオキシ−１・１・
２−トリヨード−１−プロペン７３−フエノキシカルボニルオキシ−１・２−
ジヨード−１−ブロム−１−プロペン８３−（ｏ−ブロムフエノキシカルボニルオキ
シ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン９３−（ｐ−クロルフエノキシカルボニルオキ
シ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン 10 ３−（２・４−ジクロルフエノキシカルボニ
ルオキシ）−１・１・２−トリヨード−１−プ
ロペン 11 ３−（ｍ−メチルフエノキシカルボニルオキ
シ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン 12 ３−（ｐ−エチルフエノキシカルボニルオキ
シ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン 13 ３−（ｐ−メトキシフエノキシカルボニルオ
キシ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペ
ン 14 ３−ベンジルオキシカルボニルオキシ）−
１・１・２−トリヨード−１−プロペン 15 ３−ベンジルオキシカルボニルオキシ）−
１・２−ジヨード−１−ブロム−１−プロペン 16 ３−（ｏ−クロルベンジルオキシカルボニル
オキシ）−１・１・２−トリヨード−１−プロ
ペン 17 ３−（ｍ−クロルベンジルオキシカルボニル
オキシ）−１・１・２−トリヨード−１−プロ
ペン 18 ３−（２・４−ジクロルベンジルオキシカル
ボニルオキシ）−１・１・２−トリヨード−１
−プロペン 19 ３−（２・４−ジクロルベンジルオキシカル
ボニルオキシ）−１−ブロモ−１・２−ジヨー
ド−１−プロペン 20 ３−（ｐ−メチルベンジルオキシカルボニル
オキシ）−１・１・２−トリヨード−１−プロ
ペン 21 ３−（ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）−１・１・２−トリヨード−１−プ
ロペン 22 ３−（ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）−１−ブロモ−１・２−ジヨード−
１−プロペン 23 ３−ジクロヘキシルオキシカルボニルオキシ
−１・１・２−トリヨード−１−プロペン 24 ３−シクロペンチルオキシカルボニルオキシ
−１・１・２−トリヨード−１−プロペン前記一般式（）を示す化合物は次のようにし
て製造される。 (1) トリハロアリルアルコール（）に酸ハライ
ド、クロル炭酸エステルまたはシクロアルキル
クロルメチルエーテルを反応させることにより
製造される。（式中ＸおよびＲは前述したものと同じ、Ｙは
ハロゲン原子を示す） (2) さらに、炭酸エステルである式（）の化合
物は、 (a) トリハロアリルアルコール（）にホスゲ
ンを反応させて得られるトリハロアリルアル
コールのクロル炭酸エステル（）をアルコ
ールと接触させることによつても製造され
る。（式中R′は対応するフエニル基、ベンジル基
またはシクロアルキル基を示す、Ｘは前述し
たものと同じ） (b) また、ハロプロパルギルアルコール（）
にクロル炭酸エステルを反応させた後、沃素
と接触させても製造される。（式中R′およびＸは前述したものと同じ）この発明の新規なトリハロアリル誘導体（）
の製法を実施例を示して更に詳細に説明する。な
おRf値は展開溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
（３：１）での薄層クロマトグラフイーの値を示
す。実施例１３−ベンジルオキシカルボニルオキシ−１・
１・２−トリヨード−１−プロペンヨードプロパルギルアルコール1.8ｇを水20ml
に懸濁し85％カセイカリ0.7ｇを溶かした水溶液
１mlとベンジルクロロホーメート1.8ｇを同時に
５℃で加えた後、混合液は更に２時間撹拌した。
続いて沃素2.54ｇを加えて、室温下５時間撹拌
後、酢酸エチルで抽出した。抽出液は１％ハイド
ロサルフアイトナトリウム水溶液、１％重炭酸ナ
トリウム水溶液、次いで水で洗滌後、乾燥した。
溶媒を留去後得られた油状物をシリカゲル・カラ
ムクロマトグラフイー（溶出剤；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）に付し、精製すると融点73
〜74℃を示す目的化合物3.5ｇが得られた。赤外吸収スペクトル（Liq.）cm^-1：1730 元素分析値（％） C₁₁H₉I₃O₃として計算値：Ｃ、23.18；Ｈ、1.59；Ｉ、66.80 実験値：Ｃ、23.38；Ｈ、1.62；Ｉ、67.06 実施例２３−（ｐ−クロルフエノキシカルボニルオキ
シ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペントリヨードアリルアルコール2.2ｇをアセトン
30mlに溶かし、５−10℃でホスゲン２ｇを加え、
更にトリエチルアミン３滴を加えて室温に14時間
放置する。溶媒を留去して得られるトリヨードア
リルクロロホーメートをベンゼン15mlにとかし、
ｐ−クロルフエノール0.64ｇを加えた。続いてト
リエチルアミン0.5ｇを加え、室温に３時間撹拌
した。水洗後、有機層は芒硝で乾燥、溶媒を留去
してシリカゲル・クロマトグラフイー（溶出剤：
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製する
と融点74〜75℃を示す目的化合物1.7ｇが得られ
た。赤外吸収スペクトル（Nujol）cm^-1：1755 元素分析値（％） C₁₀H₆ClI₃O₃として計算値：
Ｃ、20.35；Ｈ、1.02；Cl、5.01；Ｉ、64.50 実験値：
Ｃ、20.31；Ｈ、1.05；Cl、5.31；Ｉ、64.80 実施例３３−フエノキシカルボニルオキシ−１−ブロモ
−１・２−ジヨード−１−プロペンプロパルギルアルコール5.6ｇを水100mlに溶解
した後、臭素16ｇと85％水酸化カリウム7.2ｇの
水溶液20mlを同時に徐々に滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌し、次いでこの溶液に沃素25.4ｇ
および上記アルカリ溶液20mlを徐々に加えた後更
に室温で３時間撹拌した。撹拌終了後、酢酸エチ
ルを加えて抽出を行ない抽出液と水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、
得られた結晶を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再
結晶して融点149〜151℃を有する３−ブロモ−
２・３−ジヨードアリルアルコール22ｇを得た。元素分析値（％） C₃H₃OBrI₂として計算値
Ｃ、9.26；Ｈ、0.78；Br、20.56；Ｉ、65.28 実験値
Ｃ、9.32；Ｈ、0.83；Br、20.62；Ｉ、65.59 ３−ブロモ−２・３−ジヨードアリルアルコー
ル3.89ｇをピリジン10mlに溶解し、氷冷撹拌下フ
エニルクロロホーメート1.57ｇを滴下し、室温１
夜放置後、反応混合液に水を加え、次いで酢酸エ
チルで抽出した。抽出液は水洗、乾燥後、減圧下
に溶媒を留去し、得られた油状物質をシリカゲ
ル・ドライカラムクロマトグラフイー（溶出剤：
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、分
画精製すると油状の目的物4.67ｇが得られた。赤外吸収スペクトル（Liq.）cm^-1：1760 Rf値：0.63 元素分析値（％） C₁₀H₇BrI₂O₃として計算値
Ｃ、23.60；Ｈ、1.39；Br、15.70；Ｉ、49.87 実験値
Ｃ、23.90；Ｈ、1.69；Br、15.42；Ｉ、49.97 実施例３の方法に準じて次の化合物が製造され
た。３−シクロヘキシルオキシメトキシ−１・１・
２−トリヨード−１−プロペン油状 Rf0.83 ３−シクロヘキシルカルボニルオキシ−１・
１・２−トリヨード−１−プロペン mp.86〜87℃ ３−（２−フロイルオキシ）−１・１・２−トリ
ヨード−１−プロペン mp.78〜79℃ ３−（２−テノイルオキシ）−１・１・２−トリ
ヨード−１−プロペン mp.112〜113℃ ３−（イソニコチノイルオキシ）−１・１・２−
トリヨード−１−プロペン mp.154〜155℃ ３−フエノキシカルボニルオキシ−１・１・２
−トリヨード−１−プロペン mp.44〜46℃ ３−（ｍ−メチルフエノキシカルボニルオキ
シ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン mp.95〜96℃ ３−（ｐ−エチルフエノキシカルボニルオキ
シ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン mp.64〜65℃ ３−ベンジルオキシカルボニルオキシ−１−ブ
ロモ−１・２−ジヨード−１−プロペン mp.64〜66℃ ３−（ｐ−メチルベンジルオキシカルボニルオ
キシ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン mp.83〜84℃ ３−（ｏ−クロルベンジルオキシカルボニルオ
キシ）−１・１・２−トリヨード−１−プロペン mp.103〜104℃ ３−（２・４−ジクロルベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）−１・１・２−トリヨード−１−プ
ロペン mp.108〜109℃ ３−（２・４−ジクロルベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）−１−ブロモ−１・２−ジヨード−
１−プロペン mp.101〜102℃ ３−（ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル
オキシ）−１−ブロモ−１・２−ジヨード−１−
プロペン mp.71〜72℃ ３−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ−
１・１・２−トリヨード−１−プロペン油状 Rf0.77 ３−シクロペンチルオキシカルボニルオキシ−
１・１・２−トリヨード−１−プロペン油状 Rf0.72 本発明の新規なトリハロアリル誘導体（）は
防カビ、防腐剤として有用である。とくに木質原材料、湿潤パルプ、紙、畳、繊
維、皮革、接着剤、塗料、合成樹脂等種々の工業
用原材料、その外カビが発育、繁殖して汚染を招
くばかりでなく、基質の劣化など品質としての価
値を損う多くの製品に適用できる。かつ本発明のトリハロアリル誘導体（）は耐
候性特に光に対し安定ですぐれているので、屋外
で用いられる各種製品に対し防カビ、防腐効力の
持続性が大きい特徴がある。ここで工業用原材料に発生するカビとしては、
ペニシリウム属、アスペルギルス属、リゾープス
属、ケトミウム属、クラドスポリウム属、フザリ
ウム属、オーレオバシデウム属等が代表的なもの
であり、この他、トリコデルマ属、木材変色菌等
多種類にわたつて知られているが、本発明におい
て対象となるカビ類は上記のカビに限定されるも
のではない。また、防腐については木材腐朽菌お
よび木材軟腐朽菌による被害を防ぐために用いる
ことができる。更に本発明のトリハロアリル誘導体（）は果
樹、野菜及び花弁に寄生するナミハダニ類
（Tetranychus）、リンゴハダニやミカンハダニ
（Panonychus）及びサビダニ等の成虫及び卵、動
物に寄生するマダニ科（Ixodidac）、ワクモ科
（Dermanysside）及びヒゼンダニ科
（Sarcoptidae）等のダニに対してすぐれた殺ダニ
活性を有している。とくに農園芸用殺ダニ剤とし
て有用である。更にまた、本発明のトリハロアリル誘導体
（）はニカメイチユウ、ウンカ、ヨコバイ類、
ハマキムシ、アブラムシ類等の広範囲の農業害虫
およびカ、ハエ、ゴキブリ等の衛生害虫に対し殺
虫活性を示す。更にまた、稲のいもち病、ごま葉
枯病、白葉枯病、トマトのりんもん病、キウリの
炭そ病、ボトリチス病等のほか、キウリのフザリ
ウム性たちがれ病、ビシウム性たちがれ病等の土
壌病害、タバコモザイクウイルス病に対しても防
除活性を示す。本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、工業用防カビ、防腐剤およ
び農薬として通常用いられる製剤形態、例えば油
溶性剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、水和剤、エア
ゾール剤、塗料等に調製されて使用される。適当な担体としてはクレー、タルク、ベントナ
イト、カオリン、無水硅酸、炭酸カルシウム、木
粉等の不活性固体担体；ケロシン、リグロイン、
キシレン、メチルナフタリン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の液体担体；窒素
ガス、ジメチルエーテル、フロンガス、塩化ビニ
ル単量体等の気体担体があげられる。製剤の性状
を改善し、防腐防カビ効果を高めるために適宜使
用される補助剤としては、例えば陰イオン性、陽
イオン性、非イオン性の界面活性剤やメチルセル
ロース、酢酸ビニル樹脂、アルギン酸ソーダ等の
種々の高分子化合物等があげられる。上記組成物には本発明の有効成分化合物は0.01
〜95％好適には0.5〜70％の割合で含有させるこ
とができ、有効成分量は製剤の種類、有効成分化
合物の種類、毒性、適用対象、適用方法等を考慮
して適宜変更できる。防カビ・防腐剤としての使用に際しては、２−
（４−チアゾリル）ベンツイミダゾール（サイア
ベンダゾール）、Ｎ・Ｎ−ジメチル−N′−（ジク
ロロフルオロメチルチオ）−N′−フエニルスルフ
アミド（ジクロフルアニド）、４−クロロフエニ
ル−3′−ヨードプロパルギルホルマール、ハロゲ
ン化フエノール系化合物例えばトリブロモフエノ
ールまたはトリクロロフエノール、トリアルキル
錫またはトリアリール錫系化合物例えばビストリ
ブチル錫オキシド、トリブチル錫フタレートまた
はトリフエニル錫ハイドロオキシド、Ｎ−ニトロ
ソ−Ｎ−シクロヘキシルアミンの金属塩例えばア
ルミニウム塩、あるいはベンツアニリド系の化合
物例えば4′−クロロ−ベンツアニリド等の他の防
腐防カビ剤やクロルデン、パーメスリン、ホキシ
ム等の木材防虫剤と併用でき、それにより一層の
効果向上をはかることも可能である。また、殺ダニ剤としての使用に際しては、他の
ダニ成虫殺滅剤、ダニ殺卵剤たとえば、ビナパク
リル、プロクロノール、ケルセン、クロルフエナ
ミジン、PPPS、鉱物油等を配合して使用すると
き更に顕著なダニ防除効果をあげることができ
る。次に本発明の防カビ・防腐剤の効果を試験例に
よつて説明する。試験例１防カビ効力試験本発明の化合物および対照薬剤としてペンタク
ロロフエノールラウレートの各1.0W／Ｖ％ジ
メチルホルムアミド溶液に、モウソウ竹、ブナ辺
材（いずれも２×２×0.2cm）を５秒間浸漬し、
風乾、水洗（給水量約２／分）１時間、風乾24
時間次いで60℃加熱24時間の耐候操作の後、更に
乾熱滅菌処理を行ない試験体を調製した。この試験体についてJIS Ｚ 2911「カビ抵抗性
試験方法」記載の方法に準拠した方法で防カビ試
験を行なつた。すなわち、供試菌として、アスペ
ルギルス・ニガー（Aspergillus niger）（供試菌
No.1）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma
viride）（同２）、フザリウムモニリホルメ
（Fusarium moniliforme）（同３）およびプルラ
リア・プルランス（Pullularia pullulans）（同
４）、の計４種のカビを用い、カビの懸濁液を試
験体に接種し、含水紙を入れた滅菌シヤーレ内
で25℃、３週間培養し、菌糸の発育程度により効
力を判定した。結果を第１表に示す。なお、防カビ効力を表わす表示は次のとおりと
した。＋：試料上にカビの発育を全く認めない。 ±：試料上に極くわずかにカビの発育が認められ
る。 −：試料上にカビの発育を認める。

【表】試験例２木材防腐効力試験日本工業規格に規定された木材防腐剤の防腐効
力試験方法（JIS Ａ 9302）に準拠し、本発明の
化合物および対照薬剤としてペンタクロロフエノ
ールの各0.05W／Ｖ％メタノール溶液を試験体
（スギ辺材、２×２×１cm）に減圧注入し風乾し
たのち、水洗（給水量約２／分）５時間、風乾
24時間、60℃加熱24時間の処理を１サイクルとす
る耐候操作を２回繰り返した後、更に乾熱滅菌処
理を行ない試験体を調製した。この試験体を、滅菌シヤーレ中の寒天培地（麦
芽エキス２％、グルコース１％、ヘプトン0.5
％）にあらかじめ生育させた木材防腐効力検定菌
であるリグニン分解菌カワラタケ（Coriolus
versicolor）およびセルロース分解菌オオウズラ
タケ（Tyromyces palustris）の菌叢上に接置
し、25℃で３週間強制腐朽させたのち、試験体上
の菌糸発育の程度および圧縮強度低下の有無によ
り効力を判定した。結果を第２表に示す。なお、防腐効力を表わす表示は次のとおりとし
た。＋：試験体上に菌糸の発育を全く認めず、圧縮強
度も健全材と何ら変らない。 ±：試験体上にわずかに菌糸の発育が認められる
か、または圧縮強度がやや低下した。 −：試験体上に菌糸の発育が認められるか、圧縮
強度が明らかに低下した。

【表】次に本発明の殺ダニ剤の効果を試験例によつて
説明する。試験例３後述する製剤例４の方法に従つて水和剤を調製
し、水で所定濃度に希釈し、これに展溶剤0.01％
を加用して薬液をつくつた。この薬液にナミハダ
ニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浸漬し、風乾
後25℃の定温室に放置し、72時間後の殺ダニ効果
を次の効力評価基準表に従つて判定した。供試ナ
ミハダニ成虫数は各処理区とも平均50頭である。
結果を第３表に示す。

【表】

【表】試験例４試験例３と同じく所定濃度の薬液をつくり、こ
れにあらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミ
ハダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、風乾後
25℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵効果を試
験例３の効力評価基準表に準じて判定した。結果
を第４表に示す。

【表】

【表】次に本発明の防カビ・防腐剤および殺ダニ剤の
若干の製剤例をあげるが、配合量、補助剤の種類
等は大幅に変えうるものであることは言うまでも
ない。（文中、単に部とあるのは全て重量部をあ
らわす。）製剤例１乳剤化合物番号13の化合物10部をジメチルホルムア
ミド40部に溶解させ、キシレン50部およびポリオ
キシエチレンノニルフエニルエーテル10部を加え
て十分に混合して乳剤を得た。この乳剤は用時適量の水で希釈して処理すべき
木質材料に塗布、浸漬もしくはスプレー等の方法
で使用される他、合板、パーテイクルボード、ハ
ードボード等の接着剤混入処理に適用できる。またこの乳剤を水で希釈して、ダニ類の寄生し
ている果樹園または蔬菜畑に10アールあたり200
ないし1000の割合で噴霧器で散布できる。製剤例２油溶性剤化合物番号18の化合物２部をジメチルホルムア
ミド２部に溶解し、ソルベントナフサ96部を加え
油剤を得た。この油剤は処理すべき木質材料にスプレー、塗
布もしくは浸漬、注入等の方法で使用される。製剤例３粉剤化合物番号13の化合物２部をアセトン10部に溶
解し、クレー68部、タルク30部を加えて均一に混
合した後アセトンを蒸発除去して粉剤を得た。製剤例４水和剤化合物番号17の化合物40部、クレー56部、ラウ
リルアルコールスルホン酸ソーダ３部およびポリ
ビニルアルコール１部を混合機中で均一に混合
し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得た。製剤例５塗料化合物番号13の化合物10部、バライト粉20部、
ビニール樹脂10部、松脂25部およびキシレン35部
を均一に混合して塗料を得た。製剤例６エアゾール化合物番号13の化合物２部、香料0.5部を脱臭
灯油40部に溶解してエアゾール容器に充填し、バ
ルブを装着した後液化石油ガス58部を加圧充填し
てエアゾールを得た。

Claims

【特許請求の範囲】１式（式中、Ｘは臭素または沃素原子を示し、Ｒはシ
クロアルキルオキシメチル基；シクロアルキルカ
ルボニル基；２−フロイル基；２−テノイル基；
ピリジルカルボニル基；ハロゲン、低級アルキル
および／または低級アルコキシを置換分として有
するか有しないフエノキシカルボニル基；フエニ
ル環にハロゲン、低級アルキルおよび／または低
級アルコキシを置換分として有するか有しないベ
ンジルオキシカルボニル基またはシクロアルキル
オキシカルボニル基を示す）を有するトリハロア
リル誘導体。２式（式中、Ｘは臭素または沃素原子を示し、Ｒはシ
クロアルキルオキシメチル基；シクロアルキルカ
ルボニル基；２−フロイル基；２−テノイル基；
ピリジルカルボニル基；ハロゲン、低級アルキル
および／または低級アルコキシを置換分として有
するか有しないフエノキシカルボニル基；フエニ
ル環にハロゲン、低級アルキルおよび／または低
級アルコキシを置換分として有するか有しないベ
ンジルオキシカルボニル基またはシクロアルキル
オキシカルボニル基を示す）を有するトリハロア
リル誘導体を有効成分とする防カビ、防腐剤。３式（式中、Ｘは臭素または沃素原子を示し、Ｒはシ
クロアルキルオキシメチル基；シクロアルキルカ
ルボニル基；２−フロイル基；２−テノイル基；
ピリジルカルボニル基；ハロゲン、低級アルキル
および／または低級アルコキシを置換分として有
するか有しないフエノキシカルボニル基；フエニ
ル環にハロゲン、低級アルキルおよび／または低
級アルコキシを置換分として有するか有しないベ
ンジルオキシカルボニル基またはシクロアルキル
オキシカルボニル基を示す）を有するトリハロア
リル誘導体を有効成分とする殺ダニ剤。