JPS62132895A - 癌転移阻害剤の製造方法 - Google Patents
癌転移阻害剤の製造方法Info
- Publication number
- JPS62132895A JPS62132895A JP60274284A JP27428485A JPS62132895A JP S62132895 A JPS62132895 A JP S62132895A JP 60274284 A JP60274284 A JP 60274284A JP 27428485 A JP27428485 A JP 27428485A JP S62132895 A JPS62132895 A JP S62132895A
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- Japan
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- compound
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- acetyl
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明はN−アセチルノイラミン酸誘導体の製造方法に
関する。更に詳細には、癌細胞の転移反応を顕著に阻害
するという作用をもつ、医薬として有用なN−アセチル
ノイラミン酸誘導体の製造方法に関する。
関する。更に詳細には、癌細胞の転移反応を顕著に阻害
するという作用をもつ、医薬として有用なN−アセチル
ノイラミン酸誘導体の製造方法に関する。
N−アセチルノイラミン酸(すなわちシアル酸)は、細
胞表面に存在する複合糖質すなわち糖蛋白および糖脂質
の糖鎖末端を占め、細胞の分化、成熟、機能、細胞間相
互作用に於いて重要な役割を果たすことが知られており
、既に幾つかのN−アセチルノイラミン酸誘導体が合成
され研究されている。
胞表面に存在する複合糖質すなわち糖蛋白および糖脂質
の糖鎖末端を占め、細胞の分化、成熟、機能、細胞間相
互作用に於いて重要な役割を果たすことが知られており
、既に幾つかのN−アセチルノイラミン酸誘導体が合成
され研究されている。
ところで、本発明者らはN−アセチルノイラミン酸に対
してヌクレオシドまたはグルコースを結合せしめたN−
アセチルノイラミン酸誘導体が優れた生理活性をもつこ
とを見出し、かかる誘導体及びその製法につき既に出願
した(特願昭56−77672号及び特願昭59−44
906号)。
してヌクレオシドまたはグルコースを結合せしめたN−
アセチルノイラミン酸誘導体が優れた生理活性をもつこ
とを見出し、かかる誘導体及びその製法につき既に出願
した(特願昭56−77672号及び特願昭59−44
906号)。
しかるに、該N−アセチルノイラミン酸誘導体の製造方
法には、その一連の工程中の特にケーニッヒークノール
(Koenigs−Knorr)反応と呼ばれる反応を
利用する工程における収率が必ずしも実用上十分満足で
きるものでなく、さらに該反応用触媒として通常主とし
て水銀化合物を使用することから反応生成物中に混入す
る微量の水銀化合物を完全に除外するのは非常に困難で
あり、又使用済みの水銀化合物の処理が容易ではないと
いう問題があった。
法には、その一連の工程中の特にケーニッヒークノール
(Koenigs−Knorr)反応と呼ばれる反応を
利用する工程における収率が必ずしも実用上十分満足で
きるものでなく、さらに該反応用触媒として通常主とし
て水銀化合物を使用することから反応生成物中に混入す
る微量の水銀化合物を完全に除外するのは非常に困難で
あり、又使用済みの水銀化合物の処理が容易ではないと
いう問題があった。
そこで本発明者らは上記諸問題点を解決すべく種々研究
を重ねた結果、トリフルオロメタンスルホン酸銀の存在
下上記反応を実施することによって、上記該問題点を解
決することができることを見出し本発明を完成した。
を重ねた結果、トリフルオロメタンスルホン酸銀の存在
下上記反応を実施することによって、上記該問題点を解
決することができることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式
%式%
とを、トリフルオロメタンスルホン酸銀の存在下、反応
させることを特徴とする、一般式(ただし、式〔I]、
〔■〕及び〔■〕中R1はアセチル基であり、R2はメ
トキシカルボニル基であり、R3は CH,CH5 である)の製造方法に関するものである。
させることを特徴とする、一般式(ただし、式〔I]、
〔■〕及び〔■〕中R1はアセチル基であり、R2はメ
トキシカルボニル基であり、R3は CH,CH5 である)の製造方法に関するものである。
本発明において使用する化合物(1)は、公知物質であ
るメチル2−クロロ−4,7,8,9−テトラ−0−ア
セチル−β−D−N−アセチルノイラミネートであり、
例えばターン(Kuhn ) :ケミカルベリヒテ(C
hem、 Ber、 ) 、99.611(1966)
に従って合成することができるものである。
るメチル2−クロロ−4,7,8,9−テトラ−0−ア
セチル−β−D−N−アセチルノイラミネートであり、
例えばターン(Kuhn ) :ケミカルベリヒテ(C
hem、 Ber、 ) 、99.611(1966)
に従って合成することができるものである。
また本発明において使用する化合物(II)は、5−フ
ルオロ−2”、3°−イソプロピリデンウリジンであり
、例えば市販の原料1−0−アセチル−2,3,5−ト
リー〇−ベンゾイルーβ−D−リボフラノースより、ケ
ミ ファーム プル(Chem、 Pharm、 Bu
ll、 ) 、26.2990 (1978);J、A
、C8S、、 83.4060(1961); J、カ
ーボハイドレーツ、ヌクレオシズ、ヌ、クレオチズ (J、Carbohydrates、 Nucleos
ides、 Nucleotides)8(3)、 1
7H1981)に従って合成することができる。
ルオロ−2”、3°−イソプロピリデンウリジンであり
、例えば市販の原料1−0−アセチル−2,3,5−ト
リー〇−ベンゾイルーβ−D−リボフラノースより、ケ
ミ ファーム プル(Chem、 Pharm、 Bu
ll、 ) 、26.2990 (1978);J、A
、C8S、、 83.4060(1961); J、カ
ーボハイドレーツ、ヌクレオシズ、ヌ、クレオチズ (J、Carbohydrates、 Nucleos
ides、 Nucleotides)8(3)、 1
7H1981)に従って合成することができる。
さらに本発明において使用するトリフルオロメタンスル
ホン酸銀(CF3SO,Ag)は市販品として容易に入
手可能であり例えばγルドリッチ社の市販品を挙げるこ
とができる。
ホン酸銀(CF3SO,Ag)は市販品として容易に入
手可能であり例えばγルドリッチ社の市販品を挙げるこ
とができる。
本発明の方法は、化合物(I)と化合物(■)とを、化
合物(■)1モルに対して化合物(II)を1.0〜5
.0モル、好ましくは1.5〜3.0モルの割合で、化
合物(1)1モルに対して1.0〜3.0モル好ましく
は1.0〜2.0モルの割合のトリフルオロメタンスル
ホン酸銀の存在下反応させることにより実施する。該反
応は室温〜約−50℃の温度範囲で、約0.02〜24
時間、好ましくは5〜50分間の範囲で、反応溶媒とし
て例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン等を使用
して実施することができる。
合物(■)1モルに対して化合物(II)を1.0〜5
.0モル、好ましくは1.5〜3.0モルの割合で、化
合物(1)1モルに対して1.0〜3.0モル好ましく
は1.0〜2.0モルの割合のトリフルオロメタンスル
ホン酸銀の存在下反応させることにより実施する。該反
応は室温〜約−50℃の温度範囲で、約0.02〜24
時間、好ましくは5〜50分間の範囲で、反応溶媒とし
て例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン等を使用
して実施することができる。
上記本発明の方法による反応の結果、通常CH,CH3
誘導体(以下β体という)である化合物(TV)及びα
配置の誘導体く以下α体という)である化合物(III
)の混合物が得られる。
配置の誘導体く以下α体という)である化合物(III
)の混合物が得られる。
また、上記本発明の方法による反応の結果得られた化合
物(II[)及び(IV)の混合物は、例えばカラムク
ロマトグラフィー等の分離手段により完全に分離及び単
離することができる。
物(II[)及び(IV)の混合物は、例えばカラムク
ロマトグラフィー等の分離手段により完全に分離及び単
離することができる。
尚本発明の方法によって得られる化合物(III)及び
(rV)は、上記分離操作により分離後、単離すること
なく例えば高速液体クロマトグラフィー等による分析に
よっても、その生成割合を決定することができる。
(rV)は、上記分離操作により分離後、単離すること
なく例えば高速液体クロマトグラフィー等による分析に
よっても、その生成割合を決定することができる。
さらに、本発明の方法により得られた化合物(III)
及び(TV)を原料として、該化合物にさらに別異の処
理を行うことによって、前記置換基R1及びR2が異な
る他の化合物を誘導することもできる。
及び(TV)を原料として、該化合物にさらに別異の処
理を行うことによって、前記置換基R1及びR2が異な
る他の化合物を誘導することもできる。
例えば化合物([[)及び(TV)CR’ =H,R’
=−COOCH,]は原料の化合物(III)及び(T
V)[R’=−COCH3、R2=−COOC83Eを
メタノール中、アルコラードと反応させることにより得
ることができ、さらに化合物(FIT)及び(TV)I
:R’ =H,R2=〜COONa又は−COOHI
は、I N Na Q )(にて加水分解後、イオン交
換樹脂で中和又は酸性化することにより得ることができ
る。
=−COOCH,]は原料の化合物(III)及び(T
V)[R’=−COCH3、R2=−COOC83Eを
メタノール中、アルコラードと反応させることにより得
ることができ、さらに化合物(FIT)及び(TV)I
:R’ =H,R2=〜COONa又は−COOHI
は、I N Na Q )(にて加水分解後、イオン交
換樹脂で中和又は酸性化することにより得ることができ
る。
尚、上記処理は、分離後の化合物(II[)及び(rV
)のそれぞれについであるいは未分離物についてのいず
れにも行うことができる。未分離物については上記処理
後α体及びβ体に分離することができる。
)のそれぞれについであるいは未分離物についてのいず
れにも行うことができる。未分離物については上記処理
後α体及びβ体に分離することができる。
また、反応に使用したC Fs S OsAgは、酸化
銀として回収し、トリフルオロメタンスルホン酸銀製造
用原料として循環して使用することができる。
銀として回収し、トリフルオロメタンスルホン酸銀製造
用原料として循環して使用することができる。
又、過剰に用いた原料5−フルオロ−2°、3゛−イソ
プロピリデンウリジン(II)は生成物([I)及び(
rV)の分画のため、クロマト精製する前工程で得られ
た酢酸エチル抽出水溶液中より及び酢酸エチル抽出残分
のクロロホルム不溶物として又目的物分離後の分画液中
よりほぼ定量的に回収できる。
プロピリデンウリジン(II)は生成物([I)及び(
rV)の分画のため、クロマト精製する前工程で得られ
た酢酸エチル抽出水溶液中より及び酢酸エチル抽出残分
のクロロホルム不溶物として又目的物分離後の分画液中
よりほぼ定量的に回収できる。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
化合物(1)[R’ =−COOH3〕1.34g(2
,63mmoβ)、化合物(II) 2.40 g (
7,95mmoり、モレキュラシーブス(4A)3.0
gに乾燥テトラヒドロフラン35−を加え、アルゴン雰
囲気下、−15℃に冷却し攪拌しつつ、トリフルオロメ
タンスルホン酸銀950mg(3,69mmo It
)の乾燥テトラヒドロ7ラン5−溶液を滴下した。5分
後、反応液を口過し、0液を減圧下に留去した。
,63mmoβ)、化合物(II) 2.40 g (
7,95mmoり、モレキュラシーブス(4A)3.0
gに乾燥テトラヒドロフラン35−を加え、アルゴン雰
囲気下、−15℃に冷却し攪拌しつつ、トリフルオロメ
タンスルホン酸銀950mg(3,69mmo It
)の乾燥テトラヒドロ7ラン5−溶液を滴下した。5分
後、反応液を口過し、0液を減圧下に留去した。
残渣に酢酸エチル150−を加え飽和重曹水、飽和食塩
水で順次洗滌した。この酢酸エチル溶液を芒硝で乾燥後
、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム〔展開溶媒
:クロロホルム/酢酸エチル/エタノール(10/10
10.5)]により精製して化合物(III)及び(1
’V) 〔R’=−COCH,、R2=−COOCH
,]の混合物を1.63g(HPLC分析よりαβ混合
物α:β=3 : 1)得た。収率80% 物理的性質 元素分析 C32H−2F N 30 le計算値 C
49,5585,46N 5.42計算値 C49,2
685,30N 5.21質量分析 m/z 775 (M” ) 、760.714.698実施
例2 化合物(I )CR’ = COCH3)510mg
(1,0mmo 1 ) 、化合物(II ) 500
mg(1,65mrno R)モレキュラシーブス(4
Δ) 800mgに乾煙アセトニ) IJル20m1を
加え、アルゴン雰囲気上遮光し、室温にて攪拌しつつト
リフルオロメタンスルホン酸銀390mg (1,5m
mo 1 )の乾37セトニトリル2ml溶液を滴下し
た後室温で24時間反応させた。以後実施例1と同様に
後処理して化合物(I[I)及び(IV)[R’ =−
COCH3、R2=−COOCH3]の混合物を480
mg(HPLC分析よりαβ混合物α:β=1:1)得
た。収率62%。
水で順次洗滌した。この酢酸エチル溶液を芒硝で乾燥後
、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム〔展開溶媒
:クロロホルム/酢酸エチル/エタノール(10/10
10.5)]により精製して化合物(III)及び(1
’V) 〔R’=−COCH,、R2=−COOCH
,]の混合物を1.63g(HPLC分析よりαβ混合
物α:β=3 : 1)得た。収率80% 物理的性質 元素分析 C32H−2F N 30 le計算値 C
49,5585,46N 5.42計算値 C49,2
685,30N 5.21質量分析 m/z 775 (M” ) 、760.714.698実施
例2 化合物(I )CR’ = COCH3)510mg
(1,0mmo 1 ) 、化合物(II ) 500
mg(1,65mrno R)モレキュラシーブス(4
Δ) 800mgに乾煙アセトニ) IJル20m1を
加え、アルゴン雰囲気上遮光し、室温にて攪拌しつつト
リフルオロメタンスルホン酸銀390mg (1,5m
mo 1 )の乾37セトニトリル2ml溶液を滴下し
た後室温で24時間反応させた。以後実施例1と同様に
後処理して化合物(I[I)及び(IV)[R’ =−
COCH3、R2=−COOCH3]の混合物を480
mg(HPLC分析よりαβ混合物α:β=1:1)得
た。収率62%。
比較例
迭
5−フルオロ−2’ 、3’−イソプロピリデンウリジ
ン(II) 500mg、シアン化第二水銀300mg
、臭化第二水!600mg及びモレキュラシーブス(4
Δ)1gをアセトニトリル50m1に懸濁させた。この
懸濁液に化合物(I〕 (R’ =−COCI−1,)
1.2 gを作用させ室温で16時間攪拌後、更に化
合物CI]510mgとシアン化第二水銀150mgと
臭化第二水銀300mgを加え24時間攪拌した。反応
液を濾過し、濾液を減圧下40℃で溶媒を留去すると油
状物が残った。この油状物に水100mA’を加え不溶
物を除き、さらにエーテル可溶物を除き、ついで水溶液
を塩化カリウムで飽和させ酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル溶液を芒硝で乾煙し、溶媒を留去すると油状物1
.5gを得た。
ン(II) 500mg、シアン化第二水銀300mg
、臭化第二水!600mg及びモレキュラシーブス(4
Δ)1gをアセトニトリル50m1に懸濁させた。この
懸濁液に化合物(I〕 (R’ =−COCI−1,)
1.2 gを作用させ室温で16時間攪拌後、更に化
合物CI]510mgとシアン化第二水銀150mgと
臭化第二水銀300mgを加え24時間攪拌した。反応
液を濾過し、濾液を減圧下40℃で溶媒を留去すると油
状物が残った。この油状物に水100mA’を加え不溶
物を除き、さらにエーテル可溶物を除き、ついで水溶液
を塩化カリウムで飽和させ酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル溶液を芒硝で乾煙し、溶媒を留去すると油状物1
.5gを得た。
この油状物を、クロロホルム溶媒を用いたシリカゲル(
200g 、 Merck、 5ilica gel
60.70〜230メツシュASTM)を充填したシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを使用しクロロホルム
:メタノール(30:1)で分離を行うと、標題の化合
物とその異性体(α体)との混合物が溶出した。
200g 、 Merck、 5ilica gel
60.70〜230メツシュASTM)を充填したシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを使用しクロロホルム
:メタノール(30:1)で分離を行うと、標題の化合
物とその異性体(α体)との混合物が溶出した。
この両分を濃縮乾固すると粗生成物580mg (44
%)を得た。
%)を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Merc
k、 Lobar、 5ize C,Lichropr
ep Si 60)を用いて、溶出液クロロホルム:メ
タノール(60:1)、流量10−7分、検出器UV
(290nm)で分離、梼製し標題の化合物(1’V)
[R’ =−COCH,、R2=−COOCH3]
:β体300mg (収率23%)を得た。尚、異性体
5−フルオロ−2”−3°−イソプロピリデン−5”−
〇−(4−N−アセチル−2,4−ジデオキシ−3,6
,7,8−テトラ−O−アセチル−1−メトキシカJレ
ボニルーD−グリセローα−り一力゛ラクト−オクトピ
ラノシル)ウリジン(Ill) [R’=−COCH
,、R2=−COOCH3) : a体が210mg
(収率16%)得られた。尚、上記α、β体の総数率
は39%であった。
k、 Lobar、 5ize C,Lichropr
ep Si 60)を用いて、溶出液クロロホルム:メ
タノール(60:1)、流量10−7分、検出器UV
(290nm)で分離、梼製し標題の化合物(1’V)
[R’ =−COCH,、R2=−COOCH3]
:β体300mg (収率23%)を得た。尚、異性体
5−フルオロ−2”−3°−イソプロピリデン−5”−
〇−(4−N−アセチル−2,4−ジデオキシ−3,6
,7,8−テトラ−O−アセチル−1−メトキシカJレ
ボニルーD−グリセローα−り一力゛ラクト−オクトピ
ラノシル)ウリジン(Ill) [R’=−COCH
,、R2=−COOCH3) : a体が210mg
(収率16%)得られた。尚、上記α、β体の総数率
は39%であった。
本発明は、従来法(収率39%:比較例における単離α
体及びβ体の収率の和)と比較してはるかに高い収率(
80%:実施例1における単離α体及びβ体混合物の収
′*)で癌転移阻害作用を有するN−アセチルノイラミ
ン酸誘導体〔化合物(III)及び(■)〕を製造する
ことができる方法である。しかも本発明の製造方法は、
従来法(水銀化合物を使用)と異なり、かつ安全性の点
で格段に優れた銀化合物を使用するものであり、従って
製造された化合物の水銀による汚染及び人体への悪影響
の心配の全くない製造方法である。
体及びβ体の収率の和)と比較してはるかに高い収率(
80%:実施例1における単離α体及びβ体混合物の収
′*)で癌転移阻害作用を有するN−アセチルノイラミ
ン酸誘導体〔化合物(III)及び(■)〕を製造する
ことができる方法である。しかも本発明の製造方法は、
従来法(水銀化合物を使用)と異なり、かつ安全性の点
で格段に優れた銀化合物を使用するものであり、従って
製造された化合物の水銀による汚染及び人体への悪影響
の心配の全くない製造方法である。
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 と ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 とを、トリフルオロメタンスルホン酸銀の存在下、反応
させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 及び ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 (ただし、式〔 I 〕、〔III〕及び〔IV〕中R^1はア
セチル基であり、R^2はメトキシカルボニル基であり
、R^3は ▲数式、化学式、表等があります▼基 である)の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60274284A JPS62132895A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 癌転移阻害剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60274284A JPS62132895A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 癌転移阻害剤の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62132895A true JPS62132895A (ja) | 1987-06-16 |
Family
ID=17539502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60274284A Pending JPS62132895A (ja) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | 癌転移阻害剤の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62132895A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997028807A1 (fr) * | 1996-02-08 | 1997-08-14 | Ngk Insulators, Ltd. | Substance anticancereuse inhibant le processus metastatique cancereux |
-
1985
- 1985-12-05 JP JP60274284A patent/JPS62132895A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997028807A1 (fr) * | 1996-02-08 | 1997-08-14 | Ngk Insulators, Ltd. | Substance anticancereuse inhibant le processus metastatique cancereux |
US6083931A (en) * | 1996-02-08 | 2000-07-04 | Ngk Insulators, Ltd. | Method of inhibiting cancer metastasis |
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