SU1011655A1 - Способ получени @ - @ -октилглюкозида - Google Patents
Способ получени @ - @ -октилглюкозида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1011655A1 SU1011655A1 SU813364950A SU3364950A SU1011655A1 SU 1011655 A1 SU1011655 A1 SU 1011655A1 SU 813364950 A SU813364950 A SU 813364950A SU 3364950 A SU3364950 A SU 3364950A SU 1011655 A1 SU1011655 A1 SU 1011655A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- glucose
- catalyst
- octylglucoside
- formula
- butyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ/ -0-ОКТИЛГЛИЖОЗИДА общей формулы СНгОН (О OW7 ОН путем взаимодей{:тви производного глюкозы с октиловмм спиртом в среде органического хлорсодержацего растворител в присутствии катализатора, о .тличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени аномерЙой чистоты целевого продукта, в, качестве производного глюкозы используют трет-бутил-о-ацетат oL-D-глюкозы формулы СНзОАс (1) -О оЖ СН Отрет.СцНд а: ел a в качестве катализатора перхлорат D1 лутидини .
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения A-D-okтилглюкозида общей формулы (I)
СН20Н но/ок\
ОН · 1 4 А являющегося детергентом неионного типа, который широко применяется в различных биохимических исследованиях, в частности в молекулярной вирусологии [1 j. Было показано, что p-D-οκтилглюкозид более легко адсорбируется на поверхности биологических объектов и образует мицеллы при более низких концентрациях, чемd-аномер £2^ что является важным для проводимых исследований. Кроме того, растворимость р> -аномера в семь раз выше, чем ct-а номера.
Известны способы получения алкилглюкозидов, заключающиеся в обработке дитиоацеталя D-глюкозы соответствующим спиртом в присутствии хлорида ртути ГзЗ.
Однако в результате получается преимущественное образованиеct-аномера. Смесь аномеров получается также при использовании солей Ηςτ^+ в реакции Кенигса-Кнорре £43.
Известен также способ получения p-D-октилглюкозида формулы (I) путем взаимодействия производного глюкозы (ct-ацетобромглюкозы) с' октиловым спиртом в среде органического хлорсодержащего растворителя (хлороформ, хлористый метилен) в присутствии 2-3“Х кратного избытка AgjO. ®ы_ ход целевого продукта 60% £51 Недостатками известного способа являются относительно высокое количество примеси oL-aномера (14%) в целевом продукте и использование дорогостоящих и дефицитных соединений серебра. i
Цель изобретения - повышение аномерной чистоты целевого продукта и упрощение процесса.
' Цель достигается согласно способу получения ft -D-октилглюкозида „форЙу• лы (1) , заключающемуся во взаимодей ствии козы, трет-бутилортоацетата ct-D-глйформулы (IJ)
СН2ОЛс
АС О
третсцнэ с
ческого хлорсодержащего растворителя : в присутствии перхлората лутидиния. ’ Выход целевого продукта 6(1%. По данным газожидкостной хроматографии ГЖХ примесь ct-аномера менее 1%.
октиловым спиртом в среде органиСущественными отличиями настоящего способа являются использование в ка- ί честве производного глюкозы третбутилортоацетата глюкозы, а в качестве катализатора - перхлората лутидиния, что позволяет получить целевые продукты более высокой аномерной чистоты и изъять из процесса дорогостоящие соединения серебра
Пример. Раствор 4т трет-бутилового ортоэфира D-глюкозы в 20 мл сухого хлорбензола доводят до кипения и отгоняют некоторое количество хлорбензола (10 мл), прибавляя новые порции растворителя. Затем добавляют 6,2 мл октилового спирта и каталити^ ческие количества перхлората лутидиния. Через 3,5 ч растворитель отгоняют, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем 40/100 р (Чехословакия). Получают 3,1 г 1-0-октил-2,3,4,6-тетра=0-ацетил-|^ глюкопиранозы, которую подвергают дезацетилированию 1%-ным раствором метилата натрия в метаноле в течение 1 ч с последующей обработкой катионитом КУ-2 (Н+) до pH 7. Смолу отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Кристаллизацией из этилацетата получают 1,6 г (60%), Тпл б2-64°С [сПт)+ 0,16 (с 1, метанол) . По даннымГЖХ примесьct-аномера менее 1%.
Найдено, %: С 57,33; Н 9,52.
Wb’ о
Вычислено, %: С 57,53; Н 9,59.
ВНИИПИ Заказ 2681/30 Тираж 385 Подписное филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ/S-D-ОКТИЛГЛЮК03ИДА общей формулы путем взаимодействия производного глюкозы с октиловым спиртом в среде органического хлорсодержащего растворителя в присутствии катализатора, о тличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения аномерЙой чистоты целевого продукта,Ί качестве производного глюкозы используют трет-бутил-о-ацетат d-D-глюкозы формулыЙН2ОАсСМ0 трет. СцНд (in а в качестве катализатора перхлорат лутидиния..5Ц.<.»Ш1655 >ί
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813364950A SU1011655A1 (ru) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Способ получени @ - @ -октилглюкозида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813364950A SU1011655A1 (ru) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Способ получени @ - @ -октилглюкозида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1011655A1 true SU1011655A1 (ru) | 1983-04-15 |
Family
ID=20986353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813364950A SU1011655A1 (ru) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | Способ получени @ - @ -октилглюкозида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1011655A1 (ru) |
-
1981
- 1981-12-08 SU SU813364950A patent/SU1011655A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1.Bucher D.J., Kharitonenkov I.G., et a1.. Включение М-белка вируса гриппа в липосомЛ - J. Virol, 1980, V. 36, р, 586-590. 2.Brown G.M., Dubrenfl P., et aU Синтез и свойства некоторых ot-D-алкилгликозидов и маннозидов. - Can. J. Chem., 1970, v. 48, p. 2525-2531. 3.Pucsu E. Взаимодействие ДИТИОацеталей со спиртами. Ber., 1925, V. 58, Pi 509. Н. Zemplen G., Gerecs A. Модификаци реакции Кенигса-Кнорре. Ber., t93Q, . 63, p. 2720. 5. pe Grip W.J., Bove-Geurts P.H.M. Синтез и свойства алкилгликозидов со свойствами м гких детергентов. . Phys. Lipids, 1979, v. 23, p. 321-335 (прототип). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tann et al. | Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-. beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (. beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-. beta.-D-arabinofuranosyl) thymine (. beta.-FMAU) | |
| Russell et al. | Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. II. Reactions of adenosine | |
| JP7280248B2 (ja) | アミダイト化合物及び該化合物を用いたポリヌクレオチドの製造方法 | |
| EP2417143B1 (en) | Synthesis of 2'-o-fucosyllactose | |
| Albert et al. | A novel direct route to 2-deoxy-2-fluoro-aldoses and their corresponding derivatives | |
| Ogilvie et al. | Synthesis of oligoribonucleotides | |
| US7235647B2 (en) | Intermediate and process for preparing of β- anomer enriched 21-deoxy,21,21-difluoro-D-ribofuranosyl nucleosides | |
| WO1984000759A1 (en) | Desoxyuridine derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals | |
| Verheyden et al. | The Synthesis of a 4', 5'-Unsaturated Nucleoside | |
| US5633366A (en) | Pyrimidine nucleoside derivatives and methods for producing them | |
| US4691012A (en) | Sialic acid derivative and process for preparing the same | |
| SU1011655A1 (ru) | Способ получени @ - @ -октилглюкозида | |
| Su et al. | Facile synthesis of 2-deoxy-2-substituted D-arabinofuranose derivatives | |
| Walton et al. | 3'-Deoxynucleosides. IV. Pyrimidine 3'-Deoxynucleosides | |
| EP0595303A1 (en) | 16-Membered macrolide derivatives and process for producing the same | |
| Tropper et al. | Synthesis of S-glycosyl xanthates by phase transfer catalyzed substitution of glycosyl halides | |
| Nilsson et al. | Solid-phase synthesis of a fragment of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type B using H-phosphonate intermediates | |
| RU2346948C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 1-α-ГАЛОГЕН-2,2-ДИФТОР-2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОФУРАНОЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| EP2096116A1 (en) | Sodium salt of disaccharide compound, method for producing the same, and use of the same | |
| DE68915067T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'-Deoxy-beta-adenosin. | |
| US6620921B1 (en) | Glucofuranoses | |
| CN1184228C (zh) | 一种脱氧尿苷衍生物的制备方法 | |
| Barili et al. | Alkaline and enzymatic hydrolysis of isobutyl 3, 4-anhydro-2, 6-dideoxy-DL-hexopyranosides. Preparation of enantiomeric boivinopyranosides through a highly efficient kinetic resolution | |
| Loennberg et al. | Mechanisms for the solvolytic decompositions of nucleoside analogs. XIII. Reaction of 9-(. beta.-D-ribofuranosyl) purine with alkalies: kinetics and mechanism | |
| US6590110B1 (en) | Method for synthesizing C-glycosides of ulosonic acids |