JPS62126153A - １，２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフエノキシ）エタンの精製法 - Google Patents
１，２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフエノキシ）エタンの精製法Info
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- JPS62126153A JPS62126153A JP26537785A JP26537785A JPS62126153A JP S62126153 A JPS62126153 A JP S62126153A JP 26537785 A JP26537785 A JP 26537785A JP 26537785 A JP26537785 A JP 26537785A JP S62126153 A JPS62126153 A JP S62126153A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は機械的強度、気体遮断性などにすぐれた性能を
有するポリエステルフィルム、ポリエチレンビスａ、β
−（２−クロルフェノキン）エタン−４，４′−ジカル
ボキシレート（特開昭５９−３８０３１号公報、特開昭
５９−３８９２５号公報）の原料として有用な１．２−
ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エ
タンの精製法に関する。
有するポリエステルフィルム、ポリエチレンビスａ、β
−（２−クロルフェノキン）エタン−４，４′−ジカル
ボキシレート（特開昭５９−３８０３１号公報、特開昭
５９−３８９２５号公報）の原料として有用な１．２−
ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エ
タンの精製法に関する。
〈従来の技術〉
３−クロル−４−ヒドロキン安息香酸メチルエステルの
アルカリ金属と二塩化エチレンと反応させて得られる１
、２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキ
シ）エタンを精製スる方法は知られていない。
アルカリ金属と二塩化エチレンと反応させて得られる１
、２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキ
シ）エタンを精製スる方法は知られていない。
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキノフェノ
キシ）エタンと類似の物質である４、４′−（エチレン
ジオキシド）ビス安息香酸アルキルの精製法として反応
液を冷却した後口側し固形分をメタノールで洗浄後、多
量の水で洗浄し、固形分中の副生アルカリ金属塩化物を
除去する方法（特公昭５７−５０７７２号公報）が知ら
れている。この方法を１．２−ビス（２−クロル−４−
カルボメトキシフェノキシ）エタンに適用すると次のよ
うになる。
キシ）エタンと類似の物質である４、４′−（エチレン
ジオキシド）ビス安息香酸アルキルの精製法として反応
液を冷却した後口側し固形分をメタノールで洗浄後、多
量の水で洗浄し、固形分中の副生アルカリ金属塩化物を
除去する方法（特公昭５７−５０７７２号公報）が知ら
れている。この方法を１．２−ビス（２−クロル−４−
カルボメトキシフェノキシ）エタンに適用すると次のよ
うになる。
反応温度における反応液は通常１．２−ビス（２−クロ
ル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンは溶解して
おり、副生のアルカリ金属塩化物のみ析出した状態のス
ラリーであるが、反応液を室温まで冷却すると、１．２
−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）
エタンが析出して来、これを口割すると１．２−ビス（
２−クロル−４−カルボメトキンフェノキシ）エタンと
アルカリ金属塩化物の混合したケークが得られる。この
ケークをメタノール中に投入し加熱攪拌洗浄した後、口
割する。次いで副生アルカリ金属塩化物を除去するため
、メタノール洗浄したケークを大量の水で洗浄後口側す
る操作を数回繰り返す。
ル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンは溶解して
おり、副生のアルカリ金属塩化物のみ析出した状態のス
ラリーであるが、反応液を室温まで冷却すると、１．２
−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）
エタンが析出して来、これを口割すると１．２−ビス（
２−クロル−４−カルボメトキンフェノキシ）エタンと
アルカリ金属塩化物の混合したケークが得られる。この
ケークをメタノール中に投入し加熱攪拌洗浄した後、口
割する。次いで副生アルカリ金属塩化物を除去するため
、メタノール洗浄したケークを大量の水で洗浄後口側す
る操作を数回繰り返す。
〈発明が解決しようとする問題点〉
すなわち、本発明者らは、４．４’ −（エチレンジオ
キシド）ビス安息香酸アルキルについてと同様の方法が
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノ
キシ）エタンについても適用できることを見出したが、
この方法も同様な欠点があることがわかった。即ち、反
応混合物から単離した目的物を含むケークをメタノール
で洗浄しただけでは、有機物不純物を除去することはで
きるがアルカリ金属塩化物についてはほとんど除去でき
ない。
キシド）ビス安息香酸アルキルについてと同様の方法が
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノ
キシ）エタンについても適用できることを見出したが、
この方法も同様な欠点があることがわかった。即ち、反
応混合物から単離した目的物を含むケークをメタノール
で洗浄しただけでは、有機物不純物を除去することはで
きるがアルカリ金属塩化物についてはほとんど除去でき
ない。
３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルの
アルカリ金属と二塩化エチレンとから１．２−ビス（２
−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンを得
る反応では量論量の大量のアルカリ金属塩化物が副生ず
る。■、２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフ
ェノキシ）エタンの主要な用途と考えられる高性能フィ
ルム製造用原料としてはアルカリ金属塩化物含有率が極
めて低いことが要求されるが、従来の方法によればこの
要求を満たすためにはメタノール洗浄したケークを大量
の水で洗浄後口側する操作を数回繰返すことが不可避で
あった。
アルカリ金属と二塩化エチレンとから１．２−ビス（２
−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンを得
る反応では量論量の大量のアルカリ金属塩化物が副生ず
る。■、２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフ
ェノキシ）エタンの主要な用途と考えられる高性能フィ
ルム製造用原料としてはアルカリ金属塩化物含有率が極
めて低いことが要求されるが、従来の方法によればこの
要求を満たすためにはメタノール洗浄したケークを大量
の水で洗浄後口側する操作を数回繰返すことが不可避で
あった。
即ちアルカリ金属塩化物洗浄用の水を大量に必要とし、
操作も繁雑となり、工業的に極めて不利であった。
操作も繁雑となり、工業的に極めて不利であった。
く問題を解決するための手段および作用〉本発明者らは
、かかる従来技術の問題点を克服した１、２−ビス（２
−クロル−４−カルボメトキシフェノキ７）エタンの新
しい精製法、即ち、多量の水を使用しない精製法につい
て鋭意検討した。その結果、本発明者らは、１，２−ビ
ス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタ
ンの極性非プロトン溶媒に対する溶解度は温度依存性が
大きく、一方アルカリ金属塩化物の極性非プロトン溶媒
に対する溶解度はわずかであり、しかも温度依存性が小
さいという性質を見い出した。
、かかる従来技術の問題点を克服した１、２−ビス（２
−クロル−４−カルボメトキシフェノキ７）エタンの新
しい精製法、即ち、多量の水を使用しない精製法につい
て鋭意検討した。その結果、本発明者らは、１，２−ビ
ス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタ
ンの極性非プロトン溶媒に対する溶解度は温度依存性が
大きく、一方アルカリ金属塩化物の極性非プロトン溶媒
に対する溶解度はわずかであり、しかも温度依存性が小
さいという性質を見い出した。
図１に溶媒としてＮ−メチル−２−ピロリドンを用いた
場合の、１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキ
シフェノキシ）エタン及びアルカリ金属塩化物の溶解度
曲線を示す。
場合の、１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキ
シフェノキシ）エタン及びアルカリ金属塩化物の溶解度
曲線を示す。
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノ
キシ）エタン及びアルカリ金属塩化物の極性非プロトン
溶媒に対する溶解性については従来知られておらず、本
発明においてはじめて見出されたものである。
キシ）エタン及びアルカリ金属塩化物の極性非プロトン
溶媒に対する溶解性については従来知られておらず、本
発明においてはじめて見出されたものである。
本発明は、この性質を見出し、さらに利用することによ
って達成できた。
って達成できた。
すなわち、本発明は３−クロル−４−ヒドロキシ安息香
酸メチルエステルのアルカリ金属塩と二塩化エチレンを
極性非プロトン溶媒中で反応させて得られる目的物であ
るｌ、 ２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフ
ェノキシ）エタンを含む反応液から、反応で副生ずるア
ルカリ金属塩化物を分離除去する際に、前記反応液を、
Ｉ、 ２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェ
ノキシ）エタンは前記溶媒中に溶解し、アルカリ金属塩
化物は溶解しない温度に保ちながら、固液分離すること
によりアルカリ金属塩化物の除去を行うことを特徴とす
る１、２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェ
ノキシ）エタンの精製法で、ある。゛ 以下、本発明の構成を具体的に説明する。
酸メチルエステルのアルカリ金属塩と二塩化エチレンを
極性非プロトン溶媒中で反応させて得られる目的物であ
るｌ、 ２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフ
ェノキシ）エタンを含む反応液から、反応で副生ずるア
ルカリ金属塩化物を分離除去する際に、前記反応液を、
Ｉ、 ２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェ
ノキシ）エタンは前記溶媒中に溶解し、アルカリ金属塩
化物は溶解しない温度に保ちながら、固液分離すること
によりアルカリ金属塩化物の除去を行うことを特徴とす
る１、２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェ
ノキシ）エタンの精製法で、ある。゛ 以下、本発明の構成を具体的に説明する。
本発明の方法において、使用する３−クロル−４−ヒド
ロキシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩は３−
クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルを水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属化合物と水またはメタノー
ル、アセトンなどの極性有機溶媒中において反応させる
ことによって調製することができる。
ロキシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩は３−
クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルを水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属化合物と水またはメタノー
ル、アセトンなどの極性有機溶媒中において反応させる
ことによって調製することができる。
３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルの
アルカリ金属塩としてはナトリウム塩およびカリウム塩
の使用が好ましく、副反応を起こしにくいことおよび安
価であることなどからす） ＩＪウム塩の使用が特に好
ましい。
アルカリ金属塩としてはナトリウム塩およびカリウム塩
の使用が好ましく、副反応を起こしにくいことおよび安
価であることなどからす） ＩＪウム塩の使用が特に好
ましい。
本発明の方法において、二塩化エチレンの使用量は３−
クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルのアル
カリ金属塩１モル当り、通常０．４モル以上２，０モル
以下、好ましくは０．５モル以上Ｌ５モル以下である。
クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルのアル
カリ金属塩１モル当り、通常０．４モル以上２，０モル
以下、好ましくは０．５モル以上Ｌ５モル以下である。
本発明の方法において、３−クロル−４−ヒドロキシ安
息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩と二塩化エチレ
ンとの反応は極性非プロトン溶媒中で行なう。かかる極
性非プロトン溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ〜メチル−２
−ピロリドンなどが好ましく使用され、反応条件下にお
ける溶媒の安定性の面からＮ−メチル−２−ピロリドン
の使用が特に好ましい。極性非プロトン溶媒は単独で、
あるいは２種以上混合して使用できる。
息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩と二塩化エチレ
ンとの反応は極性非プロトン溶媒中で行なう。かかる極
性非プロトン溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ〜メチル−２
−ピロリドンなどが好ましく使用され、反応条件下にお
ける溶媒の安定性の面からＮ−メチル−２−ピロリドン
の使用が特に好ましい。極性非プロトン溶媒は単独で、
あるいは２種以上混合して使用できる。
極性非プロトン溶媒の使用量は３−クロル−４−ヒドロ
キシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩１重量部
に対して通常１重量部乃至ｌＯＭ債部である。
キシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩１重量部
に対して通常１重量部乃至ｌＯＭ債部である。
極性非プロトン溶媒中における３−クロル−４−ヒドロ
キシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩と二塩化
エチレンとの反応は８０℃乃至１２０℃の温度範囲で行
なう。反応は、好ましくは、その後１２０℃以上の反応
温度に昇温することによって完結する。
キシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金属塩と二塩化
エチレンとの反応は８０℃乃至１２０℃の温度範囲で行
なう。反応は、好ましくは、その後１２０℃以上の反応
温度に昇温することによって完結する。
反応は加圧条件下で行なうこともできるが、１０ ｋｑ
／ｃ４．・Ｇ以下のわずかな加圧条件で行なうことも可
能であり、二塩化エチレンの還流条件下あるいは還流を
伴なうことなく常圧条件下で行なうことも可能である。
／ｃ４．・Ｇ以下のわずかな加圧条件で行なうことも可
能であり、二塩化エチレンの還流条件下あるいは還流を
伴なうことなく常圧条件下で行なうことも可能である。
反応時間は選ばれる反応温度に依存するが、通常０．５
時間乃至２０時間である。
時間乃至２０時間である。
かくして得られた反応液中には目的物である１、 ２−
ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）
エタンと量論量副生するアｒｖｊｔ１１４’に３１Ｌ４
ｔｍおよび少量の有機不純物が含有されている。
ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）
エタンと量論量副生するアｒｖｊｔ１１４’に３１Ｌ４
ｔｍおよび少量の有機不純物が含有されている。
本発明においては、かかる反応液を１．２−ビス（２−
クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンは反応
に使用した極性非プロトン溶媒中に溶解するが、アルカ
リ金属塩化物は溶解しない温度に保ちながら固液分離す
ることが重要である。
クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンは反応
に使用した極性非プロトン溶媒中に溶解するが、アルカ
リ金属塩化物は溶解しない温度に保ちながら固液分離す
ることが重要である。
固液分離の方法としては特に限定されず口過、遠心分離
、沈降等があるが、特に熱口過が好ましい。
、沈降等があるが、特に熱口過が好ましい。
反応液からアルカリ金属塩化物を固液分離する際の温度
条件は反応溶媒の量に依存するため特に限定されないが
、反応溶媒として極性弁プｏ トンＨ媒ｔ ３−クロル
−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金
属塩１重１部に対して通常、１重度部乃至１０重１部使
用する際には７０〜２１０℃とするのが通常である。
条件は反応溶媒の量に依存するため特に限定されないが
、反応溶媒として極性弁プｏ トンＨ媒ｔ ３−クロル
−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルのアルカリ金
属塩１重１部に対して通常、１重度部乃至１０重１部使
用する際には７０〜２１０℃とするのが通常である。
例えば溶媒使用量を３−クロル−４−ヒドロキシ安息香
酸メチルエステルのアルカリ金属の３Ｍ量倍使用した場
合、前記した反応温度で固液分離が可能である。
酸メチルエステルのアルカリ金属の３Ｍ量倍使用した場
合、前記した反応温度で固液分離が可能である。
本発明における固液分離は、反応液を冷却後再び加熱し
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノ
キク）エタンを完全に溶解した後固液分離することも可
能であるが、反応液を冷却することなく固液分離するこ
とが操作上からも好ましい。かくして、本発明の固液分
離により反応で副生じたアルカリ金属塩化物の大部分を
固体として分離除去できる。固液分離により取得した液
を冷却して１，２−ビス（２−クロル−４−カルボメト
キシフェノキク）エタンを析出せしめた後、簡単な洗浄
を行なうことにより高純度の１．２−ビス（２−クロル
−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンを得ることが
できる。
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノ
キク）エタンを完全に溶解した後固液分離することも可
能であるが、反応液を冷却することなく固液分離するこ
とが操作上からも好ましい。かくして、本発明の固液分
離により反応で副生じたアルカリ金属塩化物の大部分を
固体として分離除去できる。固液分離により取得した液
を冷却して１，２−ビス（２−クロル−４−カルボメト
キシフェノキク）エタンを析出せしめた後、簡単な洗浄
を行なうことにより高純度の１．２−ビス（２−クロル
−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンを得ることが
できる。
得られた１、２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキ
シフェノキシ）エタンは必要に応じ再結晶により更に高
純度の製品を得ることも可能である。
シフェノキシ）エタンは必要に応じ再結晶により更に高
純度の製品を得ることも可能である。
また、分離したアルカリ金属塩化物を少量の反応溶媒で
洗浄し、回収した洗浄液を反応母液に加えることにより
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシンミノ
キシ）エタンの収率な高めることができる。
洗浄し、回収した洗浄液を反応母液に加えることにより
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシンミノ
キシ）エタンの収率な高めることができる。
〈実施例〉
以下、実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例１
攪拌装置、分留着付還流冷却器、温度計を備えた１１４
日フラスコに３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチ
ルエステル１３１ ｙ （０，７０モル）、二塩化エチ
レン５９ Ｆ （０，５９５モル）および炭酸ナトリウ
ム４８ ｙ （０，４５５モル）と、溶媒としてＮ−メ
チル−２−ピロリドｙ ３９２ ｙを仕込み、攪拌下１
１０℃で２．５時間、更に１３０℃で３．５時間保って
反応を終了させた。目開き２０μのステンレス製フィル
ターを備えた口過器を１４０〜１５０℃に保ちこれに直
ちに反応液を通し、反応液に不溶の食塩を分離除去した
。四散は室温まで冷却し晶析させた後、口過し固液分離
した。分濱したケークはＮ−メチル−２−ピｃ＋ ＩＪ
トン２１４１で洗浄し、更に１０５０ ｙの水で洗浄し
た後、乾燥した。これらの操作によりＮａＣ１含有率２
Ｐの１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフ
ェノキシ）エタン１１２Ｆ（収率８０％）を得た。
日フラスコに３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチ
ルエステル１３１ ｙ （０，７０モル）、二塩化エチ
レン５９ Ｆ （０，５９５モル）および炭酸ナトリウ
ム４８ ｙ （０，４５５モル）と、溶媒としてＮ−メ
チル−２−ピロリドｙ ３９２ ｙを仕込み、攪拌下１
１０℃で２．５時間、更に１３０℃で３．５時間保って
反応を終了させた。目開き２０μのステンレス製フィル
ターを備えた口過器を１４０〜１５０℃に保ちこれに直
ちに反応液を通し、反応液に不溶の食塩を分離除去した
。四散は室温まで冷却し晶析させた後、口過し固液分離
した。分濱したケークはＮ−メチル−２−ピｃ＋ ＩＪ
トン２１４１で洗浄し、更に１０５０ ｙの水で洗浄し
た後、乾燥した。これらの操作によりＮａＣ１含有率２
Ｐの１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフ
ェノキシ）エタン１１２Ｆ（収率８０％）を得た。
比絞例１
実施例１と同様の方法で反応させた後、反応液を室温ま
で冷却し、次いで口過し固液分離した。得られたケーク
を３４５ｇのメタノール中々こ入れ５０℃で攪拌洗浄後
口側した。これを１００Ｏｆの水で洗浄し口側
して得られた１、２−ビス（２−クロル−４
−カルボメトキシフェノキク）エタン中のＮａＣ１含有
率は６０Ｆであった。
で冷却し、次いで口過し固液分離した。得られたケーク
を３４５ｇのメタノール中々こ入れ５０℃で攪拌洗浄後
口側した。これを１００Ｏｆの水で洗浄し口側
して得られた１、２−ビス（２−クロル−４
−カルボメトキシフェノキク）エタン中のＮａＣ１含有
率は６０Ｆであった。
実施例２
攪拌装置、分留着付還流冷却器、温度計を備えたｌＪ４
日フラスコｔこ３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルエステル１３１ ｆ （０，７０モル）、二塩化エ
チレン５９ ｆ （０，５９５モル）および炭酸ナトリ
ウム４８ ｙ （０，４５５モル）と溶媒としてＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド３９２ｆを仕込み攪拌下１１
０℃で３．０時間、更に１３０℃で４．０時間保って反
応を終了させた。反応液を直ちに実施例１と同様の口過
器に通し、反応液に不溶の食塩を分離した。食塩ケーク
を１３１ＦのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し四
散と一緒にした。四散は室温まで冷却し晶析した後口過
し、固液分離した。分離ケークはＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２２１ｇで洗浄し更に水１０００９で洗浄した
後乾燥した。これらの操作によりＮａＣｌ含有率２胛の
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノ
キシ）エタ／１１５Ｆ（収率８２％）を得た。
日フラスコｔこ３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メ
チルエステル１３１ ｆ （０，７０モル）、二塩化エ
チレン５９ ｆ （０，５９５モル）および炭酸ナトリ
ウム４８ ｙ （０，４５５モル）と溶媒としてＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド３９２ｆを仕込み攪拌下１１
０℃で３．０時間、更に１３０℃で４．０時間保って反
応を終了させた。反応液を直ちに実施例１と同様の口過
器に通し、反応液に不溶の食塩を分離した。食塩ケーク
を１３１ＦのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し四
散と一緒にした。四散は室温まで冷却し晶析した後口過
し、固液分離した。分離ケークはＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２２１ｇで洗浄し更に水１０００９で洗浄した
後乾燥した。これらの操作によりＮａＣｌ含有率２胛の
１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノ
キシ）エタ／１１５Ｆ（収率８２％）を得た。
実施例３
Ｎ−メチル−２−ピロリドンをＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドに代えた以外は、実応例１と同様にして反応、精
製を行なった結果、ＮａＣｌ含有率２Ｆの１．２−ビス
（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタン
１１３Ｆ （ｌ［ｓ［８１％）を得た。
アミドに代えた以外は、実応例１と同様にして反応、精
製を行なった結果、ＮａＣｌ含有率２Ｆの１．２−ビス
（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタン
１１３Ｆ （ｌ［ｓ［８１％）を得た。
〈発明の効果〉
本発明によれば、多量の水を使用することなくアルカリ
金属塩化物を除去することができ、１．２−ビス（２−
クロル−４−カルボメトキシフェノキノ）エタンを有効
に精製することができる。従って工業的に有利な精製法
を提供することができる。
金属塩化物を除去することができ、１．２−ビス（２−
クロル−４−カルボメトキシフェノキノ）エタンを有効
に精製することができる。従って工業的に有利な精製法
を提供することができる。
第１図は、１．２−ビス（２−クロル−４−カルボメト
キシフェノキシ）エタン及びアルカリ金属塩化物のＮ−
メチル−２−ピロリドンに対する溶解度曲線を表わす図
を示す。 特許出願大東し株式会社 第１図 温 ／ｌ（’Ｃ）
キシフェノキシ）エタン及びアルカリ金属塩化物のＮ−
メチル−２−ピロリドンに対する溶解度曲線を表わす図
を示す。 特許出願大東し株式会社 第１図 温 ／ｌ（’Ｃ）
Claims (3)
- （１）３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエス
テルのアルカリ金属塩と二塩化エチレンを極性非プロト
ン溶媒中で反応させて得られる目的物である１，２−ビ
ス（２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタ
ンを含む反応液から、反応で副生するアルカリ金属塩化
物を分離除去する際に、前記反応液を、１，２−ビス（
２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンは
前記溶媒中に溶解し、アルカリ金属塩化物は溶解しない
温度に保ちながら、固液分離することによりアルカリ金
属塩化物の除去を行うことを特徴とする１，２−ビス（
２−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンの
精製法。 - （２）極性非プロトン溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル
−２−ピロリドンの群から選ばれる１種以上である特許
請求の範囲第１項記載の１，２−ビス（２−クロル−４
−カルボメトキシフェノキシ）エタンの精製法。 - （３）反応液を冷却することなく固液分離することを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の１，２−ビス（２
−クロル−４−カルボメトキシフェノキシ）エタンの精
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26537785A JPS62126153A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | １，２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフエノキシ）エタンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26537785A JPS62126153A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | １，２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフエノキシ）エタンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126153A true JPS62126153A (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=17416334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26537785A Pending JPS62126153A (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | １，２−ビス（２−クロル−４−カルボメトキシフエノキシ）エタンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62126153A (ja) |
-
1985
- 1985-11-26 JP JP26537785A patent/JPS62126153A/ja active Pending
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