JPS62123173A - １−（３−アミノフエニル）ピラゾ−ル類の製法 - Google Patents
１−（３−アミノフエニル）ピラゾ−ル類の製法Info
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- JPS62123173A JPS62123173A JP26257685A JP26257685A JPS62123173A JP S62123173 A JPS62123173 A JP S62123173A JP 26257685 A JP26257685 A JP 26257685A JP 26257685 A JP26257685 A JP 26257685A JP S62123173 A JPS62123173 A JP S62123173A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明によって得られる１−（３−アミノフェニル）ピ
ラゾール類は、除草剤又はその中間体として有用である
。
ラゾール類は、除草剤又はその中間体として有用である
。
従来１−（３−ニトロフェニル）ピラゾール類は３−ニ
トロフェニルヒドラジン類とβ−ケトカルボン酸エステ
ル類の反応により得られる１−（３−ニトロフェニル）
−３Ｈ−４−ピラゾロン類を塩素化し、ニトロ基を還
元して得られている（ ＧＢ２１４７５８４ｋ）。
トロフェニルヒドラジン類とβ−ケトカルボン酸エステ
ル類の反応により得られる１−（３−ニトロフェニル）
−３Ｈ−４−ピラゾロン類を塩素化し、ニトロ基を還
元して得られている（ ＧＢ２１４７５８４ｋ）。
（式中、Ｚは塩素又は臭素原子を示す）〔発明が解決し
ようとする問題点〕 従来の方法では３−ニトロフェニルヒドラジン類トβ−
ケトカルボン酸エステル類の反応より得る１−（３−ニ
トロフェニル）−３Ｈ−４−ヒラゾロン類、１−（３−
ニトロフェニル）ピラゾール類の収率は３０〜６０％と
低く結局１−（３−ニトロフェニル）ヒラゾールヲ還元
して得られる１−（３−アミノフェニル〕ピラゾールの
収率も低（かった。
ようとする問題点〕 従来の方法では３−ニトロフェニルヒドラジン類トβ−
ケトカルボン酸エステル類の反応より得る１−（３−ニ
トロフェニル）−３Ｈ−４−ヒラゾロン類、１−（３−
ニトロフェニル）ピラゾール類の収率は３０〜６０％と
低く結局１−（３−ニトロフェニル）ヒラゾールヲ還元
して得られる１−（３−アミノフェニル〕ピラゾールの
収率も低（かった。
本発明者は、式
（式中、ＲＩ、Ｒ，Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルキル基を表わす。さらにＸとＹはいっしょ
になって炭素数３又は４のメチレン基で環を形成してい
てもよい）で示される化合物をニトロ化して式 （式中、ＲＩ 、 Ｒ２、Ｘ及びＹは前記と同じものを
意味する）で示される化合物を得、次いでこの化合物を
還元することにより式 （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｘ及びＹは前記と同じものを意味
する）で示される１−（３−アミノフェニル〕ピラゾー
ルが収率よ（得られることを見い出した。
又は低級アルキル基を表わす。さらにＸとＹはいっしょ
になって炭素数３又は４のメチレン基で環を形成してい
てもよい）で示される化合物をニトロ化して式 （式中、ＲＩ 、 Ｒ２、Ｘ及びＹは前記と同じものを
意味する）で示される化合物を得、次いでこの化合物を
還元することにより式 （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｘ及びＹは前記と同じものを意味
する）で示される１−（３−アミノフェニル〕ピラゾー
ルが収率よ（得られることを見い出した。
本発明においてニトロ化反応は例えば以下のようにして
行う。
行う。
濃硫酸中に式（１）の化合物を溶解し低温、好ましくは
一２０〜５０℃において硝酸を加えることにより数分か
ら数時間の反応時間で容易にしかも８０％以上という高
収率でベンゼン核をニトロ化することができた。これは
ニトロ化の際にピラゾール核は影響を受けずニトロ基は
ピラゾール核に対して３−位の位置に選択的に入ること
が判明したからである。ここで硝酸としては濃硝酸、発
煙硝酸などが挙げられる。
一２０〜５０℃において硝酸を加えることにより数分か
ら数時間の反応時間で容易にしかも８０％以上という高
収率でベンゼン核をニトロ化することができた。これは
ニトロ化の際にピラゾール核は影響を受けずニトロ基は
ピラゾール核に対して３−位の位置に選択的に入ること
が判明したからである。ここで硝酸としては濃硝酸、発
煙硝酸などが挙げられる。
硝酸の量は式（１）の化合物に対し１．０〜１０倍モル
好ましくは１．０〜３倍モル、硫酸の量は式（１）の化
合物１重量部に対し５〜１５重量部、好ましくは１０〜
１５重量部使用する。ニトロ化反応の温度は好ましくは
一１０〜５０℃である。
好ましくは１．０〜３倍モル、硫酸の量は式（１）の化
合物１重量部に対し５〜１５重量部、好ましくは１０〜
１５重量部使用する。ニトロ化反応の温度は好ましくは
一１０〜５０℃である。
上記のようにしてニトロ化して得られた式（２）の化合
物は公知の鉄粉還元、塩化第一スズ−塩酸による還元又
は水添（Ｐｄ−ＣもしくはＲａ −Ｎｉ触媒）による還
元などによって式（３）の化合物とすることができる。
物は公知の鉄粉還元、塩化第一スズ−塩酸による還元又
は水添（Ｐｄ−ＣもしくはＲａ −Ｎｉ触媒）による還
元などによって式（３）の化合物とすることができる。
この中では経済的又は反応操作上の観点から鉄粉還元が
好ましい。
好ましい。
この場合には式（２）の化合物１モルに対し鉄粉は、好
ましくは２．５〜８倍モルが好ましく、反応温度は４０
〜９０℃が好ましい。反応を行わせる場合少量の塩酸や
、塩化アンモニウム、塩化カルシウムなどの塩類を加え
て反応を速くすることもできる。反応溶媒としては水の
他にアルコール−水系、ピリジン−水系又は酢酸−水系
などの混合溶媒を用いることができる。
ましくは２．５〜８倍モルが好ましく、反応温度は４０
〜９０℃が好ましい。反応を行わせる場合少量の塩酸や
、塩化アンモニウム、塩化カルシウムなどの塩類を加え
て反応を速くすることもできる。反応溶媒としては水の
他にアルコール−水系、ピリジン−水系又は酢酸−水系
などの混合溶媒を用いることができる。
ナオ式（３）においてＲ２が水素原子であるアミン化合
物は例えばアミン基をアセチル化してアセチルアミノ基
としたのち前記のようなニトロ化あるいはハロゲン化（
塩化スルフリルを用いる塩素化又は臭素化うすることに
より種々のニトロ化合物あるいはハロゲン化合物を得る
ことができる。
物は例えばアミン基をアセチル化してアセチルアミノ基
としたのち前記のようなニトロ化あるいはハロゲン化（
塩化スルフリルを用いる塩素化又は臭素化うすることに
より種々のニトロ化合物あるいはハロゲン化合物を得る
ことができる。
本発明の方法の原料である式（１）の化合物は以下のよ
うにして爬造することができろ。先ず式（式中、ｘ、ｙ
は前記と同じものを意味し、 Ｒ３は低級アルキル基を
示す）の化合物と式！（２ＮＨＮ＋Ｒ２（５１ （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じものを意味する）で示
される置換フェニルヒドラジンとを適当な不活性溶媒（
例えば塩化メチレン、トルエンのような脂肪族または芳
香族炭化水素類、アルコールまたはエーテル類等）中で
、好ましくは６０〜１５０℃で３０分〜３０時間還流脱
水することにより得られる。この場合必要に応じ適当な
塩基（例えばトリエチルアミン、水酸化ナトリウム、ア
ルコラード等）を加えることにより温和な条件（例えば
５℃から還流温度の間）（式中、Ｒ＋ −Ｒ２、Ｘ及び
Ｙは前記と同じものを意味する）で示される化合物を得
、次いでこの化合物と塩素化剤と場合によっては任意に
クロロホルム、塩化メチレンまたはトルエンのような不
活性溶媒を加えて、好ましくは、６０℃〜１８０℃で、
１〜１５時間加熱反応させることにより、式（１）化合
物を得ることができる。この場合にジメチルホルムアミ
ド、ピリジン、またはＮ、Ｎ−ジアルキルアニリン等を
加えて反応を促進することもできる。ここで云う塩素化
剤としては一般的な塩化燐等が使用でき、好ましくはオ
キシ塩化燐または三塩化燐である。
うにして爬造することができろ。先ず式（式中、ｘ、ｙ
は前記と同じものを意味し、 Ｒ３は低級アルキル基を
示す）の化合物と式！（２ＮＨＮ＋Ｒ２（５１ （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じものを意味する）で示
される置換フェニルヒドラジンとを適当な不活性溶媒（
例えば塩化メチレン、トルエンのような脂肪族または芳
香族炭化水素類、アルコールまたはエーテル類等）中で
、好ましくは６０〜１５０℃で３０分〜３０時間還流脱
水することにより得られる。この場合必要に応じ適当な
塩基（例えばトリエチルアミン、水酸化ナトリウム、ア
ルコラード等）を加えることにより温和な条件（例えば
５℃から還流温度の間）（式中、Ｒ＋ −Ｒ２、Ｘ及び
Ｙは前記と同じものを意味する）で示される化合物を得
、次いでこの化合物と塩素化剤と場合によっては任意に
クロロホルム、塩化メチレンまたはトルエンのような不
活性溶媒を加えて、好ましくは、６０℃〜１８０℃で、
１〜１５時間加熱反応させることにより、式（１）化合
物を得ることができる。この場合にジメチルホルムアミ
ド、ピリジン、またはＮ、Ｎ−ジアルキルアニリン等を
加えて反応を促進することもできる。ここで云う塩素化
剤としては一般的な塩化燐等が使用でき、好ましくはオ
キシ塩化燐または三塩化燐である。
本発明で原料として用いられる式（１）の化合物として
は例えば などがあげられる。
は例えば などがあげられる。
本発明の方法により農業用除草剤として有用であること
が知られている１−（３−アミノフェニル）ピラゾール
類が簡便に高収率・高純度で合成できる。
が知られている１−（３−アミノフェニル）ピラゾール
類が簡便に高収率・高純度で合成できる。
以下に実施例をあげ本発明を具体的に説明する。
実施例１゜
１−（２−フルオロ−４−１０ロフエニル）−３−メチ
ル−４−７”コモ−５−クロロヒラソール１８．５ ｇ
を硫酸２００ｍ１に溶解し、−５℃にて硝酸１５ｇ（ｐ
＝８６％、ｄ＝１．５０）と硫酸３０ｍ１の混合溶液を
滴下した。同温度にて４時間攪拌したのち氷水中へ投入
し酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水、炭酸
水素ナトリウム水、水で洗浄後、乾燥、濃縮して１−（
２−フルオロ−４−クロロ−５−二トロフェニル）−３
−メチル−４−７”ロモー５−り０ロビラゾール１８．
６ｇ（収率８８％）を得た。
ル−４−７”コモ−５−クロロヒラソール１８．５ ｇ
を硫酸２００ｍ１に溶解し、−５℃にて硝酸１５ｇ（ｐ
＝８６％、ｄ＝１．５０）と硫酸３０ｍ１の混合溶液を
滴下した。同温度にて４時間攪拌したのち氷水中へ投入
し酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食塩水、炭酸
水素ナトリウム水、水で洗浄後、乾燥、濃縮して１−（
２−フルオロ−４−クロロ−５−二トロフェニル）−３
−メチル−４−７”ロモー５−り０ロビラゾール１８．
６ｇ（収率８８％）を得た。
ｍ−ｐ、１３５−７°Ｃ
コノニトロ体９．５ ｇを、鉄粉１０ｇ、エタノール３
５ｍ１、水１６ｍ＋及び塩酸０．１ ｍｌ ノミ１３液
中に７０〜７８℃にて少しづつ加えた。２時間攪拌後、
鉄粉をろ過し、酢酸エチルで抽出した。
５ｍ１、水１６ｍ＋及び塩酸０．１ ｍｌ ノミ１３液
中に７０〜７８℃にて少しづつ加えた。２時間攪拌後、
鉄粉をろ過し、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗後乾燥・ａ縮して１−（２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−アミノフェニル）−３−メチル−
４−７’ロモー５−クロロピラゾール７、５ ｇ （収
率８６％）を得た。
ロ−４−クロロ−５−アミノフェニル）−３−メチル−
４−７’ロモー５−クロロピラゾール７、５ ｇ （収
率８６％）を得た。
ｍ−ｐ−１１３−６℃
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）７．１６ （ｄ、ＩＨハ ６．
７６（ｄ。
７６（ｄ。
ＩＨ）、４．０８（ｓ、２ＨＬ ２．３０（ｓ、３Ｈ
）実施例２゜ ２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−クロロ−２Ｈ
−インダゾールＩ１ｇを硫酸１００ｍ１にとかし、−５
〜０℃にて硝酸（ｐ＝１３６％、ｄ＝ １．５０ ）３
ｍｌと硫酸３０ｍ１の混合溶液を１時間で滴下した。
）実施例２゜ ２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−クロロ−２Ｈ
−インダゾールＩ１ｇを硫酸１００ｍ１にとかし、−５
〜０℃にて硝酸（ｐ＝１３６％、ｄ＝ １．５０ ）３
ｍｌと硫酸３０ｍ１の混合溶液を１時間で滴下した。
同温度にて６時間攪拌したのち氷水中へ投入し酢酸エチ
ルで抽出した。実施例１と同様に操作して２−（２，４
−ジクロロ−５−二トロフェニル）−３−クロロ−２Ｈ
−１ンダゾール１１．２ｇ（収率８８％）を得た。
ルで抽出した。実施例１と同様に操作して２−（２，４
−ジクロロ−５−二トロフェニル）−３−クロロ−２Ｈ
−１ンダゾール１１．２ｇ（収率８８％）を得た。
ｍｐ、１２４−７℃。このニトロ体５ｇをエタノール５
０ｍ１と酢酸５０ｍ１の混合溶液にとかし２％ｐｄ−Ｃ
０，５ｇを加えた。２０℃にて水素ガスをゆっ（りと６
時間通したのち、水中に投入しろ過後酢酸エチルにて抽
出した。酢酸エチル層を水洗・乾燥濃縮して４，２ｇの
２−（２：４−ツク００−５−フミ／フエニル）−３−
１’ロロー２Ｉ］−インダゾールを得た。収率９２％、
ｍｐ ５０−２０℃。
０ｍ１と酢酸５０ｍ１の混合溶液にとかし２％ｐｄ−Ｃ
０，５ｇを加えた。２０℃にて水素ガスをゆっ（りと６
時間通したのち、水中に投入しろ過後酢酸エチルにて抽
出した。酢酸エチル層を水洗・乾燥濃縮して４，２ｇの
２−（２：４−ツク００−５−フミ／フエニル）−３−
１’ロロー２Ｉ］−インダゾールを得た。収率９２％、
ｍｐ ５０−２０℃。
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） ７．０１ （ｓ、 ＩＨ）
、 ６．４２ （ｓ。
、 ６．４２ （ｓ。
ＩＨ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、２．５５（ｍ、２Ｈ）
。
。
２．３６．（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、４Ｈ）実施例
３゜ １−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−５−クロロ
ピラゾール２７．３ ｇを硫酸２００ｍ１に溶解し、０
℃にて硝酸（ｐ＝８６％、 ｄ＝１．５０）６ ｍｌと
硫酸３０ｍ１の混合溶液を滴下した。４時間攪拌したの
ち氷水中へ投入し酢酸エチルで抽出した。実施例１と同
様に操作して１−（３−二トロー４−ブロモフェニル）
−３−メチル−５−クロロピラゾール２７ｇ（収率８５
％）を得た。
３゜ １−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−５−クロロ
ピラゾール２７．３ ｇを硫酸２００ｍ１に溶解し、０
℃にて硝酸（ｐ＝８６％、 ｄ＝１．５０）６ ｍｌと
硫酸３０ｍ１の混合溶液を滴下した。４時間攪拌したの
ち氷水中へ投入し酢酸エチルで抽出した。実施例１と同
様に操作して１−（３−二トロー４−ブロモフェニル）
−３−メチル−５−クロロピラゾール２７ｇ（収率８５
％）を得た。
ｍｐＨ６−７℃ 淡黄色結晶
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ）７．６４（ｄ、ＬＨ）、７．２
８（ｄ。
８（ｄ。
２Ｈ）、５．８５（ｓ、ＩＨ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）
。
。
実施例４゜
２−（２−フルオロフェニル）−３−クロロ−２Ｈ−イ
ンダゾール５０ｇを硫酸１６０ｍ１にとかし、０℃にて
硝酸（ｐ＝９４％、ｄ＝１．４２）１４．７ｇと硫酸４
０ｍ１の混合溶液を１時間で滴下した。同温度にて３０
分攪拌したのち氷水中へ投入し酢酸エチルで抽出した。
ンダゾール５０ｇを硫酸１６０ｍ１にとかし、０℃にて
硝酸（ｐ＝９４％、ｄ＝１．４２）１４．７ｇと硫酸４
０ｍ１の混合溶液を１時間で滴下した。同温度にて３０
分攪拌したのち氷水中へ投入し酢酸エチルで抽出した。
実施例１と同様に操作し−Ｃ２−（２−フルオロ−５−
ニトロフェニル）−３−１０ロー２Ｈ−インタソール５
３ｇ（収率９０％）を得た。
ニトロフェニル）−３−１０ロー２Ｈ−インタソール５
３ｇ（収率９０％）を得た。
ｍｐＨｏ−１°Ｃ淡黄色結晶
このようにして得られたニトロ化合物を実施例１と同様
に還元して９４％の収率で２−（２−フルオロ−５−ア
ミノフェニル）−３−クロロ−２Ｈ−インダゾールを得
た。
に還元して９４％の収率で２−（２−フルオロ−５−ア
ミノフェニル）−３−クロロ−２Ｈ−インダゾールを得
た。
ｍｐＨ９１２０，５°Ｃ
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） ７．０８ （ｔ、 ＩＨ）
、 ６．７６ （ｄ。
、 ６．７６ （ｄ。
２Ｈ）、３．８５ （ｓ、２Ｈ）、２．７８ （ｍ、２
Ｈ）。
Ｈ）。
２．６０ （ｍ、２Ｈ）、１．９０ （ｍ、４Ｈ）参考
例１゜ ルの合成 ２−（２−フルオロ−３−アミノフェニル）−３−１０
ロー２Ｈ−インタソールカラ酢酸エチル中無水酢酸と反
応させて２−（２−フルオロ−５−アセチルアミノフェ
ニル）−３−１’ロロ−２Ｈ−インダゾールを得る（定
量的、ｍｐ。
例１゜ ルの合成 ２−（２−フルオロ−３−アミノフェニル）−３−１０
ロー２Ｈ−インタソールカラ酢酸エチル中無水酢酸と反
応させて２−（２−フルオロ−５−アセチルアミノフェ
ニル）−３−１’ロロ−２Ｈ−インダゾールを得る（定
量的、ｍｐ。
１４９−１５０）。得られたインダゾール３ｇに四塩化
炭素３０ｍ１と塩化スルフリル１．４５ｇを加え８０に
て３時間攪拌した。冷水を加え四塩化炭素層を、洗浄・
乾燥・濃縮して、２−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−アセチルアミノフェニル）−３−クロロ−２Ｈ−イン
ダゾール２．８ｇを得た。収率８４％、ｍｐ２０８−９
、白色結晶 参考例２゜ ルの合成 ２−フルオロフェニルヒドラジン（°２−フルオロアニ
リンをジアゾ化、還元して９０％の収率で得られる。）
８９ｇとα−エトキシカルボニルシクロへキサノン１２
６ｇをトルエン２００ｍ１ Ｋとかし還流脱水後、トル
エンを濃縮し、１４０℃にて４時間攪拌した。酢酸エチ
ル３０ｍ１とヘキサン３Ｑｍｌを加え析出した結晶をろ
過し、２−（２−フルオロフェニル） −４，５，６，
７−テトラヒドロ−３−インダシロン１３９ｇ（収率８
５％、ｍｐ１２４−６°Ｃ）を得た。得られたインダシ
ロン１３９ｇにオキシ塩化リン１００ｇとＮ、Ｎ−ジメ
チルアニリン８０ｇを加え１３０℃にて３時間攪拌した
。氷水中に投入後クロロホルムで抽出し、クロロホルム
層ヲ１０％塩酸・食塩水で洗浄し、乾燥・濃縮後、メタ
ノールから再結晶した。収率９０％、ｍｐ８ ７−７．
３°Ｃ
炭素３０ｍ１と塩化スルフリル１．４５ｇを加え８０に
て３時間攪拌した。冷水を加え四塩化炭素層を、洗浄・
乾燥・濃縮して、２−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−アセチルアミノフェニル）−３−クロロ−２Ｈ−イン
ダゾール２．８ｇを得た。収率８４％、ｍｐ２０８−９
、白色結晶 参考例２゜ ルの合成 ２−フルオロフェニルヒドラジン（°２−フルオロアニ
リンをジアゾ化、還元して９０％の収率で得られる。）
８９ｇとα−エトキシカルボニルシクロへキサノン１２
６ｇをトルエン２００ｍ１ Ｋとかし還流脱水後、トル
エンを濃縮し、１４０℃にて４時間攪拌した。酢酸エチ
ル３０ｍ１とヘキサン３Ｑｍｌを加え析出した結晶をろ
過し、２−（２−フルオロフェニル） −４，５，６，
７−テトラヒドロ−３−インダシロン１３９ｇ（収率８
５％、ｍｐ１２４−６°Ｃ）を得た。得られたインダシ
ロン１３９ｇにオキシ塩化リン１００ｇとＮ、Ｎ−ジメ
チルアニリン８０ｇを加え１３０℃にて３時間攪拌した
。氷水中に投入後クロロホルムで抽出し、クロロホルム
層ヲ１０％塩酸・食塩水で洗浄し、乾燥・濃縮後、メタ
ノールから再結晶した。収率９０％、ｍｐ８ ７−７．
３°Ｃ
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲ
ン原子又は低級アルキル基を表わす。さらにＸとＹはい
っしょになって炭素数３又は４のメチレン基で環を形成
していてもよい）で示される化合物をニトロ化して式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ及びＹは前記と同じものを
意味する）で示される化合物を得、次いでこの化合物を
還元することを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ及びＹは前記と同じものを
意味する）で示される１−（３−アミノフェニル）ピラ
ゾールの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26257685A JPS62123173A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | １−（３−アミノフエニル）ピラゾ−ル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26257685A JPS62123173A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | １−（３−アミノフエニル）ピラゾ−ル類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123173A true JPS62123173A (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=17377725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26257685A Pending JPS62123173A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | １−（３−アミノフエニル）ピラゾ−ル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62123173A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0235567A2 (en) * | 1986-01-29 | 1987-09-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Indazole compounds, their production, use and intermediates |
-
1985
- 1985-11-25 JP JP26257685A patent/JPS62123173A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0235567A2 (en) * | 1986-01-29 | 1987-09-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Indazole compounds, their production, use and intermediates |
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