JPS62123110A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JPS62123110A JPS62123110A JP60144152A JP14415285A JPS62123110A JP S62123110 A JPS62123110 A JP S62123110A JP 60144152 A JP60144152 A JP 60144152A JP 14415285 A JP14415285 A JP 14415285A JP S62123110 A JPS62123110 A JP S62123110A
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- JP
- Japan
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- mixture
- acetyl
- methyl
- expressed
- acyl
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- Granted
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- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は香料組成物に関し、詳しくは上記式〔Ｉ〕の新
規化合物を含有してなる香料組成物に関する。本発明の
香料組成物は石けん、香水、化粧品、室内芳香剤、マス
キング剤等に有効に使用できるものである。
規化合物を含有してなる香料組成物に関する。本発明の
香料組成物は石けん、香水、化粧品、室内芳香剤、マス
キング剤等に有効に使用できるものである。
ジャコラ鹿より得られる天然ムスクは非常に高価で、供
給も不安定なため、ムスク香を有する化合物の開発は古
くから盛んに行われ、ニトロムスク系やインダンムスク
系、テトラリンムスク系。
給も不安定なため、ムスク香を有する化合物の開発は古
くから盛んに行われ、ニトロムスク系やインダンムスク
系、テトラリンムスク系。
大環状ムスク系等に属する数多くの化合物が見出されて
いる。
いる。
しかし近年、それらの化合物の中に安全性の問題から、
石けん、化粧品等への使用規制がなされるものが出てき
ている。そのため、ムスク香を有する化合物でより安全
性の高いものの出現が望まれている。このような化合物
としてシクロペンタナフタレン骨格を有する化合物が知
られ、既に几 等が開示されて（・るが、これらはいずれも安全性の点
ではすぐれているものの匂いの質２強さの点で未だ満足
のいくものではない。
石けん、化粧品等への使用規制がなされるものが出てき
ている。そのため、ムスク香を有する化合物でより安全
性の高いものの出現が望まれている。このような化合物
としてシクロペンタナフタレン骨格を有する化合物が知
られ、既に几 等が開示されて（・るが、これらはいずれも安全性の点
ではすぐれているものの匂いの質２強さの点で未だ満足
のいくものではない。
従って、本発明の目的は、安全性が高く、安価に製造で
き、しかも匂いの質２強さともすぐれ、香料として有用
なシクロペンタナフタレン骨格のムスク香化合物を提供
することにある。
き、しかも匂いの質２強さともすぐれ、香料として有用
なシクロペンタナフタレン骨格のムスク香化合物を提供
することにある。
本発明者らはシクロペンタナフタレン骨格を有する多く
の化合物の合成法と匂い特性を比較検討する中で、テト
ラリンとインプレンの環化反応によって生ずる１、１−
ジメチル−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−Ｉ
Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕ナフタレン（以下１．１− ［
ｂ）体と略す。）、１．１−ジメチル−２，３，６，７
，８，９−ヘキサヒドロ−ＩＨ−シクロペンタ〔ａ〕ナ
フタレン（以下１．１− ［：ａ、：］体と略す。）お
よび３，３−ジメチル−１，２，６，７，８，９−ヘキ
サヒドロ−ＩＨ−シクロペンタ〔ａ〕す７タレン（以下
３．３− （ａ〕体と略す。〕の混合物をさらにアシル
化して得られる４−アシル−１，１−（：ｂ１体と４（
または５）−アシル″″１，１（または３．３ ） −
［、ａＥ体との混合物が、それ自体はヨノン的な弱−・
ムスク香を有するのみであるＫもかかわらず、カラムク
ロマトグラフィーにより既知化合物であろ４−アシル−
１，１−（ｂ：］体を除去すると、思いもかけず強力で
高貴なムスク香をもった香料組成物が得られること、さ
らＫそのムスク香の本体が新規化合物である４（または
５）−アシル−１，１（または３，３ ） −［ａ１体
であることを見出して本発明を完成した。
の化合物の合成法と匂い特性を比較検討する中で、テト
ラリンとインプレンの環化反応によって生ずる１、１−
ジメチル−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−Ｉ
Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕ナフタレン（以下１．１− ［
ｂ）体と略す。）、１．１−ジメチル−２，３，６，７
，８，９−ヘキサヒドロ−ＩＨ−シクロペンタ〔ａ〕ナ
フタレン（以下１．１− ［：ａ、：］体と略す。）お
よび３，３−ジメチル−１，２，６，７，８，９−ヘキ
サヒドロ−ＩＨ−シクロペンタ〔ａ〕す７タレン（以下
３．３− （ａ〕体と略す。〕の混合物をさらにアシル
化して得られる４−アシル−１，１−（：ｂ１体と４（
または５）−アシル″″１，１（または３．３ ） −
［、ａＥ体との混合物が、それ自体はヨノン的な弱−・
ムスク香を有するのみであるＫもかかわらず、カラムク
ロマトグラフィーにより既知化合物であろ４−アシル−
１，１−（ｂ：］体を除去すると、思いもかけず強力で
高貴なムスク香をもった香料組成物が得られること、さ
らＫそのムスク香の本体が新規化合物である４（または
５）−アシル−１，１（または３，３ ） −［ａ１体
であることを見出して本発明を完成した。
すなわち本発明は、
式 Ｒ１
〔式中、几１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ，、
Ｒ，はいずれか一方がメチル基で、他方が水素原子であ
る。〕で示される４（または５）−アシル−１，１（ま
たは３．３ ） −（ａ）体を含有してなる香料組成物
に関する。
Ｒ，はいずれか一方がメチル基で、他方が水素原子であ
る。〕で示される４（または５）−アシル−１，１（ま
たは３．３ ） −（ａ）体を含有してなる香料組成物
に関する。
本発明の香料組成物を得るには、公知の方法（特公昭４
２−６４９１号、特公昭６０−２０３６４号等）により
、次の反応式に示すようにテトラリンにインプレンを環
化イづ加させて１．１− （ｂ１体。
２−６４９１号、特公昭６０−２０３６４号等）により
、次の反応式に示すようにテトラリンにインプレンを環
化イづ加させて１．１− （ｂ１体。
１．１− （ａ〕および３．３− （ａ〕体（およそ３
２：４０：２８の比で生成する）の混合物とし、それを
さらにアシル化して４−アシル−１，１−（ｂ：１体、
４（または５）−アシル−１，１（または３．３）−（
ａ〕体混合物とする。
２：４０：２８の比で生成する）の混合物とし、それを
さらにアシル化して４−アシル−１，１−（ｂ：１体、
４（または５）−アシル−１，１（または３．３）−（
ａ〕体混合物とする。
アシル化体混合物は、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１：
２０）を展開剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより４−アシル−１，１−〔５３体、５−アシル
−３，３−［ａ’Ｊ体、５−アシル−１，１−Ｃａ〕体
、４−アシル−１，１−（ａ〕体の順に溶出してくるの
で、これＫより４−アシル−１，１−Ｃｂｌ）体を除去
して本発明の香料組成物が得られる。
２０）を展開剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより４−アシル−１，１−〔５３体、５−アシル
−３，３−［ａ’Ｊ体、５−アシル−１，１−Ｃａ〕体
、４−アシル−１，１−（ａ〕体の順に溶出してくるの
で、これＫより４−アシル−１，１−Ｃｂｌ）体を除去
して本発明の香料組成物が得られる。
本発明において、４（または５ ） −１，１（または
３．３ ） −（ａ）体は混合物として用いてもよく、
または単離してそれぞれ単独で用いてもよい。単離して
用いる場合は、４−アシル−１，１−（ａ）体がムスク
香として質９強さとも最もよく、次に５−アシル−３，
３−（ａ１体が優れている。
３．３ ） −（ａ）体は混合物として用いてもよく、
または単離してそれぞれ単独で用いてもよい。単離して
用いる場合は、４−アシル−１，１−（ａ）体がムスク
香として質９強さとも最もよく、次に５−アシル−３，
３−（ａ１体が優れている。
また、アシル基のＲ１はメチル基またはエチル基である
とき、ムスク香として好ましく、プロピル基以上になる
と、ヨノン的となってムスク香としては好ましくない。
とき、ムスク香として好ましく、プロピル基以上になる
と、ヨノン的となってムスク香としては好ましくない。
かくして得られる本発明の香料組成物は、安全で良質な
ムスク香を有する香料ベースとして石けん、香水、化粧
品、室内芳香剤、マスキング剤等に有効に利用でき、そ
れら商品の香気を改善、強化してその商品価値を高める
のに役立つ。
ムスク香を有する香料ベースとして石けん、香水、化粧
品、室内芳香剤、マスキング剤等に有効に利用でき、そ
れら商品の香気を改善、強化してその商品価値を高める
のに役立つ。
本発明の式〔■〕で示される化合物は、その使用目的等
を考慮して配合量を適宜決定すればよく、通常は最終製
品における配合量が０．００１〜１０重量％、好ましく
は０．０１〜１重ｆＩｋ％である。また、本発明の香料
組成物には溶剤、界面活性剤。
を考慮して配合量を適宜決定すればよく、通常は最終製
品における配合量が０．００１〜１０重量％、好ましく
は０．０１〜１重ｆＩｋ％である。また、本発明の香料
組成物には溶剤、界面活性剤。
殺菌剤９色素等の常用の補助的成分を任意に加えること
ができる。
ができる。
次に、実施例、参考例をあげて本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
製造例１
環化混合物の製造
テトラリン２９０１に９３％硫酸３００ｇを加え、−５
℃に冷却した。これにイソプレン６１．２．９ （０，
９Ｍ ）をテトラリン２９０１１に溶解した溶液を一５
〜０℃で激しく攪拌しながら４時間かけて滴下した。滴
下後、同温でさらに１時間攪拌を続けた後、静置するこ
とにより分離した油層を分液した。
℃に冷却した。これにイソプレン６１．２．９ （０，
９Ｍ ）をテトラリン２９０１１に溶解した溶液を一５
〜０℃で激しく攪拌しながら４時間かけて滴下した。滴
下後、同温でさらに１時間攪拌を続けた後、静置するこ
とにより分離した油層を分液した。
油層を水、５％水酸化ナトリウム、５％炭酸水素ナトリ
ウムの順で洗し・、芒硝で乾燥した。未反応のテトラリ
ンを留去した後、蒸留を行い、沸点８９〜９８℃／ ０
−３ ｍＩＬＨｇの留分を集めて環化混合物を得た。収
量は１００．９（理論収率５５．５％）であり、特性値
は１、ｄ：ｏ ” ０．９７ Ｂ、 ”：＞°＝１．５
４５であった。
ウムの順で洗し・、芒硝で乾燥した。未反応のテトラリ
ンを留去した後、蒸留を行い、沸点８９〜９８℃／ ０
−３ ｍＩＬＨｇの留分を集めて環化混合物を得た。収
量は１００．９（理論収率５５．５％）であり、特性値
は１、ｄ：ｏ ” ０．９７ Ｂ、 ”：＞°＝１．５
４５であった。
本混合物はガスクロマトグラフによる分析の結果、１．
１− ［ｂ］体、 ｉ、ｔ −（：ａ）体および３，
３−Ｃ６３体の割合がおよそ３２：４０：２８の比で成
っていることを確認した。
１− ［ｂ］体、 ｉ、ｔ −（：ａ）体および３，
３−Ｃ６３体の割合がおよそ３２：４０：２８の比で成
っていることを確認した。
製造例２
アセチル化混合物の製造
１．２−ジクロルエタン５０．！ｉ＋に塩化アルミニウ
ム３１．２ｇを加え、塩化アセチル２１．２ ｐ （０
，２７Ｍ〕を室温で１５分かけて滴下する。これに製造
しｌ１１で得た混合物３６−５ ｇ（０，１８Ｍ ）を
１，２−ジクロルエタン２５９に溶解した溶液を室温で
攪拌しながら３０分かけて滴下した。滴下後、さらに１
時間攪拌を続けたのち氷水中に投入して触媒を分解し、
分離した油層を分液した。
ム３１．２ｇを加え、塩化アセチル２１．２ ｐ （０
，２７Ｍ〕を室温で１５分かけて滴下する。これに製造
しｌ１１で得た混合物３６−５ ｇ（０，１８Ｍ ）を
１，２−ジクロルエタン２５９に溶解した溶液を室温で
攪拌しながら３０分かけて滴下した。滴下後、さらに１
時間攪拌を続けたのち氷水中に投入して触媒を分解し、
分離した油層を分液した。
油層を水、５％水酸化ナトリウム、水の順で洗い、芒硝
で乾燥した。ジクロルエタンを留去後、蒸留を行い沸点
１４０〜１４２℃７０．２龍ＩＩｇの留分な集め、アセ
チル化混合物を得た。得られた混合物の収量は３６．３
９ （理論収率８２．０％）であり、特性値は、ｄ ＝
１．０４７．ｎＤ −１，５５７Ｇ であった。
で乾燥した。ジクロルエタンを留去後、蒸留を行い沸点
１４０〜１４２℃７０．２龍ＩＩｇの留分な集め、アセ
チル化混合物を得た。得られた混合物の収量は３６．３
９ （理論収率８２．０％）であり、特性値は、ｄ ＝
１．０４７．ｎＤ −１，５５７Ｇ であった。
本混合物はガスクロマトグラフによる分析の結果、４−
アセチル−１，１−（ｂ）体、５−アセチル−３，３−
［ａ〕体、５−アセチル−１，１−Ｃａ）体および４−
アセチル−ｔ、１− ［ａ）体の生成比がおよそ２７：
２９＝２０：２４であることを確認した。
アセチル−１，１−（ｂ）体、５−アセチル−３，３−
［ａ〕体、５−アセチル−１，１−Ｃａ）体および４−
アセチル−ｔ、１− ［ａ）体の生成比がおよそ２７：
２９＝２０：２４であることを確認した。
第１図にクロマトグラムを示す。
製造例３
グロビオニル化混合物の製造
製造例２において塩化アセチルの代りに塩化グロピオニ
ル２５．９ （０，２７Ｍ ）を用いたこと以外は製造
例２と同様に反応させ、蒸留して沸点１４７〜１５０℃
／ ０−１ ｔｐｔｍＨｇの留分を集め、グロピオニル
化混合物３８．１．９ （理論収率８２．６％）を得た
。
ル２５．９ （０，２７Ｍ ）を用いたこと以外は製造
例２と同様に反応させ、蒸留して沸点１４７〜１５０℃
／ ０−１ ｔｐｔｍＨｇの留分を集め、グロピオニル
化混合物３８．１．９ （理論収率８２．６％）を得た
。
製造例４
香料組成物の製造および各成分の単離
製造例２で得たアセチル化混合物２５ｇをｎ−ヘキサン
５０ゴに溶解し、シリカゲルを固定相（６ｔｙｌ ｘ
１２０ ｃｒｎ ）とし、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（
１： ２０ ）を展開剤としてカラムクロマトグラフィ
ーを行った。
５０ゴに溶解し、シリカゲルを固定相（６ｔｙｌ ｘ
１２０ ｃｒｎ ）とし、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（
１： ２０ ）を展開剤としてカラムクロマトグラフィ
ーを行った。
アセチル化混合物は４−アセチル−１，１−［ｂ、：１
体、５−アセチル−３，３−Ｃａ１体、５−アセチル−
１，１−Ｃａ３体、４−アセチル−１，１−［ａ］体の
順に溶出するため、これによりアセチル化混合物から４
−アセチル−１，１−（ｂ〕体を除去して香料組成物を
得た。また、各成分リッチの７２クシヨンの再クロマト
グラフィーにより各成分を単離した。
体、５−アセチル−３，３−Ｃａ１体、５−アセチル−
１，１−Ｃａ３体、４−アセチル−１，１−［ａ］体の
順に溶出するため、これによりアセチル化混合物から４
−アセチル−１，１−（ｂ〕体を除去して香料組成物を
得た。また、各成分リッチの７２クシヨンの再クロマト
グラフィーにより各成分を単離した。
新規化合物である各成分の特性値は次の通りである。
５−アセチル−３，３−〔ａ）体
ｄ＝ １．０４６ 、 ｎ” １．５５６２０
Ｄ ”ＩＲＣＮａｃ
ｌ液膜ｔ ＣＩＩＬ−” ） ｖ １６８０ （ｃ ”
０ ）（第２図に示す） ＮＭＲ（ＣＤＯ／、ｔ １）Ｉ）ｍ） ｉ １．２
７ （６Ｈ： ３，３−ジーＣ旦ｔ）２．５６ （３
ＨニアセチルＯＨ，）７．２４ （Ｈ： ４−Ｈ） （第３図に示す） ５−アセチル−１，ｔ −［ａ）体 ｄ２ｏ＝１．０４７．ｎＤ＝１．５５７ＩＲ（Ｎａ１ｌ
液膜＋ ｍ−”）； １６８０（ｃ−０） （第４図に
示す）ＮＭＲ（ＣＤＣｊｌａ−ｐｐｍ）； １．３５
（６Ｈ： １ 、１−ジー０Ｈａ）２−５３ （３Ｈ：
７−１＝チ、ＩｔｌｏＨ，、）７．２６ （Ｈ：
４−Ｈ） （第５図に示す） ４−アセチル−１，１−（ａ〕体 ｄ −１，０４７、ｎＤ＝ １．５５７Ｇ ＩＲＣＮａＣｌ液膜ｔ（１ｍ″″’ ） ； １６７５
（ｃ ＝Ｏ） （第６図に示す）ＮＭＲ（０ＤＣ１
ａ 、Ｉ）１）ｍ ） ｉ １．３３ （６Ｈ’ １．
１−ジーＣＬＩ、 ）２．５４ （３ＨニアセチルＯＨ
，） ７．４２（Ｈ：５一旦〕 （第７図に示す） 製造例５ プロピオニル化混合物各成分の単離 製造例４におけるアセチル化混合物の代りに製造例３で
得たグロビオニル化混合物を用いたこと以外は製造例４
と同様にして４−プロピオニル＝１．１− （ｂ）体、
５−プロピオニル−３，３−（ａ〕休。
Ｄ ”ＩＲＣＮａｃ
ｌ液膜ｔ ＣＩＩＬ−” ） ｖ １６８０ （ｃ ”
０ ）（第２図に示す） ＮＭＲ（ＣＤＯ／、ｔ １）Ｉ）ｍ） ｉ １．２
７ （６Ｈ： ３，３−ジーＣ旦ｔ）２．５６ （３
ＨニアセチルＯＨ，）７．２４ （Ｈ： ４−Ｈ） （第３図に示す） ５−アセチル−１，ｔ −［ａ）体 ｄ２ｏ＝１．０４７．ｎＤ＝１．５５７ＩＲ（Ｎａ１ｌ
液膜＋ ｍ−”）； １６８０（ｃ−０） （第４図に
示す）ＮＭＲ（ＣＤＣｊｌａ−ｐｐｍ）； １．３５
（６Ｈ： １ 、１−ジー０Ｈａ）２−５３ （３Ｈ：
７−１＝チ、ＩｔｌｏＨ，、）７．２６ （Ｈ：
４−Ｈ） （第５図に示す） ４−アセチル−１，１−（ａ〕体 ｄ −１，０４７、ｎＤ＝ １．５５７Ｇ ＩＲＣＮａＣｌ液膜ｔ（１ｍ″″’ ） ； １６７５
（ｃ ＝Ｏ） （第６図に示す）ＮＭＲ（０ＤＣ１
ａ 、Ｉ）１）ｍ ） ｉ １．３３ （６Ｈ’ １．
１−ジーＣＬＩ、 ）２．５４ （３ＨニアセチルＯＨ
，） ７．４２（Ｈ：５一旦〕 （第７図に示す） 製造例５ プロピオニル化混合物各成分の単離 製造例４におけるアセチル化混合物の代りに製造例３で
得たグロビオニル化混合物を用いたこと以外は製造例４
と同様にして４−プロピオニル＝１．１− （ｂ）体、
５−プロピオニル−３，３−（ａ〕休。
５−プロピオニル−１，１−（ａ）体および４−プロピ
オニル−１，１−［ａ］体の各成分を単離した。
オニル−１，１−［ａ］体の各成分を単離した。
参考例１
香りの評価
製造例２で得たアセチル化混合物および製造例４により
得た各成分について専問バーフユーｆｆ −３名により
香りの評価を行った。結果を第１表に示す。
得た各成分について専問バーフユーｆｆ −３名により
香りの評価を行った。結果を第１表に示す。
第１表
第１表から明らかなように、４−アセチル−１，１−Ｃ
ａ１１体が匂いの質９強さとも最良で、その強さはアセ
チル化混合物の約２００倍であった。
ａ１１体が匂いの質９強さとも最良で、その強さはアセ
チル化混合物の約２００倍であった。
実施例１
香料への応用
製造例４で得た香料組成物を用いてそれぞれ下記の香料
を調製した。
を調製した。
サンダル調香水用香料
ラバンジン油 １１０
アニスアルデヒド ５
アミルサリシレート ３０
ゲラニウム油 ４５
シナミツクアルデヒド １０り
マ リ ン
９０サンタレツクス ３００ バツチエリ油 ６０ 上記配合により高貴なムスクトーンをもったサンダル調
香水用香料を得た。上記処方中の香料組酸物の代りに製
造例２で得たアセチル化混合物を配合した香料にくらべ
、その香気は著しく改善されたものであった。
マ リ ン
９０サンタレツクス ３００ バツチエリ油 ６０ 上記配合により高貴なムスクトーンをもったサンダル調
香水用香料を得た。上記処方中の香料組酸物の代りに製
造例２で得たアセチル化混合物を配合した香料にくらべ
、その香気は著しく改善されたものであった。
実施例２
製造例４で得た４−アセチル−１，１−［８３体を用い
て下記の香料を調製した。
て下記の香料を調製した。
オークモス調香水用香料
成 分 重量部α−アミ
ルシナミックアルデヒド １１０メチルアン
スラニレート １０オイゲノー
ル ４０オーランチオー
ル １０フエネチルアルコ
ール ２２ベンジルアセテート
７０タービニルアセテー
ト ７０ペルベトン
１５０ジヒドロミルセノー
ル ７ｐ−クレジルメチル
エーテル ６ユーカリ油
３０ラバンジン油
２００クマリン
４５パツチエリ油
５０リリアール
３５上記配合によりシックで深みのある
オークモス調香水用香料を得た。上記処方中の４−アセ
チル−１，１−（ａ）体の代りに製造例２で得たアセチ
ル化混合物を配合した香料にくらべ、その香気は著しく
改善されたものであった。
ルシナミックアルデヒド １１０メチルアン
スラニレート １０オイゲノー
ル ４０オーランチオー
ル １０フエネチルアルコ
ール ２２ベンジルアセテート
７０タービニルアセテー
ト ７０ペルベトン
１５０ジヒドロミルセノー
ル ７ｐ−クレジルメチル
エーテル ６ユーカリ油
３０ラバンジン油
２００クマリン
４５パツチエリ油
５０リリアール
３５上記配合によりシックで深みのある
オークモス調香水用香料を得た。上記処方中の４−アセ
チル−１，１−（ａ）体の代りに製造例２で得たアセチ
ル化混合物を配合した香料にくらべ、その香気は著しく
改善されたものであった。
参考例２
本発明香料組成物の安全性
製造例４および５で得た新規化合物５種につき刺毛した
モルモットを用いて、開放塗布による一次刺激性試験、
森用法による光毒性試験およびマグナソン法による感作
性試験を行った。結果を９ｆｙ２表に示す。
モルモットを用いて、開放塗布による一次刺激性試験、
森用法による光毒性試験およびマグナソン法による感作
性試験を行った。結果を９ｆｙ２表に示す。
八
７′
７・′
第２表′
（溶媒：アセトン、 適用量： ０．０２ゴ）全試料と
も、動物皮膚に対する何らの刺激性も感作性も認められ
ず、本発明の新規化合物はきわめて安全であることが確
認された。
も、動物皮膚に対する何らの刺激性も感作性も認められ
ず、本発明の新規化合物はきわめて安全であることが確
認された。
本発明の香料組成物はすぐれたムスク香を有し、しかも
きわめて安全性の高いものである。したがって、石けん
、香水、化粧品、室内芳香剤、マスキング剤等の香料ベ
ースとして広く使用でき、それら商品の香気を改善、強
化して商品価値を高めることができる。
きわめて安全性の高いものである。したがって、石けん
、香水、化粧品、室内芳香剤、マスキング剤等の香料ベ
ースとして広く使用でき、それら商品の香気を改善、強
化して商品価値を高めることができる。
第１図：製造例２で得たアセチル化混合物のガスクロマ
トダラム、 第２図：製造例４で得た５−アセチル−３，３−Ｃａ３
体のＩＲスペクトル、 第３図二 同 ＮＭＲスペクトル、 第４図：製造例４で得た５−アセチル−１，１−〔８３
体のエルスペクトル、 第５図： 同 ＮＭＲスペクトル、 第６図：製造例４で得た４−アセチル−１，１−（ａ）
体のＩＩ’Ｌスペクトル、 第７図： 同 ＮＭＲスペクトル 特許出願人 高砂香料工業株式会社 手製り主甫正書（自発） 昭和６０年８月６日
トダラム、 第２図：製造例４で得た５−アセチル−３，３−Ｃａ３
体のＩＲスペクトル、 第３図二 同 ＮＭＲスペクトル、 第４図：製造例４で得た５−アセチル−１，１−〔８３
体のエルスペクトル、 第５図： 同 ＮＭＲスペクトル、 第６図：製造例４で得た４−アセチル−１，１−（ａ）
体のＩＩ’Ｌスペクトル、 第７図： 同 ＮＭＲスペクトル 特許出願人 高砂香料工業株式会社 手製り主甫正書（自発） 昭和６０年８月６日
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ＿
２、Ｒ＿３はいずれか一方がメチル基で、他方が水素原
子である。〕 で示される４（または５）−アシル−１，１（または３
，３）−ジメチル−２，３，６，７，８，９（または１
，２，６，７，８，９）−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロ
ペンタ〔ａ〕ナフタレンを含有してなる香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60144152A JPS62123110A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60144152A JPS62123110A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123110A true JPS62123110A (ja) | 1987-06-04 |
| JPH0343317B2 JPH0343317B2 (ja) | 1991-07-02 |
Family
ID=15355421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60144152A Granted JPS62123110A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62123110A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0306529A1 (en) * | 1987-03-05 | 1989-03-15 | Takasago Perfumery Co. Ltd. | Perfume composition |
-
1985
- 1985-07-01 JP JP60144152A patent/JPS62123110A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0306529A1 (en) * | 1987-03-05 | 1989-03-15 | Takasago Perfumery Co. Ltd. | Perfume composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0343317B2 (ja) | 1991-07-02 |
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