JPS62116629A - サ−モトロピツク・コレステリツク液晶性ポリペプチド - Google Patents

サ−モトロピツク・コレステリツク液晶性ポリペプチド

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JPS62116629A
JPS62116629A JP61079177A JP7917786A JPS62116629A JP S62116629 A JPS62116629 A JP S62116629A JP 61079177 A JP61079177 A JP 61079177A JP 7917786 A JP7917786 A JP 7917786A JP S62116629 A JPS62116629 A JP S62116629A
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    • C09K19/38Polymers
    • C09K19/3833Polymers with mesogenic groups in the side chain
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/10Alpha-amino-carboxylic acids
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明はサーモトロピック・コレステリック液晶性を示
すポリペプチドに関する。よシ詐しくはグルタミン酸γ
−ベンジルエステルおよびグルタミン酸γ−アルキルエ
ステルから成る共重合体で1、サーモトロピック・コレ
ステリック液晶性を有するポリペプチドに関する。
〔発明の技術的背景とその問題点〕
一般に物質の存在のしかたとして、固体、液体および気
体の3相があることはよく知られているが、この他に固
体(結晶)と液体の中間的な状態である液晶も知られて
いる。
液晶には液晶相と々る条件から熱的に誘起されるサーモ
トロピック液晶と、水やその他の極性溶媒と混合した状
態で液晶となるリオトロピック液晶とに分類される。ま
た分子の配列状態からは、スメクチック、ネマチック、
コレステリックなどに分類される。
液晶化合物は従来、オレイン酸アンモニウム、4−シア
ノ−4′−アルコキシビフェニル、コレステリルアセテ
ート等の低分子化合物が多かったが、近年液晶性を示す
高分子の研究がさかんになり、芳香族ポリアミドや芳香
族ポリエステルが高強度稙維として実用化されている。
これらの液晶性高分子の利用にあたっては液ム状態の固
定化をいかに行うかが一1題となる。
液晶性高分子にあっては光学的機能性や成形物の機械的
強度の異方性が少ないなどによシコレステリツク液晶の
らせん構造が注目されている。コレステリック液晶構造
を固定化する方法には、(1)リオトロピック状部から
溶媒を徐々に蒸発させ固体膜とする、(2)サーモトロ
ピックなコレステリック液晶を液晶状態でガラス化する
、(3)ビニルモノマーを溶媒としたリオトロピック液
晶を光)1合し固定化する、などがある。
これらの方法のうち(1)は液晶性ポリマーを溶解する
溶媒が限定され、溶媒の蒸発にも特別な注意をはられね
ば々らない、(2)は液晶ポリマーの結晶化速度がはや
く液晶のガラス化が難しい、(3)は(1)と同様に液
晶を溶解し、しかも光重合性のビニルモノマーが少ない
、などの欠点を有するりさらにこれらの方法ではコレス
テリック液晶の特長であるコレステリックピッチ(単に
ピッチともいう)を再現性よく制御することには必ずし
も成功していない。
一方、ポリマーの成形性からはサーモトロピック液晶性
ポリマーが従来からの熱可塑性樹脂の成形法を少し変更
することによって使用できるなどの第11点から望まれ
ている。
サーモトロピック液晶性ポリマーとしてはその繰返し単
位の化学構造から主知型液晶と側鎖型液晶の二種類が提
晶されている。前者は主鎖に剛直なメソゲンと柔軟な屈
曲鎖との繰返し構造をもち、後者は柔軟な主鎖に剛直な
メソゲンをも“むIll釦を有する。一方これらとは別
に第三の型として剛直な主鎖をメソゲンとし屈曲鎖を側
鎖に有する構造が考えらt[、事実リオトロピック液晶
性ポリペプチドのエステル部に細長の異なる特定のアル
キル基二種を導入したポリペプチドがサーモトロピック
・コレステリック液晶性ポリマーとなることが見出され
たO  (J、 Watanabe  et  al、
Macromolscules  17 (5)、10
04 (1984))。
このポリマーは液晶性を壓す温度が尚く、コレステリッ
ク構造が不完全であるという欠点があり、これらの改善
がなされれば、その応用分野は広いものと予想される。
〔発明の目的〕
本発明はこれらの緒問題を解決し、液晶化温度がイ)(
<、しかもコレステリックピッチが単に温度のみでなく
、共重合体の種類および組成によって広範囲に制御でき
る新規なサーモトロピック・コレステリック液晶性ポリ
ペプチド共重合体を提供するものである。
〔発明の概要〕
本発明のサーモトロピック・コレステリック液晶性ポリ
ペプチド共重合体はコレステリックピッチが温度によっ
て変化するのみでなく、共重合体の種類および組成によ
っても変化しうる、さらにコレステリック液晶構造を完
全に固定化しうろことを最大の特徴としている。
す力わち本発明は下記一般式C1)で衣わされるグルタ
ミン酸γ−ベンジル−グルタミン酸γ−アルキル共重合
体に関する。
(式中Rは炭素数10から30のアルキル基を示し、m
およびnは50≦m+n≦2000. m/ n=80
〜10/20〜90であり、ベンジルエステル単位νよ
びアルキルエステル単位はともにL体であるがl!たけ
ともに0体である。) 本発明で用いられるアルキル基は炭素数10から30の
アルキル基であυ、好ましくは炭素数13から25のア
ルキル基である。炭素数が10より少ない場合はサーモ
トロピック・コレステリック液晶性を示さず、また炭素
数が30より多い場合はポリマーの合成が難かしく好ま
しくないう 好ましいアルキル基の例としてはデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、アイコシル、ヘキサデシル、トコシル、トリツクル
、テトラコシル、ベンタコシル、トリアコンシルなどの
アルキル基があげられ、これらと炭素数が同じで枝分れ
構造を有するアルキル基もtfc用いることができる。
なかでもドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、オクタデシル、アイコシル、ト
コシル、テトラコシルなどのアルキル基が特に好ましく
用いられる。
本発明の共重合体中のベンジル基/アルキル基の比は8
0〜10/20〜90、好ましくは70〜40730〜
60のものである。この範囲外ではサーモトロピック・
コレステリック液晶性が明確に出現しない0コレステリ
ツク液晶ではいわゆるコレステリックカラーがセらね、
この色に相当する波長をλm(7択反射波長)、コレス
テリック光学ピッチをP、屈折率をn、コレステリック
面への入射角をθとしたとき、これらの間に λm=nPs[nθ の関係が与えられる。本発明の共重−合体はベンジル基
/アルキル基の比を上述の範囲内で変化させることによ
りλmをきわめて広範囲に変化させることができる。ま
fc m + n、すなわち、1合度は50〜2000
、好ましくは100〜1500である。1合度が50未
満では液晶構造が発現し難く、重合度が大きすぎるもの
は成形性の悪化やコレステリック構造の成長が遅くなる
などして実用的でなくなる。
また本発明の共重合体がサーモトロピック・コレステリ
ック液晶性を示すためには、式〔I〕中のベンジルエス
テル単位およびアルキルエステル単位はともにL体であ
るかまたはともに0体であることが必要で、そうでない
ときには液晶性を示さない。
本発明のサーモトロピック・コレステリック液晶性ポリ
ペプチド共重合体は次のような特徴を有する。
(1)温度のみでなく、共重合体の釉類および組成によ
ってコレステリックピッチを広帥囲に変えることができ
る0(2)ピッチの温度変化依存性は著t、<、しかも
ピッチに依存しfc>択反射波長光のスペクトル巾が非
常に狭い。
(3)コレステリック液晶状態のガラス化(固定化)を
急冷することにより完全に行うことができる。
(4)固定化後はコレステリック液晶への転移温度以下
ではきわめて安定である。
(5)液晶への相転移温度が100℃〜180℃であり
、成形が容易である。
(6ン  ポリペプチドのα−へリツクス構造が安定で
ある。
以上のような特徴を有する本発明のサーモトロピック・
コレステリック液晶性ポリペプチド共重合体は光フイル
タ−(ノツチフィルター、バンドパスフィルター@)、
カラーディスプレイ用素子、レーザー光用オプトエレク
トニクス用素子、記憶素子、温度センサー等への応用が
可能である。
本発明の共重合体は様々な方法により得ることができる
たとえば各ユニットに相当するモノマー、光学活性のN
−カルボキシグルタミン酸γ−ベンジル無水物とN−カ
ルボキシグルタミン酸γ−アルキル無水物との共重合や
、光学活性のポリ(γ−ベンジルグルタメート)を出発
物質として対応するアルコールとのエステル交換反応を
行う方法などがあげられる。
これらの方法のうち、合成が容易なエステル交換反応に
よる方法について5体ポリマーの合成を例にとって訝明
する0 本発明のサーモトロピック・コレステリック液晶付ポリ
ペプチド共重合体はポリ(γ−ベンジルーL−グルタメ
ート)(以下PBLGと記す。)を出発ポリマーとして
、対応するアルコールとのエステル交換反応を行うこと
により得られる。PBLGはN−カルボキシ−し−グル
タミン酸γ−ベンジル無水物の開環重合によって容易に
得ることができる(NCA法ン。NCA法では生成PB
LGの分子量を任意に調整できるという利点も有する。
エステル交換反応は通常、溶媒中で酸または塩基を触媒
として行う。
使用する溶媒としてはジクロルエタン、クロロホルム、
ジオキサン等のPBLGを溶解するものが好ましい。ま
た触媒となる酸または塩基としては塩酸、硫酸、トルエ
ノスルホン酸、醪性イオン交換樹脂、アルカリ金属アル
コキシド、アルミニウムアルコキシド、水酸化ナトリウ
ム、アミン等を例示することができる。
エステル交拌率は反応温度および反応時間により8易に
変えることができる。反応温度としては室温〜1501
:、好ましくは40〜80℃である。温匿が低すぎると
エステル交換に時間がかかυすぎ、またあまりに高すぎ
ると反応の制御が困難となったシし望ましくない。
以上述べた方法で得られたグルタミン酸エステル系1合
体はサーモトロピック・コレステリック液晶性を示し各
種用途に用いることができる。以下に実施例を示すが、
実施例中で用いた各種の測定法を次に説明する。
(1)分子量の測定 ウベローデ型粘度計を用い、ジクロロ酢酸溶媒中、25
℃で出発物質であるPBLGの粘度を測定し、下式よシ
分子量および重合度を求めた。
〔η]=2.78 X 10−’ My”’(P、 D
oty、 J、 H,Bradbury、 A、M、H
o1tzer、 J。
Amer、Chsm、Sac、、  78.947 (
1956)による。) なおエステル交換後の共重合体の1合度は出発PBLG
と同一とみなした。ポリ(r−ベンジルD−グルタメー
ト)(PBDG)から出発する場合も、同様にして〔η
〕を測定し、上記粘度式を準用して分子量および重合度
を求めた。
エステル交換後の共1合体の重合度は同じく出発PBD
Gと同一とみなした。
(2)組成(ベンジル基/アルキル基比)エステル交換
物をメタノール中に投入しυj収したポリマーを重水素
化トリフルオロ酢酸/ル水累化クロロホルム(5015
0容量比)混合溶媒に溶解し、H−NMRスペクトルを
測定し決定した。
(3)円偏光二色性(CDスペクトル)および旋光度日
本分光工業■製飾光分散記録計J−20型を用い、波長
700 nm〜200 nmの節回でコレステリック光
学ピッチを測定した。
実施例1 (1)PBLGの合成(NCA法) 常法によって得られたN−カルボキシ−L−グルタミン
酸γ−ベンジル無水物1tに対し、精製ジオキサン2〇
−の割合で加え、トリエチルアミンを触媒とし、30℃
で重合を行った。重合終了後、反応混合物を大量のメタ
ノール中へ注ぎ、ポリマーを回収した。1合度の調整は
単量体/触媒比(モル比)を変えることによって行い、
懺1に示すようなPBLGを得た。
(2)サーモトロピック・コレステリック液晶性ポリペ
プチドの合成(エステル交換反応) 上記(1)で得られたPBLGlfを1.2−ジクロロ
エタン50−に溶解し、n−ドデシルアルコール25−
およびp−トルエンスルホン酸(触媒)1.5Fを加え
、60℃テ反応を行った。エステル交換率は反応時間を
変えることにより調節した。結果を表2に示す。
また得られた共重合体のH−NMRスペクトルおよびI
Rスペクトルを第1図および第2図に示した。
表I  PBLGの合成結果 表2 共重合体中のドデシル基含量 * 全エステル(ベンジル卑+ドデシル基)中の割合チ
なお表中上段はエステル交撲反応後の試料番号を表わす
。(図参照用) (3)サーモトロピック・コレステリック液晶特性の測
定前記(2)で得られたL−グルタミン酸γ−ベンジル
ーL−グルタミン酸γ−ドデシル共重合体についてサー
モトロピック・コレステリック液晶特性の測定を行った
なお、各図中の番号(2−■、2−■等)は表2参照の
こと。
■ DSC(第3図) クロロホルム溶液より製膜したフィルムを用い、昇温速
度10℃/−1降温速度10℃/―で熱挙動を調べた。
第3図から明らかなように本発明の共重合体は100℃
〜120℃に液晶への相転移温度が認められた。
■ コレステリック光学ピッチの組成依存性(第4図)
共重合体中のドデシル基の組成(=エステル交換率)に
より選択反射波長λmがどのように変化するかを130
℃で調べた。ドデシル基含量を30〜70チと変えるこ
とによりλmを約300〜1600nmと大幅に変えら
れることがわかった。
■ 温度変化に対する緩和時間(第5.6および7図)
充分平衡状態に達した液晶を10℃温度をジャンプさせ
たときのCDスペクトルの経時変化を調べた(第5図)
図から明らかなように緩和時ル]は比較的長い。このこ
とは液晶温度から急冷することによシ液晶構造の完全な
固定化が可能なことを示す。128℃よシ18℃へ急冷
した場合のCDスペクトルを第6図に、また急冷固定化
後の転移温度以下のCDスペクトルを第7図に示す。
■ コレステリックピッチの温度依存性(第8図)各温
度で液晶を充分熟成後CDスペクトルを測定した。
本発明の共重合体は温度に敏感で温度の上昇とともにピ
ッチは増大し、約30℃の温度幅で全可視光域を通過す
る。
実施例2 (1)PBLGまたはPBDGの合成(NCA法)常法
によって得られたN−カルボキシ−し−グルタミン酸γ
−ベンジル無水物またはN−カルボキシ−D−グルタミ
ン酸γ−ベンジル無水物1fに対し、私製ジオキサン2
0mjの割合で加え、トリエチルアミンを触媒とし、3
0℃で重合を行った。重合終了6、反応混合物を大量の
メタノール中へ注ぎ、ポリマーを回収した。重合度の調
整は単量体/触媒比(モル比)を変えることによって杓
い、時に低分子量体が目的のときは溶媒をジメチルホル
ムアミド、触媒をn−ヘキシルアミンに変えて行った。
(2)サーモトロピック・コレステリック液晶性ポリペ
プチドの合成(エステル交換反応) 上記(1)で得られたPBLGまたはPBDGIりを1
,2−ジクロロエタン50−に溶解し、対応するアルコ
ール15〜252およびp−)ルエンスルホン酸(触媒
)1.!Mを加え、60℃で反応を行った。エステル交
換率は反応時間を変えることによシ調節した。得られた
ポリマーの性状を表3に示した。また得られた共重合体
のH−NMRスペクトルを第9図(60MHzで測定)
および第10図(400MHzで測定)に示した。
表  3 1  デシル     D    48152   8
52  デシル     D    25/75  1
503   トリデシル     L     51/
49   7804   テトラデシル    L  
   48752   7805   テトラデシル 
   L     35765   7806   ヘ
キサデシル    D     60/40   75
07   ヘキサデシル    L     66/3
4  10008   オクタデシル    L   
  32/68  16009   オクタデシル  
  L     67/33  100010  テト
ラコシル   L     42158   4201
1   テトラコシル   D     66/34 
  240(3)サーモトロピック9コレステリツク液
晶特性の辿1定前F(2)で伊らtたグルタミン酸γ−
ベンジル−グルタミン酸γ−アルキル共重合体について
サーモトロピック・コレステリック液晶特性の測定を行
った。なお各図中のポリマ一番号は表3参照のこと。
■ DSC(第11図) ポリマー4のクロロホルム溶液よりMAしたフィルムを
用い、昇温速度10℃/―、降温速度10℃/−”で熱
挙動を調べた。
第11図から明らかなように本発明の共重合体は380
0に〜415°K(107℃〜142℃)に液起への相
転移温度が認められた。
■ コレステリック液晶の温度と選択反射波長(λm)
の関係(第12図) 表3の各ポリマーについて試料を2枚のスライドガラス
にはさみ、重力から紫色が発色する程度の温度で加熱し
て薄く押広げ、円偏光二色性スペクトル(CDスペクト
ル)を辿1定し、平衡状態になるまで測定した。次に温
度を3℃ずつ上昇させその温度の平衡状態におけるCD
スペクトルを(117定した。同じ手順で温度を少しず
つ上昇させ、その温度に対応する選択反射波長を測定し
た。第12図から明らかなように各ポリマーとも温度上
昇とともにλmが長波長側にシフトした。また目による
観察でも各温度(各波長)に対応したコレステリック液
晶の選択反射に基づく鮮やかな色が認められた。すなわ
ちこれらのポリマーはすべて明確なサーモトロピックコ
レステリック液晶性を示した。
■ コレステリック液晶構造の固定と温度ジャンプによ
る色の変化(第13図) ポリマー7を2枚のスライドグラスにはさみ、140℃
で加熱して薄く押広げ4時間加熱したのち水中に投入し
て急冷した試料についてCDスペクトルを測定したとこ
ろ455 nmのλmを示した。次にこの試料を10’
Cm、い150℃で4時間再加熱したのち、同様にして
角冷し、CDスペクトルを測定したところ596 nm
にλmを示した。
このことは本発明のサーモトロピック・コレステリック
液晶が急冷により容易にそのコレステリック液晶構造を
固定化しうろこと、および温度を変化させることにより
一つの波長から別の波長(ある色から別の色)にシフト
させることができることを示す。
〔発明の効果〕
本発明のγ−ベンジルグルタメートーγ−アルキルクル
タメート共重合体はサーモトロピック・コレステリック
液晶性を示し、アルキル基の種類、ベンジルエステル/
アルキルエステル比、温度などを変化させることにより
、コレステリックピッチとそれに対応する選択反射波長
を様々に変化させることができる。さらに選択反射スペ
クトルはシャープでありかつコレステリック構造を容易
に固定化できるために、光学用部品、光エレクトロニク
ス用部品あるいは装飾品など多くの用途に用いることが
できる。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例1で切られたサーモトロピック・コレス
テリック液晶性ポリペプチド共1合体のH−NMRスペ
クト#Igl (60MHz )である。横軸はTMS
基準のシフト値第2烏は同上共重合体のIRスペクトル
図であり、横軸は波数<c、、−11である。 第3図は同上共1合体のDSCサーモグラムの1例を示
ず0 第4図は130℃におけるドデシル基含量と選択反射波
長λmとの関係を示す。 第5図は温度を10℃ジャンプさせたときの液晶のCD
スペクトルの変化を測定したものであり、図中の数字は
温度ジャンプ移の経過時間(min)を示す。 第6図は液晶温度128℃から急冷した場合のスペクト
ルの変化を、捷た第7図は液晶状態を固定化したフィル
ムの転移温度以下の各温度におけるCDスペクトルをそ
れぞれ示す。 第8図は液晶状態下にある各温度でのCDスペクトルを
示す。図中の数字は温度である。 第9図および第10図はそれぞれ60MHzおよび40
0MHzで測定した実施例2で得られた共重合体のH−
NMRスペクトル図である。 第11図は同上共重合体のDSCサーモグラムの一例を
示すO 第12図は実施例2で得られた共重合体の選択反射波長
λmの温度依存性を示す。 第13図は同上共重合体を140℃で発合固定化したの
ち、10℃温度をあげて波長シフトさせ再び固定化した
試料のスペクトルを示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式〔 I 〕で表わされるグルタミン酸に
    γ−ベンジル−グルタミン酸γ−アルキル共重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは炭素数10から30のアルキル基を示し、m
    およびnは50≦m+n≦2000、m/n=80〜1
    0/20〜90であり、ベンジルエステル単位およびア
    ルキルエステル単位はともにL体であるかまたはともに
    D体である。)
  2. (2)m/n=70〜40/30〜60である特許請求
    の範囲第1項記載の共重合体。
JP61079177A 1985-06-10 1986-04-08 サ−モトロピツク・コレステリツク液晶性ポリペプチド Granted JPS62116629A (ja)

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JP12436785 1985-06-10
JP60-124367 1985-06-10

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Publication Number Publication Date
JPS62116629A true JPS62116629A (ja) 1987-05-28
JPH0430969B2 JPH0430969B2 (ja) 1992-05-25

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ID=14883644

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US (1) US4743675A (ja)
EP (1) EP0208419B1 (ja)
JP (1) JPS62116629A (ja)
DE (1) DE3687245T2 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE4119385A1 (de) * 1990-06-12 1991-12-19 Olympus Optical Co Optisches element

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