JPS62116549A - ２−アミノ−５−クロロベンゾフエノンの製造方法 - Google Patents
２−アミノ−５−クロロベンゾフエノンの製造方法Info
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- JPS62116549A JPS62116549A JP60256782A JP25678285A JPS62116549A JP S62116549 A JPS62116549 A JP S62116549A JP 60256782 A JP60256782 A JP 60256782A JP 25678285 A JP25678285 A JP 25678285A JP S62116549 A JPS62116549 A JP S62116549A
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- urea
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２−アミノ−５−クロロベンゾフェンの製造
方法に関する。
方法に関する。
２−アミノ−５−クロロベンゾフェノン（以下ＡＣＢＰ
と略記する）は農医薬中間体として重要な化金物である
。例えば、ノンセシス（Ｓｙｎ Ｌｈｅｓ １ｓ）６７
７（１９８０）、特開昭５７−１８５，２１９なとが知
られている。
と略記する）は農医薬中間体として重要な化金物である
。例えば、ノンセシス（Ｓｙｎ Ｌｈｅｓ １ｓ）６７
７（１９８０）、特開昭５７−１８５，２１９なとが知
られている。
（従来の技術）
従来、ＡＣＢＰは、共形的には４−クロロアニリンに対
し等モル以上の塩化亜鉛の存在下で２倍モル以上のベン
ゾイルクロリドを高温で反応させたのち、加水分解を行
なって製造する方法（米国特許３、４６５．０３８）、
４−クロロニトロベンゼンとベンジルシアニドから１．
２−ベンズイソオキサゾールを経て製造する方法（シン
セシス、６７７〜６８８． （１９８０））が知られて
いる。
し等モル以上の塩化亜鉛の存在下で２倍モル以上のベン
ゾイルクロリドを高温で反応させたのち、加水分解を行
なって製造する方法（米国特許３、４６５．０３８）、
４−クロロニトロベンゼンとベンジルシアニドから１．
２−ベンズイソオキサゾールを経て製造する方法（シン
セシス、６７７〜６８８． （１９８０））が知られて
いる。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、上記公知の反応はいずれも簡単ではない
。例えば、４−クロロアニリンを原料とする方法では多
量の塩化亜鉛を触媒に用い、高温ｌ８融状態で反応させ
るため種々の副生物や複雑な中間体化合物が生成するの
で、これらを多量の酸で加水分解させて口約物を得てい
る［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、
２６巻。
。例えば、４−クロロアニリンを原料とする方法では多
量の塩化亜鉛を触媒に用い、高温ｌ８融状態で反応させ
るため種々の副生物や複雑な中間体化合物が生成するの
で、これらを多量の酸で加水分解させて口約物を得てい
る［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、
２６巻。
４４８８ （１９６１）］ 。
したがって、収率も低下し重金属や多量の廃酸の無公害
化に経費と労力を要する。一方、４−クロロニトロベン
ゼンを原料とする方法は、ベンジルシアニドと反応させ
ることによって青酸塩が副生ずるため、この有毒物質の
取扱いに装置および労力が必要であり、コストの大巾な
上昇となる。
化に経費と労力を要する。一方、４−クロロニトロベン
ゼンを原料とする方法は、ベンジルシアニドと反応させ
ることによって青酸塩が副生ずるため、この有毒物質の
取扱いに装置および労力が必要であり、コストの大巾な
上昇となる。
また、収率も高くない。
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的は、この様な種々の欠点を克服して有用な
八ＣＯＰを安価に製造する方法を提供することである。
八ＣＯＰを安価に製造する方法を提供することである。
すなわち、本発明はこのような課題に対し、バラジクロ
ロベンゼンから容易に製造できる。２．５−ジクロロベ
ンゾフェノンを原料として、溶剤中胴触媒の存在下で尿
素を反応させると式（１）で表されるれ６−クロロ−４
−フェニル−２−キナゾリンが得られ、これを加水分解
することによって目的物の２−アミノ−５−クロロヘン
シフエノンを製造できることを見出し、本発明を完成さ
せた。
ロベンゼンから容易に製造できる。２．５−ジクロロベ
ンゾフェノンを原料として、溶剤中胴触媒の存在下で尿
素を反応させると式（１）で表されるれ６−クロロ−４
−フェニル−２−キナゾリンが得られ、これを加水分解
することによって目的物の２−アミノ−５−クロロヘン
シフエノンを製造できることを見出し、本発明を完成さ
せた。
本発明の方法を具体的に説明すると、まず、原料である
２、５−ジクロロベンゾフェンはパラジクロロベンゼン
を無水塩化アルミニウムの存在下でホスゲン化すると２
．５−ジクロロベンゾイルクロリドが得られ、これをベ
ンゼンとフリーデル・クラフッ反応させることによって
高収率で製造できる〔理論製造染料化学（博報堂）ｐ４
９４）。
２、５−ジクロロベンゾフェンはパラジクロロベンゼン
を無水塩化アルミニウムの存在下でホスゲン化すると２
．５−ジクロロベンゾイルクロリドが得られ、これをベ
ンゼンとフリーデル・クラフッ反応させることによって
高収率で製造できる〔理論製造染料化学（博報堂）ｐ４
９４）。
この２．５−ジクロロベンゾフェノンを、−ａ的には、
溶剤中で銅触媒の存在下、尿素と反応させると前記式（
１）で表されるキナゾリン化合物が得られる。
溶剤中で銅触媒の存在下、尿素と反応させると前記式（
１）で表されるキナゾリン化合物が得られる。
このキナゾリン化合物を酸またはアルカリで加水分解す
ることによって目的物のＡＣＢＰを得ることができる。
ることによって目的物のＡＣＢＰを得ることができる。
本発明の方法は、縮合工程と加水分解工程の二つの工程
からなる。
からなる。
まず、第２の縮合工程は、２．５−ジクロロヘンシフエ
ノンを尿素と反応させてキナゾリン化合物を得る工程で
あり、この工程で、尿素は理論量より過剰に用いて反応
を行うが、通常、原料の２．５−ジクロロベンゾフェノ
ンに対して１〜５倍モル、好ましくは１．３〜３倍モル
の範囲である。
ノンを尿素と反応させてキナゾリン化合物を得る工程で
あり、この工程で、尿素は理論量より過剰に用いて反応
を行うが、通常、原料の２．５−ジクロロベンゾフェノ
ンに対して１〜５倍モル、好ましくは１．３〜３倍モル
の範囲である。
この工程では銅触媒を使用する。この銅触媒としては銅
粉、酸化第一銅、酸化第二銅、臭化第一銅、塩化第一銅
、塩化第二銅、硫酸銅、炭酸銅、酢酸銅、安息香酸鋼等
の銅系化合物が挙げられる。
粉、酸化第一銅、酸化第二銅、臭化第一銅、塩化第一銅
、塩化第二銅、硫酸銅、炭酸銅、酢酸銅、安息香酸鋼等
の銅系化合物が挙げられる。
この銅触媒の作用は、銅粉、酸化ｗ４１ｉｉでは反応で
生成する塩化水素の補足剤の役割を持つので、銅、塩の
使用量は理論的には生成する塩化水素と等量分を用いら
れるが、実際には反応で消費される分より過剰分の尿素
が塩化水素の補足作用を持つので、尿素の過剰量に応じ
て減少させることができる。
生成する塩化水素の補足剤の役割を持つので、銅、塩の
使用量は理論的には生成する塩化水素と等量分を用いら
れるが、実際には反応で消費される分より過剰分の尿素
が塩化水素の補足作用を持つので、尿素の過剰量に応じ
て減少させることができる。
これら銅系化合物の使用量は、原料に対して、通常、０
．０１〜１モルである。
．０１〜１モルである。
更に、この縮合反応では別の塩化水素補足剤を用いるこ
ともできる。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酸化カルシウム、酸化マグネ
シウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の弱
塩基物質である。この弱塩基物質と上記触媒量の銅系化
合物の併用による方法がむしろ一般的である。
ともできる。例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、酸化カルシウム、酸化マグネ
シウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の弱
塩基物質である。この弱塩基物質と上記触媒量の銅系化
合物の併用による方法がむしろ一般的である。
塩化水素補足剤としての弱塩基物質は、原料に対して、
通常、等量以上であるが、尿素の過剰分で、または銅系
化合物に塩化水素を補足させる場合は、この量以下であ
っても差し支えない。
通常、等量以上であるが、尿素の過剰分で、または銅系
化合物に塩化水素を補足させる場合は、この量以下であ
っても差し支えない。
次に、この縮合反応では、無溶剤でも溶融状態でも行え
るが、通常、溶剤を使用する。この溶剤としては、原料
の２．５−ジクロロベンゾフェノンおよび尿素を溶解さ
せる溶剤が好ましく、例えば、エチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、エチルセロソルブ、ジエチレン
グリコール等のグリコール、グリコールエーテル類およ
びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ。
るが、通常、溶剤を使用する。この溶剤としては、原料
の２．５−ジクロロベンゾフェノンおよび尿素を溶解さ
せる溶剤が好ましく、例えば、エチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、エチルセロソルブ、ジエチレン
グリコール等のグリコール、グリコールエーテル類およ
びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭ八へ）、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ） 、スルホラン、１．３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホトリア
ミド等の非プロトン性極性溶剤類が挙げられる。これら
の溶剤の使用量は原料に対し１〜１０重量倍あればよい
。
ホキシド（ＤＭＳＯ） 、スルホラン、１．３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホトリア
ミド等の非プロトン性極性溶剤類が挙げられる。これら
の溶剤の使用量は原料に対し１〜１０重量倍あればよい
。
反応温度は、１００〜２４０℃の範囲、好ましくは、１
３０〜２００℃の範囲である。反応時間は、通常、５〜
３０時間の範囲である。
３０〜２００℃の範囲である。反応時間は、通常、５〜
３０時間の範囲である。
この縮合゛反応工程に於ける、一般的な実施態様は、原
料、触媒および溶剤を一括装入し、所定の温度、時間、
反応させた汲水で希釈する様な方法があげられ、中間体
であるキナゾリン化合物を高収率で得ることができる。
料、触媒および溶剤を一括装入し、所定の温度、時間、
反応させた汲水で希釈する様な方法があげられ、中間体
であるキナゾリン化合物を高収率で得ることができる。
次に、第２の加水分解工程では、通常の鉱酸水溶液等に
よる酸性加水分解反応または苛性ソーダ、苛性カリ水溶
液などによるアルカリ性加水分解反応のいずれの場合も
良好に加水分解を行える。
よる酸性加水分解反応または苛性ソーダ、苛性カリ水溶
液などによるアルカリ性加水分解反応のいずれの場合も
良好に加水分解を行える。
酸性加水分解反応では、最も典型的には硫酸水溶液で行
う方法が好ましい。
う方法が好ましい。
また、アルカリ性加水分解反応では、苛性ソーダ水溶液
で行う方法が好ましい。
で行う方法が好ましい。
加水分解でもちいる酸またはアルカリ水溶液の濃度には
特に限定はな（、通常、１０〜９５％の範囲の１度のも
のが広く使用できる。実施に際して、過剰量を用いても
同等差支えない。
特に限定はな（、通常、１０〜９５％の範囲の１度のも
のが広く使用できる。実施に際して、過剰量を用いても
同等差支えない。
加水分解反応での反応温度は１００〜２４０℃の範囲、
好ましくは、１５０〜２００℃の範囲である。
好ましくは、１５０〜２００℃の範囲である。
反応圧力は、特に制限はなく、一般にはオートクレーブ
を用い自然発生圧力下で反応を行うことが多い。
を用い自然発生圧力下で反応を行うことが多い。
この第２の加水分解工程の一般的な実施態様では、酸性
またはアルカリ性のいずれの加水分解反応であっても、
第１の工程で得られた中間体のキナゾリン化合物と酸ま
たはアルカリ水？８液とを反応容器に装入し所定の温度
と時間、反応させる。
またはアルカリ性のいずれの加水分解反応であっても、
第１の工程で得られた中間体のキナゾリン化合物と酸ま
たはアルカリ水？８液とを反応容器に装入し所定の温度
と時間、反応させる。
反応終了後、析出した目的生成物を濾過して取得するこ
とができる。
とができる。
（作用および効果）
このように本発明の方法は、安価なバラジクロベンゼン
から高収率で得られる２、５−ジクロロベンゾフェノン
を原料に用い尿素を作用させて中間体のキナゾリン化合
物を高収率で得る。さらにこの中間体化合物を加水分解
することによって、選択的に目的生成物の２−アミノ−
５−クロロベンゾフェノンを得ることができる。
から高収率で得られる２、５−ジクロロベンゾフェノン
を原料に用い尿素を作用させて中間体のキナゾリン化合
物を高収率で得る。さらにこの中間体化合物を加水分解
することによって、選択的に目的生成物の２−アミノ−
５−クロロベンゾフェノンを得ることができる。
このため、従来のような？ｊ！雑な反応から生じる多量
の副生物や重金属および毒性化合物の無公害化等の処理
が必要ではないので、工業的に安価に２−アミノ−５−
クロロヘンシフエノンを製造できる方法としてその意義
は大きい。
の副生物や重金属および毒性化合物の無公害化等の処理
が必要ではないので、工業的に安価に２−アミノ−５−
クロロヘンシフエノンを製造できる方法としてその意義
は大きい。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
攪拌装置、温度計および吹き込む管を備えた円筒型フラ
スコにバラジクロベンゼン５８．８ｇ（０，４モル）、
無水塩化アルミニウム５８．７ｇ（０，４４モル）およ
び１，２−ジクロロエタン５０ｍ１を装入し、撹拌しな
がら？８ｔｉ、中ヘホスゲンを３０℃以下で２時間、引
き続き５０°Ｃで、３．５時間吹き込んだ。ホスゲンの
通算吹き込み景は６５ ｇ （０，６７モル）であった
６ 次に、乾燥窒素ガスを吹き込んで未反応のホスゲンを追
い出し、１０℃に冷却してベンゼン５０ｇを１時間かけ
て滴下した。滴下後、室温で５時間攪拌し、反応液を氷
水３５０ｇに排出した。ついで有機層を分液し、水洗、
分液を行なったのち、真空蒸溜により白色結晶の２．５
−ジクロロヘンシフエノンを得た。
スコにバラジクロベンゼン５８．８ｇ（０，４モル）、
無水塩化アルミニウム５８．７ｇ（０，４４モル）およ
び１，２−ジクロロエタン５０ｍ１を装入し、撹拌しな
がら？８ｔｉ、中ヘホスゲンを３０℃以下で２時間、引
き続き５０°Ｃで、３．５時間吹き込んだ。ホスゲンの
通算吹き込み景は６５ ｇ （０，６７モル）であった
６ 次に、乾燥窒素ガスを吹き込んで未反応のホスゲンを追
い出し、１０℃に冷却してベンゼン５０ｇを１時間かけ
て滴下した。滴下後、室温で５時間攪拌し、反応液を氷
水３５０ｇに排出した。ついで有機層を分液し、水洗、
分液を行なったのち、真空蒸溜により白色結晶の２．５
−ジクロロヘンシフエノンを得た。
収量８８．５ｇ（収率８８．１χ）で融点は８０．５〜
８７．５℃であった。元素分析の結果は次のとおりであ
った。
８７．５℃であった。元素分析の結果は次のとおりであ
った。
元素分析（ＣｗＨａＯＣｌｇ）
ＣＨＣ１
計算値（χ） ６２．１８ ３．２１ ２８．２４測
定値（χ） ６１．８０ ３．１１ ２８．５にの２
．５〜ジクロロベンゾフェノン５０．３ｇ（０，０２５
モル）と尿素２９ｇ（０，４８モル）、酸化第１銅１４
．３ｇＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ ｍｌを反
応器に装入し、温度１５０〜＋５３°Ｃで１２時間反応
させた。 反応終了後、反応液を水５００ｍ１で希釈す
ると結晶が析出した。これは６−クロロ−４−フェニル
−２−キナゾリンであり、濾取し、希塩酸水溶液で孝沸
後、濾過、乾燥して４４．５ｇを得た（収率８６．７χ
）。
定値（χ） ６１．８０ ３．１１ ２８．５にの２
．５〜ジクロロベンゾフェノン５０．３ｇ（０，０２５
モル）と尿素２９ｇ（０，４８モル）、酸化第１銅１４
．３ｇＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ ｍｌを反
応器に装入し、温度１５０〜＋５３°Ｃで１２時間反応
させた。 反応終了後、反応液を水５００ｍ１で希釈す
ると結晶が析出した。これは６−クロロ−４−フェニル
−２−キナゾリンであり、濾取し、希塩酸水溶液で孝沸
後、濾過、乾燥して４４．５ｇを得た（収率８６．７χ
）。
この粗結晶をメチルセロソルブで再結晶を行い黄色針状
晶の純品を得た。融点は３００℃以上で元素分析の結果
は次の通りである。
晶の純品を得た。融点は３００℃以上で元素分析の結果
は次の通りである。
元素分析（Ｃ＋ ａ Ｈｑ Ｎ ｚ○Ｃ１）ＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（χ） ６５．５ ３．５３ １０．９１
１３．８１測定値（χ） ６５．４４ ３．４１ １
０．６６ １３．５２次に、上記６−クロロ−４−フェ
ニル−２−キナゾリン５ｇを３０％苛性ソーダ水溶液３
０ｇとともにオートクレーブ中温度２００℃で８時間反
応させた。冷却後、析出している黄色の結晶を濾過して
得た。
Ｃ１ 計算値（χ） ６５．５ ３．５３ １０．９１
１３．８１測定値（χ） ６５．４４ ３．４１ １
０．６６ １３．５２次に、上記６−クロロ−４−フェ
ニル−２−キナゾリン５ｇを３０％苛性ソーダ水溶液３
０ｇとともにオートクレーブ中温度２００℃で８時間反
応させた。冷却後、析出している黄色の結晶を濾過して
得た。
これを５０２イソプロパツール水溶液３５＋ｅｌで再結
晶した。これは目的物の２−アミノ−５−クロロベンゾ
フェノンであり、収量は３．２ｇ（２，５−ジクロロベ
ンゾフェノンよりの通算収率７０，９χ）であり、融点
は９６．３〜９７．２℃であった。元素分析の結果は次
の通りであった。
晶した。これは目的物の２−アミノ−５−クロロベンゾ
フェノンであり、収量は３．２ｇ（２，５−ジクロロベ
ンゾフェノンよりの通算収率７０，９χ）であり、融点
は９６．３〜９７．２℃であった。元素分析の結果は次
の通りであった。
元素分析（Ｃ，：ｌＨｌ。Ｎ０ＣＩ）
ＨＮＣＩ
計算値（χ） ６７．３９ ４．３５ ６．０５ １
５．３０測定値（χ”） ６７．１２ ４．４１ ５
．９７ １５．３０実施例２ 実施例！で得られた２、５−ジクロロベンゾフェノン１
２．５ ｇ （０，０５モル）、尿素４．８ｇ（０，０
８モル）、硫酸銅５水和物０．６３ｇ （０，００２モ
ル）、重炭酸ナトリウム４．２ｇ（０，０５モル）およ
びジエチレングリコ−コルジメチルエーテル１００ ｍ
ｌを反応器に装入し、温度１８０〜１９０℃で８時間反
応させた。反応終了後、水２００ ｍｌで希釈すると結
晶が析出した。
５．３０測定値（χ”） ６７．１２ ４．４１ ５
．９７ １５．３０実施例２ 実施例！で得られた２、５−ジクロロベンゾフェノン１
２．５ ｇ （０，０５モル）、尿素４．８ｇ（０，０
８モル）、硫酸銅５水和物０．６３ｇ （０，００２モ
ル）、重炭酸ナトリウム４．２ｇ（０，０５モル）およ
びジエチレングリコ−コルジメチルエーテル１００ ｍ
ｌを反応器に装入し、温度１８０〜１９０℃で８時間反
応させた。反応終了後、水２００ ｍｌで希釈すると結
晶が析出した。
これは６−クロロ−４−フェニル−２−キナゾリンであ
り、濾取し、乾燥して９．２ｇを得た（収率７１．７χ
）。
り、濾取し、乾燥して９．２ｇを得た（収率７１．７χ
）。
次に、上記６−クロロ−４−フェニル−２−キナゾリン
を４０χ硫酸水溶液１００ｍ１ とともにオートクレー
ブ中温度１８０℃で１２時間反応させた。冷却後、析出
している結晶を濾過して粗２−アミノー５−クロロベン
ゾフェノンを得た。収量は６．２ｇ（２，５−ジクロロ
ヘンシフエノンよりの通算収率７４．７χ）であり、融
点は９３〜９６．５℃であった。
を４０χ硫酸水溶液１００ｍ１ とともにオートクレー
ブ中温度１８０℃で１２時間反応させた。冷却後、析出
している結晶を濾過して粗２−アミノー５−クロロベン
ゾフェノンを得た。収量は６．２ｇ（２，５−ジクロロ
ヘンシフエノンよりの通算収率７４．７χ）であり、融
点は９３〜９６．５℃であった。
実施例３
実施例２の条件で硫酸銅のかわりに銅粉１．６ｇ、重炭
酸ナトリウムのかわりに酸化カルシウム１．４ｇおよび
ジエチレングリコ−コルジメチルエーテルのかわりにス
ルホランを用いた以外は同様に反応をおこなって２−ア
ミノ−５−クロロベンゾフェノンを得た。収量６．９ｇ
（２，５−ジクロロベンゾフェノンよりの通算収率６０
χ）
酸ナトリウムのかわりに酸化カルシウム１．４ｇおよび
ジエチレングリコ−コルジメチルエーテルのかわりにス
ルホランを用いた以外は同様に反応をおこなって２−ア
ミノ−５−クロロベンゾフェノンを得た。収量６．９ｇ
（２，５−ジクロロベンゾフェノンよりの通算収率６０
χ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）２，５−ジクロロベンゾフェノンを銅触媒の存在下
、尿素と反応させ、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表される６−クロロ−４−フェニル−２−ギアゾリン
を得、これを加水分解することを特徴とする２−アミノ
−５−クロロベンゾフェノンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256782A JPH06731B2 (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | ２−アミノ−５−クロロベンゾフエノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256782A JPH06731B2 (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | ２−アミノ−５−クロロベンゾフエノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62116549A true JPS62116549A (ja) | 1987-05-28 |
| JPH06731B2 JPH06731B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=17297370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60256782A Expired - Fee Related JPH06731B2 (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | ２−アミノ−５−クロロベンゾフエノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06731B2 (ja) |
-
1985
- 1985-11-18 JP JP60256782A patent/JPH06731B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06731B2 (ja) | 1994-01-05 |
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