JPS62111985A - 金属フタロシアニンポリカルボン酸 - Google Patents
金属フタロシアニンポリカルボン酸Info
- Publication number
- JPS62111985A JPS62111985A JP61216988A JP21698886A JPS62111985A JP S62111985 A JPS62111985 A JP S62111985A JP 61216988 A JP61216988 A JP 61216988A JP 21698886 A JP21698886 A JP 21698886A JP S62111985 A JPS62111985 A JP S62111985A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metal
- acid
- iron
- cobalt
- metal phthalocyanine
- Prior art date
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Exhaust Gas Treatment By Means Of Catalyst (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は金属フタロシアニン誘導体、特に酸化還元能を
有する金属フタロシアニンポリカルボン酸に関する。
有する金属フタロシアニンポリカルボン酸に関する。
近年悪臭の発生要素は年々複雑化してきたが、これに対
応する技術はきわめて不充分であるため、悪臭公害は好
転する気配が感じられないのが現状である。
応する技術はきわめて不充分であるため、悪臭公害は好
転する気配が感じられないのが現状である。
従来の悪臭に対する消臭処理方法としては、活性炭吸着
法、触媒燃焼７）いＡシンまたは薬剤による酸化法、中
和法、バクテリア分解Ｖ１、酵素法等が知られているが
、いずれもぞのランニングコストが高い、管理１−困難
性がある、持続性に乏しい、消臭効率が比較的低いなど
の多くの欠点をもっている。
法、触媒燃焼７）いＡシンまたは薬剤による酸化法、中
和法、バクテリア分解Ｖ１、酵素法等が知られているが
、いずれもぞのランニングコストが高い、管理１−困難
性がある、持続性に乏しい、消臭効率が比較的低いなど
の多くの欠点をもっている。
特にこれら公知の消臭処理法のうち、酸化作用のある薬
剤を用いて悪臭ガスを分解する方法は最も効果的である
が、一般に薬剤として重クロム酸カリウム、硫酩等を用
いるので、取扱いに注意を要するとか薬剤による２次汚
染の危険があり、さらに反応温度が高いなどの理由によ
って、この処理方法は一般的使途には好ましくないもの
である。
剤を用いて悪臭ガスを分解する方法は最も効果的である
が、一般に薬剤として重クロム酸カリウム、硫酩等を用
いるので、取扱いに注意を要するとか薬剤による２次汚
染の危険があり、さらに反応温度が高いなどの理由によ
って、この処理方法は一般的使途には好ましくないもの
である。
本発明者らは」−述諸欠点がなくかつすぐれた効果を示
す消臭剤に関して研究した結果、酸化還元能を有する金
属錯体の金属フタロシアニンポリカルボン酸がすぐれた
性能を有することを見出した。すなわち金属フタロシア
ニンポリカルボン酸は悪臭物質を分解して無臭物にする
際に、反応速度が大きくかつ分解率が高いこと、常温で
反応が進行すること、水系で反応できること、空気中の
酸素を有効に使用できること、サイクル反応で触媒寿命
が長いことなど消臭剤としては極めて有利な性質を具備
することが見出された。
す消臭剤に関して研究した結果、酸化還元能を有する金
属錯体の金属フタロシアニンポリカルボン酸がすぐれた
性能を有することを見出した。すなわち金属フタロシア
ニンポリカルボン酸は悪臭物質を分解して無臭物にする
際に、反応速度が大きくかつ分解率が高いこと、常温で
反応が進行すること、水系で反応できること、空気中の
酸素を有効に使用できること、サイクル反応で触媒寿命
が長いことなど消臭剤としては極めて有利な性質を具備
することが見出された。
以−１−のように本発明の金属フタロシアニンポリカル
ボン酸は、優れた触媒性能を有する化合物であり、次式
で示される。
ボン酸は、優れた触媒性能を有する化合物であり、次式
で示される。
ここにＭは酸化還元能を有する金属である鉄またはコバ
ルトであり、Ｙは、少なくとも４個がカルボキシル基、
残りが水素原子である。
ルトであり、Ｙは、少なくとも４個がカルボキシル基、
残りが水素原子である。
本発明の化合物は、例えば次のようにしてｐＡ造される
。
。
先ずトリメリット酸無水物またはピロメリット酸無水物
を触媒（例えばモリブデン酸アンモニウム）の存在下、
尿素および金属１０化物（例えば塩化コバルト、ＪｉＢ
化鉄）と反応させて、金属フタロシアこンテトラカルボ
ン酪アミドまたは金属フタロシアニンオクタカルリボン
酩テトライミドを得る。反応温度は、一般に １５０〜
２００°Ｃ１好ましくは１６０〜１７０℃であり、反応
時間は一般に１〜１０時間、好ましくは３〜５時間であ
る。反応溶媒を用いることができ、例えばニトロベンゼ
ン等の高沸点溶媒が好ましい。
を触媒（例えばモリブデン酸アンモニウム）の存在下、
尿素および金属１０化物（例えば塩化コバルト、ＪｉＢ
化鉄）と反応させて、金属フタロシアこンテトラカルボ
ン酪アミドまたは金属フタロシアニンオクタカルリボン
酩テトライミドを得る。反応温度は、一般に １５０〜
２００°Ｃ１好ましくは１６０〜１７０℃であり、反応
時間は一般に１〜１０時間、好ましくは３〜５時間であ
る。反応溶媒を用いることができ、例えばニトロベンゼ
ン等の高沸点溶媒が好ましい。
次に金属フタロシアニンテトラカルボン酸アミドまたは
金属フタロシアニンオクタカルボン酸テトライミドを常
法にて、アルカリ中で加水分解し、金属フタロシアニン
テトラカルボン酸または金属フタロシアニンオクタカル
ボン酸を得る。
金属フタロシアニンオクタカルボン酸テトライミドを常
法にて、アルカリ中で加水分解し、金属フタロシアニン
テトラカルボン酸または金属フタロシアニンオクタカル
ボン酸を得る。
本発明の化合物は、例えばそれ自体またはシリカゲルや
ガラス繊維などの無機物質に担持したものを水か有機液
体中に溶解または分散させて用いるか、或いは活性炭、
おがくず、ゼオライトなど吸着能を有する固体に吸着さ
せたり、軽石、発泡コンクリート、各種繊維、皮革、ゴ
ム、プラスチックス、紙、パルプ等に付着または化学結
合して用いられる。
ガラス繊維などの無機物質に担持したものを水か有機液
体中に溶解または分散させて用いるか、或いは活性炭、
おがくず、ゼオライトなど吸着能を有する固体に吸着さ
せたり、軽石、発泡コンクリート、各種繊維、皮革、ゴ
ム、プラスチックス、紙、パルプ等に付着または化学結
合して用いられる。
次に実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明はこれ
ら実施例によって何等限定されるものではない。
ら実施例によって何等限定されるものではない。
実施例１
攪拌機及び還流冷却器を備えた３つ【■フラスコにニト
ロベンゼン１５０１を入れ、さらにトリメリット酸無水
物１００ｇ、尿素３００ｇ、モリブデン酸アンモニウム
１０ｇ 、Ｊｕ化化第銑鉄無水物１８３ｇを入れて攪拌
し、１６０〜１７０℃で還流させながら３時間加熱した
。冷却後沈殿物を１！過し、メタノール、稀塩酸、水の
順で洗滌して、鉄フタロシアニンテトラカルボン酸アミ
ドを得た０次にこれを−１−記と同じ装置を付した３つ
１−１フラスコに、３０％苛性カリ水溶液ＩＫＬととも
に入れて攪拌し、１００℃で還流させながら反応して加
水分解し、冷却後１１１酸を加えて酸性にして鉄フタロ
シアニンテトラカルボン酸を得た。
ロベンゼン１５０１を入れ、さらにトリメリット酸無水
物１００ｇ、尿素３００ｇ、モリブデン酸アンモニウム
１０ｇ 、Ｊｕ化化第銑鉄無水物１８３ｇを入れて攪拌
し、１６０〜１７０℃で還流させながら３時間加熱した
。冷却後沈殿物を１！過し、メタノール、稀塩酸、水の
順で洗滌して、鉄フタロシアニンテトラカルボン酸アミ
ドを得た０次にこれを−１−記と同じ装置を付した３つ
１−１フラスコに、３０％苛性カリ水溶液ＩＫＬととも
に入れて攪拌し、１００℃で還流させながら反応して加
水分解し、冷却後１１１酸を加えて酸性にして鉄フタロ
シアニンテトラカルボン酸を得た。
元素分析
Ｆｅｅ：＋６Ｈ＋６ＮｏＯｎ（７４４，４）Ｎ ［ｊＲ
ｆＩＩ％］Ｆｅ［重量％］ 計算値 １５．０５ ７．５０測定値 １５
１０ ７．１１０カルボン酩の定ｆｉｌ （滴定
） 計算値 ２４．１８ ［重量％］測定値 ２４
．８Ｅｌ ［重量％］赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ） １７００ｃｍ−１（ｃａｒｂｏｘｙ Ｃ＝Ｏｓｔｒｅｔ
ｃｈｉｎｇ）紫外・可視吸収スペクトル（溶媒１ａｔｅ
ｒ）６７５ｎ鵬 （文 ｏｇε ＝４．３３）Ｂ３８
ｎｍ （Ｍｏｇε＝４．８２）３３０ｎｍ （ｌ
ｏｇ ｅ ＝４．８２）実施例２ 実施例１と同じ方法で、トリメリット酸無水物１００ｇ
のかわりにピロメリット酸無水物１１４ｇを用いて、鉄
フタロシアニンオクタカルボン酸を得た。
ｆＩＩ％］Ｆｅ［重量％］ 計算値 １５．０５ ７．５０測定値 １５
１０ ７．１１０カルボン酩の定ｆｉｌ （滴定
） 計算値 ２４．１８ ［重量％］測定値 ２４
．８Ｅｌ ［重量％］赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ） １７００ｃｍ−１（ｃａｒｂｏｘｙ Ｃ＝Ｏｓｔｒｅｔ
ｃｈｉｎｇ）紫外・可視吸収スペクトル（溶媒１ａｔｅ
ｒ）６７５ｎ鵬 （文 ｏｇε ＝４．３３）Ｂ３８
ｎｍ （Ｍｏｇε＝４．８２）３３０ｎｍ （ｌ
ｏｇ ｅ ＝４．８２）実施例２ 実施例１と同じ方法で、トリメリット酸無水物１００ｇ
のかわりにピロメリット酸無水物１１４ｇを用いて、鉄
フタロシアニンオクタカルボン酸を得た。
元素分析
ＦｅＣ４ｏ旧６Ｎ８０１６ （９２０，５）Ｎ［重量％
］Ｆｅ［重量％］ 計算イ直 １２．１７
８．０７測定値 １２．２０ ８．１４カル
ボン酸の定量（滴定） 調ｊ２値 ３９．１３ ［重量％］測定値 ３
９．２２ ［重量％］赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ） １７００ｃ＋ｗ−’ （ｃａｒｂｏｘｙ Ｃ＝Ｏｓｔｒ
ｅｔｃｈｉｎｇ）紫外赤可視吸収スペクトル（溶ｆｉ
ｅｒａｔｅｒ）Ｂ８２ｎｍ （ｕｏｇｅ＝４．９９）
８１５ｎｍ （旦Ｏｇε＝４．３Ｇ）３５８ｎｍ
（ｕｏｇε＝４．７７）実施例３ 実施例１と回じ方法で、トリメリット １００ｇのかわりにピロメリット酸無水物１１４ｇを用
い、塩化第二鉄の代りにＩＪＪ （ＩＺ第一コバルトを
用いて、コバルトフタ１コシアニンオクタカルボン酸を
得た。
］Ｆｅ［重量％］ 計算イ直 １２．１７
８．０７測定値 １２．２０ ８．１４カル
ボン酸の定量（滴定） 調ｊ２値 ３９．１３ ［重量％］測定値 ３
９．２２ ［重量％］赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ） １７００ｃ＋ｗ−’ （ｃａｒｂｏｘｙ Ｃ＝Ｏｓｔｒ
ｅｔｃｈｉｎｇ）紫外赤可視吸収スペクトル（溶ｆｉ
ｅｒａｔｅｒ）Ｂ８２ｎｍ （ｕｏｇｅ＝４．９９）
８１５ｎｍ （旦Ｏｇε＝４．３Ｇ）３５８ｎｍ
（ｕｏｇε＝４．７７）実施例３ 実施例１と回じ方法で、トリメリット １００ｇのかわりにピロメリット酸無水物１１４ｇを用
い、塩化第二鉄の代りにＩＪＪ （ＩＺ第一コバルトを
用いて、コバルトフタ１コシアニンオクタカルボン酸を
得た。
元素分析
ＧｏＣ＋＋ｏＨ＋６ＮｎＯ＋ａ（９２３．０）Ｎ［重重
％］Ｆｅ［東１４％］
％］Ｆｅ［東１４％］
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙは、少なくとも４個がカルボキシル基、残り
が水素原子であり、Ｍは鉄またはコバルトである］を有
する金属フタロシアニンポリカルボン酸。 ２、前記Ｙの４個がカルボキシル基であり、残りが水素
原子である特許請求の範囲第１項記載の金属フタロシア
ニンポリカルボン酸。 ３、前記Ｙの８個がカルボキシル基であり、残りが水素
原子である特許請求の範囲第１項記載の金属フタロシア
ニンポリカルボン酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61216988A JPS62111985A (ja) | 1979-10-31 | 1986-09-17 | 金属フタロシアニンポリカルボン酸 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13977379A JPS5663355A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Deodorant |
| JP61216988A JPS62111985A (ja) | 1979-10-31 | 1986-09-17 | 金属フタロシアニンポリカルボン酸 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13977379A Division JPS5663355A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Deodorant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62111985A true JPS62111985A (ja) | 1987-05-22 |
| JPH0112754B2 JPH0112754B2 (ja) | 1989-03-02 |
Family
ID=26472472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61216988A Granted JPS62111985A (ja) | 1979-10-31 | 1986-09-17 | 金属フタロシアニンポリカルボン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62111985A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005054498A1 (ja) * | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Daikin Industries, Ltd. | 微生物数測定方法及び微生物実験用培地 |
| JP2022166012A (ja) * | 2016-10-06 | 2022-11-01 | ゴールデン テクノロジー エルティーディーエー | 染料、顔料製造に使用されるカルボキシ金属フタロシアニンの製造プロセス |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS536289A (en) * | 1976-07-06 | 1978-01-20 | Sunstar Inc | Deodorants |
| JPS5532519A (en) * | 1978-08-28 | 1980-03-07 | Aascreen Gijutsu Kenkyusho Kk | Deodorant |
-
1986
- 1986-09-17 JP JP61216988A patent/JPS62111985A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS536289A (en) * | 1976-07-06 | 1978-01-20 | Sunstar Inc | Deodorants |
| JPS5532519A (en) * | 1978-08-28 | 1980-03-07 | Aascreen Gijutsu Kenkyusho Kk | Deodorant |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005054498A1 (ja) * | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Daikin Industries, Ltd. | 微生物数測定方法及び微生物実験用培地 |
| JP2022166012A (ja) * | 2016-10-06 | 2022-11-01 | ゴールデン テクノロジー エルティーディーエー | 染料、顔料製造に使用されるカルボキシ金属フタロシアニンの製造プロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0112754B2 (ja) | 1989-03-02 |
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