JPH0112754B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0112754B2 JPH0112754B2 JP61216988A JP21698886A JPH0112754B2 JP H0112754 B2 JPH0112754 B2 JP H0112754B2 JP 61216988 A JP61216988 A JP 61216988A JP 21698886 A JP21698886 A JP 21698886A JP H0112754 B2 JPH0112754 B2 JP H0112754B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metal phthalocyanine
- acid
- logε
- cobalt
- metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical group [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- -1 phthalocyanine tetracarboxylic acid Chemical class 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 2
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 2
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000007084 catalytic combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N cobalt phthalocyanine Chemical compound [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011381 foam concrete Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- YNPFMWCWRVTGKJ-UHFFFAOYSA-N mianserin hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1C2=CC=CC=C2N2CCN(C)CC2C2=CC=CC=C21 YNPFMWCWRVTGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Exhaust Gas Treatment By Means Of Catalyst (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は金属フタロシアニン誘導体、特に酸化
還元能を有する金属フタロシアニンポリカルボン
酸に関する。
還元能を有する金属フタロシアニンポリカルボン
酸に関する。
近年悪臭の発生要素は年々複雑化してきたが、
これに対する技術はきわめて不充分であるため、
悪臭公害は好転する気配が感じられないのが現状
である。
これに対する技術はきわめて不充分であるため、
悪臭公害は好転する気配が感じられないのが現状
である。
従来の悪臭に対する消臭処理方法としては、活
性炭吸着法、触媒燃焼法、オゾンまたは薬剤によ
る酸化法、中和法、バクテリア分解法、酵素法等
が知られているが、いずれもそのランニングコス
トが高い、管理上困難性がある、持続性に乏し
い、消臭効率が比較的低いなどの多くの欠点をも
つている。
性炭吸着法、触媒燃焼法、オゾンまたは薬剤によ
る酸化法、中和法、バクテリア分解法、酵素法等
が知られているが、いずれもそのランニングコス
トが高い、管理上困難性がある、持続性に乏し
い、消臭効率が比較的低いなどの多くの欠点をも
つている。
特にこれら公知の消臭処理法のうち、酸化作用
のある薬剤を用いて悪臭ガスを分解する方法は最
も効果的であるが、一般に薬剤として重クロム酸
カリウム、硫酸等を用いるので、取扱いに注意を
要するとか薬剤による２次汚染の危険があり、さ
らに反応温度が高いなどの理由によつて、この処
理方法は一般的使途には好ましくないものであ
る。
のある薬剤を用いて悪臭ガスを分解する方法は最
も効果的であるが、一般に薬剤として重クロム酸
カリウム、硫酸等を用いるので、取扱いに注意を
要するとか薬剤による２次汚染の危険があり、さ
らに反応温度が高いなどの理由によつて、この処
理方法は一般的使途には好ましくないものであ
る。
本発明者らは上述諸欠点がなくかつすぐれた効
果を示す消臭剤に関して研究した結果、酸化還元
能を有する金属錯体の金属フタロシアニンポリカ
ルボン酸がすぐれた性能を有することを見出し
た。すなわち金属フタロシアニンポリカルボン酸
は悪臭物質を分解して無臭物にする際に、反応速
度が大きくかつ分解率が高いこと、常温で反応が
進行すること、水系で反応できること、空気中の
酸素を有効に使用できること、サイクル反応で触
媒寿命が長いことなど消臭剤としては極めて有利
な性質を具備することが見出された。
果を示す消臭剤に関して研究した結果、酸化還元
能を有する金属錯体の金属フタロシアニンポリカ
ルボン酸がすぐれた性能を有することを見出し
た。すなわち金属フタロシアニンポリカルボン酸
は悪臭物質を分解して無臭物にする際に、反応速
度が大きくかつ分解率が高いこと、常温で反応が
進行すること、水系で反応できること、空気中の
酸素を有効に使用できること、サイクル反応で触
媒寿命が長いことなど消臭剤としては極めて有利
な性質を具備することが見出された。
以上のように本発明の金属フタロシアニンポリ
カルボン酸は、優れた触媒性能を有する化合物で
あり、次式で示される。
カルボン酸は、優れた触媒性能を有する化合物で
あり、次式で示される。
ここにＭは酸化還元能を有する金属であるコバ
ルトであり、Ｙは、少なくとも４個がカルボキシ
ル基、残りが水素原子である。
ルトであり、Ｙは、少なくとも４個がカルボキシ
ル基、残りが水素原子である。
本発明の化合物は、例えば次のようにして製造
される。
される。
先ずトリメリツト酸無水物またはピロメリツト
酸無水物を触媒（例えばモリブデン酸アンモニウ
ム）の存在下、尿素および金属塩化物である塩化
コバルトと反応させて、金属フタロシアニンテト
ラカルボン酸アミドまたは金属フタロシアニンオ
クタカルボン酸テトライミドを得る。反応温度は
一般に150〜200℃、好ましくは160〜170℃であ
り、反応温度は一般に１〜10時間、好ましくは３
〜５時間である。反応溶媒を用いることができ、
例えばニトロベンゼン等の高沸点溶媒が好まし
い。
酸無水物を触媒（例えばモリブデン酸アンモニウ
ム）の存在下、尿素および金属塩化物である塩化
コバルトと反応させて、金属フタロシアニンテト
ラカルボン酸アミドまたは金属フタロシアニンオ
クタカルボン酸テトライミドを得る。反応温度は
一般に150〜200℃、好ましくは160〜170℃であ
り、反応温度は一般に１〜10時間、好ましくは３
〜５時間である。反応溶媒を用いることができ、
例えばニトロベンゼン等の高沸点溶媒が好まし
い。
次に金属フタロシアニンテトラカルボン酸アミ
ドまたは金属フタロシアニンオクタカルボン酸テ
トライミドを常法にて、アルカリ中で加水分解
し、金属フタロシアニンテトラカルボン酸または
金属フタロシアニンオクタカルボン酸を得る。
ドまたは金属フタロシアニンオクタカルボン酸テ
トライミドを常法にて、アルカリ中で加水分解
し、金属フタロシアニンテトラカルボン酸または
金属フタロシアニンオクタカルボン酸を得る。
本発明の化合物は、例えばそれ自体またはシリ
カゲルやガラス繊維などの無機物質に担持したも
のを水か有機液体中に溶解または分散させて用い
るか、或いは活性炭、おがくず、ゼオライトなど
吸着能を有する固体に吸着させたり、軽石、発泡
コンクリート、各種繊維、皮革、ゴム、プラスチ
ツクス、紙、パルプ等に付着または化学結合して
用いられる。
カゲルやガラス繊維などの無機物質に担持したも
のを水か有機液体中に溶解または分散させて用い
るか、或いは活性炭、おがくず、ゼオライトなど
吸着能を有する固体に吸着させたり、軽石、発泡
コンクリート、各種繊維、皮革、ゴム、プラスチ
ツクス、紙、パルプ等に付着または化学結合して
用いられる。
次に実施例を挙げて具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例によつて何等限定されるもので
はない。
明はこれら実施例によつて何等限定されるもので
はない。
実施例 １
撹拌機及び還流冷却器を備えた３つ口フラスコ
にニトロベンゼン150mlを入れ、さらにトリメリ
ツト酸無水物100ｇ、尿素300ｇ、モリブデン酸ア
ンモニウム10ｇ、塩化第二コバルト無水物16.3ｇ
を入れて撹拌し、160〜170℃で還流させながら３
時間加熱した。冷却後沈殿物を濾過し、メタノー
ル、稀塩酸、水の順で洗滌して、コバルトフタロ
シアニンテトラカルボン酸アミドを得た。次にこ
れを上記と同じ装置を付した３つ口フラスコに、
30％苛性カリ水溶液１とともに入れて撹拌し、
100℃で還流させながら反応して加水分解し、冷
却後塩酸を加えて酸性にしてコバルトフタロシア
ニンテトラカルボン酸を得た。
にニトロベンゼン150mlを入れ、さらにトリメリ
ツト酸無水物100ｇ、尿素300ｇ、モリブデン酸ア
ンモニウム10ｇ、塩化第二コバルト無水物16.3ｇ
を入れて撹拌し、160〜170℃で還流させながら３
時間加熱した。冷却後沈殿物を濾過し、メタノー
ル、稀塩酸、水の順で洗滌して、コバルトフタロ
シアニンテトラカルボン酸アミドを得た。次にこ
れを上記と同じ装置を付した３つ口フラスコに、
30％苛性カリ水溶液１とともに入れて撹拌し、
100℃で還流させながら反応して加水分解し、冷
却後塩酸を加えて酸性にしてコバルトフタロシア
ニンテトラカルボン酸を得た。
元素分析
CoC36H16N8O8（747.5）
Ｎ［重量％］ Co［重量％］
計算値 14.99 7.88
測定値 15.20 7.60
カルボン酸の定量（滴定）
計算値 24.09 ［重量％］
測定値 24.55 ［重量％］
赤外線吸収スペクトル（KBr）
1700cm-1（carboxy Ｃ＝Ｏ stretching）
紫外・可視吸収スペクトル（溶媒 water）
675nｍ（logε＝4.33）
638nｍ（logε＝4.62）
330nｍ（logε＝4.62）
実施例 ２
実施例１と同じ方法で、トリメリツト酸無水物
100ｇのかわりにピロメリツト酸無水物114ｇを用
いて、コバルトフタロシアニンオクタカルボン酸
を得た。
100ｇのかわりにピロメリツト酸無水物114ｇを用
いて、コバルトフタロシアニンオクタカルボン酸
を得た。
元素分析
CoC40H16N8O16（923.6）
Ｎ［重量％］ Co［重量％］
計算値 12.13 6.38
測定値 12.22 6.41
カルボン酸の定量（滴定）
計算値 40.00 ［重量％］
測定値 40.12 ［重量％］
赤外線吸収スペクトル（KBr）
1700cm-1（carboxy Ｃ＝Ｏ stretching）
紫外・可視吸収スペクトル（溶媒 water）
682nｍ（logε＝4.99）
615nｍ（logε＝4.36）
356nｍ（logε＝4.77）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 ［式中、Ｙは、少なくとも４個がカルボキシル
基、残りが水素原子であり、Ｍはコバルトであ
る］を有する金属フタロシアニンポリカルボン
酸。 ２ 前記Ｙの４個がカルボキシル基であり、残り
が水素原子である特許請求の範囲第１項記載の金
属フタロシアニンポリカルボン酸。 ３ 前記Ｙの８個がカルボキシル基であり、残り
が水素原子である特許請求の範囲第１項記載の金
属フタロシアニンポリカルボン酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61216988A JPS62111985A (ja) | 1979-10-31 | 1986-09-17 | 金属フタロシアニンポリカルボン酸 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13977379A JPS5663355A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Deodorant |
| JP61216988A JPS62111985A (ja) | 1979-10-31 | 1986-09-17 | 金属フタロシアニンポリカルボン酸 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13977379A Division JPS5663355A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Deodorant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62111985A JPS62111985A (ja) | 1987-05-22 |
| JPH0112754B2 true JPH0112754B2 (ja) | 1989-03-02 |
Family
ID=26472472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61216988A Granted JPS62111985A (ja) | 1979-10-31 | 1986-09-17 | 金属フタロシアニンポリカルボン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62111985A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1798849B (zh) * | 2003-12-01 | 2011-01-12 | 大金工业株式会社 | 微生物数测定方法及微生物实验用培养基 |
| BR102016023307B1 (pt) * | 2016-10-06 | 2022-06-14 | Universidade De São Paulo - Usp | Processo de produção de carboxi metaloftalocianinas para emprego na produção de corantes e pigmentos |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS536289A (en) * | 1976-07-06 | 1978-01-20 | Sunstar Inc | Deodorants |
| JPS5532519A (en) * | 1978-08-28 | 1980-03-07 | Aascreen Gijutsu Kenkyusho Kk | Deodorant |
-
1986
- 1986-09-17 JP JP61216988A patent/JPS62111985A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS536289A (en) * | 1976-07-06 | 1978-01-20 | Sunstar Inc | Deodorants |
| JPS5532519A (en) * | 1978-08-28 | 1980-03-07 | Aascreen Gijutsu Kenkyusho Kk | Deodorant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62111985A (ja) | 1987-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6357063B2 (ja) | ||
| US3977952A (en) | Process for decomposing carbon-containing compounds | |
| US5877389A (en) | Process for the oxidative decomposition of organic compounds present in aqueous effluents | |
| Ghali et al. | New hybrid polyoxometalate/polymer composites for photodegradation of eosin dye | |
| CN112321744B (zh) | 海藻酸钠-类酞菁光敏剂、光催化复合材料及其制备方法和应用 | |
| WO2018133473A1 (zh) | 一种可见光催化的饱和碳氢键直接氧化方法 | |
| WO2020221240A1 (zh) | 巯基烯点击化学制备含有蒽醌化合物的电气石的方法及应用 | |
| CN106902886A (zh) | 一种采用共价三嗪聚合物载Pd催化剂去除水中氯乙酸的方法 | |
| JPH0112754B2 (ja) | ||
| JPH0521919B2 (ja) | ||
| Zupan et al. | Reactions of the NF class of fluorinating reagents with solvents | |
| CN106000385B (zh) | 一种通过化学气相沉积负载金属锡的介孔材料的制备方法及其应用 | |
| JP3443288B2 (ja) | 消臭フィルタの製造方法 | |
| CN108906108A (zh) | 一种N-SrTiO3/活性炭处理材料的微波法合成工艺及其应用 | |
| JPS6297555A (ja) | 消臭剤 | |
| JPH025765B2 (ja) | ||
| JPS62104807A (ja) | 高分子金属錯体 | |
| CA1141364A (en) | Oxidation of organic substances using a ruthenate catalyst | |
| CN1087012C (zh) | 清洁催化氧化合成己二酸的方法 | |
| JPH0119899B2 (ja) | ||
| JPH055556B2 (ja) | ||
| KR0158471B1 (ko) | 폐수처리용 불균일 촉매 및 그 제조방법 | |
| Koshy et al. | Poly (N-vinylpyrrolidone)-hydrotribromide: A new gel-type resin for alcohol oxidation and alkene dibromination | |
| JP4171878B2 (ja) | １−アダマンタノール類の製造方法 | |
| CN109012146A (zh) | 一种光触媒基复合空气净化剂及其制备方法 |