JPS62108858A - トランス−ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルチオプロペナミド - Google Patents
トランス−ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルチオプロペナミドInfo
- Publication number
- JPS62108858A JPS62108858A JP60248750A JP24875085A JPS62108858A JP S62108858 A JPS62108858 A JP S62108858A JP 60248750 A JP60248750 A JP 60248750A JP 24875085 A JP24875085 A JP 24875085A JP S62108858 A JPS62108858 A JP S62108858A
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- JP
- Japan
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- methylene chloride
- compound
- present
- trans
- methanol
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
らだま（Ｅｎｔａｄａ ｐｈａｓｅｏｌｏｉｄｅｓ １
ｌｅｒｒｉｌｌ）は、まめ科（Ｌｃｇｕｍｉ口ｏｓａｅ
）の植物であり、その種子は、タイ国等を中心に、皮膚
病の治療に古くから用いられており、その成分として、
オレアノール酸等が、報告されている［Ａ、に、Ｂａｒ
ｕａ、Ｐ、Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉａｎｄ Ｂ、Ｃ，Ｄ
ａｓ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、 ２３ 、 ｌ ４９
９ 。
ｌｅｒｒｉｌｌ）は、まめ科（Ｌｃｇｕｍｉ口ｏｓａｅ
）の植物であり、その種子は、タイ国等を中心に、皮膚
病の治療に古くから用いられており、その成分として、
オレアノール酸等が、報告されている［Ａ、に、Ｂａｒ
ｕａ、Ｐ、Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉａｎｄ Ｂ、Ｃ，Ｄ
ａｓ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、 ２３ 、 ｌ ４９
９ 。
１５０５（１９６７）、］。本発明台等は、らだまに含
まれる成分の研究を行った結果、新規化合物トランス−
Ｎ−（２ヒドロキシエチル）−３−メチルチオプロペナ
ミドを見い出した。すなわち本発明は、で表されるトラ
ンス−Ｎ−（２−ヒドロキンエチル）−３−メチルチオ
プロペナミド（以下、本発明の化合物という）である。
まれる成分の研究を行った結果、新規化合物トランス−
Ｎ−（２ヒドロキシエチル）−３−メチルチオプロペナ
ミドを見い出した。すなわち本発明は、で表されるトラ
ンス−Ｎ−（２−ヒドロキンエチル）−３−メチルチオ
プロペナミド（以下、本発明の化合物という）である。
本発明の化合物の理化学的性質は次の通りである。
性状：無色液状
ハイレゾルーンヨンマススペクトル・
ｍ／ ｅ ｌ ６１ （Ｍ” ）
赤外線吸収スペクトルνｒｈａｘ Ｃａ１ｌ 。
３２００−３５００ （ｂｒ、）、 Ｉ ６４０ 。
１３Ｇ−核磁気共鳴スペクトル（δｐｐｒｎｉｎ ＣＤ
Ｃ１３１１４，７（ｑ）、 ４２．６（ｔ）、 ６
２．２（ｔ）。
Ｃ１３１１４，７（ｑ）、 ４２．６（ｔ）、 ６
２．２（ｔ）。
１１５．７ （（１）、 １４３．４ （ｄ）。
１６５．９（ｓ）
プロトン核磁気共鳴スペクトル（δｐｐｍ１ｎ ＣＤ
Ｃ１３）ニア 、６ ４ （ｌ Ｈ，ｄ
、Ｊ ＝ ｌ ４ ．５ Ｈｚ）６
．２０ （Ｉ Ｈ、ｂｒ、Ｄ ２０添加により消失）５
．６８ （ｌ Ｈ，ｄ、Ｊ ＝ １４．５ Ｈ２）３．
６９ （２ｆ−（、ｔ、Ｊ ＝ ５ Ｈｚ）３．２０−
３．５５（３ｆ−１，ｍ） ２．３２ （３１１、Ｓ） 本発明の化合物の赤外線吸収スペクトルにおいて、３２
００−３５００α−１に、アミノ基と水酸基のシグナル
が、ｌ６４０α−１に、カルボニル基のシグナルが、お
よび＋５８０．−１に、オレフィン結合のシグナルが示
唆された。
Ｃ１３）ニア 、６ ４ （ｌ Ｈ，ｄ
、Ｊ ＝ ｌ ４ ．５ Ｈｚ）６
．２０ （Ｉ Ｈ、ｂｒ、Ｄ ２０添加により消失）５
．６８ （ｌ Ｈ，ｄ、Ｊ ＝ １４．５ Ｈ２）３．
６９ （２ｆ−（、ｔ、Ｊ ＝ ５ Ｈｚ）３．２０−
３．５５（３ｆ−１，ｍ） ２．３２ （３１１、Ｓ） 本発明の化合物の赤外線吸収スペクトルにおいて、３２
００−３５００α−１に、アミノ基と水酸基のシグナル
が、ｌ６４０α−１に、カルボニル基のシグナルが、お
よび＋５８０．−１に、オレフィン結合のシグナルが示
唆された。
また、プロトン核磁気共鳴スペクトルデータにおいてら
、６７．６４ｐｐｍに３位のメチンプロトンのシグナル
が、δ５．ｅｓｐｐｍに２位のメチンプロトンのシグナ
ルが観察された。さらに、６３．６９ｐｐｍに水酸基に
隣接するメチレンプロトンのシグナルが、６３．２０−
３．５５１）ｌ）ｍにアミノ基に隣接するメチレンプロ
トンおよび水酸括のプロトンのシグナルが、６２．３２
ｐｐｍにメヂルヂオ基に基づくシグナルが観察された。
、６７．６４ｐｐｍに３位のメチンプロトンのシグナル
が、δ５．ｅｓｐｐｍに２位のメチンプロトンのシグナ
ルが観察された。さらに、６３．６９ｐｐｍに水酸基に
隣接するメチレンプロトンのシグナルが、６３．２０−
３．５５１）ｌ）ｍにアミノ基に隣接するメチレンプロ
トンおよび水酸括のプロトンのシグナルが、６２．３２
ｐｐｍにメヂルヂオ基に基づくシグナルが観察された。
本発明の化合物は、ドラーゲンドルフ試薬と反応しない
ことよりアルカロイドではないことが、ヨード白金酸試
薬と反応することより硫黄の存在が確認された。
ことよりアルカロイドではないことが、ヨード白金酸試
薬と反応することより硫黄の存在が確認された。
以上の知見を総合して、本発明の化合物はトランス−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−３−メヂルチオプロベナ
ミドと決定した。
−（２−ヒドロキシエチル）−３−メヂルチオプロベナ
ミドと決定した。
本発明の化合物は、次のようにして得られる。
まめ科の植物である、しだよ（Ｅｎｔａｄａｐｈａｓｅ
ｏｌｏｉｄｅｓ Ｍｅｒｒｉｌｌ）の乾燥種子を、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類を用いて室温で抽
出し、抽出液を得る。この抽出液をそのまま、もしくは
濃縮、あるいは乾燥して、適当な酸性化剤を用いて酸性
とした後、９機溶媒と振盪し、水層を分取する。この際
用いる酸性化剤としては、塩酸、硫酸等が挙げられるが
、特に塩酸が好ましい。また、有機溶媒としては、クロ
ロホルム、エーテル、塩化メチレン等が挙げられるが、
特に塩化、メチレンが好ましい。
ｏｌｏｉｄｅｓ Ｍｅｒｒｉｌｌ）の乾燥種子を、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類を用いて室温で抽
出し、抽出液を得る。この抽出液をそのまま、もしくは
濃縮、あるいは乾燥して、適当な酸性化剤を用いて酸性
とした後、９機溶媒と振盪し、水層を分取する。この際
用いる酸性化剤としては、塩酸、硫酸等が挙げられるが
、特に塩酸が好ましい。また、有機溶媒としては、クロ
ロホルム、エーテル、塩化メチレン等が挙げられるが、
特に塩化、メチレンが好ましい。
次に、水層に水酸化アンモニウムを添加してｐｌ＋１１
とした後、さらに抽出効率を上げるため、無水炭酸カリ
ウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム等を飽和さけろこ
とにより、塩析作用を利用して９機溶媒で抽出ずろ。こ
こで用いる有機溶媒としては、上記と同様のものが挙げ
られる。
とした後、さらに抽出効率を上げるため、無水炭酸カリ
ウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム等を飽和さけろこ
とにより、塩析作用を利用して９機溶媒で抽出ずろ。こ
こで用いる有機溶媒としては、上記と同様のものが挙げ
られる。
何機溶媒による抽出操作を数回繰り返した後、抽出液を
合併して、そのまま、もしくは濃縮、あるいは乾燥して
本発明の化合物を含有する粗分画を得る。この祖分画を
、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤を使用したカラムク
ロマトグラフィーに付し、溶出液を分取して、紫外線（
２５４ｎｍ）に吸収を示す部分を合併する。溶出溶媒と
しては、メタノール、エーテル、塩化メチレン、水酸化
アンモニラ１１等から選ばれる単独溶媒または、２種以
上の混合溶媒を使用し得ろ。さらに、この溶出液をその
まま、もしくは濃縮、あるいは乾燥してシリカゲル［例
えばＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｇ Ｆ ２５４（
メルク社製）等コを薄層板の担体に、メタノール、エー
テル、塩化メチレン、水酸化アンモニウム等から選ばれ
る２種以上の混合溶媒を展開溶媒に使用して分取薄層ク
ロマトグラフィーに付し、紫外線（２５４ｎｍ）照射に
より識別される本発明の化合物を含有する部分を剥離し
、メタノール、エタノール等のアルコール類で抽出した
後、必要に応じ、ミリポアフィルタ−等を用いた一般的
なｉ濾過法、ゲルシ濾過法等によりシ濾過し、不純物を
除去した後、アルコール類を留去することにより、本発
明の化合物を得る。
合併して、そのまま、もしくは濃縮、あるいは乾燥して
本発明の化合物を含有する粗分画を得る。この祖分画を
、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤を使用したカラムク
ロマトグラフィーに付し、溶出液を分取して、紫外線（
２５４ｎｍ）に吸収を示す部分を合併する。溶出溶媒と
しては、メタノール、エーテル、塩化メチレン、水酸化
アンモニラ１１等から選ばれる単独溶媒または、２種以
上の混合溶媒を使用し得ろ。さらに、この溶出液をその
まま、もしくは濃縮、あるいは乾燥してシリカゲル［例
えばＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｇ Ｆ ２５４（
メルク社製）等コを薄層板の担体に、メタノール、エー
テル、塩化メチレン、水酸化アンモニウム等から選ばれ
る２種以上の混合溶媒を展開溶媒に使用して分取薄層ク
ロマトグラフィーに付し、紫外線（２５４ｎｍ）照射に
より識別される本発明の化合物を含有する部分を剥離し
、メタノール、エタノール等のアルコール類で抽出した
後、必要に応じ、ミリポアフィルタ−等を用いた一般的
なｉ濾過法、ゲルシ濾過法等によりシ濾過し、不純物を
除去した後、アルコール類を留去することにより、本発
明の化合物を得る。
次に、本発明の化合物の製造の具体例を示す。
具体例１
ムだよ（Ｅｎｔａｄａ ｐｈａｓｅｏｌｏｉｄｅｓ Ｍ
ｅｒｒｉｌｌ）の乾燥種子７５０ｇを、７５％エタノー
ルでホモジナイズしてエタノール抽出液を得、その抽出
液を減圧濃縮して、抽出エキスを得た。このエキスに１
０％塩酸を加え、残渣を除ノヨして得た水溶液に塩化メ
チレンを加えて振盪し、水層を分取した。この操作を３
回繰り返し、その水層を合併して、水酸化アンモニウム
でｐＨｌｌに調整し、無水炭酸カリウムを飽和させた後
、塩化メチレンで３回抽出した。３回の抽出液を合併し
、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、綿栓；濾過した
後、シ戸液を減圧濃縮して濃縮液８０６ｍｇを得た。
ｅｒｒｉｌｌ）の乾燥種子７５０ｇを、７５％エタノー
ルでホモジナイズしてエタノール抽出液を得、その抽出
液を減圧濃縮して、抽出エキスを得た。このエキスに１
０％塩酸を加え、残渣を除ノヨして得た水溶液に塩化メ
チレンを加えて振盪し、水層を分取した。この操作を３
回繰り返し、その水層を合併して、水酸化アンモニウム
でｐＨｌｌに調整し、無水炭酸カリウムを飽和させた後
、塩化メチレンで３回抽出した。３回の抽出液を合併し
、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、綿栓；濾過した
後、シ戸液を減圧濃縮して濃縮液８０６ｍｇを得た。
さらに、この濃縮液をシリカゲル（ｔｙｐｅ ６ ｏ
。
。
７０−２３０メツシユ、メルク社製）を使用したカラム
クロマトグラフィー（径 ３ ｃｍ、長さ ２０ ｃｍ
）に付し、エーテル；メタノール ２８％水酸化アンモ
ニウム（７０：１０：Ｉ）、次いで塩化メチレン：メタ
ノール（８：ｌ）を溶媒として溶出させ、５ｍＩＪずつ
分取した。このうち、紫外線（２５４ｎｍ）に吸収を示
すフラクションを合併し、さらに分取薄層クロマトグラ
フィー［プレート：Ｋｉｅｓｅｌｇｃｌ ６０Ｇ Ｆ
２５−（メルク社製）：展開溶媒、エーテル：メタノー
ル：２８％水酸化アンモニウム（７０：Ｉ Ｏ＋１）。
クロマトグラフィー（径 ３ ｃｍ、長さ ２０ ｃｍ
）に付し、エーテル；メタノール ２８％水酸化アンモ
ニウム（７０：１０：Ｉ）、次いで塩化メチレン：メタ
ノール（８：ｌ）を溶媒として溶出させ、５ｍＩＪずつ
分取した。このうち、紫外線（２５４ｎｍ）に吸収を示
すフラクションを合併し、さらに分取薄層クロマトグラ
フィー［プレート：Ｋｉｅｓｅｌｇｃｌ ６０Ｇ Ｆ
２５−（メルク社製）：展開溶媒、エーテル：メタノー
ル：２８％水酸化アンモニウム（７０：Ｉ Ｏ＋１）。
塩化メチレン：メタノール（８：Ｉ）］に付し、紫外線
（２５４ｎｍ）照射下で吸収を示す部分を剥離し、メタ
ノールで抽出し、さらに塩化メチレンで抽出［７た後濃
縮し、ミリポアフィルタ−でう濾過し、塩化メチレンを
留去することにより本発明の化合物１８６ ｍｇ（収率
００２５％）を得た。
（２５４ｎｍ）照射下で吸収を示す部分を剥離し、メタ
ノールで抽出し、さらに塩化メチレンで抽出［７た後濃
縮し、ミリポアフィルタ−でう濾過し、塩化メチレンを
留去することにより本発明の化合物１８６ ｍｇ（収率
００２５％）を得た。
本発明の化合物は、５−リボキンゲナーゼの酵素活性を
抑制する作用を打し、気管支喘息等の治療に有用である
。このことについて、実験例を示して説明する。
抑制する作用を打し、気管支喘息等の治療に有用である
。このことについて、実験例を示して説明する。
［実験例コ
５−リポキシゲナーゼ活性に対する作用ラット好塩基球
白血病性細胞（ｒａｔ ｂａｓｏｐｈｉｌｉｃｌｅｕｋ
ｅｍｉａ ｃｅｌｌ）を、１０％牛脂仔血清、抗生剤お
よび抗真菌剤を含んだイーグルＭ Ｅ Ｍ （Ｅａｇｌ
ｅ’ ｓｍｉｎｉｍａｌ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｍｅｄ
ｉｕｍ）で培養し、ＰＢＳ（Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕ
ｆｆｅｒ ５ａｌｉｎｅ）で１度洗浄した後、１ｍＭエ
ヂレンジアミン四酢酸（Ｅ Ｄ Ｔ Ａ ）を含む５０
ｍＭトリス緩衝液（ｐＨ７，４）に、１．５ＸＩ０７細
胞／ｍｆｌとなるように浮遊さ且゛た。さらに、この細
胞をソニケーターで４秒間５回破砕した後、１０５．０
ＯＯＧ、）時間遠心分離し、その上清のサイトソール（
ＣｙＬｏｓｏｌ）分画を酵素液とした。
白血病性細胞（ｒａｔ ｂａｓｏｐｈｉｌｉｃｌｅｕｋ
ｅｍｉａ ｃｅｌｌ）を、１０％牛脂仔血清、抗生剤お
よび抗真菌剤を含んだイーグルＭ Ｅ Ｍ （Ｅａｇｌ
ｅ’ ｓｍｉｎｉｍａｌ ｅｓｓｅｎｔｉａｌ ｍｅｄ
ｉｕｍ）で培養し、ＰＢＳ（Ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕ
ｆｆｅｒ ５ａｌｉｎｅ）で１度洗浄した後、１ｍＭエ
ヂレンジアミン四酢酸（Ｅ Ｄ Ｔ Ａ ）を含む５０
ｍＭトリス緩衝液（ｐＨ７，４）に、１．５ＸＩ０７細
胞／ｍｆｌとなるように浮遊さ且゛た。さらに、この細
胞をソニケーターで４秒間５回破砕した後、１０５．０
ＯＯＧ、）時間遠心分離し、その上清のサイトソール（
ＣｙＬｏｓｏｌ）分画を酵素液とした。
この酵素ｒ（１０、３５−と、生理食塩水に溶解さＵ゛
た具体例１て得た本発明の化合物を混合し、さらに２ｍ
Ｍ塩化力ルンウムを含むように調整して、Ｅｌ−”Ｃ］
−アラキドン酸（アマジャム・シャツ（ン味式会社より
購入）Ｏ、ｌ ｕ Ｃｉ（１６，８ｎｍｏｌ）に加えた
。これを、３７℃で５分間インキュベートした後、１．
９ｒｎｆ）のクロロポルム・メタノール（ｌ：２）混合
液を加えて反応を停止させ、クロロポルム０ 、６ 、
Ｑおよび水０６Δを加えて反応生成物を抽出した。下層
を分取し、アルゴンガス下で乾燥して得た残渣を、薄層
クロマトグラフィー（シリカゲル Ｆ２６４アルミプレ
ート）に付し、石油エーテル、エーテル酢酸（４５：５
５：Ｉ）の混合溶媒で展開した。この時、５−リポキシ
ゲナーゼによりアラキドン酸から生成される。５−１ｒ
ＥＴＥ（５Ｌ−ｈｙｄｒｏｘｙ−６，８，１！ 、Ｉ
４ −ｅｉｃｏｓａｔｅｔｒａｅｎｏｉｃａｃｉｄ
）を標県物質として同時に展開した。
た具体例１て得た本発明の化合物を混合し、さらに２ｍ
Ｍ塩化力ルンウムを含むように調整して、Ｅｌ−”Ｃ］
−アラキドン酸（アマジャム・シャツ（ン味式会社より
購入）Ｏ、ｌ ｕ Ｃｉ（１６，８ｎｍｏｌ）に加えた
。これを、３７℃で５分間インキュベートした後、１．
９ｒｎｆ）のクロロポルム・メタノール（ｌ：２）混合
液を加えて反応を停止させ、クロロポルム０ 、６ 、
Ｑおよび水０６Δを加えて反応生成物を抽出した。下層
を分取し、アルゴンガス下で乾燥して得た残渣を、薄層
クロマトグラフィー（シリカゲル Ｆ２６４アルミプレ
ート）に付し、石油エーテル、エーテル酢酸（４５：５
５：Ｉ）の混合溶媒で展開した。この時、５−リポキシ
ゲナーゼによりアラキドン酸から生成される。５−１ｒ
ＥＴＥ（５Ｌ−ｈｙｄｒｏｘｙ−６，８，１！ 、Ｉ
４ −ｅｉｃｏｓａｔｅｔｒａｅｎｏｉｃａｃｉｄ
）を標県物質として同時に展開した。
展開後、標学物質である５−ＨＩＥＴＥと同じＲｆ値を
示す［１−”Ｃ］−５−ＨＥ Ｔ Ｅの展開位置を、ラ
ジオクロマトスキャナー（アロカ社製）で確認し、更に
この部分を切り取り、液体ノンチレーノヨンカウンター
（Ｂｅｃｋｍａｎ社製）で放射能を測定し、［１−”Ｃ
］−５１（Ｅ Ｔ Ｅの生成用を求めた。
示す［１−”Ｃ］−５−ＨＥ Ｔ Ｅの展開位置を、ラ
ジオクロマトスキャナー（アロカ社製）で確認し、更に
この部分を切り取り、液体ノンチレーノヨンカウンター
（Ｂｅｃｋｍａｎ社製）で放射能を測定し、［１−”Ｃ
］−５１（Ｅ Ｔ Ｅの生成用を求めた。
なお、具体例１で得た本発明の化合物を生理食塩水に溶
解しない以外は上記と同様にして、［ｌ−ｌ４Ｃ］−５
ＨＥＴＥの生成１を求め、コントロール値とした。
解しない以外は上記と同様にして、［ｌ−ｌ４Ｃ］−５
ＨＥＴＥの生成１を求め、コントロール値とした。
その結果、本発明の化合物は、１０ ｇ／ＪＪ）濃度
で、５−リポキシゲナーゼの酵素活性をコントロールに
比して４７．３％抑制した。
で、５−リポキシゲナーゼの酵素活性をコントロールに
比して４７．３％抑制した。
本発明の化合物は、製剤に用いられる適当な溶剤、賦形
剤、ｈｌｉ助剤等を使用して、製剤製造のｒ′。
剤、ｈｌｉ助剤等を使用して、製剤製造のｒ′。
法に従って液剤、散剤、顆粒剤、火剤、錠剤、！ｌｊ）
溶剤およびカプセル剤なとの製剤に作ることができる。
溶剤およびカプセル剤なとの製剤に作ることができる。
処方にあたっては、他の医薬活性成分との配合剤とする
こともできる。
こともできる。
経口投与のためには、少なくとら一種の賦形剤、たとえ
ばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキンメチ
ルセル〔Ｊ−ス等を用いて散剤、顆粒剤、火剤、錠剤、
カプセル剤等に処方ずろことができろ。
ばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキンメチ
ルセル〔Ｊ−ス等を用いて散剤、顆粒剤、火剤、錠剤、
カプセル剤等に処方ずろことができろ。
この種の製剤には、適宜前記の賦形剤の他に、例えばス
テアリン酸マクネノウム、ラウリル硫酸ナトリウム、タ
ルク等の滑沢剤、デキストリン、結晶セルロース、ポリ
ビニルピロリドン、ゼラチン等の結合剤、バレインヨデ
ンプン、カルボキシメヂルセルロース等の崩壊剤を使用
することができる。また、本発明の化合物は、＠副液、
エマルノヨン剤、シロップ剤、エリキシル剤としても投
与することができ、これらの各種剤型には、矯味矯臭剤
、着色剤を含有せしめてもよい。
テアリン酸マクネノウム、ラウリル硫酸ナトリウム、タ
ルク等の滑沢剤、デキストリン、結晶セルロース、ポリ
ビニルピロリドン、ゼラチン等の結合剤、バレインヨデ
ンプン、カルボキシメヂルセルロース等の崩壊剤を使用
することができる。また、本発明の化合物は、＠副液、
エマルノヨン剤、シロップ剤、エリキシル剤としても投
与することができ、これらの各種剤型には、矯味矯臭剤
、着色剤を含有せしめてもよい。
注射剤を製造する場合には、希釈剤として、注射用植物
油、ブ〔ｌピレングリコール、ポリエチレングリコール
等を用いることができる。さらに、必要に応じて、適宜
、等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてしよ
い。また、この種の剤型の場合、滅菌された注射用媒体
に溶解することが望ましい。
油、ブ〔ｌピレングリコール、ポリエチレングリコール
等を用いることができる。さらに、必要に応じて、適宜
、等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等を加えてしよ
い。また、この種の剤型の場合、滅菌された注射用媒体
に溶解することが望ましい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるトランス−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）３
−メチルチオプロペナミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60248750A JPS62108858A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | トランス−ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルチオプロペナミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60248750A JPS62108858A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | トランス−ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルチオプロペナミド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108858A true JPS62108858A (ja) | 1987-05-20 |
Family
ID=17182811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60248750A Pending JPS62108858A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | トランス−ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルチオプロペナミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62108858A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7058244B2 (en) | 2002-08-02 | 2006-06-06 | Nec Corporation | Microchip, method of manufacturing microchip, and method of detecting compositions |
-
1985
- 1985-11-08 JP JP60248750A patent/JPS62108858A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7058244B2 (en) | 2002-08-02 | 2006-06-06 | Nec Corporation | Microchip, method of manufacturing microchip, and method of detecting compositions |
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