JPS6210279B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
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- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規な多官能性燃料添加剤、および
前記添加剤を含有する燃料組成物に関する。 燃料は、経年（aging）による化学反応を受け
易い。酸化による一つの影響は、元の燃料よりも
高い分子量および沸点を有する可溶性および不溶
性の物質を生成することである。蒸留燃料、特に
デイーゼル燃料における酸化等による劣化は、例
えば色やガムの出現となつて表われる。酸化した
燃料の粘着性沈積物は、インゼクター部に付着し
易く、インゼクターの粘着（sticking）、ノズル
孔の閉塞（plugging）、および臨界表面（critical
surface）を超えての漏えいの原因となり得る。 デイーゼルエンジンにはまた、燃料から粒状物
質を除去するための燃料濾過器が備え付けてあ
る。燃料中に存在するガムは、濾過器を被覆する
傾向を有しており、燃料の適正な流量、ならびに
効果的な濾過作用を得るためには、頻繁に濾過器
を交換する必要がある。 このガムの工業的に有効な分散剤として、多数
の物質が作用するとしても、この分野は比較的に
極めて少ない物質に厳しく制限される。また、そ
の分散剤が燃料にとつての添加剤である以上、ピ
ストンの適正な機能を阻害する沈積物を燃焼室内
に顕著に増加させるものであつてはならない。受
け入れ可能な燃料分散剤を得るためには、分散剤
は燃料混合物中におけるガムの分散を保つ必要で
あるばかりでなく、燃焼室に導入された場合、ピ
ストンの操作を著しく阻害する沈積物を生成して
はならない。 ポリアルキレンアミン類、特にポリブテンアミ
ン類は、火花点火エンジンにおいて、卓越した洗
浄性を与えるものとして周知である。例えば、燃
料中において、すぐれた洗浄性と分散性を有する
各種のアミン類について記載している米国特許第
3438757号または第3898056号明細書を参照された
い。 マンニツヒ縮合反応（Mannich condensation
reaction）は、当業界において周知であり、アル
キルフエノール、アルデヒドおよびアミンの反応
を包含する。マンニツヒ塩基、およびそれから誘
導される金属フエネート類は、潤滑剤および燃料
中に、酸化防止剤および分散剤として使用されて
きた。例えば、米国特許第2353491号、第2363134
号、第3454497号および第4025451号各明細書を参
照されたい。 120〜455℃の沸点範囲を有する炭化水素の大割
合量を含み、かつポリアルキレンアミンの５ない
し300ppm、および(イ)アルキルフエノール、(ロ)ア
ルデヒドおよび(ハ)アミンの反応生成物の５ないし
300ppmを含有する圧縮点火エンジン用の燃料組
成物により驚異的な酸化防止性と熱安定性が得ら
れることを今回発見した。 本発明による添加剤組成物は、２種類の成分、
すなわちポリアルキレンアミンとマンニツヒ塩基
とを含有する。 マンニツヒ縮合反応は、当業界において周知の
反応であつて、アルキルフエノール、アルデヒド
およびアミンの縮合を包含する。 本発明に有用であるアルキル化フエノール類
は、式 （式中、Ｒは炭素数１ないし100、好ましくは
10ないし30の真鎖または枝分れ鎖のアルキル基で
あつてよい）を有するものである。このＲ基、す
なわちアルキル基は、フエノール環のどの位置に
存在してもよく、すなわち、オルソ、メタまたは
パラのいずれであつてもよい。しかし、メタまた
はパラの位置にＲ基が優位に存在するのが好まし
い。すなわち、オルソの位置にあるＲ基は40％未
満、好ましくは15％未満である。特に好ましいア
ルキル化フエノールは、ドデシルフエノールであ
る。 好適なアルキル基の例としては、オクチル、デ
シル、ドデシル、エチルヘキシル、トリアコンチ
ル等、および白油、ワツクスのような石油系炭化
水素類やオレフイン重合体類（例えば、ポリプロ
ピレン、ポリブチレン等）等から誘導された基が
含まれる。前記の式によつて一つの特定的な構造
が示されているが、アルキル化フエノール類の混
合物も、本発明に効果的に使用できることを認識
すべきである。 式 （式中、R2は水素および炭素数１〜６のアル
キル基から選ばれる）を有するアルデヒドは、本
発明の縮合反応に用いるのに適している。好適な
アルデヒドの例には、ホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、プロパンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド、ヘキサアルデヒドおよびヘプタアルデヒド
が含まれる。最も好ましいアルデヒド反応体は、
ホルムアルデヒドであり、ホルムアルデヒドは単
量体の形、またはパラホルムアルデヒドのような
重合体の形で使用できる。 縮合反応に用いるのに好適なアミン類は、１個
またはそれ以上のアミノ基と少くとも１個の活性
水素原子とを有する。好適なアミン類には、第一
アミン類と第二アミン類が含まれる。例を挙げる
と、メチルアミン、エチルアミン、ｎ―プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ｎ―ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、２―エチルヘキシルアミ
ン、ドデシルアミン、ステアリルアミン等の第一
アルキルアミンが含まれる。また、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、メチ
ルブチルアミン等のジアルキルアミン類、および
Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノプロピレンアミン、３―
メチルアミノピリジン、エチル―４―アミノペン
チルアミン、Ｎ―（２′―アミノエチル）―ピペ
リジン、２―アミノ―２―ヒドロキシメチルブタ
ノールおよびこれらの混合物のような多官能アミ
ン類も使用できる。好ましいアミンは、メチルア
ミンである。 縮合反応は、反応体混合物を単に反応を行なう
に充分な温度に温めることによつて起こる。反応
は、約50ないし200℃の範囲内の温度で進行す
る。より好ましい温度範囲は75ないし175℃であ
る。反応を完結するのに要する時間は、用いる反
応体と反応温度によつて変わる。大抵の条件下に
おいて、反応は約１ないし８時間で完了する。 反応媒質中に存在するアルキル化フエノール、
ホルムアルデヒドおよびアミンの量は、一般にア
ルキル化フエノール１モル部当たり、第一アミン
0.5ないし５モル部、ホルムアルデヒド0.75ない
し４モル部の範囲内である。フエノール対アミン
対ホルムアルデヒドのモル比は、１：１〜４：２
〜3.5の範囲が好ましく、１：１〜1.5：２〜３の
範囲がより好ましい。また、反応生成物中の全炭
素数が、36より少くなるように反応体を選ぶのが
好ましく、前記の炭素数が、25より少くなるよう
に選ぶのがより好ましい。 本発明に用いるのに好適なポリアルキレンアミ
ン類は、洗浄剤または分散剤としての性質のため
に一般に知られている市販の物質である。例え
ば、代表的なポリアルキレンアミン類およびその
製法を開示する米国特許第3898056号、第3438757
号および第4022589号各明細書を参照されたい。
これら３件の特許明細書の記載事項は、本明細書
の一部として引用する。 本明細書中に用いる用語「ポリアルキレンアミ
ン」には、モノアミン類およびポリアミン類が含
まれる。 このポリアルキレンアミン類は、ポリイソブチ
レンのような比較的低分子量のポリアルキレンを
ハロゲン化し、次に、エチレンジアミンのような
適当なアミンと反応させることにより容易に製造
される。 ポリアルキレンは、炭素数２ないし６のオレフ
イン類をイオン重合または遊離基重合させて（エ
チレンは別のオレフインと共重合させなければな
らない）、所望の分子量のオレフインとすること
により、製造することができる。好適なオレフイ
ン類には、エチレン、プロピレン、イソブチレ
ン、１―ブテン、１―ペンテン、３―メチル―１
―ペンテン、４―メチル―１―ペンテン、等が含
まれる。プロピレンおよびイソブチレンが最も好
ましい。 アルキレン基は２ないし６個の炭素原子を有し
てよいが、２ないし４個の炭素原子を有するのが
より普通である。アルキレン基は、直鎖または枝
分れ鎖であつてよい。 アミン類は、ヒドロカルビルアミン類、アルコ
キシ置換ヒドロカルビルアミン類およびアルキレ
ンポリアミン類から選ばれる。ヒドロカルビルア
ミン類の特定の例には、メチルアミン、プロピル
アミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシ
ルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジ
―ｎ―ブチルアミン、ジ―ｎ―ヘキシルアミン、
デシルアミン、ドデシルアミン、ヘキサデシルア
ミン、オクタデシルアミン等が含まれる。アルコ
キシ置換ヒドロカルビルアミン類の特定の例に
は、メトキシエチルアミン、ブトキシヘキシルア
ミン、プロポキシプロピルアミン、ヘプトキシエ
チルアミン等、ならびに、ポリ（エトキシ）エチ
ルアミン、ポリ（プロポキシ）エチルアミン、ポ
リ（プロポキシ）プロピルアミン等のようなポリ
（アルコキシ）アミン類が含まれる。 アルキレンポリアミン類の好適な例としては、
大体において、式 〔式中、(A)ｎは、好ましくは約10より小さい整
数であり、(B)各R′は、独立して水素または実質
的に飽和した炭化水素基を表わし、(C)各アルキレ
ン基は同一または異なる基であることができ、炭
素数が８またはそれ以下の低級アルキレン基であ
るのが好ましく、そしてアルキレンがエチレンを
表わす場合、隣接した窒素原子上の２個のR′基
は一緒になつてエチレン基を形成してもよく、そ
の結果ピペラジン環を形成してよい）を有するア
ルキレンポリアミン類が含まれる。 好ましい態様においては、R′は水素、メチル
またはエチルを表わす。アルキレンアミン類に
は、主としてメチレンアミン、エチレンアミン、
プロピレンアミン、ブチレンアミン、ペンチレン
アミン、ヘキシレンアミン、ヘプチレンアミン、
オクチレンアミン、その他のポリメチレンアミン
類およびこれらのアミン類の環状および高級同族
化合物、例えばピペラジン類およびアミノ―アル
キル―置換ピペラジン類が含まれる。これらのア
ミン類の特定の例は、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、プ
ロピレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ジ
（ヘプタメチレン）トリアミン、トリプロピレン
テトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ト
リメチレンジアミン、ペンタエチレンヘクサアミ
ン、ジ（トリメチレン）トリアミン、２―ヘプチ
ル―３―（２―アミノプロピル）―イミダゾリ
ン、４―メチルイミダゾリン、１，３―ビス（２
―アミノエチル）―ピペラジンおよび２―メチル
―１―（２―アミノブチル）ピペラジンである。
前記のアルキレンアミンの２種またはそれ以上
を、縮合して得られるような高級同族化合物も、
同様に有用である。 一般に、ポリアルキレンアミンは、220ないし
2700、好ましくは1000ないし1500の範囲内の平均
分子量を有し、かつ、0.8ないし7.0、好ましくは
0.8ないし1.2重量％の塩基性窒素を含有するに充
分なアミンと反応させて得た化合物である。 ポリアルキレンアミン類とマンニツヒ縮合反応
生成物との混合物の有効量を炭化水素燃料に用い
る。燃料は、圧縮点火エンジンに適したものであ
ることが好ましいが、この添加剤は他の燃料、例
えば加熱燃料（heating fuel）および火花点火エ
ンジン用の燃料類にも使用可能である。圧縮点火
エンジン用燃料として好ましいものの沸点範囲
は、一般に120〜455℃であり、普通175ないし370
℃である。慣用のデイーゼル燃料類の仕様は、
ASTM Ｄ―975―68に記載されている。 所望の燃料安定化を達成するのに必要な添加剤
の適正な濃度は、使用する燃料の型式および他の
添加剤の存在等によつて変わる。しかし、一般に
はポリアルキレンアミンおよびマンニツヒ縮合反
応生成物を、それぞれ５ないし300ppm、好まし
くは10ないし200ppm、そして最も好ましくは25
ないし100ppmの割合で燃料中に用いる。 一般には、ポリアルキレンアミンおよびマンニ
ツヒ塩基反応生成物を、濃厚物（concentrate）
として燃料に加えるのが最も好都合である。この
濃厚物は、完全にポリアルキレンアミンとマンニ
ツヒ縮合反応生成物から成つていてもよい。しか
し、溶剤を用いて25ないし100重量％の活性成分
を含有する濃厚物を調製するのが好ましい。脂肪
族アルコール類および芳香族または飽和脂肪族炭
化水素が溶剤として適当である。若干の例を挙げ
ると、イソプロパノール、トルエン、キシレン等
である。濃厚物中におけるポリアルキレンアミン
のマンニツヒ縮合反応生成物に対する比率は、
１：19ないし19：１と広範囲に変化させることが
できるが、１：１ないし４：１の比率が好まし
い。 本発明の添加剤包装物中に、抗乳化剤の性質を
有する物質を、小割合の量で含有させることは、
一般に有益であると考えられる。この種の成分は
好ましいものではあるが、本発明の添加剤の安定
化効果に必須のものではない。燃料類に対して相
溶性であり、抗乳化性を示す任意の物質を使用す
ることができる。本発明に用いるに適する抗乳化
剤の例には、重合体ポリエステル類、ポリオール
ポリエーテル類、オキシアルキル化アルキルフエ
ノール／ホルムアルデヒド樹脂アダクト類、およ
びこれらの混合物が含まれるが、これらに限定さ
れるものではない。 前記の成分の外に、燃料または添加剤濃厚物
に、他の慣用の添加剤、例えば酸化防止剤、防銹
剤、着色剤、凍結防止剤等を含有させることがで
きる。 本発明の添加剤組合せによつて得られる、加熱
劣下に対するデイーゼル燃料の熱安定性に及ぼす
効果を、以下に記載する試験によつて示す。この
試験においては、添加剤包装物とデイーゼル燃料
とを完全に溶解するまで混合する。得られた溶液
をワツトマン（Whatman）の１号濾紙で濾過す
る。次に濾液300mlをパイレツクス（Pyrex）の
500ml容の瓶に移す。各々の瓶にピンホールを有
する１枚のアルミ箔をかぶせる。105℃に保つた
オーブン中に試料を60時間置く。60時間経過した
後、瓶を暗所において周囲温度に冷却する。沈澱
物が全部懸濁状態になるまで、試料瓶を振盪し、
次に、孔径５ミクロンのミリポア（Millipore）
濾紙で沈澱物を濾過する。この濾紙とその上に集
められた沈澱物とを、オーブンの中で90℃で２時
間乾燥する。試料瓶を、合計50mlのガム溶剤（50
％メタノール／アセトン）で洗浄する。この溶液
を、風袋計量済みのビーカーに移して蒸発させ
る。次に、濾過器およびガム残渣の重量を測定す
る。この試験の結果を第１表に示す。
前記添加剤を含有する燃料組成物に関する。 燃料は、経年（aging）による化学反応を受け
易い。酸化による一つの影響は、元の燃料よりも
高い分子量および沸点を有する可溶性および不溶
性の物質を生成することである。蒸留燃料、特に
デイーゼル燃料における酸化等による劣化は、例
えば色やガムの出現となつて表われる。酸化した
燃料の粘着性沈積物は、インゼクター部に付着し
易く、インゼクターの粘着（sticking）、ノズル
孔の閉塞（plugging）、および臨界表面（critical
surface）を超えての漏えいの原因となり得る。 デイーゼルエンジンにはまた、燃料から粒状物
質を除去するための燃料濾過器が備え付けてあ
る。燃料中に存在するガムは、濾過器を被覆する
傾向を有しており、燃料の適正な流量、ならびに
効果的な濾過作用を得るためには、頻繁に濾過器
を交換する必要がある。 このガムの工業的に有効な分散剤として、多数
の物質が作用するとしても、この分野は比較的に
極めて少ない物質に厳しく制限される。また、そ
の分散剤が燃料にとつての添加剤である以上、ピ
ストンの適正な機能を阻害する沈積物を燃焼室内
に顕著に増加させるものであつてはならない。受
け入れ可能な燃料分散剤を得るためには、分散剤
は燃料混合物中におけるガムの分散を保つ必要で
あるばかりでなく、燃焼室に導入された場合、ピ
ストンの操作を著しく阻害する沈積物を生成して
はならない。 ポリアルキレンアミン類、特にポリブテンアミ
ン類は、火花点火エンジンにおいて、卓越した洗
浄性を与えるものとして周知である。例えば、燃
料中において、すぐれた洗浄性と分散性を有する
各種のアミン類について記載している米国特許第
3438757号または第3898056号明細書を参照された
い。 マンニツヒ縮合反応（Mannich condensation
reaction）は、当業界において周知であり、アル
キルフエノール、アルデヒドおよびアミンの反応
を包含する。マンニツヒ塩基、およびそれから誘
導される金属フエネート類は、潤滑剤および燃料
中に、酸化防止剤および分散剤として使用されて
きた。例えば、米国特許第2353491号、第2363134
号、第3454497号および第4025451号各明細書を参
照されたい。 120〜455℃の沸点範囲を有する炭化水素の大割
合量を含み、かつポリアルキレンアミンの５ない
し300ppm、および(イ)アルキルフエノール、(ロ)ア
ルデヒドおよび(ハ)アミンの反応生成物の５ないし
300ppmを含有する圧縮点火エンジン用の燃料組
成物により驚異的な酸化防止性と熱安定性が得ら
れることを今回発見した。 本発明による添加剤組成物は、２種類の成分、
すなわちポリアルキレンアミンとマンニツヒ塩基
とを含有する。 マンニツヒ縮合反応は、当業界において周知の
反応であつて、アルキルフエノール、アルデヒド
およびアミンの縮合を包含する。 本発明に有用であるアルキル化フエノール類
は、式 （式中、Ｒは炭素数１ないし100、好ましくは
10ないし30の真鎖または枝分れ鎖のアルキル基で
あつてよい）を有するものである。このＲ基、す
なわちアルキル基は、フエノール環のどの位置に
存在してもよく、すなわち、オルソ、メタまたは
パラのいずれであつてもよい。しかし、メタまた
はパラの位置にＲ基が優位に存在するのが好まし
い。すなわち、オルソの位置にあるＲ基は40％未
満、好ましくは15％未満である。特に好ましいア
ルキル化フエノールは、ドデシルフエノールであ
る。 好適なアルキル基の例としては、オクチル、デ
シル、ドデシル、エチルヘキシル、トリアコンチ
ル等、および白油、ワツクスのような石油系炭化
水素類やオレフイン重合体類（例えば、ポリプロ
ピレン、ポリブチレン等）等から誘導された基が
含まれる。前記の式によつて一つの特定的な構造
が示されているが、アルキル化フエノール類の混
合物も、本発明に効果的に使用できることを認識
すべきである。 式 （式中、R2は水素および炭素数１〜６のアル
キル基から選ばれる）を有するアルデヒドは、本
発明の縮合反応に用いるのに適している。好適な
アルデヒドの例には、ホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド、プロパンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド、ヘキサアルデヒドおよびヘプタアルデヒド
が含まれる。最も好ましいアルデヒド反応体は、
ホルムアルデヒドであり、ホルムアルデヒドは単
量体の形、またはパラホルムアルデヒドのような
重合体の形で使用できる。 縮合反応に用いるのに好適なアミン類は、１個
またはそれ以上のアミノ基と少くとも１個の活性
水素原子とを有する。好適なアミン類には、第一
アミン類と第二アミン類が含まれる。例を挙げる
と、メチルアミン、エチルアミン、ｎ―プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ｎ―ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、２―エチルヘキシルアミ
ン、ドデシルアミン、ステアリルアミン等の第一
アルキルアミンが含まれる。また、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、メチ
ルブチルアミン等のジアルキルアミン類、および
Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノプロピレンアミン、３―
メチルアミノピリジン、エチル―４―アミノペン
チルアミン、Ｎ―（２′―アミノエチル）―ピペ
リジン、２―アミノ―２―ヒドロキシメチルブタ
ノールおよびこれらの混合物のような多官能アミ
ン類も使用できる。好ましいアミンは、メチルア
ミンである。 縮合反応は、反応体混合物を単に反応を行なう
に充分な温度に温めることによつて起こる。反応
は、約50ないし200℃の範囲内の温度で進行す
る。より好ましい温度範囲は75ないし175℃であ
る。反応を完結するのに要する時間は、用いる反
応体と反応温度によつて変わる。大抵の条件下に
おいて、反応は約１ないし８時間で完了する。 反応媒質中に存在するアルキル化フエノール、
ホルムアルデヒドおよびアミンの量は、一般にア
ルキル化フエノール１モル部当たり、第一アミン
0.5ないし５モル部、ホルムアルデヒド0.75ない
し４モル部の範囲内である。フエノール対アミン
対ホルムアルデヒドのモル比は、１：１〜４：２
〜3.5の範囲が好ましく、１：１〜1.5：２〜３の
範囲がより好ましい。また、反応生成物中の全炭
素数が、36より少くなるように反応体を選ぶのが
好ましく、前記の炭素数が、25より少くなるよう
に選ぶのがより好ましい。 本発明に用いるのに好適なポリアルキレンアミ
ン類は、洗浄剤または分散剤としての性質のため
に一般に知られている市販の物質である。例え
ば、代表的なポリアルキレンアミン類およびその
製法を開示する米国特許第3898056号、第3438757
号および第4022589号各明細書を参照されたい。
これら３件の特許明細書の記載事項は、本明細書
の一部として引用する。 本明細書中に用いる用語「ポリアルキレンアミ
ン」には、モノアミン類およびポリアミン類が含
まれる。 このポリアルキレンアミン類は、ポリイソブチ
レンのような比較的低分子量のポリアルキレンを
ハロゲン化し、次に、エチレンジアミンのような
適当なアミンと反応させることにより容易に製造
される。 ポリアルキレンは、炭素数２ないし６のオレフ
イン類をイオン重合または遊離基重合させて（エ
チレンは別のオレフインと共重合させなければな
らない）、所望の分子量のオレフインとすること
により、製造することができる。好適なオレフイ
ン類には、エチレン、プロピレン、イソブチレ
ン、１―ブテン、１―ペンテン、３―メチル―１
―ペンテン、４―メチル―１―ペンテン、等が含
まれる。プロピレンおよびイソブチレンが最も好
ましい。 アルキレン基は２ないし６個の炭素原子を有し
てよいが、２ないし４個の炭素原子を有するのが
より普通である。アルキレン基は、直鎖または枝
分れ鎖であつてよい。 アミン類は、ヒドロカルビルアミン類、アルコ
キシ置換ヒドロカルビルアミン類およびアルキレ
ンポリアミン類から選ばれる。ヒドロカルビルア
ミン類の特定の例には、メチルアミン、プロピル
アミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシ
ルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジ
―ｎ―ブチルアミン、ジ―ｎ―ヘキシルアミン、
デシルアミン、ドデシルアミン、ヘキサデシルア
ミン、オクタデシルアミン等が含まれる。アルコ
キシ置換ヒドロカルビルアミン類の特定の例に
は、メトキシエチルアミン、ブトキシヘキシルア
ミン、プロポキシプロピルアミン、ヘプトキシエ
チルアミン等、ならびに、ポリ（エトキシ）エチ
ルアミン、ポリ（プロポキシ）エチルアミン、ポ
リ（プロポキシ）プロピルアミン等のようなポリ
（アルコキシ）アミン類が含まれる。 アルキレンポリアミン類の好適な例としては、
大体において、式 〔式中、(A)ｎは、好ましくは約10より小さい整
数であり、(B)各R′は、独立して水素または実質
的に飽和した炭化水素基を表わし、(C)各アルキレ
ン基は同一または異なる基であることができ、炭
素数が８またはそれ以下の低級アルキレン基であ
るのが好ましく、そしてアルキレンがエチレンを
表わす場合、隣接した窒素原子上の２個のR′基
は一緒になつてエチレン基を形成してもよく、そ
の結果ピペラジン環を形成してよい）を有するア
ルキレンポリアミン類が含まれる。 好ましい態様においては、R′は水素、メチル
またはエチルを表わす。アルキレンアミン類に
は、主としてメチレンアミン、エチレンアミン、
プロピレンアミン、ブチレンアミン、ペンチレン
アミン、ヘキシレンアミン、ヘプチレンアミン、
オクチレンアミン、その他のポリメチレンアミン
類およびこれらのアミン類の環状および高級同族
化合物、例えばピペラジン類およびアミノ―アル
キル―置換ピペラジン類が含まれる。これらのア
ミン類の特定の例は、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、プ
ロピレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ジ
（ヘプタメチレン）トリアミン、トリプロピレン
テトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ト
リメチレンジアミン、ペンタエチレンヘクサアミ
ン、ジ（トリメチレン）トリアミン、２―ヘプチ
ル―３―（２―アミノプロピル）―イミダゾリ
ン、４―メチルイミダゾリン、１，３―ビス（２
―アミノエチル）―ピペラジンおよび２―メチル
―１―（２―アミノブチル）ピペラジンである。
前記のアルキレンアミンの２種またはそれ以上
を、縮合して得られるような高級同族化合物も、
同様に有用である。 一般に、ポリアルキレンアミンは、220ないし
2700、好ましくは1000ないし1500の範囲内の平均
分子量を有し、かつ、0.8ないし7.0、好ましくは
0.8ないし1.2重量％の塩基性窒素を含有するに充
分なアミンと反応させて得た化合物である。 ポリアルキレンアミン類とマンニツヒ縮合反応
生成物との混合物の有効量を炭化水素燃料に用い
る。燃料は、圧縮点火エンジンに適したものであ
ることが好ましいが、この添加剤は他の燃料、例
えば加熱燃料（heating fuel）および火花点火エ
ンジン用の燃料類にも使用可能である。圧縮点火
エンジン用燃料として好ましいものの沸点範囲
は、一般に120〜455℃であり、普通175ないし370
℃である。慣用のデイーゼル燃料類の仕様は、
ASTM Ｄ―975―68に記載されている。 所望の燃料安定化を達成するのに必要な添加剤
の適正な濃度は、使用する燃料の型式および他の
添加剤の存在等によつて変わる。しかし、一般に
はポリアルキレンアミンおよびマンニツヒ縮合反
応生成物を、それぞれ５ないし300ppm、好まし
くは10ないし200ppm、そして最も好ましくは25
ないし100ppmの割合で燃料中に用いる。 一般には、ポリアルキレンアミンおよびマンニ
ツヒ塩基反応生成物を、濃厚物（concentrate）
として燃料に加えるのが最も好都合である。この
濃厚物は、完全にポリアルキレンアミンとマンニ
ツヒ縮合反応生成物から成つていてもよい。しか
し、溶剤を用いて25ないし100重量％の活性成分
を含有する濃厚物を調製するのが好ましい。脂肪
族アルコール類および芳香族または飽和脂肪族炭
化水素が溶剤として適当である。若干の例を挙げ
ると、イソプロパノール、トルエン、キシレン等
である。濃厚物中におけるポリアルキレンアミン
のマンニツヒ縮合反応生成物に対する比率は、
１：19ないし19：１と広範囲に変化させることが
できるが、１：１ないし４：１の比率が好まし
い。 本発明の添加剤包装物中に、抗乳化剤の性質を
有する物質を、小割合の量で含有させることは、
一般に有益であると考えられる。この種の成分は
好ましいものではあるが、本発明の添加剤の安定
化効果に必須のものではない。燃料類に対して相
溶性であり、抗乳化性を示す任意の物質を使用す
ることができる。本発明に用いるに適する抗乳化
剤の例には、重合体ポリエステル類、ポリオール
ポリエーテル類、オキシアルキル化アルキルフエ
ノール／ホルムアルデヒド樹脂アダクト類、およ
びこれらの混合物が含まれるが、これらに限定さ
れるものではない。 前記の成分の外に、燃料または添加剤濃厚物
に、他の慣用の添加剤、例えば酸化防止剤、防銹
剤、着色剤、凍結防止剤等を含有させることがで
きる。 本発明の添加剤組合せによつて得られる、加熱
劣下に対するデイーゼル燃料の熱安定性に及ぼす
効果を、以下に記載する試験によつて示す。この
試験においては、添加剤包装物とデイーゼル燃料
とを完全に溶解するまで混合する。得られた溶液
をワツトマン（Whatman）の１号濾紙で濾過す
る。次に濾液300mlをパイレツクス（Pyrex）の
500ml容の瓶に移す。各々の瓶にピンホールを有
する１枚のアルミ箔をかぶせる。105℃に保つた
オーブン中に試料を60時間置く。60時間経過した
後、瓶を暗所において周囲温度に冷却する。沈澱
物が全部懸濁状態になるまで、試料瓶を振盪し、
次に、孔径５ミクロンのミリポア（Millipore）
濾紙で沈澱物を濾過する。この濾紙とその上に集
められた沈澱物とを、オーブンの中で90℃で２時
間乾燥する。試料瓶を、合計50mlのガム溶剤（50
％メタノール／アセトン）で洗浄する。この溶液
を、風袋計量済みのビーカーに移して蒸発させ
る。次に、濾過器およびガム残渣の重量を測定す
る。この試験の結果を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
前記の試験においては、熱分解により生ずる残
渣が、制限または消去されることが望ましい。従
つて、残渣の数値が小さいほど、試験燃料の熱安
定性は良好である。前記の結果から、ポリブテン
アミン／MB―１混合物が、デイーゼル燃料の安
定化に予想外の効果を示すことが判る。多くの例
において、二成分によつて安定化された燃料の残
渣量は、これらの二成分のうちのいずれか一方し
か含まない燃料の残渣量よりも少い。すなわち、
二成分による時その予想される残渣量は各添加剤
の単独を同一の合計濃度において用いた時得られ
る値の間にあるから、前記の効果は明らかに驚異
的である。 この驚異的に良好な結果は、下記の方法によつ
て示すことができる。試験番号２，３，20，21，
22および65の値を取る。 ポリブテンアミン単独の場合 （試験番号２）25ppmにおいて＝58ppm （ 〃 20）50ppm 〃 ＝46ppm マンニツヒ塩基単独の場合 （試験番号３）25ppmにおいて＝24ppm （ 〃 21）50ppm 〃 ＝28ppm 同じポリブテンアミンとマンニツヒ塩基の１：
１混合物の合計濃度50ppmは、試験混合物中
に、各成分をそれぞれ25ppmづつ含有すること
を意味する。 （試験番号22）50ppmにおいて＝14ppm （予想値５８＋２４／２＝41ppm） 同様に、100ppmにおいては、 （試験番号65） 100ppmにおいて＝13ppm （予想値＝４６＋２８／２＝37ppm） しかしながら、燃料Ｄのように極端に不安定な
燃料類にあつては、安定性を付与するに要する安
定剤の量は多くなる。従つて、25ppmでは、安
定剤を加えても燃料の安定性は劣り、50ppmで
安定性は改良され、最後に100ppmにおいて、添
加剤混合物によつて予期しない結果が得られる。
結論として、安定化組成物の使用量は、処理され
る燃料の品質によつて直接変動する。熱不安定性
の燃料類であつては、添加剤の使用量は、使用範
囲の高い部分、すなわち、100ppmないし
500ppmである。より安定な燃料類にあつては、
安定化に必要な量は100ppm未満である。 本発明においては、当業者にとつて明白である
妥当な変法および改変を、本発明の精神および範
囲から逸脱することなく行なうことができる。
渣が、制限または消去されることが望ましい。従
つて、残渣の数値が小さいほど、試験燃料の熱安
定性は良好である。前記の結果から、ポリブテン
アミン／MB―１混合物が、デイーゼル燃料の安
定化に予想外の効果を示すことが判る。多くの例
において、二成分によつて安定化された燃料の残
渣量は、これらの二成分のうちのいずれか一方し
か含まない燃料の残渣量よりも少い。すなわち、
二成分による時その予想される残渣量は各添加剤
の単独を同一の合計濃度において用いた時得られ
る値の間にあるから、前記の効果は明らかに驚異
的である。 この驚異的に良好な結果は、下記の方法によつ
て示すことができる。試験番号２，３，20，21，
22および65の値を取る。 ポリブテンアミン単独の場合 （試験番号２）25ppmにおいて＝58ppm （ 〃 20）50ppm 〃 ＝46ppm マンニツヒ塩基単独の場合 （試験番号３）25ppmにおいて＝24ppm （ 〃 21）50ppm 〃 ＝28ppm 同じポリブテンアミンとマンニツヒ塩基の１：
１混合物の合計濃度50ppmは、試験混合物中
に、各成分をそれぞれ25ppmづつ含有すること
を意味する。 （試験番号22）50ppmにおいて＝14ppm （予想値５８＋２４／２＝41ppm） 同様に、100ppmにおいては、 （試験番号65） 100ppmにおいて＝13ppm （予想値＝４６＋２８／２＝37ppm） しかしながら、燃料Ｄのように極端に不安定な
燃料類にあつては、安定性を付与するに要する安
定剤の量は多くなる。従つて、25ppmでは、安
定剤を加えても燃料の安定性は劣り、50ppmで
安定性は改良され、最後に100ppmにおいて、添
加剤混合物によつて予期しない結果が得られる。
結論として、安定化組成物の使用量は、処理され
る燃料の品質によつて直接変動する。熱不安定性
の燃料類であつては、添加剤の使用量は、使用範
囲の高い部分、すなわち、100ppmないし
500ppmである。より安定な燃料類にあつては、
安定化に必要な量は100ppm未満である。 本発明においては、当業者にとつて明白である
妥当な変法および改変を、本発明の精神および範
囲から逸脱することなく行なうことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 120〜455℃の沸点範囲を有する炭化水素の大
割合量を含み、かつポリアルキレンアミンの５な
いし300ppm、および(イ)アルキルフエノール、(ロ)
アルデヒド、および(ハ)アミンの反応生成物の５な
いし300ppmを含むことを特徴とする圧縮点火エ
ンジン用燃料組成物。 ２ アルキルフエノールが、式 （式中、Ｒは炭素数１ないし35のアルキル基で
ある）を有するフエノールを含み、アルデヒド
が、式 （式中、R2は水素および炭素数１ないし６の
アルキル基から選ばれる）を有するアルデヒドを
含み、そしてアミンが、１個のアミノ基と少くと
も１個の活性水素原子を含み、かつ、反応生成物
の全炭素数が36より少いことを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ３ ポリアルキレンアミンが、220ないし2700の
範囲内の分子量を有することを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載の組成物。 ４ 燃料が、ポリアルキレンアミンを10ないし
200ppm、および反応生成物を10ないし200ppm
含有することを特徴とする特許請求の範囲第３項
記載の組成物。 ５ ポリアルキレンアミンが、ポリブテンアミン
であることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
載の組成物。 ６ アルキルフエノールがドデシルフエノールを
含み、アルデヒドがホルムアルデヒドであり、そ
してアミンがメチルアミンであり、かつ、ポリア
ルキレンアミンがポリイソブチレンアミンである
ことを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の組
成物。 ７ ポリアルキレンアミンが、1000ないし1500の
範囲内の分子量を有するポリイソブチレンアミン
を含むことを特徴とする特許請求の範囲第６項記
載の組成物。 ８ 燃料が、ポリアルキレンアミンを25ないし
100ppm、および反応生成物を25ないし100ppm
含有することを特徴とする特許請求の範囲第７項
記載の組成物。 ９ (A)ポリアルキレンアミンと(B)(イ)アルキルフエ
ノール、(ロ)アルデヒド、および(ハ)アミンの反応生
成物との混合物を含み、かつ、該ポリアルキレン
アミンの該反応生成物に対する比率が、１：19な
いし19：１であることを特徴とする燃料添加剤濃
厚物。 １０ アルキルフエノールが、式 （式中、Ｒは炭素数１ないし35のアルキル基で
ある）を有するフエノールを含み、アルデヒド
が、式 （式中、R2は水素および炭素数１ないし６の
アルキル基から選ばれる）を有するアルデヒドを
含み、そしてアミンが、１個のアミノ基と少くと
も１個の活性水素原子を含み、かつ、反応生成物
の全炭素数が36より少いことを特徴とする特許請
求の範囲第９項記載の添加剤。 １１ ポリアルキレンアミンが、220ないし2700
の範囲内の分子量を有することを特徴とする特許
請求の範囲第１０項記載の添加剤。 １２ ポリアルキレンアミンの反応生成物に対す
る比率が、１：１ないし４：１であることを特徴
とする特許請求の範囲第１１項記載の添加剤。 １３ ポリアルキレンアミンが、ポリブテンアミ
ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１２
項記載の添加剤。 １４ アルキルフエノールがドデシルフエノール
を含み、アルデヒドがホルムアルデヒドであり、
そしてアミンがメチルアミンであり、かつ、ポリ
アルキレンアミンが1000ないし1500の範囲内の分
子量を有するポリイソブチレンであることを特徴
とする特許請求の範囲第１３項記載の添加剤。 １５ アルキレンアミンおよび反応生成物が、溶
剤中に溶解して25ないし100重量％の活性成分を
含有する濃厚物を生成していることを特徴とする
特許請求の範囲第９項記載の添加剤濃厚物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/861,482 US4166726A (en) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5487706A JPS5487706A (en) | 1979-07-12 |
| JPS6210279B2 true JPS6210279B2 (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=25335929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15062078A Granted JPS5487706A (en) | 1977-12-16 | 1978-12-07 | Fuel additive and fuel composition containing same |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS5487706A (ja) |
| AU (1) | AU521424B2 (ja) |
| BE (1) | BE872543A (ja) |
| BR (1) | BR7808275A (ja) |
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| DE (1) | DE2853543A1 (ja) |
| ES (1) | ES476045A1 (ja) |
| FR (1) | FR2411882A1 (ja) |
| GB (1) | GB2010324B (ja) |
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| MX (1) | MX4538E (ja) |
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| PH (1) | PH13904A (ja) |
| SE (1) | SE438687B (ja) |
| ZA (1) | ZA786072B (ja) |
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