JPS619586A - 2,4,5−トリアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの製造法 - Google Patents
2,4,5−トリアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの製造法Info
- Publication number
- JPS619586A JPS619586A JP59128644A JP12864484A JPS619586A JP S619586 A JPS619586 A JP S619586A JP 59128644 A JP59128644 A JP 59128644A JP 12864484 A JP12864484 A JP 12864484A JP S619586 A JPS619586 A JP S619586A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- cathode
- oxypyrimidine
- hydroxypyrimidine
- catholyte
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「発明の目的」
産業上の利用分野
本発明は、工業的製法として有利な電解還元による2、
4.5−)リアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの
製造法に関する。
4.5−)リアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの
製造法に関する。
2.4.5−)リアミノ−6−ハイドロオキシピリミジ
ンは、葉酸などの医薬品を合成するための中間原料とし
て有用な化合物である。
ンは、葉酸などの医薬品を合成するための中間原料とし
て有用な化合物である。
従来技術
2.4.5−)リアミノ−6−ハイドロオキシピリミジ
ン(1)は2.4−ジアミノ−5−イソニトロソ−6−
オキシピリミジン(1)を原料とし、これを還元するこ
とにより製造されている。
ン(1)は2.4−ジアミノ−5−イソニトロソ−6−
オキシピリミジン(1)を原料とし、これを還元するこ
とにより製造されている。
このような還元方法としては、まず化学的に還元する方
法あるいは接触的に水添する方法などが知られているが
、前者の方法に於ては収率が低い上に還元剤を理論量よ
りも多量必要とすること、また反応後の生成物の精製も
容易でない。後者の方法に於ては水素加圧下の反応であ
ることから特殊な反応設備を要し、反応後には触媒回収
操作が必須である。また製造原価に占める触媒費用の割
合が大きく、更には水素の使用に際し充分な安全対策を
施こす必要がある。
法あるいは接触的に水添する方法などが知られているが
、前者の方法に於ては収率が低い上に還元剤を理論量よ
りも多量必要とすること、また反応後の生成物の精製も
容易でない。後者の方法に於ては水素加圧下の反応であ
ることから特殊な反応設備を要し、反応後には触媒回収
操作が必須である。また製造原価に占める触媒費用の割
合が大きく、更には水素の使用に際し充分な安全対策を
施こす必要がある。
さらに電解還元による方法が、たとえば特公昭24−4
909号公報鼠るいは電気化学第21巻376〜379
頁により知られている。これら文献では、陰極として鉛
、亜鉛、銅、鉄、ニッケルを、また陰極電解質として苛
性アルカリ、具体的には水酸化ナトリウムを使用してイ
ンニトロソ体(1)を水懸濁液中で電解還元する方法が
提案されており、目的物であるトリアミ7体(n)が8
6〜92%の収率で得られることが報告されている。
909号公報鼠るいは電気化学第21巻376〜379
頁により知られている。これら文献では、陰極として鉛
、亜鉛、銅、鉄、ニッケルを、また陰極電解質として苛
性アルカリ、具体的には水酸化ナトリウムを使用してイ
ンニトロソ体(1)を水懸濁液中で電解還元する方法が
提案されており、目的物であるトリアミ7体(n)が8
6〜92%の収率で得られることが報告されている。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、上記公知の方法において効率よく流せる
電流密度は4〜6A/dゴ程度が限度であり、目的物の
収率、電流効率などの点からみても必らずしも工業的に
有利な方法とはいえない。
電流密度は4〜6A/dゴ程度が限度であり、目的物の
収率、電流効率などの点からみても必らずしも工業的に
有利な方法とはいえない。
本願発明者らは、工業的に有利な電解還元による方法を
確立すべく鋭意検討を重ね本発明を完成するに至った。
確立すべく鋭意検討を重ね本発明を完成するに至った。
「発明の構成」
問題点を解決するための手段
本願発明者らは、アルカリ水溶液中での電解還元によっ
た場合、目的物の収率がほぼ90%止まりであることの
主な原因は、原料であるインニトロソ体(1)がアルカ
リ水溶液中で不安定であることに注目した。そこでアル
カリに対して充分な耐蝕性を有し、しかもアルカリ水溶
液中でインニトロン体(1)を電解還元する際に、より
高い限界電流密度を示す陰極材を探索した結果、チタン
およびその合金か好ましいことを見い出した。また本願
発明者らは、アルカリの中でも特に水酸化カリウムを用
いた場合、原料の溶解度が高い上に原料の分解が極めて
少ないという事実を見い出した。本願発明は、これらの
知見に基づいて1jされたものであり、これにより高い
電流密度での電解還元が可能とfぶり、ひいては極板単
位面積当りの処理能力を飛躍的に向上させることに成功
した。
た場合、目的物の収率がほぼ90%止まりであることの
主な原因は、原料であるインニトロソ体(1)がアルカ
リ水溶液中で不安定であることに注目した。そこでアル
カリに対して充分な耐蝕性を有し、しかもアルカリ水溶
液中でインニトロン体(1)を電解還元する際に、より
高い限界電流密度を示す陰極材を探索した結果、チタン
およびその合金か好ましいことを見い出した。また本願
発明者らは、アルカリの中でも特に水酸化カリウムを用
いた場合、原料の溶解度が高い上に原料の分解が極めて
少ないという事実を見い出した。本願発明は、これらの
知見に基づいて1jされたものであり、これにより高い
電流密度での電解還元が可能とfぶり、ひいては極板単
位面積当りの処理能力を飛躍的に向上させることに成功
した。
すなわち、本発明は陰極としてチタンまたはその合金を
、陰極電解質としてアルカリ金属水酸化物を用いて水溶
液中で2.4−ジアミノ−5−インニトロソ−6−オキ
シピリミジンを電解還元することを特徴とする2、4.
5−)リアミノ−6−バイドロオキンピリミジンの製造
法である。
、陰極電解質としてアルカリ金属水酸化物を用いて水溶
液中で2.4−ジアミノ−5−インニトロソ−6−オキ
シピリミジンを電解還元することを特徴とする2、4.
5−)リアミノ−6−バイドロオキンピリミジンの製造
法である。
本発明で陰極として用いるチタンとしては、工業上純チ
タンと呼はれているものを挙けることかできる。具体的
には、たとえばJIS工業規格(JIS 4600 、
JIS 4650)に分類された1種。
タンと呼はれているものを挙けることかできる。具体的
には、たとえばJIS工業規格(JIS 4600 、
JIS 4650)に分類された1種。
2種あるいは3種などの工業用純チタンを用いることが
できる。またチタンの合金としては、たとえばチタンと
パラジウムとの合金(Ti −0,05〜05%Pd
)あるいはチタンとモリブデンとの合金(Ti−15
〜20%Mo)を挙けることができる。これら電極の形
状は、たとえば板状、網状、棒状、筒状などいずれの形
状であってもよい。
できる。またチタンの合金としては、たとえばチタンと
パラジウムとの合金(Ti −0,05〜05%Pd
)あるいはチタンとモリブデンとの合金(Ti−15
〜20%Mo)を挙けることができる。これら電極の形
状は、たとえば板状、網状、棒状、筒状などいずれの形
状であってもよい。
陰極電解質として用いるアルカリ金属水酸化物としては
、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを
挙げることができる。これら電解質は、水に溶解して一
般に0.5〜10重量受、好ましくは1.5〜5重量%
の濃度の水溶液となし、このような濃度の水溶液を陰極
液として用いる。陰極液には電解質のほかに補助電解質
を加えてもよく、このようなものとして、たとえば塩化
ナトリウムあるいは塩化カリウムなどのように解離度の
高い塩を使用することができる。
、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを
挙げることができる。これら電解質は、水に溶解して一
般に0.5〜10重量受、好ましくは1.5〜5重量%
の濃度の水溶液となし、このような濃度の水溶液を陰極
液として用いる。陰極液には電解質のほかに補助電解質
を加えてもよく、このようなものとして、たとえば塩化
ナトリウムあるいは塩化カリウムなどのように解離度の
高い塩を使用することができる。
陰極液中でのイソニトロン体原料(1)の濃度は、使用
する電解質の種類あるいは反応温度にも左右されるが、
→ジにほぼ05〜5重量係、好ましくは1.5〜3.5
重量%に維持する。電解質として水酸化カリウムを使用
する場合には特に高濃度で原料を溶解させることができ
る。原料の一部か懸濁した状態で反応を進行させてもよ
い。
する電解質の種類あるいは反応温度にも左右されるが、
→ジにほぼ05〜5重量係、好ましくは1.5〜3.5
重量%に維持する。電解質として水酸化カリウムを使用
する場合には特に高濃度で原料を溶解させることができ
る。原料の一部か懸濁した状態で反応を進行させてもよ
い。
反応は陰極液の温度を0〜30°C1好ましくは5〜1
5°Cに維持しながら行なう。
5°Cに維持しながら行なう。
・陽極としては、耐酸性を有する材質のもの、たとえば
白金メッキを施こしたチタン、タンタル。
白金メッキを施こしたチタン、タンタル。
ニオブなどを使用することができる。陽極液としては、
たとえば硫酸などの鉱酸の水溶液を用いればよい。
たとえば硫酸などの鉱酸の水溶液を用いればよい。
本発明の還元反応は、隔膜で陰陽両極が分割された2室
を有する電解セル中で行なわれる。隔膜としては、陽イ
オン交換膜(たとえばCMV0膜:旭硝子工業(構製;
Nafion■膜: l)u Pont社製など)
を用いることができる。このような電解セルとしては種
型、フィルタープレス型あるいはプレートアンドフレー
ム型など各種のものが知られている。工業的にはフィル
タープレス型あるいはプレートアンドフレーム型を用い
るのが好ましく、反応中、一般に陰陽両極液はそれぞれ
の中継槽を介して循環させる。電流効率の低下を防止す
るためには、セル中の両液の流速を10α/sec以上
に保つことが望ましい。反応開始後、反応の進行につれ
て原料および電解質溶液を系外から供給する。
を有する電解セル中で行なわれる。隔膜としては、陽イ
オン交換膜(たとえばCMV0膜:旭硝子工業(構製;
Nafion■膜: l)u Pont社製など)
を用いることができる。このような電解セルとしては種
型、フィルタープレス型あるいはプレートアンドフレー
ム型など各種のものが知られている。工業的にはフィル
タープレス型あるいはプレートアンドフレーム型を用い
るのが好ましく、反応中、一般に陰陽両極液はそれぞれ
の中継槽を介して循環させる。電流効率の低下を防止す
るためには、セル中の両液の流速を10α/sec以上
に保つことが望ましい。反応開始後、反応の進行につれ
て原料および電解質溶液を系外から供給する。
本願発明の電解還元を効率よく行なわせるには、5〜2
0A/dys 、好ましくは8〜1 ’8 A/d−の
電流密度で電流を流すように設定する。電流効率を上げ
るために反応終了近くに電流密度を下けることが望まし
い。
0A/dys 、好ましくは8〜1 ’8 A/d−の
電流密度で電流を流すように設定する。電流効率を上げ
るために反応終了近くに電流密度を下けることが望まし
い。
反応終了後、反応液から、生成した2、4.5−トリア
ミノ−6−ハイドロオキシピリミジンを回収するには、
反応液に硫酸を加えて硫酸塩の結晶として取り出すなど
従来から用いられている慣用の回収精製手段を用いるこ
とができる。また、本発明の方法による反応液はこれを
塩酸で中和するだけで、そのまま葉酸の製造に供するこ
とができる。
ミノ−6−ハイドロオキシピリミジンを回収するには、
反応液に硫酸を加えて硫酸塩の結晶として取り出すなど
従来から用いられている慣用の回収精製手段を用いるこ
とができる。また、本発明の方法による反応液はこれを
塩酸で中和するだけで、そのまま葉酸の製造に供するこ
とができる。
1“発明の効果」
本発明の方法によれば、高い電流密度で電解反応を進行
させることができるため、単位電極面積当りの処理能力
が大きいという利点があり、このため装置効率を上ける
ことができる。また、はぼ95〜98%の収率で目的物
を製造できるため工業上極めて有用な方法である。
させることができるため、単位電極面積当りの処理能力
が大きいという利点があり、このため装置効率を上ける
ことができる。また、はぼ95〜98%の収率で目的物
を製造できるため工業上極めて有用な方法である。
以下実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
実施例1゜
2.4−ジアミノ−5−イソニトロソ−6−オキシピリ
ミジンの電解還元をフィルタープレス型の電解セルを用
いて行った。
ミジンの電解還元をフィルタープレス型の電解セルを用
いて行った。
(1) フィルタープレス型電解セルの構造陰極:チ
タン板(J Is TP35C,厚み21Mn)有効面
積1 dm’ (8cpX 12.5cr++ )陽極
:白金メゾキチタン板(メッキ厚み2μm、チタン厚み
2龍;日本エンゲルハルト社製〕有効面積1dゴ(8c
mX 12.5側)イオン交換膜:Nafion■−3
15(デュポン社製) イオン交換膜と極板との距離:1.5++++++(2
)電解反応の条件 電解反応開始時点の陰極液=2.4−ジアミノ=5−イ
ンニトロソ−6−オキシピリミジン10.0g、水酸化
カリウム10gを含有する水溶液350 me 反応開始後、陰極側に供給した原料:2,4−ジアミノ
−5−イソニトロソ−6−オキシピリミジン87.0
gを含有するスラリー状の水溶液25 o me 反応開始後、陰極側に供給した電解質溶液=40重量%
の水酸化カリウム水溶液90mf陽極液=2重量%の硫
酸水溶液250 ml電解セル中の液流速:陰陽極共に
15cm/SeC反応時の陰極液の設定温度二13±l
’c・反応時の通電値:下記のように段階的に低下させ
た。
タン板(J Is TP35C,厚み21Mn)有効面
積1 dm’ (8cpX 12.5cr++ )陽極
:白金メゾキチタン板(メッキ厚み2μm、チタン厚み
2龍;日本エンゲルハルト社製〕有効面積1dゴ(8c
mX 12.5側)イオン交換膜:Nafion■−3
15(デュポン社製) イオン交換膜と極板との距離:1.5++++++(2
)電解反応の条件 電解反応開始時点の陰極液=2.4−ジアミノ=5−イ
ンニトロソ−6−オキシピリミジン10.0g、水酸化
カリウム10gを含有する水溶液350 me 反応開始後、陰極側に供給した原料:2,4−ジアミノ
−5−イソニトロソ−6−オキシピリミジン87.0
gを含有するスラリー状の水溶液25 o me 反応開始後、陰極側に供給した電解質溶液=40重量%
の水酸化カリウム水溶液90mf陽極液=2重量%の硫
酸水溶液250 ml電解セル中の液流速:陰陽極共に
15cm/SeC反応時の陰極液の設定温度二13±l
’c・反応時の通電値:下記のように段階的に低下させ
た。
上記の条件下で電解還元反応を65時間実施した。なお
、上記原料溶液および電解質溶液については、反応開始
後4時間かけて均等に陰極側へ系外から供給した。
、上記原料溶液および電解質溶液については、反応開始
後4時間かけて均等に陰極側へ系外から供給した。
反応後、陰極液を系外に洗浄水と共に抜き出し、塩酸水
溶液によって、p H0,5に調整した。この反応液に
ついて高速液体クロマトグラフィーE分析カラム:ユニ
シール■C18−10μm(ガスクロ工業■)販売)、
カラム長さ4 Ilm ”’ X 80砿、移動相:水
溶液中の濃度、リン酸−アンモニウム(NH4H2PO
4) 0.09W/V%、’Pic −B−7”(Wa
ters As5oci ates製) 0.71V/
V%、メタフールt、8 V/V%、7セ)ニドlJル
1.6V/V%。
溶液によって、p H0,5に調整した。この反応液に
ついて高速液体クロマトグラフィーE分析カラム:ユニ
シール■C18−10μm(ガスクロ工業■)販売)、
カラム長さ4 Ilm ”’ X 80砿、移動相:水
溶液中の濃度、リン酸−アンモニウム(NH4H2PO
4) 0.09W/V%、’Pic −B−7”(Wa
ters As5oci ates製) 0.71V/
V%、メタフールt、8 V/V%、7セ)ニドlJル
1.6V/V%。
移動相pHa、o、測定波長: UV 254nm)に
て定量分析した結果、目的物である2、4.5−トリア
ミ/−6−ハイドロオキシピリミジンとしての収量は8
6.1gであった。(理論収率97.6%。
て定量分析した結果、目的物である2、4.5−トリア
ミ/−6−ハイドロオキシピリミジンとしての収量は8
6.1gであった。(理論収率97.6%。
電流効率96.2%)
実施例2゜
下記以外は、実施例1と同様に2,4−ジアミノ−5−
インニド ソー6−オキシピリミジンの電解還元を行な
った。
インニド ソー6−オキシピリミジンの電解還元を行な
った。
反応開始時点の陰極液:原料ニトロソ体5g、水酸化ナ
トリウム8gを含有する水溶液850e 反応開始後、陰極側に供給した原料:原料ニトロン体2
8gを含有するスラリー状の水溶液5m1 反応開始後、陰極側に供給した電解質溶液=40重量%
の水酸化ナトリウムの水溶液86−反応時の通電値:下
記のように段階的に低下させた。
トリウム8gを含有する水溶液850e 反応開始後、陰極側に供給した原料:原料ニトロン体2
8gを含有するスラリー状の水溶液5m1 反応開始後、陰極側に供給した電解質溶液=40重量%
の水酸化ナトリウムの水溶液86−反応時の通電値:下
記のように段階的に低下させた。
なお、上記原料溶液および電解質溶液については、反応
開始後、2.75時間かけて陰極側に均等に系外から供
給した。反応後、反応液を実施例1と同様の方法で処理
した。処理液を定量分析した結果、目的物のトリアミ7
体の収量は28.8gであった。(理論収率94.3%
、電流効率89.5%)実施例3゜ 陰極として下記のチタン−パラジウム合金極板を用いた
以外は、実施例1と同様にして2,4−ジアミノ−5−
イソニトロソ−6−オキシピリミジンの電解還元を行な
った。
開始後、2.75時間かけて陰極側に均等に系外から供
給した。反応後、反応液を実施例1と同様の方法で処理
した。処理液を定量分析した結果、目的物のトリアミ7
体の収量は28.8gであった。(理論収率94.3%
、電流効率89.5%)実施例3゜ 陰極として下記のチタン−パラジウム合金極板を用いた
以外は、実施例1と同様にして2,4−ジアミノ−5−
イソニトロソ−6−オキシピリミジンの電解還元を行な
った。
陰極・チタン−パラジウム合金板(パラジウムを0.1
5重量%含有、厚み2闘;日本エンゲルハルト社製) 有効面積 1d−(8(至)X12.5備)反応後、反
応液について実施例1と同様の方法で定量分析した結果
、目的物の収量は86.3gであった。(理論収率97
.8%、電流効率96.4%)実施例4、 陰極として実施例3で用いた合金板を使用した以外は、
実施例2と同様にして2,4−ジアミノ−5−イソニト
ロソ−6−オキシピリミジンの電解還元を行なった。
5重量%含有、厚み2闘;日本エンゲルハルト社製) 有効面積 1d−(8(至)X12.5備)反応後、反
応液について実施例1と同様の方法で定量分析した結果
、目的物の収量は86.3gであった。(理論収率97
.8%、電流効率96.4%)実施例4、 陰極として実施例3で用いた合金板を使用した以外は、
実施例2と同様にして2,4−ジアミノ−5−イソニト
ロソ−6−オキシピリミジンの電解還元を行なった。
反応後、反応液の定量分析を行なった結果、目的物の収
量は28.4gであった。(理論収率94.5%、電流
効率89.7%) 比較例1゜ 下記以外は実施例1と同様にして2.4−ジアミノ−5
−インニトロソ−6−オキシピリミジンの電解還元を行
なった。
量は28.4gであった。(理論収率94.5%、電流
効率89.7%) 比較例1゜ 下記以外は実施例1と同様にして2.4−ジアミノ−5
−インニトロソ−6−オキシピリミジンの電解還元を行
なった。
陰極:鉄板(JIS 88−41.厚み2闘)有効面!
ldm(8鍔X12.5備) 反応開始時の陰極液:原料イソニトロソ体5・’g、水
酸化ナトリウム8gを含有する水溶液859me陰極側
に供給した原料溶液:原料インニトロン体28gを含有
するスラリー状の水溶液85−陰極側に供給した電解質
溶液:40重量%の水酸化ナトリウムの水溶液86− 反応時の通電値:下記のように低下させた。
ldm(8鍔X12.5備) 反応開始時の陰極液:原料イソニトロソ体5・’g、水
酸化ナトリウム8gを含有する水溶液859me陰極側
に供給した原料溶液:原料インニトロン体28gを含有
するスラリー状の水溶液85−陰極側に供給した電解質
溶液:40重量%の水酸化ナトリウムの水溶液86− 反応時の通電値:下記のように低下させた。
なお・原料溶液および電解質溶液は反応開始後4時間か
けて均等に供給した。
けて均等に供給した。
実施例1と同様に反応液を定量分析した結果、目的物め
収量は26.5gであった。(理論収率88゜4%・電
流効率87.5%) 実施例1〜4および比較例1の結果をまとめて比較する
と下記表1のようになる。
収量は26.5gであった。(理論収率88゜4%・電
流効率87.5%) 実施例1〜4および比較例1の結果をまとめて比較する
と下記表1のようになる。
表1
上表から明らかなように、チタン(またはその合金)と
水酸化力1功ムの組合わせては、極板単位面積当りの目
的物の収量が鉄と水酸化ナトリウムとの組合わせに比べ
てほぼ3倍強向上した。また、チタン(またはその合金
)と水酸化ナトリウムとの組合わせでも、同じく2倍弱
の向上が見られた。
水酸化力1功ムの組合わせては、極板単位面積当りの目
的物の収量が鉄と水酸化ナトリウムとの組合わせに比べ
てほぼ3倍強向上した。また、チタン(またはその合金
)と水酸化ナトリウムとの組合わせでも、同じく2倍弱
の向上が見られた。
Claims (1)
- 陰極としてチタンまたはその合金を、陰極電解質として
アルカリ金属水酸化物を用いて水溶液中で2,4−ジア
ミノ−5−イソニトロソ−6−オキシピリミジンを電解
還元することを特徴とする2,4,5−トリアミノ−6
−ハイドロオキシピリミジンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59128644A JPS619586A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 2,4,5−トリアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59128644A JPS619586A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 2,4,5−トリアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS619586A true JPS619586A (ja) | 1986-01-17 |
JPH045757B2 JPH045757B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=14989912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59128644A Granted JPS619586A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 2,4,5−トリアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS619586A (ja) |
-
1984
- 1984-06-21 JP JP59128644A patent/JPS619586A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH045757B2 (ja) | 1992-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2112817C1 (ru) | Способы получения диоксида хлора | |
JPH05214572A (ja) | 硫酸と水酸化ナトリウムを製造するための電気化学的方法及び電気化学的反応槽 | |
EP0425582A1 (en) | Improved process for preparing quaternary ammonium hydroxides | |
CA2841843A1 (en) | Undivided electrolytic cell and use of the same | |
CA1087546A (en) | Low voltage chlor-alkali ion exchange process for the production of chlorine | |
CN102839389B (zh) | 一种膜法金属氯化物电积精炼生产方法 | |
US4589963A (en) | Process for the conversion of salts of carboxylic acid to their corresponding free acids | |
JPS6342388A (ja) | 電気化学的脱塩素用ニッケル合金アノ−ド | |
EP0043854B1 (en) | Aqueous electrowinning of metals | |
DE10019683A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall- und Ammoniumperoxodisulfat | |
CN101235511A (zh) | 由NaCI电解对阳极电解液盐水电化学除氯的方法 | |
WO2024159836A1 (zh) | 一种提高4-氨基-3,6-二氯吡啶甲酸电解合成效率的方法 | |
JP4515804B2 (ja) | 電解採取による金属インジウムの回収方法 | |
CA1168617A (en) | Electrolytic production of hydroxylated nickel compound under acid condition | |
KR100425662B1 (ko) | 염기성 탄산코발트(ii), 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
RU2094534C1 (ru) | Электролитический способ растворения платины, примесей платиновых металлов и/или сплавов платиновых металлов, содержащих родий, палладий, иридий, золото и серебро | |
JPH0730475B2 (ja) | 1―アミノアントラキノン類の製造方法 | |
JPS619586A (ja) | 2,4,5−トリアミノ−6−ハイドロオキシピリミジンの製造法 | |
JPH045758B2 (ja) | ||
JPS636635B2 (ja) | ||
JPH0657471A (ja) | 蓚酸をグリオキサル酸に還元する電気化学的方法 | |
JPS61231189A (ja) | アミノアルコ−ルの製造法 | |
JP4182302B2 (ja) | 過硫酸カリウムの製造方法 | |
JP3043437B2 (ja) | クロム酸の製造方法 | |
US4505788A (en) | Production of p-aminobenzoylglutamic acid by electrochemical reduction |