JPS6193188A - リン酸エステル塩の製造法 - Google Patents
リン酸エステル塩の製造法Info
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- JPS6193188A JPS6193188A JP21399884A JP21399884A JPS6193188A JP S6193188 A JPS6193188 A JP S6193188A JP 21399884 A JP21399884 A JP 21399884A JP 21399884 A JP21399884 A JP 21399884A JP S6193188 A JPS6193188 A JP S6193188A
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- phosphoric acid
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- acid ester
- phosphate ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は臭いの劣化のないリン酸エステル塩の製造方法
に関する。更に詳しくは、有機ヒドロキシ化合物の酸性
リン酸エステルの固体を液状アルカノールアミン又は／
及びアルカリの水溶液と混合して中和反応物を得ること
により、製造時において臭いの劣化がきわめて少ない製
品を得ることができるリン酸エステル塩の新規な製造法
に関する。
に関する。更に詳しくは、有機ヒドロキシ化合物の酸性
リン酸エステルの固体を液状アルカノールアミン又は／
及びアルカリの水溶液と混合して中和反応物を得ること
により、製造時において臭いの劣化がきわめて少ない製
品を得ることができるリン酸エステル塩の新規な製造法
に関する。
有機ヒドロキシ化合物、例えば脂肪族アルコールのリン
酸エステル及びそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、
アルカノールアミン塩等のリン酸エステル塩は洗浄剤、
繊維処理剤、金属表面処理剤、乳化剤等として広く使用
されている。とくに長鎖アルキル基を有するモノアルキ
ルリン酸の当該塩は、水溶性で、気泡力、洗浄力が良好
であり、しかも毒性、皮膚刺激性が少なく、人体に直接
使用する洗顔剤、沫浴剤、固形洗浄剤、シャンプー、化
粧品等の基剤原料として有用である。そのなかで、モノ
アルキルリン酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属塩及びアルカノールアミン塩は固形成いはペースト状
乃至液状洗浄剤の基剤原料として特に有用である。しか
し当該洗浄剤は人体に直接使用される為に、その臭いに
ついては実用上、無臭であることが要求されることが多
い。
酸エステル及びそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、
アルカノールアミン塩等のリン酸エステル塩は洗浄剤、
繊維処理剤、金属表面処理剤、乳化剤等として広く使用
されている。とくに長鎖アルキル基を有するモノアルキ
ルリン酸の当該塩は、水溶性で、気泡力、洗浄力が良好
であり、しかも毒性、皮膚刺激性が少なく、人体に直接
使用する洗顔剤、沫浴剤、固形洗浄剤、シャンプー、化
粧品等の基剤原料として有用である。そのなかで、モノ
アルキルリン酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属塩及びアルカノールアミン塩は固形成いはペースト状
乃至液状洗浄剤の基剤原料として特に有用である。しか
し当該洗浄剤は人体に直接使用される為に、その臭いに
ついては実用上、無臭であることが要求されることが多
い。
従来これらの有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステル塩
は、未中和の酸性リン酸エステル固体を一旦加熱溶解し
た後、希薄なアルカリ水溶液中に混合して中和し、その
後噴霧乾燥、真空乾燥などの工程をへて製造される。
は、未中和の酸性リン酸エステル固体を一旦加熱溶解し
た後、希薄なアルカリ水溶液中に混合して中和し、その
後噴霧乾燥、真空乾燥などの工程をへて製造される。
或いは、酸性リン酸エステルを一旦加熱溶解後、混練機
などの装置で、アルカリ水溶液と共に混合中和して使用
されている。
などの装置で、アルカリ水溶液と共に混合中和して使用
されている。
しかしながら、未中和の酸性リン酸エステルは、熱的に
不安定なものであり、高温で長時間保存されると熱分解
をおこし、アルコール、オレフィン等の有臭成分を生じ
、色の劣化もおこる。特に、洗顔料、沫浴剤、固形洗浄
剤、シャンプー、化粧品等の香粧品原料として用いられ
る場合には、この臭いは配合薬品の使用時に、使用者に
不快臭を感じさせることが多い。又、色相劣化は商品価
値を著しく低下させる。
不安定なものであり、高温で長時間保存されると熱分解
をおこし、アルコール、オレフィン等の有臭成分を生じ
、色の劣化もおこる。特に、洗顔料、沫浴剤、固形洗浄
剤、シャンプー、化粧品等の香粧品原料として用いられ
る場合には、この臭いは配合薬品の使用時に、使用者に
不快臭を感じさせることが多い。又、色相劣化は商品価
値を著しく低下させる。
しかるに、従来行われた未中和の酸性リン酸エステルを
一旦加熱溶解してから中和する方法においては、これを
工業的におこなう場合、貯蔵時の熱分解や中和時の熱分
解等がおこり、かかる香粧品原料の基材として用いる場
合には色及び臭いの点で不十分であり、満足できるもの
ではない。
一旦加熱溶解してから中和する方法においては、これを
工業的におこなう場合、貯蔵時の熱分解や中和時の熱分
解等がおこり、かかる香粧品原料の基材として用いる場
合には色及び臭いの点で不十分であり、満足できるもの
ではない。
そこで、本発明者らは、臭い及び色相の劣化がなく、か
つ従来の方法に比べて、省力化、省エネルギー化の可能
なリン酸エステル塩の製造法を見出すべく検討の結果、
本発明を完成させた。
つ従来の方法に比べて、省力化、省エネルギー化の可能
なリン酸エステル塩の製造法を見出すべく検討の結果、
本発明を完成させた。
即ち、本発明は、有機ヒドロキシ化合物の酸性リン酸エ
ステルの固体を液状アルカノールアミン又は／及びアル
カリの水溶液と共に混合して中和反応物を得ることを特
徴とするリン酸エステル塩の製造法を提供するものであ
る。
ステルの固体を液状アルカノールアミン又は／及びアル
カリの水溶液と共に混合して中和反応物を得ることを特
徴とするリン酸エステル塩の製造法を提供するものであ
る。
本発明の製造法によれば、従来の有機ヒドロキシ化合物
のリン酸エステル塩の製造方法と比較して、次のような
特有の効果が得られる。
のリン酸エステル塩の製造方法と比較して、次のような
特有の効果が得られる。
１、酸性リン酸エステルを加熱溶解せず、そのまま混合
するために、製造時間が短縮される等、省力化、省エネ
ルギー化が可能である。
するために、製造時間が短縮される等、省力化、省エネ
ルギー化が可能である。
２、酸性リン酸エステルを溶解しないために、溶解時或
いは溶解保存時における酸性リン酸エステル特有の熱分
解に伴う臭いの劣化及び色相の劣化がない。
いは溶解保存時における酸性リン酸エステル特有の熱分
解に伴う臭いの劣化及び色相の劣化がない。
３、リン酸エステルを溶解した後、中和する場合に比べ
て、潜熱、顕熱を有効に利用することにより中和温度を
低く保てるので、熱による悪影響がない。
て、潜熱、顕熱を有効に利用することにより中和温度を
低く保てるので、熱による悪影響がない。
本発明の製造方法は特に高濃度の中和生成物を得る場合
に有利であり、例えば３０重量％以上の高濃度品が、上
記の如き臭い及び色相の劣化を生ずることなく容易に得
られる。
に有利であり、例えば３０重量％以上の高濃度品が、上
記の如き臭い及び色相の劣化を生ずることなく容易に得
られる。
本発明において中和反応に用いられる装置としては、従
来の攪拌槽が使用できる。しかし特に高濃度品（例えば
３０重量％以上）の場合は、ニーダ−或いは混練機のよ
うな強力な剪断力を与え得るものを使用するのが好まし
く、連続式、回分式のいずれも用いることができる。例
えば、連続式としてはホンダ・コンティニュアスニーダ
−（本田鉄工（株））、マルチパーパスコンティニュア
スミキサー（ＢＡＫＥＲＰＥＲＫＩＮＳ ＩＮＧ、）
、 ＫＲＣニーダ−（栗本鉄工（株））、ネスコニーダ
ー（富士産業（株））等があげられる。上述の混練機は
いずれも、固体とアルカリ水溶液との接触機会を増やす
ような機構を有しており、連続でセルフクリーニング機
構をもつという特徴があるため、アルカリ水溶液の濃度
がかなり高くても、中和反応を効果的におこさせること
ができるので、高濃度品を容易に得ることができる。
来の攪拌槽が使用できる。しかし特に高濃度品（例えば
３０重量％以上）の場合は、ニーダ−或いは混練機のよ
うな強力な剪断力を与え得るものを使用するのが好まし
く、連続式、回分式のいずれも用いることができる。例
えば、連続式としてはホンダ・コンティニュアスニーダ
−（本田鉄工（株））、マルチパーパスコンティニュア
スミキサー（ＢＡＫＥＲＰＥＲＫＩＮＳ ＩＮＧ、）
、 ＫＲＣニーダ−（栗本鉄工（株））、ネスコニーダ
ー（富士産業（株））等があげられる。上述の混練機は
いずれも、固体とアルカリ水溶液との接触機会を増やす
ような機構を有しており、連続でセルフクリーニング機
構をもつという特徴があるため、アルカリ水溶液の濃度
がかなり高くても、中和反応を効果的におこさせること
ができるので、高濃度品を容易に得ることができる。
これらの装置内での滞留時間は、条件にもよるが、通常
５分から１０分位で充分である。
５分から１０分位で充分である。
又、上述の混練機に酸性リン酸エステルとアルカリ水溶
液とを一定時間、連続的に供給、中和した後、中和物を
他の攪拌装置或いは混練装置に送って更にｐｎの微調整
を行うことも可能である。
液とを一定時間、連続的に供給、中和した後、中和物を
他の攪拌装置或いは混練装置に送って更にｐｎの微調整
を行うことも可能である。
又、中和時に、最終の製品の用途に応じて、他の組成物
を加えることも可能であり、又、中和物を他の混合装置
に移送した後に、加えることもできる。
を加えることも可能であり、又、中和物を他の混合装置
に移送した後に、加えることもできる。
通常、中和時の温度は３０〜７０℃である。これに対し
て酸性リン酸エステルを一度加熱溶解したものを用いて
同一濃度のアルカリ水溶液で中和する場合には、その温
度は１００℃に″なる場合もある。この様に、本発明の
方法においては、中和時の中和熱によるリン酸エステル
の熱分解は、リン酸エステルを一度、加熱溶解して中和
する場合に比べて、極めて低くおさえられる。
て酸性リン酸エステルを一度加熱溶解したものを用いて
同一濃度のアルカリ水溶液で中和する場合には、その温
度は１００℃に″なる場合もある。この様に、本発明の
方法においては、中和時の中和熱によるリン酸エステル
の熱分解は、リン酸エステルを一度、加熱溶解して中和
する場合に比べて、極めて低くおさえられる。
中和反応は、酸性リン酸エステル固体の表面を介して行
われ、溶融を伴って完全な中和が終了する。中和反応の
完結は、実験的には、チモールブルー、メチルレッド、
フェノールレッド、ブロムクレゾール・パープル、クレ
ゾール・レッド、ブロムフェノールブルー、クレゾール
・フタレイン等のｐｉ指示薬を一部添加することによっ
て確認し得る。本発明の方法では、条件によっても異な
るが、普通約５分程度の滞留時間で、既に中和反応を完
結せしめ得る。中和は通常、その中和物の使用の目的に
応じたｐＨまで行われる。中和の完結した中和物は、目
的に応じて、他の配合物を加えて製品化される。
われ、溶融を伴って完全な中和が終了する。中和反応の
完結は、実験的には、チモールブルー、メチルレッド、
フェノールレッド、ブロムクレゾール・パープル、クレ
ゾール・レッド、ブロムフェノールブルー、クレゾール
・フタレイン等のｐｉ指示薬を一部添加することによっ
て確認し得る。本発明の方法では、条件によっても異な
るが、普通約５分程度の滞留時間で、既に中和反応を完
結せしめ得る。中和は通常、その中和物の使用の目的に
応じたｐＨまで行われる。中和の完結した中和物は、目
的に応じて、他の配合物を加えて製品化される。
本発明に使用される有機ヒドロキシ化合物の酸性リン酸
エステルとは、有機ヒドロキシ化合物に五酸化リン、ポ
リリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤を作用させた
もの、あるいはその後、再結晶法あるいは抽出法等の方
法により精製したものである。これらの酸性リン酸エス
テルの固体は、粉末、フレーク、塊状物等が用いられる
が、粉末が好ましい。
エステルとは、有機ヒドロキシ化合物に五酸化リン、ポ
リリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤を作用させた
もの、あるいはその後、再結晶法あるいは抽出法等の方
法により精製したものである。これらの酸性リン酸エス
テルの固体は、粉末、フレーク、塊状物等が用いられる
が、粉末が好ましい。
有機ヒドロキシ化合物としては、例えば、下記一般式で
示される化合物から選ばれる１種又は２種以上の脂肪族
アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物が挙げら
れる。
示される化合物から選ばれる１種又は２種以上の脂肪族
アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物が挙げら
れる。
Ｒ−０イＣＨｔ −ＣＨ−０）−ｒ−Ｈ本発明に使用さ
れるアルカリ水溶液としては、目的に応じて、種々のも
のが使用でき、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、アルカ
ノールアミンまたは水酸化アンモニウムのいずれか１種
又は２種以上の水溶液が用いられる。
れるアルカリ水溶液としては、目的に応じて、種々のも
のが使用でき、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、アルカ
ノールアミンまたは水酸化アンモニウムのいずれか１種
又は２種以上の水溶液が用いられる。
アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、或いはイ
ソプロパツールアミンなど通常のアミン塩として使用さ
れるものは、全て使用できる。アミン自体が液体の場合
は水を使用する必要は無いが、水溶液としての使用或い
は液状アルカノールアミンとアルカリ水溶液との併用も
可能である。
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、或いはイ
ソプロパツールアミンなど通常のアミン塩として使用さ
れるものは、全て使用できる。アミン自体が液体の場合
は水を使用する必要は無いが、水溶液としての使用或い
は液状アルカノールアミンとアルカリ水溶液との併用も
可能である。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれら実施例
により限定されるものではない。
により限定されるものではない。
実施例１
２インチのにＲＣニーグー〔栗本鉄工■製〕に以下の組
成の原料を定量供給して混合して中和反応を行わせた。
成の原料を定量供給して混合して中和反応を行わせた。
モノラウリルリン酸粉末 ２２．２ｋｇ／Ｈｒ４８
％ＮａＯＨ水溶液 ７．８ｋｇ／Ｈｒ上記
中和装置から出た時の反応物の温度は、約５０℃であり
、また１％水溶液のｐｉは３０℃で６．８であった。ま
た中和反応物の不均一性は認められなかった。この中和
物の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル３人で
官能評価した結果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の
基剤原料として使用できることがわかった。
％ＮａＯＨ水溶液 ７．８ｋｇ／Ｈｒ上記
中和装置から出た時の反応物の温度は、約５０℃であり
、また１％水溶液のｐｉは３０℃で６．８であった。ま
た中和反応物の不均一性は認められなかった。この中和
物の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル３人で
官能評価した結果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の
基剤原料として使用できることがわかった。
比較例１
５１バッチ式ニーダー〔仏性化学機械工業■製〕に９０
℃以上に加熱して溶解させた実施例１と同じモノラウリ
ルリン酸１．５ｋｇと４８％ＮａＯＨ０，５２７ｋｇを
供給し攪拌して１時間中和反応を行なった。反応物の温
度は最高約１００℃まで上昇した。中和物として１％の
水溶液のｐ旧よ３０℃で６．８であり、このモノラウリ
ルリン酸のナトリウム塩の１％水溶液の５０℃での臭い
を専門家パネル３人で評価した結果異臭を認だ。
℃以上に加熱して溶解させた実施例１と同じモノラウリ
ルリン酸１．５ｋｇと４８％ＮａＯＨ０，５２７ｋｇを
供給し攪拌して１時間中和反応を行なった。反応物の温
度は最高約１００℃まで上昇した。中和物として１％の
水溶液のｐ旧よ３０℃で６．８であり、このモノラウリ
ルリン酸のナトリウム塩の１％水溶液の５０℃での臭い
を専門家パネル３人で評価した結果異臭を認だ。
実施例２
５Ｉ！バッチ式ニーダー〔仏性化学機械工業側製〕に実
施例１と同じ粉末モノラウリルリン酸０．８ｋｇと１１
．２％ＮａＯＨ１，２ｋｇを供給しＩＨｒ混合し、中和
反応を行った。反応物の温度は最高６０°Ｃまで上昇し
た。中和物として１％水溶液のｐｔ＋は６．８であり不
均一性は認められなかった。この中和物の１％水溶液の
５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価した結果
、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料として使
用できることがわかった。
施例１と同じ粉末モノラウリルリン酸０．８ｋｇと１１
．２％ＮａＯＨ１，２ｋｇを供給しＩＨｒ混合し、中和
反応を行った。反応物の温度は最高６０°Ｃまで上昇し
た。中和物として１％水溶液のｐｔ＋は６．８であり不
均一性は認められなかった。この中和物の１％水溶液の
５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価した結果
、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料として使
用できることがわかった。
実施例３
１１のガラス製反応器（８０φＸ２００Ｈ）に実施例１
と同じ粉末モノラウリルリン酸８０ｇと１．８６％Ｎａ
ＯＨ７２０ｇを仕込み回転数２０Ｏｒｐｍ （直径６ｃ
ｍの６枚タービン翼２枚）で３０分間攪拌し、中和反応
を行った。温度は８℃上昇した。
と同じ粉末モノラウリルリン酸８０ｇと１．８６％Ｎａ
ＯＨ７２０ｇを仕込み回転数２０Ｏｒｐｍ （直径６ｃ
ｍの６枚タービン翼２枚）で３０分間攪拌し、中和反応
を行った。温度は８℃上昇した。
中和物として１％の水溶液のｐＨは６．８であった。こ
の中和物の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル
３人で官能評価した結果、はとんど無臭であることがわ
かった。
の中和物の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル
３人で官能評価した結果、はとんど無臭であることがわ
かった。
実施例４
２インチのＫＲＣニーグー〔栗本鉄工■製〕に以下の組
成の原料を定量供給した。
成の原料を定量供給した。
フレーク状ラウリルリンＭ ２２．５ｋｇ／Ｈｒ
４８％ＮａＯＨ水溶液 ７．５ｋｇ／Ｈ
ｒ中和装置から出た時の反応物は、約５０℃であり、ま
た１％水溶液のｐＨは３０℃で６６７であった。また、
不均一性は認められなかった。この中和物の１％水溶液
の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価した結
果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料として
使用できることがわかった。
４８％ＮａＯＨ水溶液 ７．５ｋｇ／Ｈ
ｒ中和装置から出た時の反応物は、約５０℃であり、ま
た１％水溶液のｐＨは３０℃で６６７であった。また、
不均一性は認められなかった。この中和物の１％水溶液
の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価した結
果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料として
使用できることがわかった。
実施例５
２インチのＫＲＣニーダ−〔栗本鉄工側製〕に以下の組
成の原料を定量供給した。
成の原料を定量供給した。
粉末ジセチルリン酸 ２５．６ｋｇ／）Ｉｒ４
８％ＮａＯＨ水溶液 ４ 、４ ｋｇ ／
■ｒ中和装置から出た時の反応物は、約５０℃であり、
また１％水溶液のｐｉは３０°Ｃで６．８であった。ま
た、不均一性は認められなかった。
８％ＮａＯＨ水溶液 ４ 、４ ｋｇ ／
■ｒ中和装置から出た時の反応物は、約５０℃であり、
また１％水溶液のｐｉは３０°Ｃで６．８であった。ま
た、不均一性は認められなかった。
この中和物の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネ
ル３人で官能評価した結果、はとんど無臭であり、各種
洗浄剤の基剤原料として使用できることがわかった。
ル３人で官能評価した結果、はとんど無臭であり、各種
洗浄剤の基剤原料として使用できることがわかった。
実施例６
２インチのＫＲＣニーダ−〔栗本鉄工側製〕に以下の組
成の原料を定量供給した。
成の原料を定量供給した。
粉末モノステアリルリン酸 ２３．１ｋｇ／Ｈｒ４８
％ＮａＯＨ水溶液 ６．３ｋｇ／Ｈｒ中
和装置から出た時の反応物は、約４５℃であり、また１
％水溶液のｐＨは３０℃で６．９であった。また、不均
一性は認められなかった。
％ＮａＯＨ水溶液 ６．３ｋｇ／Ｈｒ中
和装置から出た時の反応物は、約４５℃であり、また１
％水溶液のｐＨは３０℃で６．９であった。また、不均
一性は認められなかった。
この中和物の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネ
ル３人で官能評価した結果、はとんど無臭であり、各種
洗浄剤の基剤原料として使用できることがわかった。
ル３人で官能評価した結果、はとんど無臭であり、各種
洗浄剤の基剤原料として使用できることがわかった。
実施例７
２インチのＫＲＣニーグー〔栗本鉄工■製〕に以下の組
成の原料を定量供給した。
成の原料を定量供給した。
粉末モノポリオキシエチレン
ステアリルリン酸 ２８．５ｋｇ／Ｈｒ４８
％ＮａＯＨ水溶液 １．５ｋｇ／Ｈｒ中
和装置から出た時の反応物は、約４５℃であり、また１
％水溶液のｐＨは３０℃で６．７であった。また中和反
応物の不均一性は認められなかった。この中和物の１％
水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価
した結果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料
として使用できることがわかった。
％ＮａＯＨ水溶液 １．５ｋｇ／Ｈｒ中
和装置から出た時の反応物は、約４５℃であり、また１
％水溶液のｐＨは３０℃で６．７であった。また中和反
応物の不均一性は認められなかった。この中和物の１％
水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価
した結果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料
として使用できることがわかった。
実施例８
２インチのＫＲＣニーグー〔栗本鉄工■製〕に以下の組
成の原料を定量供給した。
成の原料を定量供給した。
粉末モノラウリルリン酸 １８．５ｋｇ／Ｈｒトリ
エタノールアミン １１．５ｋｇ／Ｈｒ中和装置
から出た時の反応物は、約４５℃であり、また１％水溶
液のｐＨは３０℃で６．８であった。また中和反応物の
不均一性は認められなかった。この中和物の１％水溶液
の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価した結
果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料として
使用できることがわかった。
エタノールアミン １１．５ｋｇ／Ｈｒ中和装置
から出た時の反応物は、約４５℃であり、また１％水溶
液のｐＨは３０℃で６．８であった。また中和反応物の
不均一性は認められなかった。この中和物の１％水溶液
の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官能評価した結
果、はとんど無臭であり、各種洗浄剤の基剤原料として
使用できることがわかった。
参考例１
実施例４と同じフレーク状ラウリルリン酸を６０℃で溶
解保存した時の臭いと色相の変化を調べた所、第１図及
び第２図に示した結果を得た。第１図の臭いの劣化は官
能試験によるもので、臭いの許容限界は０〜０以上であ
る。また、第２図の色相の劣化は１０％エタノール溶液
の吸光度（クレット）試験によるもので、色相の許容限
界は５０以下である。第１図及び第２図かられかる様に
、臭いに関しては１週間以内、色相に関しては２週間が
限度である。
解保存した時の臭いと色相の変化を調べた所、第１図及
び第２図に示した結果を得た。第１図の臭いの劣化は官
能試験によるもので、臭いの許容限界は０〜０以上であ
る。また、第２図の色相の劣化は１０％エタノール溶液
の吸光度（クレット）試験によるもので、色相の許容限
界は５０以下である。第１図及び第２図かられかる様に
、臭いに関しては１週間以内、色相に関しては２週間が
限度である。
さて、次に５１バッチ式ニーダー〔仏性化学機械側製〕
に６０℃で溶解した直後の上記と同じラウリルリン酸１
．５ｋｇと４８％ＮａＯＨ０，５ｋｇを仕込みＩＨｒ攪
拌し中和反応を行った。反応物の温度は、最高８０℃ま
で上昇した。中和物として１％水溶液のｐＨは６．８で
あった。又、この中和物の１％水溶液の５０℃での臭い
を専門家パネル３人で官能評価した結果、異臭（臭いの
レベル◎〜△）を認めた。
に６０℃で溶解した直後の上記と同じラウリルリン酸１
．５ｋｇと４８％ＮａＯＨ０，５ｋｇを仕込みＩＨｒ攪
拌し中和反応を行った。反応物の温度は、最高８０℃ま
で上昇した。中和物として１％水溶液のｐＨは６．８で
あった。又、この中和物の１％水溶液の５０℃での臭い
を専門家パネル３人で官能評価した結果、異臭（臭いの
レベル◎〜△）を認めた。
参考例２
粉末モノラウリルリン酸の熱による臭いの変化を調べた
。但し、モノラウリルリン酸の加熱溶解温度が９０℃以
上であることから、溶解温度を下げるために、ポリエチ
レングリコール（分子量１０００）との混合溶解物（ポ
リエチレングリコール２゜７％対モノラウリルリン酸）
の臭いの変化を調べた。その結果を第３図に示す。溶解
物は７５℃で保存し臭いの変化は官能試験によるもので
ある。第３図に示すごとく、１日保存ですでに熱分解に
よる臭いの劣化が起こっていることがわかった。
。但し、モノラウリルリン酸の加熱溶解温度が９０℃以
上であることから、溶解温度を下げるために、ポリエチ
レングリコール（分子量１０００）との混合溶解物（ポ
リエチレングリコール２゜７％対モノラウリルリン酸）
の臭いの変化を調べた。その結果を第３図に示す。溶解
物は７５℃で保存し臭いの変化は官能試験によるもので
ある。第３図に示すごとく、１日保存ですでに熱分解に
よる臭いの劣化が起こっていることがわかった。
次に５に一グー〔仏性化学機械（■製〕に実施例１と同
じ粉末モノラウリルリン酸とポリエチレングリコール（
分子量１０００．２．７％対モノラウリルリン酸）とを
混合し７５℃で溶解した直後のものを１．５２ｋｇと４
８％ＮａＯＨＯ，５２ｋｇとを仕込みＩＨｒ攪拌し中和
反応を行った。
じ粉末モノラウリルリン酸とポリエチレングリコール（
分子量１０００．２．７％対モノラウリルリン酸）とを
混合し７５℃で溶解した直後のものを１．５２ｋｇと４
８％ＮａＯＨＯ，５２ｋｇとを仕込みＩＨｒ攪拌し中和
反応を行った。
反応物の温度は、最高約９５℃まで上昇した。
中和物として１％のｐＨは６．７であり、又この中和物
の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官
能評価した結果、強い異臭を認めた。
の１％水溶液の５０℃での臭いを専門家パネル３人で官
能評価した結果、強い異臭を認めた。
第１図はフレーク状ラウリルリン酸の臭いの劣化、第２
図は、その色相の劣化、第３図は粉末モノラウリルリン
酸とポリエチレングリコール混合物の臭いの劣化の試験
結果を示す図である。
図は、その色相の劣化、第３図は粉末モノラウリルリン
酸とポリエチレングリコール混合物の臭いの劣化の試験
結果を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機ヒドロキシ化合物の酸性リン酸エステルの固体
を液状アルカノールアミン又は／及びアルカリの水溶液
と共に混合して中和反応物を得ることを特徴とするリン
酸エステル塩の製造法 ２、有機ヒドロキシ化合物が下記一般式で示される化合
物から選ばれる１種又は２種以上である特許請求の範囲
第１項記載の製造法 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒは炭素数８〜３６の直鎖又は分岐鎖を有する
炭化水素基、Ｒ′はＨ、ＣＨ＿３又はＣ＿２Ｈ＿５、ｎ
は０〜１００でありアルキレンオキシドがランダムに付
加した場合を含む。〕 ３、アルカリが苛性ソーダ、苛性カリ、アルカノールア
ミン、及び水酸化アンモニウムからなる群から選ばれる
１種又は２種以上である特許請求範囲第１項又は第２項
記載の製造法 ４、中和反応物中のリン酸エステル塩の濃度が３０重量
％以上である特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれ
か１項に記載の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21399884A JPS6193188A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | リン酸エステル塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21399884A JPS6193188A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | リン酸エステル塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193188A true JPS6193188A (ja) | 1986-05-12 |
Family
ID=16648562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21399884A Pending JPS6193188A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | リン酸エステル塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193188A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1321470A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-06-25 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylphosphorsäureestersalzen |
-
1984
- 1984-10-12 JP JP21399884A patent/JPS6193188A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1321470A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-06-25 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylphosphorsäureestersalzen |
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