JPS6187694A - 治療用ペプチド - Google Patents
治療用ペプチドInfo
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- JPS6187694A JPS6187694A JP60185617A JP18561785A JPS6187694A JP S6187694 A JPS6187694 A JP S6187694A JP 60185617 A JP60185617 A JP 60185617A JP 18561785 A JP18561785 A JP 18561785A JP S6187694 A JPS6187694 A JP S6187694A
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- Japan
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- phe
- pglu
- gly
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- acceptable salt
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0821—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp
- C07K5/0825—Tripeptides with the first amino acid being heterocyclic, e.g. His, Pro, Trp and Glp-amino acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/0806—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atoms, i.e. Gly, Ala
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は治療用ペプチドに関する。
シャリ−（ＳｃｈａｌＩｙｌ らの米国特許第４，６
２８゜１６４号は無食欲誘発性で胃液分泌抑制性のトリ
ペプチドを開示している。
２８゜１６４号は無食欲誘発性で胃液分泌抑制性のトリ
ペプチドを開示している。
本発明は、次式：
（式中、ＡＦｉｐＧｌｕ、Ｄ−ｐＧｌｕ、 またＨＮ
−ＡｃＳａｒｉ表し；ＢはＰｈｅ、Ｄ−Ｐｈｅ、Ｔｙｒ
ｂβ−Ｎａｌ、Ｄ−β−Ｎａｌ、ｐ−Ｃ１−Ｐｈｅ、ま
たはＤ−ｐ−Ｃ１−Ｐｈｅを表し；そしてｃｕｃｔｙ、
またはＮＨＲを表し；Ｒは低級アルキル基（炭素原子数
６以下のもの）を表し、但しＡがｐＧｌｕ であると
ｆ！−はＢはＰｈｅ ではない。）で表されるトリペプ
チド筐たはその薬学的に許容される塩に関する。（Ｄ−
またはＬ−の特定がされないときは、Ｌ−異性体を意味
する。）好ましい＋＞Ｊｔｆｉ＜において、本発明のト
リペプチドは、ＰＧｌｕ−Ｄ−Ｐｈｅ−ＧＩｙ： Ｎ−
Ａｃ５ａｒ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ； ｐＧｌｕ−Ｔｙｒ−
Ｇｌｙ： Ｉ）Ｇｌｕ−β−Ｎａｌ−ＧＩｙ； ｐＧ
ｌｕ−１）−Ｃｌ−Ｐｈｅ−Ｇｌ）’；ｐＧ ｌ ｕ−
Ｄ−β−Ｎａｌ−Ｇｌｙ； またＵｐＧｌｕ−Ｄ−ｐ
−Ｃｌ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ； またけその薬学的（許容
される塩である。
−ＡｃＳａｒｉ表し；ＢはＰｈｅ、Ｄ−Ｐｈｅ、Ｔｙｒ
ｂβ−Ｎａｌ、Ｄ−β−Ｎａｌ、ｐ−Ｃ１−Ｐｈｅ、ま
たはＤ−ｐ−Ｃ１−Ｐｈｅを表し；そしてｃｕｃｔｙ、
またはＮＨＲを表し；Ｒは低級アルキル基（炭素原子数
６以下のもの）を表し、但しＡがｐＧｌｕ であると
ｆ！−はＢはＰｈｅ ではない。）で表されるトリペプ
チド筐たはその薬学的に許容される塩に関する。（Ｄ−
またはＬ−の特定がされないときは、Ｌ−異性体を意味
する。）好ましい＋＞Ｊｔｆｉ＜において、本発明のト
リペプチドは、ＰＧｌｕ−Ｄ−Ｐｈｅ−ＧＩｙ： Ｎ−
Ａｃ５ａｒ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ； ｐＧｌｕ−Ｔｙｒ−
Ｇｌｙ： Ｉ）Ｇｌｕ−β−Ｎａｌ−ＧＩｙ； ｐＧ
ｌｕ−１）−Ｃｌ−Ｐｈｅ−Ｇｌ）’；ｐＧ ｌ ｕ−
Ｄ−β−Ｎａｌ−Ｇｌｙ； またＵｐＧｌｕ−Ｄ−ｐ
−Ｃｌ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ； またけその薬学的（許容
される塩である。
他の好ましい態様においては、本発明の治療用化合物の
治療有効量および薬学的に受容されつる担体′肉質、例
えば、炭酸マグネシウム、またはラクトースは、患者へ
の経口投与のため１＋Ｉｌえば、ピル、錠剤、カプセル
剤、または液剤：患者ＶＣＣ膣腔ら投与可能な液剤；ま
たは静注、非経口投与、皮下投与、または腹腔投与によ
り投与できる液剤のような治療組成物にされる。
治療有効量および薬学的に受容されつる担体′肉質、例
えば、炭酸マグネシウム、またはラクトースは、患者へ
の経口投与のため１＋Ｉｌえば、ピル、錠剤、カプセル
剤、または液剤：患者ＶＣＣ膣腔ら投与可能な液剤；ま
たは静注、非経口投与、皮下投与、または腹腔投与によ
り投与できる液剤のような治療組成物にされる。
本発明のトリペプチド°は胃液分泌過多およびそれに痒
う生理異濱、例えば、胃潰瘍、消化性潰瘍、または十二
指腸潰瘍の防止に市川である。
う生理異濱、例えば、胃潰瘍、消化性潰瘍、または十二
指腸潰瘍の防止に市川である。
他の本発明の態様および利点蝶、以下の記載および特許
請求の・姫囲から明らかである。
請求の・姫囲から明らかである。
次に本発明の構成、合成法および好ましいＭＷの用途に
ついて詳述する。
ついて詳述する。
構 ＋＞Ｋ
本発明のトリペプチドは上記の構造を有でる。
これらは、薬学的に受容されつる塩の形で提供すること
も出来る。好ましい塩の列は、治療用に受容される４機
酸、例えば、酢酸、乳酸、マレイン酸、クエン酸、リン
ゴ酸、アスコルビンハ、コハク酸、安息香酸、サリチル
酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸またｄ パ
モエＵ （ｐａｍｏ ｉ ｃａｃｉｄｌならびにポリマ
ー酸例えば、タンニン酸またはカルボキシメチルセルロ
ースの塩、および無機酸との塩列えば、ハロゲン化水素
酸（飼えば、塩酸）、１九またけリン酸との塩である。
も出来る。好ましい塩の列は、治療用に受容される４機
酸、例えば、酢酸、乳酸、マレイン酸、クエン酸、リン
ゴ酸、アスコルビンハ、コハク酸、安息香酸、サリチル
酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸またｄ パ
モエＵ （ｐａｍｏ ｉ ｃａｃｉｄｌならびにポリマ
ー酸例えば、タンニン酸またはカルボキシメチルセルロ
ースの塩、および無機酸との塩列えば、ハロゲン化水素
酸（飼えば、塩酸）、１九またけリン酸との塩である。
合 成
１時定のトリペプチド０合成について説明する。
曲の本発明のトリペプチドも、以下の合成法に適当な修
正２６口えて＠成出来ろ。
正２６口えて＠成出来ろ。
ｐＧｌｕ−Ｊ）−Ｐｈｅ−ＧＩｙ
第一工程は、ピログルタミン＋！ｔ −１）−フェニル
アラニンーグリンンー鋼哨の調製でああ。
アラニンーグリンンー鋼哨の調製でああ。
アルファーＬ−ブトキシカルボニル＋Ｂｏｃｌ−グリシ
ンを市販のクロロメチル化ポリスチレン、樹脂（ジビニ
ルベンゼンで１壬架橋させ友もの）にエステル化して１
２当たり０．７２ミリモルのＧｌｙが混入したＢｏｃ−
Ｇｌｙ−樹脂を製造する。この１耐脂（１，３８１，１
，０ミリモル）を、次の反応サイクルで作勧丁／）、Ｊ
：うにプログラムされたベックマンＴＢｅｃｋｍａｎｌ
９ソＯＢペプチド合成装置の反（６谷器に入れる：
ＩａｌＣＨ２Ｃ１２； ｆｂ）ＣＨ２Ｃ１２中の５５
４ ） ＩＪフルオロ酢酸（各１分および２５分でニー
１ ： ｆｃ） ＣＨ２Ｃ１２；（ｃｉｌ ：ｒ−タノ
ール： （ｅ）ＣＨ，Ｃ１２；げ）Ｃｌ（Ｃｌ、中の１
０幅トリエチルアミン：ｆｇｌ ＣＨ２Ｃｌ２゜ 中和した４１７４脂１ｔ（ｏｃ−Ｄ−フェニルアラニン
およびジイソプロピルカルボジイミド（６，０ミリモル
）とともにＣＨ２Ｃｌ、 中で１時間攪拌し、次いで
得られたアミノ酸樹脂？上記洗浄プログラムに、Ｃる工
程（ａ） −（ｇ）に循環させろ。次いでピログルタミ
ン酸（６，０ミリモル）を同１条の方法でカップリング
させる。洗浄および乾燥ののち、完成樹脂は１．４６７
である。
ンを市販のクロロメチル化ポリスチレン、樹脂（ジビニ
ルベンゼンで１壬架橋させ友もの）にエステル化して１
２当たり０．７２ミリモルのＧｌｙが混入したＢｏｃ−
Ｇｌｙ−樹脂を製造する。この１耐脂（１，３８１，１
，０ミリモル）を、次の反応サイクルで作勧丁／）、Ｊ
：うにプログラムされたベックマンＴＢｅｃｋｍａｎｌ
９ソＯＢペプチド合成装置の反（６谷器に入れる：
ＩａｌＣＨ２Ｃ１２； ｆｂ）ＣＨ２Ｃ１２中の５５
４ ） ＩＪフルオロ酢酸（各１分および２５分でニー
１ ： ｆｃ） ＣＨ２Ｃ１２；（ｃｉｌ ：ｒ−タノ
ール： （ｅ）ＣＨ，Ｃ１２；げ）Ｃｌ（Ｃｌ、中の１
０幅トリエチルアミン：ｆｇｌ ＣＨ２Ｃｌ２゜ 中和した４１７４脂１ｔ（ｏｃ−Ｄ−フェニルアラニン
およびジイソプロピルカルボジイミド（６，０ミリモル
）とともにＣＨ２Ｃｌ、 中で１時間攪拌し、次いで
得られたアミノ酸樹脂？上記洗浄プログラムに、Ｃる工
程（ａ） −（ｇ）に循環させろ。次いでピログルタミ
ン酸（６，０ミリモル）を同１条の方法でカップリング
させる。洗浄および乾燥ののち、完成樹脂は１．４６７
である。
この完成ピログルタミンｄ−Ｄ−クエニルアラニンーグ
リシン樹脂をアニソール（４ｍｌ＋、ジチオスレイトー
ル＋１００ｍ９＋、および無水フッ化水素（５’６ｍｌ
！ｌとｏ ℃で混合し、４５分間攪拌する。過剰７）フ
ッ化水素を乾燥窒素気流中で急速に蒸発させ、４離ペプ
チドを沈澱させ、エーテルで洗浄する。次いで徂ペプチ
ド？最少量の２Ｍ酢舖ｖｃ溶解し、同じ溶媒によるセフ
了デツクスＧ−２５Ｄカラム＋２．５ｘ１００ｍｌで溶
離する。紫外線吸収および薄層クロマトグラフィー（ｔ
ｌｃ）で調べて主安成分を吉む分画をプールして少量に
ｔａ縮し、ノリ力ゲルク）カラム（１，５×１５０ｃＩ
ＩＬ）に通じてこれを１−ブタノール：酢酸：水：酢酸
エチル（容量比１：１：１：ｉｌで溶離する。
リシン樹脂をアニソール（４ｍｌ＋、ジチオスレイトー
ル＋１００ｍ９＋、および無水フッ化水素（５’６ｍｌ
！ｌとｏ ℃で混合し、４５分間攪拌する。過剰７）フ
ッ化水素を乾燥窒素気流中で急速に蒸発させ、４離ペプ
チドを沈澱させ、エーテルで洗浄する。次いで徂ペプチ
ド？最少量の２Ｍ酢舖ｖｃ溶解し、同じ溶媒によるセフ
了デツクスＧ−２５Ｄカラム＋２．５ｘ１００ｍｌで溶
離する。紫外線吸収および薄層クロマトグラフィー（ｔ
ｌｃ）で調べて主安成分を吉む分画をプールして少量に
ｔａ縮し、ノリ力ゲルク）カラム（１，５×１５０ｃＩ
ＩＬ）に通じてこれを１−ブタノール：酢酸：水：酢酸
エチル（容量比１：１：１：ｉｌで溶離する。
薄層クロマトグラフィーおよび分析用高ヰ能液ばから操
り返して凍結乾燥し、綿状の白色粉末として１４５ｒｎ
９の生成物を得る。この″肉質けｈｐｌｃおよびｔｌｃ
により、均一であると判明した。酸／Ｉｎ水分屏′
吻のアミノ政分析により、トリペプチドの岨Ｉ戊を確認
する。
り返して凍結乾燥し、綿状の白色粉末として１４５ｒｎ
９の生成物を得る。この″肉質けｈｐｌｃおよびｔｌｃ
により、均一であると判明した。酸／Ｉｎ水分屏′
吻のアミノ政分析により、トリペプチドの岨Ｉ戊を確認
する。
Ｎ−Ａｃ５ａｒ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙｂ ｐＧｌｕ−Ｔｙｒ
−Ｇｌｙ、ｐＧｌｕ−β−Ｎａｌ−ＧＩｙ、 ｐＧｌｕ
−ｐ−Ｃ１−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、ｐＧｌｕ−Ｄ−β−Ｎａ
ｌ−ＧｌｙおよびｐＧｌｕ−Ｄ Ｉ）−Ｃ１−Ｐｈｅ
−Ｇｌｙ も同様の方法で上記方法を適当に修正して、
同様の収量で製造きれる。例えば、Ｎ−Ａｃ５ａｒ−Ｐ
ｈｅ−ＧＩｙ を製造するためにく、樹脂？上記のよう
にして製造するが、吋鏝のアミノＦソについてＨｏｅ
−ザルコシンに代え、続いてＢｏａ 基を外してｄ−
アミン基を次いで５幅無水酢酸でアシル比する。得られ
た樹脂を弗化水素で処理して生成物を得ろ。
−Ｇｌｙ、ｐＧｌｕ−β−Ｎａｌ−ＧＩｙ、 ｐＧｌｕ
−ｐ−Ｃ１−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、ｐＧｌｕ−Ｄ−β−Ｎａ
ｌ−ＧｌｙおよびｐＧｌｕ−Ｄ Ｉ）−Ｃ１−Ｐｈｅ
−Ｇｌｙ も同様の方法で上記方法を適当に修正して、
同様の収量で製造きれる。例えば、Ｎ−Ａｃ５ａｒ−Ｐ
ｈｅ−ＧＩｙ を製造するためにく、樹脂？上記のよう
にして製造するが、吋鏝のアミノＦソについてＨｏｅ
−ザルコシンに代え、続いてＢｏａ 基を外してｄ−
アミン基を次いで５幅無水酢酸でアシル比する。得られ
た樹脂を弗化水素で処理して生成物を得ろ。
用 途
患者にトリペプチドをり１ｊえば、経口的、静脈注射で
、非経口的に、鼻腔から、またけ坐削として投与したと
き、胃液の過剰分ｇを抑制する効果を有し、従って胃潰
瘍、消化性潰瘍、十二指腸潰１易、ツォリンガーーエリ
ノン シンドローム（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ Ｅｌｌｉｓ
ｏｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅｌ（ガストリノーマ（ｇａｓｔ
ｒｉｎｏｍａｌ〕、短編症（ｓｈａｒｔ ｂｏｗｅｌ
ｓｙｎｄｒｏｍｅｌ、逆流性食道炎（ｒｐｆｌｅｘ
ｅｓｏｐｈａｇｉｔｉｓｌ、急性びらん性胃炎１ａ
ｃｕｔｅ ｅｒｏｓｉｖｅ ｇａｓｔｒｉｔｉｓ）、お
よび膵臓不全１ｐａｎｃｒｅａｔｉｃ ｉｎｓｕｆｆｉｃｉｅｎｃｙｌ の治療１ｆｆｉ用可
能である。
、非経口的に、鼻腔から、またけ坐削として投与したと
き、胃液の過剰分ｇを抑制する効果を有し、従って胃潰
瘍、消化性潰瘍、十二指腸潰１易、ツォリンガーーエリ
ノン シンドローム（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ Ｅｌｌｉｓ
ｏｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅｌ（ガストリノーマ（ｇａｓｔ
ｒｉｎｏｍａｌ〕、短編症（ｓｈａｒｔ ｂｏｗｅｌ
ｓｙｎｄｒｏｍｅｌ、逆流性食道炎（ｒｐｆｌｅｘ
ｅｓｏｐｈａｇｉｔｉｓｌ、急性びらん性胃炎１ａ
ｃｕｔｅ ｅｒｏｓｉｖｅ ｇａｓｔｒｉｔｉｓ）、お
よび膵臓不全１ｐａｎｃｒｅａｔｉｃ ｉｎｓｕｆｆｉｃｉｅｎｃｙｌ の治療１ｆｆｉ用可
能である。
本発明のトリペプチドは患者ｖｃた１ハして、１μ７／
Ｋｑ／日ないし２５０μｆ／Ｋｑ／日、 好ましくはさ
ないし１００μｆ／Ｌｙｇ／日の用量で投与可能でｆり
／ｂ０他の１川様は特許、；ｉｉ求の１６α囲に記載さ
れている。
Ｋｑ／日ないし２５０μｆ／Ｋｑ／日、 好ましくはさ
ないし１００μｆ／Ｌｙｇ／日の用量で投与可能でｆり
／ｂ０他の１川様は特許、；ｉｉ求の１６α囲に記載さ
れている。
代 哩 人 升埋士 湯 浅 恭 三［−（外５名）−
Claims (14)
- （１）次式： Ａ−Ｂ−Ｃ （式中、ＡはｐＧｌｕ、Ｄ−ｐＧｌｕ、またはＮ−Ａｃ
Ｓａｒを表し；ＢはＰｈｅ、Ｄ−Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、β−
Ｎａｌ、Ｄ−β−Ｎａｌ、ｐ−Ｃｌ−Ｐｈｅ、またはＤ
−ｐ−Ｃｌ−Ｐｈｅを表し；そしてＣはＧｌｙ、または
ＮＨＲを表し；Ｒは低級アルキル基を表し；但しＡがｐ
ＧｌｕであるときはＢはＰｈｅではない。） で表されるトリペプチドまたはその薬学的に許容される
塩。 - （２）次式： ｐＧｌｕ−Ｄ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ で表される特許請求の範囲第１項記載のトリペプチドま
たはその薬学的に許容される塩。 - （３）次式： Ｎ−ＡｃＳａｒ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ で表される特許請求の範囲第１項記載のトリペプチドま
たはその薬学的に許容される塩。 - （４）次式： ｐＧｌｕ−Ｔｒｙ−Ｇｌｙ で表される特許請求の範囲第１項記載のトリペプチドま
たはその薬学的に許容される塩。 - （５）次式： ｐＧｌｕ−β−Ｎａｌ−Ｇｌｙ で表される特許請求の範囲第１項記載のトリペプチドま
たはその薬学的に許容される塩。 - （６）次式： ｐＧｌｕ−ｐ−Ｃｌ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ で表される特許請求の範囲第１項記載のトリペプチドま
たはその薬学的に許容される塩。 - （７）次式： ｐＧｌｕ−Ｄ−β−Ｎａｌ−Ｇｌｙ で表される特許請求の範囲第１項記載のトリペプチドま
たはその薬学的に許容される塩。 - （８）次式： ｐＧｌｕ−Ｄ−ｐ−Ｃｌ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ で表される特許請求の範囲第１項記載のトリペプチドま
たはその薬学的に許容される塩。 - （９）次式： Ａ−Ｂ−Ｃ （式中、ＡはｐＧｌｕ、Ｄ−ＰＧｌｕ、またはＮ−Ａｃ
Ｓａｒを表し；ＢはＰｈｅ、Ｄ−Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、β−
Ｎａｌ、Ｄ−β−Ｎａｌ、ｐ−Ｃｌ−Ｐｈｅ、またはＤ
−ｐ−Ｃｌ−Ｐｈｅを表し；そしてＣはＧｌｙ、または
ＮＨＲを表し；Ｒは低級アルキル基を表し；但しＡがｐ
ＧｌｕであるときはＢはＰｈｅではない。）で表される
トリペプチドまたはその薬学的に許容される塩の治療有
効量を薬学的に受容される担体物質とともに含有してな
る、胃液分泌過多の治療用組成物。 - （１０）胃液分泌過多の防止のためのものである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 - （１１）特許請求の範囲第１項に記載した化合物の治療
有効量を哺乳動物に投与することよりなる、哺乳動物の
胃液分泌過多を防止する方法。 - （１２）前記化合物を必要とする患者に経口投与するた
めのピル、錠剤、または液剤の形状にされた、特許請求
の範囲第９項記載の治療用組成物。 - （１３）前記化合物を必要とする患者に鼻腔から液滴剤
または噴霧剤として投与できる液剤の形状にされた、特
許請求の範囲第９項記載の治療用組成物。 - （１４）前記化合物と必要とする患者に静圧、皮下投与
、非経口投与または腹腔内投与により投与できる液剤の
形状にされた、特許請求の範囲第９項記載の治療用組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64365584A | 1984-08-23 | 1984-08-23 | |
| US643655 | 2003-08-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187694A true JPS6187694A (ja) | 1986-05-06 |
Family
ID=24581739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60185617A Pending JPS6187694A (ja) | 1984-08-23 | 1985-08-23 | 治療用ペプチド |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0175498A2 (ja) |
| JP (1) | JPS6187694A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5382590A (en) * | 1990-02-09 | 1995-01-17 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | N-phenyl-N-acetamidoglycinamides, their preparation and medicaments containing them |
| FR2667319B2 (fr) * | 1990-02-09 | 1992-11-20 | Rhone Poulenc Sante | N-phenyl n-acetamido glycinamides, leur preparation et les medicaments les contenant. |
| FR2658196B1 (fr) * | 1990-02-09 | 1992-04-24 | Rhone Poulenc Sante | N-phenyl n-acetamido glycinamides leur preparation et les medicaments les contenant. |
| FR2667863B2 (fr) * | 1990-02-09 | 1992-11-27 | Rhone Poulenc Sante | N-phenyl n-acetamido glycinamides, leur preparation et les medicaments les contenant. |
| FR2659334B1 (fr) * | 1990-03-07 | 1992-05-15 | Rhone Poulenc Sante | Derives de n-phenyl glycinamide, leur preparation et les medicaments les contenant. |
| FR2667864B2 (fr) * | 1990-03-07 | 1994-08-05 | Rhone Poulenc Sante | Derives de n-phenyl glycinamides, leur preparation et les medicaments les contenant. |
-
1985
- 1985-08-22 EP EP85305994A patent/EP0175498A2/en not_active Withdrawn
- 1985-08-23 JP JP60185617A patent/JPS6187694A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0175498A2 (en) | 1986-03-26 |
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