JPS6187675A - キナゾリン誘導体およびその酸付加塩 - Google Patents
キナゾリン誘導体およびその酸付加塩Info
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- JPS6187675A JPS6187675A JP20913384A JP20913384A JPS6187675A JP S6187675 A JPS6187675 A JP S6187675A JP 20913384 A JP20913384 A JP 20913384A JP 20913384 A JP20913384 A JP 20913384A JP S6187675 A JPS6187675 A JP S6187675A
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- formula
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は、血圧降下作用を有するキナゾリン訪専体およ
びその酸付加塩に関する。
びその酸付加塩に関する。
（発明の構成〕
本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）：
（上記一般式（１）中で、Ｒ１ｉｊ水素原子、メトキシ
基またはエトキシ基を表わし、 Ｒ１は水素原子。
基またはエトキシ基を表わし、 Ｒ１は水素原子。
び−ＮＨＲ”のｆｆｉ換位置は、６位または７位である
。
。
Ｒ８は水素原子または炭素数ｌ〜Ｊのアルキル基を表わ
す。） で示されるキナゾリン訪導体およびその酸付加塩に存す
る。
す。） で示されるキナゾリン訪導体およびその酸付加塩に存す
る。
上記一般式（１）中、Ｒ′のアルキル基としては。
メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基
が挙げられる。
が挙げられる。
本発明化合物の具体例としては、たとえば、次のような
化合物が孕けられる。、 Ｊ −［ｕ −（４（−（−一メトキシフェニル）−７
−ピペラジニル］エチル〕−７−アミノ〜コ。
化合物が孕けられる。、 Ｊ −［ｕ −（４（−（−一メトキシフェニル）−７
−ピペラジニル］エチル〕−７−アミノ〜コ。
グー（／Ｈ％ＪＨ）キナゾリンジオン
３−［ｊ−［グー（コーメトキシフェニル）−／−ピペ
ラジニルクエチル〕−７−メタンスルホニルアミツーコ
４−（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン ３−〔コー〔グー（−一メトキシフェニル）−／−ピペ
ラジニル〕エチル〕−７−アセチルアミツー−、グー（
／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン３−〔コー［４’−（コ
ーメトキシフェニル）−／−ピペラジニル〕エチル〕−
クーカルバモイルアミノ−！、４−（／Ｈ％ＪＨ）キナ
ゾリンジオン ３−（−一〔ｑ−（コーメトキシフェニル）−１−ピペ
ラジニル〕エチル〕−７−アセチルアミ７−６−メドキ
シーー、グー（／Ｈ１ＪＨ）キナゾリンジオン ３−〔−一〔ｑ−（−一メトキシフェニル〕−７−ビベ
ラジニル〕エチル〕−６−アセチルアミノ−７−メドキ
シーコ、グー（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン また、上記の種々の化合物の酸付加塩も本発明に係る薬
剤の有効成分として包含される。付加塩として用いられ
る酸としては、例えば、塩化水素ｒＲ１シュウ化水素酸
、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸、酢酸、コハク酸、ア
ジピン酸。
ラジニルクエチル〕−７−メタンスルホニルアミツーコ
４−（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン ３−〔コー〔グー（−一メトキシフェニル）−／−ピペ
ラジニル〕エチル〕−７−アセチルアミツー−、グー（
／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン３−〔コー［４’−（コ
ーメトキシフェニル）−／−ピペラジニル〕エチル〕−
クーカルバモイルアミノ−！、４−（／Ｈ％ＪＨ）キナ
ゾリンジオン ３−（−一〔ｑ−（コーメトキシフェニル）−１−ピペ
ラジニル〕エチル〕−７−アセチルアミ７−６−メドキ
シーー、グー（／Ｈ１ＪＨ）キナゾリンジオン ３−〔−一〔ｑ−（−一メトキシフェニル〕−７−ビベ
ラジニル〕エチル〕−６−アセチルアミノ−７−メドキ
シーコ、グー（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン また、上記の種々の化合物の酸付加塩も本発明に係る薬
剤の有効成分として包含される。付加塩として用いられ
る酸としては、例えば、塩化水素ｒＲ１シュウ化水素酸
、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸、酢酸、コハク酸、ア
ジピン酸。
プロピオン酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ
Ｗｉ、クエンａ、 安息香酸、トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等の有機数が挙けられる。
Ｗｉ、クエンａ、 安息香酸、トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等の有機数が挙けられる。
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、下記一般式（ＩＩ） ：式（１）で定
義されているとおりであり、Ｘはハロゲン原子を表わす
。） で示されるキナゾリン誘導体と／−（コー了ルコキシフ
ェニル）ピペラジンまたはｌ−（コーヒドロキシフェニ
ル）ピペラジンとを、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の不活性溶媒中、通常室温からｉｓｏ℃
程度の範囲内で反応させる。また１反応によシ生じるハ
ロゲン化水素を摺１集して反応を促進させるために過剰
の上記ピペラジン誘得体を卯えたり、あるいはピリジン
、トリエチルアミン等の第三級有機アミン、あるいは炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の態様塩基を加えてもよ
い。
義されているとおりであり、Ｘはハロゲン原子を表わす
。） で示されるキナゾリン誘導体と／−（コー了ルコキシフ
ェニル）ピペラジンまたはｌ−（コーヒドロキシフェニ
ル）ピペラジンとを、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の不活性溶媒中、通常室温からｉｓｏ℃
程度の範囲内で反応させる。また１反応によシ生じるハ
ロゲン化水素を摺１集して反応を促進させるために過剰
の上記ピペラジン誘得体を卯えたり、あるいはピリジン
、トリエチルアミン等の第三級有機アミン、あるいは炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の態様塩基を加えてもよ
い。
あるいは１本発明化付物は下記一般式（ｆｆｌ）：（上
記一般式（Ｉｌｌ）中で、ＲＩおよび五１は上記一般式
（１）で定義されているとおりである。）で示されるキ
ナゾリン誘導体と下記一般式（ＩＶ） ：（上記一般式
（ＩＶ）中で、ＲＩは上記一般式（１）で定義されてい
るとおシであシ、又はハロゲン原子を表わす。） で示されるピペラジン誘導体とを反応させることによっ
ても得られる。この場合にｔＩ′ｉ、キナゾリン誘導体
（１）を水酸化ナトリウム、水酸化力水素化物によって
ナトリウム塩とし１種々の不活性溶媒中１例えば、水、
低級アルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を溶媒と
して室温から１００′Ｃ程度の範囲内の温度でピペラジ
ン誘導体（ＩＶ）を反応させることによって得られる。
記一般式（Ｉｌｌ）中で、ＲＩおよび五１は上記一般式
（１）で定義されているとおりである。）で示されるキ
ナゾリン誘導体と下記一般式（ＩＶ） ：（上記一般式
（ＩＶ）中で、ＲＩは上記一般式（１）で定義されてい
るとおシであシ、又はハロゲン原子を表わす。） で示されるピペラジン誘導体とを反応させることによっ
ても得られる。この場合にｔＩ′ｉ、キナゾリン誘導体
（１）を水酸化ナトリウム、水酸化力水素化物によって
ナトリウム塩とし１種々の不活性溶媒中１例えば、水、
低級アルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を溶媒と
して室温から１００′Ｃ程度の範囲内の温度でピペラジ
ン誘導体（ＩＶ）を反応させることによって得られる。
あるいは１本発明化合物は下記一般式（Ｖ）：Ｈ
（上記一般式（Ｖ）中で％Ｒ’、 ＨｔおよびＨａは上
記一般式（１）で定娃されているとおシである。）で示
されるキナゾリヘハ’；＋ １４’と尿累とを、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等の不活性温媒中、あるいは無溶媒中で加熱す
ることによっても得られる。
記一般式（１）で定娃されているとおシである。）で示
されるキナゾリヘハ’；＋ １４’と尿累とを、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等の不活性温媒中、あるいは無溶媒中で加熱す
ることによっても得られる。
上記の方法によって得られる本発明化合物（１）は、例
えは、反応混合物に水を加えることによって生じる結晶
をアルコール等で再結晶することによって、あるいは、
反応液を陪縮後、シリカケルクロマトグラフィーによっ
て精製できる。
えは、反応混合物に水を加えることによって生じる結晶
をアルコール等で再結晶することによって、あるいは、
反応液を陪縮後、シリカケルクロマトグラフィーによっ
て精製できる。
また２本発明化合物（１）は、前記の有機Ｃ２または無
機酸と酸付加塩を生じる。
機酸と酸付加塩を生じる。
（発明の効果）
本発明化合物は、後述する試験例に示されるように血圧
降下剤として有用である。
降下剤として有用である。
投与方法／Ｉｉ、公知のいかなる方法でもよく、皮下注
射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注射等の非経口投与
も、また経口投与も可能である、投与賦は思考の年令、
健康状態１体重、同時処理があるならば、その種類、処
置頻度、所望の効果の性質等によシ決定される。
射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注射等の非経口投与
も、また経口投与も可能である、投与賦は思考の年令、
健康状態１体重、同時処理があるならば、その種類、処
置頻度、所望の効果の性質等によシ決定される。
一般的に有効成分の１日投与輩は、ｏ、ｉ −ｉｏ。
ｍ９ ／ ｋＰ体重、通常７〜３０ｍ９７ｋｇ体重であ
り、１回あるいはそれ以上投与される。
り、１回あるいはそれ以上投与される。
離日投与する場合は錠剤、カプセル剤、粉剤、液剤、エ
リキシル剤等の形体で、′また非経口投与の場合は、液
体あるいは懸濁等の殺菌した液体の形体で用いられる。
リキシル剤等の形体で、′また非経口投与の場合は、液
体あるいは懸濁等の殺菌した液体の形体で用いられる。
上述の様な形態で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。
固体担体の例としては、通常のゼラチンタイプのカプセ
ルが用いられる。また、有効成分を補助薬とともにある
いはそれなしに錠剤化、粉末包装される。
ルが用いられる。また、有効成分を補助薬とともにある
いはそれなしに錠剤化、粉末包装される。
これらのカプセル、 ｆ、、２剤、粉末は一般的にＳ〜
ｑｓ壬、好ましくは２Ｓ〜９０チ重Ｊ、＋−の有効成分
を含む。
ｑｓ壬、好ましくは２Ｓ〜９０チ重Ｊ、＋−の有効成分
を含む。
すなわち、これらの投与形式ではｒ−ｓｏｏｍｙ。
好ましくはコＳ−コｊ Ｏｍ９の有効成分を含有するの
がよい。
がよい。
液状担体としては、水りるいは石油、ピーナツ油、大豆
油、ミネラル油、ゴマ油等の！１・ｂ槓物起原の、ｌた
は合成の油等が用いられる。
油、ミネラル油、ゴマ油等の！１・ｂ槓物起原の、ｌた
は合成の油等が用いられる。
また、一般に生理食塩水、デキストロースちるいは頬似
のショ糖浴７￥Ｌ１ エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類
が液状担体として好ましく。
のショ糖浴７￥Ｌ１ エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類
が液状担体として好ましく。
とくに生理食塩水を用いた注射敢の場合には通常ｏ、ｒ
−−〇係、好ましくは／−１０チ重景の成分を含む懸濁
７μあるいはシロップがよい。
−−〇係、好ましくは／−１０チ重景の成分を含む懸濁
７μあるいはシロップがよい。
この場合の担体としては香料、シロップ、製剤学的ミセ
ル体等の水浴賦形剤を用いる。
ル体等の水浴賦形剤を用いる。
（実施例）
以下、実施例および試験例によシさらに本発明の詳細な
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されない。
実施例１
Ｊ−（Ｊ−［ダー（コーメトキシフェニル）−１−ピペ
ラジニル］エチル〕−クーアミノーコ、ダー（／Ｈ１Ｊ
Ｈ）キナゾリンジオン？−アミノ−３−（コークロロエ
チル）−λ。
ラジニル］エチル〕−クーアミノーコ、ダー（／Ｈ１Ｊ
Ｈ）キナゾリンジオン？−アミノ−３−（コークロロエ
チル）−λ。
弘−（／Ｈ，、ＪＨ）キナゾリンジオン（ｉ、ｓｉ入／
−（Ｊ−メトキシフェニル）ピペラジン（／、４Ｉ）
およびジメチルホルムアミド（八ａ ｍｌ ）に炭酸ナ
トリウム（０，４４ｇ）を加え、１０℃でＳＯ時間反応
させる。反応液を９縮して得られる残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製すると、Ｊ−［コー（４’−（
コーメトキシフェニル）−／−ピペラジニル〕エチル〕
−クーアミノ−２ａ−（／Ｈ，ｊＨ）キナゾリンジオン
が０．９５ｇ＜ｓｇ俤収率）得られる。本化付物の物性
を辰−１のＡ／の欄に示す。
−（Ｊ−メトキシフェニル）ピペラジン（／、４Ｉ）
およびジメチルホルムアミド（八ａ ｍｌ ）に炭酸ナ
トリウム（０，４４ｇ）を加え、１０℃でＳＯ時間反応
させる。反応液を９縮して得られる残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製すると、Ｊ−［コー（４’−（
コーメトキシフェニル）−／−ピペラジニル〕エチル〕
−クーアミノ−２ａ−（／Ｈ，ｊＨ）キナゾリンジオン
が０．９５ｇ＜ｓｇ俤収率）得られる。本化付物の物性
を辰−１のＡ／の欄に示す。
実施例コ
３−〔コー［４’−（コーメトキシフェニル）−／−ピ
ペラジニル〕エチル〕−クーアセチルアミノーコ、４１
−（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン １−（−一メトキシフェニル）−ダー〔コー（ｌＩ−了
セトアミドーコーアミノペンゾイル］アミノエチル〕ピ
ペラジンＣＩ、１ｇ）に尿素（ｏ、ダａｇ）を加え／６
０”（：、でＳ時間反応させる。反応液をクロロホルム
で抽出し、シリカゲルクロマトグラフィーで石ｊ製する
と、３−〔コ−〔ｅ−＜コーメトキシフェニル）−／−
１：”ベラシニル〕エチル〕−７−アセチル了ミノ−（
／Ｈ，，７Ｈ）＃ナシリンジオンが０．９６１１（６０
チ収率）得られる。本化合物の物性を味−７の扁３の私
１に示す。同様にして１人コおよび４４’〜６の化合物
も得た。
ペラジニル〕エチル〕−クーアセチルアミノーコ、４１
−（／Ｈ，ＪＨ）キナゾリンジオン １−（−一メトキシフェニル）−ダー〔コー（ｌＩ−了
セトアミドーコーアミノペンゾイル］アミノエチル〕ピ
ペラジンＣＩ、１ｇ）に尿素（ｏ、ダａｇ）を加え／６
０”（：、でＳ時間反応させる。反応液をクロロホルム
で抽出し、シリカゲルクロマトグラフィーで石ｊ製する
と、３−〔コ−〔ｅ−＜コーメトキシフェニル）−／−
１：”ベラシニル〕エチル〕−７−アセチル了ミノ−（
／Ｈ，，７Ｈ）＃ナシリンジオンが０．９６１１（６０
チ収率）得られる。本化合物の物性を味−７の扁３の私
１に示す。同様にして１人コおよび４４’〜６の化合物
も得た。
試験例
本発明化合物の血圧降下作用を９下の方法で検討した。
すなわち、自然発症高血圧ラット（ＢｌＩＲ）（３００
〜３りｏＩｉ、 ｓ〜７月令）を用い、エーデ。
〜３りｏＩｉ、 ｓ〜７月令）を用い、エーデ。
ル麻酔下て観血的に血圧および心拍ａを測定し、薬物投
与前の平均血圧および心拍数を求めた後、薬物を経口投
与し、鯵後投与後６時間目まで血圧、心拍数を測定し、
投与前値からの最大降圧反応を求め変化率で表わした。
与前の平均血圧および心拍数を求めた後、薬物を経口投
与し、鯵後投与後６時間目まで血圧、心拍数を測定し、
投与前値からの最大降圧反応を求め変化率で表わした。
結果を表−コに示す。
表−一
※ 表−７の化合物１ａ Ｋ対応する。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式（ I ）中で、Ｒ＾１は水素原子、メトキ
シ基またはエトキシ基を表わし、Ｒ＾２は水素原子、−
ＳＯ＿２ＯＨ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ
＾１および−ＮＨＲ＾２の置換位置は、６位または７位
である。Ｒ＾３は水素原子または炭素数１〜３のアルキ
ル基を表わす。） で示されるキナゾリン誘導体およびその酸付加塩。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20913384A JPS6187675A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | キナゾリン誘導体およびその酸付加塩 |
| US06/719,456 US4716161A (en) | 1984-04-17 | 1985-04-03 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
| DK161985A DK158518C (da) | 1984-04-17 | 1985-04-10 | Phenylpiperazinderivater og syreadditionssalte deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt praeparater indeholdende derivaterne |
| DE8585104477T DE3565538D1 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-12 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
| EP85104477A EP0161498B1 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-12 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
| HU851384A HU193361B (en) | 1984-04-17 | 1985-04-15 | Process for producing phenyl-piperazine derivatives and acid additional salts |
| CA000479278A CA1287051C (en) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | Phenylpiperazine derivatives and their acid addition salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20913384A JPS6187675A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | キナゾリン誘導体およびその酸付加塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187675A true JPS6187675A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0546341B2 JPH0546341B2 (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=16567835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20913384A Granted JPS6187675A (ja) | 1984-04-17 | 1984-10-05 | キナゾリン誘導体およびその酸付加塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0219259A2 (en) * | 1985-09-30 | 1987-04-22 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 3-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkylquinazolin -2,4-(1H,3H)diones, methods of preparation and compositions |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20913384A patent/JPS6187675A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0219259A2 (en) * | 1985-09-30 | 1987-04-22 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 3-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkylquinazolin -2,4-(1H,3H)diones, methods of preparation and compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0546341B2 (ja) | 1993-07-13 |
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