JPS6168452A - アミノアントラキノンの製造方法 - Google Patents
アミノアントラキノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6168452A JPS6168452A JP19400485A JP19400485A JPS6168452A JP S6168452 A JPS6168452 A JP S6168452A JP 19400485 A JP19400485 A JP 19400485A JP 19400485 A JP19400485 A JP 19400485A JP S6168452 A JPS6168452 A JP S6168452A
- Authority
- JP
- Japan
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- reaction mixture
- aminoanthraquinone
- temperature
- weight
- heat treatment
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良された処理性をもつアミノアントラキノ
ンの製造方法に関する。
ンの製造方法に関する。
アミ／アントラキノンはニトロアントラキノンを硫化物
で還元することにより製造できることは公知である（例
えば、英国特許第１３４８８８９号及び米国特許第４４
０７７５８号参照）、この還元反応は実施が容易であり
、モして高収率及び良好な品質でアミ／アントラキノン
が得られるという事実により特徴づけられる。しかしな
がら、該方法の欠点は、アミノアントラキノンが還元に
より非常に濾過しにくい形で得られ、従って還元から得
られる反応混合物からアミノアントラキノンを単離する
ことはかなり困難であるということである。
で還元することにより製造できることは公知である（例
えば、英国特許第１３４８８８９号及び米国特許第４４
０７７５８号参照）、この還元反応は実施が容易であり
、モして高収率及び良好な品質でアミ／アントラキノン
が得られるという事実により特徴づけられる。しかしな
がら、該方法の欠点は、アミノアントラキノンが還元に
より非常に濾過しにくい形で得られ、従って還元から得
られる反応混合物からアミノアントラキノンを単離する
ことはかなり困難であるということである。
これらの困難を回避するために、米国特許明細Ｓ第４，
４０７，７５６号は、該還元をパッチ式ではなく、ニト
ロアントラキノンとアルカリ土属硫化物を特定の温度に
保った反応シーツに供給し、そして反応混合物を連続的
に取り出すというような方法で連続的に行なうことを提
案する。この方法によりより濾過が容易であり得るアミ
ノアントラキノンが得られるけれども、このようにして
得られたアミノアントラキノンは、洗浄により相当な費
用をかけてしか除去できないかなりの蚤の無機成分を含
有するという欠点を有する。
４０７，７５６号は、該還元をパッチ式ではなく、ニト
ロアントラキノンとアルカリ土属硫化物を特定の温度に
保った反応シーツに供給し、そして反応混合物を連続的
に取り出すというような方法で連続的に行なうことを提
案する。この方法によりより濾過が容易であり得るアミ
ノアントラキノンが得られるけれども、このようにして
得られたアミノアントラキノンは、洗浄により相当な費
用をかけてしか除去できないかなりの蚤の無機成分を含
有するという欠点を有する。
；元混合物中の１−アミノアントラキノンの濾過性を改
良することは、１−アミノアントラキノンの精製につい
てドイツ公開公報第３，３０８，５３２号に記載された
方法の目的でも効果でもない。
良することは、１−アミノアントラキノンの精製につい
てドイツ公開公報第３，３０８，５３２号に記載された
方法の目的でも効果でもない。
ニトロアントラキノンを硫化物で還元した後に得られる
アミノアントラキノンは、還元後に存在する反応混合物
を熱処理に供すれば、優れた方法で分離できる形に変化
させ得ることが見出された。
アミノアントラキノンは、還元後に存在する反応混合物
を熱処理に供すれば、優れた方法で分離できる形に変化
させ得ることが見出された。
従って本発明は、ニトロアントラキノンを硫化物水溶液
で還元することにより得られる反応混合物を熱処理に供
することを特徴とする、改良された処理性（改良された
ｆ）ｊ過及び洗浄の容易さ）をもつアミノアントチキノ
ンの製造方法に関する。
で還元することにより得られる反応混合物を熱処理に供
することを特徴とする、改良された処理性（改良された
ｆ）ｊ過及び洗浄の容易さ）をもつアミノアントチキノ
ンの製造方法に関する。
該熱処理は、該反応混合物を１２０〜２００℃、好適に
は１３０〜１７０℃の温度に暖めることから成る。
は１３０〜１７０℃の温度に暖めることから成る。
反応混合物を暖めるのは、密閉容器中で、すなわち、選
ばれた処理温度下の容器中で得られる蒸気圧下、すなわ
ち、２〜１８パール、好適には、２．５〜８バール、の
圧力下で、行なわれる。
ばれた処理温度下の容器中で得られる蒸気圧下、すなわ
ち、２〜１８パール、好適には、２．５〜８バール、の
圧力下で、行なわれる。
本発明に従う加熱後処理中に、反応混合物中にはじめは
細かい結晶性の且つ部分的に凝集した形で存在するアミ
ノアントラキノンの再結晶化が明らかに起こる。しかし
ながら、この再結晶化中に、廁かい結晶性の濾過、しに
くいアミノアントラキノンはより濾過及び洗浄が容易な
より粗い結晶性アントラキノンに変化するのみならず、
再結晶化中に細かい結晶性の凝集したアミノアントラキ
ノン中に含まれるニトロアントラキノンとヒドロキンル
アミノ−アントラキノンの残りが遊離してアミノアント
ラキノンに還元されるので、該アミノアントチキノンは
精製される。
細かい結晶性の且つ部分的に凝集した形で存在するアミ
ノアントラキノンの再結晶化が明らかに起こる。しかし
ながら、この再結晶化中に、廁かい結晶性の濾過、しに
くいアミノアントラキノンはより濾過及び洗浄が容易な
より粗い結晶性アントラキノンに変化するのみならず、
再結晶化中に細かい結晶性の凝集したアミノアントラキ
ノン中に含まれるニトロアントラキノンとヒドロキンル
アミノ−アントラキノンの残りが遊離してアミノアント
ラキノンに還元されるので、該アミノアントチキノンは
精製される。
加熱の後処理過程は、分析的且つ光学的に監視すること
ができる。該処理は１反応混合物中のニトロ−及びヒド
ロキシルアミノ−アントラキノンの残疑がアミノアント
ラキノンの重量に基づき０．３％未満に減少し、そして
反応混合物中にはじめに存在する細かい部分的に凝集し
た結晶がより粗い結晶に変化するまで続ける。混合及び
反応パン升の大Ｊさに依ｈ−１，て該加熱後処理は３０
分〜１６時間、好適には１〜６時間かかる。
ができる。該処理は１反応混合物中のニトロ−及びヒド
ロキシルアミノ−アントラキノンの残疑がアミノアント
ラキノンの重量に基づき０．３％未満に減少し、そして
反応混合物中にはじめに存在する細かい部分的に凝集し
た結晶がより粗い結晶に変化するまで続ける。混合及び
反応パン升の大Ｊさに依ｈ−１，て該加熱後処理は３０
分〜１６時間、好適には１〜６時間かかる。
本発明に従う加熱後処理により、ドイツ公開公報第３．
３ｏｅ 、５１２号に記載された精製方法後よりも実質
的に低い無機化合物含量をもつアミノアントラキノン、
例えば１−アミノアントラキノン、が得られる。ドイツ
公開公報第３，３０８，５３２号に記載された方法に従
うと、４％未満の無機化合物含量をもつ１−アミノアン
トラキノンが得られ、本発明に従う後処理後では、■−
アミノアントラキノン中の無機塩の含量は０．５重量未
満である。本発明に従う加熱後処理法の他の利点は、炉
別されたアミノアントラキノンの湿ｅｌ′ＩＪ３過ケー
クが公知方法により得られたアミノアントラキノンの濾
過ケーク、その固形分はたったの約３０重量％である、
よりも実質的に高い約７０重量％の固形分を有すること
である。
３ｏｅ 、５１２号に記載された精製方法後よりも実質
的に低い無機化合物含量をもつアミノアントラキノン、
例えば１−アミノアントラキノン、が得られる。ドイツ
公開公報第３，３０８，５３２号に記載された方法に従
うと、４％未満の無機化合物含量をもつ１−アミノアン
トラキノンが得られ、本発明に従う後処理後では、■−
アミノアントラキノン中の無機塩の含量は０．５重量未
満である。本発明に従う加熱後処理法の他の利点は、炉
別されたアミノアントラキノンの湿ｅｌ′ＩＪ３過ケー
クが公知方法により得られたアミノアントラキノンの濾
過ケーク、その固形分はたったの約３０重量％である、
よりも実質的に高い約７０重量％の固形分を有すること
である。
本発明に従う熱処理は原則として、ニトロアンドンキノ
ン、例えば１−ニトロアントラキノンの如きモノニトロ
アントラキノン又は１，５−若しくは１゜８−ジニトロ
アントラキノンの如きジニトロアントラキノン、を硫化
物水溶液で還元させるときに得られるような全ての反応
混合物の後処理に適する。還元は連続的に又はバッチ式
で行なわれ得る。還元は好適には５０〜１００℃の温度
で行なわれる。好適には、アントラキノン１重量部につ
き３〜１５重量部の水及びニトロ基１モルにつき１．６
〜３．０モルの硫化物が用いられる。可能な硫化物は、
特に、硫化水素の中性又は酸性のアンモニウム、アルカ
リ金属又はアルカリ土類金属塩である。再結晶化及び還
元作用を改Ｈするために、少量の界面活性剤、例えばポ
リエチレングリコールのエーテル又はエステル、を該水
性混合物中に加えることができる。 。
ン、例えば１−ニトロアントラキノンの如きモノニトロ
アントラキノン又は１，５−若しくは１゜８−ジニトロ
アントラキノンの如きジニトロアントラキノン、を硫化
物水溶液で還元させるときに得られるような全ての反応
混合物の後処理に適する。還元は連続的に又はバッチ式
で行なわれ得る。還元は好適には５０〜１００℃の温度
で行なわれる。好適には、アントラキノン１重量部につ
き３〜１５重量部の水及びニトロ基１モルにつき１．６
〜３．０モルの硫化物が用いられる。可能な硫化物は、
特に、硫化水素の中性又は酸性のアンモニウム、アルカ
リ金属又はアルカリ土類金属塩である。再結晶化及び還
元作用を改Ｈするために、少量の界面活性剤、例えばポ
リエチレングリコールのエーテル又はエステル、を該水
性混合物中に加えることができる。 。
以下の実施例における濃度データは、特に指摘がなけれ
ば重量百分率である。
ば重量百分率である。
実施例 １
６５ｇの１−ニトロアントラキノン（ｆ９７．４％純粋
製品）を、９０℃に暖めた０、２ｇのポリエトキシ化脂
肪酸アルコール、１００＋＊ｌの２８％濃度二硫化ナト
リウム溶液及び３３１の５０％濃度水酸化ナトリウム溶
液の溶液に３０分の間に導入する。還元を完γさせるた
めに、反応混合物を８０℃で３０分間攪拌する。
製品）を、９０℃に暖めた０、２ｇのポリエトキシ化脂
肪酸アルコール、１００＋＊ｌの２８％濃度二硫化ナト
リウム溶液及び３３１の５０％濃度水酸化ナトリウム溶
液の溶液に３０分の間に導入する。還元を完γさせるた
めに、反応混合物を８０℃で３０分間攪拌する。
／ヘンナの半分を次いで９０〜９５℃でさらに４時間暖
める。沈殿物を熱濾過し、熱水で中性洗浄し、そして１
００℃で乾燥させる。 ２８．７ｇの微細結晶性３５．
３％純度の１−アミノアントラキノンがこの方法で得ら
れるにドロー及びとドロキシルアミノ−アントラキノン
の含ｉ′ＩＬ：１．１重量％）。湿ｎ」濾過ケークの固
形分は約３０重騎％である。
める。沈殿物を熱濾過し、熱水で中性洗浄し、そして１
００℃で乾燥させる。 ２８．７ｇの微細結晶性３５．
３％純度の１−アミノアントラキノンがこの方法で得ら
れるにドロー及びとドロキシルアミノ−アントラキノン
の含ｉ′ＩＬ：１．１重量％）。湿ｎ」濾過ケークの固
形分は約３０重騎％である。
バッチの他の半分をオートクレーブ中にて４時間１５０
℃に加熱し、９０℃に冷却後上記の如くして仕上げる。
℃に加熱し、９０℃に冷却後上記の如くして仕上げる。
２８．２ｇの粗い結晶性の８７．４％純度の１−アミノ
アントラキノンがこの方法で得られるにドロー及びヒド
ロキシルアミノ−アントラキノン含量：０．１重量％）
。湿潤濾過ケークの固形分は約７０重量％である。
アントラキノンがこの方法で得られるにドロー及びヒド
ロキシルアミノ−アントラキノン含量：０．１重量％）
。湿潤濾過ケークの固形分は約７０重量％である。
実施例 ２
３５ｇの１−ニトロアントラキノン（９７，４％純粋製
品） 、 ２５０ｍ１の水及び８８ｍ１の２８％濃度二
硫化ナトリウム溶液を室温で攪拌しあう、混合物を９０
〜８５℃で１時間暖め１次いでオートクレーブ中で１４
０℃に２時間加熱する。
品） 、 ２５０ｍ１の水及び８８ｍ１の２８％濃度二
硫化ナトリウム溶液を室温で攪拌しあう、混合物を９０
〜８５℃で１時間暖め１次いでオートクレーブ中で１４
０℃に２時間加熱する。
反応混合物を実施例１に記載した如くして仕上げる。
３０．２ｇの粗い結晶性の９７．６％純度の１−アミノ
ア〉・トラキノンが得られるにドロー及びヒドロキシル
アミノ−アントラキノンの含量： ０．２重量％）。湿
潤濾過ケークの固形分は約６４重量％である。
ア〉・トラキノンが得られるにドロー及びヒドロキシル
アミノ−アントラキノンの含量： ０．２重量％）。湿
潤濾過ケークの固形分は約６４重量％である。
実施例 ３
８２．５ｇの１−ニトロアントラキノン（９８，２５純
粋製品）を２５７１の水中の０．４ｇのポリエトキシ化
脂肪アルコールの溶液に懸濁させる。 １０２ｍ１の２
７．５％儂度二硫化ナトリウム溶液を該懸濁液に攪拌し
つ”つ加える。混合物を８０〜９５℃で３０分間攪拌す
る。次いで反Ｉ５混合物をオートクレーブ中で３時間１
５０℃に加熱する。
粋製品）を２５７１の水中の０．４ｇのポリエトキシ化
脂肪アルコールの溶液に懸濁させる。 １０２ｍ１の２
７．５％儂度二硫化ナトリウム溶液を該懸濁液に攪拌し
つ”つ加える。混合物を８０〜９５℃で３０分間攪拌す
る。次いで反Ｉ５混合物をオートクレーブ中で３時間１
５０℃に加熱する。
反応混合物を実施例１に記載した如くして仕上げる。５
４．４ｇの粗い結晶性の９８．９％純度の１−アミノア
ントラキノンが得られるにドロー及びヒドロキシルアミ
ノ−アントラキノンの含量： ０．１重う１１％）。湿
潤濾過ケークの固形分は約６８重量％である。
４．４ｇの粗い結晶性の９８．９％純度の１−アミノア
ントラキノンが得られるにドロー及びヒドロキシルアミ
ノ−アントラキノンの含量： ０．１重う１１％）。湿
潤濾過ケークの固形分は約６８重量％である。
実施例 ４
２０５１の２７．５％純度二硫化ナトリウム溶液を５３
４１の水中の１２５ｇの１−ニトロアントラキノン（９
８−３％純粋製品）懸濁液に室温で加える。反応混合物
を４５分の間に１７０℃に加熱し、この温度を８時間保
つ。
４１の水中の１２５ｇの１−ニトロアントラキノン（９
８−３％純粋製品）懸濁液に室温で加える。反応混合物
を４５分の間に１７０℃に加熱し、この温度を８時間保
つ。
反応混合物を実施例１に記載した如くして仕上げる。
１０７．８ｇの粗い結晶性の８８．８％純度アミノアン
トラキノンが得られるにドロー及びヒドロキシルアミノ
−アントラキノンの含％：ｏ、１重州％未満）。湿潤か
過ケークの固形分は約７２屯嫉％である。
１０７．８ｇの粗い結晶性の８８．８％純度アミノアン
トラキノンが得られるにドロー及びヒドロキシルアミノ
−アントラキノンの含％：ｏ、１重州％未満）。湿潤か
過ケークの固形分は約７２屯嫉％である。
実施例 ５
６０ｇの１．５−ジニトロアントラキノン（９７，８５
％純粋製品）を、４６５１の水、０．５ｇのポリエトキ
シ化脂肪アルコール及び１３７ＩＩｌの２８％儂度二硫
化ナトリウム溶液に、攪拌しつつ、反応混合物の温度が
１００℃を超えないようにして導入する。反応混合物を
続いて１００℃で３０分間攪拌し１次いで４時間１４０
℃に暖める。
％純粋製品）を、４６５１の水、０．５ｇのポリエトキ
シ化脂肪アルコール及び１３７ＩＩｌの２８％儂度二硫
化ナトリウム溶液に、攪拌しつつ、反応混合物の温度が
１００℃を超えないようにして導入する。反応混合物を
続いて１００℃で３０分間攪拌し１次いで４時間１４０
℃に暖める。
反応混合物を実施例１に記載した如くして仕上げる。
９７．４ｇの粗い結晶性の９８．９％純度の１．５−ジ
アミノアントラキノンが得られるにドロー及びヒドロキ
シルアミノ−誘導体の含ｇｒＬ＋ ０．２５１ 、ｆｆ
、１％）。湿潤濾過ケークの固形分は約５０重量％であ
る。
９７．４ｇの粗い結晶性の９８．９％純度の１．５−ジ
アミノアントラキノンが得られるにドロー及びヒドロキ
シルアミノ−誘導体の含ｇｒＬ＋ ０．２５１ 、ｆｆ
、１％）。湿潤濾過ケークの固形分は約５０重量％であ
る。
反応混合物を１００℃でのみ４時間処理した時は、４７
．３ｇの超微細結晶性の９５．５％純度の１．５−ジア
ミノ−アントラキノンが得られたにドロー及びヒドロキ
シルアミノ−誘導体の含量：３．５重量％）、湿潤した
チキソトロープの濾過ター・りの固形分は２５重量％で
あった。
．３ｇの超微細結晶性の９５．５％純度の１．５−ジア
ミノ−アントラキノンが得られたにドロー及びヒドロキ
シルアミノ−誘導体の含量：３．５重量％）、湿潤した
チキソトロープの濾過ター・りの固形分は２５重量％で
あった。
実施例 ６
１８７１の２８％濃度二硫化ナトリウム溶液を、４６５
１の水中のポリエトキシ化脂肪酸アルコールの２％濃度
溶液２８１の溶液中の６６ｇの１．５−ジニトロアント
ラキノン（９７，８５％純粋製品）の懸濁液に室温にて
加える０反応混合物を４５分の間にオートクレーブ中で
１７０°Ｃに加熱し、この温度を４時間保つ。
１の水中のポリエトキシ化脂肪酸アルコールの２％濃度
溶液２８１の溶液中の６６ｇの１．５−ジニトロアント
ラキノン（９７，８５％純粋製品）の懸濁液に室温にて
加える０反応混合物を４５分の間にオートクレーブ中で
１７０°Ｃに加熱し、この温度を４時間保つ。
反応混合物を実施例１で記載した如くして仕上げる。
５１．８ｇの９９．２５％純度の粗い結晶性の１，５〜
ジアミノアントラキノンが得られるにドロー及びヒドロ
キシルアミノ−誘導体の含ｌ’、ｏ、２重景％）、湿潤
濾過ケークの固形分は約５５重量％である。
５１．８ｇの９９．２５％純度の粗い結晶性の１，５〜
ジアミノアントラキノンが得られるにドロー及びヒドロ
キシルアミノ−誘導体の含ｌ’、ｏ、２重景％）、湿潤
濾過ケークの固形分は約５５重量％である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ニトロアントラキノンを硫化物水溶液で還元するこ
とにより得られる反応混合物を熱処理に供することを特
徴とする、改良された処理性をもつアミノアントラキノ
ンの製造方法。 ２、該熱処理は密閉容器中で反応混合物を１２０〜２０
０℃の温度に加熱することから成ることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、該熱処理は密閉容器中で反応混合物を１３０〜１７
０℃の温度に加熱することから成ることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、該熱処理を、反応混合物中のニトロ−及びヒドロキ
シルアミノアントラキノンの残量がアミノアントラキノ
ンの重量に基づき０．３重量％未満に減少し且つ反応混
合物中にはじめから存在する細かい部分的に凝集した結
晶がより粗い結晶に変化するまで行なうことを特徴とす
る、特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843433074 DE3433074A1 (de) | 1984-09-08 | 1984-09-08 | Verfahren zur erzeugung von aminoanthrachinonen mit verbesserten verarbeitungstechnischen eigenschaften |
| DE3433074.7 | 1984-09-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168452A true JPS6168452A (ja) | 1986-04-08 |
Family
ID=6244959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19400485A Pending JPS6168452A (ja) | 1984-09-08 | 1985-09-04 | アミノアントラキノンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0174543A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6168452A (ja) |
| DE (1) | DE3433074A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0906938B1 (de) * | 1997-10-01 | 2002-10-30 | Ciba SC Holding AG | Pigmentgranulierung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2410310C3 (de) * | 1974-03-05 | 1979-02-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon |
| JPS54154748A (en) * | 1978-05-26 | 1979-12-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of aminoanthraquinone |
| JPS58150545A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | １−アミノアントラキノンの精製方法 |
-
1984
- 1984-09-08 DE DE19843433074 patent/DE3433074A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-26 EP EP19850110685 patent/EP0174543A1/de not_active Withdrawn
- 1985-09-04 JP JP19400485A patent/JPS6168452A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3433074A1 (de) | 1986-03-20 |
| EP0174543A1 (de) | 1986-03-19 |
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