JPS6163660A - １，５−ジ置換イミダゾ−ル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技　　術　　分　　野 本発明は１．５−ジ置換イミダリール類及びその塩、そ
れらの製造方法及び抗幼若ホル亡シ活性剤に関する。

背　　景　　技　　術 各種昆虫を始めとする節足動物の発育及び生殖はホルモ
ンにより支配されており、例えば発育途上に見られる幼
虫の脱皮及び変態は主に幼若ホルモン（Ｊｕｖｇｎｉｌ
ｒ　ｈｏｒｍｏｎｅ　＋　Ｊ　Ｈ）及び脱皮ホルモン（
Ｍａｕｌｌｉｎｇ　ｈａｒｍｏｎ＃ｒ　ＭＨ）の二つの
ホルモンが関与している。之等昆虫ホル七ンの生体内の
相対的バラシスを乱すことができれば、昆虫等の正常な
生育は阻害される。従ってこの作用を利用すれば、人間
や他の動物に影響を与えることなく、目的とする害虫だ
けを選択的に死に至らしめることができるとの観点よ〕
、２等ホルモン及び之等と同様な作用を有する物質が新
しい低毒性害虫防除剤として種々研究開発され且つ注目
を集めつつある。また上記ＪＨは昆虫の生育、生殖、休
眠等に関係するホルモンであ）、例えば該ＪＨを分泌す
るアラタ体を切除すると正常な幼虫脱皮を繰返すことが
できず輛もしくは成虫になる（早熟変１ｌｌ）ことが知
られ、とのＪＨ活性を阻害する作用を有する物質（抗Ｊ
Ｈ活性物質）が見い出せれば、これも亦同様に、害虫の
正常な発育を阻害し、幼虫を早熟変態させ、また成虫の
生殖能阻害や殺卵作用を有し、また早熟変態により幼虫
の小型化、幼虫期間の短縮がおきるので、幼虫による作
物被害を軽減させたり、個体数を減少させることができ
る。

発明の目的 本発明者らは、かかる観点より新しいホルモン系害虫防
除剤として利用できる抗ＩＨ活性物質を提供することを
目的として鋭意研究を重ねた結果。

下記一般式（Ｉ）で表わされる一連の１．５−ジ置換イ
ミダリール類の合成に成功し、之等化合物及びその塩が
上記目的に合致することを見い出し、ここに本発明を完
成するに至った。

即ち、本発明は一般式 〔式中Ｒ工はフェニル環上にｔ換基としてハロゲン原子
、低級アル牛ル基又は低級アル］＋シ基を有することの
あるフェニル低級アル中ル基又はシト０ネリール基を示
す。Ｒ２は２，６−シメチルー１，５−へブタジェニル
基、フェニル基又はスチリル基を示す。但しＲ工がシト
０ネリール基を示す場合、Ｒ２はフェニル基であっては
ならない。〕で表わされる１、５−ジ置換イミダリール
類及びその塩、それらの製造方法並びに之等化合物を含
む抗幼若ホルモン活性剤に係る。

上記一般式（Ｔ）中、Ｒ工で定義される置換フェニル低
級アル中ル基における置換基のうちへ〇ゲシ原子として
は塩素、弗素、沃素及び臭素を、低級アル＋ル基として
は、メチル、エチル、づ０ピル、イソづＯピル、づチル
基等を、また低級アルコール類としそは、メト十シ、エ
ト牛シ、プＯポ牛シ、イソづ０ポ牛シ、づト十シ基等を
例示できる。２等置換基はフェニル環上の２−．３−、
今−位のいずれに存在してもよく、複数個存在してもよ
い。

また上記置換基を有することのあるフェニル低級アル中
ル基としては、ベンジル、α−メチルベシジル、フェネ
チル、フェニルプロピル、フェニルづチル基等を例示で
きる。

上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は。

例えば以下の反応式に示す方法によシ製造することがで
きる。

〈反応式〉 （夏） 〔式中Ｒ□及びＲ２は上記に同じ。〕 上記反応式によれば、イミン化合物（ＩＴ）とトシルメ
チルイソシアニド（ｎ［）とを反応させることＫより、
本発明化合物（Ｉ）を製造できる。上記反応は例えばメ
タノール等のアルコール類やジメト＋シエタシ等のエー
テル類等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の
無機塩基又はイソプ０ビルアエシ、ｔ−プチルアミシ等
の有機塩基の存在下に、好ましくは室温又はその付近の
温度条件下に行なわれる。原料化合物の使用割合は限定
的ではないが、通常イミン化合物（ＩＩ）　Ｋ対して、
トシルメチルイソシアニド（ｍ）を少なくとも等でル量
、好ましくは約１〜！、５倍芒ル量及び塩基性化合物を
少なくとも等モル量、好ましくは約２〜３倍モル量用い
るのがよい。尚原料とするイミン化合物（ＩＦ）は、対
応するアルデヒド類とアミン類との反応によ）得られる
。

上記方法によれば、異性体副生のおそれがなく、目的物
を比較的高収率で収得できる利点がある。

反応終了後、目的物は通常の分離、精製手段例えばエー
テル抽出、蒸留、カラムク０マドクラフイーによシ単離
精製することができる。

かくして得られる一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合
物及びその塩は、いずれも抗幼若ホルモシ活性（抗ＪＨ
活性、早熟活性）作用を有しており、抗ＪＨ活性剤とし
て、殊に前述したようにホルモン系害虫防除剤として有
用である。

本発明化合物は、これを上記害虫防除剤とじて用いるに
当っては、その１１で又は適当な製剤形態、例えば溶液
、乳液、懸濁液、粉末、ペースト、ｈプセル、顆粒等に
賦形後、通常の方法例えば噴霧、スプレー、撒布等によ
り、防除を要求される害虫、それらの生息地、防除を要
求される農作物やその栽培地等に適用される。

上記製剤は公知の方法、例えば本発明化合物を、増量剤
即ち液体又は固体中セリャー及び必ｌ！に応じ液化ガス
、フレオン等の噴射剤、表面活性剤（乳化剤１発泡剤、
分散剤等）等と混合して調製される。液体中ヤリャーと
しては、中シレシ、トルニジ、ベンザル、アル中ルナフ
タレジ等の芳香族炭化水素；クロ０ベンゼシ、り００エ
チレン、塩化メチレジ等の塩素化芳香族又は脂肪族炭化
水素；シフ０へ牛サシ、バラフィシ等の脂肪族炭化水素
；鉱油留分；ブタノール、クリコール等のアルコールと
それらのエーテル及びエステル；アセトル、メチルエチ
ルケトシ、メチルイソづチルケトン、シフ０へ牛サツシ
等のケトシ；ジメチルホルムア三ド、ジメチルスルホ＋
サイド、アセトニトリル、水等のｊ性の溶剤を例示でき
る。固体十ヤリャーとしては、力オリシ、粘土、タルク
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モン芒りＯナイ
ト、珪藻土等の天然鉱物粉末、ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等の合成鉱物粉末を例示できる。

乳化剤、発泡剤及び分散剤としては、ポリオ牛ジエチレ
ンー脂肪酸エステル、ポリオ牛ジエチレンー１１Ｗ肪ア
ルコールエーテル、アル中ルアリールポリグリコールエ
ーテル、アリールスルホネート、アル牛ルサルフエート
、アリールスルホネート、アルづ三シ加水分解生成物、
リグニン、スルフイツト廃液、メチルセルロース等を例
示できる。

本発明化合物は、また他の殺虫剤等の活性化合物と併用
できる。

該活性化合物としては次に示すものが含まれる。

０３−アリル−２−メチルシクＯベシタ−２−工学工業
株式会社製） サンテマート（一般名パイオ？レスリン）ト（一般名フ
タルスリシ） す：Ｊ） トリジ） カルボ＋シレート（一般名ベルメトリシ）０３−フェノ
牛ジベンジル　ｄ−シス／トラシスークリサンテマート
（一般名フエノトリシ）（一般名フエンバレレート） ００．０−ジメチル　Ｏ−（２，２−ジクロ０）ビニル
ホスフェート（ＤＤＶＰ） （タイアジノシ） ＯＯ９０−ジメチル　５−（１，２−、；カルボエト中
ジエチル）−ジチオフォスフェート（マラソン）００−
イソづＯポ牛ジフェニル　メチルカーバメート（バイづ
ン） オス） 一般に製剤は０．１〜９５チ（重量％、以下同じ）、好
ましくは０．５〜９０チの本発明化合物を含有している
。この製剤は、実際の適用に当っては更に希釈すること
ができ、本発明化合物の濃度は、広い範囲にわたって変
化させることができ、一般的には、０．０００１−１０
チ、好ましくは０．０１−１−とすることができる。

本発明化合物により防除できる害虫は、ホルモシにより
その発育及び生殖を支配されるものである限り何ら限定
はなく、各種の昆虫類、ダニ類、線虫類の他、人畜に害
を与える節足動物のすべてを含んでいる。上記害虫の代
表例を以下に挙げる。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｔｒｒａ　）の害虫には］ナ
ガ（Ｐｌｕ−ｔｅｌｌａ　ｍａｅｕｌｉｐｅｎｎｉｓ　
）、コーヒー七シシ〇七すガ（Ｌｔｕｃｏｐｔｇｒａ　
ｃｏｆｆｅｇｌｌａ　）　、リンづスガ（Ｈｙｐｏｎ、
　−ｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｇｌｌｕｓ　）　ｈ　リン
づヒメシンク（ｋｇｙｒｅ　−５ｉｈｉａ　ｃｏｎｊｕ
ｇｅｌｌａ　）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｅｒｅ
ａｔｅ　−１１ａ　）　、フトリマエア　オベル牛ユレ
ラ（Ｐｈｔｈｏｒｉ　−ｍａｅａ　ｏｐｇｒｃｕｌｅｌ
ｌａ　）　、アミメナミシャ（Ｃａｐｕａ　ｒｅ　−１
ｉｃｕｌａｎａ　）、テンクハマ牛（５ｐａｒ、ｑａｎ
ｏｈｉｓ　ｐｉｌｌｅ　−ｒｉａｎａ　）、カフェイア
　ムリナーナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉｎａｎａ　）
、トルトリックス　ピリナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄ
ａｎａ　）、づドウホソＪ＼マ牛（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍ
ｂｉｇｕ−ｅｌｌａ　）、エセドリア、づオリアナ（Ｅ
ｖｅｔｒｉａ　ｂｕｏ−１ｉａｎａ）、ポリクロシス　
ボトラナ（Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓｂｏｔｒａｎａ　）
、シイ苧ア　ポ℃ネーラ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏ−ｎｅ
ｌｌａ　）、ラスペイレシア　モレスヌ（Ｌａｓｐｇｙ
ｒｅｓｉｃｍｏｌｅｓｔａ　）、ラスベイレシア　フネ
プラネ（Ｌ。

ｆｕｎｇｂｒａｎａ　）、アワツメイガ（０ｓｔｒｉｎ
ｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ　）、Ｏクソステゲ　ステイ
クテイカ１ノス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｇｓｔｉｃｈｏｃａ
ｌｉｓ　）、エフニスティア　ヒューニエラ（Ｅｐｈｇ
ｓｔｉａ　ｋｕａｈｎｉｅｌｌａ　）、二カメイｊｊ　
（Ｃｈｉｌ。

５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｚ　）、へチノスツ・リリｆｊ
　（Ｇａｌｌａｒｉａｗ−１１ｏｎａｌｌａ　）、オピ
カレへ（Ｍａｌａｅｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ　）
　％チント０リムス　ビニ（Ｄｍｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　
Ｐｉｎｉ　）、サマトポ＝？　ピテイオ力シバ（Ｔｈａ
ｕｍａｔＯｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　）、アトモ
シヒ０ズコガ（Ｐｈａｌｚｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ　）
、ナ三スジフユすニシャク（Ｃｈｇｉｍａ　−１ｏｂｉ
ａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　ｓヒベルニア　デボ１ノアＩ
Ｊア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ　）、づ
パルス　ピニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｕ
ｓ　）　ｓ　アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉ
ａ　ｃｕｎｇａ　）、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓ
ａ−ｇｅｔｕｍ’）、ヒトテンケン亡シ（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ　ｙｐｓｉｌｏｎ　）、３トウ、？５　（Ｂａｒａｔ
ｈｒａ　ｂｒａｓｓｉｅａｇ　）、ムラサ＋ミツポジ＋
すｆｉ　（Ｃ１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）、
へスｅｒａヨトウ（Ｐｒｏｄｇｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　
）、シＯイチ芒ジョトウＣｒ、ａｐ−ｈｙｇｍａ　ｅｘ
ｉｇｕａ　）、バノリス　フランメーアＣ，Ｐａｎｏ　
−１ｉｓ　ｆｌａｗｎｇａ　）、ベニ亡シアオり：Ｊガ
（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ　）、牛ンウワパ（Ｐ
ｌｕｓｉａ　、ｑａｗｎａ　）、アラバマ　アルイラセ
ア（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｇａ　）、カシ
ワマイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　）
、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　
）、芒シシＯチョウ（Ｐｉｅ−ｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａａ　）　ｓ工ゝ】シロチョウ（Ａｐｏｒｉａ　ｃｒａ
ｔａ−ｚｇｉ　）が属する。

鞘翅目（Ｃａｌｅｏｐｔｇｒａ　）の目にはセマタラ〕
ガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）、メラ
ノタス　コムニス（Ｍａｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｎｕｎ
ｉｓ　）、ル七ニウム　カリフオルニカス（Ｌｉｍｏｒ
ｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、コメツ牛（
Ａｇｒｉｏｔｚｓ　ｌ１ｙａｔｕｓ　）、カバイＯコメ
ツ中（Ａｇｒｉ　−ｏｌｍｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ　）　
ｓ　ｔ　ｊｊタムシ（Ａｇｒｉｌｕｚ　５ｉｎｕａｔｕ
ｓ　）、マリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇｅｔｈｚ
ｓ　ａｎｇｎａｕｓ　）、アトマリア　リネアリス（Ａ
ｔｏｍａｒｉａ　ｌ１ｎｅａｒｉｓ　）、ニジュウヤ本
シテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｇｓｔｒ
ｉｓ）、ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌｏｐｇｒｔｈａ　
ｈｏｒｔｉｃｏｌｔｚ　）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）、コフ＋コガネ（Ｍｚｌｏ
ｌｏｎｔｈａ　ｍｔｌｏｌｏｎｔｈａ　）、メｏｏンタ
　ヒポカスタ＝（Ｍｇ１ｏｌｏｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃ
ａｓｔａｎｉ　）、アミフイマラス　ソルステイテイア
リス（ｋｎｐｈｉｍａ　ｌ　１ｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａ
ｌｉｓ　）、クビナガハムシ（Ｃｒｉｏｃｔｔｒｉｓａ
ｓｐａｒｇｉ　）　ｓクボホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａ
ｌａｎｏｐｕｓ　）、しづテイオナルサ　デセンリネア
ータ（Ｌｅｐｔｉｎ−ｏｔａｒｓａ　ｄｇｃｅｎｓｌｉ
ｎｔａｔａ　）、タイコジノ１ムシ（Ｐｈａｇｄ　−ｏ
ｎ　ｃｏｃｈｌｇａｒｉａｇ　）　％　ノミハムシ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｍｅｍｏｒｕｍ　）、トビハムシ
（Ｃｈａｇｔｏｃｎｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ　）、ナス
ノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｇ
ｐｈａｌａ　）、ティアづＯチカ＋２−パシクラタ（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｔａ　１２−　ｐｕｎｅｔａｌａ　）、
ヒメジシガサ（Ｃａｚｓｉｄａ　ｎ＃ｂｕｌｏｓａ　）
、タイズリウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　１ａｎｔｉｓ　）
、ソラマメリウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｐｉｓｏｒｕｍ
　）−チピコフ中すウムシ（５ｉｔｏｎａ　１ｉｎｅａ
ｔｕｓ　）　％オチオリンカス　サルタス（０１ｉｏｒ
ｒｔｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ　）、オテイオリ
ンカスオバタス（０１ｉａｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖａ
ｔｕｓ　）、ヒコピエスアビエテイス（Ｈｙｌｏｂｉｇ
ｓ　ａｂｉｚｔｉｓ　）、ビイクテイカス　ベチュラエ
（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔｕｌａｇ　）　、アシソ
ノムス　ポ七ラム（、Ａｎｉｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏｍｏ
ｒｕｍ　）、オオフタオピ牛３ウド（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　）、？大中ノコヨトウ（Ｃｇｕ
ｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ　）
、ソイソリーヌカス　ナピ（Ｃａｕｌｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ　ｎａｐｉ　）、シトフィラス　クラナリア（５
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎｔｙｉａ　）　。

マイマイガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　）
　ｓイづス　テイポクラファス（Ｉｐｓ　ｔｙｐｏｇｒ
ａｐｈｕｓ　）　ｓづラストファガス　ビニベル４　（
Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）　
ｉＥ属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはりコリア　ペクト
ラウス（Ｌｙｅｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ　）、
マイエテイオラダストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　
ｄｇｓｔｒｕｃｆｏｒ　）、カラマツメタマバエ（Ｄａ
ｓｙ？１＃ｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、マバエ
（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｔｔｉｃｉ　）、イネク
タアザ！ウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　５ｑｕｓ
ｔｒｉｅ　）、ティづ５　バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐ
ａｌｕｄｏｓａ　）、ティづラ　オレラセア（Ｔｉｐｕ
ｌａ　ｏｌｇｒａｃｇａ　）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ
　ｃｕｃｕｒ−ｂｉｔａｇ　）、ミカシバエ（Ｄａｃｕ
ｓ　ｏｌｅａａ　）　ｓセラテイテイス　カピタタ（Ｃ
ｔｒａｔｉｌｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、うｊレテイ
ス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌａｌｉｓ　ｅｅｒａｚｉ　
）、うｊレテイス　ポマネラ（Ｒｈａｇｏｌａｔｉｓ　
ｐｏｍａｎｇｌｌａ　）、アナトレファ　ルーヂシス（
Ａｎａｔｒｅｐｈａ　ｌｕｄｇｎｓ　）、オツシネラ　
フリット（０ｓｃｉｎａｌｌａ　ｆｒｉｔ　）、フォル
ビア　ファラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒａｃｔ
ａｔａ　）、フォルピア　アシティ力（Ｐｈｏｒｂｉａ
　ａｎｔｉｑｕａ　）　ｓハコベでクリハナバエ（Ｐｈ
ｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｔｉ　）、アカザｅＪりへナバ
エ（Ｉｌｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）、アノフ
エレス　マクリベニス（Ａｎｏｐｈａｌｇｓ　ｍａｃｕ
ｌｉｐｅｎｎｉｓ　）、牛ユレツクス　ピピエシス（Ｃ
ｕ１ｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　）、アエヂス　アエジプテ
イ−（／ｈｔｈｓ　ａｔりｙｐｔｉ　）　、アエデス　
ベクサシス（Ａｇｄｅｓ　ｖａｘａｎｓ　）、タバナス
ボピヌス（Ｔａｂａｎｕｚ　ｂｏｖｉｎｕｓ　）、ティ
づラ　バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）
、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅ−ｓｔｉｃａ　）、
ファニア　カリ中ニラリス（Ｆａ朋１ａｃａｎｉｃｕｌ
ａｒｔｚ　）　、ムラシナ　スタピュラシス（Ｍｕｓ−
ｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎｓ　）、り０シナ　芒ルシ
タンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｘ　）、
ニストラス　オシス（０ｅｘｔｒｕｓ　ｏｃｉｓ　）、
クソッ！ヤ　マセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｅ
ｇｌｌｔｓｒｉａ　）　％　　クリソミャ　ホ！ニポラ
ウクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ
　）、ルシリア　牛ユづリナ（Ｌｕｅｉｌｉａ　ｃｕｐ
ｒｉｎｔｓ　）、ルシリアセリカータ（Ｌｕｅｉｌｉａ
　ｓｇｒｉｃａｔａ　）及びヒポヂルマリネアータ（Ｈ
ｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｇａｔａ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍａｎｏｐｔｇｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈｔｓｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）、ハブＯカン
バ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｌａ　）
　％ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ　）、ソレノづシス　ジエミナータ（５ｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓ　ｇａｍｉｎａｔａ　）、アタ　アテクスヂンス
（Ａｌｇａ　ｓｇｘｄｇｎｓ　）が属すル。

異翅亜目（Ｈａｔａｒｏｐｔｇｒａ　）の目には三ナミ
アオカメムシ（Ｎｇｚｔｓｒａ　ｕｉｒｉｄｕｌａ　）
、チャイＯカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｚｒ　ｉｎｔｇ
ｇｒｉｃｅｐｓ　）　ｓビリソウス　Ｏイコづテラス（
Ｂ１１５ｓｕｓ　Ｉｇｕｃｏｐｔａｒｕｓ　）、アカホ
シカメムシ（Ｄｙｘｄａｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕ
ｓ　）　ｓヂイスヂルカスインターメデアス（Ｄｙ５ｄ
ｅｒｃｕｚ　ｉｎｔａｒｍｅｄｉｕｓ　）　％ビエズマ
　カド５−タ（Ｐｉｇｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ　）、
メク、ラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ’）力
監属する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｔｒｒａ　）の目にはウシウシ
力（Ｐｅｒｋｉｎｓｉａｌｌａ　５ａｃｃａｒｉｃｉｄ
ａ　）、トピイ０ウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌ
ｕｇｇｎｘ　）　％　　７１シヒメヨコノ＜イ（Ｅｍｐ
ｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ　）、リンづ＋シラ三（Ｐｓｙ
ｌｌａ　。

ｍａｌｉ）、ナシ牛シラ三（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｉｒｉ　
）、トＩＪア０イ０デス　バポラリオラム（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｇｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　）、アシイ
ス　ファベエ（Ａｐｈｉｓｆａｋｅｓ　）、す：Ｊｊア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ　）、ニワトコアづラ
ムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｏｕｃｉ　）　ｓアフイジュ
ラ　ナスチイニルラウス（Ａｐｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔ
ｕｒｌａｕｓ　）、ｔｏシア　ｊシイピア（Ｃａｒｏｚ
ｉｐｈａ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、サバフイス　マリ（
５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌｉ　）、サバフイス　マラ
（５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌａ　）、ネアブラムシ（
Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ　）、づう＋カシ
シス　カルトイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ　ｃａｒｄ
ｕｉ　）、タイコンアブラムシ（Ｂｒｇｖｉｃｏｒｙｎ
ｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｇ　）、ホップイボアブラムシ（
Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ　）、ム甲りピレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　ａｓｃａｌｏｎｉ
ｃｕｓ　）　、ミリデス　ベルシサエ（Ｍｙｚｏｄｇｓ
　ｐｔｔｒｓｉｃａｚ　）　ｓ　’−ズス　セラシー（
Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ　）、シサウラフルサム　づ
ソイドソラ’−（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ　）　ｓピゲナガアブラムシ（Ａ
ｃｙｒｔｈｏｓｉ　ｐｈｏｎ　ｏｎａｂｒｙｃｈｉｓ　
　）　％マクロシフオシ　０ザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｏｎ　ｒｏｓａｔ　）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（
Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｚ　）　ｓ　シリネウラ　
ラヌ甲ノサ（５ｅｈｉｚｏｎｅｕｒｔｓ　ｌａｎｕｇｉ
ｎｏｚａ　）、ベンフィクス　プルサリウス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｚａ−ｒｉｕｓ　）　ｓ　　ドレイ
フシア　ノルドマニアネア（Ｄｒａ−ｙｆｕｓｉａ　ｎ
ｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｇ　　）　＊　ドレイフシア　
ピセア（Ｄｒ＃ｙｆｕｓｉｔｓ　ｐｉｃｅａａ　）　、
ミ中カサアブラムシ（Ａｄ＃１ｇｔｓ　Ｉａｒｉｃｉｚ
　）、プドウネアブラムシ（Ｖｉｔ−ｅｕｓ　ｖｉｔｉ
ｆｏｌｉｉ　）が属する。

等翅目（Ｉｚｏｐｔａｒａ　）の目にはレディ牛ユテル
メス　ルシフガス（Ｒａｔｉｃｕｌｉｔｇｒｍｅｓ　ｌ
ｕｅｉｆｕｇｕｓ　）、力Ｏチルメス　クラピコリス（
Ｃａｌｏｔｅｒｍｇｓ　ｆｌａｖ−７ｃｏｌｌｉｘ　）
、０イコテル！ス　フラピベス（Ｌｇｔａ−ｃｏｔｇｒ
ｍｇｓ　ｆｌａｖ９ｅｇ　）、チルメス　ナタレシシス
（Ｔｅｒｍｅｚ　ｎｔｓｔａｌｇｎｚｉｓ　）が属する
。　　　、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目には
フオルフイ＋ニー５　オウリ＋ニラリア（Ｐｏｒｆｉｃ
ｕｌｔｔ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　％アチタ　ド
メスチカ（Ａｃｈａｔｔｓ　ｄｏｍａｓｔｉｃａ　）、
クリー〇タブラ　クリー〇タブラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ　ｇｒｙ−１１ｏｔａｌｐａ　）　％タツ＋シネス
　アシナＹ：５ス（Ｔａｃ・ｈｙｃｉｎｚｓ　ａｓｙｎ
ａｍｏｒｕｓ　）、Ｏカスタ＋−クラトリア（Ｌａｃｕ
ｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　）　、スタウＯノタス
　マロツカナス（５ｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　ｍａｒｏｅ
ｃａｎｕｓ　）　、シストセル力　ベレクリナ（５ｃｈ
ｉｓｔｏｃ＃ｒｃａ　ｐｇｒｇｇｒｉｎｔｚ　）　ｂノ
マタクリス　セづテンファツシアータ（Ｎｏｍａｄａｅ
ｒｉｓｓｅｐｌａｗｔｆａｚｅｉａｔａ　）、メラノプ
ラス　スプレタス（Ｍｇｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓｐｒｇｔ
ｕｓ　）　、メラノプ５ス　フエムールールプラム（Ｍ
ｇｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒ　−ｒｕｂｒｕｍ　）
、ブラタ　オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ａｒｉｅ＊
ｔａｌｉｓ　）、チャバネｊ＋ブリ（Ｂｌａｔｔｚｌｌ
ａ　ｇａｒｍａｎｉｃａ　）、ベリづラネタ　アメリカ
ーナ（Ｐａｒｔｐｌａｎｅｔａ　ａｍｇｒｉｅａｎａ　
）、プラベラジガシテア（Ｂｌａｂｇｒａ　ｇｉｇａｎ
ｔａａ　）が属する。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）　Ｋはイエダニ（Ｏｒ＊１
ｔｋＯｎｙｓｓｕｓｂａｃｏｔｉ　）　、ワク′ｅ（Ｄ
ｅｒｍａｎｙｓｘｕｓ　ｇａｌｌｉｎｔｕ　）、トリサ
シタニ（０ｒｎＨｈＯｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕ
ｍ　）　ｓへエタニ（Ｍａｃｒｏｃｋｅｌｇｓ　ｍｕｓ
ｃａａｄｏｍｇｊｔｉｅｒｕ　）、アカツツガムシ（Ｔ
ｒｏｍｂｉｃｍｌａ　ａｋａｍｕｓｋｉ　）、タテツツ
ガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｔｓ　ｓｃｕｔｇｌｌａｒ
ｉｓ　）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈｔｘｇｕｘ　
ｐｕｔｒｚｓｃｇｎｔｉａｅ　）、サトウタニ（Ｃａｒ
　−ｐｏｇｌｙｐｈｕｓ　１ａｃｔｉｘ　）　ｓホシカ
タニ（Ｈｏ５ｈｉｋａｄａｎｉａｋｏｎｏｉ　）、フナ
上３ウヒタニ（ＤａｒｍａｌｏｐｈａｙＨｉｄａｓｆｔ
ｚｒｉｎａｅ　）、ロシアヒョウヒタ＝（Ｄｅｒｍａｔ
ｏｐｈａｇｏｉ　−ｄａｓ　ｓｃｈｙｍａｔａｗｓｋｙ
ｉ　）の他ツメタニ類、ハタ二類、ホコリダニ類、シラ
ミグ：類、ニクダニ類、ササラダニ類、七ワタ二類、ツ
ツへ５タニ類が属する。

円虫類としては根状虫線虫、即ちメロイド甲ネインコク
りイタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ
　）、メロイド　バプラ（Ａｆ、　ｈａｐｌａ　）、メ
ロイド甲ネジセバニ力（Ａｆ、　ｊａυａｎｉｃａ　）
、包臓形成線虫即ちヘテＯヂ０デラ　クリシネス（Ｈ，
ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、ヘテロプラトリフオリ−（Ｈ，
ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　ｓ幹及び葉線虫即ちジチレシガ
ス　ディづサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｘ　ｄｉｐ−ｓ
ａｃｉ　）、ジチレシカス　ダストラフター（Ｄ、ｔｈ
ｚ−１ｒｕｃｔｏｒ　）　ｓ　プラチレンカス　ネタレ
クタス（Ｐｒａｔｙｌａｎｃｈｕｚ　酎ｇｌｅｃｔｕｓ
　）、プ５チレシカス　ベネトラシス（Ｐ、　ｐ＃ｎｇ
ｔｒａｎｓ　）、プラチレンカスクツディー（Ｐ、　ｇ
ｏｏｄｇｉ）、プラチレシカス　クルピタタス（Ｐ、　
ｃｕｒｖｔｔａｔｕｌ　）、予しシコーリシカス　トビ
ウス（Ｔｙ１ｇ＊ｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｄｕｂｉｕ
ｓ　）、チレシコーリシカス　りしイト＝（Ｔ、　ｃｌ
ａｙｔｏｎｉ　）、０チレンカス　０プスタス（Ｒｏｔ
ｙ１ｇ＊ｃｋｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ　）、ヘリ０コチ
レンカス　ムルチシシタス（Ｈｔｌｉｏｃｏ　−１ｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉｅｉｎｃｔｕｓ　）、ラドフ
第５ス　シミリス（Ｒｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌ
ｉｓ　）、べＯノライムス　０ンジ力ウタタス（Ｂａｌ
ｔｓｎｏｌａｉｍｕｓ　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ　
）、Ｏ：Ｊシトラス　エＯシガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒ
ｕｘ　ｇｌｏｎ−ｇａｔｕｓ　）　％　　ｌ’リコドラ
ス　プリミティブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｚ　ｊｓｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ　）が属する。

以下本発明を更に詳細に説明するため、本発明化合物の
製造例を実施例として挙げ、次いで試験例を挙げる。

実施例１ １−ベンジル−５＝　（（Ｅ）　−２，６−、；メチル
−１，５−へづタジエニル〕イミタリール（化合物１　
）及びｌ−ベンジル−５−（（Ｚ）　−２，６−シメチ
ルー１．５−へブタジェニル〕イミタリール（化合物２
）の製造 ベンジルアミン３．２９とシトラール４．５２とをジク
ＯＯメタシ３０ゴに溶解し、無水硫酸マグネシウム１ｓ
ｔを加えて、３時間加熱還流する。硫酸マグネシウムを
戸去後、Ｆ液を減圧濃縮する。

得られたイミン化合物を乾燥メタノール３０ｍＫ溶解し
、該溶液に無水炭酸カリウム１５ｔを加え、次いでｐ−
トルニジスルホニルメチルイソシアニド（ＴｏｓＭＩＣ
）　７．５　ｔを加え、３時間加熱還流する。冷却後、
反応混合物より溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル抽出
する。エーテル層を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマドクラフィーにて精製する。溶出は最初
へ十寸シーエーテル（！：Ｉ）で行ない、続いてエーテ
ルで行なう。化合物２はへ牛サンーエーテル（１：ｌ）
で溶出され、化合物１はエーテルで溶出される。之等各
液より夫々溶媒を減圧留去して各目的化合物を得る。

〈化合物１〉 収率　２５％ 元素分析値（Ｃ工、Ｈ２Ｉ４Ｎ２として）ＨＮ 理論値（チ）　　８１．４３　　８．５７　　１０．０
０実測値（チ）　　８１．２３　　８．６７　　１０．
０２紫外線吸収スペクトルＣＵＶ’）分析結果λｍａｘ
ｃｃＨ３０Ｈ）　　２５３　ｎｍ　（ｇ　１４５００　
）核磁気共鳴スペクトルＣ”Ｈ−ＮＭＲ）分析結果ＣＤ
ｃｅ３中、ＴＭＳを内部標準物質として用いた結果を第
１図に示す。

く化合物２〉 収＊　１〇− 元素分析値（Ｃ□９Ｈ２４Ｎ２として）ＣＨＮ 理論値（％）　　　８１．４３　　８．５７　　１０．
００実測値（％）　　　８１．３８　　８．６１　　１
０．０３ＵＶ分析結果 λ＝ａｘＣＣＨ３０Ｈ）　　２５１ｙ＋ｍ（ｇｌｌ、７
００）”Ｈ−ＮＭＲ分析結果（ＣＤ（Ｊｊ３．　ＴＭＳ
　）第２図に示す。

実施例２ １−フェネチル−５−（（Ｅ）　−２，６−シメチルー
１，５−へづタジエニル〕イミタリール（化合物３）の
製造 ベンジルアミンに代え、フェネチルアミンを用いて実施
例１と同一操作を行なうことによシ標記化合物を得る。

収率　２３係 ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　ＴＭＳ　）ｔａ３図に示
す。

実施例３ ！−（４−りＯロベシジル）　−５−（（Ｅ）　−２，
６−シメチルー１．５−へづタジエニル〕イミタ・クー
ル（化合物４）の製造 ベンジルアミンに代え、４−りＯＯ＜ンジルアミンを用
いて実施例１と同一操作を行なうことＫより標記化合物
を得る。

収率　１３チ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３３．　ＴＭＳ　）第４図に示
す。

実施例今 １−（２−メチルベシジＬ　）　−５−（（Ｅ）　−２
，６−シメチルー１．５−へづタジエニル〕イミターフ
ール（化合物５）の製造 ベンジルアミンに代え、２−メチルベンジルアミンを用
いて実施例１と同一操作を行なうことにより標記化合物
を得る。

収率　３１％ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤα３．ＴＭＳ　） 第５図に示す。

実施例５ ｌ−（４−メチルベンジル）　−５−（（Ｅ）　−２，
６−シメチルー１．５−へづタジエニル〕イミタｔノー
ル（化合物６）の製造 ベンジルアニジに代え、今一メチルベンジルアミシを用
いて実施例１と同一操作を行なうととＫより標記化合物
を得る。

収率　２４嗟 ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ８３，ＴＭＳ　）第６図に示す。

実施例６ ｌ−（４−メト牛シベシジル）　−５−（（Ｅ）　−２
，６−シメチルー１，５−へブタジェニル′〕イ！ター
）−Ｌ（化合物７）の製造 ベンジルアニジに代え、４−メト牛シベシジルアミシを
用いて実施例１と同一操作を行なうことＫより標記化合
物を得る。

収率　３１％ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３．　ＴＭＳ　）第７図に示す
。

実施例７ １−　（（Ｓ）−α−メチルペンシール）−５−（（ト
）−２，６−シメチルー１．５−へブタジェニル〕イミ
ターノール（化合物８）、の製造 ベンジルアニジに代え、（Ｓ）−α−メチルベンジルア
ミンを用いて実施例１と同一操作を行なうことにより標
記化合物を得る。

収率　１９慢 五Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３３，ＴＭＳ　）Ｋ８図に示す
。

旋光度 〔α〕ｉ’−６１５１（Ｃ＝　＋、ｏ　、　５ｔｏｙ　
）実施例８ １−　（（Ｒ）−α−メチルペシジル）　７５−　（（
Ｅ）−２，６−シメチルー１．５−ヘプタジェニル〕イ
ミ−！２％）−ル（化合物９）の製造 ベンジルアニジに代え、（Ｒ）−α−メチルベンジルア
ミンを用いて実施例１と同一操作を行なうことによシ標
記化合物を得る。

収率　１７１ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ＴＭＳ　）第９図に示す。

旋光度 〔α〕ｉ５＋６４′１＜ｃ＝、１．ｏ、ｓ：ｔｏｎ）実
施例９ ！−ペシジルー５−フエニールイミタ１ノール（化合物
！０）の製造 シトラールに代え、ベンズアルデヒドを用いて実施例！
と同一操作を行なうととくより標記化合物を得る。

収率　４１ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３．　ＴＭＳ　）第１０図に示
す。

実施例！０ １−シト０ネリールー５−スチリールイ！タリール（化
合物ＩＩ）の製造 ベンジルアニジに代え、シト０ネリールアミシを用い、
ま九シトラールに代え、シシナムアルデヒドを用いて実
施例１と同一操作を行なうことにより標記化合物を得る
。

収率　３３１ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３．　ＴＭＳ　）１１１１図に
示す。

実施例１１ １−シト０ネリールー５−　（ＣＥ）　−２，６−シメ
チルー１．５−へブタジェニル〕イミタ〜ノール（化合
物１２）の製造 ベンジルアニジに代え、シトＯネリールアミシを用いて
実施例１と同一操作を行なうことにより標記化合物を得
る。

収率　１２慢 ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｅ３．ＴＭＳ　）第１２図に示す
。

〔抗ＪＨ活性試験〕

桑葉を与えて室内飼育し九家蚕（Ｂｏｍｂｙｘ　ｍｏｒ
ｉ　）の３令又は４令起蚕幼虫（それぞれ脱皮後０〜８
時間以内のもの）に、アセトンで所定濃度に希釈した本
発明化合物（供試薬液）を、個体当Ｊ）１〜４μあて腹
部背面に滴下処理した。処理後直ちに各幼虫をプラスチ
ックケースに移し、桑葉を与えて営繭するまで飼育した
。抗ＪＨ活性は、５令脱皮を経ずに％４令幼虫期で営面
を開始する個体（早熟幼虫）の出現率（チ）で評価した
。尚各供試薬液当りの試験個体数は２０とした。また供
試薬液に代えアセトンを用いた対照区は、すべて５令脱
皮後営繭した。

３令起蚕幼虫についての結果を下記第１表に、また令令
起蚕幼虫についての結果を下記第２表に夫々示す。

第　　１　　表 第２表 上記第１表及び第２表よ秒１本発明化合物は総じて抗Ｊ
Ｈ活性を有しており、特に化合物１及び３〜９は強力な
抗ＪＨ活性を有することが判る。

また実施例１で得た化合物１につき、その活性がＪＨ作
用物質であるメソづレジにより抑制されるか否かを検討
した所、該メソづレジにより完全に抑制された。

〔害虫防除試験〕

直径３θ露のづラスチックシャーレに培地を２ｄ入れ、
この中にエタノールで所定濃度に希釈した本発明化合物
液を入れる。尚培地中のエタノール濃度は最終的に１−
以下となるようＫする。

次いで上記シャーレに線虫成虫を１シヤーレ当）各５匹
づつ入れ、２４時間後の供試虫の生死、苦悶、異常及び
正常個体数を計数する。またその後の生存供試虫を正常
飼テを器に移し、４日後の生存産仔数を調べた。各試験
はすべて室温東件下で行なった。

本発明化合物１を用いて行なった上記試験結果を下記第
３表に示す。

第　　３　　表 上記第３表より本発明の化合物ｌは、かなシ高濃度でも
、はとんど速効的致死作用は認められないが、苦悶乃至
行動異常は、　０．００１−でもかなり認められること
が判る。また４日後の産仔数をみ２；２８９ 上記と同一試験を本発明化合物２〜＋２につき行なった
結果、略々同様の結果が見られた。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第１２図は夫々本発明化合物の核磁気・共鳴ス
ペクトル分析図である。 （以　上）

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はフエニル環上に置換基としてハロゲン原
   子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を有すること
   のあるフエニル低級アルキル基又はシトロネリール基を
   示す。Ｒ＿２は２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエ
   ニル基、フエニル基又はスチリル基を示す。但しＲ＿１
   がシトロネリール基を示す場合、Ｒ＿２はフエニル基で
   あつてはならない。〕 で表わされる１，５−ジ置換イミダゾール類及びその塩
   。
2. （２）一般式 Ｒ＿２−Ｃ＝Ｎ−Ｒ＿１ 〔式中Ｒ＿１はフエニル環上に置換基としてハロゲン原
   子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を有すること
   のあるフエニル低級アルキル基又はシトロネリール基を
   示す。Ｒ＿２は２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエ
   ニル基、フエニル基又はスチリル基を示す。但しＲ＿１
   がシトロネリール基を示す場合、Ｒ＿２はフエニル基で
   あつてはならない。〕 で表わされるイミン化合物と、トシルメチルイソシアニ
   ドとを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は上記に同じ。〕 で表わされる１，５−ジ置換イミダゾール類の製造方法
   。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はフエニル環上に置換基としてハロゲン原
   子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を有すること
   のあるフエニル低級アルキル基又はシトロネリール基を
   示す、Ｒ＿２は２，６−ジメチル−１，５−ヘプタジエ
   ニル基、フエニル基又はスチリル基を示す。但しＲ＿１
   がシトロネリール基を示す場合、Ｒ＿２はフエニル基で
   あつてはならない。〕 で表わされる１，５−ジ置換イミダリール類又はその塩
   を有効成分として含有する抗幼若ホルモン活性剤。